KR880005132A - 4,5-디히드로 및 4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘, 그 제조방법 및 이를 함유하는 치료용 조성물질 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

4,5-디히드로 및 4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘, 그 제조방법 및 이를 함유하는 치료용 조성물질
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식의 화합물 및 약리학적으로 허용가능한 그의 산부가염 :
    상기식에서 ㅡㅡㅡ는 C6과 C7위치 사이의 이중결합 존재(Ia의 경우), 또는 C6과 C7위치 사이의 이중 결합 부재(Ib의 경우)를 나타내고 ; R1은 수소, 브로모, 클로로, 카르바모일, 카르복스아미도, 에틸카르복실레이트, 카르복실, 카르복시알콕실(이때 알콕실은 (C1-C3) 임), 시아노, -CO-CF3, COONa,, -CO-C(CH3)3또는(여기서 X는 수소, 시아노, 할로겐 또는 니트로임)이고 ; R2, R4및 R5는 수소 또는 저급알킬(C1-C3)이며 ; R3는 수소, 알킬(C1-C3),(여기서 R7및 R8은 같거나 다른 것으로서, 수소, 할로겐, 알킬(C1-C3), 니트로, 알콕시(C1-C3), 트리플루오로메틸, N-알킬(C1-C3)-N-알카노일(C1-C3)-아미노, 아세틸아미노, 또는 알킬이(C1-C3)인 N-알킬아세틸아미노이다)이며, 또 R3는 3-티에닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐 또는 4-피리디닐의 1가 라디칼일 수도 있는데, 상기 피리디닐 라디칼중 어느 것이라도 알킬(C1-C4) 라디칼인 R8로 임의 치환되어 있고, 1가 2-피리디닐, 3-피리디닐 및 4-피리디닐 성분의 구조는 각각로서 표시되며 ;
    R6은 수소, 알킬(C1-C3) 또는 O=C-(CH2)nR10이고, 이때 n은 1-4의 정수이고 ; Z은 CH-, N- 또는 -O- 이며, Z이 -CH일 경우, R10은 수소, 에톡시카르보닐, 페닐, 페닐메틸, 페닐메틸(C1-C6)알킬에닐이고, Z이 -O-일 경우, R10위치에는 아무것도 없으며, Z이 N-일 경우, R10은 수소, 알킬(C1-C3), 알케닐(C2-C3), 알키닐(C1-C3), 시클로알킬(C3-C6), 디메틸아미노알킬(C1-C3), 히드록시알킬(C1-C3), 에틸카르복실레이트, 알킬(C1-C3), 카르보닐, 페닐, 벤질, 모노- 또는 디치환 벤질(여기서 치환체들은 할로겐, 알콕시(C1-C3), 알킬(C1-C3), 및 트리플루오로메틸임), 벤조일, 4-클로로페닐메틸, 1,3-벤조디옥솔-5-일-메틸, 1,3-벤조디옥솔-5-일, 2-푸라닐카르복실, 2-피리미디닐, 2-피리디닐, 4-모르폴리닐-2-옥소에틸, N-(1-메틸에틸)-2-옥소에틸, 1-피롤리디닐-2-옥소에틸, 비스(4-플루오로페닐)메틸, 2-시클로헥실에틸, 페닐카르복스아미도, 모노- 및 디치환 페닐카르복스아미도(여기서 치환체들은 트리플루오로메틸, 할로겐, 트리플루오로메틸, 알콕시(C1-C3) 및 알킬(C1-C3)임), 5-클로로-2-메톡시 페닐 아세트아미드 및 (2-옥소-1-피롤리디닐)-2-부티닐이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식의 화합물 및 약리학적으로 허용가능한 그의 산부가염 :
    상기식에서 ㅡㅡㅡ는 C6과 C7위치 사이의 이중결합 존재(Ia의 경우), 또는 C6과 C7위치 사이의 이중 결합 부재(Ib의 경우)를 나타내고 ; R1은 수소, 브로모, 클로로, 카르바모일, 카르복실, 카르복시알콕실(이때 알콕실은 (C1-C3)임), 시아노, -CO-CF3, COONa,, -CO-C(CH3)3또는(여기서 X는 수소, 시아노, 할로겐 또는 니트로임)이고 ; R2, R4및 R5는 수소 또는 저급알킬(C1-C3)이며 ; R3는 수소, 알킬(C1-C3),(여기서 R7및 R8은 같거나 다른 것으로서, 수소, 할로겐, 알킬(C1-C3), 니트로, 알콕시(C1-C3), 트리플루오로메틸, 아세틸아미노, 또는 알킬이(C1-C3)인 N-알킬아세틸아미노이다) 이며, 또한 R3는 3-티에닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐 또는 4-피리디닐의 1가 라디칼일 수도 있는데, 상기 피리디닐 라디칼중 어느 것이라도 알킬(C1-C4) 라디칼인 R9로 임의 치환되어 있고, 1가 2-피리디닐, 3-피리디닐 및 4-피리디닐 성분의 구조는 각각및로서 표시되며 ; R6은 수소, 또는 알킬(C1-C3)이다.
  3. 제1항에 있어서, 하기 일반식의 화합물 및 약리학적으로 허용가능한 그이 산부가염 :
    상기식에서, n은 1-4의 정수이고 ; R7은 모노- 또는 디치환체로서, 수소, 저급알킬(C1-C3), 저급알콕시(C1-C3), 할로겐, 니트로, N-알킬(C1-C3)-N-알카노일(C1-C3)아미노, 트리플루오로메틸이고 ; R2는 시아노, 카르복스아미도, 에틸카르복실레이트 또는 할로겐이고 ; Z은 CH-, N- 또는 -O- 이며, Z이 -CH일 경우, R10은 수소, 에톡시카르보닐, 페닐, 페닐메틸, 페닐메틸(C1-C6)알킬에닐이고, Z이 -O-일 경우, R10위치에는 아무것도 없으며, Z이 N-일 경우, R10은 수소, 알킬(C1-C3), 알케닐(C2-C3), 알키닐(C2-C3), 시클로알킬(C3-C6), 디메틸아미노알킬(C1-C3), 히드록시알킬(C1-C3), 에틸카르복실레이트, 알킬(C1-C3), 카르보닐, 페닐, 벤질, 모노- 또는 디치환 벤질(여기서 치환체들은 할로겐, 알콕시(C1-C3), 알킬(C1-C3), 및 트리플루오로메틸임), 벤조일, 4-클로로페닐메틸, 1,3-벤조디옥솔-5-일-메틸, 1,3-벤조디옥솔-5-일, 2-푸라닐카르복실, 2-피리미디닐, 2-피리디닐, 4-모르폴리닐-2-옥소에틸, N-(1-메틸에틸)-2-옥소에틸, 1-피롤리디닐-2-옥소에틸, 비스(4-플루오로페닐)메틸, 2-시클로헥실에틸, 페닐카르복스아미도, 모노- 및 디치환 페닐카르복스아미도(여기서 치환체들은 트리플루오로메틸, 할로겐 또는 알킬(C1-C3)임), 아다만타일, 3-페녹시프로필, 모노- 및 디치환 페닐(여기서 치환체들은 할로겐, 트리플루오로메틸, 알콕시(C1-C3) 또는 알킬(C1-C3)임), 5-클로로-2-메톡시 페닐아세트아미드 및 (2-옥소-1-피롤리디닐)-2-부티닐이고 R4및 R5는 각각 수소 또는 알킬(C1-C3)이다.
  4. 제3항에 있어서, 하기 일반식의 화합물들로 부터 선택된 화합물 및 약리학적으로 허용가능한 그의 산부가염 :
    상기식에서, n은 1-4의 정수이고 ; R7은 모노- 또는 디치환체로서, 수소, 저급알킬(C1-C3), 저급알콕시(C1-C3), 할로겐, 니트로 또는 트리플루오로메틸이고 ; R2는 시아노, 카르복스아미도, 에틸카르복실레이트 또는 할로겐이며 ; R10은 수소, 알킬(C1-C3), 알케닐(C2-C3), 알키닐(C2-C3), 시클로알킬(C3-C6), 디메틸아미노알킬(C1-C3), 히드록시알킬(C1-C3), 에틸카르복실레이트, 알킬(C1-C3), 카르보닐, 페닐, 벤질, 모노- 또는 디치환 벤질(여기서 치환체들은 할로겐, 알콕시(C1-C3), 또는 트리플루오로메틸임), 벤조일, 4-클로로페닐메틸, 1,3-벤조디옥솔-5-일-메틸, 1,3-벤조디옥솔-5-일, 2-푸라닐카르복실, 2-피리미디닐, 2-피리디닐, 4-모르폴리닐-2-옥소에틸, N-(1-메틸에틸)-2-옥소에틸, 1-피롤리디닐-2-옥소에틸, 비스(4-플루오로페닐)메틸, 2-시클로헥실에틸, 페닐카르복스아미도, 모노- 및 디치환 페닐카르복스아미도(여기서 치환체들은 트리플루오로메틸, 할로겐 또는 알킬(C1-C3)임), 아다만타일, 3-페녹시프로필, 모노- 및 디치환 페닐(여기서 치환체들은 할로겐, 트리플루오로메틸, 알콕시(C1-C3), 및 알킬(C1-C3)임), 5-클로로-2-메톡시 페닐아세트아미드 또는 (2-옥소-1-피롤리디닐)-2-부티닐이고 R4및 R5는 수소 또는 알킬(C1-C3)이다.
  5. 제1항에 있어서, 하기 일반식의 화합물로 부터 선택된 화합물 :
    상기식에서, R7은 모노- 또는 디치환체를 나타내는 것으로서, 수소, 알킬(C1-C3), 알콕시(C1-C3), 할로겐, 니트로 또는 트리플루오로메틸이고 ; R6는 수소, 알킬(C1-C3), 알콕시(C1-C3), 클로로, 플루오로 또는 트리플루오로메틸이다.
  6. 제약학적으로 허용가능한 담체 또는 희석제와 함께 제2항의 화합물 약 5-약 200mg을 포함하는 단위 투약량 형태의 치료용 조성물질.
  7. R1, R2, R3, R4및 R5가 제2항에 정의된 바와 같은 하기 일반식 III의 화합물을 적절한 환원제, 즉 붕수소화리튬, 붕수초화나트륨이나 시아노붕수소화나트륨 같은 알카리 금속 붕수소화물 또는 팔라듐, 백금, 활성화 니켈, 활성화 코발트등의 촉매 존재하의 수소와 반응시키거나, 하기 일반식의 화합물이 4,5-디히드로 형태인 경우에는 트리플루오로아세트산 같은 양성자 주게의 존재하에서 트리에틸실란과 같은 트리알킬실란을 사용함으로써 제2항의 화합물을 제조하는 방법 :
  8. 하기 일반식 III의 화합물과 NaBH3CN의 식을 갖는 화합물을, 빙초산 존재하에서, 질소하에, 약 1시간 동안은 빙욕속에서, 그 다음 1-12시간 동안은 실온하에서 반응시키고, 생성된 침전물을 물로 세척하고, 디클로로메탄 또는 아세토니트릴등의 불활성 용매속에 용해시키고, 수성 포화 중탄산나트륨으로 중화시킨후, 유기상으로 부터 제2항의 디히드로 생성물 Ia를 회수하고, 그 다음엔 디히드로 생성물 Ia를 60℃하에 1-24시간 동안 트리플루오로아세트산 속에서 (C2H5)3SiH의 식을 갖는 화합물과 반응시킴으로써 더 환원시키고 ; 테트라히드로 생성물 Ib를 pH 9.0에서 수성 수산화칼륨으로 침전시키고, 그로부터 생성물 Ib를 회수한후, 디히드로 생성물 Ia 또는 테트라히드로 생성물 Ib를 N,N-디메틸포름아미드와 같은 용매속에 용해시키고, R6이 알킬인 생성물을 얻기 위하여 수소화나트륨 존재하에서 요오드화메틸 또는 황산디메틸등의 알킬화제와 반응시키는 것으로 이루어진, R1, R2, R3, R4, R5및 R6가 제2항에서 정의한 바와 같은 제2항의 화합물을 제조하는 방법 :
  9. 제약학적으로 허용가능한 담체 또는 희석제와 함께 단위 투약량당 약 10mg-약 500mg 만큼인 제3항의 화합물을 포함하는 단위 투약량 형태의 치료용 조성물질.
  10. 하기 일반식(B)의 아민을 하기 일반식(C)의 화합물과 반응시키는 것으로 이루어진 하기 일반식(A) 화합물의 제조방법 :
    상기식들에서, n, R2, R4, R5, R7, R10및 Z은 제3항에 기재된 바와 같고, X는 클로로 또는 요오드이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870011583A 1986-10-16 1987-10-16 4,5-디히드로 및 4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리미딘, 그 제조방법 및 이를 함유하는 치료용 조성물질 KR880005132A (ko)

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