CN101494975B - 可用于制备农化杀虫组合物的聚合物表面活性剂 - Google Patents
可用于制备农化杀虫组合物的聚合物表面活性剂 Download PDFInfo
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Abstract
提供了一种水性组合物，其包含30至60重量％的通过将a)、b)聚合而得且数均分子量在1,000至10,000道尔顿的聚合物：a)60至90摩尔％的丙烯酸或甲基丙烯酸和/或2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸；b)10至40摩尔％的C8-C18醇的丙烯酸或甲基丙烯酸酯，该组合物可用作农化杀虫制剂的分散剂和稳定剂。
Description
技术领域
本发明涉及包含基于a)丙烯酸或甲基丙烯酸和/或2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸和b)作为分散剂和稳定剂的C8-C18醇的丙烯酸或甲基丙烯酸酯的聚合物表面活性剂的农化杀虫组合物(植物药)。
背景技术
根据其所包含的活性物质的特性及其用途，可以将杀虫剂配制成干粉、可湿润粉末、可分散颗粒、悬浮液、浓缩乳浊液和溶液的形式，施用在土壤、种子以及植物叶子上时一般是以水溶液、悬浮液或乳浊液的形式进行。
为了在水中分散并悬浮固体杀虫剂物质或者在水中乳化油性液体以便制备稳定的悬浮液或乳浊液，通常需要使用表面活性剂；除了有助于水与水不溶性材料的混合物的形成，表面活性剂还能降低水与所处理的基材之间的界面张力、改善活性物质的分布和渗透。
在该范畴使用的表面活性剂中，聚合物表面活性剂，尤其是通过将包含诸如磺酸基团等强酸性基团的单体共聚而得的那些，是人们熟知且长期以来广受赞赏的。
例如，US 5,693,716(道化学公司)描述了基本上非水性的组合物，其包含杀虫剂和包括疏水部及至少一种亲水单体(比如2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸)的接枝聚合物。
EP 1007598(留勃里佐尔公司(Lubrizol))描述了农化喷雾剂组合物，其包含最高1000ppm(0.1％)的水性成分，该成分包含通过将亲水单体(比如2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸)和疏水单体共聚而得的聚合物。
美国专利申请US 2006/0142159(克莱里安脱公司(Clariant))的权利要求书中要求，通过A)、B)、C)的自由基聚合反应而得的聚合物作为浓缩悬浮液稳定剂的应用，其中A)2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸和/或其盐；B)一种或更多种乙氧基化或丙氧基化的大分子单体；C)可任选地，一种或更多种烯键式单或多不饱和单体。
聚合物表面活性剂在其他工业领域中也有应用，比如在化妆品、油漆和清漆、以及纺织品领域。
US5,422,176(巴斯夫)描述了包含20至90重量％的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸和0.1至10重量％的苯乙烯或丙烯酸或甲基丙烯酸C4-C18酯、以及其它单体的共聚物，及其作为胶体保护剂在微胶囊制备中的应用。
EP750899(资生堂)描述了含有基于2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸和(甲基)丙烯酸酯的聚合物表面活性剂的乳剂或溶液形式的化妆品组合物。
发明内容
研究发现，将a)60至90摩尔％的丙烯酸或甲基丙烯酸和/或2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、b)10至40摩尔％的C8-C18醇丙烯酸或甲基丙烯酸酯聚合而得的数均分子量在1,000至10,000道尔顿的聚合物用作分散剂和稳定剂，在制备包含至少一种杀虫活性物质和0.5至10重量％的所述聚合物的农化组合物时可以产生出乎意料的优点。
特别地，本发明的聚合物在研磨处理中可以充当效果极好的分散剂；此外，该聚合物可以非常有效地改善既包括有机材料也包括无机材料的稳定的水性体系的形成。
本发明的聚合物表面活性剂应用在农化组合物的制备中时是以稳定的均质水性浓缩组合物的形式。
因此，本发明的一个目的是一种包含30至60重量％的通过将a)、b)聚合而得且数均分子量在1,000至10,000道尔顿的聚合物以及20至80重量％水的水性组合物，其中：a)60至90摩尔％的丙烯酸或甲基丙烯酸和/或2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、b)10至40摩尔％的C8-C18醇丙烯酸或甲基丙烯酸酯。
