WO2020066342A1 - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
以下、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成されるパターンのLERが優れることを、単に、LER性能が優れるともいう。また、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いてパターンを形成する際のパターン倒れ抑制能が優れることを、単に、倒れ抑制能が優れるともいう。
また、本発明は、レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法を提供することも課題とする。
後述する一般式(1)で表される繰り返し単位を有する酸分解性樹脂と、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物と、を含む、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔2〕
後述する一般式(1)中、Yが、OR2以外の有機基であってフッ素原子を有する有機基、又は、フッ素原子を表す、〔1〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔3〕
上記後述する一般式(1)で表される繰り返し単位が、後述する一般式(2)で表される繰り返し単位である、〔1〕又は〔2〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔4〕
上記後述する一般式(1)で表される繰り返し単位が、後述する一般式(3)で表される繰り返し単位である、〔1〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔5〕
上記酸分解性樹脂が、更に、フッ素原子を有する繰り返し単位であって、上記後述する一般式(1)で表される繰り返し単位とは異なる繰り返し単位を有する、〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔6〕
〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されたレジスト膜。
〔7〕
〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、
上記レジスト膜を露光する工程と、
露光された上記レジスト膜を、現像液を用いて現像する工程と、を含むパターン形成方法。
〔8〕
〔7〕に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
また、本発明によれば、レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法を提供できる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
本明細書中における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、EUV(極紫外線)、X線、及び、EB(EB:Electron Beam、電子線)等を意味する。本明細書中における「光」とは、活性光線又は放射線を意味する。
本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線、X線、及びEUV光等による露光のみならず、電子線、及びイオンビーム等の粒子線による描画も含む。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
本明細書において表記される二価の基の結合方向は、特に断らない限り制限されない。例えば、「X-Y-Z」なる一般式で表される化合物中の、Yが-COO-である場合、上記化合物は「X-O-CO-Z」であってもよく「X-CO-O-Z」であってもよい。
本明細書において、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸及びメタクリル酸を表す。
(置換基T)
置換基Tとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、及び、tert-ブトキシ基等のアルコキシ基;フェノキシ基及びp-トリルオキシ基等のアリールオキシ基;メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基及びフェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、及び、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基;アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、及び、メトキサリル基等のアシル基;メチルスルファニル基及びtert-ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基;フェニルスルファニル基及びp-トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基;アルキル基;シクロアルキル基;アリール基;ヘテロアリール基;水酸基;カルボキシ基;ホルミル基;スルホ基;シアノ基;アルキルアミノカルボニル基;アリールアミノカルボニル基;スルホンアミド基;シリル基;アミノ基;モノアルキルアミノ基;ジアルキルアミノ基;アリールアミノ基;並び、にこれらの組み合わせが挙げられる。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)は、後述する一般式(1)で表される繰り返し単位を有する酸分解性樹脂と、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物と、を含む。
このような構成によって、本発明の課題が解決されるメカニズムは必ずしも定かではないが、本発明者らは以下のように推測している。
一般式(1)で表される繰り返し単位は、芳香族性水酸基、及び、芳香族性水酸基が酸脱離性基で保護されてなる基を、合計で2つ以上有する。このような特徴は、一般式(1)で表される繰り返し単位を有する酸分解性樹脂の、現像時における溶解性を向上させる。一方で、一般式(1)で表される繰り返し単位は、更に、芳香環基に直接結合する有機基及びフッ素原子を少なくとも1つ有しているため、一般式(1)で表される繰り返し単位を有する酸分解性樹脂の溶解性が過剰になることがなく、溶解速度が適度な範囲に抑えられる。このような特徴が、組成物のLER性能及び倒れ抑制能を改善した、と推測している。芳香族性水酸基(又は、芳香族性水酸基が酸脱離性基で保護されてなる基)が1つの樹脂では、本発明の組成物特有のLER性能及び倒れ抑制性能の改良効果が見られなかったことから、芳香族性水酸基(及び、芳香族性水酸基が酸脱離性基で保護されてなる基)を合計2つ以上有することで、基板との相互作用及び活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物との相互作用が強くなったことが影響していると推測している。
本発明の組成物は、典型的には、化学増幅型のレジスト組成物である。
本発明の組成物は、酸分解性樹脂(以下、「樹脂(X)」ともいう。)を含む。
樹脂(X)は、典型的には、酸の作用により極性が増大する樹脂である。より具体的には、樹脂(X)は、通常、酸の作用より分解して極性が増大する基(以下、「酸分解性基」ともいう。)を有する。この場合、樹脂(X)が有する酸分解性基は、一般式(1)で表される繰り返し単位が有していてもよいし、一般式(1)で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位が有していてもよいし、一般式(1)で表される繰り返し単位と一般式(1)で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位との両方が有していてもよい。
