KR920019806A - 포스포술포네이트화합물, 그 제조공정 및 이를 포함한 제초제 조성물 - Google Patents

포스포술포네이트화합물, 그 제조공정 및 이를 포함한 제초제 조성물 Download PDF

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KR920019806A
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이. 로겐 로버트
제랄드 위버 대미안
워싱거 코닐 제인
앤 스팽글러 로리
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원본미기재
롬 앤드 하스 캄파니
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Abstract

내용 없음

Description

포스포술포네이트화합물, 그 제조공정 및 이를 포함한 제초제 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (56)

  1. 하기식을 갖는 포스포술포네이트 화합물.
    단, 상기식에서 (1) Y는 페닐 ; 나프틸 ; 벤질 ; (C5-C8)시클로알킬 ; 질소, 산소 및 황원자로 구성되는 그룹에서 독립적으로 선택된 1, 2, 3 혹은 4 헤테로 원자를 갖고, 산소 또는 황인 헤테로원자가 하나를 넘지않는 5-멤버 헤테로방향족 링 ; 1, 2 혹은 3 질소 원자를 갖는 6-멤버 헤테로방향족링 ; 질소, 산소 및 황원자로 구성되는 그룹에서 독립적으로 선택된 1-4 헤테로원자를 갖고, 산소 혹은 황인 헤테로원자가 하나를 넘지않는 용성(溶性, fused) 5, 6-멤버헤테로방향족링 ; 혹은 질소, 산소 및 황원자로 구성되는 그룹에서 독립적으로 선택된 1-4 헤테로 원자를 갖고, 산소 혹은 황인 헤테로 원자가 하나를 넘지 않는 용성 6, 6-멤버 헤테로방향족 링 ;에서 선택되며, 상기 Y 각각은 할로겐, 시아노, 니트로, 알콕시, 할로알콕시, 알킬, 할로알킬, 페닐, 알킬카보닐옥시, 디알킬카바모일 및 알콕시카보닐로부터 각각 독립적으로 선택된 1-3의 치환체로 치환될 수 있으며, 다만, a) Y가 티아디아졸릴링이나 테트라졸릴링인 경우 상기 Y에는 최대 하나의 치환체가 존재하며, b) Y가 트리아졸릴링, 티아졸릴링이거나 이소티아졸릴링인 경우, 상기 Y에는 최대 2개의 치환체가 존재하며, c) Y가 페닐, 나프틸 혹은 벤질인 경우, 할로겐, 아세톡시, 메틸, 메톡시 및 할로메톡시로 부터 선택된 4 혹은 5의 치환체가 존재할 수 있으나, 아세톡시, 메틸, 메톡시 및 할로메톡시로부터는 2이하의 치환체만이 선택된다. (2) X는 산소 혹은 황이며 ; 그리고 (2) R1과 R2는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 할로알콕시, 시아노알콕시, 알콕시알콕시, 시클로알킬옥시, 시클로알킬알콕시, 일킬리덴이미노옥시 클로로, 및 알킬 알케닐 및 페닐로 구성되는 그룹에서 선택된 1 혹은 2의 치환체를 갖는 아미노로 부터 선택되며 ; 아미노기상에는 하나 이하의 페닐기가 존재하며, R1은 페닐 혹은 페녹시로부터 추가로 선택될 수 있으며 ; 그리고 R1과 R2모두는 인원자와 함께 취해져서 6-멤버 산소-함유량을 형성하는 알콕시일 수 있으며, 다만 R1과 R2모두가 알콕시일 때 Y는 페닐, 4-매틸페닐, 4-클로로페닐, 4-브로모페닐 혹은 3-니트로 페닐은 아니다.
  2. 1항에 있어서, 각 Y는 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C6)알콕시, 할로(C1-C|4)알콕시, (C1-C6)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 페닐, (C1-C4)알킬카보닐옥시, 디(C1-C4)알킬카바모일 및 (C1-C4)알콕시카보니로부터 각각 독립적으로 선택된 3 이하의 치환체로 치환되며, R1과 R2는 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 할로(C2-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C3-C4)알케닐옥시, (C3-C4)알키닐옥시, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알콕시, (C4-C8)시클로알킬옥시, (C3-C6)시클로알킬(C1-C3)알콕시, 시아노(C1-C4)알콕시, (C2-C4)알킬리덴 이미노옥시, 클로로, 및 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐과 페닐로부터 선택된 1 혹은 2의 치환체로 치환된 아미노로부터 각각 독립적으로 선택되며, 아미노기상에는 페닐기가 한개 이하 존재하며, 또한 R1은 페닐 혹은 페녹시로 부터 선택할 수 있으며 ; 혹은 R1과 R2모두가 인원자와 함께 취해져서 6-멤버 산소-함유링을 형성하는 알콕시 ; 임을 특징으로 하는 화합물.
