KR880007477A - 이미다졸 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents

이미다졸 유도체 및 이의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR880007477A
KR880007477A KR1019870013642A KR870013642A KR880007477A KR 880007477 A KR880007477 A KR 880007477A KR 1019870013642 A KR1019870013642 A KR 1019870013642A KR 870013642 A KR870013642 A KR 870013642A KR 880007477 A KR880007477 A KR 880007477A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
ring
pyridyl
phenyl
compound
Prior art date
Application number
KR1019870013642A
Other languages
English (en)
Other versions
KR930004843B1 (ko
Inventor
야수시 혼마
하지메 다마끼
데추오 마가리부찌
미네 다끼도
Original Assignee
아다찌 게이지로
다나베 세이야꾸 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아다찌 게이지로, 다나베 세이야꾸 가부시끼가이샤 filed Critical 아다찌 게이지로
Publication of KR880007477A publication Critical patent/KR880007477A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR930004843B1 publication Critical patent/KR930004843B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Abstract

내용 없음.

Description

이미다졸 유도체 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 하기 일반식(I)의 이미다졸 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
    상기식에서, 환 A는 피리딜그룹 또는 치환된 피리딜그룹이고, 환 B는 페닐그룹 또는 치환된 페닐그룹이고 R1및 R2는 수소원자이거나, 함께 결합하여 일반식 -(CH2)q-(여기에서, q는 3 또는 4이다)의 그룹을 형성하고, m은 1 또는 2이고, n은 0,1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, 환 A가 할로겐원자, 저급알킬그룹, 저급알콕시그룹, 페닐-저급알콕시그룹, 니트로그룹, 아미노그룹, 저급알카노일아미노그룹, N-저급알킬-N-저급알카노일그룹, 모노-또는 디(저급알킬)아미노그룹, 저급알카노일옥시그룹, 시아나이드그룹, 트리할로게노-저급알킬그룹, 트리할로게노-저급알콕시그룹, 저급알케닐옥시그룹, 및 하이드록시그룹 중에서 선택된 1또는 2개의 치환체로 임의 치환될 수 있는 2-, 3- 또는 4-피리딜그룹이고; 환 B가 니트로그룹, 아미노그룹, 모노-또는 디(저급알킬)아미노그룹, 저급알카노일 아미노그룹, 페닐아미노그룹, 사이클로알킬아미노그룹, N-(트리-저급알킬페닐)설포닐아미노그룹, N-저급알킬-N-(트리저급알킬페닐)설포닐아미노그룹, N-저급알킬-N-페닐아미노그룹, 디(저급알킬)아미노-저급알킬리덴아미노그룹, 디(저급알킬)아미노-저급알킬그룹, N-저급알킬-N-저급알카노일아미노그룹, 저급알콕시그룹, 아릴카보닐아미노그룹, 저급알킬설포닐아미노그룹, 포르밀아미노그룹, 저급알콕시카보닐아미노그룹 프탈이미도그룹 및 질소-함유 5- 또는 6-원 헤테로 모노사이클릭그룹중에서 선택된 1개의 치환체로 임의 치환될 수 있는 페닐그룹인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, 환 A가 2-, 3- 또는 4-피리딜그룹이거나, 할로겐원자, 저급알킬그룹, 저급알콕시그룹 페닐-저급알콕시그룹, 니트로그룹, 아미노그룹, 저급알카노일아미노그룹, 저급알카노일옥시그룹, 시아나이드그룹, 트리할로게노-저급알킬그룹, 트리할로게노-저급알콕시그룹, 저급알케닐옥시그룹 