KR920000278B1 - 수성 살생물제 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

수성 살생물제 조성물
본 발명은 현탁상태의 안전성이 개선되었으며 특히 농업분야에 유용한 수성 살생물제 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 융점이 15 내지 70℃인 비수용성 생리작용물질이 보관중 결정침전되지 않도록 안정하게 분산되어 있는 수성 현탁 형태의 조성물에 관한 것이다.
농약물질인 비수용성 생리작용물질은 지금까지 유화농축제 또는 습성분말의 형태로 사용되어왔다. 그러나 최근에는 적절한 분산제를 사용하여 비수용성 살생물제와 같은 비수용성 농약의 미세입자를 분산시켜 제조한 유동성 현탁 농축제 형태로 자주 사용되었다. 분산제로는 다종의 음이온성 및 비이온성 계면활성제 및 수용성 중합체성 계면활성제가 있으며 심한 저장 조건하에서도 안정한 현탁농축제가 얻어진다.
그러나 융점이 15 내지 70℃인 비수용성 생리작용물질의 경우, 현탁농축제를 온도가 급격히 변하는 조건하에 보관하면 유화된 입자내에서 결정이 성장하므로 유화된 입자의 파괴 및 결정의 침전과 같은 문제점이 발생된다.
유화상태(현탁)를 안정화하는 수단으로서, 본 발명자는 (1) 이온착물을 형성하여 친수성 보호 콜로이드를 강화하는 방법, (2) 혐수성-혐수성 상호작용에 의하여 친수성 콜로이드를 형성하는 방법, (3) 용해성 변수에 있어서 작용물질과 약간 다른 물질의 번짐 효과에 의하여 표면 개선에 영향을 주는 방법을 조사하였다. 그 결과로서, 프탈산 에스테르를 방법 (3)의 특정분산제와 함께 사용하면 고온(50℃)/저온(-10℃)저장 사이클 시험과 같은 심한 조건하에서 보관하는 동안에도 유화상태의 파괴 또는 결정침전이 일어나지 않는 안정한 유동성 현탁액을 얻을 수 있음을 발견하였다. 이러한 발견에 기초하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 융점이 15 내지 70℃이며 미세분말 형태의 비수용성 생리작용물질, 불포화 카르복시산 또는 그의 유도체에서 채택된 하나 또는 그 이상의 필수적인 단량체 단위로 이루어진 수용성 또는 수중 분산성 중합체 및 프탈산염으로 이루어진, 상기 물질의 수중 분산상태로 존재하는 수성 살생물제 조성물을 제공한다. 조성물은 살생물적 유효량의 살생물제 또는 생리작용물질, 분산제로서 유효량의 중합체, 침전 방지제로서 유효량의 프탈산염 및 나머지는 물(예를들어 10 내지 90중량%)로 이루어진다.
10 내지 60중량%의 생리작용물질, 0.001 내지 10중량%의 중합체, 0.01 내지 30중량%의 프탈산염 및 나머지는 물로 이루어진, 보다 바람직하게는 10 내지 60중량%의 생리작용물질, 0.01 내지 10중량%의 중합체, 0.1 내지 30중량%의 프탈산염 및 나머지는 물로 이루어진 조성물이 좋다.
생리작용물질은 살충제, 살균제, 제조체 및 살비제로부터 채택되는 것이 바람직하다. 불포화 카르복시산 또는 그의 유도체는 아크릴산, 메타크릴산, 말레이산, 이타콘산, 산의 에스테르, 산의 알칼리금속염, 산의 암모늄염, 산의 유기아민염에서 채택된 것이 바람직하다. 중합체는 아세트산비닐, 이소부틸렌, 디이소부틸렌, 알킬렌에테르 또는 스틸렌과의 공중합체일 수 있다. 프탈산염은 프탈산과 4 내지 22개의 탄소원자로 구성된 알코올 간에 모노-에스테르 또는 디-에스테르가 된 것이 바람직하다.