なお、樹脂(X)は、上述のとおり、酸の作用により極性が増大する樹脂である。したがって、後述する本発明のパターン形成方法において、典型的には、現像液としてアルカリ現像液を採用した場合には、ポジ型パターンが好適に形成され、現像液として有機系現像液を採用した場合には、ネガ型パターンが好適に形成される。
・一般式(1)
一般式(1)で表される繰り返し単位を以下に示す。
中でも、R1は水素原子又はアルキル基が好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。炭素数は1~5が好ましく、1がより好ましい。
R3は、水素原子又はアルキル基(直鎖状でも分岐鎖状でもよく、好ましくは炭素数1~5)を表す。
中でも、Xは、単結合又は-COO-が好ましい。なお上記-COO-において、-COO-中のカルボニル炭素は、樹脂の主鎖側に存在しているのが好ましい。
中でも、Arは、芳香族炭化水素環基が好ましく、ベンゼン環基又はナフタレン環基がより好ましく、ベンゼン環基が更に好ましい。
R2が酸脱離性基である場合、極性基としての芳香族性水酸基(好ましくはフェノール性水酸基)が、酸脱離性基によって保護されて、酸分解性基が形成される。
式中、R36~R39は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又は、アルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01及びR02は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又は、アルケニル基を表す。R01及びR02のうちの一方が水素原子であるのも好ましい。
R36~R39、R01、及び、R02で表されるシクロアルキル基としては、単環でも、多環でもよい。単環のシクロアルキル基としては、炭素数3~8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、及び、シクロオクチル基等が挙げられる。多環のシクロアルキル基としては、炭素数6~20のシクロアルキル基が好ましく、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、カンファニル基、ジシクロペンチル基、α-ピネル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデシル基、及び、アンドロスタニル基等が挙げられる。なお、シクロアルキル基中の少なくとも1つの炭素原子が酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。また、環を構成するエチレン基の1つ以上が、ビニレン基で置き換わっていてもよい。
R36~R39、R01、及び、R02で表されるアリール基としては、炭素数6~10のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、及び、アントリル基等が挙げられる。
R36~R39、R01、及び、R02で表されるアラルキル基は、炭素数7~12のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、及びナフチルメチル基等が挙げられる。
R36~R39、R01、及び、R02で表されるアルケニル基は、炭素数2~8のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、及び、シクロへキセニル基等が挙げられる。
この場合、例えば、2つのOR2が共同して一般式(CA)で表される基を形成するのが好ましい。
Rca1及びRca2とが互いに結合して環を形成してもよい。
*は、一般式(1)中のArとの結合位置を表す。
つまり、2つのOR2は、Ar(好ましくはベンゼン環基)において、互いにオルト位又はメタ位で配置されているのが好ましい。中でも、2つのOR2は、Ar(好ましくはベンゼン環基)において、互いにメタ位で配置されているのがより好ましい。
メタ位で配置されているのが好ましい理由としては、以下のように推定している。すなわち、OR2基が互いにメタ位で配置されている場合、OR2基と隣接する置換基との相互作用が弱いため、OR2基は、基板、及び/又は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物と強固な相互作用を形成できる。一方で、OR2基が互いに隣接している場合、隣接するOR2基同士の相互作用が強いため、OR2基が、基板、及び/又は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物と形成できる相互作用が、メタ位で配置されている場合に比べて、相対的に小さくなるためである、と推定している。
YにおけるOR2以外の有機基としては、「-O-酸脱離性基」で表される基でなければ制限はなく、「-O-酸脱離性基」の形態以外の酸分解性基を形成していてもよい。
YにおけるOR2以外の有機基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及び、アルケニル基が挙げられ、アルキル基又はシクロアルキル基が好ましい。
上記アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及び、アルケニル基については、上述したR36~R39、R01、及び、R02の解説中で説明したのと同様である。
OR2以外の有機基であってフッ素原子を有する有機基としては、例えば、上記アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及び、アルケニル基が、置換基としてフッ素原子を有する形態が挙げられる。
中でも、OR2以外の有機基であってフッ素原子を有する有機基としては、上記アルキル基が置換基としてフッ素原子を有する、フルオロアルキル基の形態であるのが好ましい。
上記フルオロアルキル基は、パーフルオロアルキル基でもパーフルオロアルキル基以外でもよく、フッ素原子以外の置換基を有していても有していなくてもよい。
また上記フルオロアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は1~10が好ましく、2~8がより好ましい。
OR2以外の有機基であってフッ素原子を有する有機基(好ましくはフルオロアルキル基)が有するフッ素原子の数は、1~30が好ましく、4~20がより好ましい。
nが2以上の場合、複数存在するYは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
つまり、
一般式(1)で表される繰り返し単位は、倒れ抑制能がより優れる点から、一般式(1a)で表される繰り返し単位であるのが好ましい。
一般式(1a)におけるR1は、一般式(1)におけるR1と同様である。
R3は、水素原子又はアルキル基を表す。
一般式(1a)におけるX及びR3は、一般式(1)におけるX及びR3とそれぞれ同様である。
一般式(1a)におけるR2は、一般式(1)におけるR2と同様である。
なお、複数存在するR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式(1a)におけるYは、一般式(1)におけるYと同様である。
一般式(1)で表される繰り返し単位は、倒れ抑制能がより優れる点から、一般式(2)で表される繰り返し単位であるのがより好ましい。
一般式(2)におけるR1は、一般式(1)におけるR1と同様である。
R3は、水素原子又はアルキル基を表す。
一般式(2)におけるX及びR3は、一般式(1)におけるX及びR3とそれぞれ同様である。
一般式(2)におけるR2は、一般式(1)におけるR2と同様である。
なお、複数存在するR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記OR2以外の有機基であってフッ素原子を有する有機基は、一般式(1)の説明中で述べた、OR2以外の有機基であってフッ素原子を有する有機基と同様である。
一般式(1)で表される繰り返し単位において、Yが、OR2以外の有機基であってフッ素原子を有する有機基、及び、フッ素原子のいずれでもない場合、一般式(1)で表される繰り返し単位は、倒れ抑制能がより優れる点から、一般式(3)で表される繰り返し単位であるのが好ましい。