및 하이드록시그룹 중에 선택된 1 또는 2개의 치환체를 갖는 2-, 3- 또는 4-피리딜그룹이고; 환 B가 페닐그룹이거나, 아미노그룹, 모노- 또는 디(저급알킬)아미노그룹, 저급알카노일아미노그룹, 사이클로헥실 아미노그룹, N-저급알킬-N페닐아미노그룹, 디(저급알킬)아미노-저급알킬그룹, N-저급알킬-N-저급알카노일아미노그룹, 저급알콕시그룹, 벤조일아미노그룹, 저급알킬설포닐아미노그룹, 포리밀아미노그룹, 저급알콕시카보닐아미노그룹, 이미다졸릴그룹, 모르폴리노그룹, 피롤릴그룹 및 피페리디노그룹중에서 선택된 1개의 치환체를 갖는 페닐그룹인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, 환 A가 2- 또는 4-피리딜그룹이거나, C1-4알킬그룹, C1-4알콕시그룹 및 C7-8페닐알콕시그룹 중에서 선택된 1또는 2개의 치환체를 갖는 2- 또는 4-피리딜그룹이고, 환 B가 페닐그룹이거나, 디(C1-4알킬)아미노그룹, C1-4알카노일아미노그룹, 모르폴리노그룹, 피롤릴그룹 및 피페리디노그룹중에서 선택된 1개의 치환체를 갖는 페닐그룹이며; R1및 R2가 수소이거나 함께 결합하여 트리메틸렌그룹을 형성하고, m이 1인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, 환 A가 2- 또는 4-피리딜그룹, 3-, 4- 또는 5-(C1-4알콕시)-2-피리딜그룹, 3-, 4-, 5- 또는 6-(C1-4알킬)-2-피리딜그룹, 3-(C7-8페닐알콕시)-2-피리딜그룹, 2-(C1-4알킬)-4-피리딜그룹 또는 4-(C1-4알콕시)-6-(C1-4알킬)-2-피리딜그룹이고, 환 B가 페닐그룹, 2-모르폴리노페닐그룹, 2-디(C1-4알킬)아미노페닐그룹, 2-(피롤릴)페닐그룹, 2-피페리디노그룹 또는 2-(C1-4알카노일)아미노페닐그룹인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, 환 A가 2- 또는 4-피리딜그룹, 3-, 4- 또는 5-메톡시-2-피리딜그룹, 3-, 4, 5- 또는 6-메틸-2-피리딜그룹, 3-벤질옥시-2-피리딜그룹, 2-메틸-4-피리딜그룹 또는 4-메톡시-6-메틸-2-피리딜그룹이고, 환 B가 페닐그룹, 2-모르폴리노페닐그룹, 2-디메틸아미노페닐그룹, 2-디에틸아미노페닐그룹, 2-(1-피롤릴)페닐그룹, 2-피페리디노페닐그룹 또는 2-아세틸아미노 페닐그룹인 화합물.
  7. 제4항에 있어서, 환 A가 2-피리딜그룹이거나, C1-4알킬그룹중에서 선택된 1개의 치환체를 갖는 2-피리딜 그룹이고; 환 B가 페닐그룹이거나, 디(C1-4알킬)아미노그룹 및 피롤릴그룹중에서 선택된 1개의 치환체를 갖는 페닐그룹이며; n이 0인 화합물.
  8. 제7항에 있어서, 환 A가 2-피리딜그룹 또는 3-(C1-4알킬)-2-피리딜그룹이고, 환 B가 페닐그룹, 2-(C1-4알킬)아미노페닐그룹 또는 2-(1-피롤릴)페닐그룹인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, 환 A가 2-피리딜그룹 또는 3-메틸-2-피리딜그룹이고, 환 B가 2-디메틸아미노페닐그룹, 2-디에틸아미노페닐그룹 또는 2-(1-피롤릴)페닐그룹인 화합물.
  10. 제9항에 있어서, 1-(2-피롤릴)-2-[2-(1-피롤릴)벤질설피닐]이미다졸 또는 이의 약제학적으로 허용되는 산부가염인 화합물.
  11. 제9항에 있어서, 1-(3메틸-2-피리딜)-2-[2-(디메틸아미노)벤질설피닐]이미다졸 또는 이의 약제학적으로 허용되는 산부가염인 화합물.
  12. 제9항에 있어서, 1,4,5,6-테트라하이드로-1-(2-피리딜)2-[2-(디에틸아미노)벤질설피닐]사이클로펜타[d]이미다졸 또는 이의 약제학적으로 허용되는 산부가염인 화합물.
  13. 하기 일반식(II)의 이미다졸 유도체 또는 이의 염을 산화시킨 후, 필요에 따라 생성물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(I)의 이미다졸 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서 환 A는 피리딜그룹 또는 치환된 피리딜그룹이고, 환 B는 페닐그룹 또는 치환된 페닐그룹이고, R1및 R2는 수소원자이거나, 함께 결합하여 일반식 -(CH2)q-(여기에서, q는 3 또는 4이다)의 그룹을 형성하고, m은 1 또는 2이고, n은 1 또는 2이다.