  3. 2항에 있어서 Y가 (C5-C8)시클로알킬임을 특징으로 하는 화합물.
  4. 2항에 있어서, Y가 페닐 ; 나프틸 혹은 벤질기로부터 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  5. 4항에 있어서, Y는 할로겐, 할로(C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시, 할로(C1-C4)알콕시, 및 (C1-C4)알킬에서 독립적으로 선택된 1-3 치환체를 갖고, 그 중 하나는 오르쏘위치에 있는, 페닐이며, 치환체가 3개 있을 때 2 이하의 치환체가 동시에 알콕시 혹은 알킬이며 ; X는 산소이고 ; 그리고 R1과 R2는 (C1-C2)알킬과 (C1-C4)알콕시로부터 각각 독립적으로 선택되며 ; R1과 R2가 함께 알킬은 아님,을 특징으로 하는 화합물.
  6. 5항에 있어서, Y가, 그 오르쏘위치에 단일치환된 페닐이고 치환체는 클로로, 브로모 혹은 트리플루오로메틸에서 독립적으로 선택되며 ; X는 산소이고 ; R1는 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 메틸 및 에틸에서 선택되며 ; R2는 에톡시와 이소프로필옥시에서 선택됨,을 특징으로 하는 화합물.
  7. 5항에 있어서, Y는 오르쏘위치에서 치환된 페닐이며, 각 치환체는 클로로, 브로모 혹은 트리플루오로메틸에서 독립적으로 선택되고 ; 또한 그 제2오르쏘위치에 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 이소프로필, 메톡시 및 에톡시로부터 선택된 제2치환체를 가지며, 하나의 치환체가 클로로 혹은 브로모일때, 다른 치환체는 트리플루오로메틸이 아니며 ; X는 산소이고 ; R1은 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 메틸 및 에틸에서 선택되고 R2는 에톡시와 이소프로필옥시에서 선택됨,을 특징으로 하는 화합물.
  8. 5항에 있어서, Y는 2개의 오르쏘위치에 클로로 혹은 브로모로써, 그리고 메타위치에 메틸로, 3치환되며 ; X는 산소이며 ; R1은 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 메틸 및 에틸로부터 선택되고, R2는 에톡시와 이소프로필옥시로부터 선택됨,을 특징으로 하는 화합물.
  9. 5항에 있어서, Y는 2-클로로페닐, 2-브로모페닐, 2, 5-디클로로페닐, 2, 6-디클로로페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 2-클로로-6-이소프로페닐, 2-클로로-6-메틸페닐, 2-메틸-6-트리플루오로메틸페닐, 2-메톡시-6-트리플루오로메틸페닐 혹은 2, 6-디클로로-3-메티페닐이며 ; X는 산소이고 ; R1는 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 메틸 및 에틸에서 선택되고 ; R2는 에톡시 및 이소프로필옥시에서 선택됨 ;을 특징으로 하는 화합물.
  10. 9항에 있어서, 상기 화합물은 O-이소프로폭시-P-에틸〔〔(2-클로로-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시-P-메틸〔〔(2-클로로-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O, O-디이소프로폭시〔〔(2-클로로-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-에톡시〔〔(2-클로로-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-메톡시〔〔(2-클로로-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-에톡시 P-에틸〔〔(2-클로로-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-에톡시 P-메틸〔〔(2-클로로-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-디에톡시〔〔(2-클로로-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-에톡시 O-메톡시〔〔(2-클로로-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-에틸〔〔(2-클로로-6-이소프로필페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-메틸〔〔(2-클로로-6-이소프로필페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-에톡시〔〔(2-클로로-6-이소프로필페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-메톡시〔〔(2-클로로-6-이소프로필페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O, O-디에톡시〔〔(2-클로로-6-이소프로필페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O, O-디이소프로폭시〔〔(2-클로로-6-이소프로필페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-에톡시 P-메틸〔〔(2-클로로-6-이소프로필페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-에틸〔〔(2-클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-메틸〔〔(2-클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-에톡시〔〔(2-클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-메톡시〔〔(2-클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O,O-디에톡시[[(2-클로로페닐)술포닐옥시]메틸]포스포네이트; O, O-이소프로폭시〔〔(2-클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시P-에틸〔〔(2-트리플루오로메틸)페닐}술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-메틸〔〔(2-트리플루오로메틸)페닐}술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-에톡시〔〔(2-트리플루오로메틸)페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-메톡시〔〔(2-트리플루오로메틸)페닐}술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O, O-디에톡시〔〔(2-트리플루오로메틸)페닐}술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O, O-디이