一般式(3)におけるR1は、一般式(1)におけるR1と同様である。
R3は、水素原子又はアルキル基を表す。
一般式(3)におけるX及びR3は、一般式(1)におけるX及びR3とそれぞれ同様である。
一般式(3)におけるR2は、一般式(1)におけるR2と同様である。
なお、複数存在するR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記有機基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及び、アルケニル基が挙げられ、アルキル基又はシクロアルキル基が好ましい。
上記アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、及び、アルケニル基については、上述したR36~R39、R01、及び、R02の解説中で説明したのと同様である。ただし、Zにおけるこれらの基が、フッ素原子を有することはない。なお、フッ素原子でもなく、フッ素原子を一部に含む基でもない基であれば、置換基として有していてもよい。
中でも、一般式(1)で表される繰り返し単位が、酸分解性基を有さない場合(いずれのR2も水素原子である場合)、酸分解性基を有さない一般式(1)で表される繰り返し単位の含有量は、樹脂(X)の全繰り返し単位に対して、15~70質量%が好ましい。
一般式(1)で表される繰り返し単位が、酸分解性基を有する場合(1つ以上のR2が酸脱離性基の場合)、酸分解性基を有する一般式(1)で表される繰り返し単位の含有量は、樹脂(X)の全繰り返し単位に対して、20~80質量%が好ましい。
樹脂(X)は、酸分解性基を有するその他の繰り返し単位を有していてもよい。ここでいう酸分解性基を有するその他の繰り返し単位は、一般式(1)で表される繰り返し単位とは異なる繰り返し単位を意図する。
極性基としては、例えば、極性基としては、カルボキシ基、フェノール性水酸基等の芳香族性水酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、及び、トリス(アルキルスルホニル)メチレン基等の酸性基(2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液中で解離する基)、並びに、アルコール性水酸基等が挙げられる。
酸分解性基を有するその他の繰り返し単位としては、下記一般式(AI)で表される繰り返し単位が好ましい。
Xa1で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子又はヨウ素原子が好ましい。
Xa1で表されるアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は1~6が好ましい。上記アルキル基が置換基を有する場合の置換基は、フッ素原子が好ましい。
Xa1としては、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、又はヒドロキシメチル基が好ましい。
Tで表される2価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、-COO-Rt-基、及び-O-Rt-基等が挙げられる。式中、Rtは、アルキレン基、又はシクロアルキレン基を表す。
Tは、単結合又は-COO-Rt-基が好ましい。Tが-COO-Rt-基を表す場合、Rtは、炭素数1~5のアルキレン基が好ましい。
上記-COO-は、カルボニル基部分がTaと結合するのが好ましい。
上記-芳香環基-O-は、芳香環基部分がTaと結合するのが好ましい。
つまり、Qaが-COO-である場合、一般式(AI)中の-Ta-Qa-Yaは、-Ta-CO-OYaであるのが好ましい。Qaが-芳香環基-O-である場合、一般式(AI)中の-Ta-Qa-Yaは、-Ta-芳香環基-OYaであるのが好ましい。
上記-芳香環基-O-における芳香環基としては、一般式(1)におけるArの説明中で挙げた基が同様に挙げられる。
上記-芳香環基-O-における芳香環基は、-OYa以外の置換基を有していてもよく有していなくてもよい。ただし、上記-芳香環基-O-における芳香環基が有していてもよい置換基の種類及び組み合わせは、一般式(AI)で表される繰り返し単位を、一般式(1)で表される繰り返し単位に含まれる繰り返し単位とする置換基の種類及び組み合わせ以外である。
樹脂(X)が酸分解性基を有するその他の繰り返し単位を有する場合、酸分解性基を有するその他の繰り返し単位の含有量は、樹脂(X)中の全繰り返し単位に対し、5~80質量%が好ましく、5~75質量%がより好ましく、10~70質量%が更に好ましい。
樹脂(X)は、上述した繰り返し単位以外に、ラクトン構造を有する繰り返し単位を有してもよい。
ラクトン構造としては、5~7員環ラクトン構造が好ましく、5~7員環ラクトン構造にビシクロ構造、又は、スピロ構造を形成する形で他の環が縮環している構造も好ましい。ラクトン構造を有する繰り返し単位における下記一般式(LC1-1)~(LC1-22)のいずれかで表されるラクトン構造が好ましい。
ラクトン構造としては、一般式(LC1-1)、一般式(LC1-4)、一般式(LC1-5)、一般式(LC1-6)、一般式(LC1-13)、一般式(LC1-14)、又は、一般式(LC1-22)で表される構造が好ましい。
ラクトン構造は、任意の水素原子を1つ以上除いて、ラクトン構造を有する基に誘導される。
これらの置換基は、可能な場合、更に置換基(フッ素原子等)を有するのも好ましい。例えば、上記アルキル基が、置換基としてフッ素原子を有する、フルオロアルキル基であるのも好ましい。
ラクトン構造を有する繰り返し単位としては、例えば、下記一般式(AI)で表される繰り返し単位等が挙げられる。
Rb0のアルキル基が有していてもよい置換基としては、水酸基が好ましい。
Rb0は、水素原子又はメチル基が好ましい。
Abは、単結合、アルキレン基、単環又は多環の脂環炭化水素基を有する2価の連結基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシ基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。中でも、単結合、又は、-Ab1-COO-で表される連結基が好ましい。Ab1は、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、又は、単環若しくは多環のシクロアルキレン基であり、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、又はノルボルニレン基が好ましい。
Vは、一般式(LC1-1)~(LC1-22)のいずれかで表されるラクトン構造から任意の水素原子を1つ除くことにより形成される基を表す。
樹脂(X)がラクトン構造を有する繰り返し単位を有する場合、ラクトン構造を有する繰り返し単位の含有量は、樹脂(X)中の全繰り返し単位に対し、5~60質量%が好ましく、10~50質量%がより好ましい。
樹脂(X)は、上述した繰り返し単位以外に、他の繰り返し単位を有していてもよい。他の繰り返し単位としては、例えば、上述した繰り返し単位以外の繰り返し単位であって、芳香族性水酸基を有する繰り返し単位(好ましくは、ヒドロキシスチレンに基づく繰り返し単位等の、フェノール性水酸基を有する繰り返し単位)が挙げられる。
芳香族性水酸基を有する繰り返し単位は1種単独で使用してもよく、2種以上使用してもよい。
樹脂(X)が芳香族性水酸基を有する繰り返し単位を有する場合、芳香族性水酸基を有する繰り返し単位の含有量は、樹脂(X)中の全繰り返し単位に対して、5~50質量%が好ましく、5~40質量%がより好ましい。
樹脂(X)は、LER性能及び/又は感度がより優れる点から、フッ素原子を有する繰り返し単位であって、一般式(1)で表される繰り返し単位とは異なる繰り返し単位(単に「フッ素原子を有する繰り返し単位」ともいう)を有するのが好ましい。中でも、樹脂(X)が、フッ素原子を有する一般式(1)で表される繰り返し単位を有していない場合において、フッ素原子を有する繰り返し単位を有するのが好ましい
