JP5567586B2 - ジメトモルフ及びジチオカルバメートを含む植物保護製剤 - Google Patents
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Description
a)活性物質Aとしてジメトモルフと、
b)ジチオカルバメートの群から選択される少なくとも一つの活性物質Bと
を含む、殺菌植物保護製剤に関する。
a)活性物質Aとしてジメトモルフと、
b)ジチオカルバメートの群の少なくとも一つの活性物質Bと
を含み、炭化水素、植物油、脂肪酸エステル及びこれらの混合物のうちから選択される液体有機希釈剤Cにおいて活性物質A及びBの油性懸濁剤として製剤され、少なくとも一つの表面活性物質Dを更に含む殺菌植物保護製剤に関する。
-ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル-(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル-(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル-2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレートなど;
-スルホンアミド、例えばシアゾファミド及びアミスルブロムなど;
-フタルイミド、例えば、カプタン、カプタホール、ホルペット及びチオクロルフェンフィムなど;並びに
-キノン殺菌剤、例えば、クロラニル、ベンキノクス、ジチアノン及びジクロンなど
の群からの殺菌活性物質である。
1)芳香族炭化水素、例えば一つ以上のアルキル置換基で置換されている芳香族化合物(例えばC1〜C10アルキルで一、二又は三置換されている芳香族化合物、例えばトルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼンなどのベンゼン類)、ナフタレンなどの縮合芳香族環系を有する炭化水素(例えば1-メチルナフタレン、2-メチルナフタレン若しくはジメチルナフタレン)、又はインダン若しくはテトラリンなどの他の縮合芳香族炭化水素、
2)脂環式炭化水素、例えば、シクロアルカン、シクロアルケン又はシクロアルキン、例えばシクロヘキサン又はメチルシクロペンタンなどの、一つ以上のアルキル置換基で場合により置換されている飽和又は不飽和脂環式化合物(例えばC1〜C10アルキルで一、二又は三置換されている脂環式化合物)、
3)脂肪族炭化水素、例えば直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和脂肪族化合物、好ましくはC5〜C16脂肪族化合物(例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、2-メチルブタン又は2,2,4-トリメチルペンタンなどのアルカン、アルケン又はアルキン)。
C.1 20℃で10〜150mPa.s、特に12〜120mPa.s、とりわけ12〜60mPa.sの粘度を有する脂肪族炭化水素及び脂肪族炭化水素混合物、植物油、並びに脂肪酸エステルのうちから選択される少なくとも一つの第一有機希釈剤と、
C.2 炭化水素から、特に20℃で10mPa.s未満、例えば1〜<10mPa.s、特に1.5〜5mPa.sの粘度を有する脂肪族炭化水素及び脂肪族炭化水素混合物のうちから選択される少なくとも一つの第二有機希釈剤と
を含む混合物である。
d2)エーテルカルボキシレート、エーテルスルホネート、エーテルスルフェート及びエーテルホスフェートの形態のd1)に記載された製品のアニオン性誘導体、並びにClariantのGenapol(登録商標)LRO、Sandopan(登録商標)製品、Hostaphat/Hordaphos(登録商標)製品などのそれらの無機塩(例えば、アルカリ及びアルカリ土類金属塩)及び有機塩(例えば、アミン又はアルカノールアミン塩基)のアニオン性誘導体;
d3)EO、PO及び/又はBO単位からなるコポリマー、特に、分子量400〜106ダルトンを有する、BASF SEのPluronic(登録商標)製品及びUniquemaのSynperonic(登録商標)製品などのEO/POブロックコポリマー、並びにUniquemaのAtlox(登録商標)5000又はClariantのHoe(登録商標)-S3510などのC1〜C9アルコールのアルキレンオキシド付加物;
