KR880012603A - 3H-1,2,3-트리아졸로[4,5-d]피리미딘 - Google Patents

3H-1,2,3-트리아졸로[4,5-d]피리미딘 Download PDF

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KR880012603A KR1019880003862A KR880003862A KR880012603A KR 880012603 A KR880012603 A KR 880012603A KR 1019880003862 A KR1019880003862 A KR 1019880003862A KR 880003862 A KR880003862 A KR 880003862A KR 880012603 A KR880012603 A KR 880012603A
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triazolo
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마이어 르네
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테오 볼싱거
시바-가이기 에이지
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Abstract

내용 없음

Description

3H-1,2,3-트리아졸로[4,5-d]피리미딘
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (51)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
    상기 식에서, Ph는 할로겐, 저급알킬, 트리플루오로메틸 및/또는 시아노에 의해 치환된 페닐라디칼을 나타내고, R1은 유리 아미노그룹 또는 지방족계, 지환족계, 지환족계-지방족계 및/또는 아실에 의해 치환된아미노그룹을 나타내며, R2는 수소, 저급알킬, 유리 아미노그룹 또는 지방족계, 지환족계, 지환족계-지방족계 및/또는 아실에 의해 치환된 아미노그룹을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, Ph가 적어도 하나의 할로겐원자에 의해 치환된 페닐라디칼을 나타내고;R1은 유리아미노그룹 또는 지방족계, 지환족계, 지환족계-지방족계 및/또는 아실에 의해 치환된 아미노그룹을 나타내며;R2가 수소, 저급알킬, 유리 아미노그룹 또는 지방족계, 지환족계, 지환족계-지방족계 및/또는 아실에 의해 치환된 아미노그룹을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  3. 제 1 항에 있어서, Ph가 할로겐, 저급알킬, 트리플루오로메틸 및/또는 시아노에 의해 치환된 페닐라디칼을 나타내고;R1은 아미노, N-모노-또는 N,N-디-저급알킬아미노, N-(저급알콕시-저급알킬)아미노,N-(하이드록시-저급알킬)아미노, N-(하이드록시-저급알킬)-N-저급알킬아미노, N-모노-또는 N,N-디-사이클로알킬아미노, N-사이클로알킬-N-저급알킬아미노, N-모노-또는 N,N-디(사이클로알킬-저급알킬)아미노, N-(사이클로알킬-저급알킬)-N-저급알킬아미노, N-저급알카노일아미노 또는 N-저급알카노일-N-저급알킬아미노를 나타내며;R2가수소,저급알킬,아미노,N-모노-또는 N,N-디-저급알킬아미노, N-(저급알콕시-저급알킬)아미노, N-(하이드록시-저급알킬)아미노, N-(하이드록시-저급알킬)-N-저급알킬아미노- 또는 N,N-디-사이클로알킬아미노, N-사이클로알킬-N-저급알킬아미노, N-모노-또는 N,N-디(사이클로알킬-저급알킬)아미노, N-(사이클로알킬-저급알킬)-N-저급알킬아미노, N-저급알카노일아미노 또는 N-저급알카노일-N-저급알킬아미노를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  4. 제 1 항에 있어서, Ph가 적어도 하나의 할로겐원자에 의해 치환된 페닐라디칼을 나타내고;R1은 아미노, N-모노-또는 N,N-디-저급알카노일아미노, N-(저급알콕시-저급알킬)아미노, N-(하이드록시-저급알킬)아미노, N-(하이드록시-저급알킬)-N-저급알킬아미노, N-모노-또는 N,N-디-사이클로알킬아미노, N-사이클로알킬-N-저급알킬아미노, N-모노-또는 N,N-디(사이클로알킬-저급알킬)아미노, N-(사이클로알킬-저급알킬)-N-저급알킬아미노, N-저급알카노일아미노 또는 N-저급알카노일-N-저급알카노일아미노를 나타내며; R2가 수소, 저급알킬, 아미노, N-모노-또는 N,N-디-저급알카노일아미노, N-(저급알콕시-저급알킬)아미노, N-(하이드록시-저급알킬)아미노, N-(하이드록시-저급알킬)-N-저급알킬아미노, -N-모노-또는 N,N-디-사이클로알킬아미노, N-사이클로알킬 -N-저급알킬아미노, N-모노-또는 N,N-디(사이클로알킬-저급알킬)-N-저급알킬아미노 , N-저급알카노일아미노 또는 N-저급알카노일-N-저급알카노일아미노를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  5. 제 1 항에 있어서, Ph가 2-, 3- 또는 4-할로페닐, 2,3-, 2,5- 또는 2,6-디할로페닐, 2-, 3- 또는 4-C1C4-알킬케닐, 2-, 3- 또는 4-트리플루오로메틸페닐, 또는 2-,3- 또는 4-시아노페닐[여기서, 할로겐은 각각의 경우에 원자번호가 35이하인 할로겐일 수 있다]을 나타내고 ; R1은 아미노, N-C1-C4-알킬아미노, N,N-디-C|1-C4-알킬아미노, N-C3-C6-사이클로알킬아미노, 또는 N-저급알카노일아미노를 나타내며 ; R2가 수소, C1-C4-알킬, 아미노, N-C1-C4-알킬아미노, N,N-디-C1-C4-알킬아미노, N-C3-C6-사이클로알킬아미노, 또는 N-저급알카노일아미노를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  6. 