フッ素原子を有する繰り返し単位においてフッ素原子が存在する形態に特に制限はなく、フッ素原子は、例えば、フルオロアルキル基(トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基等)、又は、フッ素化アルコール基(ヘキサフルオロイソプロパノール基等)等に含まれていてもよい。
上記フッ素原子を有する繰り返し単位は、上述の酸分解性基を有するその他の繰り返し単位であってフッ素原子を有している繰り返し単位でもよいし、上述のラクトン構造を有する繰り返し単位であってフッ素原子を有している繰り返し単位でもよいし、上述の芳香族性水酸基を有する繰り返し単位であってフッ素原子を有している繰り返し単位でもよいし、上述した以外のその他の繰り返し単位であってフッ素原子を有している繰り返し単位でもよい。
上述した以外のその他の繰り返し単位であってフッ素原子を有している繰り返し単位としては、例えば、(メタ)アクリル酸ヘキサフルオロイソプロピル、及び、(メタ)アクリル酸ビス(ヘキサフルオロ-2-ヒドロキシプロパン-2-イル)シクロヘキシルが挙げられる。
フッ素原子を有する繰り返し単位の含有量(一般式(1)で表される繰り返し単位以外のフッ素原子を有する繰り返し単位の合計含有量)は、樹脂(X)中の全繰り返し単位に対して、5~60質量%が好ましく、10~50質量%がより好ましい。
本発明の組成物中、樹脂(X)の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全固形分に対して、一般的に20.0質量%以上が好ましく、40.0質量%以上がより好ましく、50.0質量%以上が更に好ましく、60.0質量%以上が特に好ましい。上限は特に制限されないが、99.9質量%以下が好ましく、99.5質量%以下がより好ましく、99.0質量%以下が更に好ましく、90.0質量%以下が特に好ましい。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「光酸発生剤」ともいう。」を含む。
光酸発生剤は、低分子化合物の形態であってもよく、重合体の一部に組み込まれた形態であってもよい。また、低分子化合物の形態と重合体の一部に組み込まれた形態を併用してもよい。
光酸発生剤が、低分子化合物の形態である場合、その分子量は、3,000以下が好ましく、2,000以下がより好ましく、1,000以下が更に好ましい。
光酸発生剤は、重合体の一部に組み込まれた形態である場合、樹脂(X)の一部に組み込まれてもよく、樹脂(X)とは異なる樹脂に組み込まれてもよい。
中でも、光酸発生剤は、低分子化合物の形態であるのが好ましい。
光酸発生剤としては、公知のものであれば特に制限されず、活性光線又は放射線(好ましくは、EUV又はEB)の照射により、有機酸を発生する化合物が好ましい。
上記有機酸としては、例えば、スルホン酸、ビス(アルキルスルホニル)イミド、及びトリス(アルキルスルホニル)メチドの少なくともいずれかが好ましい。
光酸発生剤としては、下記一般式(ZI)、下記一般式(ZII)、又は下記一般式(ZIII)で表される化合物が好ましい。
R201、R202及びR203は、それぞれ独立して、有機基を表す。
R201、R202及びR203で表される有機基の炭素数は、一般的に1~30であり、1~20が好ましい。
また、R201~R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、又はカルボニル基を含んでいてもよい。R201~R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、及びペンチレン基等)が挙げられる。
Z-は、非求核性アニオン(求核反応を起こす能力が著しく低いアニオン)を表す。
R201、R202及びR203のうち、少なくとも1つがアリール基であるのが好ましく、三つ全てがアリール基であるのがより好ましい。アリール基としては、フェニル基、及びナフチル基等の他に、インドール残基、及びピロール残基等のヘテロアリール基も可能である。
R201~R203のアルキル基としては、炭素数1~10の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、又は、n-ブチル基がより好ましい。
R201~R203のシクロアルキル基としては、炭素数3~10のシクロアルキル基が好ましく、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロへプチル基がより好ましい。
脂肪族スルホン酸アニオン及び脂肪族カルボン酸アニオンにおける脂肪族部位は、アルキル基であってもシクロアルキル基であってもよく、炭素数1~30の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数3~30のシクロアルキル基が好ましい。
芳香族スルホン酸アニオン及び芳香族カルボン酸アニオンにおけるアリール基としては、炭素数6~14のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、トリル基、及びナフチル基が挙げられる。
上記で挙げたアルキル基、シクロアルキル基、及びアリール基は、置換基を有していてもよい。
スルホニルイミドアニオンとしては、例えば、サッカリンアニオンが挙げられる。
ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、及びトリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンにおけるアルキル基としては、炭素数1~5のアルキル基が好ましい。
また、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおけるアルキル基は、互いに結合して環構造を形成してもよい。これにより、酸強度が増加する。
Xfは、それぞれ独立して、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、又はアルキル基を表し、複数存在する場合のR1及びR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状の有機基を表す。
xは1~20の整数を表し、yは0~10の整数を表し、zは0~10の整数を表す。
R204~R207は、それぞれ独立して、アリール基、アルキル基、又はシクロアルキル基を表す。
本発明の組成物中、光酸発生剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全固形分に対して、0.1~50.0質量%が好ましく、1.0~40.0質量%がより好ましく、5.0~40.0質量%が更に好ましい。
本発明の組成物は、酸拡散制御剤を含んでもよい。酸拡散制御剤は、露光時に光酸発生剤等から発生する酸をトラップし、余分な発生酸による、未露光部における酸分解性樹脂の反応を抑制するクエンチャーとして作用する。例えば、塩基性化合物(DA)及び、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下又は消失する化合物(DB)等を酸拡散制御剤として使用できる。
一般式(E)中、R203、R204、R205及びR206は、それぞれ独立して、炭素数1~20のアルキル基を表す。
上記アルキル基について、置換基を有するアルキル基としては、炭素数1~20のアミノアルキル基、炭素数1~20のヒドロキシアルキル基、又は炭素数1~20のシアノアルキル基が好ましい。
一般式(A)及び(E)中のアルキル基は、無置換であるのがより好ましい。
超有機塩基としては、例えば、テトラメチルグアニジン及びポリグアニジン等のグアニジン塩基類(グアニジン及びグアニジン誘導体としてその置換体とポリグアニド類を含む。)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、トリアザビシクロデセン(TBD)、N-メチル-トリアザビシクロデセン(MTBD)等に代表されるアミジン系及びグアニジン系多窒素多複素環状化合物及びそれらのポリマー担持強塩基類、フォスファゼン(Schweisinger)塩基類、並びにプロアザフォスファトラン(Verkade)塩基類が挙げられる。
