KR910003634B1 - 니트로벤조일-3-시클로프로필아미노아크릴레이트 및 그 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

니트로벤조일-3-시클로프로필아미노아크릴레이트 및 그 제조방법
본 발명은 일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규한 니트로벤조일-3-시클로프로필아미노아크릴레이트의 제조 및 이에 관한 제조 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
일반식(Ⅰ)에 있어서 R은 지방족 탄화수소로서 메틸, 에틸 또는 프로필기를 표시하며, X는 할로겐원소로서 클로로, 플루오로 또는 브로모기를 표시한다.
일반식(Ⅰ)의 니트로벤조일-3-시클로프로필아미노아크릴레이트는 박테리아에 살균효과를 나타내는 강력한 항균체인 일반식(Ⅳ)의 퀴놀론유도체 제조에 사용되는 유용한 중간체이다.
Figure kpo00002
일반식(Ⅳ)에 있어서의 X는 일반식(Ⅰ)의 X와 동일하다.
본 발명의 제조공정을 간단히 설명하면, 신규한 일반식(Ⅱ)의 니트로벤조일에스테르화합물과 알킬오르토포르메이트를 유기산 용매하에 반응시켜 신규한 일반식(Ⅲ)의 니트로벤조일-3-알콕시아크릴레이트를 제조한 다음 이것을 시클로프로필아민과 반응시키면 원하는 일반식(Ⅰ)의 니트로벤조일-3-시클로프로필 아미노아크릴레이트를 제조하는 것이다.
Figure kpo00003
일반식(Ⅱ)에 있어서 R은지방족 탄화수소로서 메틸, 에틸 또는 프로필기를 표시하며, X는 할로겐원소로서 클로로, 플루오로 또는 브로모기를 표시한다.
일반식(Ⅲ)에 있어서 R은 지방족 탄화수소로서 메틸, 에틸 또는 프로필기를 표시하며, X는 할로겐원소로서 클로로, 플루오로 또는 브로모기를 표시한다.
그리고 R'은 메틸 또는 에틸을 표시한다.
본 발명을 상세히 설명하면 신규한 일반식(Ⅱ)의 니트로 벤조일에스테르 화합물은 본 발명자들이 동일자로 특허 출원한 "벤조일아세틱 에스테르 유도체 및 제조방법"에 이의 제조방법을 상세히 설명한 바와 같이 디할로벤젠으로부터 제조할 수 있다.
따라서 일반식(Ⅱ)의 니트로벤조일 에스테르 화합물을 에틸 또는 메틸오르토포르메이트와 무수 아세트산용매존재하에 1내지 5시간 가열환류하면 일반식(Ⅲ)의 니트로벤조일-3-알콕시아크릴레이트가 얻어진다.
이때에 알킬오르토포르메이트와 일반식(Ⅱ)의 니트로벤조일 에스테르 화합물의 당량비는 1.2내지 1.5가 바람직하다.
일반식 (Ⅰ)의 니트로벤조일-3-시클로프로필아미노아크릴레이트는 일반식(Ⅲ)의 니트로벤조일-3-알콕시아크릴레이트에 시클로프로필아민을 가하고 18-30℃에서 1시간이네 교반함으로써 제조할 수 있으며, 이때에 시클로프로필아민과 일반식(Ⅲ)의 니트로벤조일-3-알콕시아크릴레이트의 당량비는 1.2내지 1.5가 바람직하다.
본 발명을 더욱 더 이해시키기 위하여 한 예로서 일반식(Ⅱ)로부터 일반식(Ⅰ)의 니트로벤조일-3-시클로프로필 아미노아크릴레이트의 제조공정을 나타내면 다음과 같다.
다만 일반식(Ⅱ)에 있어서 R이 메틸이고 X는 염소이고 일반식(Ⅲ)에 있어서의 R과 R'는 메틸이며, 일반식(Ⅰ)에 있어서 R이 메틸이고 X가 염소의 경우이다.
Figure kpo00004
다음 실시예들로 본 발명을 더 상세히 설명하겠으나, 본 발명은 반드시 이 범위에 국한되는 것이 아니다.
달리 표시가 없으면, 퍼센트, 비율 등은 중량에 의한 것이다.
[실시예 1]
에틸(4,5-디플루오로-2-니트로벤조일)3-에톡시아크릴레이트
(Ⅲ,Ⅹ=플루오로, R=에틸)
무수아세트산 3㎖ ,에틸 4,5-디플루오로-2-니트로벤조일 아세테이트(Ⅱ,Ⅹ=플루오로, R=에틸)3g(0.01몰)을 넣고 에틸오로토포르메이트 2.44g(0.016몰)을 가하고 2시간 가열환류시킨다.
감압하(10mmHg)에서 용매를 날리고 정체없이 다음 반응에 사용한다.
[실시예 2]
에틸(4,5-디플루오로-2-니트로벤조일)3-시클로프로필 아미노아크릴레이트(Ⅰ,Ⅹ=플루오로, R=에틸)
실시예 1에서 준비한 일반식 (Ⅲ,Ⅹ=플루오로, R=에틸)의 화합물을 0℃로 냉각시킨 후, 시크로프로필아민 0.65g(0.012몰)을 서서히 적가한다.
반응물을 20±2℃에서 15분간 교반한 후 생성된 고체를 여과하여 건조하면 2.95g(87% 수율)고체 생성물을 얻는다.
mp : 123-125℃
NMR(CDCl3)ppm : 11.0(1H,s), 8.76(1H,d), 7.95-8.23(1H,q), 6.92-7.33(1H,q), 3.83-4.23(2H,q), 2.76-3.33(1H,m), 0.79-1.03(7H,m)
IR(KBr) : 1685, 1620, 1530, 1410, 1350㎝-1
C15H14F2N2O5에 대한 분석
계산치 : C; 63.82, H; 6.78, N;8.23
측정치 : C; 63.79, H; 6.90, N;8.14
[실시예 3]
에틸(4-클로로-5-플루오로-2-니트로벤조일)-3-에톡시아크릴레이트(Ⅲ,Ⅹ=클로로, R=에틸)
실시예 1과 유사한 방법으로 에틸 4-클로로-5-플루오로-2-니트로벤조일아세테이트(Ⅲ,Ⅹ=클로로, R=에틸)를 반응하면 생성물이 얻어진다.
[실시예 4]
에틸(4-클로로-5-플루오로-2-니트로벤조일)-3-시클로프로필아미노아크릴레이트(I, X=클로로, R=에틸)
실시예 2와 유사한 방법으로 일반식(Ⅲ,Ⅹ=클로로, R=에틸)의 화합물을 반응하면 71% 수율로 고체화합물이 생성된다.
nmr(CDCl3 )ppm : 8.15-8.60(2H,m), 7.20(1H,d), 3.80-4.20(2H,q), 2.75-3.35(1H,m), 0.77-1.01(7H,m)