제 1 항에 있어서, Ph가 3-, 5- 또는 6-위치에서 원자번호 35이하의 할로겐에 의해 부수적으로 치환될 수 있는 2-할로페닐을 나타내고 ; R1은 아미노, N-C1-C4-알킬아미노,N-C3-C6-사이클로알킬아미노, 또는 N-저급알카노일아미노를 나타내며 ; R2가 수소, C1-C4-알킬, 아미노, N-C1-C4-알킬아미노, N,N-디-C1-C4-알킬아미노, N,N-디-C1-C4-알킬아미노, N-C3-C6-사이클로알킬아미노, 또는 N-저급알카노일아미노를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  7. 제 1 항에 있어서, Ph가 2- 또는 3-플루오로페닐, 2-클로로페닐, 2,6-디플루오로페닐 또는 2-C1-C4-알칼페닐을 나타내고 ; R1은 N-C1-C4-알킬아미노, N,N-디-C1-C4알킬아미노, 또는 N-C3-C6-사이클로알킬아미노를 나타내며 ; R2가 수소, C1-C4-알킬 또는 아미노를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  8. 제 1 항에 있어서, Ph가 5- 또는 6-위치에서 원자번호 35이하의 할로겐에 의해 부수적으로 치환될 수 있는 2-플루오로페닐을 나타내고 ; R1은 아미노, N-C1-C4-알킬아미노, N,N-디-C1-C4-알킬아미노 또는 N-C3-C6-사이클로알킬아미노를 나타내며 ; R2가 수소, C1-C4-알킬 또는 아미노를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  9. 제 1 항에 있어서, Ph가 2-플루오로페닐 또는 2,6-디플루오로페닐을 나타내고 ; R1은 아미노, N-C1-C4-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C4-알킬아미노를 나타내며 ; R2가 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  10. 제 1 항에 있어서, Ph가 2-플루오로페닐을 나타내고 ; R1은 아미노, N-C1-C4-알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C4-알킬아미노를 나타내며 ; R2가 수소 또는 아미노를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  11. 제 1 항에 있어서, 3-(2-플루오로벤질)-7-(N-메틸아미노)-3H-1,2,3-트리아졸로[4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  12. 제 1 항에있어서, 7-(N,N-디메틸아미노)-3-(2-플루오로벤질)-3H-1,2,3-트리아졸로[4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  13. 제 1 항에 있어서, 3-(2,6-디플루오로벤질)-7-(N-메틸아미노)-3H-1,2,3-트리아졸로[4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  14. 제 1 항에 있어서, 3-(2,-플루오로벤질)-5-메틸-7-(N-메틸아미노)-3H-1,2,3-트리아졸로[4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  15. 제 1 항에있어서, 7-아미노-3-(2-플루오로벤질)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  16. 제 1 항에있어서, 7-아미노-3-(2-플루오로벤질)-5-메틸-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  17. 제 1 항에있어서, 7-(N-아세틸아미노)-3-(2-플루오로벤질)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  18. 제 1 항에있어서, 7-(N-아세틸-N-메틸-아미노)-3-(2-플루오로벤질)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  19. 제 1 항에있어서, 3-(2-클로로벤질)-7-(N-메틸아미노)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  20. 제 1 항에있어서, 3-(2-클로로벤질)-7-(N,N-디메틸아미노)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  21. 제 1 항에있어서, 7-(N-메틸아미노)-3-(2-메틸벤질)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  22. 제 1 항에있어서, 3-(3-플루오로벤질)-7-(메틸아미노)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  23. 제 1 항에있어서, 3-(4-플루오로벤질)-7-(N-메틸아미노)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  24. 제 1 항에있어서, 5-아미노-7-(N,N-디메틸아미노)-3-(2-플루오르벤질)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  25. 