d4)CondeaのSerdox(登録商標)NOG製品などの脂肪酸アルコキシレート及びトリグリセリドアルコキシレート、並びにダイズ油、ナタネ油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、綿実油、アマニ油、ヤシ油、パーム油、ベニバナ油、クルミ油、ピーナッツ油、オリーブ油又はヒマシ油、特にナタネ油などのアルコキシル化植物油、例えばClariantのEmulsogen(登録商標)製品;
d5)脂肪族、脂環式又はオレフィン性カルボン酸及びポリカルボン酸の塩、並びにHenkelから入手可能なアルファ-スルホ-脂肪酸エステル;
d6)HenkelのComperlan(登録商標)製品又はRhodiaのAmam(登録商標)製品などの脂肪酸アミドアルコキシレート;
d7)Air ProductsのSurfynol(登録商標)製品などのアルキンジオールのアルキレンオキシド付加物。Clariantのアミノ及びアミド糖などの糖誘導体。Clariantのグルシトール、HenkelのAPG(登録商標)製品の形態のアルキルポリグルコシド又は例えばUniquemaのSpan(登録商標)若しくはTween(登録商標)製品の形態のソルビタンエステル又はWackerのシクロデキストリンエステル若しくはエーテル;
d8)ClariantのTylose(登録商標)製品、KelcoのManutex(登録商標)製品及びCesalpinaのグアー誘導体などの、表面活性セルロース誘導体、アルギン誘導体、ペクチン誘導体及びグアー誘導体;
d9)ClariantのPolyglykol(登録商標)製品などの、ポリオールに基づいたアルキレンオキシド付加物;
d10)Clariantの表面活性ポリグリセリド及びそれらの誘導体;
d11)アルキルポリグルコシド及びそれらのアルコキシル化誘導体;
d12)Clariantの Netzer IS(登録商標)、Hoe(登録商標)S1728、Hostapur(登録商標)OS、Hostapur(登録商標)SASなどの、スルホスクシネート、アルカンスルホネート、パラフィンスルホネート及びオレフィンスルホネート;
d13)脂肪アミンのアルキレンオキシド付加物;
d14)例えばClariantのGenamin(登録商標)C、L、O、T製品などの、8〜22個の炭素原子(C8〜C22)を有する第四級アンモニウム化合物;
d15)GoldschmidtのTegotain(登録商標)製品、ClariantのHostapon(登録商標)T及びArkopon(登録商標)T製品の形態の、タウリド、ベタイン及びスルホベタインなどの表面活性双性イオン性化合物;
d16)GoldschmidtのTegopren(登録商標)製品及びWackerのSE(登録商標)製品、並びにRhodiaのBevaloid(登録商標)、Rhodorsil(登録商標)及びSilcolapse(登録商標)製品(Dow Corning、Reliance、GE、Bayer)などの、シリコーン又はシランに基づいた表面活性化合物;
d17)ClariantのFluowet(登録商標)製品、BayerのBayowet(登録商標)製品、DuPontのZonyl(登録商標)製品、並びにDaikin及びAsahi Glassのこの種類の製品などの、ペルフルオロ化又はポリフルオロ化表面活性化合物;
d18)表面活性スルホンアミド、例えばBayerからのもの;
d19)カルボキシレート基を有する表面活性ポリマー、例えば、BASFのSokalan(登録商標)製品などの、場合によりポリエチレンオキシド側鎖を有するポリアクリル酸及びポリメタクリル酸ポリマー、無水マレイン酸及び/又は無水マレイン酸の反応生成物に基づいたポリマー、並びにISPのAgrimer(登録商標)-VEMA製品などの、ポリエチレングリコールとの無水マレイン酸-及び/若しくは無水マレイン酸反応生成物含有コポリマー、Bayerの修飾ゼラチン又は誘導体化ポリアスパラギン酸などの表面活性ポリアミド、並びにこれらの誘導体;
