KR900012887A - 살충적으로 활성인 니트로 화합물 - Google Patents

살충적으로 활성인 니트로 화합물 Download PDF

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시니치 쓰보이
고이치 모리야
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이쿠로 혼다
가쓰히코 시부야
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다테노 고자부로
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Abstract

내용 없음

Description

살충적으로 활성인 니트로 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기일반식(Ⅰ)의 니트로 화합물.
    상기식에서, R1은 수소, 시아노 또는 C1-4알킬이며, R2는 수소 C1-6알킬 C3-4알케닐, C3-4알키닐, C1-2알킬길에 의해 임의로 치환된 C3-8사이클로 알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 벤질, C1-4알콕시, 또는 -(CH2)n-Z(여기에서, n은 1 또는 2이다. Z는 N. O 및 S중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며 벤조-융합될 수 있는 임의로 치환된 5-또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹이고, R3는 -O-R4, -S-R4또는 --R6〔여기에서, R4는 C1-6알킬. C3-4알케닐, C3-4일키닐, C3-8사이클로알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 벤질 또는-(CH2)n-Z(이때, n 및 Z는 상기 정의한 바와 같다)이고, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소, 또는 머캅토, C1-2알콕시, C3-6사이클로알킬, 아미노, C1-2모노-알킬아미노, C2-4(총) 디알킬아미노, C1-2알콕시-카보닐 및 시아노로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-9알칼이거나, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-4알케닐, C3-4알키닐, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 벤질, C1-4알콕시, 하이드록시, 포밀, C1-4알킬아미노, C2-4(총) 디알킬 아미노, 아미노, 아실 : 할로겐 또는 C1-4알킬에 의해 임의로 치환된 5-또는 6-원 헤테로사아클릭 그룹, 또는 -CH2Z(이때, Z은 상기 정의한 바와 같다)이거나, 또는 R5및 R6은 인접한 질소원자와 함께 C1-2알킬에 의해 치환될 수 있으며 인접한 질소원자외에 환 구성원소 로서 N,O 또는 S를 가질수 있는 3 내지 7원 사이클릭 그룹을 형성할 수 있다. 이고,Y는 CH 또는 N이며, 단, Y가 CH인 경우 R1은 시아노 또는 C1-4알킬이며, 상기식으로 정의되는 화합물중, R1및 R2가 수소 또는 C1-4알킬이고, R3는 -S-R4또는 --R6(여기에서, R4는 C1-4알킬이며, R5및 R6은 수소 또는 C1-4알킬이다) 이며, Y는 CH 또는 N이고, Z가 할로겐 또는 C1-4알킬에 의해치환될 수 있는 하나 이상의 질소원자를 함유하는 5-또는 6-원 헤테로 사이클릭 그룹인 화합물은 제외된다.
  2. 제1항에 있어서, R2은 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이며, R2는 수소, C1-4알킬, 알릴, 프로파르길, 메틸에 의해 임의로 치환된 C5-6사이클로알킬, 할로겐에 의해 임의로 치환된 페닐, 할로겐에 의해 임의로 치환된 벤질, C1-3알콕시 또는 -(CH2)n-Z1(이때, Z1은 할로겐에 의해 임의로 치환된 피리딜이다)이고, R|3는 -O-R4, -S-R4또는 --R6〔여기에서, R4는 C1-4알킬, 알릴, C3-6사이클로알킬, 할로겐에 의해 임의로 치환된 페닐, 할로겐에 의해 임의로 치환된 벤질 또는 -CH2-Z1(이때, Z1은 상기 정의한 바와 같다)이며, R5및 R6은 수소 또는 머갑토, 