因此，本发明的又一个目的是一种包含0.5至10重量％的通过将a)、b)聚合而得且数均分子量在1,000至10,000道尔顿的聚合物、至少一种杀虫活性物质、以及载体的农化杀虫组合物，其中：a)60至90摩尔％的丙烯酸或甲基丙烯酸和/或2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、b)10至40摩尔％的C8-C18醇丙烯酸或甲基丙烯酸酯。
本发明的其它目的是上述水性组合物在农化杀虫组合物制备中的应用以及这些组合物在农业中用于处理种子、植物、田地等的应用。
使用本发明的聚合物的特点和优点在以下说明书部分详细描述。
研究发现，将a)60至90摩尔％的丙烯酸或甲基丙烯酸和/或2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、b)10至40摩尔％的C8-C18醇丙烯酸或甲基丙烯酸酯聚合而得的数均分子量在1,000至10,000道尔顿的聚合物用作分散剂和稳定剂，在制备包含至少一种杀虫活性物质和0.5至10重量％的所述聚合物的农药组合物时可以产生出乎意料的优点。
特别地，本发明的聚合物在研磨处理中可以充当效果极好的分散剂；此外，该聚合物可以非常有效地改善既包括有机材料也包括无机材料的稳定的水性体系的形成。
本发明的聚合物表面活性剂应用在农药组合物的制备中时是以稳定的均质水性浓缩组合物的形式。
因此，本发明的一个目的是一种包含30至60重量％的通过将a)、b)聚合而得且数均分子量在1,000至10,000道尔顿的聚合物以及20至80重量％水的水性组合物，其中：a)60至90摩尔％的丙烯酸或甲基丙烯酸和/或2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、b)10至40摩尔％的C8-C18醇丙烯酸或甲基丙烯酸酯。
因此，本发明的又一个目的是一种包含0.5至10重量％的通过将a)、b)聚合而得且数均分子量在1,000至10,000道尔顿的聚合物、至少一种农药活性物质、以及载体的农化杀虫组合物，其中：a)60至90摩尔％的丙烯酸或甲基丙烯酸和/或2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、b)10至40摩尔％的C8-C18醇丙烯酸或甲基丙烯酸酯。
本发明的其它目的是上述水性组合物在农化杀虫组合物制备中的应用以及这些农药组合物在农业中用于处理种子、植物、田地等的应用。
使用本发明的聚合物的特点和优点在以下说明书部分详细描述。
具体实施方式
通过2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸与C8-C18醇丙烯酸或甲基丙烯酸酯的自由基聚合反应得到的共聚物是人们熟知的。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸与甲基丙烯酸月桂酯在溶剂(二甲基甲酰胺)中进行自由基聚合反应制备共聚物以及用沉淀法分离的例子报道于Macromolecules，1999年，32卷，4631-4640页。
研究发现，可以通过单体在水醇混合物中进行自由基聚合作用的方式制备可用于实现本发明的聚合物，所述聚合反应较佳地在水异丙醇混合物中进行，获得浓度30至60重量％的稳定且均质水性组合物形式的聚合物。
该聚合物的水性组合物宜直接用作农药的分散剂和稳定剂，事实表明特别适用于制备浓的水性悬浮液。
对于这种用途，特别有利的是使用一种本发明的组合物，其中的聚合物通过将以下物质聚合而得：a)60至90摩尔％的包含a′)0至70摩尔％的丙烯酸或甲基丙烯酸、和a″)30至100摩尔％的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸的混合物；b)10至40摩尔％的C8-C18醇的丙烯酸或甲基丙烯酸酯。
当用于制备水性悬浮液时，这些水性组合物还可以预防稀释备用时农药发生絮凝。
此外，其中的聚合物通过将a)、b)聚合而得的水性组合物特别适合用作浓缩悬浮液制剂中的研磨佐剂，其中：a)60至90摩尔％的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸；b)10至40摩尔％的C8-C18醇的丙烯酸或甲基丙烯酸酯。
丙烯酸月桂酯和甲基丙烯酸月桂酯是实现本发明所首选的。
可用于实现本发明的聚合物表面活性剂不含有交联剂，也不含有乙氧基化或丙氧基化的单体，其水性组合物的稳定性及其流变性能由羧酸/磺酸基团与疏水性C8-C18基团之间的摩尔比例确定。