d21)BASFのLuviskol(登録商標)製品及びISPのAgrimer(登録商標)製品などの修飾ポリビニルピロリドン又はClariantのMowilith(登録商標)製品などの誘導体化ポリビニルアセテート又はBASFのLutonal(登録商標)製品、WackerのVinnapas(登録商標)及びPioloform(登録商標)製品などの誘導体化ポリビニルブチレート又はClariantのMowiol(登録商標)製品などの修飾ポリビニルアルコール、並びにClariantのHoechst(登録商標)ロウ若しくはLicowet(登録商標)製品などのモンタンロウ、ポリエチレンロウ及びポリプロピレンロウの表面活性誘導体などの、中性界面活性ポリビニル化合物:
d22)ClariantのFluowet(登録商標)-PLなどの、ポリハロゲン化又はペルハロゲン化ホスホネート及びホスフィネート;
d23)ClariantのEmulsogen(登録商標)-1557などのポリハロゲン化又はペルハロゲン化中性界面活性剤。
d25)形式的には、d24)に記載された分子と硫酸又はリン酸との反応生成物である化合物及び適切な塩基で中和されたそれらの塩、例えば2〜10molのエチレンオキシドでエトキシル化されたC1〜C16アルキルフェノールの酸性リン酸エステル、例えば3mol又は9molのエチレンオキシドと反応したノニルフェノールの酸性リン酸エステル、及び20molのエチレンオキシドと1molのトリスチリルフェノールの反応生成物のトリエタノールアミン中和リン酸エステル;
d26)アルキル-又はアリールベンゼンスルホネートなどのベンゼンスルホネート、例えば、適切な塩基により中和されている酸性(ポリ)アルキル-及び(ポリ)アリールベンゼンスルホネート(例えばアルキル基一つ当たり1〜12個のC原子を有するか又はポリアリール基の三つ以下のスチレン単位を有するもの)、好ましくは(直鎖)ドデシルベンゼンスルホン酸及び例えばアルカリ土類金属塩などのその油溶性塩(例えばドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩)、ドデシルベンゼンスルホン酸のイソプロピルアンモニウム塩、並びに例えばMarlon(登録商標)製品(Huls)の形態で市販されている酸性(直鎖)ドデシルベンゼンスルホネート;
d27)リグノスルホネート、例えばアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属リグノスルホネート(ナトリウムリグノスルホネート若しくはカルシウムリグノスルホネートなど)、又はUfoxane(登録商標)3A、Borresperse AM(登録商標)320若しくはBorresperse(登録商標)NAなどのアンモニウムリグノスルホネート;
d28)フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸などのアリールスルホン酸とホルムアルデヒド及び場合により尿素との縮合物、特にこれらの塩、とりわけアルカリ金属塩及びカルシウム塩などのアルカリ土類金属塩(例えばWettol(登録商標)D1などのBASF SEのTamol(登録商標)及びWettol(登録商標)ブランド)。
Alk-O-(A-O)m-R (I)
[式中、
Alkは、8〜24個、特に10〜20個のC原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基又は8〜24個、特に10〜20個のC原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルケニル基であり、
基(A-O)mのAは、同一又は異なっていることができ、エタンジイル、プロパンジイル又はブタンジイル、特にエタン-1,2-ジイル又はエタンジイルとプロパン-1,2-ジイルの組み合わせであり、
mは、2〜50、特に3〜30、とりわけ好ましくは4〜20であり、
Rは、水素又はC1〜C10アルキル、特に水素又はとりわけ好ましくはC1〜C6アルキル、とりわけ水素、メチル又はエチルである]
の少なくとも一つのアルコキシル化C8〜C24アルカノールを含む。
