KR900011777A - 신규한 아미노 카르복실산 유도체 - Google Patents

신규한 아미노 카르복실산 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR900011777A
KR900011777A KR1019900000099A KR900000099A KR900011777A KR 900011777 A KR900011777 A KR 900011777A KR 1019900000099 A KR1019900000099 A KR 1019900000099A KR 900000099 A KR900000099 A KR 900000099A KR 900011777 A KR900011777 A KR 900011777A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
aminocarboxylic acid
group
formula
acid
Prior art date
Application number
KR1019900000099A
Other languages
English (en)
Inventor
베르와이지 쟌
제라드 쥴리우스 허스 헨리
아드라누스 위트캠프 헨드릭
Original Assignee
안스 월터 라벤
기스트-브로카데스 나암로제 베노오트하프
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 안스 월터 라벤, 기스트-브로카데스 나암로제 베노오트하프 filed Critical 안스 월터 라벤
Publication of KR900011777A publication Critical patent/KR900011777A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/22—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

신규한 아미노 카르복실산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. N-말단기로서 일반식(Ⅱ) :
    (상기식에서, (X)는 산 HX로부터의 음이온이고, R1과 R2는 같거나 다르며, 각각은 C1-C16알킬기이거나, 또는 R1과 R2는 그것들과 접해있는 탄소원자와 함께 탄소수 8까지의 시클로알킬리덴 고리를 형성한다)의 (시클로)알킬리덴암모니오기로 이루어지는 아미노카르복실산 유도체이고, 단, 7β-1(시클로) 알킬리덴암모니오-3-할로메틸-3-세펨-4-카르복실산이 아닌 화합물.
  2. 제1항에 있어서, β-락탐유도체인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, 다음의 일반식 (I)
    상기식에서 W는
    R3는 수소, (저급)알콕시, (저급)알킬티오, (저급)알타노일옥시, (저급)알카노일티오 또는 S-R4(여기서, R4는 임의적으로 치환된 헤테로시클릭고리이다)이고, R3'는 (저급)알킬리덴이고, n은 0,1 또는 2이고, R1,R2및 X는 제1항에서 정의한 것과 같다)을 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, W는
    (여기서 R3는 수소, 아세톡시, (1-메틸-1H-테트라졸-5-일)티오이다)이고 n은 0 또는 1이거나, 또는 W가이고 n=1 또는 2이고,
    X는 C1-, Br-, I-, C1O4 -, HSO4 -, CH|2COO-이고, R1은 메틸이고, R2는 메틸이거나, 또는 R1과 R2가 그것들과 접하는 탄소원자와 함께 시클로펜틸리덴 또는 시클로헥실리덴을 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 아미노카르복실산 유도체의 제조방법에 있어서, 아미노카르 복실산의 N-말단 아민기가 산 HX 존재하에서, 케톤 R1R2CO를 아미노카르복실산에 가함으로써(여기서 R1, R2및 X 는 제1항에서 정의한 것과 같다) 제1항에서 정의한 일반식(Ⅱ)의 기로 변환되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 출발 아미노카르복실산이 그것의 N-말단에서 보호되어 있고, N-말단아민을 탈보호하고 케톤 R1R2CO를 그 자리에서 그곳에 가하는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 제3항에서 정의한 일반식(I)의 화합물이 일반식(Ⅲ)
    (상기 식에서,W와 n은 제3항에서 정의 한 것과 같고, A는 보호된 아미노기이다)의 보호된 아미노카르복실산으로부터, (a) 출발 아미노카르복실산을 실릴화 하는 단계, (b) 단계 (a)의 생성물을 염화이미도일로 변환시키는 단계, (c) 염화이미도일과 알코올을 반응시켜 대응 이미노에테르 및/또는 7-아미노유도체를 생성하는 단계 및 (d) 케톤 R1R2CO을 가하는 단계들을 계속적으로 수행함으로써 제조되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, (a) 내지(b) 의 각단계를 중간생성물을 분리시키지 않고서 동일한 반응용기에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 항생물질의 제조방법에 있어서, 제1항 내지 제4항중의 어느 하나에서 청구한 화합물을 중간물질로서 제조하는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 제5항 내지 제8항중의 어느 하나에서 청구한 방법으로 중간물질을 제조하는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900000099A 1989-01-06 1990-01-06 신규한 아미노 카르복실산 유도체 KR900011777A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP89200034.0 1989-01-06
EP89200034 1989-01-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR900011777A true KR900011777A (ko) 1990-08-02