在制备本发明的水性组合物时，使用水与异丙醇的混合物是有利的，因为异丙醇在聚合反应中起到链转移的作用，并且可以将数均分子量调整到1,000至10,000道尔顿；数均分子量是本发明聚合物的一个特征。
数均分子量在1,000至5,000道尔顿的聚合物可以得到最佳结果。
本发明的水性组合物可用于将活性物质配制成浓缩悬浮液、可分散颗粒、浓缩乳浊液的形式，因而获得可以直接施用到基材上、或者可以在必要时用水或其它适当溶剂进行稀释——甚至于现配现用——的组合物。
本发明的农化组合物的特征在于，其形式可以选自：浓缩悬浮液、可分散颗粒、浓缩乳浊液；较佳地，有赖于其所含有的聚合物表面活性剂的优异分散能力，该组合物可以是浓缩悬浮液形式。
为了制备浓的水性悬浮液，聚合物表面活性剂的水性组合物用水稀释至浓度为0.5-5重量％；将固体活性物质在搅拌的同时添加至该稀释后的组合物；将所获得的分散体进行研磨，直至活性物质的粒度达到分散稳定性以及活性物质本身的生物利用度。流变性可以用增稠剂调节。
根据本发明的一个具体实施方式，水性悬浮液形式的农化组合物包含至少一种具有杀虫剂活性的活性物质、以及作为载体的水或水与乙二醇和/或甘油的混合物；活性物质的量在5至50％之间，载体的量是余量，加至100。
本发明的农化组合物还可含有一种或更多种具有其它功能的添加剂，比如：
肥料或微量营养成分；
本发明组合物中的表面活性剂之外的其它表面活性剂；
其它产品，比如消泡剂、防冻剂、着色剂、稳定剂及缓冲剂；
农化组合物中通常使用的添加剂。
本发明的农化组合物包含一种或更多种具有杀虫剂活性的活性物质(或杀虫剂)。
术语“杀虫剂”(或植物消毒剂、或农用药物、或杀寄生虫药)系指用于处理植物病害或调节其生活周期的一类特种物质(化肥除外)。
这些特种化学物质按照其功能呈现多样性：
·如果对真菌有作用，即杀真菌剂
·如果对昆虫有作用，即杀虫剂和杀螨剂
·如果对杂草有作用，即除草剂或灭草剂
·如果可用于土壤病虫害防治，即杀线虫剂或熏蒸剂
·植物生长调节剂
例如，可用在本发明的农化组合物中的杀虫剂是：α-氯氰菊酯、莠去津、除草定、克菌丹、甲萘威、多菌灵、克百威、萎锈灵、氯草敏、二甲基敌草索(Chlorthalonl)、绿麦隆、氯氧化铜、羟基喹啉铜、氢氧化铜、碱式三硫酸铜、溴氰菊酯、三氯杀螨醇、敌草隆、多果定、硫丹、乙氧呋草黄、三苯基氢氧化锡、氟草隆、灭菌丹、林丹、利谷隆、代森锰锌、甲霜灵、溴谷隆、恶草灵、二甲戊灵、氯菊酯、甜菜宁、毒草胺、敌稗、丙环唑、残杀威、西玛津、硫磺、胺菊酯、甲基硫菌灵、福美双、三唑酮、三唑醇、氟乐灵、乙烯菌核利、代森锌或福美锌(Zineb e Ziram)、以及它们的混合物。
本发明的水性组合物特别可用于制备波尔多液的浓缩悬浮液，其为硫酸铜和熟石灰在水中的混合物，主要用作杀真菌剂。
波尔多液普通的制法是将固体成分添加到水中(叶上施用波尔多液的典型剂量是100升水中每0.8千克熟石灰约1千克硫酸铜)。固体成分在水中的浓悬浮液越来越得到用户的赏识，原因是容易配料，而且因为浓悬浮液有助于取得均质混合物。
实施例
实施例1
制备本发明的水性组合物
(组合物1)
制备具有下列成分的单体溶液：
甲基丙烯酸月桂酯(PM 254.42)55.3g
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸(PM 207.2)224.9g
水224.9g
异丙醇146.4g
将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸溶解于水和异丙醇中，溶解后加入甲基丙烯酸月桂酯并保持搅拌。
制备以下过硫酸盐溶液：
过硫酸铵9.7g
水65.1g
在反应器中加入：水56.5g
异丙醇225.8g
并且用90°的外置浴加热直至开始沸腾(约78℃)。
在约1个小时的时间里添加这两种溶液。当加料结束时，在该温度保持10分钟。准备一套配备蒸馏塔和收集烧瓶的蒸馏装置，滴加50％的NaOH85.5g，利用反应产生的热量进行蒸馏，抽真空并去除异丙醇。
当蒸馏完成时将温度降至25℃，pH用50％NaOH调整到7和9之间，将干物用水配至40％的浓度(组合物1)
所获得的聚合物的数均分子量是2,712。
实施例2
制备本发明的水性组合物(组合物2)
用与实施例1相同的步骤制备一种水性组合物，但用165.9g 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸和110.6g丙烯酸代替224.9g 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸。
实施例3
制备对比水性组合物(组合物3)
用与实施例1相同的步骤制备一种水性组合物，但用276.5g 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸和22.12g甲氧基聚乙二醇(1000)甲基丙烯酸酯代替224.9g2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸。
实施例4
制备对比水性组合物(组合物4)
用与实施例1相同的步骤制备一种水性组合物，但用276.5g 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸钠盐和22.12g甲氧基聚乙二醇(1000)甲基丙烯酸酯代替224.9g 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸。
实施例5
制备浓悬浊液。
组合物1-4被用于制备4种敌草隆浓悬浊液(分别命名为SC1、SC2、SC3、和SC4)，活性物质浓度在500克/升；诸组合物用水稀释，添加其它液体成分，然后添加敌草隆并在Dyno Mill KDL(制造商瑞士威利巴霍芬(WillyBachofen，CH))以3200rpm的转速研磨2个小时(滚珠体积250ml)。
浓悬浊液的百分比组成示于表1。
表1-组合物1-4
| ％ | SC1 | SC2 | SC32) | SC42) |
| 敌草隆 | 42 | 42 | 42 | 42 |
| 丙二醇 | 13 | 13 | 13 | 13 |
| EMULSIONAG/TRST1) | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 组合物1 | 3.0 | - | - | - |
| 组合物2 | - | 3.0 | - | - |
| 组合物32) | - | - | 3.0 | - |
| 组合物42) | - | - | - | 3.0 |
| Rodopol 23(2％) | 6 | 6 | 6 | 6 |
| 消泡剂 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 蒸馏水 | 加至100 | 加至100 | 加至100 | 加至100 |
1)由塞萨皮尼化学试剂公司(Cesalpinia Chemicals SpA)出售的表面活性剂
2)比较例
分别根据国际杀虫剂分析协作委员会CIPAC方法MT 187和MT 161测定SC1-SC4的粒度分布(G)和百分悬浮度(DS％)；测定布氏(Brookfield)粘度并汇总于表2。
表2
| SC1 | SC2 | SC31) | SC42) | |
| G1) | 0.567 | 0.719 | 0.738 | 0.775 |
| DS％ | 94 | 95 | 93 | 89 |
| 粘度s3-100rpm | 62 | 179 | 140 | 56 |
| 粘度s2-50rpm | 58 | 30 | 229 | 60 |
| 粘度s3-10rpm | 64 | 44 | 480 | 92 |
1)平均粒度，单位：微米
2)比较例
Claims (5)
1.一种水性组合物，其包含30至60重量%的通过将组分a)、b)聚合而得且数均分子量在1,000至5,000道尔顿的聚合物，以及20-80重量%的水，其中：a)60至90摩尔%的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸；b)10至40摩尔%的C8-C18醇的丙烯酸或甲基丙烯酸酯；组合物中各组分含量之和为100重量％。
2.一种呈悬浮液形式的水性农化杀虫组合物，其特征在于，其包含0.5至10重量%的通过将组分a)、b)聚合而得且数均分子量在1,000至5,000道尔顿的聚合物、至少一种杀虫活性物质、以及载体，其中：a)60至90摩尔%的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸和b)10至40摩尔%的C8-C18醇的丙烯酸或甲基丙烯酸酯。
3.如权利要求2所述的水性农化杀虫组合物，其特征在于，所述组合物呈浓悬浮液的形式。
4.如权利要求2或3所述的水性农化杀虫组合物，其特征在于，所述活性物质选自：α-氯氰菊酯、甲萘威、克百威、萎锈灵、氯草敏、二甲基敌草索、绿麦隆、氯氧化铜、羟基喹啉铜、氢氧化铜、碱式三硫酸铜、溴氰菊酯、三氯杀螨醇、敌草隆、多果定、硫丹、乙氧呋草黄、三苯基氢氧化锡、氟草隆、灭菌丹、林丹、利谷隆、代森锰锌、甲霜灵、溴谷隆、恶草灵、二甲戊灵、氯菊酯、甜菜宁、毒草胺、敌稗、丙环唑、残杀威、西玛津、硫磺、胺菊酯、甲基硫菌灵、福美双、三唑酮、三唑醇、氟乐灵、乙烯菌核利、代森锌或福美锌、以及它们的混合物。
5.如权利要求3所述的水性农化杀虫组合物，其特征在于，所述活性物质是波尔多液。
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