  14. 하기 일반식(III)의 메르캅토이미다졸 화합물 또는 이의 염을 하기 일반식(IV)의 톨루엔 화합물 또는 이의 염과 축합시킨 후, 생성된 일반식(II)의 화합물을 산화시키고, 필요한 경우 생성물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(I)의 이미다졸유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서 환 A는 피리딜그룹 또는 치환된 피리딜그룹이고, 환 B는 페닐그룹 또는 치환된 페닐그룹이고, R1및 R2는 수소원자이거나, 함께 결합하여 일반식 -(CH2)q-(여기에서, q는 3 또는 4이다)의 그룹을 형성하고, m은 1 또는 2이고, n은 0, 1 또는 2이고, X는 반응성잔기이다.
  15. 하기 일반식(V)의 화합물을 탈수시킨후 생성된 일반식(II′)의 화합물을 산화시키고, 필요한 경우 생성물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(I′)의 이미다졸 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, 환 A는 피리딜그룹 또는 치환된 피리딜그룹이고, 환 B는 페닐그룹 또는 치환된 페닐그룹이고, R11및 R21은 함께 결합하여 일반식 -(CH2)q-의 그룹(여기서, q는 3 또는 4이다)을 형성하고, m은 1 또는 2이고, n은 0, 1 또는 2이다.
  16. 제1항에 따른 화합물 약제학적 유효량 및 약제학적으로 허용되는 담체로 이루어짐을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  17. 제3항에 따른 화합물 약제학적 유효량 및 약제학적으로 허용되는 담체로 이루어짐을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  18. 제5항에 따른 화합물 약제학적 유효량 및 약제학적으로 허용되는 담체로 이루어짐을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  19. 제8항에 따른 화합물 약제학적 유효량 및 약제학적으로 허용되는 담체로 이루어짐을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  20. 제10항에 따른 화합물 약제학적 유효량 및 약제학적으로 허용되는 담체로 이루어짐을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  21. 제11항에 따른 화합물 약제학적 유효량 및 약제학적으로 허용되는 담체로 이루어짐을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  22. 제12항에 따른 화합물 약제학적 유효량 및 약제학적으로 허용되는 담체로 이루어짐을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  23. 하기 일반식(II)의 이미다졸 유도체 또는 이의 염.
    상기식에서 환 A는 피리딜그룹 또는 치환된 피리딜그룹이고, 환 B는 페닐그룹 또는 치환된 페닐그룹이고, R1및 R2는 수소원자이거나, 함께 결합하여 일반식 -(CH2)q-의 그룹(여기서, q는 3 또는 4이다)을 형성하고, n은 0, 1 또는 2이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870013642A 1986-12-02 1987-12-01 이미다졸 유도체 및 이의 제조방법 KR930004843B1 (ko)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP(?)61-287512? 1986-12-02
JP28751286 1986-12-02
JP287512 1986-12-02
JP080475 1987-03-31
JP8047587 1987-03-31
JP(?)62-08475? 1987-03-31
JP21581387 1987-08-28
JP215813 1987-08-28
JP(?)62-215813? 1987-08-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR880007477A true KR880007477A (ko) 1988-08-27
KR930004843B1 KR930004843B1 (ko) 1993-06-09

