KR880003881A - 이소프렌 유도체 - Google Patents

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KR880003881A
KR880003881A KR870009954A KR870009954A KR880003881A KR 880003881 A KR880003881 A KR 880003881A KR 870009954 A KR870009954 A KR 870009954A KR 870009954 A KR870009954 A KR 870009954A KR 880003881 A KR880003881 A KR 880003881A
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KR870009954A
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피쉬리 알베르트
쉬미트 막스
쉬미트 루돌프
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쟝-자크 오가이
에프.호파만-라 로슈 앤드 캄파니 아크티엔게젤샤프트
프리돌린 클라우스너
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Publication date
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Abstract

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Description

이소프렌 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 일반식(Ⅰ)의 산성화합물과 염기와의 약제학적으로 유용한 염.
    상기 식에서, R1은 하기 일반식 (a), (b), (c) 또는 (d)의 잔기이고,
    [상기 식에서 R5는 (C2-C8)-알킬(단, 이소프로필은 제외), (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐, 트리-(C1-C8)-알킬-실릴에티닐이거나 R1이 일반식 (a)의 잔기인 경우에는, 또한 하기 일반식(K)의 잔기이고,
    (여기서, R15는 (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알카노일, (C1-C8)-알콕시카보닐-(C1-C8)-알킬, 하이드록시-(C2-C8)-알킬, (C2-C8)-알카노일옥시-(C2-C8)-알킬 또는 (C2-C8)-알카노일아미노-(C2-C8)-알킬이거나, (C2-C8)-알콕시카보닐에 의해 이치환된 (C2-C8)-알킬이도, n은 0,1 또는 2이며, R16, R17및 R18은 각각 수소 또는 총 탄소원자가 6개 이하인 (C1-C8)-알킬, (C1-C6)-알콕시-(C1-C8)-알킬 또는 (C1-C8)-알콕시카보닐 그룹에 의해 임의로 지환된 디-또는 트리메틸렌 구릅울 나타내며, R8은 수소 또는 (C1-C8)--알킬이고, R9는 수소 또는 (C2-C8)-알카노일이다] R2및 R3중의 하나는 (C1-C8)-알킬이고 다른 하나는 수소 또는 (C1-C8)-알킬이며, R8은 일반식 (e), (f), (g), (h), (i) 또는 (j)의 잔기이고,
    [상기 식에서, R8는 수소 또는 (C1-Cx)-알킬이다) R10은 (C1-C8)-알킬이고, R11은 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알카노일 또는 하기 일반식 (Ⅰ) 또는 (m)의 잔기이며,
    (여기서, R19는 수소 또는 (C1-C5)-알킬이다) R12는 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C8)-알키닐이고, R13및 R14는 각각 수소 또는 (C1-C8)-알킬이거나 질소원자와 함께 1-피롤리디닐, 피페리디노 또는 모르폴리노를 나타낸다] 점선은 각각 E-또는 Z-배위를 갖는 임의의 추가의 C-C결합을 나타내며, 일반식(c) 및 (h)의 잔기에 존재하는 이중결합은 E-또는 Z-배위를 가지고, 단, 상기 화합물에서 10-하이드록시-3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 11-도데카트리에노산 및 3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 11-도데카트리엔-1, 10-디옥은 제외한다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 일반식 (a), (b), (c) 또는 (d)의 잔기이고, R2및 R3은 각각 (C1-C8)-알킬이며, R4는 일반식 (f), (g), (h), (i) 또는 (j)의 잔기이고, R5는 (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐 또는 트리-(C1-C8)-알킬-실릴-에티닐이며, R6및 R1은 각각 (C1-C8)-알킬이거나 함께 디메틸렌그룹을 나타내고, R8은 수소 또는 (C1-C8)-알킬이며, R9는 수소이고, R11는 수소 또는 (C2-C8)-알카노일이며, R12, R13및 R14는 각각 수소이고, 2개의 점선을 비공액화된 추가의 C-C결합을 나타내는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R2및 R3이 각각 메틸이고, R5는 비닐, 1-메틸비닐, 1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 에티닐, 1-프로피닐 또는 트리메틸실릴에티닐이여, R6및 R7은 각각 메틸 또는 에틸이거나 함께 디메틸렌 그룹을 나타내고, R8은 수소 또는 메틸이며, R11은 