KR920703563A - 6-(하이드로나프틸-1-에틸)-4-히드록시-3,4,5,6-테트라하이드로-2h-피란-2온과 이의 해당 히드록시산 - Google Patents

6-(하이드로나프틸-1-에틸)-4-히드록시-3,4,5,6-테트라하이드로-2h-피란-2온과 이의 해당 히드록시산

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KR920703563A
KR920703563A KR1019920700007A KR920700007A KR920703563A KR 920703563 A KR920703563 A KR 920703563A KR 1019920700007 A KR1019920700007 A KR 1019920700007A KR 920700007 A KR920700007 A KR 920700007A KR 920703563 A KR920703563 A KR 920703563A
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혼스비 데이빗슨 알랜
데이빗 플로이드 크리스토퍼
필립 딕킨스 조나단
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폴 리틀우드
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Abstract

내용 없음

Description

6-(하이드로나프틸-1-에틸)-4-히드록시-3,4,5,6-테트라하이드로-2H-피란-2온과 이의 해당 히드록시산
[도면의 간단한 설명]
제1도는 일반식(I)의 화합물과 분족(IIa), (IIb), (IId)와의 상호전환과 일반식(I)의 화합물과 일반식(IV)과의 상호전환을 나타낸 반응식(I)을 도시한 것이다.
제2도는 일반식(VII)의 화합물로부터 차례로 제조할 수 있는 일반식(XIV)의 화합물로부터 분족(IIa)와 (IIe)의 화합물의 정제방법을 나타낸 반응식(II)를 도시한 것이다.
제3도는 일반식(XV)의 화합물 때와 다른 일반식(XIV)의 화합물의 정제방법을 나타낸, 반응식(III)을 도시한 것이다.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 다음 일반식(I)과 (II)로 표시되는 어느 한 화합물.
    상기식에서, R1은 C1-8알킬, C3-8시클로알킬, C3-8시클로알킬(C1-8)알킬, C2-8알켄일, 또는 페닐기로 치환된 C1-6알킬을 나타내며; R2는 C1-8알킬, C2-8알켄일, C2-8알킬기 또는 치환 페닐기로 치환된 C1-5알킬, C2-5알켄일, 또는 C2-5알킨일기를 나타내며; R3는 수소원자 또는 치환기 R4또는 M을 나타내며; R4는 C1-5알킬기 또는 치환페닐, 디메틸아미노와 아세틸아미노에서 선택한기로 치환된 C1-5알킬기를 나타내며; R5는 R2가 메틸일때 R5가 메틸이 아닌 것을 제외하고 수소원자 또는 메틸이나 에틸기를 나타내며, M은 제약적으로 수용할 수 있는 염을 형성할 수 있는 양이온을 나타내며; Q는 C=O 또는 CHOH를 나타내며; a, b, c와 d각각은 a와c가 이중결합일때, b가 단일 결합인 것을 제외하고 독립적으로 단일 또는 이중결합을 나타낸다.
  2. 제l항에 있어서, 독립적으로 또는 조합하여 하나 또는 그 이상의 다음 치환기를 가짐을 특징으로 하는 화합물.
    R1은 C4-6분지쇄 알킬을 나타내고; R2는 C2-5알켄일 또는 치환페닐로 치환된 C2-5알켄일을 나타내며; R3는 R4이고; R4는 C1-5알킬, 바람직하기로는 메틸 또는 에틸을 나타내며, Q는 CHOH를 나타내고; b와 d는 둘다 단일결합이고, a와 c중 하나 또는 둘다 이중결합을 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, R1이 C4-6분지쇄 알킬기를 나타내고; R2가 C2-6알켄일기를 나타내고; a와 c가 각각이 독립적으로 단일 또는 이중결합을 나타내고 b와 d각각은 단일결합을 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  4. (A)(1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 4'R, 6'R, 2"S)-6'-{2-(1,2,4,5,6,7,8,8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(Z)-프로프-1-엔일]-1-나트탈렌일-에틸-테트라하이드로-4'-히드록시-2H-피란-2'-온; (B)나트륨(1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 3'R, 5'R, 2"S)-7'-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(Z)-프로프-1-앤일]-1-나프탈렌일)-3'-5'-디히드록시헵타노에이트 (C)(1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 4'R, 6'R)-6'-{2-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-디메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(Z)-프로프-1-앤일]-1-나프탈렌일)에틸}-테트라하이드로-4'-히드록시-2H-피란-2'-온; (D)(1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 4'R, 6'R)-6'-{2-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(E)-부트-1-엔일]-1-나프탈렌일)에틸}-테트라하이드로-4'-히드록시-2H-피란-2'-온; (E)(1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 4'R, 6'R, 2"S)-6'-{2-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(E)-헥스-1-엔일]-1-나프탈렌일)에틸}테트라하이드로-4'-히드록시-2H-피란-2'-온; 또는 (F) (1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 4'R, 6'R, 2"S)-6'-{2-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-디메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(E)-헥스-1-엔일]-1-나프탈렌일)에틸}-테트라하이드로-4'-히드록시-2H-피란-2'-온.
  5. 제3항에 있어서, R1이 C4-5분지쇄 알킬기기를 나타내고; R2가 (E)-프로프-1-엔일을 나타내고; R5가 메틸을 나타냄을 특징으로하는 화합물.