なお、アミン化合物が2級、又は3級アミン化合物である場合、アミン化合物中の窒素原子に結合する基としては、上述したアルキル基のほかに、例えば、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3~20)、及びアリール基(好ましくは炭素数6~12)等が挙げられる。
なお、アンモニウム塩化合物が2級、3級、又は、4級アンモニウム塩化合物である場合、アンモニウム塩化合物中の窒素原子に結合する基としては、上述したアルキル基のほかに、例えば、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3~20)、及びアリール基(好ましくは炭素数6~12)等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が好ましい。
スルホネートとしては、炭素数1~20の有機スルホネートが好ましく、具体的には、炭素数1~20のアルキルスルホネート、及び、アリールスルホネートが挙げられる。
フェノキシ基を有するアミン化合物、及びフェノキシ基を有するアンモニウム塩化合物とは、上述したアミン化合物又は上述したアンモニウム塩化合物のアルキル基の窒素原子とは反対側の末端にフェノキシ基を有するものである。
プロトンアクセプター性は、pH測定を行うことで確認できる。
光酸発生剤と、化合物(DC)とを混合して用いた場合、光酸発生剤から生じた酸が未反応の弱酸アニオンを有するオニウム塩と衝突すると、塩交換により弱酸を放出して強酸アニオンを有するオニウム塩を生じる。この過程で強酸がより触媒能の低い弱酸に交換されるため、見かけ上、酸が失活するため酸拡散の制御できる。
本発明の組成物中、酸拡散制御剤の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物の全固形分に対して、0.001~10質量%が好ましく、0.01~7.0質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、疎水性樹脂を含んでいてもよい。なお、疎水性樹脂は、樹脂(X)とは異なる樹脂である。つまり疎水性樹脂は、一般式(1)で表される繰り返し単位を有するという要件と、酸分解性樹脂であるという要件とを、同時に満たすことはない。
本発明の組成物が、疎水性樹脂を含む場合、感活性光線性又は感放射線性膜の表面における静的/動的な接触角を制御できる。これにより、現像特性の改善、アウトガスの抑制、液浸露光における液浸液追随性の向上、及び液浸欠陥の低減等が可能となる。
疎水性樹脂は、レジスト膜の表面に偏在するように設計されるのが好ましいが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくてもよい。
疎水性樹脂が、フッ素原子及び/又はケイ素原子を含む場合、疎水性樹脂における上記フッ素原子及び/又はケイ素原子は、樹脂の主鎖中に含まれていてもよく、側鎖中に含まれていてもよい。
(x)酸基
(y)アルカリ現像液の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する基(以下、極性変換基ともいう。)
(z)酸の作用により分解する基
酸基(x)としては、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール基)、スルホンイミド基、又はビス(アルキルカルボニル)メチレン基が好ましい。
これらの基を含んだ繰り返し単位としては、例えば、樹脂の主鎖にこれらの基が直接結合している繰り返し単位であり、例えば、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルによる繰り返し単位等が挙げられる。この繰り返し単位は、これらの基が連結基を介して樹脂の主鎖に結合していてもよい。又は、この繰り返し単位は、これらの基を有する重合開始剤又は連鎖移動剤を重合時に用いて、樹脂の末端に導入されていてもよい。
ラクトン基を有する繰り返し単位としては、例えば、先に樹脂(X)の項で説明したラクトン構造を有する繰り返し単位と同様のものが挙げられる。
疎水性樹脂は、更に、上述した繰り返し単位とは別の繰り返し単位を有していてもよい。
表面エネルギーが異なる2種以上の疎水性樹脂を混合して使用するのが、液浸露光における液浸液追随性と現像特性の両立の点で好ましい。
組成物中、疎水性樹脂の含有量(複数種存在する場合はその合計)は、組成物中の全固形分に対し、0.01~10.0質量%が好ましく、0.05~8.0質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤を含むことにより、波長が250nm以下、特には220nm以下の露光光源を使用した場合に、良好な感度及び解像度で、密着性に優れ、現像欠陥のより少ないパターンを形成できる。
界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が好ましい。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の段落[0276]に記載の界面活性剤が挙げられる。また、エフトップEF301、及びEF303(新秋田化成(株)製);フロラードFC430、431、及び4430(住友スリーエム(株)製);メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120、及びR08(DIC(株)製);サーフロンS-382、SC101、102、103、104、105、及び106(旭硝子(株)製);トロイゾルS-366(トロイケミカル(株)製);GF-300、及びGF-150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS-393(セイミケミカル(株)製);エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、EF352、EF801、EF802、及びEF601((株)ジェムコ製);PF636、PF656、PF6320、及びPF6520(OMNOVA社製);KH-20(旭化成(株)製);FTX-204G、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218D、及び222D((株)ネオス製)を用いてもよい。なお、ポリシロキサンポリマーKP-341(信越化学工業(株)製)も、シリコン系界面活性剤として使用できる。
また、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の段落[0280]に記載されているフッ素系及び/又はシリコン系以外の界面活性剤を使用してもよい。
本発明の組成物中、界面活性剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.0001~2.0質量%が好ましく、0.0005~1.0質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を含んでいてもよい。
溶剤は、下記成分(M1)及び下記成分(M2)のいずれか一方を少なくとも含むのが好ましく、中でも、下記成分(M1)を含むのがより好ましい。
溶剤が下記成分(M1)を含む場合、溶剤は、実質的に成分(M1)のみからなるか、又は、成分(M1)及び成分(M2)を少なくとも含む混合溶剤であるのが好ましい。
成分(M1):プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)等)
成分(M2):下記成分(M2-1)から選ばれる溶剤、及び、下記成分(M2-2)から選ばれる溶剤としての一方又は両方の要件を満たす溶剤。
成分(M2-1):プロピレングリコールモノアルキルエーテル(プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)等)、乳酸エステル(乳酸エチルなど)、酢酸エステル(酢酸ブチル等)、酪酸ブチル、アルコキシプロピオン酸エステル、鎖状ケトン、環状ケトン、ラクトン(γ-ブチロラクトン等)、又はアルキレンカーボネート
