KR900014336A - 2-아닐리노-피리미딘 유도체 및 이들의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

2-아닐리노-피라미딘 유도체 및 이들의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식 (I)의 화합물.
    상기식에서, R1는 R2는 서로 독립해서 수소, 할로겐, C1-C3알킬, C1-C2할로게노알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로게노알콕시이고, R3는 C3-C6시클로알킬 또는 3개이하의 동일하거나 상이한 메틸 또는 할로겐기에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬이며, R4는 할로겐, 티오시아노(-SCN), -OR5, -SR5또는 -NR5R6이고, a)R5는 수소, 비치환된 C1-C8알킬또는 할로겐, 히드록시, 시아노, C1-C4알콕시 ,C1-C4알킬아미노 비스(C1-C4알킬)아미노 또는 C3-C6시클로알킬 또는 치환 또는 비치환페닌 또는 -CO-OC1-C3알킬에 의해 치환된 C1-C4알킬이거나 또는 b)R5는 비치환되거나 또는 메틸에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬이거나 또는 c)R5는 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C6알켄일이거나 또는 d)R5는 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C6알킨일이거나 또는 e)R5는 비치환되거나 또는 할로겐 또는 C1-C3알킬,C1-C3알콕시 또는 니트로에 의해 치환된 페닐이거나 또는 f)R5는 -CH2-에 의해 연결되고 경우에 따라 3개의 헤테로 원자 N,O 또는 S를 함유하며 또 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3알킬,C1-C3알콕시 또는 니트로에 의해 치환된 -5원 또는 -6원 헤테로고리 라디칼이거나 또는 g)R5는 아실라디칼 -CO-R'이고, R'는 비치환되거나 또는 할로겐 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 C1-C6알킬 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C6알켄일, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 니트로에 의해 치환된 페닐이거나 또는 h)R5는 카르비모일 라디칼-CO-NH-R''또는 옥시카르보닐 라디칼-CO-OR''이고, R''는 비치환되거나 또는 할로겐 치환된 6개월 이하의 C원자를 갖는 지방족 또는 지환족 라디칼이거나, 또는 R''는 비치환되거나 또는 방향족 고리에서 할로겐, C1-C3알킬,C1-C3알콕시 또는 니트로에 의해 치환된 페닐 또는 벤질 라디칼이고, 또는 R6는 수소, 비치환된 C1-C8알킬 또는 할로겐 히드록시, 시아노 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C4알킬이거나, 또는 R6은 비치환되거나 또는 메틸에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬 비치환되거나 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C6알켄일 또는 C3-C6알킨일이거나 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시 또는 니트로에 의해 치환된 페닐이고, 또 R4가 NR5R6일 경우, 치환체 R5및 R6은 N원자와 합쳐져서 N원자 이외에 1개 또는 2개의 헤테로 원자 N,O또는 S를 함유하고 또 알킬 치환될 수 있는 아지리딘 고리 또는 5-또는 6-원 헤테로고리 라디칼을 형성한다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립해서 수소 또는 불소인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립해서 수소,할로겐, C1-C3알킬, C1-C2할로게노알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로게노알콕시이고, R3이 비치환되거나 또는 메틸 또는 할로겐에 의해 일치환된 C3-C4시클로알킬이며, 또 R4는 할로겐, -OR5,또는 -NR5R6이고, R5는 a)b)c)d)또는g)에서의 의미를 갖고 또 R6이 수소 또는 비치환되거나 또는 경우에 따라 할로겐으로 치환될 수 있는 알킬, 알켄일 또는 알킨일 라디칼이거나 또는 R5및 R6은 N원자와 합쳐져서 비치환 되거나 또는 경우에 따라 메틸 치환될 수 있는 아지리딘 고리 또는 피페리딘 또는 모르폴린 고리를 형성할수 있는 일반식(I)의 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립해서 수소 또는 불소인 일반식(I)의 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립해서 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시 또는 디플루오로메톡시이고, R3이 시클로프로필 1또는2개의 동일하거나 상이한 메틸 또한 할로겐기에 의해 치환된 시클로프로필이며, R4가 할로겐, -SR5,-OR5,또는 -NR5R6이고, 또 R5는 수소 또는 비치화거나 또는 할로겐, 히드록시, C1-C4알콕시 ,C1-C4알킬아미노, 비스(C1-C4알킬)아미노 또는 시클로프로필 또는 -COOC1-C3알킬에 의해 치환된 C1-C4알킬이거나 또는 R5는 C3-C4알켄일 또는 C3-C4알킨일, 또는 비치환되거나 또는 할로겐,메틸 또는 메톡시에 의해 치환된 페닐기이거나 또는 g)의 의미의 아실라디칼이고, 또 R6은 수소 또는 비치환되거나 또는 할로겐, 히드록시, C1-C4알콕시 ,C1-C4알킬아미노 또는 비스(C1-C4알킬)아미노에 의해 치환된 C1-C4알킬이거나, 또는 R6는 C3-C4알켄일 또는 C3-C4알킨일인 일반식 (I)의 화합물.