Family

ID=27303307

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870013642A KR930004843B1 (ko) 1986-12-02 1987-12-01 이미다졸 유도체 및 이의 제조방법

Country Status (15)

Country Link
US (3) US5002945A (ko)
EP (1) EP0270091B1 (ko)
JP (1) JPH064623B2 (ko)
KR (1) KR930004843B1 (ko)
CN (1) CN1020902C (ko)
AU (1) AU597446B2 (ko)
DE (1) DE3782621T2 (ko)
DK (1) DK631587A (ko)
ES (1) ES2044901T3 (ko)
FI (1) FI91754C (ko)
FR (1) FR2607502B1 (ko)
GR (1) GR3006257T3 (ko)
HU (2) HU201751B (ko)
IL (1) IL84554A (ko)
TW (1) TW203048B (ko)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4634711A (en) * 1985-08-02 1987-01-06 Smithkline Beckman Corporation Pyridylalkyl imidazole-2-thiols
JP2614756B2 (ja) * 1988-08-10 1997-05-28 日本ケミファ株式会社 イミダゾール誘導体およびその製造法ならびにこれを含有する抗潰瘍剤
KR910021381A (ko) * 1990-02-20 1991-12-20 모리 히데오 4-3급 부틸이미다졸 유도체, 및 이의 제조방법 및 용도
SE9002043D0 (sv) * 1990-06-07 1990-06-07 Astra Ab Improved method for synthesis
CA2036148A1 (en) * 1990-06-29 1991-12-30 Hiroki Tomioka A 1-phenylimidazole derivative and its production and use
MY110439A (en) * 1991-02-07 1998-05-30 Ishihara Sangyo Kaisha N-phenylcarbamate compound, process for preparing the same and biocidal composition for control of harmful organisms
AU644297B2 (en) * 1991-06-28 1993-12-02 Sumitomo Chemical Company, Limited A 1-pyridylimidazole derivative and its production and use
US5635521A (en) * 1991-09-23 1997-06-03 Sandoz Ltd. Imidazolylmethyl-pyridines
DE19541146A1 (de) * 1995-10-25 1997-04-30 Schering Ag Imidazolderivate und deren Verwendung als Stickstoffmonoxid-Synthase-Inhibitoren
CN1874772A (zh) 2003-11-03 2006-12-06 阿斯利康(瑞典)有限公司 治疗隐匿性胃食管反流的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物
MY149038A (en) * 2004-05-26 2013-07-15 Eisai R&D Man Co Ltd Cinnamide compound
WO2006038738A1 (ja) * 2004-10-08 2006-04-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited 受容体機能調節剤
TWI370130B (en) 2005-11-24 2012-08-11 Eisai R&D Man Co Ltd Two cyclic cinnamide compound
PE20081791A1 (es) 2007-02-28 2009-02-07 Eisai Randd Man Co Ltd Dos derivados ciclicos de oxomorfolina
CL2008002542A1 (es) 2007-08-31 2009-01-02 Eisai R&D Man Co Ltd Compuestos derivados de imidazolil piridina ligados a un heterociclo mediante un vinilo, moduladores de la actividad de amiloide-beta; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para el tratamiento de enfermedades tales como alzheimer, demencia, sindrome de down o amiloidosis.