  6. (G) (1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 4'R, 6'R, 2"S)-6'-{2-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(E)-프로프-1-엔일]-1-나프탈렌일)에틸}-테트라하이드로-4'-히드록시-2H-피란-2'-온; (H)메틸(1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 3'R, 5'R, 2"S)-7'-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(E)-프로프-1-엔일]-1-나프탈렌일)-3'-5'-디히드록시헵타노에이트, (J)메틸(1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 3'R, 2"S)-7'-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-디메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(E)-프로프-1-엔일]-1-나프탈렌일)-3'-히드록시-5'-옥소헵타노에이트; (K)(1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 4'R, 6'R)-6'-{2-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(E)-프로프-1-엔일]-1-나프탈렌일)에틸}-테트라하이드로-4'-히드록시-2H-피란-2'-온; (L) 메틸(1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 3'R, 5'R)-7'-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(E)-프로프-1-엔일]-1-나프탈렌일)-3'-5'-디히드록시헵타노에이트; (M)메틸(1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 3'R)-7'-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-디메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(E)-프로프-1-엔일]-1-나프탈렌일)-3'-히드록시-5'-옥소헵타노에이트; 또는 (N)나트륨(1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 3'R, 5'R)-7'-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-디메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[(E)-프로프-1-엔일]-1-나프탈렌일)-3',5'-디히드록시헵타노에이트.
  7. 제1항에 있어서, R1이 C4-6분지쇄 알킬기를 나타내고, R2가 임의로 치환된 페닐기에 의하여 치환된 C2-5알켄일기를 나타내고 a와 c각각은 독립적으로 단일 또는 이중결합을 나타내고; b와 d각각은 단일결합을 나타냄을 특징으로하는 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R1이 분지쇄C4알킬기를 나타내고; R2가 프로프-1-엔일을 나타내고; R3은 메틸 또는 에틸을 나타내고, R5가 메틸을 나타내고, Q가 CHOH기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  9. (P) (1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 4'R, 6'R, 2"S)-6'-{2-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8,8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[3-페닐-(E)-프로프-1-엔일]-1-나트탈렌일)-에틸}-테트라 하이드로-4'-히드록시-2H-피란-2'-온; 또는 (Q) (1S, 2S, 4aR, 6S, 8S, 8aS, 4'R, 6'R, 2"S)-6'-{2-(1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-옥타하이드로-2-메틸-8-[(2"-디메틸-1"-옥소부틸)옥시]-6-[3-페닐-(E)-프로프-1-엔일]-1-나프탈렌일)-에틸}-테드라하이드로-4'-히드록시-2H-피란-2'-온.
  10. 의약으로 사용하는 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 언급된 화합물.
  11. 항과콜레스테롤 혈증제의 제조에 사용하는 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 언급된 화합물의 용도.
  12. 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, 언급된 화합물, 또는 이러한 화합물의 혼합물과 제약적으로 수용할 수 있는 담체로 이루어짐을 특징으로하는 제약적 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 위장관에서 비-재흡수성 형태로 빌산을 결합할 수 있는 제약적으로 수용할 수 있는 비-독성 양이온 중합체로 이루어짐을 특징으로 하는 조성물.
  14. (a) 반응식(II)에 표시된 바와 같이 일반식(XIV)의 화합물을 탈보호하고 임의로 환원하여 일반식(IIa)의 화합물을 형성시키고; (b)R5가 메틸일때, 일반식 LXXIII의 화합물을 탈보호하여 일반식(I)의 화합물을 형성시키고; (c)임의적으로 단계(a)또는 (b)후에, 일반식(I)또는 (IIa)의 화합물을 직접 또는 간접적으로 일반식(I)또는(II)의 다른 화합물로 변환시키는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 제1항에 명시된 일반식(I)과 (II)중 어느 한 화합물의 제조방법.
  15. 일반식(IV),(X IV) 또는 (LXXIII)의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9111192D0 (en) * 1991-05-23 1991-07-17 British Bio Technology Synthetic process
GB9115773D0 (en) * 1991-07-22 1991-09-04 British Bio Technology Synthetic process
GB9126144D0 (en) * 1991-12-10 1992-02-12 British Bio Technology Compounds
GB9208790D0 (en) * 1992-04-23 1992-06-10 British Bio Technology Compounds
NZ250609A (en) * 1992-12-28 1995-07-26 Sankyo Co Hexahydronaphthalene esters and ring closed lactones; preparation and medicaments
US5990172A (en) * 1996-02-28 1999-11-23 Innapharma, Inc. Peptidomimetics for the treatment of HIV infection
US5925672A (en) * 1996-12-06 1999-07-20 Neurosciences Research Foundation, Inc. Methods of treating mental diseases, inflammation and pain
ES2234323T3 (es) * 1998-12-10 2005-06-16 Kaneka Corporation Procedimiento para producir un precursor de simvastatina.
US20050113445A1 (en) * 2003-02-20 2005-05-26 Daniele Piomelli Methods of treating mental diseases, inflammation and pain