메톡시, 사이클로헥실, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 메톡시카보닐 및 시아노로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-6알킬, 염소에 의해 임의로 치환된 알릴, 프로파르길, 염소에 의해 임의로 치환된 페닐, 염소에 의해 임의로 치환된 벤질, C1-3알콕시, 하이드록시, 포밀, C1-3알킬아미노, 디메틸아미노, 아미노, 아세틸, 벤조일, 6-클로로 니코티노일, 염소 또는 메틸에 의해 치환된 피리딜, 또는 -CH2-Z2(이때, Z2는 상기의 Z1의 정의 및 염소에 의해 임의로 치환된 5-티아졸릴을 타나낸다)이고 : 또한 R5및 R6은 인접한 질소원자와 함께, 메틸에 의해 치환될 수 있으며 인접한 질소원자외에 한 구성원소로서, N, O 또는 S를 가질 수 있는 3 내지 6원 사이클릭 그룹을 형성할 수 있다〕이며, Y는 CH 또는 N이고, Z는 한 또는 두 개의 질소원자, 또는 하나의 질소 원자 및 하나의 산소원자나 하나의 황원자를 함유하며, 할로겐 또는 C1-4알킬에 의해 치환될 수 있는 5-원 헤테로 사이클릭 그룹이거나 : 또는 하나 또는 두 개의 질소원자를 함유하며, 할로겐 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-4알킬에 의해 치환될 수 있는 6-원 헤테로 사이클릭 그룹(이때, 상기의 5- 및 6-원 헤테로사이클릭 그룹은 벤조-융합될 수 있다)이며, 단 Y가 CH인 경우 R1은 메틸, 에틸 또는 n-프로필이며, 상기 라디칼 정의를 지니는 화합물중, R1수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필 이고, R2는 수소 또는 C1-4알킬이며, R3는 -S-R|4또는 --R6(여기에서, R4는 C1-4알킬이고, R5및 R6른 수소 또는 C1-4알킬이다)이고, Y는 CH 또는 N이며, Z가 하나 이상의 질소원자를 함유하며, 할로겐 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-4알킬에 의해 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로 사이클릭 그룹인 경우에는 제외되는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1은 수소, 메틸, 또는 에틸이고, R2는 수소, 메틸, 에틸, n-프로릴, 알릴, 프로파르길,사이클로헥실, 염소에 의해 임의로 치환된 페닐, 염소에 의해 임의로 치환된 벤질, C1-2알콕시 또는 2-클로로-5-피리딜메틸이며, R3는 --R6은 수소, 또는 머캅토, 메톡시, 사이클로헥실, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 메톡시카보닐 및 시아노로 이루어진 그룹중에서, 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-4알킬, 염소에 의해 임의로 치환된 알릴, 염소에 의해 임의로 치환된 벤질, C1-2알콕시, 하이드록시, 포밀, C1-2알킬아미노, 디메틸아미노, 아미노, 아세틸, 벤조일, 6-클로로니코티노일, 2-클로로-5-피리딜, 2-클로로-5-피리딜메틸 또는 2-클로로-5-티아졸릴메틸이고, 또한 R5및 R6은 인접한 질소원자와 함께 피롤리디노, 피페리디노, 2-메틸피페리디노, 모르폴리노, 피페라지노 또는 1-이속사졸릴을나타낼수 있다)이고 Y는 CH 또는 N이며,Z는 하나 또는 두개의 질소원자,또는 하나의 질소원자 및 하나의 산소원자나 하나의 황원자를 함유하며, 하로겐 또는 불소에 의해 임의로 치환된 C1-2알킬에 의해 치환될 수 있는 5-원 헤테로사이클릭 그룹이거나 또는 하나 또는 두개의 질소원자를 함유하며,할로겐 또는 불소에 의해임의로 치환된 C1-2알킬에 의해 치환될수 있는 6-원 헤테로사이클릭 그룹이고, 단 Y가 CH인 경우 R1은 메틸 또는 에틸이며, 상기 라디칼 정의를 지니는 화합물중, R1이 수소, 메틸, 또는 에틸이고, R2는 수소, 메틸, 에틸, 또는 n-프로필이이며, R3는 --R6(여기에서, R5및 R6은 수소 또는 C1-4알킬이다)이고, Y는 CH 또는 N이며, Z가 하나 이상의 질소원자를 함유하며, 할로겐 또는 불소에 의해 임의로 치환된 C1-2알킬에 의해 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로 