成分(M2-2):引火点(以下、fpともいう)が37℃以上である溶剤
なお、ここで「引火点」とは、東京化成工業株式会社又はシグマアルドリッチ社の試薬カタログに記載されている値を意味している。
炭素数が7以上、かつ、ヘテロ原子数が2以下のエステル系溶剤としては、酢酸アミル、酢酸2-メチルブチル、酢酸1-メチルブチル、酢酸ヘキシル、プロピオン酸ペンチル、プロピオン酸ヘキシル、プロピオン酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、プロピオン酸ヘプチル、又はブタン酸ブチル等が好ましく、酢酸イソアミルが好ましい。
本発明の組成物は、溶解阻止化合物(酸の作用により分解して有機系現像液中での溶解度が減少する化合物であり、分子量3000以下が好ましい。)、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び/又は現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又はカルボキシ基を含んだ脂環族若しくは脂肪族化合物)を更に含んでいてもよい。
本発明の組成物中、固形分濃度は、塗布性がより優れる点で、0.5~30質量%が好ましく、1.0~20.0質量%がより好ましく、1.0~10.0質量%が更に好ましい。なお、本明細書において、組成物の固形分とは、組成物が溶剤を含有する場合に、溶剤を除いたすべての成分を意図し、溶剤以外の成分であれば液状成分であっても固形分とみなす。
膜厚の範囲としては、EUV又はEBによる露光の場合、15~60nmが好ましい。組成物中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性又は製膜性を向上させて、このような膜厚にできる。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により反応して性質が変化する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に関する。更に詳しくは、本発明の組成物は、IC(Integrated Circuit)等の半導体製造工程、液晶若しくはサーマルヘッド等の回路基板の製造、インプリント用モールド構造体の作製、その他のフォトファブリケーション工程、又は平版印刷版、若しくは酸硬化性組成物の製造に使用される感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に関する。本発明において形成されるパターンは、エッチング工程、イオンインプランテーション工程、バンプ電極形成工程、再配線形成工程、及びMEMS(Micro Electro Mechanical Systems)等において使用できる。
本発明は上述した組成物を用いたパターン形成方法にも関する。以下、本発明のパターン形成方法について説明する。また、パターン形成方法の説明と併せて、本発明のレジスト膜についても説明する。
(i)上述した組成物によってレジスト膜(感活性光線性又は感放射線性膜)を支持体上に形成するレジスト膜形成工程、
(ii)上記レジスト膜を露光する(活性光線又は放射線を照射する)露光工程、及び、
(iii)上記露光されたレジスト膜を、現像液を用いて現像する現像工程、
を有する。
本発明のパターン形成方法は、(ii)露光工程における露光方法が、液浸露光であってもよい。
本発明のパターン形成方法は、(ii)露光工程の前に、(iv)前加熱(PB:PreBake)工程を含むのが好ましい。
本発明のパターン形成方法は、(ii)露光工程の後、かつ、(iii)現像工程の前に、(v)露光後加熱(PEB:Post Exposure Bake)工程を含むのが好ましい。
本発明のパターン形成方法は、(ii)露光工程を、複数回含んでいてもよい。
本発明のパターン形成方法は、(iv)前加熱工程を、複数回含んでいてもよい。
本発明のパターン形成方法は、(v)露光後加熱工程を、複数回含んでいてもよい。
また、必要に応じて、レジスト膜と支持体との間にレジスト下層膜(例えば、SOG(Spin On Glass)、SOC(Spin On Carbon)、及び、反射防止膜)を形成してもよい。レジスト下層膜を構成する材料としては、公知の有機系又は無機系の材料を適宜使用できる。
レジスト膜の上層に、保護膜(トップコート)を形成してもよい。保護膜としては、公知の材料を適宜使用できる。
保護膜の膜厚は、10~200nmが好ましく、20~100nmがより好ましく、40~80nmが更に好ましい。
加熱時間は、(iv)前加熱工程及び(v)露光後加熱工程のいずれにおいても、30~1000秒が好ましく、60~800秒がより好ましく、60~600秒が更に好ましい。
加熱は、露光装置及び現像装置に備わっている手段で実施でき、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
上記アルカリ現像液は、アルコール類、及び/又は界面活性剤を適当量含んでいてもよい。アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1~20質量%である。アルカリ現像液のpHは、通常10~15である。
アルカリ現像液を用いて現像を行う時間は、通常10~300秒である。
アルカリ現像液のアルカリ濃度、pH、及び現像時間は、形成するパターンに応じて、適宜調整できる。
有機系現像液に対する有機溶剤の含有量は、現像液の全量に対して、50~100質量%が好ましく、80~100質量%がより好ましく、90~100質量%が更に好ましく、95~100質量%が特に好ましい。
界面活性剤の含有量は現像液の全量に対して、通常0.001~5質量%であり、0.005~2質量%が好ましく、0.01~0.5質量%がより好ましい。
また、有機系現像液は、上述した酸拡散制御剤を含んでいてもよい。
上記の場合のリンス液中の含水率は、10質量%以下が好ましく、5質量%以下がより好ましく、3質量%以下が更に好ましい。含水率を10質量%以下とすることで、良好な現像特性が得られる。
上記の場合のリンス液は、界面活性剤を適当量含んでいてもよい。
リンス工程の後、基板を2,000~4,000rpmの回転数で回転させ、リンス液を基板上から除去するのが好ましい。また、リンス工程の後に加熱工程を行うことも好ましい。この加熱工程によりパターン間及びパターン内部に残留した現像液及びリンス液が除去される。リンス工程の後の加熱工程において、加熱温度は通常40~160℃であり、70~95℃が好ましく、加熱時間は通常10秒~3分であり、30~90秒が好ましい。
また、本発明は、上記したパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法にも関する。本発明の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイスは、電気電子機器(例えば、家電、OA(Office Automation)関連機器、メディア関連機器、光学用機器、及び通信機器等)に、好適に搭載される。
以下に、本実施例で使用した感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(組成物)ついて説明する。
(樹脂A-1の合成)
・モノマー(a1)の合成
樹脂A-1の合成に用いたモノマー(a1)は、下記スキームに従い、以下に示す方法で合成した。
4-ブロモ-3,5-ジヒドロキシ安息香酸(80g)にメタノール(400ml)を加え、更に濃硫酸(2.7g)を加えて得られた混合液を、5時間加熱環流した。上記混合液を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(80ml)を少しずつ加え、更に酢酸エチル(80ml)を加えてから減圧濃縮した。混合液中に生じた粗結晶を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、ろ取した。ろ取した固体を、ヘキサンで洗浄し、更にろ取して、中間体(a1-1)(68g、収率80%)を得た。