소프로폭시〔〔(2-트리플루오로메틸)페닐}술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-메틸〔〔(2-트리플루오로메틸)-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-메틸〔〔(2-트리플루오로메틸)-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-에톡시〔〔(2-트리플루오로메틸)-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-메톡시〔〔(2-트리플루오로메틸)-6-메틸페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-에틸〔〔(2-트리플루오로메틸)-6-메톡시페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O, O-디이소프로폭시〔〔(2-트리플루오로메틸)-6-메톡시페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-〔〔(2-(트리플루오로메틸)-6-메톡시페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-에톡시〔〔(2-트리플루오로메틸)-6-메톡시페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-메톡시〔〔(2-트리플루오로메틸)-6-메톡시페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-에틸〔〔(2, 6-디클로로페틸)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-메틸〔〔(2, 6-디클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O, O-디이소프로폭시〔〔(2, 6-디클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-에톡시〔〔(2, 6-디클로로페틸)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-메톡시〔〔(2, 6-디클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O, O-디에톡시〔〔(2, 6-디클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O, O-디에톡시〔〔(2, 6-디클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O, O-디이소프로폭시〔〔(2, 5-디클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O, O-이소프로폭시 P-에틸〔〔(2, 5-디클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 P-메틸〔〔(2, 5-디클로로페틸)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; O-이소프로폭시 O-에톡시〔〔(2, 5-디클로로페틸)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트 ; 혹은 O-이소프로폭시 O-메톡시〔〔(2, 5-디클로로페닐)술포닐옥시〕메틸〕포스포네이트,임을 특징으로 하는 화합물.
  11. 2항에 있어서, Y는 티에닐, 피라졸릴, 이소옥사졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피롤릴, 티아디아졸릴 및 이미다졸릴에서 선택된 5-멤버 헤테로사이클릭 치환체임을 특징으로 하는 화합물.
  12. 11항에 있어서, Y는 2-티에닐과 3-티에닐에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  13. 11항에 있어서, Y는 피라졸-3-일(yl), 피라졸-4-일, 및 피라졸-5-일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  14. 11항에 있어서, Y는 이소티아졸-4-일과 이소티아졸-5-일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  15. 11항에 있어서, Y는 1, 2, 4-트리아졸-3-일과, 1, 2, 4-트리아졸-5-일,로부터 선택되며, 상기 트리아졸릴은 임의로 질소 원자에 부착된 디메틸카바모일치환체를 가짐을 특징으로 하는 화합물.
  16. 11항에 있어서, Y는 테트라졸-1-일과 테트라졸-5-일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  17. 11항에 있어서, Y는 이소옥사졸-4-일(isoxazol-4-yl)과 이소옥사졸-5-일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  18. 11항에 있어서, Y는 티아졸-2-일, 티아졸-4-일 및 티아졸-5-일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  19. 11항에 있어서, Y는 피롤-2-일(pyrrol-2-yl)과 피롤-3-일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  20. 11항에 있어서, Y는 1, 3, 4-티아디아졸-2-일 임을 특징으로 하는 화합물.
  21. 11항에 있어서, Y는 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 및 이미다졸-5일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  22. 2항에 있어서, Y는 피리디닐, 피라지닐, 피리다지닐 및 피리미디닐에서 선택된 6-멤버 헤테로방향족 치환체임을 특징으로 하는 화합물.
  23. 22항에 있어서, Y는 피리딘-2-일 및 피리딘-3-일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  24. 22항에 있어서, Y는 피라진-2-일임을 특징으로 하는 화합물.
  25. 22항에 있어서, Y는 피리다진-3-일임을 특징으로 하는 화합물.
  26. 22항에 있어서, Y는 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 혹은 피리미딘-5-일임을 특징으로 하는 화합물.
  27. 2항에 있어서, Y는 인돌릴, 이미다졸피리디닐, 벤조이미다졸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조옥사조릴 및 파라졸로피리디닐에서 선택된 용성(溶性, fused)5, 6-멤버 헤테로방향족 치환체임을 특징으로 하는 화합물.
  28. 27항에 있어서, Y는 1H-인돌-2-일과 1H-인돌-3-일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  29. 27항에 있어서, Y는 이미다졸〔1, 2-a〕피리딘-3-일임을 특징으로 하는 화합물.
