KR880011159A - 이미다조 디아제핀 유도체 - Google Patents

이미다조 디아제핀 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR880011159A
KR880011159A KR1019880002420A KR880002420A KR880011159A KR 880011159 A KR880011159 A KR 880011159A KR 1019880002420 A KR1019880002420 A KR 1019880002420A KR 880002420 A KR880002420 A KR 880002420A KR 880011159 A KR880011159 A KR 880011159A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
cycloalkyl
formula
hydrogen
methyl
Prior art date
Application number
KR1019880002420A
Other languages
English (en)
Inventor
훈켈러 발터
키부르쯔 에밀리오
마이어 마르크
Original Assignee
쟝-쟈크 오게이.프리돌린 클라우스너
에프.호프만-라 로슈 앤드 캄파니 아크티엔게젤샤프
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쟝-쟈크 오게이.프리돌린 클라우스너, 에프.호프만-라 로슈 앤드 캄파니 아크티엔게젤샤프 filed Critical 쟝-쟈크 오게이.프리돌린 클라우스너
Publication of KR880011159A publication Critical patent/KR880011159A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

이미다조 디아제핀 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (30)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물.
    상기식에서 A는 α 및 β로 표시된 두 개의 탄소원자와 함깨 하기 그룹(a), (b), 및 (c)중 하나를 나타내고,
    R1은 -CH=CH-R6(d) 또는 -C≡C-R6(e)를 나타내고, R2는 수소를 나타내고, R3는 저급 알킬을 나타내거나, R2및 R3는 함께 디메틸렌 또는 트리메틸렌을 나타내고, R4및 R5는 각각 수소, 할로겐, 아릴, 또는 포화 저급 탄화수소 그룹(이는 하이드록시, 저급 알콕시, (C3-C7)-사이클로알킬 또는 옥소로 임의로 일-또는 이-치환된다)이고 : R2및 R3가 함께 디메틸렌 또는 트리메틸렌을 나타낼 경우 일반식(I)의 화합물은 r로 표시된 탄소원자와 관련하여(S)-또는 (R,S)-배열을 가지며, R6가 수소가 아닐 경우 그룹(d)중에 존재하는 이중결합은 E-및/또는 Z-배열을 갖는다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 그룹 -CH=CH-R6(d)(여기에서, R6는 수소, 저급 알킬, 저급 하이드록 시알킬, 저급 알콕시-저급 알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, 하이드록시(C4-C7)-사이클로알킬, 저급 알콕시-(C4-C7)-사이클로알킬, (C3-C7)-사이클로알킬-저급 알킬, 페닐 또는 할로겐이다)를 나타내거나, 그룹 -C??C-R6(e)(여기에서, R6는 수소, 저급 알킬, 저급 하이드록 시알킬, 저급 알콕시-저급 알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, 하이드록시(C4-C7)-사이클로알킬, 저급 알콕시-(C4-C7)-사이클로알킬, (C3-C7)-사이클로알킬-저급 알킬 또는 페닐이다)를 나타내는 화합물.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, R1이 그룹 -CH=CH-R6(e)를 나타내는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R6가 수소, 저급 알킬, 저급 하이드록시알킬, 저급 알콕시알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, 하이드록시(C4-C7)-사이클로알킬, 저급알콕시-(C4-C7)-사이클로알킬, (C3-C7)-사이클로알킬-저급 알킬, (C3-C7)-사이클로알킬-저급 하이드록시알킬 또는 (C3-C7)-사이클로알킬-저급 알콕시알킬을 나타내는 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R6가 수소, 저급 알킬, 저급 1-하이드록시알킬, 저급 1-알콕시알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, 1-하이드록시(C4-C7)-사이클로알킬, 1-(저급알콕시)-(C4-C7)-사이클로알킬 또는 1-[(C3-C7)-사이클로알킬]-저급 1- 하이드록시알킬, 특히 저급 알킬, 저급 1-하이드록시알킬 또는 (C3-C7)-사이클로알킬을 나타내는 화합물.
  6. 제1 내지 5항중 어느 하나에 있어서, R2가 수소를 나타내고 R3가 메틸을 나타내거나, R2및 R3가 함께 디메틸렌 또는 트리메틸렌을 나타내고, r로 표시된 탄소원자가(S)-배열을 갖는 화합물.
  7. 제1 내지 5항중 어느 하나에 있어서, A가 일반식(a)의 잔기를 나타내고, R4및 R5중 하나가 수소를 나타내고 다른 하낙 수소 또는 할로겐을 나타내는 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R4및 R5가 모두 수소를 나타내거나, R4가 수소를 나타내고 R5가 불소를 나타내거나, R4가 염소 또는 브롬을 나타내고 R5가 수소를 나타내는 화합물.
  9. 7-클로로-4,5-디하이드로-5-메틸-3-(1-프로피닐)-6H-이미다조[1,5-a][1,4]벤조디아제핀-6-온.
  10. 7-클로로-4,5-디하이드로-5-메틸-3-(3-하이드록시-3-메틸-1-부티닐)-5-메틸-6H-이미다조[1,5-a][1,4]벤조디아제핀-6-온.
  11. 7-클로로-4,5-디하이드로-5-메틸-3-(3-하이드록시-3-메틸-1-부티닐)-5-메틸-6H-이미다조[1,5-a][1,4]벤조디아제핀-6-온.
  12. 7-클로로-4,5-디하이드로-5-메틸-3-(3-하이드록시-1-부티닐)-5-메틸-6H-이미다조[1,5-a][1,4]벤조디아제핀-6-온.
  13. 4,5-디하이드로-5-메틸-3-(1-프로피닐)-6H-이미다조[1,5-a][1,4]벤조디아제핀-6-온.
  14. 7-클로로-4,5-디하이드로-5-메틸-3-(3-메틸-1-부티닐)-5-메틸-6H-이미다조[1,5-a][1,4]벤조디아제핀-6-온.
  15. 7-클로로-4,5-디하이드로-3-(3-하이드로시-1-프로피닐)-5-메틸-6H-이미다조[1,5-a][1,4]벤조디아제핀-6-온.
  16. 7-클로로-3-(사이클로프로필에티닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-6H-이미다조[1,5-a][1,4]벤조디아제핀-6-온.
  17. 하기일반식(IVa)의 화합물.
    상기식에서, Y 및 R62는 각각 할로겐을 나타내고 ; A, R2및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  18. 하기일반식(VIII)의 화합물.
    상기식에서, Z는 보호그룹을 나타내고 ; A, R2및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  19. 하기일반식(IX)의 화합물.
    상기식에서, R41및 R51중 G나는 아미노를 나타내고 다른 하나는 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 저급 알킬을 나타내며, R2및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  20. 제1 내지 16항중 어느 하나에 있어서, 치료학적 활성물자로 사용하기 위한 화합물.
  21. 제1항 내지 16항중 어느 하나에 있어서, 진경, 불안해소, 근육이환 및 진정-최면활성을 나타내고/내거나, 정신 안정 활성을 갖는 1,4-벤조디아제핀 또는 다른 물질이 중추 벤조디아제핀 수용체를 통해 나타내는 일부 또는 모든 활성을 부분적 또는 전체적으로 선택적으로 길항시키는 치료학적 활성 물질로 사용하기 위한 화합물.
  22. (a) 일반식(II)의 화합물을 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, (b) 일반식(IV)의 화합물을 탈할로겐화 수소화 시키거나, (c) R1이 그룹(e)를 나타내고 R6가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 하이드록시, 저급 알콕시, (C3-C7)-사이클롱라킬 또는 옥소로 임의로 일-또는 이-치환된 포화 저급 탄화수소잔기를 제공하는 시약 또는 아릴 잔기 또는 할로겐을 제공하는 시약으로 처리하거나, (d) 일반식(VI)의 화합물을 일반식(VII)의 화합물과 반응시키거나, (e) 일반식(VIII)의 화합물로부터 보호 그룹을 분리제거시키거나, (f) 일반식(IX)의 화합물중 아미노 그룹을 수소 또는 할로겐원자로 대체시키건, (g) R1이 일반식(e)의 잔기를 나타내고, A가 일반식(a)의 잔기를 나타내는 경우 R4및 R5가 요오드를 나타내지 않은 일반식(I)의 화합물을 환원시켜 R1이 일반식(d)의 잔기를 나타내는 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키거나, (h) R1이 일반식(d) 또는 (e)의 잔기를 나타내고 R6가 하이드록시로 치환된 포호 저급 탄화수소 그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 저급 알킬 잔기를 제공하는 시약으로 처리하거나, (i) R1이 그룹 (d) 또는 (e)를 나타내고 R6가 옥소로 치환된 포화 저급 탄화수소 그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물중 카보닐 그룹을 환원시킴을 특징으로하여, 제1 내지 16항중 어느 하나에 따른 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 A, R1, R2및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같고, R61은 수소, 할로겐, 아릴, 또는 포화 저급 탄화수소 그룹(이는 저급 알콕시, (C2-C7)-사이클로알킬 또는 옥소로 임의의 일- 또는 이-치환된다)을 나타내고, Ar은 아릴 잔기를 나타내고, R62는 수소 또는 할로겐을 나타내고, Y는 할로겐을 나타내고, X′는 브롬 또는 요오드를 나타내고, A′는 일반식(a), (b) 또는 (c)의 잔기를 나타내고, 단 A′가 일반식(a)의 잔기를 나타내고, R4및/ 또는 R5가 할로겐을 나타내는 경우, 이 할로겐은 X′가 브롬을 나타낼 때 불소 또는 염소이고, X가 요오드를 나타낼 때 불소, 염소 또는 브롬이고, R64는 수소, 아릴 또는 포화 저급 탄화수소 그룹(이는 하이드록시, 저급알콕시, (C3-C7)-사이클로알킬 또는 옥소로 임의의 일- 또는 이-치환된다)를 나타내고, Z는 보호 그룹을 나타내고, R41및 R51중 하나는 아미노를 나타내고 다른 하나는 수소, 할로겐, 트리프루오로메틸 또는 저급 알킬을 나타낸다.
  23. 제1 내지 16항중 어느 하나에 따른 화합물과 치료학적 불활성 담체를 함유하는 약제.
  24. 제23항에 있어서, 진경, 불안해소, 근육이완 및 진정-최면활성을 나타내고/내거나, 정신안정 활성을 갖는 1,4-벤조디아제핀 또는 다른 물질이 중추 벤조디아제핀 수용체를 통해 나타내는 일부 또는 모든 활성을 부분적 또는 전체적으로 선택적으로 길항시키는 약제.
  25. 질병을 억제 또는 방지하기 위한, 제1 내지 16항중 어느 하나에 따른 화합물의 용도.
  26. 경련, 불안, 스트레스, 흥분상태 및 수면장애를 억제 또는 방지하고/하거나, 정신안정 활성을 갖는 1,4-벤조디아제핀 또는 다른 물질이 중추 벤조디아제핀 수용체를 통해 나타내는 일부 또는 모든 활성을 부분적 또는 전체적으로 선택적으로 길항시키는 사용하기 위한, 제1 내지 16항중 어느 하나에 따른 화합물의 용도.
  27. 경련, 불안, 스트레스, 흥분상태 및 수면장애를 억제 또는 방지하고/하거나, 정신안정 활성을 갖는 1,4-벤조디아제핀 또는 다른 물질이 중추 벤조디아제핀 수용체를 통해 나타내는 일부 또는 모든 활성을 부분적 또는 전체적으로 선택적으로 길항시키는 사용하기 위한 약제를 제조하는데 사용??기 위한, 제1 내지 16항중 어느 하나에 따른 화합물의 용도.
  28. 제1항 내지 16항중 어느 하나에 있어서, 제22항에 청구된 방법 또는 이화 화학적으로 명백히 균등한 방법에 의해 제조된 화합물
  29. 진술한 발명.
  30. 경제1 내지 16항중 어느 하나에 따른 화합물 유효량을 필요로 하는 환자에게 투여함을 특징으로 하여, 경련, 불안, 스트레스, 흥분상태 및 수면장애를 억제 또는 방지하고/하거나, 정신안정 활성을 갖는 1,4-벤조디아제핀 또는 다른 물질이 중추 벤조디아제핀 수용체를 통해 나타내는 일부 또는 모든 활성을 부분적 또는 전체적으로 선택적으로 길항시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880002420A 1987-03-10 1988-03-09 이미다조 디아제핀 유도체 KR880011159A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH88087 1987-03-10
CH880/87-0 1987-03-10
CH5988 1988-01-08
CH59/88 1988-01-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR880011159A true KR880011159A (ko) 1988-10-26

Family

ID=25683391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880002420A KR880011159A (ko) 1987-03-10 1988-03-09 이미다조 디아제핀 유도체

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4863920A (ko)
EP (1) EP0285837B1 (ko)
KR (1) KR880011159A (ko)
AU (1) AU604300B2 (ko)
CA (1) CA1327571C (ko)
DE (1) DE3872559D1 (ko)
DK (1) DK127288A (ko)
ES (1) ES2051781T3 (ko)
FI (1) FI880814A (ko)
GR (1) GR3005909T3 (ko)
HU (1) HU201763B (ko)
IL (1) IL85624A0 (ko)
MC (1) MC1918A1 (ko)
NO (1) NO167027C (ko)
NZ (1) NZ223736A (ko)
PT (1) PT86925B (ko)
YU (1) YU47988A (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1327572C (en) * 1988-08-31 1994-03-08 F. Hoffmann-La Roche Ag Imidazodiazepine derivatives
GB8909700D0 (en) * 1989-04-27 1989-06-14 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
CA2015336A1 (en) * 1989-05-19 1990-11-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Imidazodiazepines for the treatment of neurological symptoms
US8466144B2 (en) 2004-07-16 2013-06-18 Proteosys Ag Muscarinic antagonists with parp and sir modulating activity as cytoprotective agents
EP2387405A2 (en) 2009-01-13 2011-11-23 ProteoSys AG Pirenzepine as an agent in cancer treatment
AU2016354661B2 (en) * 2015-11-13 2020-12-10 Domain Therapeutics Substituted tricyclic 1,4-benzodiazepinone derivatives as allosteric modulators of group II metabotropic glutamate receptors
US11472806B2 (en) 2017-05-12 2022-10-18 Domain Therapeutics Substituted heterocyclic compounds as allosteric modulators of group II metabotropic glutamate receptors

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA755418B (en) * 1974-09-11 1977-06-29 Hoffmann La Roche Diazepine derivatives
US4280957A (en) * 1974-09-11 1981-07-28 Hoffmann-La Roche Inc. Imidazodiazepines and processes therefor
CA1143728A (en) * 1979-10-04 1983-03-29 Max Gerecke Imidazodiazepine derivatives
CA1174673A (en) * 1981-02-27 1984-09-18 Walter Hunkeler Imidazodiazepines
DK151808C (da) * 1982-11-16 1988-06-20 Ferrosan As Analogifremgangsmaade til fremstilling af oxadiazolylimidazo-oe1,4aa-benzodiazepinderivater
ZW985A1 (en) * 1984-01-19 1985-08-28 Hoffmann La Roche Imidazodiazepine derivatives
EP0202441B1 (en) * 1985-05-17 1988-11-17 A/S Ferrosan Oxadiazolylimidazobenzodiazepines, process for their preparation and pharmaceutical compositions
DK174086D0 (da) * 1986-04-16 1986-04-16 Ferrosan As Nye benzodiazepinderivater samt fremgangsmaade til fremstilling af samme