TST-O-(A-O)m-R (I′)
[式中、
TSTは、トリスチリル基であり、
基(A-O)mのAは、同一又は異なっていることができ、エタンジイル、プロパンジイル又はブタンジイル、特にエタン-1,2-ジイル又はエタンジイルとプロパン-1,2-ジイルの組合せであり、
mは、2〜50、特に3〜30、とりわけ好ましくは4〜20であり、
Rは、水素又はC1〜C10アルキル、特に水素又はとりわけ好ましくはC1〜C6アルキル、とりわけ水素、メチル又はエチルである]
の少なくとも一つのアルコキシル化トリスチリルフェノールを含む。
HLB=20*(MH/M)+C
を使用して計算され、
式中、MHは、親水性分子(オリゴエチレンオキシド基)のモル質量であり、Mは、表面活性物質のモル質量であり、Cは、修正係数であり、脂肪族アルキルエトキシレートの場合は、-1.2であり、芳香族アルキルエトキシレートの場合は、-1.9(一つのアルキル基)又は-4.4(二つのアルキル基)である。非イオン性表面活性物質のHLB値及び修正係数Cは知られている(例えば、H. Molletら, Formulation Technology, Wiley VCH, Weinheim 2001, p. 70-78を参照されたい)。更に、HLB値は、当業者に周知の式を介して、そうでなければ実験を介して決定することができる(H. Mollet、前掲箇所を参照されたい)。
e1)化学的に改質されたベントナイト、ヘクトライト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、スメクタイトなどの天然ケイ酸塩及び改質天然ケイ酸塩又はBentone(登録商標)(Elementis)、Attagel(登録商標)(Engelhard)、Agsorb(登録商標)(Oil-Dri Corporation)若しくはHectorite(登録商標)(Akzo Nobel)、好ましくはBentone(登録商標)などの他のケイ酸塩鉱物、
e2)合成ケイ酸塩又はケイ酸、特に、Sipernat(登録商標)、Aerosil(登録商標)又はDurosil(登録商標)シリーズ(Degussa)、 CAB-O-S I L(登録商標)シリーズ(Cabot)又はVan Gelシリーズ(RT. Vanderbilt)の高分散ケイ酸塩及びケイ酸、
e3)有機増粘剤、例えばThixin(登録商標)又はThixatrol(登録商標)シリーズ(Elementis)の増粘剤などの水素化脂肪酸及び脂肪酸誘導体に基づいたもの、並びに合成ポリマーに基づいた増粘剤、例えばポリアルキル(メタ)アクリレート、ポリアミド増粘剤、ポリウレタン増粘剤、キサンタンガム(例えばRhodopol(登録商標)(Rhodia)及びKelzan(登録商標)S(Kelco Corp.)の名称で販売されている製品)。
37.3gの希釈剤1を、受容容器に導入し、5.1gのジメトモルフを加えた。Ultra-Turax(登録商標)で混合した後、懸濁液をDynomill(登録商標)ミルを用いて、およそ3000分-1の速度及び25〜30℃の出口温度で混練した。その後、8.5gの非イオン性表面活性物質1及び8.5gの希釈剤2を、Ultra-Turax(登録商標)を使用して導入した。並行して、85重量%のマンコゼブ及び15重量%のUfoxane(登録商標)3Aからなるマンコゼブプレミックスを調製し、一定分量(40.2g)を油懸濁液の中に入れて撹拌した。その後、Rhodorsil(登録商標)416を、撹拌しながら加えた。混練した後、油性懸濁剤を更に20分間撹拌し、次に包装した。
油性懸濁剤を実施例1と同様に調製したが、希釈剤1の代わりに37.3gのトウモロコシ油を用いた。
実施例3〜9の油性懸濁剤を実施例1と同様に調製した。製剤の成分を本明細書下記の表1に詳述する。
本発明の実施例1の油性懸濁剤を、確定された水の硬度(CIPAC標準水D(342ppm))を有する水で希釈して、使用濃度(97gの水中3gの油性懸濁剤)にし、次に一滴をパラフィンフィルムに適用した。並行して、懸濁液も、顆粒水和剤(98gのCIPAC標準水D中2gの顆粒剤(9%のジメトモルフ+60%のマンコゼブ+3%のナトリウムアルキルスルホネート: BASF SEのAcrobat(登録商標)Plus))により調製し、次に一滴をパラフィンフィルムに適用した。二つの液滴の接触角を、顕微鏡によって決定し、互いに比較した。顆粒水和剤に基づいた懸濁液の接触角は、純水の接触角(=90°超)に匹敵する。希釈油懸濁液の接触角は、僅かに35°であったので、著しく良好な湿潤を示す。
