KR920016901A - 2-디아조-1,3-디카보닐 그룹을 함유하는 방사선-감수성 중합체, 이의 제조방법 및 양성 기록 물질로서의 용도 - Google Patents

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파블로브스키 게오르그
푸흐스 위르겐
다멜 랄프
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Abstract

내용 없음

Description

2-디아조-1,3-디카보닐 그룹을 함유하는 방사선-감수성 중합체, 이의 제조방법 및 양성 기록 물질로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. a) 일반식(Ⅰ)의 측위(side)그룹을 포함하는 단위 및 이로부터 유도된 (b) 일반식 (Ⅱ)의 방사선-감수성 측위 그룹을 갖는 단위를 98:2 내지 0:100의 비율로 함유하는 방사선-감수성 중합체.
    (Ⅰ)
    (Ⅱ)
    상기 식에서, R은 탄소수가 3내지 20인 아사이클릭, 이소사이클릭 또는 헤테로사이클릭 라디칼이고, X는 (C1- C6)알킬, (C1- C6) 알콕시-(C1- C6)알킬, 카복실, 포르밀, (C1- C15)알콜시카보닐, (C2- C5)알카노일 또는 (C1- C6)알콕시이거나 할로겐 원자이며, m은 0,1 또는 2이고, m=2인 경우, 라디칼 X는 상이할 수 있고, n은 1또는 2이고, n=2인 경우, 라디칼 R은 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 그룹을 함유하는 단위에 대한 일반식(Ⅰ)의 그룹을 함유하는 단위의 비율이 95:5 내지 46:60, 바람직하게는 90:10 내지 50:50 인 방사선-감수성 중합체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 공중합체 또는 삼원 공중합체로부터 유도되거나 블렌드의 성분인 방사선-감수성 중합체.
  4. 제1항에 있어서, 단위(a) 및 (b) 이외에, 스티렌, 말레이미드, 비닐 알킬 에테르 및/또는 비닐트리알킬실란으로 부터 유도된 단위를 함유하는 방사선-감수성 중합체.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 라디칼 R이 탄소수가 3내지 10, 바람직하게는 4내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬라디칼(여기서, 하나 이상의 CH2그룹이 -O-, -NH-및/또는 -CO-에 의해 치환될 수 있다)인 방사선-감수성 중합체.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 라디칼 R이 탄소수가 4 내지 10, 바람직하게는 4,5 또는 6인 사이클로알킬 라디칼인 방사선-감수성 중합체.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 라디칼 R이 지방족 부분에서는 탄소수가 1 내지 11, 바람직하게는 2내지 5이고 방향족 부분에서는 탄소수가 6 내지 10, 바람직하게는 6인 아르알킬 라디칼(여기서, 지방족 부분중의 개개의 CH2그룹을 -0-에 의해 치환될 수 있다)인 방사선-감수성 중합체.
  8. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 단위 (a)및 (b)가 하나 이상의 하이드록시스티렌으로부터 유도된 방사선-감수성 중합체.
  9. 제8항에 있어서, 하이드록시스티렌중의 하나가 4-하이드록시스티렌인 방사선-감수성 중합체.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서, 하이드록시스티렌은 방향족 환상에 하나 또는 2개의 치환체를 갖고, 치환체가 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시 및 에톡시를 포함하는 그룹중에서 선택되는 방사선-감수성 중합체.
  11. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 출발 물질로서 사용되는 중합체의 평균 분자량이 3,000 내지 300,000, 바람직하게는 10,000 내지 35,000 인 방사선-감수성 중합체.
  12. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 단위 (a)및(b)가 모노하이드록시페닐 또는 디하이드록시페닐 메트아크릴레이트 하나 이상으로 부터 유도되는 방사선-감수성 중합체.
  13. 제12항에 있어서, 모노하이드록시페닐 또는 디하이드록시페닐 메트아크릴레이트가 방향족 환상에 하나 또는 2개의 치환체 X를 가지며, 여기서 치환체는 (C1- C6) 알킬, (C1- C6) 알콕시, 포르밀 및 (C1- C15) 알콕시카보닐을 포함하는 그룹중에서 선택되는 방사선-감수성 중합체.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 출발 물질로서 사용되는 중합체의 평균 분자량이 1,000 내지 100,000 바람직하게는 2,000 내지 50,000, 특히 바람직하게는 3,000 내지 30,000인 방사선-감수성 중합체.
  15. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 단위 (a)및(b)이외에, 바람직하게는 스티렌, 임의로 N-치환 된 말레이미드, 비닐 알킬 에테르 또는 비닐트리알킬실란으로부터 유도된 추가 단위를 함유하는 방사선-감수성 중합체.