제 1 항에있어서, 5-아미노-3-(2-플루오로벤질)-7-(N-메틸아미노)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  26. 제 1 항에있어서, 7-(N-메틸아미노)-3-(3-트리플루오로메틸벤질)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  27. 제 1 항에 있어서, 7-(N,N-디메틸아미노)-3-(3-트리플루오로메틸벤질)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  28. 제 1 항에 있어서, 5,7-비스(N,N-디메틸아미노)-3-(2-플루오로벤질)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  29. 제 1 항에있어서, 5-(N,N-디메틸아미노)-3-(2-플루오로벤질)-7-(N-메틸아미노)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  30. 제 1 항에있어서, 7-(N-메틸아미노)-3-(2-트리플루오로메틸벤질)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  31. 제 1 항에있어서, 7-(N-메틸아미노)-3-(4-트리플루오로메틸벤질)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  32. 제 1 항에있어서, 3-(2-시아노벤질)-7-(N-메틸아미노)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  33. 제 1 항에있어서, 3-(3-시아노벤질)-7-(N-메틸아미노)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  34. 제 1 항에있어서, 3-(4-시아노벤질)-7-(N-메틸아미노)-3H-1,2,3-트리아졸로 [4,5-d]피리미딘 및 그의 염.
  35. 임의로는 통상적인 약제학적 보조제 이외에 제 1 항 내지 제34항중 어느 한 항에 따르는 화합물 및 약제학적으로 허용가능한 그의 염을 활성성분으로 함유함을 특징으로 하는 약제학적 제제.
  36. 임의로는 통상적인 약제학적 보조제 이외에 제2항, 제4항, 제6항, 제8항, 제9항 또는 11항 내지 제18항중 어느 한 항에 따르는 화합물 및 약제학적으로 허용가능한 그의 염을 활성성분으로서 함유함을 특징으로 하는 약제학적 제제.
  37. 진경련성 활성성분을 선택함을 특징으로 하는, 제35항에 따르는 진경적으로 효과적인 약제학적 제제.
  38. 진경련성 활성성분을 선택함을 특징으로 하는, 제36항에 따른 진경적으로 효과적인 약제학적 제제.
  39. a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 토오토머 및/또는 염에서, Z1을 R1로 전환시키고/시키거나 R2로 전환시키거나 ; b) 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 토오토머 및/또는 염으로부터 화합물 Y-H를 제거하거나 ; c) 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 그의 토오토머 및/또는 염을 폐환시켜 R2가 아미노인 화합물 (Ⅰ) 또는 그의 염을 제조하거나 ; d) 하기 일반식(Ⅴ)의 염을 폐환시키거나 ; e)하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, 경우에 따라, 각각의 경우에 공청에 따라 수득할 수 있는 이성체 혼합물을 각각의 성분으로 분리한 다음 일반식(Ⅰ)으 이성체를 분리하고, 공정 또는 다른 방법에 따라 수득한 화합물(Ⅰ)을 상이한 화합물(Ⅰ)로 전환시키고, 공정에 따라 수득한 유리 화합물(Ⅰ)을 염으로 전환시키고, 공정에 따라 수득한 화합물(Ⅰ)의 염을 유리 화합물(Ⅰ) 또는 화합물(Ⅰ)의 상이한 염으로 전환시키고/시키거나, 공정에 따라 수득할 수 있는 입체이성체 혼합물을 각각의 입체이성체로 분리한 다음, 목적하는 입체이성체를 분리함을 특징으로 하여, 제 1 항 내지 제24항중 어느 한 항에 다르는 화합물 그의 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, Ph,R1및 R2는 제 1 항에서 정의한 바와 같고, Z1은 이핵성 이탈그룹 X1이고, Z1는 이핵성이탈그룹 Z2또는 라디칼 R2이거나 ; Z1은 라디칼 R1이고, Z2는 이핵성 이탈그룹 X2이며, Y는 하이드록시, 머캅토 또는 임의로 지방족계 치환된 아미노이고, Ya 및 Yb중의 하나는 시아노이고, 다른 하나는 수소이며, A는 양성자산의 음이온이고, X1은 이핵성 이탈그룹이다.
  40. 제 1 항 내지 제34항중 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염 또는 제35항 내지 제37항에 따르는 약제학적 제제를 투여함을 특징으로 하여 각종 원인의 경련증 (예:간질병)을 치료하는 방법.
  41. 제 2 항, 제 4 항, 제 6 항, 제 8 항, 제 9 항 또는 제11항 내지 제18항중 어느 한 항에 따르는 화합물 및 약제학적으로 허용가능한 그의 염 또는 제36항 또는 제38항에 따르는 약제학적 체제를 투여함을 특징으로하여 각종 원인의 경련증 (예:간질병)을 치료하는 방법.
  42. 제 1 항 내제 제34항중 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염을 임의로는 통상적인 약제학적 보조제와 혼합하여 약제학적 제제로 가공함을 특징으로 하는 제35항에 따르는 약제학적 제제를 제조하는 방법.
  43. 제 2 항, 제 4 항, 제 6 항, 제 8 항, 제 9 항 또는 제11항 내지 제18항중 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염을 임의로는 통상적인 약제학적 보조제와 혼합하여 약제학적 제제로 가공함을 특징으로 하여 제36항에 따르는 약제학적 제제를 제조하는 방법.
  44. 진경련성 활성성분을 선택함을 특징으로 하여 제42항에 따르는 진경련적으로 효과적인 약제학적 제제를 제조하는 방법.
  45. 진경련성 활성성분을 선택함을 특징으로 하여 제43항에 따르는 진경련적으로 효과적인 약제학적 제제를 제조하는 방법.
  46. 약제학적 제제를 제조하기 위한, 제 1 항 내지 제34항중 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염의 용도.
  47. 진경제를 제조하기 위한, 제46항에 따르는 화합물의 용도.
  48. 비화학적 방법으로 약제학적 제제를 제조하기 위한, 제 1 항 내지 제34항중 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염의 용도.
  49. 각종 원인의 경련증을 치료하기 위한, 제 1 항 내지 제34항중 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염 또는 제35항 내지 38항중 어느 한 항에 따르는 약제학적 제제의 용도.
  50. 실시예 1 내지 18의 방법.
  51. 제39항 또는 제50항에 따르는 방법에 따라 사용되는 신규한 출발물질, 형성되는 신규한 중간체 및 수득할 수 있는 신규한 최종 생성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5204353A (en) * 1987-04-07 1993-04-20 Ciba-Geigy Corporation 3-benzyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines, compositions thereof, and method of treating epilepsy therewith
IT1222414B (it) * 1987-07-31 1990-09-05 Chiesi Farma Spa Composizioni farmaceutiche contenenti trapidil,loro procedimento di preparazione e relaticvo impiego terapeutico
GB8909136D0 (en) * 1989-04-21 1989-06-07 Wellcome Found Anticonvulsant pyridines and analogues thereof
US5166209A (en) * 1989-04-21 1992-11-24 Burroughs Wellcome Co. Pharmacologically active compounds
US5880129A (en) * 1989-05-19 1999-03-09 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Methods of inhibiting invasion and metastasis of malignant solid tumors
US5359078A (en) * 1989-05-19 1994-10-25 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Signal transduction inhibitor compounds
US5498620A (en) * 1989-05-19 1996-03-12 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Signal transduction inhibitor 1,2,3-triazolo compounds
US5240937A (en) * 1990-04-20 1993-08-31 Burroughs Wellcome Co. Pharmaceutically active triazolopyridine compounds
MA26473A1 (fr) 1997-03-01 2004-12-20 Glaxo Group Ltd Composes pharmacologiquement actifs.
DE19838705A1 (de) 1998-08-26 2000-03-02 Bayer Ag Neue Dihydro-(1,2,3)-triazolo-[4,5-d]pyrimidin-7-one
WO2013172872A1 (en) * 2012-05-15 2013-11-21 Calasia Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine diamine derivatives as inhibitors of cytosolic hsp90

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1338235A (en) * 1970-12-15 1973-11-21 May & Baker Ltd Azapurinones
US4076711A (en) * 1976-04-05 1978-02-28 Schering Corporation Triazolo [4,5-d]-pyrimidines

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