수소 또는 아세틸인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, (모두-E)-12-하이드록시-6, 10-디메틸-6, 10-도데카디엔-1-인-3-온; (모두-E)-12-하이드록시-6, 10-디메틸-1, 6, 10-도데카트리엔-1-3-온; (모두-E)-13-하이드록시-7, 11-디메틸-7, 11-트리데카리엔-2-인-4-온; (코두-E)-13-하이도록시-7, 11-디메틸-2, 7, 11-트리데카트리엔-4-온; 및 (모두-E)-10, 10-디에톡시-3, 7-디메틸-2, 6-도데카디엔-11-인-올인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, (모두-E)-12-하이드록시-2, 6, 10-트리메틸-1, 6, 10-도데카트리엔-3-온, (모두-E)-10옥소-3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 11-도데카트리엔알, (6Z, 10Z)-12-하이드록시-2, 6, 10-트리메틸-1, 6, 10-도데카트리엔-3-온, (모두-E)03, 7-디메틸-9-[2-(1-메틸비닐)-1, 3-디옥솔란-2-일]-2, 6-노나디엔-1-올-, (E, E)-3, 7, 11-트리데카트리엔-4-온, (6E, 10E)-12-하이드록시-2, 6, 10-트리메틸 -1, 6, 10-도데카트리엔-3-온인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, (모두-E)-10-옥소-3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 11-도데카트리에노산; ㅋ(모두-E)-10, 10-디메톡시-3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 11-도데카트리엔-1-올; (모두-E)-10-하이도록시-3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 11-도데마트리엔알; (모두-E)-12-하이드록시-6, 10-디메틸-1-(트리메틸실릴)-6, 10-도데카디엔-1-인-3-온; (2E, 6E)--3, 7, 11-트리메틸-10-옥소-2, 6, 11-도데카트리엔알(E/Z)-옥심; (6E, 10E)-12-하이드록시-6, 10-디메틸-6, 10-도데카트리엔-1-인-3-온(E/Z)-0-메틸옥심; 및 (2E, 6E, 11(E/Z)-3, 7-디메틸-2, 6, 11-트리데카트리엔-1, 10-디올인 화합물.
  7. 치료학적 활성 물질로서, 특히 위궤양 및/또는 십이지장궤양을 억제하거나 예방하는 데 사용하기 위한, 10-하이드록시-3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 10-도데카트리에노산 및 3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 10-도데카트리엔-1, 10--디올과 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  8. a) 하나 이상의 보호그룹을 함유하는 일반식(Ⅱ)의 화합물로부터 보호그룹(들)을 제거하거나; b) 일반식(Ⅲ)의 화합물에서 에폭사이드 환을 개환시키거나; c) 일반식(Ⅳ)의 카복실산으로 에스테르를 상응하는 1급 알콜로 환원시키거나; d) 일반식(Ⅴ)의 카복실산 에스테르를 상응하는 카복실산으로 가수분해하거나; e) R1이 하기에서 정의하는 일반식(b), (c) 또는 (d)의 잔기이거나 일반식(ai)의 잔기이고, 분가가 C-원자에 결합된 하나 이상의 하이드록시 그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)화합물을, (C1-C8)-알킬 그룹, (C2-C8)-알케닐 그룹 또는 (C2-C8)-알키닐 그룹을 제공하는 그리나드 시약으로 처리하거나; g) R1이 하기에서 정의하는 일반식(b), (c) 또는 (d)의 잔기이거나 일반식(ai)의 잔기이고 분자가 하나 이상의 옥소 그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키거나; i) R1이 일반식(ki)의 잔기인 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 머캅토 그룹을 설피닐 또는 설포닐 그룹으로 산화시키거나, 또는 설피닐 그룹을 설포닐 그룹으로 산화시키거나; j) R1이 하기에서 정의하는 일반식(a), (b) 또는 (d)의 잔기이거나 일반식 (ci)의 잔기이고 R4는 하기에 정의하는 일반식(e), (f), (g), (i) 또는 (j)의 잔기이거나 일반식(hi)의 잔기이며, 분자가 하나 이상의 하이드록시 그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 하이드록시 그룹(들)을, (C2-C8)-알카노일 잔기를 제공하는 시약으로 아실화하거나; 경우에 따라 생성된 일반식(Ⅰ)의 산성 화합물을 염기와 반응시켜 약제학적으로 유용한 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 제1항 내지 제6항중 어느 한항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 일반식(Ⅰ)의 산성 화합물과 염기와의 약제학적으로 유용한 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1은 하기 일반식(a), (b), (c) 또는 (d)의 잔기이고,
    [상기 식에서, R5는 (C2-C8)-알킬(단, 이소프로필은 제외), (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C89-알키닐, 트리-(C1-C8)-알킬-실릴에티닐이거나, R1이 일반식 (a)의 잔기인 경우에는 또한 일반식(k)의 잔기이고,