  16. a) 물에 불용성이고 수성-알칼리 용액에 가용성이거나 적어도 팽윤되는 결합제(여기서, 결합제는 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따르는 방사선-감수성 중합체를 함유한다), b) 산에 의해 개열될 수 있는 C-O-C 또는 C-O-Si 결합 하나 이상을 함유하는 화합물 및 c) 조사시 강산을 형성하는 화합물을 함유하는 양성 방사선-감수성 혼합물.
  17. 제16항에 있어서, 결합제가 두께가 1.0㎛인 층을 통한 자외선(파장:248nm)흡수도가 0.5미만인 투명한 노볼락 40%이하, 바람직하게는 25중량%이하를 함유하는 양성 방사선-감수성 혼합물.
  18. 제16항에 있어서, 단계(c)에서 언급한 화합물로 부터 형성된 강산이 설폰산인 양성 방사선-감수성 혼합물.
  19. 제18항에 있어서, 단계 (c) 에서 언급한 화합물이 비스(설포닐)디아조메탄인 양성 방사선-감수성 혼합물.
  20. 방사선-감수성이 아닌, 페놀성 하이드록실 그룹을 함유하는 중합체를 제1단계에서, -CO-CH2-CO-R을 사용하여 부분적으로 또는 완전히 에스테르화시킨 다음 제2단계에서 디아조 연쇄이동제로 처리함을 특징으로 하여 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따르는 방사선-감수성 중합체를 제조하는 방법.
  21. 제20항에 있어서, 디아조 연쇄이동제가 알칸설포닐 아지드 또는 벤젠설포닐아지드인 방법.
  22. 지지체 물질 및 지지체 물질 상에 위치하는 방사선-감수성 층(여기서, 층은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따르는 방사선-감수성 중합체를 함유한다)으로 이루어진 양성 방사선-감수성 기록 물질.
  23. 지지체 물질 및 지지체 물질 상에 위치하는 방사선-감수성 층(여기서, 층은 제16항 내지 제19항 중 어느 한 항에 따르는 방사선-감수성 혼합물을 함유한다)으로 이루어진 양성 방사선-감수성 기록 물질.
  24. 제22항 또는 제23항에 있어서, 방사선-감수성 중합체가 방사선-감수성 층의 40 내지 100중량%, 바람직하게는 50 내지 95중량%, 특히 바람직하게는 60 내지 90중량%를 구성하는 양성 방사선-감수성 기록 물질.
  25. 제22항에 있어서, 산-개열 가능 화합물 또는 화합물 혼합물이 방사선-감수성 층의 1내지 50중량5, 바람직하게는 10내지 40중량%를 구성하는 양성 방사선-감수성 기록 물질.
  26. 제22항에 있어서, 화학 방사선 작용하에 강산을 형성하는 화합물이 방사선-감수성 층의 0.5 내지 25중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량%, 특히 바람직하게는 7중량%를 구성하는 양성 방사선-감수성 기록 물질.
  27. 제22항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 파장이 190 내지 400nm, 바람직하게는 200 내지 400nm인 방사선을 상이 형성되도록 조사하는 양성 방사선-감수성 기록 물질.
  28. 제22항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 두께가 0.1㎛인 방사선-감수성 층을 통한 파장이 248nm인 방사선 흡수도가 1.0 미만, 바람직하게는 0.75미만, 특히 바람직하게는 0.5미만인 양성 방사선-감수성 기록 물질.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR0174316B1 (ko) * 1994-07-05 1999-04-01 모리시다 요이치 미세패턴 형성방법
US5691098A (en) * 1996-04-03 1997-11-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Laser-Induced mass transfer imaging materials utilizing diazo compounds
US5747217A (en) * 1996-04-03 1998-05-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Laser-induced mass transfer imaging materials and methods utilizing colorless sublimable compounds
KR100252062B1 (ko) * 1998-04-20 2000-06-01 윤종용 포토레지스트용 중합체 혼합물, 이를 포함하는포토레지스트 조성물 및 이의 제조방법
JP3832099B2 (ja) * 1998-07-24 2006-10-11 Ｊｓｒ株式会社 バンプ形成用材料および配線形成用材料
US7005227B2 (en) * 2004-01-21 2006-02-28 Intel Corporation One component EUV photoresist
DE102004004214A1 (de) * 2004-01-27 2005-08-25 Basf Ag Polymerdispersionen oder -lösungen mit 3,4 Dihydroxyphenylgruppen
