KR890011892A - 티에노트리아졸로디아제핀 화합물 및 그의 약학적 용도 - Google Patents

티에노트리아졸로디아제핀 화합물 및 그의 약학적 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR890011892A
KR890011892A KR1019890001016A KR890001016A KR890011892A KR 890011892 A KR890011892 A KR 890011892A KR 1019890001016 A KR1019890001016 A KR 1019890001016A KR 890001016 A KR890001016 A KR 890001016A KR 890011892 A KR890011892 A KR 890011892A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
straight
optionally
alkyl
branched chain
Prior art date
Application number
KR1019890001016A
Other languages
English (en)
Other versions
KR910004448B1 (ko
Inventor
미노루 모리와끼
히로시 다나까
미찌오 데라사와
데쓰야 다하라
Original Assignee
하기와라 후미오
요시또미세이야꾸 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 하기와라 후미오, 요시또미세이야꾸 가부시끼가이샤 filed Critical 하기와라 후미오
Publication of KR890011892A publication Critical patent/KR890011892A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR910004448B1 publication Critical patent/KR910004448B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

티에노트리아졸로디아제핀 화합물 및 그의 약학적 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 티에노트라이졸로디아제핀 화합물 또는 약학적으로 허용되는 그의 염.
    되는 그의 염.
    식중, R1은 수소, 알킬, 치환알킬, 시클로알킬, 치환시클로알킬, 알콕시, 치환알콕시, 할로겐, 아릴, 치환아릴, 아르알킬, 치환아르알킬, 시클로알킬알킬 또는 치환 시클로알킬알킬이고; R2는 탄소수 1~6의 알킬 또는 트리플루오로메틸이며; R3는 페닐, 치환페닐, 피리딜 또는 치환 피리딜이고; R4는 일반식: -B1R5,-Dm-CO-(AS)n-R6또는로 표기되는 기이며 일반식 -B1R5에서 1〉0일때 R5는 히드록시; 할로겐; -N(R11)(R12)기 [여기서, R11및 R12는 동일하거나 상이하며 각각은 수소; 할로겐, 히드록시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 환형 아미노 또는 C-결합 헤테로 환으로 임의 치환될 수 있는, 탄소수1~10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐(탄소쇄는 임의적으로 질소, 산소 또는 황원자가 개입될 수 있다); 히드록시, 할로겐, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 환형아미노 또는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 측쇄 알킬(알킬은 할로겐 또는 히드록시로 임의 치환될 수 있다)1개 또는 2개로 임의 치환될수 있는, 탄소수 2~6의 직쇄 또는 측쇄 알킬카르보닐; 임의로 치환체로 치환된 아릴카르보닐; 임의로 치환체로 치환된 아릴술포닐; 탄소수 1~4의 알킬술포닐이고; 또는 R11및 R12는 인접한 질소원자와 함께 환중에 질소, 산소 또는 황원자와 같은 헤테로원자를 임의적으로 갖는 포화 불포화된 3 내지 7원 헤테로 환(각 추가의 질소원자는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 임치환될 수 있다)을 형성하며, 상기 헤테로 환을 임이적으로 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 모노- 또는 폴리- 치환될 수 있다]; 임의적으로 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 알콕시로 모노- 또는 폴리- 치환될수 있는 아릴술포닐옥시; -탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬술포닐옥시; 임의적으로 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 알콕시로 모노- 또는 폴리- 치환될 수 있는 아릴카르보닐옥시; 탄소수 1~12의 직쇄 또는 측쇄 알킬카르보닐옥시(알킬에 임의적으로 질소, 산소 또는 황원자가 개입될 수 있다); R13NHCOO-, R13NHCON(R14)-기[여기서, R13은 할로겐으로 임의 치환될 수 있는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐, 또는 임의적으로 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 알콕시로 모노- 또는 폴리- 치환될 수 있는 아릴이고, R14는 수소, 또는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄알킬이다]; (R15)(R16)NSO2-기 [여기서 R15및 R16은 동일하거나 상이하며 각각은 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 또는 R15및 R16은 인접한 질소원자와 함께 환중에 질소, 산소 또는 황원자와 같은 헤테로원자를 임의적으로 갖는 3 내지 7원 헤테로 환(각 추가의 질소원자는 탄소수 1~4의 직쇄 또는측쇄 알킬로 임의 치환될 수 있다)을 형성하며, 상기 헤테로 환은 임의적으로 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 