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4444784A (en) * 1980-08-05 1984-04-24 Merck & Co., Inc. Antihypercholesterolemic compounds
US4293496A (en) * 1980-02-04 1981-10-06 Merck & Co., Inc. 6(R)-[2-(8-Hydroxy-2,6-dimethylpolyhydronaphthyl-1)-ethyl]-4(R)-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-ones
AU548996B2 (en) * 1980-02-04 1986-01-09 Merck & Co., Inc. Tetrahydro-2h-pyran-2-one derivatives
CA1327360C (en) * 1983-11-14 1994-03-01 William F. Hoffman Oxo-analogs of mevinolin-like antihypercholesterolemic agents
US4668699A (en) * 1985-08-05 1987-05-26 Merck & Co., Inc. Novel HMG-CoA reductase inhibitors
US4661483A (en) * 1986-05-05 1987-04-28 Merck & Co., Inc. Antihypercholesterolemic lactone compounds, compositions and use
US4771071A (en) * 1986-05-05 1988-09-13 Merck & Co., Inc. Antihypercholesterolemic compounds
PT85109A (en) * 1986-06-23 1987-07-01 Merck & Co Inc Process for the preparation of hydroxy-tetrahydropyranone derivatives or corresponding ring opened dihydroxy acids which are hmg-coa reductase inhibitors

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Publication number Publication date
PT94584A (pt) 1991-04-18
US5308864A (en) 1994-05-03
NZ234369A (en) 1991-10-25
JPH04506523A (ja) 1992-11-12
NO920057D0 (no) 1992-01-03
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HUT62254A (en) 1993-04-28
FI920036A0 (fi) 1992-01-03
AU631909B2 (en) 1992-12-10
NO920057L (no) 1992-03-03
EP0480986A1 (en) 1992-04-22
CA2060212A1 (en) 1991-01-05
GB8915280D0 (en) 1989-08-23
AU6032290A (en) 1991-01-17
WO1991000280A1 (en) 1991-01-10
IE902417A1 (en) 1991-06-19

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