KR960004337A - 신규한 퀴놀론계 항생제 및 그의 제조방법 - Google Patents

신규한 퀴놀론계 항생제 및 그의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR960004337A
KR960004337A KR1019940016988A KR19940016988A KR960004337A KR 960004337 A KR960004337 A KR 960004337A KR 1019940016988 A KR1019940016988 A KR 1019940016988A KR 19940016988 A KR19940016988 A KR 19940016988A KR 960004337 A KR960004337 A KR 960004337A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
hydrogen
formula
iii
general formula
Prior art date
Application number
KR1019940016988A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0131990B1 (ko
Inventor
남두현
최훈
장재혁
김영관
김세호
홍창용
송혜경
정이나
Original Assignee
성재갑
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 성재갑, 주식회사 엘지화학 filed Critical 성재갑
Priority to KR1019940016988A priority Critical patent/KR0131990B1/ko
Publication of KR960004337A publication Critical patent/KR960004337A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0131990B1 publication Critical patent/KR0131990B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

본 발명은 퀴놀린 모핵의 7-번 위치에 아미노기와 설파이드기가 치환된 피롤리딘 그룹의 유도체를 갖는 화합물로서, 우수한 항균작용과 광범위한 항균 스펙트럼을 갖는 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 퀴놀린 및 나프티리딘 카르복실산 유도체, 약제학적으로 허용가능한 그의 염, 그의 용매화물, 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
상기 식에서, Q는 C-H, C-F, C-Cl, 또는 N이고, R1은 에틸,사이클로프로필 또는 1개 이상의 불소원자로 치환된 페닐이며, R2는 수소, 메틸, 또는 아미노이고, n은 0,1, 또는 2이며, R2는 수소 또는 C1-C4알킬이고(단, n이 0일때 R3는 수소가 아니다), R4는 C1-C4알킬이거나 R3및 R4는 서로 연결되어 5 내지 8환의 하기 구조식을 형성한다.
(여기서, m은 1 내지 4의 정수이다).

Description

신규한 퀴놀론계 항생제 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 퀴놀린 카르복실산 유도체, 약학적으로 허용가능한 그의 염 및 그의 용매화물.
    상기 식에서, Q는 C-H, C-F, C-Cl, 또는 N이고, R1은 에틸,사이클로프로필 또는 1개 이상의 불소원자로 치환된 페닐이며, R2는 수소, 메틸, 또는 아미노이고, n은 0,1, 또는 2이며, R2는 수소 또는 C1-C4알킬이고(단, n이 0일때 R3는 수소가 아니다), R4는 C1-C4알킬이거나 R3및 R4는 서로 연결되어 5 내지 8환의 하기 구조를 형성한다.
    (여기서, m은 1 내지 4의 정수이다).
  2. 제1항에 있어서, Q는 C-H, C-F, C-Cl, 또는 N이고, R1은 사이클로프로필 또는 2,4-디플루오로페닐이며, R2는 수소이고, n은 0,1, 또는 2이며, R3는 메틸이거나, R3및 R4는 서로 연결되어 5 내지 6환의 하기 구조를 형성하는 화합물.
    (여기서, m은 1 내지 2의 정수이다).
  3. 제2항에 있어서, Q는 C-F이고, R1은 사이클로프로필이며, R2는 수소이고, n은 0 또는 2이며, R3는 수소이고, R4는 메틸이거나, R3및 R4는 서로 연결되어 5 내지 6환의 하기 구조를 형성하는 화합물.
    (여기서, m은 1 내지 2의 정수이다).
  4. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 용매중에서 산수용체의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 R3가 수소인 경우 아미노기가 보호된 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, Q,R1,R2,n,R3, 및 R4는 제1항에서 언급한 바와 같고, X는 할로겐을 나타낸다.
  5. 제4항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물은 염산,브롬산,또는 트리플루오로아세트산과의 염 형태로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  6. 제4항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅱ)의 화합물에 대해 동 몰량 내지 10몰배량 사용함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제4항에 있어서, 용매는 아세토니트릴,디메틸포름아미드,디메틸설폭시드,피리딘, 및 헥사메틸포스포아미드 중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제4항에 있어서, 산수용체는 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸아미노피린딘, 1,8-디아자비사이클로[5,4,0]운데세-7-엔, 1,4-디아자비사이클로[2,2,2]옥탄 중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  9. 제4항에 있어서, 아미노기가 보호된 일반식(Ⅲ)의 화합물은 하기 일반식(Ⅲ´)의 형태이고 일반식(Ⅱ)의 화합물과 반응시킨 후에는 아미노보호기를 제거시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R4는 제1항에서 언급한 바와 같고, P은 아미노보호기를 나타낸다.
  10. 활성 물질로서 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물, 약제학적으로 허용가능한 그의 염, 또는 그의 용매화물을 함유함을 특징으로 하는 항균제 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 활성 물질을 단위 투약량내에 1 내지 100㎎ 함유함을 특징으로 하는 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940016988A 1994-07-14 1994-07-14 신규한 퀴놀론계 항생제 및 그의 제조방법 KR0131990B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940016988A KR0131990B1 (ko) 1994-07-14 1994-07-14 신규한 퀴놀론계 항생제 및 그의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940016988A KR0131990B1 (ko) 1994-07-14 1994-07-14 신규한 퀴놀론계 항생제 및 그의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960004337A true KR960004337A (ko) 1996-02-23
KR0131990B1 KR0131990B1 (ko) 1998-04-17