  6. 제 5 항에 있어서, R1및 R2가 수소, 불소또는 디플루오로메톡시이고, R3이 시클로프로필이며, R4가 할로겐, -OR5또는 -NR5R6이고 또는 R5가 수소이거나 또는 R5및 R6이 비치환되거나 또는 C1-C4알콕시 또는 시클로프로필에 의해 일치환되거나 또는 5개 이하의 할로겐 원자에 의해 치환된 C1-C3알킬 또는 C3-C4알켄일 또는 알킨일인 일반식(I)의 화합물.
  7. 제 6 항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립해서 수소, 3-불소, 4-불소 또는 5-불소인 일반식(I)의 화합물.
  8. 제 1 항에 있어서, R1는 R2는 서로 독립해서 수소, 할로겐, C1-C3알킬 C1-C2할로게노알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로게노알콕시이고, R3이 비치환되거나 또는 메틸 또는 할로겐에 의해 일치환된 C3-C4시클로알킬이며, 또 R4가 할로겐인 일반식 (I)의 화합물.
  9. 제 8 항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립해서 수소 또는 불소인 일반식(I)의 화합물.
  10. 제 9 항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립해서 수소, 3-불소, 4-불소 또는 5-불소인 일반식(I)의 화합물.
  11. (Ia)하기 일반식(Ⅱa)의 페닐구아니다늄염 또는 이 염이 기본으로 하는 하기 일반식(Ⅱb)의 구아니딘을 68 내지 160℃에서, 용매없이 또는 용매내에서 하기 일반식(Ⅲ)의 B-케토에스테르와 반응시켜 하기 일반식(Ia)의 화합물을 수득하고, 필요에 따라 OH기를 아실화, 카르바모일화 또는 카르보닐화시키거나 또는 할로겐 원자로 치환시켜 하기 일반식(Ib)의 화합물을 얻고, 또 필요에 따라, 할로겐 원자를 R4에서
    언급한 다른기줌의 어느 하나로 치환시키거나 또는 Ib)의 하기 일반식(Ⅳ)의 이소티우로늄염을 40°내지 140℃에서 일반식(Ⅲ)의 B-케토에스테르와 반응시켜 하기 일반식(Ⅴ)의 티오피리미딘을 형성시키고, 생성한 일반식(Ⅴ)의 화합물을 산화재로써 산화시켜 하기 일반식(Ⅵ)의 피리미딘 화합물을 얻고 이것을 염기 존재하에 -13°내지 +120℃온도의 불활성 용매내에서 하기 일반식(Ⅶ)의 포르민아닐란과 반응시켜 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물을 수득한 후 이것을 염기 또는 산 존재하에 ,10℃ 내지 110℃에서 가수분해 처리하여 일반식(Ia)의 화합물을 얻고, 필요에 따라 OH기를 할로겐으로 치환시켜 일반식(Ib)의 화합물을 수득하고, 필요에 따라 할로겐을 R4에서 정의된 다른 기중의 하나로 치환시키는 것을 포함하는 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서 R1,R2및 R3은 일반식(I)에서 정의한 바와 같고, R7은 C3-C4알켄일, C3-C4알킨일, 비치환되거나 또는 비치환 되거나 또는 할로겐 및/ 또는 C1-C3알킬에 의해 치환된 벤질 또는 C1-C8알킬이며 AΘ는 임의의 바람직한 음이온이고, R8는 C1-C8알킬 또는 할로겐 및/또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 벤질임.
  12. 통상적인 담체 물질외에 활성성분으로 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 하나에 따른 일반식(I)의 화합물을 함유하는 살균제.
  13. 제 12 항에 있어서, 활성성분이 제 8 항 내지 제 10 항중 어느 하나에 따른 일반식(I)의 화합물인 살균제
  14. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 하나에 따른 일반식(I)의 화합물을 활성화합물로 식물, 식물부위 또는 그들의 재배지에 투여하는 것을 포함하는, 식물 병원성 미생물에 의한 작물 손산을 방제하거나 예방하기 위한 방법.
