KR960000874A - 7-(4-아미노메틸-3-옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

7-(4-아미노메틸-3-옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 퀴놀론 모핵의 7-번 위치에 4-아미노메틸-3-옥심 피롤리딘 그룹의 치환체를 갖는 화합물로서, 우수한 항균작용과 광범위한 항균 스펙트럼을 갖는 하기 일반식(I)의 신규한 퀴놀린(또는 나프트리딘)카르복실산 유도체, 약학적으로 허용가능한 그의 염 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, Q는 C-H,C-F,C-Cl,C-OH,C-O-메틸, 또는 N이고, R은 수소, 메틸, 또는 아미노이며, R1은 사이클로프로필, 에틸, 1개 이상의 불소원자로 치환된 페닐이고, R2는 수소, C1-C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아릴, 또는 아릴이며, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C3알킬이거나 그들이 부착되어있는 질소원자와 함께 환을 형성할 수 있다.

Description

7-(4-아미노메틸-3-옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(I)의 퀴놀린 카르복실산 유도체, 약학적으로 허용가능한 그의 염 및 그의 용매화물.
    상기식에서, Q는 C-H,C-F,C-Cl,C-OH,C-O-메틸, 또는 N이고, R은 수소, 메틸, 또는 아미노이며, R1은 사이클로프로필, 에틸, 1개 이상의 불소원자로 치환된 페닐이고, R2는 수소, C1-C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아릴, 또는 아릴이며, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C3알킬이거나 그들이 부착되어있는 질소원자와 함께 환을 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, Q는 C-H, C-F, C-C1 또는 N이고, R은 수소이며, R1은 사이크로프로필 또는 2,4-디플루오로페닐이고, R2는 수소, 메틸, 에틸, t-부틸, 페닐이며, R3및 R4는 수소인 화합물.
  3. 제2항에 있어서,Q는 C-H, C-F, C-C1 또는 N이고, R은 수소이며, R1은 사이크로프로필DLRH, R2는 메틸이며, R3및 R4는 수소인 화합물.
  4. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 용매중에서 산수용체의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, Q,R,R1,R2,R3및 R4는 제1항에서 언급한 바와 같고, X는 할로겐이다.
  5. 제4항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물은 염산, 브롬산, 또는 트리플루오로아세트산과의 염 형태로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  6. 제4항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물은 일반식(Ⅱ)의 화합물에 대해 동몰량 내지 10 몰배량 사용함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제4항에 있어서, 용매는 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드, 피리딘, 및 헥사메틸포스포마이드 중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제4항에 있어서, 산수용체는 무기염기로서 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 또는 유기염기로서 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸아미노피리딘, 1,8-디아자바이사이클로[5,4,0]운데세-7-엔, 1,4-디아자바이사이클로[2,2,2]옥탄 중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  9. 제4항에 있어서, 반응 온도가 실온 내지 200℃임을 특징으로 하는 방법.
  10. 제4항에 있어서, R3및 R4가 수소인 경우, 일반식(Ⅲ)의 화합물은 아미노기가 보호된 하기 일바식 (Ⅲ')의 형태로 반응시키고, 계속하여 아미노보호기를 제거시킴을 특징으로 하는 방법.
    상기식에서, R2는 제1항에서 언급한 바와 같고, P는 아미노보호기를 나타낸다.
  11. 제10항에 있어서, 아미노보호기는 포르밀, 아세틸, 트리플루오로아세틸, 벤조일, 파라-톨로엔설포닐, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 파라-메톡시벤질옥시카르보닐, 트리클로로에톡시카르보닐, 베타-요오도에톡시카르보닐, 벤질, 파라메톡시벤질, 트리틸, 테르라하이드로피라닐 임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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