모노- 또는 폴리- 치환될 수 있다];탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시; 아릴옥시; 치환페녹시; 이미노; 디옥솔란; 또는 치환 디옥솔란이며; 10일때, R5는 -CHO; -COOH; 시아노; 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐; 아릴옥시카르보닐; 또는(R17)(R18)NCO-[여기서, R17및 R18은 동일하거나 상이하며 각각은 수소, 페닐, 치환페닐, 아르알킬 또는 할로겐, 히드록시, 니트로, 아미노 또는 치환아미노로 임의 치환될 수 있는 탄소수 1~10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐이고, 또는 R17및 R18은 인접한 질소원자와 함께 환중에 질소, 산소 또는 황원자와 같은 헤테로원자를 임의적으로 갖는 3 내지 7원 헤테로 환(각 추가의 질소원자는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 아르알킬로 임의 치환될수 있다)을 형성하고, 상기 헤테로 환은 임의적으로 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 모노- 또는 폴리- 치환될 수 있다〕이며, B는 탄소수 1의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이고 임의적으로 쇄중에 적어도 1개의 2중결합을 갖거나, 아릴 또는 치환페닐로 임의치환 될 수 있거나, 임의적으로 동일하거나 상이한 R5로 임의 2-치환될 수 있으며, l은 0,1,2,3,4,5,6,7,8,9 또는 10이고, 일반식 -Dm-CO-(AS)m-R5에서, D는 탄소수 m의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이고, (AS)는 아미노산 또는 N-말단으로 연결된 펩티드 잔기, 또는 일반식 -N(R19)-[C(R20)(R21)]p-CO-[여기서, R19는 수소 또는 탄소수 1~5의 직쇄 또는 측쇄 아킬이며, R20및 R21은 동일하거나 상이하며 각각은 수소, 탄소수1~10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐, 탄소수 3~7의 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬이고, R20및/또는 R21이 알킬일때, R20및/ R21은 1개 또는 2개이상의 히드록시, 알콕시, 탄소수 3~7의 시클로알킬, 할로겐, 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 1 또는 2개, 알킬옥시카르보닐 또는 아르알콕시카르보닐로 임의 치환될 수 있는 아미노, 구아니디노, 우레이도, 아실옥시, 카르복시, 알콕시카르보닐, 시아노, 카르복시아미노 알킬카르보닐, 메르캅토, 알킬티오, 벤질티오, 알킬술폭시, 알킬술포닐, 3-인돌릴, 이미다졸릴, 피라졸릴 및/또는 일반식 -CON(R22)(R23) (여기서, R22및 R23은 동일하거나 상이하며 각각은 수소 또는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐이고, 상기 알킬은 아미노 또는 히드록시로 임의 치환될 수 있으며, 상기 아미노는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 1 또는 2개로 임의치환될 수 있고, 또는 R22및 R23은 함께 환중에 질소, 산소 또는 황원자를 임의적으로 갖는 3 내지 7원 헤테로 환을 형성하며, 상기 헤테로 환은 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 적어도 1개로 임의로 치환될 수 있다)로 임의 치환될 수 있으며, R20및/또는 R21이 아릴 또는 아르알킬일때, R20및/또는 R21의 방향족 환은 적어도 1개의 히드록시, 할로겐, 아미노 또는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알콕시로 임의 치환될 수 있다]이며, R6은 -N(R22)(R23) (여기서, R22및 R23은 상기한 바와같다)의 아미노로 임의 치환될 수 있는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오이며, 또는 R6은 -N(R22)(R23) (여기서, R22및 R23은 상기한 바와같다)의 아미노이며, R20및 R21은 함께 질소, 산소 또는 황원자와 같은 헤테로원자를 임의적으로 갖는 5 내지 7원 환을 형성하며, 상기 환은 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 적어도 1개로 임의 치환될 수 있고, R19및 R20또는 R21은 함께 질소, 산소 또는 황원자와 같은 헤테로원자를 임의적으로 갖는 4 내지 7원 환을 형성하며, 상기 환은 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 적어도 1개로 임의 치환될 수 있으며, R20또는 R21및 R6은 일반식 -N(R19)-C(R20)-CO (여기서, T는 질소, 산소 또는 황원자이며, 환은 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 임의 치환될 수 있다)의 5 내지 7원 환을 임의적으로 형성할 수 있고, m은 0,1,2,3,4,5,6,7 또는 8이며, p는 1,2,3,4,5,6,7 또는 8이고 n은 1,2 또는 3이며, 일반식에서 L 및 M의 각각은 독립적으로 산소, 황, -NR24-(여기서, R24는 수소 또는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.) 또는 (CR25R26)q(여기서,R25및 R26의 각각은 수소, 히드록시 또는 아미노로 임의 치환될 수 있는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 측쇄알킬, 또는 페닐이며, q는 0,1,2 또는 3이다)이며, R7는 수소, 히드록시 또는 아미노로 임의 치환될 수 있는 탄소수 1~6 직쇄또는 측쇄알킬, 또는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐 또는 각 알킬이 독립적으로 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄알킬인 디알킬 아미노카르보닐이고, R8,R9및 R10은, 히드록시 또는 아미노로 임의 치환될 수 있는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 수소, 또는 페닐이며, Q는 단일결합 또는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 측쇄 아킬렌이다), 환 A는 티오펜환, 테트라히드로벤조티오펜환 또는 4,5-디히드로-6H-시클로펜타(b)티오펜환이다.