中間体(a1-1)(30g)をN,N’-ジメチルホルムアミド(35ml)に溶解し、銅粉末(35g)、2,2’-ビピリジル(1.9g)、及び、ノナフルオロブチルヨージド(50g)を加えて混合液を得た。混合液を、80℃で15時間加熱撹拌した。混合液を、室温まで放冷後、酢酸エチル(70ml)を加え、セライトろ過を行った。得られたろ液に酢酸エチル(70ml)と飽和食塩水(140ml)を加え、分液操作を行った。有機相を飽和食塩水(140ml)で洗浄した後、硫酸マグネシウムで脱水した。有機相から硫酸マグネシウムをろ別した後、有機相から溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:酢酸エチル/n-ヘキサン=25/75(体積比))で精製して、中間体(a1-2)(14g、収率30%)を得た。
中間体(a1-2)(13.4g)とイミダゾール(8.3g)とを、N,N’-ジメチルホルムアミド(67ml)に溶解し、N,N’-ジメチルアミノピリジン(0.2g)を加えて混合液を得た。得られた混合液を氷冷し、tert-ブチルジメチルシリルクロリド(13.8g)を、過度に発熱しないよう注意しながら添加した。混合液を室温に戻して3時間撹拌した後、氷冷し、水(150ml)を、混合液が過度に発熱しないよう注意しながら滴下した。混合液に、酢酸エチルとヘキサンとの混合溶媒(体積比50/50)(160ml)を加え、分液操作を行った。有機相を水(150ml)で3回洗浄した後、硫酸マグネシウムで脱水した。有機相から硫酸マグネシウムをろ別した後、有機相の溶媒を減圧留去し、中間体(a1-3)の粗体(23g)を得た。この粗体は、これ以上精製せず、そのまま次の反応に用いた。
中間体(a1-3)(21g)をジクロロメタン(130g)に溶解して混合液を得た。混合液を窒素雰囲気下で-60℃以下を保ちながら、混合液に水素化ジイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(1mol/l)(36ml)を滴下した。滴下終了から30分間、-60℃以下で混合液の撹拌を続けた後、1mol/l塩酸(200ml)に、混合液をゆっくりと滴下した。得られた溶液に対して分液操作を行い、水相をジクロロメタン(120g)で2回抽出した。得られた有機相を水(150ml)で3回洗浄した後、硫酸マグネシウムで脱水した。有機相から硫酸マグネシウムをろ別した後、有機相の溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:酢酸エチル/n-ヘキサン=2/98(体積比))で精製して、中間体(a1-4)(11g、収率55%)を得た。
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(7.1g)をTHF(65ml)に溶解して混合液を得た。混合液を窒素雰囲気下で氷冷しながら、混合液にtert-ブトキシカリウム(1.6g)を、過度に発熱しないよう注意しながら添加した。混合液を室温に戻して1時間撹拌した後、再び氷冷し、混合液に、中間体(a1-4)(9.5g)とTHF(8ml)を混合した溶液を、過度に発熱しないよう注意しながら滴下した。
混合液を室温に戻して3時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液(200ml)に、混合液を加えた。得られた溶液を、酢酸エチル200mlで3回抽出した後、有機相を、水で3回、飽和食塩水で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。有機相から、硫酸マグネシウムをろ別した後、有機相の溶媒を減圧留去した。得られた粗結晶に、酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒(体積比20/80)(200ml)を加え、析出してきた結晶をろ別した。ろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/99(体積比))で精製して、中間体(a1-5)(5g、収率53%)を得た。
中間体(a1-5)(4.8g)をTHF(10ml)に溶解して混合液を得た。混合液を窒素雰囲気下で氷冷しながら、混合液にテトラブチルアンモニウムフルオリドのTHF溶液(1mol/l)(18.1ml)を滴下した。混合液を氷冷下、1時間撹拌した後、混合液を0.1mol/l塩酸(100ml)に加えた。得られた溶液を、酢酸エチル(100ml)で3回抽出した後、有機相を水(100ml)で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。有機相から硫酸ナトリウムをろ別した後、有機相に2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール(10mg)を加えてから、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:酢酸エチル/n-ヘキサン=33/67(体積比))で精製して、モノマー(a1)(2.1g、収率72%)を得た。
1H-NMR(Acetone-d6:ppm)δ:8.98(s)、6.61(s)、6.59(dd)、5.75(d)、5.31(d)、5.31(d)
上記で得られたモノマー(a1)を用いて、下記スキームに従い樹脂(A-1)を合成した。
得られた樹脂A-1を1H-NMR(nuclear magnetic resonance spectroscopy)で分析したところ、以下の結果が得られた。
H-NMR(DMSO―d6:ppm)δ:9.95-9.30、8.11-7.70、7.53-6.90、6.37-5.78、5.17-4.18、2.69-0.31(ピークはいずれもブロード)
また、使用するモノマーの種類及び量を適宜変更した以外は、上述の樹脂A-1の合成方法と同様の方法で、後段に示す表1に記載の各樹脂を合成した。また、各樹脂は樹脂A-1と同様の方法で分析した。
光酸発生剤として、下記化合物を使用した。
酸拡散制御剤として、下記化合物を使用した。
疎水性樹脂として、下記化合物を使用した。なお、下記構造式の各繰り返し単位に付した数字は、各繰り返し単位のモル分率である。
界面活性剤として、下記化合物を使用した。
W-1: メガファックF176(DIC(株)製;フッ素系界面活性剤)
W-2: メガファックR08(DIC(株)製;フッ素及びシリコン系界面活性剤)
溶剤として下記化合物を使用した。
SL-1: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
SL-2: プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
SL-3: 乳酸エチル
SL-4: γ-ブチロラクトン
表2に示す各成分を、固形分濃度1.5質量%を満たし、かつ、表2に記載の組成となるように混合した。次いで、得られた混合液を、0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過して組成物を調製した。
なお、組成物において、固形分とは、溶剤以外の全ての成分を意味する。得られた組成物を、実施例及び比較例で使用した。
なお、以下の「樹脂」欄、「光酸発生剤」欄、「酸拡散制御剤」欄、及び、「界面活性剤」欄に記載の各成分の含有量(質量%)は、全固形分に対する各成分の割合を表す。
なお、同じ区分の成分を2種以上使用する場合、使用した各成分と、それぞれの成分の含有量を併記している。例えば、組成物R-29は、それぞれ全固形分に対して、樹脂A-4を30質量%、樹脂A-12を50質量%含んでいる。
<EUV露光、アルカリ現像、ポジ型>
調製した組成物を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布した。次いで、ホットプレート上で120℃、90秒間加熱乾燥を行い、膜厚35nmのレジスト膜を形成した。
EUV露光機(ASML社製;NXE3350、NA0.33、Dipole 90°、アウターシグマ0.87、インナーシグマ0.35)を用い、ピッチが40nmかつ線幅が20nmの反射型マスクを介して、レジスト膜にパターン露光を行った。その後、120℃で60秒間の加熱(PEB:Post Exposure Bake)を行った。