  30. 27항에 있어서, Y는 벤조〔b〕티엔-2-일과 벤조〔b〕티엔-3-일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  31. 27항에 있어서, Y는 벤조티아졸-2-일과 벤조티아졸-7-일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  32. 27항에 있어서, Y는 벤조-2, 1, 3-티아디아졸-4-일임을 특징으로 하는 화합물.
  33. 27항에 있어서, Y는 2H-벤조트리아졸-4-일임을 특징으로 하는 방법.
  34. 27항에 있어서, Y는 벤조옥사졸-2-일과 벤조옥사졸-7-일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  35. 27항에 있어서, Y는 벤조이미다졸-2-일과 벤조이미다졸-7-일에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  36. 27항에 있어서, Y는 피라졸로〔1, 5-a〕피리미딘-3-일임을 특징으로 하는 화합물.
  37. 2항에 있어서, Y는 용성 6, 6-멤버 헤테로 방향족 치환체임을 특징으로 하는 화합물.
  38. 37항에 있어서, Y는 8-퀴놀리닐 임을 특징으로 하는 화합물.
  39. 13항에 있어서, Y는 5-클로로-1-메틸-3-(C1-C3)알킬-4-피라졸릴이며 ; R1은 이소프로폭시이고 ; R2는 메틸, 에틸, 메톡시 혹은 에톡시 ; 임을 특징으로 하는 화합물.
  40. 39항에 있어서, Y는 5-클로로-1-메틸-3-(C1-C3)알킬-4-피라졸릴이고 R2는 메틸 혹은 에틸임을 특징으로 하는 화합물.
  41. 22항에 있어서, Y는 피리디닐옥사이드에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물.
  42. 농경학적으로 수용가능한 케리어(carrier) 및 제초적으로 유효량의 청구범위 1항 화합물을 포함한 제초조성물.
  43. 농경학적으로 수용한 케리어와 제초적으로 유효량의 청구범위 2항 화합물을 포함한 제초조성물.
  44. 청구범위 1의 화합물을 식물이나 그 성장매체에 적용함을 포함하는 불필요한 식물제어방법.
  45. 청구범위 2의 화합물을 식물이나 그 성장매체에 적용함을 포함하는 불필요한 식물제어방법.
  46. 식 YSO2Cl를 갖는 벤젠술포닐클로라이드를 식 HOCH2P(=X)R1R2의 히드록시메틸포스포화합물과 상변환촉매의 존재하에 2-상 용매시스템내에서 반응시킴을 포함하는 청구범위 1의 화합물 제조공정.
  47. 46항에 있어서, 상기 상변환촉매는 트리에틸벤질암모늄 클로라이드임을 특징으로 하는 제조공정.
  48. 46항에 있어서, 상기 용매는 한가지 상(相)에 대하여 톨루엔 혹은 메틸렌 클로라이드이며, 다른 나머지 상에 대하여는 수산화나트륨 수용액임을 특징으로 하는 제조공정.
  49. 46항에 있어서, -20℃-50℃의 온도에서 대기압하에서 수행됨을 특징으로 하는 제조공정.
  50. 49항에 있어서, 약 0℃-35℃ 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 제조공정.
  51. 식 HOCH2P(=X)R1R2의 히드록시메틸포스포네이트를 얻기위해 삼염화인에 다른 알콜을 단계별로 부가하는 단계 ; 및 이어서 히드록시메틸포스포네이트를 식 ,YSO2Cl의 술포닐클로라이드와 반응시켜 청구범위 1의 화합물을 얻는 단계 ;를 포함하는 R1과 R2과 다른 알콜시인 청구범위 1항 화합물 제조공정. 단, 상기 식에서 R1과 R2는 다른 알콕시기이다.
  52. 51항에 있어서, 각 알콜의 첨가후 반응 혼합물에 염기를 첨가함을 특징으로 하는 제조공정.
  53. 51항에 있어서, 제1알콜의 첨가는 저온, 바람직하게는 약 -15℃~15℃ 온도에서 수행되고, 그 후 1당량의 염기를 첨가함을 특징으로 하는 제조공정.
  54. 53항에 있어서, 상기 첨가는 약 0℃에서 이루어짐을 특징으로 하는 제조공정.
  55. 53항에 있어서, 제2 알콜의 첨가후 1당량의 염기가 첨가되고 그리고 반응 혼합물은 약 25℃-50℃로 가온함을 특징으로 하는 제조공정.
  56. 55항에 있어서, 상기 반응혼합물은 약 40℃까지 가온됨을 특징으로 하는 제조공정.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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