사이클릭 그룹인 경우는 제외되는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1은 수소, 메틸 또는 에틸이며, R2는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 알릴, 프로파르길, 사이클록헥실, 염소에 의해 임의로 치환된 페닐, 염소에 의해 임의로 치환된 벤질, C1-2알콕시 또는 2-클로로-5-피리딜메틸이고, R4는 --R6(여기에서, R5및 R6은 수소, 또는 머캅토, 메톡시, 사이클로헥실, 아미노, 메틸아미노, 디메틸 아미노, 메톡시카보닐 및 시아노로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-4알킬, 염소에 의해 임의로 치환된 알릴, 염소에 의해 임의로 치환된 벤질, C1-2알콕시, 하이드록시, 포밀, C1-2알킬아미노, 디메틸아미노, 아미노, 아세틸, 벤조일, 6-클로로니코티노일, 2-클로로-5-피리딜, 2-클로로-5-피리딜메틸 또는 2-클로로-5-타아졸릴메틸고, 또한 R5및 R6은 인접한 질소원자와 함께 피롤리디노, 피페리디노, 2-메틸피레리디노, 모르폴린, 피페라지노 또는 1- 이속사졸릴을 나타낼수 있다)이며, Y는 CH 또는 N이고, Z는 하나 또는 두 개의 질소원자, 또는 하나의 질소원자 및 하나의 산소원자나 하나의 황원자를 함유하며, 할로겐 또는 불소에 의해 임의로 치환된 C1-2알킬에 의해 치환될 수 있는 5-원 헤테로 사이클릭 그룹이거나, 또는 하나 또는 두개의 질소원자를 함유하며, 할로겐 또는 불소에 의해 임의로 치환된 C1-12알킬에 의해 치환될 수 있는 6-원 헤테로 사이클릭 그룹이며, 단 Y가 CH인 경우 R1은 메틸 또는 에틸이며, R2가 수소이고, R3가 --R6(여기에서, R5또는 R6중 하나는 수소이며, 다른 하나는 알릴, 염소에 의해 임의로 치환된 페닐, 2-클로로-5-피리딜메틸 또는 2-클로로-5-티아졸릴메틸이다)인 경우는 Y가 N이며, 상기 라디칼정의를 지니는 화합물중, R1이 수소, 메틸 또는 에틸이고, R2는 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이며, R3는 --R6(여기에서, R5및 R6은 수소 또는 C1-4알킬이다)이고, Y는 CH 또는 N이며, Z가 할로겐 또는 불소에 의해 임의로 치환된 C1-2알킬에 의해 치환될 수 있는 하나 이상의 질소원자를 함유하는 5-또는 6-원 헤테로 사이클릭 그룹인 경우는 제외되는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R1은 수소 또는 메틸이며, R2는 수소, 메틸 에틸, 알릴, 프로파르길, 메톡시 또는 2-클로로-5피리딜메틸이고, R3는 --R6(여기에서, R5및 R6은 수소, 머갑토, 메톡시, 사이클로헥실, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 메톡시카보닐 및 시아노로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나이상의 치환체에 의해 임의로 치환된 C1-2알킬, 알릴, 2-클로로알릴, 벤질, 3-또는 4-클로로벤질, 메톡시, 하이드록시, 포밀메틸아미노, 디메틸아미노, 디메틸아미노, 아미노, 아세틸, 벤조일, 6-클로로니코티노일, 2-클로로-5-피리딜 또는 2-클로로-5-피리딜메틸이다)이며, Y는 N이고, Z는 2-클로로-5-피리딜이며, 단, R1이 수소 또는 메틸이고, R2는 수소, 메틸 또는 에틸이며, R3는 --R6(여기에서 R5및 R6은 수소 또는 C1-2알킬이다)이고, Y이고 N이며, Z가 2-클로로-5-피리딜인 경우는 제외되는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 하기 구조식(Ⅰ)의 1-{N-〔1-(2-클로로-5-피리딜)에틸〕-N-메틸아미노}-1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-아미노-2-니트로에틸렌, 구조식(2)의 1-알릴-3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-니트로구아니딘, 및 구조식(3)의 1,3-비스-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-니트로구아니딘인 화합물.
