KR910006259A - 벤조-1,2,3-티아디아졸 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

벤조-1,2,3-티아디아졸 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

벤조-1,2,3-티아디아졸 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물;
    상기식에서, R1, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오이고; A는 -OR4, -SR4, -N(R5)R6, -N(R7)-N(R5)R6, -O-N=C(R8)R9, -N(R7)-OR10또는이며; R4는 수소 또는 1몰당량의 금속 이온 또는 양성자화 유기 염기, C1-C18알킬, 산소 또는 황원자가 삽입된 C3-C35알킬, 할로겐 또는 -COOR7에 의해 치환된 C1-C8알킬, 비치환 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C6알켄일, 비치환 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C6알켄일, 비치환 또는 할로겐 또는 메틸에 의해 치환된 C4-C7시클로알킬, 아릴 또는 3개 이하의 헤테로원자 O, N 및/또는 S를 갖는 헤테로고리형 라디칼 U, 또는 탄소원자 6개 이하 및 산소원자 2개 이하를 함유하는 알킬렌 브리지를 통해 결합된 라디칼 U이고; U는 각각 비치환 또는 할로겐, C1-C3알킬 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 페닐, 페녹시페닐, 비페닐 또는 1- 또는 2-나프틸, 또는 비치환 또는 할로겐, C1-C3알킬 및/또는 C1-C3알콕시로부터의 치환기 1 이상에 의해 치환된 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 헤테로고리형 라디칼이며; R5및 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C3알콕시 및/또는 시아노에 의해 치환된 C1-C6알킬, 또는 C3-C6알켄일, C3-C7시클로알킬, 라디칼 U 또는 C원자 2개 이하를 함유하는 알킬렌 브리지에 의해 결합된 라디칼 U이거나; 또는 R5및 R6은 질소원자와 함께 2개 이하의 헤테로원자 O, N 및/또는 S를 함유하고 비치환 또는 메틸에 의해 치환된 5- 내지 7-원 헤테로고리형 라디칼 W이고; R7은 수소 또는 C1-C4알킬이며; R8및 R9는 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, 시아노, CONH2, CONHCONHR7, 또는 비치환 또는 할로겐, C1-C3알킬 또는 C1-C3알킬 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 페닐이거나; 또는 연결된 탄소원자와 함께 5- 내지 7-원 카르보시클릭 라디칼이며; R10은 수소, C1-C6알킬, C3-C6알켄일, C5-C7시클로알킬, 페닐 또는 벤질이다.
  2. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3이 서로 독립적으로 수소, 플루오르 또는 메틸이고; A가 -OR4, -SR4, -N(R5)R6, -N(R7)-N(R5)R6, -O-N=C(R8)R9, -N(R7)-OR10또는; R4가 수소, 1몰당량의 무기 또는 유기 염기, C1-C6알킬, C5-C6시클로알킬, 페닐, 벤질, 테트라히드로푸란-2-온-3-일, 2-, 3- 또는 4-피리딜; 2-, 4- 또는 5-피리미딜 또는 (2,2-디메틸디옥솔란-4-일)-메틸이고; R5및 R6이 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 메톡시, 에톡시 및/또는 시아노에 의해 치환된 C1-C3알킬 또는 알릴, 프로파르길, C3-C6시클로알킬, 페닐, 벤질, 펜에틸, 2-푸르푸리메틸, 테트라히드로푸란-2-온-3-일, 2-, 3- 또는 4-피리딜, 2-, 4- 또는 5-피리미딜이고; R7이 수소, 메틸 또는 에틸이고; 또는 기 N(R5)R6이 함께 피롤, 피롤리딘, 이미다졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 피페리딘, 모르폴린 또는 2,6-디메틸모르폴린 고리를 형성하고; R8및 R9가 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, 시아노, 라디칼 CONH2, CONHCONHR7, 또는 페닐이거나 또는 연결된 탄소원자와 함께 5- 내지 7-원 카르보시클릭 라디칼을 형성하며; R10이 수소, C1-C3알킬, 알릴, C5-C6시클로알킬, 페닐 또는 벤질인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3이 서로 독립적으로 수소, 플루오르 또는 메틸이고; A가 -OR4, -SR4, -N(R5)R6, -N(R7)-N(R5)R6, -O-N=C(R8)R9, -N(R7)-OR10이며; R4가 수소 또는 알칼리금속 이온 또는 1몰당량의 알칼리토금속 이온 또는 2급 아민, C1-C6알킬, C5-C6시클로알킬, 페닐, 벤질, 테트라히드로푸란-2-온-3-일 또는 2-, 3- 또는 4-피리딜이고; R5및 