Family

ID=8202296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900000099A KR900011777A (ko) 1989-01-06 1990-01-06 신규한 아미노 카르복실산 유도체

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0382268B1 (ko)
JP (1) JPH02275885A (ko)
KR (1) KR900011777A (ko)
AT (1) ATE110385T1 (ko)
DE (1) DE69011702T2 (ko)
DK (1) DK0382268T3 (ko)
ES (1) ES2063240T3 (ko)
IE (1) IE65796B1 (ko)
TW (1) TW197410B (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103275104B (zh) * 2013-05-15 2015-05-20 苏州明锐医药科技有限公司 头孢托罗及头孢托罗酯的制备方法
CN105601648A (zh) * 2016-03-09 2016-05-25 上海宁瑞生化技术有限公司 一锅法制备头孢吡普的方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3821198A (en) * 1972-05-03 1974-06-28 Squibb & Sons Inc Derivatives of 6-amino penicillanic acid
CA1032533A (en) * 1973-09-07 1978-06-06 William H. Koster Process for the production of cephalosporin compounds
EP0300546B1 (en) * 1987-07-10 1995-08-09 Gist-Brocades N.V. Process for the preparation of cephem compounds and cephalosporin derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
IE900047L (en) 1990-07-06
DE69011702D1 (de) 1994-09-29
DE69011702T2 (de) 1995-04-06
IE65796B1 (en) 1995-11-15
ES2063240T3 (es) 1995-01-01
EP0382268A1 (en) 1990-08-16
TW197410B (ko) 1993-01-01
ATE110385T1 (de) 1994-09-15
EP0382268B1 (en) 1994-08-24
DK0382268T3 (da) 1994-10-24
JPH02275885A (ja) 1990-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR830002772A (ko) 메탄디올의 페니실린 및 페니실란산 1,1-디옥사이드 와의 비스-에스테르
DE3273121D1 (en) 9-thiomaytansinoids, their production and use
KR950701902A (ko) 리그난계 화합물의 제조방법(process for producing lignan compound)
KR860700254A (ko) 메틸렌-비스포스폰산 유도체의 제조방법
KR850007601A (ko) 페남 유도체의 제조방법
DE69106003D1 (de) Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von azabicyclo[2.2.2]octan-3-iminen.
KR910014381A (ko) β-락탐 제조방법
KR900011777A (ko) 신규한 아미노 카르복실산 유도체
KR870011080A (ko) 4-할로게노-2-옥시이미노-3-옥소부티르산류의 제조방법
ATE119154T1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5- chlormethyl-pyridin.
GB1346744A (en) Betalactam compounds and process for preparing same
KR850005847A (ko) 피리미도[2,1-b] 벤조티아졸 및 그것의 염들의 제조방법
DE68916189D1 (de) Verfahren zur Herstellung von 63-Carboxyamid-Teicoplanin-Antibiotika.
JPS54128591A (en) Cephalosporin analog
ATE183778T1 (de) Verfahren zur herstellung von cephalosporinen
ATE244248T1 (de) Herstellung von amino cephalosporansäurederivaten
KR840005455A (ko) 세팔로스포린 유도체류의 제조방법
DE69513408T2 (de) Ein verbessertes verfahren für die herstellung von seitenketten-derivaten von cyclohexapeptidyl-lipopeptiden
KR870000292A (ko) 테트라메틸사이클로프로판카복실레이트의 제조방법
ATE12644T1 (de) Verfahren zur herstellung von 7-acylamino-3-(thio substituierte)methyl-3-cephem-4-carboxylsaeure-1 oxyd-verbindungen.
ATE88185T1 (de) Verfahren mit hoher ausbeute zur herstellung von beta-lactam-antibiotika mit hoher reinheit.
KR850006406A (ko) 4,7-디히드로피라졸[3,4-b] 피리딘 유도체의 제조방법
KR940019681A (ko) 베타-락탐 화합물의 제조방법 및 그의 중간체
ATE66961T1 (de) Verfahren zur herstellung von penemen.
ATE248841T1 (de) Verfahren zur herstellung von penicilling- phenylester

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application