    (1)
    (2)
    (3)
  7. (a) 일반식(Ⅰ)에서, (R3가-S-R4이고 Y가 CH일 때 R1이 R|1로 치환된 경우) 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 불활성 용매의 존재하에 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, (b) 일반식(Ⅰ)에서, (R3가 --R6이고 Y가 CH일 R1이 R7로 치환된 경우) 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물을 불활성 용매의 존재하에 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나, (c) 일반식(Ⅰ)에서, (R3가 --R6이고 Y가 CH인 경우) 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 불활성 용매의 존재하에 상기 언급된 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, (d) 일반식 (Ⅰ)에서, (R3가 -S-R4이고 Y가 N인 경우) 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 불활성 용매의 존재하에 경우에 따라서는 산 결합제의 존재하에 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키거나, (e) 일반식(Ⅰ)에서, (R3가 --R6이고 Y가 N인 경우) 하기 일반식(Ⅰd)의 화합물을 불활성 용매의 존재하에 상기 언급된 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나, (f) 일반식(Ⅰ)에서, (R3가 -O-R4이고 Y가 N인 경우) 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물을 농황산 존재하에, 경우에 따라서는 불활성 용매의 존재하에 발연 질산과 반응시키거나, 또는 (g) 일반식(Ⅰ)에서, (R3가-O-R4이고, Y가 CH일 때 R|1이 R7로 치환된 경우) 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물을 불활성 용매의 존재하에 일반식(Ⅹ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 니트로 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소, 시아노 또는 C1-4알킬이며, R2는 수소, C1-6알킬, C3-4알케닐, C3-4알키닐, C1-2알킬에 의해 임의로 치환된 C3-8사이클로 알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 벤질, C1-4알콕시 또는 -(CH2)n-Z(여기에서, n은 1 또는 2이다)이고 Z는 N, O 및 S중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며 벤조-융합될 수 있는 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로 사이클릭 그룹)이고, R3 1는 -O-R4, -S-R4또는[여기에서, R4는 C1-6알킬, C3-4알케닐, C3-4알키닐, C3-8사이클로알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 벤질 또는 -(CH2)n-Z(이때, n 및 Z은 상기 정의한 바와 같다)이고, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 머갑토, C1-2알콕시, C3-6사이클로알킬, 아미노, C1-2모노-알킬아미노, C2-4(총) 디알킬아미노, C1-2알콕시-카보닐 및 시아노로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환제에 의해 임의로치환된1-9</SB알킬이거나, R 5및 R6은 동일하거나 상이하며, 할로겐에 의해 임의로 치환된 C3-4알케닐, C3-4알키닐 아미노, 아미노, 아실 : 할로겐 또는 C1-4알킬에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹, 또는 -CH2Z(이때, Z은 상기 정의한 바와 같다)이거나, 또는 R5및 R6은 인접한 질소원자와 함께, C1-2알킬에 의해 치환될 수 있으며 인접한 질소원자외에 환 구성원소 로서 N, O 또는 S를 가질수 있는 3 내지 7원 사이클릭 그룹을 형성할 수 있다)이고, R7은 시아노 또는 C1-4알킬이며, Y는 CH 또는 N이고, M은 할로겐, 메탄설포닐옥시 또는 토실옥시이며, 단, 상기 일반식(Ⅰ)에서 ,Y가 CH인 경우 R1은 시아노 또는1및 R4알킬 이며,상기 라디칼로 정의되고 일반식(I)의 화합물중 R1및 R2가 수소 또는 C1-4알킬이고, R3는 -S-R4또는(여기에서, R4는 C1-4알킬이며, R5및 R6은 수소 또는 C1-4알킬이다)이며, Y는 CH또는 N이고, Z가 할로겐 또는 C1-4알킬에 의해 치환될 수 있는 하나 이상의 질소원자를 함유하는 5-또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹인 경우는 제외된다.
  8. 하나 이상의 일반식(Ⅰ)의 니트로 화합물을 함유함을 특징으로 하는 살충조성물.
  9. 일반식(Ⅰ)의 니트로 화합물을 유해한 곤충 및/또는 그들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여, 유해한 곤충을 퇴치하는 방법.
  10. 유해한 곤충 구제하기 위한 일반식(Ⅰ)의 니트로 화합물의 용도.
  11. 일반식(Ⅰ)의 니트로 화합물을 중진제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하는, 살충조성물의 제조방법.
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