  2. 제1항에 있어서, 식중 R4가 -B1R5(여기서, R5, B 및 l은 제1항에서와 동일하다)인 화합물 또는 약학적으로 허용되는 그의 염.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 식중 R4가 -B1R5(여기서 1>0일때 R5는 히드록시; 할로겐; -N(R11)(R12)기[여기서, R11및 R12는 동일하거나 상이하며 각각은 수소; 탄소수 1~10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 탄소수 2~6의 직쇄 또는 측쇄 알킬카르보닐; 아릴카르보닐이고, 또는 R11및 R12는 인접한 질소원자와 함께 환중에 질소, 산소 또는 황원자와 같은 헤테로원자를 임의적으로 갖는 포화 또는 불포화된 3 내지 7원 헤테로 환(각 추가의 질소원자는탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 임의 치환될 수 있다)을 형성한다]; 임의적으로 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 알콕시로 모노- 또는 폴리- 치환될 수 있는 아릴술포닐옥시; 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬술포닐옥시; 탄소수 1~12의 직쇄 또는 측쇄 알킬카르보닐옥시; (R15)(R16)NSO2-기 [여기서, R15및 R16은 동일하거나 상이하며 각각은 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 또는 R15및 R16은 인접한 질소원자와 함께 환중에 질소, 산소 또는 황원자와 같은 헤테로원자를 임의적으로 갖는 3내지 7원 헤테로 환(각 추가의 질소원자는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 임의 치환될 수 있다)을 형성한다]; 또는 이미노이며 10일때, R5는 (R17)(R18)NCO-기 [여기서, R17및 R18은 동일하거나 상이하며 각각은 수소, 아르알킬 또는 탄소수 1~10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐이고, 또는 R17및 R18은 인접한 질소원자와 함께 환중에 질소, 산소 또는 황원자와 같은 헤테로원자를 임의적으로 갖는 3 내지 7원 헤테로 환(각 추가의 질소원자는 탄소수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 아르알킬로 임의 치환 될 수 있다)을 형성한다]이고, B는 탄소수 l의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이며 쇄에 적어도 1개의 2중결합을 임의적으로 가지며, l은 0,1,2,3,4,5,6,7,8,9 또는 10이다}인 화합물 또는 약학적으로 허용되는 그의 염.
  4. 제1항에 있어서, 3-[4-(2-클로로페닐)-6,9-디메틸-6H-티에노[3,2-f][1,2,4]트리아졸로[4,3-a][1,4]디아제핀-2-일]프로피온산 모르폴리드, 5-(2-클로로페닐)-3,4-디히드로-7,10-디메틸-3-모프폴리노카르보닐-2H,7H-시클로펜타[4,5]티에노[3,2-f][1,2,4]트리아졸로[4,3-a][1,4]디아제핀, 5-(2-클로로페닐)-3,4-디히드로-7,10-디메틸-3-모르폴리노메틸-2H,7H-시클로펜타[4,5]티에노[3,2-f][1,2,4]트리아졸로[4,3-a][1,4]디아제핀, 5-(2-클로로페닐)-3,4-디히드로-7,10-디메틸-3-티오모르폴리노카르보닐-2H,7H-시클로펜타[4,5]티에노[3,2-f][1,2,4]트리아졸로[4,3-a][1,4]디아제핀, 6-(2-클로로페닐)-2,3,4,5-테트라히드로-8,11-디메틸-3-모르폴리노카르보닐-8-(1)벤조티에노[3,2-f][1,2,4]트리아졸로[4,3-a][1,4]디아제핀, 3-[4-(2-클로로페닐)-6,9-디메틸-6H-티에노[3,2-f][1,2,4]트리아졸로[4,3-a][1,4]디아제핀-2-일]프로피온산 4-이소부틸-1-피페라지드, 3-[4-(2-클로로페닐)-6,9-디메틸-6H-티에노[3,2-f][1,2,4]트리아졸로[4,3-a][1,4]디아제핀-2-일]프로피온산 N,N-디프로필아미드, 3-[4-(2-클로로페닐)-6,9-디메틸-6H-티에노[3,2-f][1,2,4]트리아졸로[4,3-a][1,4]디아제핀-2-일]프로피온산 피레리디드, 4-(2-클로로페닐)-6,9-디메틸-2-(6-모르폴리노헥실)-6H-티에노[3,2-f][1,2,4]트리아졸로[4,3-a][1,4]디아제핀 및 4-(2-클로로페닐)-6,9-디메틸-2-(3-모르폴리노프로필)-6H-티에노[3,2-f][1,2,4]트리아졸로[4,3-a][1,4]디아제핀, 또는 약학적으로 허용되는 상기 화합물의 산 부가염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  5. 제1 내지 4항중 어느 한 항에 따른 화합물 및 약학적으로 허용되는 첨가제를 치료적으로 효과적인 양으로 함유함을 특징으로 하는, 각종 PAF-유도 질환의 예방 또는 치료를 위한 약학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890001016A 1988-01-30 1989-01-30 티에노트리아졸로디아제핀 화합물 및 그의 약학적 용도 KR910004448B1 (ko)

Applications Claiming Priority (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2040088 1988-01-30
JP20400/1988 1988-01-30
JP20400 1988-01-30
JP103221/1988 1988-04-26
JP103221 1988-04-26
JP10322188 1988-04-26
JP30836588 1988-12-06
JP308365 1988-12-06
JP308365/1988 1988-12-06
JP31168888 1988-12-08
JP311688 1988-12-08
JP311688/1988 1988-12-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR890011892A true KR890011892A (ko) 1989-08-23
KR910004448B1 KR910004448B1 (ko) 1991-06-29

Family

ID=27457375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890001016A KR910004448B1 (ko) 1988-01-30 1989-01-30 티에노트리아졸로디아제핀 화합물 및 그의 약학적 용도

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4937240A (ko)
EP (1) EP0328924B1 (ko)
KR (1) KR910004448B1 (ko)
AT (1) ATE141605T1 (ko)
CA (1) CA1324863C (ko)
DE (1) DE68926972T2 (ko)
ES (1) ES2095208T3 (ko)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PH30676A (en) * 1986-07-22 1997-09-16 Boehringer Ingelhein Kg Hetrazepine compounds which have useful pharmaceutical utility
DE4010528A1 (de) * 1990-04-02 1991-10-17 Boehringer Ingelheim Kg Praeparativ chromatographisches trennverfahren zur herstellung enantiomerenreiner hetrazepine
DE4027470A1 (de) * 1990-08-30 1992-03-05 Boehringer Ingelheim Kg Neue hetrazepinoide amide
JP2959598B2 (ja) * 1990-10-12 1999-10-06 吉富製薬株式会社 光学活性なチエノトリアゾロジアゼピン化合物
DE4107521A1 (de) * 1991-03-08 1992-09-10 Boehringer Ingelheim Kg Neue acylaminosubstituierte hetrazepine
CA2624183A1 (en) * 2005-09-29 2007-04-05 Inpharmatica Limited Thiophene derivatives as ppar agonists i
US9249161B2 (en) 2010-12-02 2016-02-02 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Bromodomain inhibitors and uses thereof
AR084070A1 (es) 2010-12-02 2013-04-17 Constellation Pharmaceuticals Inc Inhibidores del bromodominio y usos de los mismos
WO2012151512A2 (en) 2011-05-04 2012-11-08 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Bromodomain inhibitors and uses thereof
US9328117B2 (en) 2011-06-17 2016-05-03 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Bromodomain inhibitors and uses thereof
TWI602820B (zh) 2012-06-06 2017-10-21 星宿藥物公司 溴域抑制劑及其用途
US9624244B2 (en) 2012-06-06 2017-04-18 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Benzo [B] isoxazoloazepine bromodomain inhibitors and uses thereof
RS58730B1 (sr) 2014-06-20 2019-06-28 Constellation Pharmaceuticals Inc Kristalni oblici 2-((4s)-6-(4-hlorofenil)-1-metil-4h-benzo[c]izoksazolo[4,5-e]azepin-4-il)acetamida

