ES2603217T3 - Tensioactivo polimérico útil para la preparación de composiciones agroquímicas pesticidas - Google Patents
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Abstract
Composición acuosa que contiene de 30 a 60% en peso del polímero obtenido por polimerización de: a) de 60 a 90% en moles de una mezcla que comprende a') de 0 a 70% en moles de ácido acrílico o metacrílico y a") de 30 a 100% en moles de ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfónico; b) de 10 a 40% en moles de un éster de ácido acrílico o metacrílico de un alcohol C8-C18, y que tiene peso molecular numérico promedio comprendido entre 1.000 y 5.000 dalton, y al menos 20% en peso de agua.
Description
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DESCRIPCION
Tensioactivo polimerico util para la preparacion de composiciones agroquimicas pesticidas
La presente invencion se refiere a composiciones agroquimicas pesticidas (fitofarmacos) que contienen un agente tensioactivo polimerico basado en a) acido acnlico o acido metacnlico y/o acido 2-acrilamido-2- metilpropanosulfonico y b) un ester acnlico o metacnlico de un alcohol C8-C18, como agente dispersante y estabilizante.
Los pesticidas, dependiendo de las caractensticas de la sustancia activa de que contienen y de su uso, se pueden formular como polvos secos, polvos humectables, granulos dispersables, suspensiones, emulsiones y soluciones concentradas, y su aplicacion en el suelo, semillas y plantas de follaje, generalmente se produce en forma de solucion acuosa, suspension o emulsion.
Con el fin de dispersar y suspender sustancias plaguicidas solidas o para emulsionar lfquidos oleosos en agua, para preparar suspensiones o emulsiones estables, normalmente se emplean agentes tensioactivos; ademas de ayudar a la formacion de mezclas de agua y los materiales insolubles en agua, los agentes tensioactivos reducen la tension interfacial entre el agua y el sustrato tratado y mejoran la distribucion y la penetracion de la sustancia activa.
Entre los agentes tensioactivos utilizados para este ambito de aplicacion, los tensioactivos polimericos, en particular los que se obtienen por copolimerizacion de monomeros que contienen grupos fuertemente acidos tales como grupos sulfonicos, son conocidos y han sido apreciados desde hace mucho tiempo.
Por ejemplo, el documento US 5,693,716 (de Dow Chem. Co.), describe composiciones sustancialmente no acuosas que contienen un pesticida y polfmeros de injerto que comprenden una parte hidrofoba y al menos un monomero hidrofilo (tales como el acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico).
El documento EP 1 007 598 (de Lubrizol) describe composiciones de pulverizacion de productos agroqmmicos que contienen hasta 1000 ppm (0,1%) de una composicion acuosa que comprende un polfmero obtenido copolimerizando un monomero hidrofilo (tales como el acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico) y un monomero hidrofobo.
La solicitud de patente de los EE.UU., numero US 2006/0142159 (de Clariant) reivindica el uso de polfmeros obtenidos mediante la polimerizacion por radicales de A) acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico y/o una sal del mismo; B) uno o mas macromonomeros etoxilados o propoxilados; C) opcionalmente, uno o mas monomeros etilenicamente poli-insaturados o mono-insaturados, como estabilizadores para suspensiones concentradas.
El documento EP 99179 A2 describe dispersiones de solidos particulados organicos que comprenden un copolfmero a base de al menos un monomero hidrofilo y al menos un monomero hidrofobo. En una realizacion particular, el al menos un monomero hidrofilo comprende un acido carboxflico y un acido sulfonico en una relacion en peso de 2:1 a 30:1. Los documentos WO 03/055305, WO 03/055304 y Wo/055306 se refieren a formulaciones para la proteccion de plantas que comprenden polfmeros a base de acidos acrilamidopropilmetilenosulfonicos (AMPS) y macromonomeros. Los polfmeros pueden ser de ambas formas, altamente hidrofobos y muy hidrofilos, su contenido macromonomero que vana de 0,1% en peso a 99,9% en peso. Los documentos Wo 03/055304 y WO/055306 informan sobre la smtesis de un copolfmero obtenido a partir de AMPS (7% en moles) y estearilacrilato (93% mol) y su uso respectivamente, en concentrados de suspension agroqmmica y polvos humectables.
Los tensioactivos polimericos se utilizan tambien en otros campos industriales, tales como en la cosmetica, en pinturas y barnices y en el campo del textil.
El documento US 5,422,176 (de BASF) describe copolfmeros que contienen de 20 a 90% en peso de acido 2- acrilamido-2-metilpropanosulfonico y de 0,1 a 10% en peso de estireno o acidos acnlico o metacnlico C4-C18 esteres, y otros monomeros, junto con su uso como protectores de coloides en la preparacion de micro capsulas.
El documento EP 750899 (de Shiseido) describe composiciones cosmeticas en forma de emulsiones o soluciones que contienen tensioactivos polimericos sobre la base de acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico y esteres (met) acnlicos. La descripcion de la patente GB 1 576 162 detalla agentes activos de superficie polimerica a base de monomeros de ester acnlico y acidos carboxflicos olefrnicamente insaturados que comprenden opcionalmente unidades de monomeros derivadas de un acido sulfonico olefrnicamente insaturado. Los polfmeros de superficie activa del documento GB 1 576 762 se obtienen por copolimerizacion de como maximo 15% en peso del acido sulfonico olefrnicamente insaturado.
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El documento EP 510580 informa sobre la preparacion de copoKmeros de acido acnlico (AA), acido 2-acrilamido-2- propano-sulfonico (AMPS) y metacrilato de laurilo en un medio no acuoso. El documento EP 510580 no describe copoUmeros en los que el porcentaje molar de AMPS en la suma de AA + AMPS sea mayor que 13%.
El documento EP 510762 describe el uso de copolfmeros que tienen las mismas composiciones molares de los productos de limpieza lfquidos no acuosos.
El documento US 4992194 hace referencia a formulaciones detergentes acuosas que comprenden un copolfmero de monomeros hidrofilos e hidrofobos.
Los copolfmeros de acido acnlico, acido 2-acrilamido-2-propano-sulfonico y metacrilato de laurilo se presentan como ejemplos, pero todos ellos contienen menos de un 4% en moles del monomero hidrofobo (metacrilato de laurilo).
De los copolfmeros de acido acnlico y acido 2-propano-sulfonico 2-acrilamido con monomeros esteres acnlicos tambien se informa en la revista "Colloids and Surfaces", 17 (1986) 25-38. Los copolfmeros contienen a lo sumo 8,3% en moles del monomero de ester acnlico (metacrilato de laurilo).
Ahora se ha encontrado que el uso de un polfmero tal como se define en la composicion acuosa de la reivindicacion 1 proporciona ventajas inesperadas en la preparacion de composiciones agroqmmicas que comprenden al menos un principio activo pesticida y de 0,5 a 10% en peso de dicho polfmero.
En particular, el polfmero segun la invencion se comporta como un muy buen agente de dispersion en la molienda; ademas, el polfmero es muy eficiente en la promocion de la formacion de sistemas acuosos estables que comprenden materiales tanto organicos como inorganicos.
Para el uso en la preparacion de la composicion agroqmmica tensioactiva polimerica de la presente invencion se usa en forma de composicion concentrada acuosa estable y homogenea.
Es por tanto un objeto de la presente invencion, una composicion acuosa de acuerdo con la reivindicacion 1.
Es un objeto adicional de la invencion es una composicion agroqmmica pesticida de acuerdo con la reivindicacion 3.
El uso de las composiciones acuosas descritas anteriormente en la preparacion de composiciones agroqmmicas pesticidas y el uso en la agricultura de estas composiciones para el tratamiento de semillas, plantas, campos, etc., son otros objetos de la invencion.
Las caractensticas y ventajas de la utilizacion del polfmero segun la presente invencion se ilustran en detalle en la siguiente descripcion.
DESCRIPCION DETALLADA
Se conocen los copolfmeros obtenidos por polimerizacion radical del acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico y un ester de acido acnlico o metacnlico de alcohol C8-C18.
En la publicacion "Macromolecules", 1999, 32, 4631-4640 se informa sobre un ejemplo de la preparacion de copolfmeros del acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico y metacrilato de laurilo por polimerizacion de radicales en un disolvente (dimetilformamida), del aislamiento por precipitacion.
Se ha establecido ahora que es posible preparar los polfmeros que son utiles para la realizacion de la invencion por polimerizacion radical de los monomeros en las mezclas hidroalcoholicas, de preferencia en una mezcla acuosa de isopropanol, y obtenerlos en la forma de una composicion acuosa homogenea estable que tiene una concentracion comprendida entre 30 y 60%.
La composicion acuosa del polfmero se utiliza ventajosamente como tal como agente y estabilizador de pesticidas dispersantes y demuestra ser particularmente adecuado para la preparacion de suspensiones acuosas concentradas.
Cuando se utiliza en la preparacion de suspensiones acuosas, estas composiciones acuosas impiden aun mas la floculacion de los plaguicidas diluidos para su uso.
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Ademas, una composicion acuosa en la que se obtiene el poKmero por polimerizacion de a) 60 a 90% en moles de acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico; b) de 10 a 40% en moles de un ester de acido acnlico o metacnlico de un alcohol C8-C18 es particularmente ventajoso como adyuvante de la molienda en la preparacion de suspensiones concentradas.
El acrilato de laurilo y metacrilato de laurilo son particularmente preferidos para la realizacion de la presente invencion.
El tensioactivo polimerico util para la realizacion de la invencion no contiene agentes de reticulacion, ni monomeros etoxilados o propoxilados, la estabilidad de sus composiciones acuosas y su comportamiento reologico esta determinado por la proporcion molar de los grupos carboxflicos y/o sulfonicos y los grupos hidrofobos C8-C18.
En la preparacion de la composicion acuosa de acuerdo con la invencion el uso de una mezcla de agua e isopropanol es ventajoso porque el isopropanol actua como transmisor de cadena en la reaccion de polimerizacion y permite la regulacion del peso molecular numerico promedio de 1.000 a 5.000 dalton; el peso molecular numerico promedio es una caractenstica del polfmero de la invencion.
Se obtienen mejores resultados con polfmeros que tienen un peso molecular numerico promedio de 1.000 a 5.000.
La composicion acuosa de acuerdo con la invencion puede utilizarse para formular sustancias activas en forma de suspension concentrada, granulos dispersables, emulsion concentrada, obteniendo asf una composicion que se puede aplicar como tal sobre el sustrato, o puede ser diluida como sea necesario con agua u otro disolvente adecuado, incluso justo antes de su uso.
Las composiciones agroqmmicas de las invenciones tienen forma de suspension concentrada.
Para la preparacion de suspensiones acuosas concentradas, la composicion acuosa del agente tensioactivo polimerico se diluye con agua para obtener una concentracion de polfmero de 0,5 a 5% en peso; la sustancia activa solida se anade a la composicion diluida, mientras se mezcla; la dispersion obtenida se muele hasta el tamano de partfcula que de la sustancia activa permita para la estabilidad de la dispersion y la biodisponibilidad de la sustancia activa en sf. La reologfa se puede regular con un agente espesante.
De acuerdo con una realizacion particular de la invencion, las composiciones agroqmmicas en forma de suspensiones acuosas comprenden al menos una sustancia activa que tiene actividad pesticida, y agua o mezclas de agua y glicol y/o glicerina como portador; preferiblemente, la cantidad de sustancia activa esta comprendida entre 5 a 50%, y la cantidad del portador es el equilibrio a 100.
Las composiciones agroqmmicas de la invencion pueden contener ademas uno o mas aditivos con diferentes funciones, tales como:
• Fertilizantes o micronutrientes.
• Otros tensioactivos, ademas de los de la composicion de acuerdo con la invencion.
• Otros productos, tales como agentes antiespumantes, agentes anticongelantes, colorantes, estabilizadores y tampones.
• Los aditivos normalmente usados en la composicion agroqmmica.
Las composiciones agroqmmicas comprenden una o mas sustancias activas que tienen actividad pesticida (o pesticidas).
El termino "pesticida" (fitosanitario, agro-farmaceutico, o parasiticida) se refiere a una categona de especialidades utilizadas para tratar las enfermedades en las plantas o para regular su ciclo de vida (con la excepcion de los fertilizantes).
Estas especialidades se diversifican segun su funcion:
• Fungicidas, si actuan sobre los hongos.
• Insecticidas y acaricidas, si actuan sobre los insectos.
• Herbicidas o matahierbas, si actuan sobre las malas hierbas.
• Nematicidas o fumigadores, si son utiles para el control de plagas del suelo.
• Reguladores del crecimiento de plantas.
Los pesticidas que se puedan utilizar en las composiciones agroqmmicas de la invencion son, por ejemplo: alfa- cipermetrina, atrazina, bromacil, captan, carbaril, carbendazim, carbofurano, carboxin, cloridazona, clorotalonil,
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clortoluron, oxicloruro de cobre, oxquinolato de cobre, hidroxido de cobre, trisulfato basico de cobre, deltametrina, dicofol, diuron, dodina, endosulfan, etofumesato, hidroxido de fentina, fluometuron, folpet, lindano, linuron, mancozeb, metalaxil, metobromuron, oxadiazon, pendimetalina, permetrina, fenmedifam, propacloro, propanil, propiconazol, propoxur, simazina, azufre, tetrametrin, tiofanato de metilo, tiram, triadimefon, triadimenol, trifluralina, vinclozolina, zineb, ziram, y sus mezclas.
La composicion acuosa de acuerdo con la invencion es particularmente util para la preparacion de suspensiones concentradas para la mezcla de Burdeos, una mezcla de sulfato de cobre y cal hidratada en agua, que se utiliza en gran medida como fungicida.
La mezcla de Burdeos se prepara comunmente mediante la adicion de los componentes solidos en agua (la dosis tfpica de la mezcla para la aplicacion sobre follaje es sobre 1 Kg de sulfato de cobre por cada 0,8 Kg de cal hidratada en 100 litros de agua). Los consumidores prefieren mas y mas la suspension concentrada de los componentes solidos en el agua, por su facilidad de dosificacion y porque ayuda a la obtencion de mezclas homogeneas.
Ejemplos
EJEMPLO 1
Preparacion de una composicion acuosa de la invencion (Composicion 1) Se preparo una solucion de monomeros con los siguientes ingredientes:
laurilmetacrilato (PM 254,42) 550,3 g
2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico (PM 207,2) 224,9 g
agua 224,9 g
isopropanol 146,4 g
El acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico se disolvio en agua e isopropanol, se anadio metacrilato de laurilo despues de la disolucion y se mantuvo en agitacion.
Se preparo la siguiente solucion de persulfato:
- persulfato de amonio
- 9,7 g
- agua
- 65,1 g
- se carga un reactor se carga con:
- agua
- 56,5 g
- isopropanol
- 225,8 g
Y se calento en un bano externo a 90° hasta que comenzo a hervir (alrededor de 78°C). Las dos soluciones se anadieron en aproximadamente 1 hora. Cuando termino la alimentacion, la temperatura se mantuvo durante 10 minutos.
Se preparo el equipo de destilacion con columna de destilacion y frasco de recogida, se anadieron 85,5 g de NaOH 50% gota a gota mientras se explota el calor de reaccion para destilar, se aplica vacfo y se elimina el isopropanol.
Cuando la destilacion se completa, la temperatura se baja a 25°C, el pH se regula entre 7 y 9 con NaOH 50% y la materia seca se lleva al 40% con agua (Composicion 1).
El peso molecular numerico obtenido del polfmero es de 2.712.
EJEMPLO 2
Preparacion de una composicion acuosa de la invencion (Composicion 2)
Se preparo una composicion acuosa con el mismo procedimiento del ejemplo 1, pero se sustituyen los 224,9 g de acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico por 165,9 g de 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico y 110,6 g de acido acnlico.
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EJEMPLO 3
Preparacion de una composicion comparativa acuosa (Composicion 3)
Se preparo una composicion acuosa con el mismo procedimiento del ejemplo 1, pero se sustituyen los 224,9 g de acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico por 276,5 g de 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico y 22,12 g de metacrilato de metoxipolietilenglicol (1000).
EJEMPLO 4
Preparacion de una composicion comparativa acuosa (Composicion 4)
Se preparo una composicion acuosa con el mismo procedimiento del ejemplo 1, pero se sustituyen los 224,9 g de acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico por 276,5 g del acido de sal sodica 2-acrilamido-2- metilpropanosulfonico y 22,12 g de metacrilato metoxipolietilenglicol (1000).
EJEMPLO 5
Preparacion de suspensiones concentradas.
Su utilizaron las composiciones 1-4 para preparar 4 suspensiones concentradas de diuron (denominadas respectivamente como SC1, SC2, SC3 y Sc4), a una concentracion de 500 g/L de sustancia activa; las composiciones se diluyen con agua, se anaden los otros ingredientes lfquidos, a continuacion, se anade diuron y se muele en un molino Dyno KDL (de Willy Bachofen, Suiza) y se muele a 3200 rpm durante 2 horas (el volumen de bolitas es de 250 ml)
La composicion porcentual de las suspensiones concentradas se presenta en la tabla 1.
Tabla 1 - Composiciones 1-4
- %
- SC1 SC2 SC32) SC42)
- Diuron
- 42 42 42 42
- Monopropilenglicol
- 13 13 13 13
- EMULSON AG/TRST1)
- 0,5 0,5 0,5 0,5
- Composicion 1
- 3,0 - - -
- Composicion 2
- - 3,0 - -
- Composicion 32)
- - - 3,0 -
- Composicion 42)
- - - - 3,0
- Rodopol 23 (2%)
- 6 6 6 6
- Anti espumante
- 0,5 0,5 0,5 0,5
- Agua destilada
- a 100 a 100 a 100 a 100
- 1) Tensioactivo vendido por Cesalpinia Chemicals SpA 2) Comparativo
La distribucion del tamano de las partfculas (G) y el porcentaje de capacidad de suspension (%DS) de SC1-SC4 se miden de acuerdo con la Metodologfa CIPAC MT 187 y MT 161, respectivamente; se midio la viscosidad Brookfield y los resultados se presentan en la tabla 2.
Tabla 2
- SC1 SC2 SC32) SC42)
- G1)
- 0,567 0,719 0,738 0,775
- % DS
- 94 95 93 89
- Viscosidad s 3-100 rpm
- 62 179 140 56
- Viscosidad s 2-50 rpm
- 58 30 229 60
- Viscosidad s 3-10 rpm
- 64 44 480 92
- 1) Tamano promedio en micras de las partfculas 2) Comparativo
Claims (6)
- 51015202530REIVINDICACIONES1. Composicion acuosa que contiene de 30 a 60% en peso del poKmero obtenido por polimerizacion de: a) de 60 a 90% en moles de una mezcla que comprende a') de 0 a 70% en moles de acido acnlico o metacnlico y a") de 30 a 100% en moles de acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico; b) de 10 a 40% en moles de un ester de acido acnlico o metacnlico de un alcohol C8-C18, y que tiene peso molecular numerico promedio comprendido entre1.000 y 5.000 dalton, y al menos 20% en peso de agua.
- 2. Composicion acuosa de acuerdo con la reivindicacion 1 en la que se obtiene el polfmero por polimerizacion de a) 60 a 90% de moles de acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico; b) de 10 a 40% en moles de un ester de acido acnlico o metacnlico de un alcohol C8-C18.
- 3. Composicion agroqmmica pesticida, caracterizada por el hecho de que tiene la forma de una suspension concentrada y comprende de 0,5 a 10% en peso de un polfmero obtenido por polimerizacion de: a) de 60 a 90% en moles de una mezcla que comprende a') de 0 a 70% en moles de acido acnlico o metacnlico y a") de 30 a 100% en moles de acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico; b) de 10 a 40% en moles de un ester de acido acnlico o metacnlico de un alcohol C8-C18, y que tiene un peso molecular numerico promedio comprendido de 1.000 a
- 5.000 dalton, al menos una sustancia activa pesticida, y un portador.
- 4. Composicion agroqmmica pesticida de acuerdo con la reivindicacion 3 en la que el polfmero se obtiene por al polimerizar a) de 60 a 90% en moles de acido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfonico; b) de 10 a 40% en moles un ester de acido acnlico o metacnlico de un alcohol C8-C18.
- 5. Composicion agroqmmica pesticida de acuerdo con la reivindicacion 3 o 4 caracterizada por el hecho de que la sustancia activa se selecciona del grupo que consiste en: alfa-cipermetrina, atrazina, bromacil, captan, carbaril, carbendazim, carbofurano, carboxin, cloridazona, clorotalonil, clortoluron, oxicloruro de cobre, oxquinolato de cobre, hidroxido de cobre, trisulfato basico de cobre, deltametrina, dicofol, diuron, dodina, endosulfan, etofumesato, hidroxido de fentina, fluometuron, folpet, lindano, linuron, mancozeb, metalaxil, metobromuron, oxadiazon, pendimetalina, permetrina, fenmedifam, propacloro, propanil, propiconazol, propoxur, simazina, azufre, tetrametrin, tiofanato de metilo, tiram, triadimefon, triadimenol, trifluralina, vinclozolina, zineb, ziram, y sus mezclas.
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