US7951525B2 (en) * 2008-09-08 2011-05-31 International Business Machines Corporation Low outgassing photoresist compositions
KR20110059471A (ko) * 2009-11-27 2011-06-02 삼성전자주식회사 포토레지스트 조성물, 이를 이용한 패턴의 형성방법 및 반도체 장치의 제조방법
KR20120066924A (ko) * 2010-12-15 2012-06-25 제일모직주식회사 오르토-니트로벤질 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물
US9611410B2 (en) * 2011-12-14 2017-04-04 Mitsui Chemicals Tohcello, Inc. Adhesive resin composition, laminate, and self-stripping method
WO2020066342A1 (ja) * 2018-09-28 2020-04-02 富士フイルム株式会社 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3837860A (en) * 1969-06-16 1974-09-24 L Roos PHOTOSENSITIVE MATERIALS COMPRISING POLYMERS HAVING RECURRING PENDENT o-QUINONE DIAZIDE GROUPS
US3779778A (en) * 1972-02-09 1973-12-18 Minnesota Mining & Mfg Photosolubilizable compositions and elements
JPS5024641B2 (ko) * 1972-10-17 1975-08-18
GB1494640A (en) * 1974-12-24 1977-12-07 Fuji Photo Film Co Ltd Image-forming on light-sensitive element containing a quinone diazide
DE3009873A1 (de) * 1979-03-16 1980-09-25 Daicel Chem Photoempfindliche masse
JPS6053301B2 (ja) * 1979-08-31 1985-11-25 冨士薬品工業株式会社 ポジ型感光性組成物
DE3028308A1 (de) * 1980-07-25 1982-02-25 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Verfahren zum erzeugen von reliefstrukturen aus strahlungsempfindlichen lacken auf einem substrat, insbesondere fuer die herstellung von integrierten halbleiterschaltungen
CA1321315C (en) * 1986-04-11 1993-08-17 Yoichi Mori Printing plate
US4910123A (en) * 1986-12-25 1990-03-20 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Pattern forming method
DE3731439A1 (de) * 1987-09-18 1989-03-30 Hoechst Ag Strahlungsempfindliches gemisch und hieraus hergestelltes kopiermaterial
JPH01106037A (ja) * 1987-10-20 1989-04-24 Matsushita Electric Ind Co Ltd パターン形成材料
DE3900736A1 (de) * 1989-01-12 1990-07-26 Hoechst Ag Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch enthaltend einen mehrfunktionellen (alpha)-diazo-(beta)-ketoester, verfahren zu dessen herstellung und strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial enthaltend dieses gemisch
DE3930087A1 (de) * 1989-09-09 1991-03-14 Hoechst Ag Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
US5087547A (en) * 1990-03-02 1992-02-11 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Dual-tone photoresist utilizing diazonaphthoquinone resin and carbodiimide stabilizer

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ZA921456B (en) 1992-11-25
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EP0501294B1 (de) 1994-10-26
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DE59200671D1 (de) 1994-12-01

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