조성물은 비이온성 또는 음이온성 계면 활성제를 20중량%이상 함유할 수 있다.
실용적 견지에서 보면, 10 내지 60중량%의 살생물제, 0.1 내지 10중량%의 중합체, 0.01 내지 30중량%의 프탈산염, 20중량% 이상의 계면활성제 및 10 내지 90중량%의 물로 이루어진 조성물이 바람직하다.
본 조성물은 특히 농업분야의 살생물적 효과를 유리하게 개선한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 융점이 15 내지 70℃인 비수용성 생리작용 물질의 미세분말로 이루어졌으며, 불포화 카르복시산 및 그의 유도체에서 채택된 적어도 하나의 단량체를 필수성분으로 하여 이루어진 수용성 또는 수중 분산성 중합체를 분산제로 하고 프탈산 에스테르를 결정침전 방지제로 하여 안정하게 수중 분산된 농약조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에 사용된 프탈산 에스테르는 프탈산과 알코올간의 에스테르화 반응으로 이루어진 생성물이다. 프탈산과 에스테르를 형성하는 알코올로는 4 내지 22개, 특히 10 내지 18개의 탄소원자로 이루어진 선형 또는 가지형 알코올이 바람직하다. 모노에스테르 또는 디에스테르가 프탈산 에스테르로서 사용가능하며 디에스테르가 바람직하다. 본 발명의 농약조성물의 프탈산 에스테르 양은 생리작용물질에 대하여 0.01 내지 1, 바람직하게는 0.05 내지 0.8, 보다 바람직하게는 0.1 내지 0.5의 무게비이다.
본 발명에 사용된 분산제, 즉, 불포화 카르복시산 및 그 유도체에서 채택된 적어도 하나의 단량체를 필수 성분으로 하여 이루어진 수용성 또는 수중분산성 중합체를 이하에 보다 자세히 언급하겠다. 중합체 생산에 사용된 단량체로서는 아크릴산, 메타크릴산과 같은 불포화 모노카르복시산, 말레이산과 같은 불포화 디카르복시산, 상기산의 알킬 에스테르(예 : 메틸 에스테르), 알칼리 금속염(예 : 나트륨염), 암모늄염, 유기아민염(예 : 트리에탄올아민염)과 같은 상기산 유도체 및 그의 혼합물을 들 수 있다. 상기 언급한 단량체에 첨가해서, 아세트산 비닐, 이소부틸렌, 디이소부틸렌, 스틸렌과 같은 공중합성 단량체도 공단량체 성분으로서 사용가능하다.
단량체의 중합반응은 기존 과정에 따라 수행될 수 있다. 단량체 성분의 비율 및 중합체의 중합도는 특별히 결정적인 것은 아니지만 중합체가 수용성 또는 수중 분산성이어야 하는 것은 필수 요소이다.
중합체의 구체적 예로는 아크릴산 단일중합체, 메타크릴산 단일중합체, 아크릴산/메타크릴산 공중합체, 아크릴산/메타크릴산 폴리옥시에틸렌 에스테르 공중합체, 아크릴산/아크릴산 메틸 공중합체, 아크릴산/아세트산 비닐 공중합체, 이타콘산/아세트산 비닐 공중합체, 그의 비누화반응생성물, 아크릴산/말레이산 공중합체, 말레이산/이소부틸렌 공중합체, 말레이산/스틸렌 공중합체, 상기 중합체의 알칼리 금속염, 암모니아염 및 유기아민염이 있다. 전술한 중합체의 두개 또는 그 이상을 사용할 수도 있다.