    (여기서, R15는 (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알카노일, (C1-C8)-알콕시카보닐-(C1-C8-알카노일옥시-(C2-C8)-알킬 또는 (C2-C8)-알카노일아미노-(C2-C8)-알킬이거나, (C2-C8)-알카노일아미노 및 (C1-C8)-알카노일아미노 및 (C1-C8)-알콕시카보닐에 의해 이치환되거나 (C2-C8)-알카노일옥시 및 (C1-C8)-알콕시카보닐에 의해 이치환된 (C2-C8)-알킬이고, n은 0, 1 또는 2이며, R16, R17및 R18은 각각 수소, 또는 총 탄소원자가 6개 이하인 (C1-C6)--알킬이다) R6및 R7은 각각 (C1-C8)-알킬이거나, R6및 R7이 함께 1 또는 2개의 (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-알콕시-(C1-C8)-알킬 또는 (C1-C8)-알톡시카보닐그룹에 의해 임의로 치환된 디-또는 트리메틸렌 그룹을 나타내며, R8은 수소 또는 (C1-C8)-알킬이고, R9는 수소 또는 (C2-C8)-알킬이며, R4는 하기 일반식 (e), (f), (g), (h), (i) 또는 (j)의 잔기이고,
    [상기 식에서, R8은 수소 또는 (C1-C8)-알킬이며, R10은 (C1-C8)-알킬이고, R11은 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알카노일 또는 하기 일반식(Ⅰ) 또는 (m)의 잔기이며,
    R19 - CH = CH - CH2 - , R19 - C- C - CH2 -
    (Ⅰ) (m)
    (여기서, R19는 수소 또는 (C1-C5)-알킬이다) R12는 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알케닐 또는 (C2-C8)-알키닐이고, R13및 R14는 각각 수소 또는 (C1-C8)-알킬이거나 질소원자와 함께 1-피톨리디닐, 피페리디노 또는 모르폴리노를 나타낸다] 점선은 각각 E-또는 Z-배위를 갖는 임의의 추가의 C-C결합을 나타내며, 일반식 (c) 및 (h)의 잔기에 존재하는 이중 결합은 E-또는 Z-배위를 갖고, R5은 상기에서 정의한 일반식 (a), (b) 또는 (c)의 잔기이거나 일반식 (di)의 잔기이고,
    (여기서, R9i는 (C2-C8)-알카노일 또는 보호그룹이고, R5는 상기에서 정의한 바와 같다) R4i는 상기에서 정의한 일반식 (g), (h), (i) 또는 (j)의 잔기이거나 일반식 (ei) 또는 (fi)의 잔기이며,
    (여기서, R1ii는 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알카노일, 상기에서 정의한 일반식(Ⅰ) 또는 (m)의 그룹 또는 보호그룹이고, R2ii는 수소 또는 보호그룹이며, R10은 상기에서 정의한 일반식 (f), (g), (i) 또는 (j)의 잔기이고, R1ii는 상기에서 정의한 일반식(b)의 잔기이거나 일반식 (doo)의 잔기이며,
    (여기서, R5는 상기에서 정의한 바와 같다) R21은 (C1-C8)-알킬이고, R1ii는 상기에서 정의한 일반식(b) 또는 (c)의 잔기이거나 상기한 일반식(dii)의 잔기 또는 일반식 (ai)의 잔기이며,
    (여기서, R51(C2-C8)-알킬(단, 이소프로필은 제외), (C3-C8)-사이클로알킬, (C2-C8)-알케닐, (C2-C8)-알키닐 또는 트리-(C1-C8)-알킬-실릴-에티닐이다) R5ii는 (C2-C8)-알크-1-에닐이고, n1는 0 또는 1이며, R85(C1-C8)-알킬이고, 단, 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 10-하이도록시-3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 11-도데카트리에노산 및 3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 10-도데카트리엔-1, 10-디올은 제회된다.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 10-하이드록시-3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 11-도데카트리에노산 또는 3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 11-도데카트리엔-1, 10-디올과 치료학적으로 불활성인 부형제를 함유하는, 특히 위궤양 및/또는 십이지장궤양을 치료하거나 예방하기 위한 약제.
  10. 위궤양 및/또는 십이지장궤양을 치료하거나 예방하기 위한 약제를 제조하기 위한 10-하이드록시-3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 11-도데카트리에노산 및 3, 7, 11-트리메틸-2, 6, 11-도데카트리엔-1, 10-디올 및 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  11. 제 8항에서 청구한 방법 또는 이와 명백히 화학적으로 동등한 방법으로 제조된 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 청구한 화합물.
  12. 특히 실시예와 관련하여 본 명세서에 기술된 바와 같은 발명.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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