KR960004338A - 신규한 7-아미노옥시피롤리딘 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

신규한 7-아미노옥시피롤리딘 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 퀴놀린 모핵의 7-번 위치에 아미노옥시기가 치환된 피롤리딘 그룹의 유도체를 갖는 화합물로서, 우수한 항균작용과 광범위한 항균 스펙트럼을 갖는 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 퀴놀린 및 나프티리딘 카르복실산 유도체, 약제학적으로 허용가능한 그의 염, 그의 용매화물, 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
상기 식에서, Q는 C-H, C-F, C-Cl, C-O-알킬(C1-C4), 또는 N이고, R1은 에틸,사이클로프로필 또는 1개 이상의 불소원자로 치환된 페닐이며, R2는 수소, 메틸, 또는 아미노이고, R3는 수소, 하이드록시, C1-C4알콕시, 또는 NR6R7(여기에서 R6및 R7는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, R6및 R7이 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 서로 연결되어 임의로 N,O, 또는 S중에서 선택된 헤테로 원자를 추가로 1개 이상 함유할 수 있는 4 내지 8원 환을 형성할 수 있다)이며, n은 0 또는 1이며, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 또는 두 그룹이 함께 질소 원자에 이중 결합으로 연결된 C1-C4알켄을 형성할 수 있다.

Description

신규한 7-아미노옥시피롤리딘 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 퀴놀린 카르복실산 유도체, 약학적으로 허용가능한 그의 염 및 그의 용매화물.
    상기 식에서, Q는 C-H, C-F, C-Cl, C-O-알킬(C1-C4), 또는 N이고, R1은 에틸,사이클로프로필 또는 1개 이상의 불소원자로 치환된 페닐이며, R2는 수소, 메틸, 또는 아미노이고, R3는 수소, 하이드록시, C1-C4알콕시, 또는 NR6R7(여기에서 R6및 R7는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, R6및 R7이 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 서로 연결되어 임의로 N,O, 또는 S중에서 선택된 헤테로 원자를 추가로 1개 이상 함유할 수 있는 4 내지 8원 환을 형성할 수 있다)이며, n은 0 또는 1이며, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 또는 두 그룹이 함께 질소 원자에 이중 결합으로 연결된 C1-C4알켄을 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, Q는 C-H, C-F, N이고, R1은 사이클로프로필 또는 2,4-디플루오로페닐이며, R2는수소DLRH, R3은 수소, C1-C4알콕시, 또는 NR6R7(여기에서 R6및 R7는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, R6및 R7이 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 서로 연결되어 5 내지 6원 환을 형성할 수 있다)이며, n은 0 또는 1이고, R4및 R5는 각각 수소이거나, 두 그룹이 함께 질소 원자에 이중 결합으로 연결된 C1-C4알켄을 형성하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, Q는 C-H 또는 C-F이고, R1은 사이클로프로필이며, R2는 수소이고, R3는 수소 또는 NH2이며, n은 0 또는 1이고, R4및 R5는 각각 수소이거나, 두 그룹이 함께 질소 원자에 이중 결합으로 연결된 이소프로필리덴을 형성하는 화합물.
  4. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 용매중에서 산수용체의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, Q,R1,R2,n,R3,R4및 R5는 제1항에서 언급한 바와 같고, X는 할로겐을 나타낸다.
  5. 제4항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물은 염산,브롬산,또는 트리플루오로아세트산과의 염 형태로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  6. 제4항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅱ)의 화합물의 화합물에 대해 동 몰량 내지 10몰배량 사용함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제4항에 있어서, 용매는 아세토니트릴,디메틸포름아미드,디메틸설폭시드,피리딘, 및 헥사메틸포스포아미드 중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제4항에 있어서, 산수용체는 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸아미노피린딘, 1,8-디아자비사이클로[5,4,0]운데세-7-엔, 1,4-디아자비사이클로[2,2,2]옥탄 중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  9. 제4항에 있어서, R3가 아미노인 경우, 일반식(Ⅲ)의 화합물은 아미노기가 보호된 하기 일반식(Ⅲ´)의 형태이고 일반식(Ⅱ)의 화합물과 반응시키고 계속하여 아미노보호기를 제거시킴을 특징으로 방법.
    상기 식에서, R4및 R5는 제1항에서 언급한 바와 같고, P은 아미노보호기를 나타낸다.
  10. 활성 물질로서 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물, 약제학적으로 허용가능한 그의 염, 또는 그의 용매화물을 함유함을 특징으로 하는 항균제 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 활성 물질을 단위 투약량내에 1 내지 100㎎ 함유함을 특징으로 하는 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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