GB8720414D0 (en) * 1987-08-28 1987-10-07 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
CA1327572C (en) * 1988-08-31 1994-03-08 F. Hoffmann-La Roche Ag Imidazodiazepine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DK127288A (da) 1988-09-11
MC1918A1 (fr) 1989-04-06
DK127288D0 (da) 1988-03-09
ES2051781T3 (es) 1994-07-01
NO167027C (no) 1991-09-25
US4863920A (en) 1989-09-05
FI880814A (fi) 1988-09-11
HUT47282A (en) 1989-02-28
NZ223736A (en) 1992-01-29
CA1327571C (en) 1994-03-08
NO881054D0 (no) 1988-03-09
YU47988A (en) 1991-04-30
NO167027B (no) 1991-06-17
EP0285837B1 (de) 1992-07-08
GR3005909T3 (ko) 1993-06-07
AU1271088A (en) 1988-09-15
AU604300B2 (en) 1990-12-13
PT86925B (pt) 1992-05-29
EP0285837A1 (de) 1988-10-12
FI880814A0 (fi) 1988-02-22
HU201763B (en) 1990-12-28
NO881054L (no) 1988-09-12
PT86925A (pt) 1988-04-01
IL85624A0 (en) 1988-08-31
DE3872559D1 (de) 1992-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kales et al. Rebound insomnia and rebound anxiety: a review
Lamb et al. Self-injection of d, 1-3, 4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) in the baboon
US4076823A (en) Triazolo-2,4-benzodiazepines
Campiani et al. Novel and highly potent 5-HT3 receptor agonists based on a pyrroloquinoxaline structure
KR880011159A (ko) 이미다조 디아제핀 유도체
US3778433A (en) Process for producing benzodiazepine derivatives
DE2700091A1 (de) 1-(substit.-amino)alkanoyl-2-(dibenzoxazepin-10-carbonyl)-hydrazine und deren derivate
US20020128261A1 (en) Cyclohepta [b] [1,4] diazepino [6,7, 1-hi] indoles and derivatives
US4208417A (en) Indole derivatives and their use as anxiolytics
CA1336823C (en) Method of treating neurological disorders
DE2539114A1 (de) 7-substituierte 3-(aminomethyl)- 3,5-dihydro-as-triazino eckige klammer auf 4,3-a eckige klammer zu eckige klammer auf 1,4 eckige klammer zu benzodiazepin-2-(1h)-one und ein verfahren zu deren herstellung
US3836653A (en) Pharmaceutical compositions containing a 5-phenyl-7-bromo-1h-1,5-benzodiazepine-2,4-(3h,5h)-dione
NO132933B (ko)
EP0238883B1 (en) Oxabicycloheptane derivatives, pharmaceutical composition and use
DE2845406A1 (de) 1-arylalkylimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende formulierungen
US3277100A (en) Novel substituted pyrazoles
US4689334A (en) Triazoline anticonvulsant compounds and compositions
DE2242059A1 (de) 2,4-dihydro-1h-s-triazolo eckige klammer auf 4,3-a eckige klammer zu eckige klammer auf 1,4 eckige klammer zu benzodiazepine und verfahren zu ihrer herstellung
Mikol et al. Isocarbostyrils from monomeric and dimeric. beta.-styryl isocyanates
JPH02204483A (ja) 新規イミダゾリジン誘導体及びこの化合物を含有する免疫抑制剤
KR910007894A (ko) 신규한 트리아졸로 유도체 및 이의 제조 방법
ATE42291T1 (de) Spiro(indolo(1,7-ab>(1,5>benzodiazepin-2,4'piperidine> und zwischenprodukte, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung als arzneimittel.
KR900003173A (ko) 이미다조디아제핀 유도체
DE2251291A1 (de) Benzodiazepinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
US3457349A (en) Esters of 1-aziridinepropionic acid as tranquilizers

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid