KR910020012A - 아졸 유도체 - Google Patents

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KR910020012A
KR910020012A KR1019910008926A KR910008926A KR910020012A KR 910020012 A KR910020012 A KR 910020012A KR 1019910008926 A KR1019910008926 A KR 1019910008926A KR 910008926 A KR910008926 A KR 910008926A KR 910020012 A KR910020012 A KR 910020012A
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amino
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furyl
formula
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KR1019910008926A
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Inventor
윌리암 로드니 콜케트 피터
존스 제레인트
죠오지 콜리스 미카엘
마틴 포처 시몬
Original Assignee
수잔 제인 젠틀
임페리얼 케미칼 인더스트리스 피엘씨
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    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
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Abstract

내용 없음

Description

아졸 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염 :
    상기식에서, Q는 (1-4C)알킬 및 할로게노에서 각각 선택된 1 또는 2개의 치환체를 임의로 갖는 5원의 헤테로 알릴이고; R1은 수소, (1-6C) 알키 또는 (1-4C)알카노일이고; R2(X와 함께 하기에서 정의 되지 않을 경우)는 수소, (2-12C) 시클로알킬, (3-6C) 알케닐, 페닐(3-6C 알케닐), 테트라플루오로페닐, 펜타플루오로 페닐, 5원 또는 6원의 헤테로아릴, 임의로 치환된(1-6c) 알킬 또는 임의로 치환된 페닐이며 상기 임으로 치환된 알킬은 치환되지 않았거나(3-6C) 시클로알킬, 임의로 치환된 5원 또는 6원의 헤테로 아릴, 임의로 치환된 페닐 및 일반식 R10(CO)nXb(CO)m의 기중 하나에 의해 치환될 것이고, 상기 R10(CO)nXb(CO)m에서 R10(Xb와 함께 하기에서 정의되지 않을 경우)은 (1-6C)알킬, (3-6C)시클로알킬, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 페닐(1-4C)알킬이고, n+m은 0 또는 1이고, 단 m이 0일때 X와 Xb는 최소한 두 개의 탄소원자에 의해 떨어져 있고, Xb는 옥시, 티오, 술피닐, 술포닐 또는 일반식-NBb의 이미노기(R6가 수소, (1-6C)알킬이거나 R10및 인접 질소원자와 함께 4 내지 6원의 포화 헤테로시클릭 고리를 형성함.)이고, 상기 임으로 치환된 5원 또는 6원의 헤테로아릴은 치환되지 않았거나 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 및 할로게노중 1 또는 2개로 치환된 것이고, 상기 임으로 치환된 페닐은 치환되지 않았거나 (1-4C)알킬렌 디옥시로 치환되었거나 할로게노, 시이노, 트리플루오로메틸, (1C-4)알콕시 카르보닐, 히드록시, (1-4C)알카노일옥시, 벤질옥시, 할로게노 벤질옥시, 니트로 및 일반식 R11CO(R11은(1-4C)알콕시, (3-6C)알킬 아미노, (3-6C) 시클로알킬아미노 또는 [N-(1-4C)알킬][N-(1-4C) 디알킬아미노(1-4C)알킬]아미노임.)의 기를 임으로 갖는 (1-4C) 알킬 또는 알콕시 및 일반식 -SO2·NR3R4(R3와 R4는 각각 수소나 (1-4C)알킬이거나 R3가 수소이고 R4가[(2-5C) 알콕시 카르보닐]메틸, 카바모일 메틸 또는 [N-(1-4C)알킬 카바모일]메틸임.)의 술파모일중 1 내지 3개에 의해 치환된 것이고; X는 옥시, 티오, 술피닐, 술포닐 또는 일반식 -NRa(1-6C)알킬이거나 R2 및 인접 질소원자와 함께 4원 내지 6워의 포화헤테로 시클릭 고리를 형성함.)의 아미노기이고; A는 N또는 CT(T는 수소 또는 (1-4C)알킬)임.