본 발명에 사용된 분산제의 양은 생리작용물질의 0.001 내지 1의 무게비로, 특히 0.005 내지 0.5의 무게비로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용된 생리작용물질의 구체적인 예로는 에토펜프록스[융점 : 37℃, 2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질 에테르], 디메토에이트[융점 : 52℃, 디메틸 S-(N-메틸카르바모일메틸)포스포로티올티오네이트], 포사론[융점 : 48℃, S-[(6-클로로-2-옥소-3-벤즈옥사조릴)메틸]디에틸 포스포로티올티오네이트] 및 수프라사이드[융점 : 40℃, S-(5-메톡시-2-옥소-2, 3-디히드로-1, 3, 4-티디아조릴-3-메틸)디메틸 포스포로티올티오네이트]와 같은 살충제, 비나프아크릴(융점 : 66℃, 2-sec-부틸-4, 6-디니트로페닐 3-메틸크로토네이트) 및 푸지-온(상품명)(융점 : 54℃, 디이소프로필 1, 3-디티오란-2-일리덴-말로네이트와 같은 살균제, 페노티올[융점 : 42℃, S-에틸[(4-클로로-o-토릴)옥시]티오아세테이트], 아라크로(융점 : 41℃, 2-클로로-2', 6'-디에틸-N-메톡시메틸아세트아닐리드) 및 트리플루랄린(융점 : 49℃, α, α, α-트리플루오로-2, 6-디니트로-N, N-디프로필-p-톨루이딘)과 같은 제초제 및 디미트[융점 : 70℃, 1, 1-비스(p-클로로페닐)에탄올]와 같은 살비제를 들 수 있다.
생리작용물질은 본 발명에 따른 수성 현탁 형태의 농약조성물에 10 내지 60중량%로 포함된다.
상술한 필수요소에 덧붙여서 음이온 또는 비이온성 계면활성제를 본 발명에 따른 수성현탁 형태의 농약조성물에 포함시킬 수 있다.
그러나 계면활성제로는 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 및 폴리옥시알킬렌 알킬아릴 에테르와 같은 폴리알킬렌 옥사이드형 비이온성 계면활성제와 알킬 황산염, 폴리옥시알킬렌 알킬 황산염 및 폴리옥시알킬렌 알킬인산염과 같은 음이온성 계면활성제가 있다.
본 발명에 따른 수성현탁액 형태의 농약조성물은 일반적으로 융점이 15 내지 70℃인 생리작용 물질과 프탈산 에스테르의 혼합물을 가열융해하여 계면활성제를 함유한 수용액에 호호믹서등으로 교반하면서 첨가하여 제조하며, 일반적으로 부유입자의 크기는 5 내지 20μ이다.
본 발명에 따른 수성현탁액 형태의 농약 조성물에 있어서 프탈산 에스테르는 생리작용물질의 표면에 번져서 표면을 변화시켜서 뛰어난 저장 안정도를 지닌 유화상태를 만들어준다.
다음 실시예는 본 발명에 대해 상세히 설명하지만 본 발명의 범위가 그에 제한되는 것은 아니다.
실시예에 사용한 프탈산 에스테르 및 생리활성물질을 이하에 언급한다.
[(A) 프탈산 에스테르
Figure kpo00001
Figure kpo00002
Figure kpo00003
Figure kpo00004
[(B) 생리작용물질]
생리작용물질(I)
에토펜프록스 : 융점 37℃
생리작용물질(II)
아라크로 : 융점 41℃
생리작용물질(III)
트리플루랄린 : 융점 49℃
[실시예 1]
화합물 (1) 5중량부와 생리작용물질(I) 30중량부의 혼합물을 융해시켜서 융해액을 이타콘산 나트륨염/아세트산 비닐공중합체(몰분율=1/1) 2중량부의 수용액 물 : 63중량부)에 천천히 첨가하여 호모믹서로 교반하여 현탁농축액을 만들었다.
[비교실시예 1]
융해된 30중량부의 생리작용물질(I)을 이타콘산 나트륨염/아세트산 비닐 공중합체 2중량부의 수용액(물 : 68중량부)에 천천히 첨가하여 호모믹서로 교반하여 현탁농축액을 만들었다.
[실시예 2]
2중량부의 화합물(2)과 20중량부의 생리작용물질(I)의 혼합물을 융해시켜서 융해액을 스티렌나트륨염/말레이산 공중합체(몰분율=1/0.1) 2중량부의 수용액(물 : 76중량부)에 천천히 첨가하며 호모믹서로 교반하여 현탁농축액을 만들었다.
[실시예 3]
10중량부의 화합물(3)과 30중량부의 생리작용물질(II)의 혼합물을 융해시켜서 융해액을 비누화된 아크릴산/아세트산 비닐 공중합체(몰분율=1/1) 1.0중량부와 나트륨 폴리옥시에틸렌(5몰) 라우릴 황산 0.5중량부의 수용액(물 : 58.5중량부)에 천천히 첨가하여 호모믹서로 교반하여 현탁농축액을 만들었다.
[실시예 4]
15중량부의 화합물(4)의 30중량부의 생리작용물질(III)의 혼합물을 융해시켜서 그 융해액을 폴리나트륨 아크릴레이트 1중량부의 현탁액(물 : 54중량부)에 천천히 첨가하며 호모믹서로 교반하여 현탁농축액을 만들었다.
[비교실시예 2]
융해된 30중량부의 생리작용물질(III)을 비누화도 60%로 비누화된 폴리비닐 아세테이트 1중량부의 현탁액(물 : 69중량부)에 천천히 첨가하며 호모믹서로 교반하여 현탁농축액을 만들었다.
[비교실시예 3]
15중량부의 화합물(4)과 30중량부의 생리작용물질(III)의 혼합물을 융해하여 융해액을 1중량부의 나트륨 도데실벤젠-술포네이트 및 2중량부의 폴리에틸렌(12몰)스티레네이트화된 페닐에테르의 수용액(물 : 52부)에 천천히 첨가하며 호모믹서로 교반하여 현탁농축액을 만들었다.
[시험 1 안정화 효과]
실시예 1 내지 4와 비교실시예 1 내지 3에서 제조한 현탁농축액으로 각각 -10℃에서 3일간 보관하고 50℃에서 3일간 보관하는 것으로 구성된 1사이클 보관 시험을 하였다. 예정된 시간의 간격후에 입자크기의 변화, 점도의 변화, 침전된 결정의 유무, 작용성분량의 변화 및 현탁상태의 안정도 변화를 다음방법에 따라 조사하였다.
얻어진 결과는 제1표에 있다.
입자크기(μ)
입자의 크기는 코울터 카운터(coulter counter)로 측정하였다.
점도(cps)
점도는 브루크필드 점도계(25℃에서 30rpm)로 측정하였다.
침전된 결정
침전된 결정의 유무는 광학 현미경(400배율)으로 검사하였다.
작용성분량의 변화(%)
작용성분량은 가스 크로마토그래피로 조사하였다.
현탁상태의 안정도(%)
견본을 내부직경이 2㎝이고 높이가 10㎝인 실린더에 넣고 현탁상태비율을 다음식에 따라 결정하였다.
Figure kpo00005
식중 A는 현탁액의 초기높이를 의미하며 B는 20사이클 후의 현탁액의 높이를 의미한다.
[제1표]
Figure kpo00006
[시험 2 제초제 효과]
실시예 4에서 제조한 트리플루랄린 현탁액 및 이하와 같은 조절 유화제를 각각 300배 내지 500배로 희석시켰다. 각 희석 분산제를 직경이 12㎝이며 30포기의 잡초(바랭이풀)를 지닌 구상당 7㎖씩 살포하되 길이가 7㎝이며 2엽기 또는 3엽기인 잡초에 살포하였다. 14일후 땅위에 남아 있는 잡초(바랭이풀)의 무게를 측정하고 무처리 지역과 비교하여 제초정도를 파악하였다. 결과는 제2표에 제시하였다.
조절 유화 농축제는 트리플루랄린 30중량부, 크실렌 60중량부 및 칼슘 도데실벤젠 술포네이트 32중량%, 폴리옥시에틸렌(10)노닐페닐에테르 48중량% 및 폴리옥시에틸렌(10)솔비탄오레일에스테르 20중량%로 이루어진 유화제 10중량부로 구성된다.
[제2표]
Figure kpo00007
[시험 3 살충제 효과]
5엽기인 벼를 1/10,000a인 묘상에 심고 아래와 같이 희석된 실시예 1의 분산제를 3묘상당 5㎖의 양으로 회전테이블에 의해 분무하였다. 1, 3, 5 또는 8일후 실린더형 철망으로 식물을 덮고 10마리의 웅성 성장 말매미충과 10마리의 웅성 성장 애멸구를 각각의 덮인 묘상 내부에 방치하였다. 24시간 후 죽은 곤충수를 세고 3개의 묘상에 대한 평균의 살충정도를 파악하였다. 결과는 제3표에 있다.
21.5중량부의 생리작용물질(I), 6중량부의 솔폴 355 TLL(상품명)(Toho Chemical Co., Ltd.,에 상품화되어 있다), 60중량부의 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르와 40중량부의 칼슘 알킬아릴술포네이트의 혼합물 및 83.5중량부의 크실렌으로 구성된 조절 유화 농축제를 상술한 방법으로 시험하였다.
[제3표]
Figure kpo00008
본 발명의 농약조성물이 살충효과에 있어서 조절제보다 우수함을 본 결과로부터 알 수 있다.
[시험 4 살충효과]
견본 A를 실시예 1에서와 같은 방법으로 제조하여 시험 1과 동일방법으로 처리하였다. 별도로 견본 B를 실시예 1의 방법으로 제조하여 시험 1 처리를 하지 않았다. 견본 A와 B를 시험 3과 같이 처리하였다. 결과는 제4표에 있다.
[제4표]
Figure kpo00009
본 발명의 농약조성물은 일정기간 보관한 후에도 그 살충효과가 지속됨을 본 결과에서 알 수 있다.

Claims (8)

  1. 융점이 15 내지 70℃이고 미세입자 형태인 비수용성 생리작용물질, 불포화 카르복시산 또는 그의 유도체에서 채택된 하나 또는 그 이상의 필수적 단량체 단위로 이루어진 수용성 또는 수중분산성 중합체 및 프탈산염으로 이루어졌으며 상기 입자의 수성 현탁액인 수성 살생물제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 10 내지 60중량%의 생리작용물질, 0.001 내지 10중량%의 중합체, 0.01 내지 30중량%의 프탈산염과 나머지는 물로 구성된 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 10 내지 60중량%의 생리작용물질, 0.01 내지 10중량%의 중합체, 0.1 내지 30중량%의 프탈산염과 나머지는 물로 구성된 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 생리작용물질이 살충제, 살균제, 제초제, 살비제중에서 채택된 것임을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 불포화 카르복시산 또는 그 유도체가 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 산의 알킬 에스테르, 산의 알칼리 금속염, 산의 암모늄염 및 산의 유기 아민염중에서 채택된 것임을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 중합체가 아세트산 비닐, 이소부틸렌, 디-이소부틸렌, 알킬렌 에테르 또는 스티렌과의 공중합체 임을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 프탈산염이 프탈산과 4 내지 22개의 카본원자로 구성된 알코올간의 모노-에스테르 또는 디-에스테르임을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제1항, 제2항 및 제3항중 어느 한항에 있어서, 20중량%이하의 비이온성 또는 음이온성 계면활성제를 추가로 함유한 것을 특징으로 하는 조성물.
KR1019880007618A 1987-06-24 1988-06-23 수성 살생물제 조성물 KR920000278B1 (ko)

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