  15. 제 14 항에 있어서, 제 8 항 내지 제 10 항중 어느 하나에 따른 일반식(I)의 화합물이 투여되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE140699T1 (de) * 1988-09-09 1996-08-15 Ciba Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
US5378708A (en) * 1990-11-19 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal, acaricidal and fungicidal aminopyrimidines
AU652302B2 (en) * 1991-12-19 1994-08-18 Novartis Ag Microbicides
US5521184A (en) * 1992-04-03 1996-05-28 Ciba-Geigy Corporation Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
GB9219635D0 (en) * 1992-09-16 1992-10-28 Ici Plc Heterocyclic compounds
KR100330553B1 (ko) * 1993-10-01 2002-11-27 노파르티스 아게 약물학적활성피리딘유도체및그의제조방법
EP0672035A1 (en) * 1993-10-01 1995-09-20 Novartis AG Pyrimidineamine derivatives and processes for the preparation thereof
US6252076B1 (en) 1996-05-04 2001-06-26 Yuhan Corporation Process for preparation of pyrimidine derivatives
HU226752B1 (en) * 1996-10-29 2009-09-28 Yuhan Corp Process for preparation of pyrimidine derivatives
IN188411B (ko) 1997-03-27 2002-09-21 Yuhan Corp
ATE262788T1 (de) * 1997-05-15 2004-04-15 Sagami Chem Res Insektizide und akarizide mittel
EP1036066B1 (en) * 1997-12-03 2007-04-18 Mid-America Commercialization Corporation Substituted pyrimidine and pyridine herbicides
KR100272471B1 (ko) 1998-11-17 2000-11-15 김선진 신규의 피리미딘 유도체 및 그의 제조방법
BRPI0014271B1 (pt) 1999-09-24 2021-06-22 Janssen Pharmaceutica N.V. Partícula consistindo em uma dispersão de sólidos, uso da dita partícula, dispersão de sólidos, forma de dosagem farmacêutica, bem como processos de preparação de dita partícula, dispersão e forma de dosagem
US20030205233A1 (en) * 1999-12-02 2003-11-06 A-Med Systems, Inc. Surgical drape and panel assembly
US6943161B2 (en) * 1999-12-28 2005-09-13 Pharmacopela Drug Discovery, Inc. Pyrimidine and triazine kinase inhibitors
GB0014022D0 (en) * 2000-06-08 2000-08-02 Novartis Ag Organic compounds
DE10029077A1 (de) * 2000-06-13 2001-12-20 Bayer Ag Thiazolylsubstituierte Heterocyclen
GB0100102D0 (en) * 2001-01-03 2001-02-14 Syngenta Participations Ag Organic compounds
US8637127B2 (en) 2005-06-27 2014-01-28 Kennametal Inc. Composite article with coolant channels and tool fabrication method
EP2327856B1 (en) 2006-04-27 2016-06-08 Kennametal Inc. Modular fixed cutter earth-boring bits, modular fixed cutter earth-boring bit bodies, and related methods
WO2008051588A2 (en) 2006-10-25 2008-05-02 Tdy Industries, Inc. Articles having improved resistance to thermal cracking
US8790439B2 (en) 2008-06-02 2014-07-29 Kennametal Inc. Composite sintered powder metal articles
US8025112B2 (en) 2008-08-22 2011-09-27 Tdy Industries, Inc. Earth-boring bits and other parts including cemented carbide
EP2161259A1 (de) * 2008-09-03 2010-03-10 Bayer CropScience AG 4-Halogenalkylsubstituierte Diaminopyrimidine als Fungizide
CN102143688A (zh) * 2008-09-03 2011-08-03 拜尔农作物科学股份公司 4-烷基-取代的二氨基嘧啶类化合物
US9050673B2 (en) * 2009-06-19 2015-06-09 Extreme Surface Protection Ltd. Multilayer overlays and methods for applying multilayer overlays
US9643236B2 (en) 2009-11-11 2017-05-09 Landis Solutions Llc Thread rolling die and method of making same
CN102464622B (zh) 2010-11-19 2014-04-09 中国中化股份有限公司 取代嘧啶氨类化合物及其应用
US8800848B2 (en) 2011-08-31 2014-08-12 Kennametal Inc. Methods of forming wear resistant layers on metallic surfaces
US9016406B2 (en) 2011-09-22 2015-04-28 Kennametal Inc. Cutting inserts for earth-boring bits
ES2402036B1 (es) * 2011-10-13 2014-03-10 Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) Haptenos conjugados y anticuerpos para el fungicida ciprodinil.

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1518122A (fr) * 1966-04-07 1968-03-22 Philips Nv Accouplement à friction
DD151404A1 (de) * 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
US4659363A (en) * 1983-07-25 1987-04-21 Ciba-Geigy Corporation N-(2-nitrophenyl)-2-aminopyrimidine derivatives, the preparation and use thereof
JPH0629263B2 (ja) * 1985-10-30 1994-04-20 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
DE3882821D1 (de) * 1987-06-11 1993-09-09 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
US4966622A (en) * 1988-04-12 1990-10-30 Ciba-Geigy Corporation N-phenyl-N-pyrimidin-2-ylureas
US4897396A (en) * 1988-06-03 1990-01-30 Ciba-Geigy Corporation 2-phenylamino pyrimidine derivatives and their uses as microbicides
ATE140699T1 (de) * 1988-09-09 1996-08-15 Ciba Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
IL97026A (en) * 1990-02-07 1995-01-24 Ciba Geigy History of pyramidinyl phenylhydroxylamine, their preparation and pharmaceutical preparations containing them
AU644159B2 (en) * 1990-05-17 1993-12-02 Novartis Ag 2-anilino-4-cyanopyrimidine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
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