  2. 제1항에 있어서, Q는 각각(1-4C) 알킬과 할로게노에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 임의로 갖는 5원의 헤테로아릴(예 : 푸릴 또는 티에닐) 이고; X는 옥시, 티오 또는 일반식 -NRa(Ra는 수소 또는 (1-6C)알킬임)의 이미노기이고; R2는 (a) 페닐, 피리딜, 이속사졸릴, 티아디아졸릴, 테트라플루오로 페닐, 펜타플루오로페닐 또는 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시, 할로게노, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 벤질옥시, 할로게노 벤질옥시, 히드록시 및 일반식 -SO2·NR3R4(R3와 R4가 각각 수소 또는 (1-4C)알킬익나 R3가 수소이고 R4가[(2-5C)알콕시카르보닐]메틸, 카바모일 또는 [N-(1-4C)알킬 카바모일]메틸임)의 술파모일기에서 각각 선택된 1 내지 3개의 치환체를 갖는 페닐; (b)(1-6C)알킬, (3-12C)시클로알킬, (3-6C)시크로알킬((1-4C)알킬, 푸릴, 티에닐, 페닐(1-4C)알킬, 푸릴 (1-4C)알킬, 티에닐 (1-4C)알킬(상기 푸릴, 티에닐, 페닐부는 각각 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 및 할로게노에서 선택된 1 또는 2개의 치환체를 임의로 지님); 또는 (c) R5가 (1-6C)알킬이거나 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 및 할로게노에서 각각 선택된 한두개의 치환체를 임의로 갖는 페닐이고, Xa가 옥시, 티오, 술피닐, 술포닐, 아미노 또는 N-(1-6C) 알킬이미노이거나 R5·Xa-기가 모르포리노, 티오모르포리노, 피롤리디노, 피페리디노 또는 아제티디노인 일반식 R5·Xa·CH2·CH2-기이고; A는 N 또는 CT(T는 수소 또는 (1-4C)알킬)인 화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
  3. 제1항에 있어서, R2가 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 노르보르닐, 아릴, 3-페닐-2-트랜스 프로페닐, 테트라 플루오로페닐, 펜타플루오로페닐, 피리딜, 이속사졸릴, 티아다아졸릴, 임의로 치환된(1-6C 알킬)또는 임의로 치환된 페닐이고; 상기 임의로 치환된 알킬은 치환되지 않았거나 시클로 프로필, 푸릴, 피리딜, 티에닐, 임의로 치환된 페닐 및 일반식 R10(CO)nXb(CO)m(R10이 메틸, 에틸, n-프로필, 시클로헥실, 페닐 또는 4-히드록시 벤질이고, Xb가 옥시, 티오, 술피닐, 아미노, 메틸이미노이거나 R10과 함께 피페리디노를 형성하고 n과 m이 제1항에서 규정된 것과 동일함)의 기에 의해 치환된 메틸, 에틸, 이소프로필, 프로필, 부틸, sec-부틸 또는 n-펜틸이고, 상기 임의로 치환된 페닐은 치환되지 않았거나 메틸렌 디옥시로 치환되었거나 플루오로, 클로, 브로모, 시아노, 트리플루오로메틸, 메톡시카르보닐, 히드록시, 피바로일옥시, 벤질옥시, 4-플루오로 벤질옥시, 4-클로로벤질옥시, 니트로, 메틸, 메톡시, 에틸, 에톡시, 2-(3차-부톡시카르보닐)에틸, 메톡시카르보닐메틸, 메톡시카르보닐메톡시, 2-(메톡시카르보닐)에틸, n-프로필아미노카르보닐메틸, n-프로필아니모카르보닐메톡시, 시클로펜틸아미노카르보닐에틸, 시클로헥실아미노카르보닐메틸, [N-메틸, N,N-디메틸아미노에틸]아미노카르보닐메틸 또는 [N-메틸, N,N-디메틸아미노에틸]아미노카르보닐메톡시, -SO2NH2또는 -SO2N(CH3)2중 1내지 3개에 의해 치환된 것이며, 또는 R2는 X와 함께 모르포리노, 티오모르포리노, 피롤리디노, 피페리디노 또는 아제티디노를 형성하는 것인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, R2가 페녹시, 에톡시, 4-클로로페녹시, 벤질옥시, 4-벤질페녹시, 4-(4-클로로벤질옥시)페녹시, 4-히드록시페녹시, 4-메톡시페녹시, 3-플루오로페녹시, 2-페닐에톡시, 2-페녹시에톡시, 2-메톡시에톡시, 4-시아노페녹시, 부톡시, 3-메톡시페녹시, 2-메톡시페녹시, 2-플루오로페녹시, 아릴옥시, 2-(페닐티오)에톡시, 4-플루오로페녹시, 2-시아노페녹시, [1,2] 이속사졸-3-일옥시, 피리드-3-일옥시, [1,2,5]티아디아졸-3-일옥시, 티오페녹시, 시클로펜틸티오, (2-푸릴메틸)티오, 메틸티오, 2-메톡시페닐티오, 벤질티오, 시클로헥실 아미노, 프로필아미노, 아닐니로, 아릴아미노, 벤질아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 이소프로필아미노, 부틸아미노, (2-페닐에틸)아미노, [S]-(1-페닐에틸)아미노 및 (2-디메틸아미노에틸)아미노 이거나, X와 함께 R2가 피롤리디노 또는 모르포리노를 형성하는 것인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한항에 있어서, Q가 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴 또는 이소티아졸릴이고, 메틸, 에틸, 플루오르, 클로로 및 브로모중에서 각각 선택된 1 또는 2개의 치환체를 임의로 갖는 것인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, Q가 2-푸릴인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸, 포르밀, 아세틸 또는 프로피오닐인 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항중의 어느 한 항에 있어서, A가 수소 또는 CH인 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, X가 옥시, 티오, 이미노, 메틸이미노이거나, R2와 함께 모르포리노, 티오모르포니로, 피롤리디노, 피페리디노 또는 아제티디노인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, Q가 푸릴이고; R1이 수소 또는 아세틸이고; R2가 시클로펜틸, 시클로헥실, 테트라플루오로페닐, 펜타플루오로페닐, 피리딜, 티아디아졸릴, (1-4C)알킬, 임의로 치환된 페닐 (1-2C)알킬, 임의로 치환된 페닐, 푸릴메틸 또는 피리딜 메틸이며, 상기 임의로 치환된 페닐은 치환되지 않았거나 메틸렌옥시로 치환되었거나 플루오로, 클로로, 시아노, 트리플루오로, 메틸, 메톡시카르보닐, 히드록시, 피바로일옥시, 니트로, 메틸, 메톡시, 3차-브톡시카르보닐에틸 및 술파모일에 의해 치환된 것이며; X가 옥시 또는 이미노이고; A가 N이거나 CT(T는 수소임)인 화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
  11. 7-아미노-2-(2-푸릴)-5-페녹시-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-2-(2-푸릴)-5-(프로필아미노)-[1,2,4]트리아졸로 [1,5,-a)[1,3,5]트리아진; 7-아미노-2-(2-푸릴)-5-페녹시-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-5-(3-플루오로페녹시)-2-(2-푸릴)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-5-부톡시-2-(2-푸릴)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-2-(2-부릴)-5-(3-메톡시페녹시)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 5-아릴옥시-7-아미노-2-(2-부릴)트리아졸로[1,5-a][1,3,5,]트리아진; 7-아미노-5-(2-시아노페녹시)-2-(2-푸릴)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-5-부틸아미노-2-(2-푸릴)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-2-(2-푸릴)-5-페닐아미노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진, 7-아미노-5-이소부틸아미노-2-(2-푸릴)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-5-벤질티오-2-(2-푸릴)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-5-(2-플루오로벤질)아미노-2-(2-푸릴)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-5-[2-[4-(2-3차-부톡시카르보닐에틸)페닐]에틸아미노]-2-(2-푸릴)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-2-(2-푸릴)-5-[2-(4-히드록시페닐)에틸]아미노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-2-(2-푸릴)-5-[2-(4-피바로일옥시페닐)에틸]아미노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-2-(2-푸릴)-5-(3-메티페녹시)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-2-(2-푸릴)-5-(2-메틸프로필옥시)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아세틸아미노-2-(2-푸릴)-5-페녹시-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-2-(2-푸릴)-5-[2-(4-히드록시페닐에틸]-아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-5-(2-[에틸술피닐]에톡시)-2-(2-푸릴)피라졸로[2,3,-a][1,3,5]트리아진; 7-아미노-5-시클로헥실아미노-2-(2-푸릴)피라졸로[2,3,-a][1,3,5]트리안지; 7-아미노-2-(2-푸릴)-5-(페닐티오)피라졸로[2,3,-a][1,3,5]트리아진 중에서 선택된 화합물 및 그것의 약학적 허용염.