実施例1及び2の油性懸濁剤の化学安定性は、個別の試料を40℃で4〜8週間にわたって保存し、更なる実験において、40℃で4週間、次に50℃で4週間保存することによって決定した。保存試料を、研究の初め及び保存後に、ETU含有量(ETU=エチレンチオ尿素(ジチオカルバメートの毒性分解産物);0.05%テトラヒドロフランを有する溶出水のHPLCにより決定される)について分析した。4〜8週間保存した後、ETU含有量を再び測定した。ここでは、上記の保存温度のいずれにおける保存後であっても、ETU含有量の増加は観察されなかった。全ての場合において、ETU含有量は、0.05重量%未満であった。
生物学的実験を、保護及び治癒条件下でトマト及びブドウの木で実施した。ここでは、とりわけこれらの条件下では、ジメトモルフは油と組み合わせて良好に作用する傾向があることが明らかになった。
[1]
活性物質として、
-活性物質Aとしてジメトモルフと、
-ジチオカルバメートの群からの少なくとも一つの活性物質Bと
を含み、炭化水素、植物油、脂肪酸エステル及びこれらの混合物のうちから選択される液体有機希釈剤Cにおいて活性物質A及びBの油性懸濁剤として製剤され、少なくとも一つの表面活性物質Dを更に含む殺菌植物保護製剤。
[2]
有機希釈剤Cが、
C.1 20℃で10〜150mPa.s、特に12〜120mPa.s、とりわけ12〜60mPa.sの粘度を有する脂肪族炭化水素及び脂肪族炭化水素混合物、植物油、並びに脂肪酸エステルのうちから選択される少なくとも一つの第一有機希釈剤C.1と、
C.2 20℃で10mPa.s未満、特に1.5〜5mPa.sの粘度を有する炭化水素及び炭化水素混合物のうちから選択される少なくとも一つの第二有機希釈剤C.2と
を含む混合物である、[1]に記載の植物保護製剤。
[3]
製剤の総重量に基づいて1〜30重量%の量でジメトモルフを含む、[1]又は[2]に記載の植物保護製剤。
[4]
製剤の総重量に基づいて10〜50重量%の量で活性物質Bを含む、[1]から[3]のいずれかに記載の植物保護製剤。
[5]
少なくとも一つのアニオン性表面活性物質D.1を含む、[1]から[4]のいずれかに記載の植物保護製剤。
[6]
アニオン性表面活性物質が少なくとも一つのリグノスルホネートを含む、[5]に記載の植物保護製剤。
[7]
非イオン性表面活性物質D.2を追加的に含む、[5]又は[6]に記載の植物保護製剤。
[8]
非イオン性表面活性物質が、式I又はI′:
Alk-O-(A-O) m -R (I)
TST-O-(A-O) m -R (I′)
[式中、
Alkは、8〜24個のC原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基又は8〜24個のC原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルケニル基であり、
TSTは、トリスチリルフェニル基であり、
基(A-O) m のAは、同一又は異なっていることができ、エタンジイル、プロパンジイル又はブタンジイルであり、
mは2〜50であり、
Rは、水素又はC 1 〜C 10 アルキルである]
の少なくとも一つの表面活性物質を含む、[7]に記載の植物保護製剤。
[9]
少なくとも一つの増粘剤Eを含む、[1]から[8]のいずれかに記載の植物保護製剤。
[10]
増粘剤が、天然及び合成ケイ酸塩の群から選択される、[9]に記載の植物保護製剤。
[11]
ストロビルリン、スルホンアミド、フタルイミド及びキノン殺菌剤の群からの殺菌活性物質のうちから選択される少なくとも一つの更なる農業化学活性物質を含む、[1]から[10]のいずれかに記載の植物保護製剤。
[12]
作物に対する有害菌類を防除するための、[1]から[11]のいずれかに記載の植物保護製剤の使用。
[13]