次いで、現像液として2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて30秒間パドルして現像し、リンス液として純水を用いて20秒間パドルしてリンスした後、4000rpmの回転数で30秒間シリコンウエハを回転させ、ラインアンドスペースのパターンを形成した。
調製した組成物を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布した。次いで、ホットプレート上で120℃、90秒間加熱乾燥を行い、膜厚35nmのレジスト膜を形成した。
電子線照射装置(株)日立製作所製HL750、加速電圧50keV)を用い、得られたレジスト膜に対して線幅20nmの1:1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを通して電子線照射を行った。照射後、直ぐにホットプレート上で110℃、60秒間加熱した。更に、濃度2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、スピン乾燥してポジ型パターンを得た。
調製した組成物を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布した。次いで、ホットプレート上で120℃、90秒間加熱乾燥を行い、膜厚50nmのレジスト膜を形成した。
EUV露光機(ASML社製;NXE3350、NA0.33、Dipole 90°、アウターシグマ0.87、インナーシグマ0.35)を用い、ピッチが40nmかつ線幅が20nmの反射型マスクを介して、レジスト膜にパターン露光を行った。その後、120℃で60秒間の加熱(PEB:Post Exposure Bake)を行った。
次いで、現像液として酢酸ブチルを用いて30秒間パドルして現像し、所望に応じてリンス工程を実施した。リンス工程を実施する場合は、リンス液として酢酸イソアミルを用いて20秒間パドルしてリンスした。現像後(リンス工程を実施した場合はリンスの後)、4000rpmの回転数で30秒間シリコンウエハを回転させた後、90℃で60秒間ベークを行なうことにより、ラインアンドスペースのネガ型パターンを形成した。
<LER(LER性能)>
露光量を変化させながら、ラインアンドスペースパターンのライン幅を測定し、ライン幅が20nmとなる際の露光量を最適露光量とした。最適露光量にて解像したラインアンドスペースのレジストパターンの観測において、測長走査型電子顕微鏡(SEM:Scanning Electron Microscope(日立ハイテクノロジー社製 CG-4100))にてパターン上部から観察する際、パターンの中心からエッジまでの距離を任意のポイントで100点観測し、その測定ばらつきを3σ(nm)で評価した。LERの値が小さいほどLER性能は良好である。
露光時の露光量を変化させて、ラインアンドスペースパターンのライン幅を変化させた。この際、10μm四方にわたりパターンが倒れることなく解像している最小のライン幅を、限界パターン幅(nm)とした。この値が小さいほど、パターン倒れのマージンが広く、パターン倒れの抑制能が良好である。
<EUV露光、アルカリ現像、ポジ型>
表3にEUV露光かつアルカリ現像でパターンを形成した場合における、LER(LER性能)と、限界パターン幅(倒れ抑制能)とについての評価結果を示す。
表中、「単位(a)」の欄は、使用した樹脂が有する一般式(1)で表される繰り返し単位の種類を示す。
なお、使用した組成物が2種以上の樹脂を含む場合、それぞれの樹脂が含む般式(1)で表される繰り返し単位の種類を併記した。例えば、実施例A29で使用する組成物R29は、一般式(1)で表される繰り返し単位として、a3を有する樹脂と、a10を有する樹脂とを含む。
「Y」の欄は、組成物に使用した樹脂中の一般式(1)で表される繰り返し単位におけるYで表される基が、フッ素原子を有する有機基又はフッ素原子であるか否かを示す(要件1)。上記要件1を満たす場合はAとし、満たさない場合をBとした。
「式(2)」の欄は、組成物に使用した樹脂が上記要件1を満たす場合において、樹脂中の一般式(1)で表される繰り返し単位が、一般式(2)で表される繰り返し単位であるか否かを示す。本要件を満たす場合はAとし、満たさない場合をBとした。
「式(3)」の欄は、組成物に使用した樹脂が上記要件1を満たさない場合において、樹脂中の一般式(1)で表される繰り返し単位が、一般式(3)で表される繰り返し単位であるか否かを示す。本要件を満たす場合はAとし、満たさない場合をBとした。
「F含有単位」の欄は、組成物に使用した樹脂が、フッ素原子を有する繰り返し単位であって、一般式(1)で表される繰り返し単位とは異なる繰り返し単位を有するか否かを示す。本要件を満たす場合はAとし、満たさない場合をBとした。
また、この場合においては、一般式(1)で表される繰り返し単位が、一般式(2)で表される繰り返し単位である場合、組成物の倒れ抑制能が更に優れる傾向が確認された(実施例A1~A20の結果等)。
表4にEB露光かつアルカリ現像でパターンを形成した場合における、LER(LER性能)と、限界パターン幅(倒れ抑制能)とについての評価結果を示す。
表4中の各欄が示す意味は、表3中の相当する欄とそれぞれ同義である。
また、LER性能と倒れ抑制能について、EB露光かつアルカリ現像でパターンを形成した場合でも、EUV露光かつアルカリ現像でパターンを形成した場合と同様の傾向が見られた。
表5にEUV露光かつ溶剤現像でパターンを形成した場合における、LER(LER性能)と、限界パターン幅(倒れ抑制能)とについての評価結果を示す。
表5中の各欄が示す意味は、表3中の相当する欄とそれぞれ同義である。
また、LER性能と倒れ抑制能について、EUV露光かつ溶剤現像でパターンを形成した場合でも、EUV露光かつアルカリ現像でパターンを形成した場合と同様の傾向が見られた。
また、リンス工程を実施することで、得られるパターンのLERがより優れることが確認された(実施例C7とC8との比較)。
Claims (8)
- 一般式(1)で表される繰り返し単位を有する酸分解性樹脂と、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物と、を含む、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(1)中、mは、2以上の整数を表す。
nは、1以上の整数を表す。
R1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
Xは、単結合、-COO-、又は、-CONR3-を表す。
Arは、芳香環基を表す。
R2は、水素原子又は酸脱離性基を表す。
R3は、水素原子又はアルキル基を表す。
Yは、OR2以外の有機基又はフッ素原子を表す。
なお、複数存在するR2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。nが2以上の場合、複数存在するYは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。 - 一般式(1)中、Yが、OR2以外の有機基であってフッ素原子を有する有機基、又は、フッ素原子を表す、請求項1に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記酸分解性樹脂が、更に、フッ素原子を有する繰り返し単位であって、前記一般式(1)で表される繰り返し単位とは異なる繰り返し単位を有する、請求項1~4のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されたレジスト膜。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜を露光する工程と、
露光された前記レジスト膜を、現像液を用いて現像する工程と、を含むパターン形成方法。 - 請求項7に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
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