Claims (5)

  1. 일반식(Ⅰ)로 표시되는 니트로벤조일-3-시클로프로필아미노아크릴레이트
    Figure kpo00005
    일반식(Ⅰ)에 있어서, R은 에틸기를 나타낸다. X는 클로로 또는 플루오로기를 나타낸다.
  2. 일반식(Ⅱ)의 니트로벤조일에스테르화합물과 알킬오르토포르메이트를 무수아세트산 존재하에 반응시켜 일반식(Ⅲ)의 니트로벤조일-3-알콕시아크릴레이트를 제조하는 제 1공정과 일반식(Ⅲ)의 니트로벤조일-3-알콕시아크릴레이트와 시클로프로필아민을 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 니트로벤조일-3-시클로프로필아미노아크릴레이트를 제조하는 공정으로 이루어진 것이 특징인 일반식(Ⅰ)의 니트로벤조일-3-시클로프로필아미노아크릴레이트의 제조방법.
    Figure kpo00006
    일반식(Ⅰ)에 있어서, R은 메틸, 에틸 또는 프로필기를 나타낸다. X는 클로로, 플루오로 또는 브로모기를 나타내며, 일반식(Ⅱ)에 있어서, R은 메틸, 에틸 또는 프로필기를 나타낸다. X는 클로로, 플루오로 또는 브로모기를 나타내며, 일반식(Ⅲ)에 있어서, R은 메틸, 에틸 또는 프로필기를 나타낸다. X는 클로로, 플루오로 또는 브로모기를 나타낸다. 그리고 R'는 에틸기를 나타낸다.
  3. 제 2 항의 제1공정에서 알킬오르토포르메이트로 메틸오르토포르메이트 또는 에틸오르토포르메이트를 선택하는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 니트로벤조일-3-시클로프로필아미노아크릴레이트의 제조방법.
  4. 제 2 항의 제1공정에서 1내지 5시간 동안 가열환류하는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 니트로벤조일-3-시클로프로필 아미노아크릴레이트의 제조방법.
  5. 제 2 항의 제2공정에서 18-30℃에서 1시간내에 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 니트로벤조일-3-시클로프로필아미노아크릴레이트의 제조방법.
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