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1234058A (ko) * 1968-10-21 1971-06-03
IN148930B (ko) * 1977-09-19 1981-07-25 Hoffmann La Roche
EP0004648B1 (de) * 1978-04-11 1982-08-25 Ciba-Geigy Ag Neue Mercaptoimidazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung, Mercaptoimidazolderivate zur Behandlung entzündlicher Erkrankungen und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
SE7804231L (sv) * 1978-04-14 1979-10-15 Haessle Ab Magsyrasekretionsmedel
US4492708A (en) * 1982-09-27 1985-01-08 Eli Lilly And Company Antiviral benzimidazoles
DE3369845D1 (en) * 1982-12-20 1987-04-02 Merck & Co Inc 5-(amino or substituted amino) imidazoles
GB8307865D0 (en) * 1983-03-22 1983-04-27 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzimidazole derivatives
FI833794A0 (fi) * 1983-10-18 1983-10-18 Farmos Oy Substituerade 2-merkapto-imidazoler
GB8417171D0 (en) * 1984-07-05 1984-08-08 Beecham Group Plc Compounds
EP0174717B1 (en) * 1984-07-06 1992-01-22 FISONS plc Benzimidazoles, and their production formulation and use as gastric acid secretion inhibitors
AU568441B2 (en) * 1984-09-24 1987-12-24 Upjohn Company, The 2-(pyridylalkenesulfinyl) benzimidazole derivatives
US4600430A (en) * 1985-02-22 1986-07-15 Eli Lilly And Company Pyridinylimidazolidinone compounds
US4634711A (en) * 1985-08-02 1987-01-06 Smithkline Beckman Corporation Pyridylalkyl imidazole-2-thiols
US4591377A (en) * 1985-09-10 1986-05-27 Stauffer Chemical Company Herbicidal esters of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid
IL82401A0 (en) * 1986-05-06 1987-11-30 Merrell Dow Pharma Dopamine beta hydroxy-lase inhibiting imidazole derivatives and pharmaceutical compositions containing them
JPH0674273B2 (ja) * 1986-06-19 1994-09-21 日産化学工業株式会社 イミダゾ−ルスルホンアミド誘導体、製法および除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
FI91754B (fi) 1994-04-29
IL84554A0 (en) 1988-04-29
US5053417A (en) 1991-10-01
FI91754C (fi) 1994-08-10
HUT49128A (en) 1989-08-28
US5002945A (en) 1991-03-26
HU201751B (en) 1990-12-28
HU905023D0 (en) 1991-01-28
DE3782621D1 (de) 1992-12-17
HU204812B (en) 1992-02-28
EP0270091A1 (en) 1988-06-08
JPH064623B2 (ja) 1994-01-19
ES2044901T3 (es) 1994-01-16
CN87108111A (zh) 1988-09-28
FI875102A0 (fi) 1987-11-18
TW203048B (ko) 1993-04-01
AU8181287A (en) 1988-06-02
DK631587A (da) 1988-06-03
DE3782621T2 (de) 1993-04-22
US4996217A (en) 1991-02-26
KR930004843B1 (ko) 1993-06-09
JPH01131175A (ja) 1989-05-24
GR3006257T3 (ko) 1993-06-21
FI875102A (fi) 1988-06-03
FR2607502A1 (fr) 1988-06-03
DK631587D0 (da) 1987-12-01
IL84554A (en) 1992-03-29
CN1020902C (zh) 1993-05-26
AU597446B2 (en) 1990-05-31
FR2607502B1 (fr) 1990-01-19
EP0270091B1 (en) 1992-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880007477A (ko) 이미다졸 유도체 및 이의 제조방법
GB1358893A (en) Triazole derivatives their preparation and compositions containing them
NO155243C (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive kinazolinderivater.
GB1465946A (en) Pyridazinyl,pyrimidinyl,pyrazinyl and pyridyl compounds and processes for their manufacture
ES8506629A1 (es) Un procedimiento para preparar derivados de piridina
KR840000533A (ko) 화합물의 제조방법
KR880006231A (ko) 이미다졸리디논 화합물 및 그의 제조 방법
JPS61167682A (ja) 抗精神病薬,2‐(4‐ブチルピペラジン‐1‐イル)ピリジン類の環状イミド誘導体
ATE48839T1 (de) Heterocyclische phenoxyderivate die eine antihistamin-h2-wirkung besitzen.
KR900001691A (ko) 피리다지논 유도체
JO1164B1 (en) A process for preparing useful pyrimidone derivatives as useful 2-antihistamines
ATE14430T1 (de) Pharmazeutisch wirksame pyridylvinylpyridazinone.
ES426135A1 (es) Procedimiento de preparacion de esteres de aril-piperazino-alcanoles.
DK157854C (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af alfa-aryl-alfa-(2-pyridyl)-alkansyrederivater
FR2529891B1 (ko)
GB1353508A (en) Aminoisoquinolines
GB1066886A (en) Imidazole derivatives
JPS56164186A (en) Carbostyril derivative
GB1272002A (en) Derivatives of 1,2,3,9-tetraazaphenalene, their preparation and compositions containing them
KR850001168A (ko) 디하이드로 피리딘 유도체의 제조방법
KR840004749A (ko) 퀴나졸린 유도체의 제조방법
KR900018056A (ko) 티아제핀 유도체
GB1373277A (en) Benzodiazepines
GB1392754A (en) Herbicidal preparations

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E801 Decision on dismissal of amendment
E601 Decision to refuse application
J2X1 Appeal (before the patent court)

Free format text: APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL

G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee