KR880012542A - 피롤리딘-2-(1,3-디카보닐)유도체, 이의 제조방법, 이를 함유하는 약제 및 이의 용도 - Google Patents

피롤리딘-2-(1,3-디카보닐)유도체, 이의 제조방법, 이를 함유하는 약제 및 이의 용도 Download PDF

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KR880012542A
KR880012542A KR1019880004070A KR880004070A KR880012542A KR 880012542 A KR880012542 A KR 880012542A KR 1019880004070 A KR1019880004070 A KR 1019880004070A KR 880004070 A KR880004070 A KR 880004070A KR 880012542 A KR880012542 A KR 880012542A
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헨닝 라이너
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하인리히 벡커, 베른하르트 벡크
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Abstract

내용 없음

Description

피롤리딘-2-(1,3-디카보닐)유도체, 이의 제조방법, 이를 함유하는 약제, 및 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 생리학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, R1은 수소를 나타내거나, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐, 니트로, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알킬아미노, 및 디-(C1-C4)-알킬아미노중에서 선택된 1,2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼, 또는 하나의 (C1또는 C2)-알킬렌디옥시에 의해 임의로 치환된 (C1-C6)-알킬 또는 (C6-C12)-아릴을 나타내고,
    R2은 수소, (C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴, (C6-C12)-아릴옥시, (C7-C13)-아로일, 하이드록실 또는 (C1-C4)-알콕시(여기에서 아릴, 아릴옥시 및 아로일은 각각의 경우에 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐, 니트로, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알킬아미노, 및 디-(C1-C4)-알킬아미노중에서 선택된 1,2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼, 또는 하나의 (C1또는 C2)-알킬렌디옥시에 의해 임의로 치환된다)를 나타내거나 R1및R2은 함께 페닐환이 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐, 니트로, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알킬아미노, 및 디-(C1-C4)-알킬아미노중에서 선택된 1,2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼, 또는 하나의 (C1또는 C2)-알킬렌디옥시에 의해 임의로 치환되는 벤질리덴을 나타내고,
    R3는 수소, (C1-C6)-알킬, (C6-C12)-아릴-(C1-C6)-알킬, (C5-C9)-사이클로알킬, 인다닐 또는 테트라하이드로나프틸을 나타내며, R4는 수소를 나타내거나, 아미노, (C1-C6)-아실아미노 또는 벤조일아미노에 의해 임의로 단일치환될 수 있는 (C1-C6)-알킬;(C2-C6)-알케닐;(C5-C9)-사이클로알킬; (C5-C|9)-사이클로알케닐; (C5-C7)-사이클로알킬;(C1-C4)-알킬;각각의 경우에 (C1-C4)-알킬, (C1또는 C2)-알콕시 및 할로겐 중에서 선택된 1,2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환될 수 있는 (C6-C12)-아릴 또는 부분적으로 수소화된 (C6-C12)-아릴;아릴 라디칼에서 상기 정의한 바와 같이 치환될 수 있는 (C6-C12)-아릴-(C1-C4)-알킬 또는 (C|7-C13)-아로일- (C1또는 C2)-알킬;1내지 9의 탄원자가 탄소원자이고 1 또는 2의 환원자가 황 또는 산소원자이고/이거나 1내지 4개의 환원자 질소원자인, 각각의 경우에 5내지 7 또는 8내지 10의 환원자를 갖는 모노- 또는 비사이클릭 헤테로 사이클릭 라디칼을 나타내거나; 또는 상기 정의에 포함되지 않았을 경우에는 또한 자연발생-아미노산의 임의로 보호된 측쇄를 나타내거나, R3및R4는 함께 -[H2]p-(여기서, p는 3,4 또는 5이고 하나의 메틸렌 그룹이 S 또는 O로 대체될 수 있다)를 나타내고,
    R5는 수소;(C1-C6)-알킬;또는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐, 니트로, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)-알킬아미노, 및 디-(C1-C4)-알킬아미노중에서 선택된 1,2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼, 또는 하나의 (C1또는 C2)-알킬렌디옥시에 의해 임의로 치환된 (C1-C6)-알킬 또는 (C6-C12)-아릴을 나타내고, R6은 (C1-C8)-알킬,(C7-C12)-아릴, (C6-C12)-아릴-(C1-C6)-알킬, 하이드록실, (C1-C8)-알콕시 (C6-C12)-아릴옥시 또는 (C6-C12)-아릴-(C1-C6)-알콕시(여기에서, 아릴, 아르알킬, 아릴옥시 및 아릴알콕시는 각각의 경우에 (C1-C4)-알킬,(C1또는 C2)-알콕시, 할로겐 및 니트로 중에서 선택된 1,2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼, 또는 하나의 (C1또는 C2)-알킬렌디옥시에 의해 임의로 치환될 수 있다)를 나타내거나;
    R6는 일반식 -NR7R8을 나타내고, R7및R8은 동일하거나 상이하거나 수소, (C1-C8)-알킬, (C4-C10)-사이클로알킬, (C1-C8)-알킬-(C|4-C10)-사이클로알킬, (C6-C12)-아릴, (C6-C12)-아릴-(C1-C6)-알킬, 2-,3-, 또는 4-피리딜-(C1-C4)-알킬, 아미노-(C1-C8)-알킬,(C1-C4)-알킬아미노-(C1-C6)-알킬, 디-(C1-C4)-알킬아미노-(C1-C6)-알킬, 하이드록시-(C1-C6)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C6)-알킬(여기에서, 아릴 및 아르알킬은 각각의 경우에 (C1-C4)-알킬아미노, 디-(C1-C4)-알킬, (C|1또는 C2)-알콕시,(C1-C4)-알킬아미노, 할로겐, 하이드록실 및 아미노 중에서 선택된 1,2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼, 또는 하나의 (C1또는 C2)-알킬렌디옥시에 의해 아릴부분에서 임의로 치환될 수 있다)를 나타내거나;
    R7및R8이 이들이 부착된 질소원자와 함께는, 환원자로서 탄소원자 2내지 11및 임의로 산소, 황 및 질소중에서 선택된 추가의 동일하거나 상이한 헤테로 원자 1 또는 2를 함유하고, (C2-C6)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C6)-알킬,벤조일, 페닐-(C1-C4)-알카노일, 2-또는 3-푸로일, 2-,3- 또는 4-피리딜 및 2-, 4- 또는 5-피리미디닐(여기에서, 페닐, 페닐알킬, 벤조일 및 페닐 알카노일은 각각의 경우에 (C1-C4)-알킬,(C1또는 C2)-알콕시, 할로겐 및 니트로중에서 선택된 1,2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼, 또는 하나의 (C1또는 C2)-알킬렌디옥시에 의해 페닐부분에서 임의로 치환될 수 있다)중에서 선택된 라디칼에 의해 임의로 치환되는 포화되거나 부분적으로 불포화된 4- 내지 12-원 모노- 또는 비사이클릭 헤테로사이클릭 환을 형성하고 X는 산소를 나타내거나, 이미노 또는 N-(C1-C8)-알킬이모노를 나타내며, m은 0,1,2,3,4, 또는 5이고 ; n은 0,1 또는 2이며 s는 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서 R1이 수소를 나타내거나, 메틸, 에틸, 메톡시, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 하이드록실, 아미노, 메틸아미노 및 디메틸아미노중에서 선택된 하나 또는 두개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 또는 3개의 메톡시에 의해, 또는 하나의 메틸렌디옥시에 의해 임의로 치환되는 (C1-C4)-알킬 또는 페닐을 나타내고, R2가 수소, 페닐, 페녹시, 벤조일, 하이드록실 또는 메톡시(여기에서, 페닐, 페녹시 및 벤조일은 각각의 경우에 메틸, 에틸, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 하이드록실, 아미노, 메틸아미노 및 디메틸아미노중에서 선택된 하나 또는 두개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해, 또는 하나의 메틸렌디옥시에 의해 임의로 치환된다)를 나타내거나, R1및R2가 함께, 페닐 라디칼이 메틸, 에틸, 메톡시, 불소, 염소, 브롬및 하이드록실중에서 선택된 하나 또는 두개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해, 또는 3개의 메톡시에 의해, 또는 하나의 메틸렌디옥시에 의해 임의로 치환되는 벤질리덴을 나타내고, R3가 수소,(C1-C4)-알킬, 벤질, 펜에틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 인다닐을 나타내며, R4가 수소 또는 자연발생-아미노산의 임의로 보호된 측쇄를 나타내거나 R3및R4가 함께 제1항에서 정의한 바와 같은 -[CH2]p-(여기에서 p는 3 또는 4이다)라디칼을 나타내고, R5가 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나 각각의 경우에 메톡시, 불소, 염소 및 브롬중에서 선택된 1,2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼, 또는 하나의 메틸렌디옥시에 의해 페닐 라디칼에서 임의로 치환되는 벤질 또는 펜에틸을 나타내고, R6가 (C1-C5)-알콕시, 페녹시, 페닐-(C1-C4)-알콕시 또는 하이드록실(여기에서 페녹시 및 페닐 알콕시는 각각의 경우에 메틸, 에틸, 메톡시, 불소, 염소 및 브롬중에서 선택된 하나 또는 두개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해, 또는 메틸렌디옥시에 의해 페닐라디칼에서 치환될 수 있다)을 나타내거나,
    R6가 일반식-NR7R8의 라디칼을 나타내고,R7및 R8이 동일하거나 상이하고 수소, (C1-C5)-알킬, (C5-C8)-사이클로알킬, (C1또는 C2)-알킬-(C5-C8)-사이클로알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 2-, 3- 또는 4-피리딜-(C1-C4)-알킬, 아미노-(C1-C4)-알킬, (C1또는 C2)-알킬아미노-(C1-C4)-알킬, 디-(C78는 C2)-알킬아미노-(C1-C4)-알킬, 하이드록시-(C1-C4)-알킬 또는 (C1또는 C2)-알콕시-(C1-C4)-알킬(여기에서 페닐 및 페닐알킬은 각각의 경우에 메틸, 에틸, 메톡시, 불소, 염소, 브롬, 아미노, 메틸아미노 및 디메틸아미노중에서 선택된 하나 또는 두개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해, 또는 하나의 메틸렌디옥시에 의해 페닐 부분에서 치환될 수 있다)을 나타내거나, R7및R8이 이들이 부착된 질소원자와 함께는, 환원자로서 탄소원자 3내지 8 및 임의로 하나의 질소원자 또는 하나의 산소원자를 함유하고 (C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 벤조일, 페닐-(C2또는 C3)-알카노일, 2- 또는 3-프로일, 2-,3-또는 4-피리딜 또는 2-, 4-또는 5-피리미디닐(여기에서 페닐, 페닐알킬, 벤조일 및 페닐알카노일은 각각의 경우에 메틸, 에틸, 메톡시, 불소, 염소 및 브롬중에서 선택된 하나 또는 두개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해, 또는 하나의 메틸렌디옥시에 의해 페닐부분에서 치환될 수 있다)에 의해 임의로 일치환되는 5- 내지 9-원 헤테로사이클릭환을 형성하고, X가 산소를 나타내며 m은 0,1,2,3,4, 또는 5이고 ; n은 0 또는 1이며 s가 0 또는 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 생리학적으로 허용되는 염.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서 R1이 수소 ;메틸;에틸;프로필;이소프로필;페닐; o-, m-또는,p-톨릴;o-, m-또는,p-클로로페닐, o-, m-또는,p-플루오로페닐; o-, m-또는,p-메톡시페닐 또는 2,3- 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-또는 3,5-디메톡시페닐을 나타내고,
    R2이 수소;페닐;o-, m-또는,p-톨릴;o-,m-또는,p-클로로페닐;o-, m-또는,p-플루오로페닐;o-, m-또는,p-메톡시페닐 또는 2,3- 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-또는 3,5-디메톡시페닐 ;페녹시;o-, m-또는,p-톨릴옥시;o-, m-또는,p-클로로페녹시; o-, m-또는,p-플루오로페녹시 ; o-, m-또는,p-메톡시페녹시 ;2,3- 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-또는 3,5-디메톡시 ; 메톡시벤조일 ; o-, m-또는,p-톨루오일 ; o-, m-또는,p-클로로벤조일 ; o-, m-또는,p-플루오로벤조일 ; o-, m-또는,p-메톡시벤조일 2,3- 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-또는 3,5-디메톡시페닐;하이드록실 또는 메톡시를 나타내거나, R1및R2가 함께 벤질리덴;o-,m-또는,p-메틸벤질리덴 ; o-, m-또는,p-메톡시벤질리덴 또는 2,3- 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-또는 3,5-디메톡시벤질리덴을 나타내고, R3가 수소 또는 메틸을 나타내며, R4가 수소;메틸;n-프로필;이소프로필;n-부틸;이소부틸;2급-부틸 또는 벤질을 나타내거나, R R4함께 -[CH2]3-를 나타내고 R5가 수소 또는 메틸을 나타내며, R6가 메톡시;에톡시;프로폭시;이소프로폭시;3급-부톡시;n-부톡시;벤질옥시;4-메톡시벤질옥시;4-클로로벤질옥시;3,4-디메톡시벤질옥시;펜에틸옥시 또는 일반식 -NR7R8의 라디칼을 나타내고,
    R7및R8은 동일하거나 상이하고 수소 ; (C1-C5)-알킬, (C5-C8)-사이클로알킬;페닐;페닐;(C1-C4)-알킬;2-, 3- 또는 4-피리딜메틸;2-, 3- 또는 4-피리딜에틸;아미노-(C1-C4)-알킬;메틸아미노;(C1-C4)-알킬;디메틸아미노-(C1-C4)-알킬;하이드록시-(C1-C4)-알킬 또는 메톡시-(C1-C4)-알킬(여기에서 페닐 또는 페닐알킬은 각각의 경우에 메틸, 메톡시, 불소, 염소, 브롬, 아미노, 메틸아미노 및 디메틸아미노중에서 선택된 하나 또는 두개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해, 또는 하나의 메틸렌디옥시에 의해 페닐 라디칼에서 치환될 수 있다)을 나타내거나 R7및R8이, 이들이 부착된 질소원자와 함께, 피롤리디노, 피페리디노, 테트라하이드로피리디노, 모르폴리노, 아제피노, N,N-헵타메틸렌이미노, 피페라지노 또는 호모피페라지노[여기에서 언급한 헤테로사이클릭 라디칼은 (C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬,벤조일 페닐-(C2또는 C3)-알카노일, 2- ,3- 또는 4-피리딜(여기서 페닐, 페닐알킬, 벤조일 및 페닐알카노일은 메틸, 메톡시, 불소, 염소 및 브롬중에서 선택된 하나 또는 두개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 페닐부분에서 치환될 수 있다)에 의해 일치환될 수 있다]을 나타내고, X가 산소를 나타내며 m은 0,1,2,3,4, 또는 5이고 ; n은 0 또는 1이며 s가 0 또는 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 생리학적으로 허용가능한 염.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소를 나타내고,R3및R4가 함께 -[CH2]3-를 나타내며 R5가 수소를 나타내고, X가 산소를 나타내고 m은 1,2,3 또는 4이고 n은 1이며 s가 0 또는 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 생리학적으로 허용되는 염.
  5. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, R5가 수소를 나타내고 X가 산소를 나타내며, m은 1,2,3 또는 4이고 n은 0이며 s가 0 또는 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 생리학적으로 허용되는 염.
  6. 일반식(Ⅳ)의 화합물을 산화시키고, 이렇게 수득된 화합물을, 경우에 따라, 생리학적으로 허용되는 이의 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 따르는 일반식(Ⅰ)화합물 및 이의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,및 R6,x,m,n및 s는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다.,
  7. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, 약제로서 사용하기 위한 화합물.
  8. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, 프롤릴-엔도펩티다제 억제제로서 사용하기 위한 화합물.
  9. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 청구된 바와 같은 화합물을 함유하는 약제학적 제제.
  10. 활성성분을 생리학적으로 허용되는 부형제 및 경우에 따라, 추가의 첨가제, 보조제 및/또는 방부제와 함께 적절한 투여형태로 전환시킴을 특징으로 하여, 제9항에 따르는 약제학적 제제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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