  12. (a)가 적당한 이탈기인 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 일반식 R2·XH의 화합물을 반응시키고; (b) X가 티오 또는 옥시인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 경우, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 고온에서 X가 티오 또는 옥시인 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, (c) A가 N인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 경우, 하기 일반식(Ⅷ)의 [1,2,4]트리아졸로[4,3-a][1,3,5]트리아진 유도체를 재 배열하고; (d)R2가 히드록시페닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 경우, 히드록시가 보호된 일반식(Ⅰ)의 유도체를 탈 보호하고; 또는 (e) A가 N이고 R1이 수소 또는 (1-6C)알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 경우, Za가 적당한 이탈기인 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물을 일반식(R1NH2의 화합물과 반응시키고; 그후 약학적 허용염이 필요할 경우, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생리적 허용이온을 제공하는 적당한 산이나 염기와 반응시키거나 다른 통상적인 염 형성방법에 의해 염으로 전환시키고; X, Xa 및 Xb가 술피닐 또는 술포닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 필요할 경우, X, Xa 또는 Xb가 각각 티오 또는 술포닐인 일반식(Ⅰ)의 해당 화합물을 산화시키고; R1이 (1-6C)알킬 또는 (1-4C)알카노일인 일반식(Ⅰ)의 화합물이 필요한 경우, R1이 수소인 일반식(Ⅰ)의 해당 화합물을 알킬화 또는 아실화 시키고; R2가(1-4C)알카노일옥시페닐 또는 (1-4C)알카노일옥시페닐(1-6C)알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물인 경우, R2가 히드록시페닐 또는 히드록시페닐 (1-4C)알킬인 일반식(Ⅰ)의 해당 화합물을 아실화 사키고; 일반식(Ⅰ)의 키랄 화합물의 임의의 활성형성이 필요한 경우, 상기 방법(a) 내지 (e)중 한 방법을 적당한 임의의 활성 출발 물질을 사용하여 실시하거나 라세미형을 분할하는 것을 특징으로 제1항의 일반식(Ⅰ) 화합물 또는 그것의 약학적 허용염의 제조방법.
    상기식에서, A, R1, R2, X 및 Q는 제1항에서 제시된 의미와 동일함.
  13. 약학적 허용 희석제또는 담체와 함께 혼합물의 형태로 제1항의 일반식(Ⅰ)화합물 또는 그것의 약학적 허용염을 함유하는 약학적 조성물.
  14. A가 N 이고 Q가 제12항에 있어서 정의된 바와 같은 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 그것의 산부가염;
  15. Q, R1, R2및 X가 제12항에서 정의된 바와 같은 일반식(Ⅷ)의 화합물;
  16. Q, R2, X 및 Za가 제12항에 있어서 정의된 바와 같은 일반식(Ⅹ)의 화합물 :
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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