Family

ID=19387993

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940016988A KR0131990B1 (ko) 1994-07-14 1994-07-14 신규한 퀴놀론계 항생제 및 그의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR0131990B1 (ko)

Also Published As

Publication number Publication date
KR0131990B1 (ko) 1998-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880012506A (ko) 벤조헤테로 사이클릭 화합물
KR870004030A (ko) 축합 이미다조 피리딘 유도체
FI882813A0 (fi) Pyrazolopyridinfoerening och foerfarande foer dess framstaellning.
AR058967A2 (es) Derivados de triazolo[4,5-d] pirimidina composiciones farmaceuticas que los contienen y proceso de preparacion para dichos compuestos
CA2137523C (en) One-pot process for the preparation of 3-quinolonecarboxylic acid derivatives
KR940007027A (ko) 7-이소인돌리닐-퀴놀론 유도체 및 7-이소인돌리닐-나프티리돈 유도체
PT98362A (pt) Processo para a preparacao de derivados de tioalquiltio-cefalosporina e de composicoes farmaceuticas que os contem
NO890440L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isokinolinderivater.
SE8107520L (sv) 7-acylaminocefalosporansyraderivat och forfarande for framstellning derav
ATE204278T1 (de) Serotoninergische ergolin derivate
AU7529487A (en) Carbamate or urea derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
AU556922B2 (en) Pyridobenzodiazepinone derivatives
KR960004337A (ko) 신규한 퀴놀론계 항생제 및 그의 제조방법
ES2132245T3 (es) Derivados de 1-azaadamantano como agonistas o antagonistas de 5-ht.
DE3067471D1 (en) 4-carbamoylimidazol-5-ol derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing them
KR960004338A (ko) 신규한 7-아미노옥시피롤리딘 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법
KR960000874A (ko) 7-(4-아미노메틸-3-옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법
KR970010763A (ko) 7-(4-아미노메틸-4-알킬-3-알킬옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법
KR960022501A (ko) 7-(3-아미노메틸-4-알킬옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법
KR970010762A (ko) 7-(4-아미노메틸-3-플루오로알킬옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르 복실산 유도체 및 그의 제조방법
NO883387L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av 2'-deoksy-5-fluoruridinderivater.
ES519530A0 (es) Procedimiento para la preparacion de tienobenzodiazepinonas sustituidas.
KR960000873A (ko) 7-(4-아미노-3-옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법
KR960007600A (ko) 신규 세팔로스포린계 항생제 및 이의 제조방법
SE8405338A (sv) (1,3)oxazino (4,3-a) isokinolinderivat, forfarande for deras framstellning och farmaceutiska kompositioner innehallande dem

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20040922

Year of fee payment: 8

LAPS Lapse due to unpaid annual fee