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3994941A (en) * 1975-10-20 1976-11-30 The Upjohn Company Preparation of 1-(2-phthalimidoethyl)-4H-s-tiazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines
DE3435973A1 (de) * 1984-10-01 1986-04-10 Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim Diazepine enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen mit paf-antagonistischer wirkung
DE3502392A1 (de) * 1985-01-25 1986-07-31 Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim Neue thieno-triazolo-1,4-diazepino-2- carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen
EP0230942B1 (de) * 1986-01-21 1992-04-29 Boehringer Ingelheim Kg Thieno-1,4-diazepine
DE3610848A1 (de) * 1986-04-01 1987-10-15 Boehringer Ingelheim Kg Neue 1,4-diazepine
PH30676A (en) * 1986-07-22 1997-09-16 Boehringer Ingelhein Kg Hetrazepine compounds which have useful pharmaceutical utility
DE3878833T2 (de) * 1987-05-28 1993-06-09 Yoshitomi Pharmaceutical Thieno(triazolo)diazepinverbindungen, und medizinische verwendung derselben.
EP0316456A4 (en) * 1987-06-08 1990-05-14 Yoshitomi Pharmaceutical ETHER SUBSTITUTED THIENOTRIAZOLODIAZEPINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE.
EP0368175A1 (de) * 1988-11-06 1990-05-16 Boehringer Ingelheim Kg 3S,7S-3-(Morpholinocarbonyl)-5-(2-chlorphenyl)-7,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H,7H-cyclopenta[4,5]thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin.

Also Published As

Publication number Publication date
KR910004448B1 (ko) 1991-06-29
CA1324863C (en) 1993-11-30
ATE141605T1 (de) 1996-09-15
DE68926972T2 (de) 1997-01-16
EP0328924A3 (en) 1991-03-20
DE68926972D1 (de) 1996-09-26
EP0328924A2 (en) 1989-08-23
EP0328924B1 (en) 1996-08-21
ES2095208T3 (es) 1997-02-16
US4937240A (en) 1990-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890011892A (ko) 티에노트리아졸로디아제핀 화합물 및 그의 약학적 용도
DK167684B1 (da) Substitueret aromatisk sulfonamid og farmaceutisk praeparat til behandling af glaucom indeholdende en saadan forbindelse
RU2331646C2 (ru) Новые соединения
JPH0621070B2 (ja) ジアゼピン含有医薬組成物
WO2005111039A2 (en) Compounds and methods for inhibiting mitotic progression by inhibition of aurora kinase
KR890701587A (ko) 골 손실에 관련된 질병 치료용 이미다조(1,2-a)(피리
FR2672598B1 (ko)
KR930702352A (ko) 신규부류의 GABA(γ-아미노낙산)브레인 수용기 리간드로서의 특정 싸이클로 알킬 이미다조피리미딘
MA21693A1 (fr) Procede pour l'obtention de nouveaux composes.
RU2005135338A (ru) Замещенные 3-цианотиофенацетамиды в качестве антагонистов рецептора глюкагона
US4735940A (en) Tricyclic pyridine derivatives and pharmaceutical compositions
MA21027A1 (fr) Nouveaux derives du IH,3H-pyrrolo (I,2-c) thiazole, leur preparation et les compositions qui les contiennent
KR890017252A (ko) 티에노트리아졸로디아제핀 화합물 및 그의 약학적 용도
KR910004619A (ko) 신규 화합물들
DK0656361T3 (da) Lægemiddel til behandling af autoimmune sygdomme
KR930019676A (ko) 약제 화합물
US5321021A (en) Tricyclic pyridine derivatives
RU98116292A (ru) Новые производные 2,3-бензодиазепина, их получение и применение в качестве лекарственных средств
KR890002148A (ko) 융합된 방향족 테트라하이드로 아제피논(및 티온)
KR910002858A (ko) 4H-인돌로[1,2-d][1,2,4]트리아졸로[4,3-a][1,4]벤조디아제핀, 이의 제조방법 및 약제로서의 용도
AU627763B2 (en) Use of PAF-antagonists for treating autoimmune diseases
JPH07242544A (ja) 抗腫瘍剤
KR920008047A (ko) 티오펜 화합물 및 그의 의약용도
IE44364L (en) Thienothienylcarbonylphenylalkanoic acid derivatives
KR900006757B1 (ko) Paf-길항성 티에노트리아졸로디아제핀 화합물 및 그의 약학적 용도

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 19990409

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee