KR880007522A - 1, 1이치환된 시클로프로판 유도체 및 그의 제조 방법 - Google Patents

1, 1이치환된 시클로프로판 유도체 및 그의 제조 방법 Download PDF

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KR880007522A
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헤넬 하인쯔
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Abstract

내용 없음.

Description

1,1이치환된 시클로프로판 유도체 및 그의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. a)일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식 (Ⅲ)의 황 일라이드와 반응시켜, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 형성시킨 다음, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 계속해서 일반식 Y-M(여기서 Y는 하기 정의하는 바와 같으며, M은 수소 또는 등가의 금속이다)의 친핵성 화합물과 반응시켜 Z가 OH인 화합물(Ⅰ)을 생성시키고, 필요한 경우, 이 화합물(Ⅰ)을 아실화 또는 알킬화시키거나 Z가 F·Cl 또는 브롬인 화합물로 전환시키고, 경우에 따라 티오에테르 그룹의 황 부위에서 사화시켜 술폭사이드 또는 술폰을 형성시키거나, 또는 b) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 인 일라이드와 반응시켜 일반식(Ⅴ)의 화합물을 형성시킨 다음, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 계속해서 유기 과산화물과 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 형성시키고, 이어서 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식 Y-M(여기서 Y는 하기 정의하는 바와같고 M은 수소 또는 등가의 금속이다)의 친핵성 화합물과 반응시켜 Z가 OH인 화합물(Ⅰ)을 생성시키고, 필요한 경우, 이 화합물(Ⅰ)을 아실화 또는 알킬화시키거나 Z가 F, Cl 또는 Br인 화합물로 전환시키고, 경우에 따라, 티오에테르 그룹의 황 부위에서 산화반응시켜 술폭사이드 또는 술폰을 형성시키고, 경우에 따라, 생리학적으로 허용되는 산과의 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 그의 생릭학적으로 허용되는 산과의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, A는 t-부틸, 페닐, 비페닐릴, 펜옥시페닐, 벤질페닐, 벤진옥시페닐, 페닐티오페닐, 페닐술피닐페닐, 페닐술포닐페닐, 나프틸, 1,2,3,4-테트라히이드로 나프틸, 인다닐, 플루오레닐, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 이속사졸릴, 피라졸릴, 벤조푸릴 또는 벤조티에닐이고, 여기서 언급된 환 시스템은 F, Cl, Br, I, 1내지 9개의 F 또는 Cl 원자에 의해 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄(C1-C8)-알킬, (C3-C8)-시클로알킬, 1내지 9개의 F 또는 Cl 원자에 의해 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄(C1-C8)-알콕시, (C3-C8)-시클로알킬-(C1-C4)알킬, (C1-C8)-알킬티오, (C1-C8)알킬술피닐, (C1-C8)-알킬술포닐, NC2및 CN 중에서 선택된 동일하거나 상이한 1내지 3개의 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있으며, Y는 1)
    (여기에서 W는 CH 또는 N이다). 2)-X-R1[여기서 X는 -O-, -S-, S=O 또는 SO2이고, R1은 1내지 3개의 F, Cl 또는 Br 원자 또는 CH3그룹에 의해 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄(C1-C12)-알킬, 1내지 3개의 F, Cl 또는 Br 원자 또는 CH3O 그룹에 의해 치환되거나 비치환된, 순수한 E 또는 Z 이성체 또는 E/Z 부분입체이성체의 혼합물 형태의 단일불포화 또는 다중 불포화된 직쇄 또는 측쇄(C2-C20)-알케닐, 1내지 3개의 F, Cl 또는 Br 원자 또는 CH3O 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 직쇄 또는 측쇄(C2-C20)-알키닐, 1내지 3개의 F, Cl 또는 Br 원자 또는 CH3O 그룹에 의해 치환되거나 비치환된, 순수한 E 또는 Z 이성체 또는 E/Z 부분입체 이성체의 혼합물형태의 단일불포화 또는 다중 불포화된 직쇄 또는 측쇄(C2-C20)-알케니닐, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-시클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 비페닐릴, 펜옥시페닐, 페닐티오페닐, 페닐(C1-C4)-알킬, 나프틸, 비페닐릴-(C1-C4)-알킬, 페닐티오페닐(C1-C4)-알킬, 펜옥시페닐(C1-C4)알킬, 나프틸(C1-C4)-알킬, 벤조티아졸-2-일, 벤즈이미 다졸-2-일, N-(C1-C4)-알킬벤즈 이미다졸-2-일, 벤질, 피리딜, 피리드-2-일-메틸, 피리드-3-일-메틸, 피리드-4-일-메틸, 피리미딘-2-일, 피리미딘-2-일-메틸, 피리미딘-4-일-메틸, 피리미딘-5-일-메틸, 푸르푸릴, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 티엔-2-일-메틸, 티엔-3-일-메틸, 이속사졸-4-일-메틸, 티아졸-2-일-메틸, 티아졸-5-일-메틸, 티아졸-5-일-에트-2-일, (C2-C3)-알킬-X-아릴, (C2-C3)-알킬-옥시아릴(여기서 X는 상기 정의한 바와 같고, 아릴은 페닐, 벤질, 티엔-2-일-메틸 또는 티엔-3-일-메틸이다). 