果実作物、野菜作物及びブドウの木において有害菌類を防除するための、[12]に記載の使用。
[14]
作物において有害菌類を防除する方法であって、作物に対して[1]から[11]のいずれかに記載の植物保護製剤の水性希釈液を施用することを含む方法。
Claims (17)
- 活性物質として、
-製剤の総重量に基づいて1〜30重量%の量の活性物質Aとしてジメトモルフと、
-製剤の総重量に基づいて10〜50重量%の量のジチオカルバメートの群からの少なくとも一つの活性物質Bと
を含み、
炭化水素、植物油、脂肪酸エステル及びこれらの混合物のうちから選択される液体有機希釈剤Cにおいて活性物質A及びBの油性懸濁剤として製剤され、
製剤の総重量に基づいて1〜50重量%の量の少なくとも一つの表面活性物質Dを更に含み、
液体有機希釈剤の量が、製剤の総重量に基づいて、30〜70重量%であり、
製剤の総重量に基づいて5重量%未満の水を含む、
殺菌植物保護製剤。 - 有機希釈剤Cが、
C.1 20℃で10〜150mPa.sの粘度を有する脂肪族炭化水素及び脂肪族炭化水素混合物、植物油、並びに脂肪酸エステルのうちから選択される少なくとも一つの第一有機希釈剤C.1と、
C.2 20℃で10mPa.s未満の粘度を有する炭化水素及び炭化水素混合物のうちから選択される少なくとも一つの第二有機希釈剤C.2と
を含む混合物である、請求項1に記載の植物保護製剤。 - 第一有機希釈剤C.1の脂肪族炭化水素及び脂肪族炭化水素混合物の粘度が20℃で12〜120mPa.sである、請求項2に記載の植物保護製剤。
- 第一有機希釈剤C.1の脂肪族炭化水素及び脂肪族炭化水素混合物の粘度が20℃で12〜60mPa.sである、請求項3に記載の植物保護製剤。
- 第二有機希釈剤C.2の炭化水素及び炭化水素混合物の粘度が20℃で1.5〜5mPa.sである、請求項2から4のいずれかに記載の植物保護製剤。
- 製剤の総重量に基づいて1.5〜20重量%の量でジメトモルフを含む、請求項1から5のいずれかに記載の植物保護製剤。
- 製剤の総重量に基づいて15〜45重量%の量で活性物質Bを含む、請求項1から6のいずれかに記載の植物保護製剤。
- 少なくとも一つのアニオン性表面活性物質D.1を含む、請求項1から7のいずれかに記載の植物保護製剤。
- アニオン性表面活性物質が少なくとも一つのリグノスルホネートを含む、請求項8に記載の植物保護製剤。
- 非イオン性表面活性物質D.2を追加的に含む、請求項8又は9に記載の植物保護製剤。
- 非イオン性表面活性物質が、式I又はI′:
Alk-O-(A-O)m-R (I)
TST-O-(A-O)m-R (I′)
[式中、
Alkは、8〜24個のC原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基又は8〜24個のC原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルケニル基であり、
TSTは、トリスチリルフェニル基であり、
基(A-O)mのAは、同一又は異なっていることができ、エタンジイル、プロパンジイル又はブタンジイルであり、
mは2〜50であり、
Rは、水素又はC1〜C10アルキルである]
の少なくとも一つの表面活性物質を含む、請求項10に記載の植物保護製剤。 - 少なくとも一つの増粘剤Eを含む、請求項1から11のいずれかに記載の植物保護製剤。
- 増粘剤が、天然及び合成ケイ酸塩の群から選択される、請求項12に記載の植物保護製剤。
- ストロビルリン、スルホンアミド、フタルイミド及びキノン殺菌剤の群からの殺菌活性物質のうちから選択される少なくとも一つの更なる農業化学活性物質を含む、請求項1から13のいずれかに記載の植物保護製剤。
- 作物に対する有害菌類を防除するための、請求項1から14のいずれかに記載の植物保護製剤の使用。
- 果実作物、野菜作物及びブドウの木において有害菌類を防除するための、請求項15に記載の使用。
- 作物において有害菌類を防除する方法であって、作物に対して請求項1から14のいずれかに記載の植物保護製剤の水性希釈液を施用することを含む方法。
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