R6이 서로 독립적으로 수소, C1-C3알킬, 메톡시 및/또는 시아노에 의해 치환된 C1-C3알킬 또는 알릴, 프로파르길, C3-C5시클로알킬, 페닐, 벤질, 2-푸르푸릴, 테트라 히드로푸란-2-온-3-일, 2-, 3- 또는 4-피리딜, 2-, 4- 또는 5-피리미딜 또는 파페리딘-1-일 이거나, 또는 기 N(R5)R6가 함께 피롤리딘, 이미다졸-1-일, 피페리딘, 모르폴린 또는 2,6-디메틸모르폴린 고리를 형성하고; R7이 수소, 메틸 또는 에틸이고; R8및 R9가 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 라디칼, 시아노, CONH2, 페닐 또는 벤질이거나, 또는 연결된 탄소원자와 함께 시클로펜틸 또는 시클로헥실이고; R10이 수소, 에틸, 메틸, 알릴, C3-C5시클로알킬 또는 페닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3이 서로 독립적으로 수소 또는 플루오르이고; A가 -OR4, -SR4, -N(R5)R6, 또는 -N(R7)-N(R5)R6이며; R4가 수소, Li+, Na+, K+, 1/2Mg2+, 1/2Ca2+,+HN(C1-C4알킬)3, C1-C4알킬, C1-C4시클로알킬, 페닐, 벤질, 2-, 3- 또는 4-피리딜 또는 2-, 4- 또는 5-피리미딜이고; R5및 R6이 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 알릴, 프로파르길, 페닐, 벤질, 2-푸란일메틸 또는 2-, 3- 또는 4-피리딜이거나, 또는 기 N(R5)R6가 함께 피롤리딘, 피페리딘, 모르졸린, 2,6-디메틸모르폴린 또는 이미다졸-1-일-고리를 형성하며; R7이 수소, 메틸 또는 에틸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 하기 그룹으로부터의 일반식(Ⅰ)의 화합물; O-에틸 벤조-1,2,3-티아디아졸-7-티오카르복실레이트 (화합물1,2); S-메틸 벤조-1,2,3-티아디아졸-7-티오카르복실레이트 (화합물1,6); 벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르복시산 티오아미드 (화합물3,1); S-에틸 벤조-1,2,3-티아디아졸-7-티오카르복실레이트 (화합물1,7); S-프로필 벤조-1,2,3-티아디아졸-7-티오카르복실레이트 (화합물1,8); S-시클로펜틸 벤조 1-2,3-티아디아졸-7-티오카르복실레이트 (화합물1,15); 벤조-1,2,3-티아디아졸-7-티오카르복시산 모르폴리드 (화합물2,15); 및 벤조-1,2,3-티아디아졸-7-티오카르복시산 피레리디드 (화합물2,43).
  6. A) 20° 내지 200℃, 바람직하게는 60° 내지 150℃에서, 비양성자성의 비극성 또는 약한 극성 용매중에서 티오네이트화제(thionating reagent), 예컨대 5황화인(P4S10) 또는 로우슨 시약(Lawesson's reagent)〔2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디포스포에탄 2,4-디술파이드〕과 하기 일반식(Ⅱa)의 화합물을 반응시켜 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물을 생성시키고; B1) -20° 내지 80°, 바람직하게는 -10° 내지 40℃에서 할로겐화수소 가스를 통과시킴으로써 일반식 R4'OH의 알코올중 하기 일반식(Ⅱ)의 니트릴의 용액을 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 이미데이트를 생성시킨 후; B2) -20° 내지 80℃, 바람직하게는 -5° 내지 40℃에서 염기의 존재하에 비극성 또는 약한 극성 용매에서, 생성된 일반식(Ⅲ)의 화합물을 황화수소와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰa')의 티오카르복시산 에스테르를 생성시키고; C) 하기 일반식(Ⅳ)의 티오노 화합물 (C1) 일반식 R4'OH 또는 R4'SH의 알코올 또는 티올과 반응시켜 하기 일반식(Ⅰa') 또는 (Ⅰa″)의 화합물을 생성시키거나 또는 (C2) 일반식 HON=C(R7)R8의 옥심과 반응시켜 하기 일반식(Ⅰb)의 화합물을 생성시키거나 또는 (C3) 일반식 HN(R5)R6의 아민과 반응시켜 하기 일반식(Ⅰc)의 화합물을 생성시키거나 또는 (C4) 일반식 HN(R7)-O-R10의 히드록시아민 유도체와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰd)의 화합물을 생성시키거나 또는 (C5) -20 내지 170℃에서 염기의 존재 또는 부재하에 불활성 용매중에서 일반식 HN(R7)-N(R5)R6의 히드라진 유도체와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰe) 의 화합물을 생성시키며; D) -30°내지 110℃에서 염기의 존재하에 불활성 용매에서 하기 일반식(Ⅳa)의 디티오산 도는 그의 염을 일반식 R4'-L(이때 L은 이탈기임)의 알킬화제로 알킬화시켜 하기 일반식(Ⅰa″)의 화합물을 생성시키고; E) 10°내지 60℃에서 수성 용액중에서 하기 일반식(Ⅳa)의 디티오산 또는 그의 염을 대기 산소, 6시아노철산(Ⅲ) 칼륨 또는 KI/I2로 산화시켜 하기 일반식(Ⅰf)의 화합물을 생성시키는 것을 포함하는, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법;
    상기식에서, Q는 라디칼 -OR4, -SR4또는 -N(R5)R6이고, R4'은 수소, 1몰당량의 금속 이온 또는 양성자화 염기를 제외하고는 일반식(Ⅰ)하에서 R4에 대해 정의한 바와 같고, Hal은 할로겐이며, L은 염소, 또는 일반식의 아졸리드이며, X는 CH 또는 N 또는 -S-C1-C4알킬, -S-CH2COOM 또는 SM이고, M 및 M+는 수소 또는 알칼리금속 이온이며, R1내지 R10은 일반식(Ⅰ) 하에 정의한 바와 같다.
  7. 통상적인 담체 및 보조제 외에 활성성분으로서 제1항에 따른 화합물 1 이상을 함유하는, 미생물의 공격으로부터 식물을 보호하기 위한 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 활성성분으로서 제2항 내지 제4항중 어느 하나에 따른 화합물 1 이상을 함유하는 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 활성성분으로서 제5항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 조성물.
  10. 제1항에 따라 정의된 화합물 1 이상을 적합한 고체 또는 액체 담체 및 보조제와 긴밀하게 혼합하는 것을 포함하는, 제7항에 따른 농약 조성물의 제조방법.
  11. 식물병원성 미생물에 의한 공격으로부터 식물을 보호하기 위한, 제1항에 따른 화합물의 용도.
  12. 식물병원성 미생물에 의한 공격으로부터 식물을 보호하기 위한, 제2항 내지 5항중 어느 하나에 따른 화합물의 용도.
  13. 제1항에 따른 화합물을 활성성분으로서 식물 또는 그 서식지에 투여하는 것을 포함하는, 식물병원성 미생물에 의한 공격으로부터 식물을 보호하는 방법.
  14. 제2항 내지 제5항중 어느 하나에 따른 화합물을 활성성분으로서 식물 또는 그 서식지에 투여하는 것을 포함하는, 식물병원성 미생물에 의한 공격으로부터 식물을 보호하는 방법.
  15. 제13항 또는 제14항에 있어서, 식물병원성 미생물이 진균인 방법.
  16. 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 할로겐화수소산과의 염;
    상기식에서, R1, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오이고; R4'은 C1-C18알킬, 산소 또는 황 원자가 삽입된 C3-C35알킬, 할로겐 또는 -COOR7에 의해 치환된 C3-C6알켄일, 비치환 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C6알켄일, 비치환 또는 할로겐 또는 메틸에 의해 치환된 C4-C7시클로알킬, 아릴 또는 3개 이하의 헤테로원자 O, N 및/또는 S를 갖는 헤테로고리형 라디칼 U 또는 6개 이하의 탄소원자 및 2개 이하의 산소원자를 함유하는 알킬렌 브리지를 통해 결합된 라디칼 U이며; U는 각각 비치환 또는 할로겐, C1-C3알킬 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 페닐, 페녹시페닐, 비페닐 또는 1- 또는 2-나프틸 또는 비치환 또는 할로겐, C1-C3알킬 및/또는 C1-C3알콕시로부터의 치환기 1개 이상에 의해 치환된 포화 또는 불포화 5- 내지 7- 원 헤테로고리형 라디칼 V이며; Hal은 할로겐이다.
  17. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물;
    상기식에서, R1, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오이다.
  18. 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물;
    상기식에서, R1, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오이고, Hal은 할로겐이다.
  19. 0° 내지 60℃에서 불활성 용매중에서 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물을 환원제로 환원시키는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물의 제조방법;
    상기식에서, R1, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오이고, R'은 수소 또는 C1-C4알킬이며, Y는 산소 또는 황이다.
  20. -10 내지 100℃에서 유기 염기의 존재하에 불활성 용매중에서 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 할로겐화제로 할로겐화시키는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물의 제조방법;
    상기식으로, R1, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오이고, Hal은 할로겐이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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