벤조 티아졸-2-일-메틸, 퀴놀리닐-메틸 또는 피리딜 페닐-메틸이고, 여기서 상기 언급한 환 시스템은 각 경우에 F, Cl, Br, I, CF3, (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-알콕시 중에서 선택된 1,2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환되며 ; 그러나, 여기서 환 시스템 피리미디닐 및 티에닐은 상기 언급한 치환체에 의해 또는 상기 정의한 바와 같이 치환되거나 비치환된 페닐에 의해 치환되거나 비치환된다.] 3)(여기서, R2는 (C1-C8)-알킬, (C5-C8)-시클로알킬, 아세틸, 페닐 또는 벤질이고 : 여기서 페닐핵은 각 경우에 1 내지 3개의 F, Cl, Br, I, CF3, (C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)알콕시 그룹에 의해 치환되거나 비치환된다). 4)(여기서, R3및 R4는 동일하거나 상이하며 (C1-C4)-알킬이다). 또는이고, 단 여기서 두 개의 Y 그룹 중 적어도 하나는 Y 1)의 의미를 가지며 ; Z는 OH, (C1-C4)-알킬카보닐옥시, F,Cl, Br, (C1-C4)-알콕시, 또는 비치환되거나 F, Cl, Br 또는 CF3에 의해 일치환되거나 이치환된 벤질옥시이고 : P는 O 또는 1이며 : 단, 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 동시에, a) Y가 둘 다, W가 N인 Y 1)의 의미를 갖고, b) A가 F,Cl, Br, I, CF, (C1-C4)-알킬, 및 (C1-C4)-알콕시 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 또는 5-클로로피리드-2-일이며, c) Z가 상기 정의한 바와 같은 의미를 갖는 화합물들은 제외된다.
  2. 제1항에 있어서, 치환체 중의 적어도 하나가 하기와 같은 정의를 갖는 방법 : A는 각 경우에 방향족 환부위에서 F, Cl, Br, CF, (C1-C4)-알킬 및 (C1-C4)-알콕시 중에서 선택된 동일하거나 상이한 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 비페닐, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸, 티에닐 또는 인다닐이고,Y는 1)(여기서 W는 CH 또는 N이다). 2) -X-R1[여기서 X는 산소 또는 황이고, R1은 직쇄 또는 측쇄(C1-C15)-알킬, 단일불포화 또는 다중 불포화된 직쇄 또는 측쇄(C2-C15)-알케닐, 페닐, 비페닐릴, 펜옥시페닐, 페닐티오페닐, 페닐-(C1-C2)-알킬, 나프틸, 비페닐릴(C1-C2)알킬, 나프틸(C1-C2)-알킬, 벤조티아졸-2-일, 벤즈이미다졸-2-일, 푸르푸릴, 티엔-2-일-메틸, 티엔-3-일-메틸, 이속사졸-4-일-메틸, 피리드-3-일-메틸, 피리드-4-일-메틸, 또는 에틸-티오-아릴(여기서 아릴은 페닐, 벤질, 티엔-2-일-메틸 또는 티엔-3-일-페닐이다)이고 여기에서 상기 언급된 환 시스템은 각 경우에 F, Cl, Br, CF3, 메틸 및 메톡시그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 1,2 또는 3개의 치환체에 의해 치환되거나 비치환된다], 또는 3)(여기서 R2는 각 경우에 1 또는 2개의 F, Cl, Br,CF3, 메틸 또는 메톡시 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 페닐 또는 벤질이다)이고, Z는 OH, OCH3, F 또는 Cl이며, 단, 여기서 두 개의 Y 그룹 중의 적어도 하나는 Y 1)의 의미를 갖는다.
  3. 제1항에 있어서, 치환체 중의 적어도 하나가 하기와 같은 정의를 갖는 방법 : A는 각 경우에 1 또는 2개의 F또는 Cl원자, 메틸 또는 메톡시에 의해 치환되거나 비치환된 페닐 또는 티에닐이고, Y는 1)(여기서, W는 CH 또는 N이다). 또는 2)-X-R1[여기서 X는 산소 또는 황이고, R1은 직쇄 또는 측쇄 (C1-C12)-알킬, 게라닐, 네릴, 페닐, 벤질, 나프틸, 티엔-2-일-메틸, 티엔-3-일-메틸, 이속사졸-4-일-메틸, 피리드-3-일-메틸 또는 피리드-4-일-메틸이며, 이들은 각 경우에 비치환되거나 F, Cl, 메틸 또는 메톡시에 의해 일치환되거나 이치환된다]이고, Z는 OH이며, 단, 여기서 두 개의 Y 그룹 중의 적어도 하나는 Y l)의 의미를 갖는다.
  4. 제1항에 따라 수득된 화합물의 유효량을 약학적으로 통상적인 부형제와 혼합하여 약제를 제조하는 방법.
  5. 제1항에 따라 수득된 화합물(Ⅰ)의 약제로서의 용도.
  6. 항진균 작용을 갖는 약제를 제조하기 위한 제1항에 따라 수득된 화합물(Ⅰ)의 용도.
  7. 살진균 작용을 갖는 작용제를 제조하기 위한 제1항에 따라 수득된 화합물(Ⅰ)의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870002260A 1986-03-15 1987-03-13 1, 1이치환된 시클로프로판 유도체 및 그의 제조 방법 KR880007522A (ko)

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