KR880001751B1 - 설폰아미드-강화제 용액의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

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Description

설폰아미드-강화제 용액의 제조방법
본 발명은 세균감염증의 치료제로 유용한 강화된(Potentiated) 설폰아미드 수용액의 제조방법에 관한 것이다.
설폰아미드 및 설폰아미드 강화제(이는 편의상 강화제라 한다)의 배합물은 인체 및 수의용약제로서 세균감염증의 치료에 널리 사용된다. 설폰아미드와 그의 강화제의 상이한 용해도 특성 및 약염기(강화제)를 비-화학량론적 양의 약산(설폰아미드)과 배합시켜야만 한다는 것 때문에, 이들 물질의 배합물의 약학적으로 유용한 용액(예 : 주사액)의 제조에는 어려움이 따른다. 이제까지 제안되어 온 용액 그 어느것도, 용매(특히 다량의 유기용매)의 적합성, 활성물질의 유리 또는 제제의 안정성, 또는 그의 제조단가를 고려할때 완전히 만족스럽지 못하였다. 본 발명의 목적은 만족스런 적합성 및 활성을 소유하고, 높은 활성물질 농도 및 생리학적으로 바람직한 pH값을 나타내며, 안정성이 높고 고가의 보조제를 함유하지 않은 수성 형태의 약학제제 또는 간단한 방법으로 수성 형태로 전환될 수 있는 제제를 제공하므로써 상술한 문제점을 개선시키고자 하는 것이다.
오늘날, 본 발명에 따라 수득할 수 있는 용액이 시험관 내에서 상응하는 설폰아미드 및 강화제의 배합물에 대해 예측되는 바와 동일한 항균효과를 나타내는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 일반식(I)이 화합물, 설폰아미드 강화제 및, 경우에 따라 일반식(I)화합물에 상응하는 설폰아미드염 또는 일반식(I)화합물에 상응하는 설폰아미드 및 설폰아미드에 상당하는 양의 염기를 물중에 용해시키거나 : 일반식(I)의 화합물 및 설폰아미드 강화제를 불활성 비양자성 유기용매에 용해시킨 다음, 용매를 제거하고, 그 잔사를 설폰아미드와 동몰량의 염기를 함유하는 물에 용해시키고, 경우에 따라, 용액을 건조시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)화합물 및 설폰아미드 강화제를 기본으로 하는 강화된 설폰아미드의 수용액, 및 이러한 수용액의 건조 잔사를 제조하는 방법을 제공한다.
R1-CH-(R)2
상기식에서,
R1은 수소 또는 유기 그룹을 나타내며, R은 아미노 그룹에 의해 결합된 항균 활성을 갖는 설폰아미드의 잔기를 나타낸다.
일반식(I)의 화합물은 산성 용액중 항균 활성을 갖는 설폰아미드를 일반식 R1-CHO의 알데히드와 반응시켜 수득할 수 있다.
잔기 R의 형태로 존재하는 항균 활성을 갖는 설폰아미드의 예로는 특히 5-또는 6-원 헤테로사이클(예 : 피리미딘, 피라진, 피리다진, 옥사졸 또는 이속사졸 환)을 함유한 N1-헤테로사이클릭 치환된 설폰아미드를 들수 있다. 설폰아미드의 특정한 예에는 설파다이아진, 설파메톡사졸, 설파트록사졸, 설파메라진, 설파독신, 설파디메톡신, 설파메타진, 서파퀴녹살린, 설파클로로피리다진, 설파구아니딘, 설팔렌, 설파메틴, 설파메톡신, 설파메톡시피리다진, 설파메틸페나졸, 설파페나졸, 설파목솔, 설파피라진, 설파피리다진, 설파피리딘, 설파시마진 및 설파에트롤이 있다.
"강화제" 는 설폰아미드의 항균 활성을 상기적(additively)이상으로 증가시키는 화합물을 나타낸다. 이러한 설폰아미드 강화제는 특히 디하이드로플레이트 환원 효소를 억제하는, 바람직하게는 2,4-디아미노피리미딘 유도체 같은 화합물이다. 이러한 2,4-디아미노피리미딘 유도체의 예에는 페닐환이 치환된 2,4-디아미노-5-벤질피리미딘[예 : 2,4-디아미노-5-(3,4,5-트리메톡시벤질)-피리미딘(트리메토프림), 2,4-디아미노-5-(3,5-디메톡시-4-메톡시에톡시벤질)-피리미딘(페트록소프림) 및 2,4-디아미노-5-(3,5-디메톡시-4-메틸티오벤질)-피리미딘(매티오프림)]이 있다. 디하이드로폴레이트 환원효소 억제제의 다른 예로는 2,4-디아미노-5-(4-브로모-3,5-디메톡시벤질)-피리미딘, 2,4-디아미노-5-[3,5-디에톡시-4-(피롤-1-일)벤질]-피리미딘, 2,4-디아미노-5-(3,5-디메톡시-4-디메틸아미노벤질)-피리미딘, 2,4-디아미노-5-(3,4-디메톡시벤질)-피리미딘(다이아베리딘), 2,4-이아미노-5-(P-클로로페닐)-6-에틸피리미딘(피리메타민) 및 2,4-디아미노-5-(2-메틸-4,5-디메톡시벤질)-피리미딘이 있다.
일반식(I)의 화합물의 제조에 사용되는 일반식 R1CHO이 알데히드는 저급 지방족 알데히드, 특히 포름알데히드가 바람직하다. 사용될 수 있는 다른 알데히드의 예로는 글리콜 알데히드 및 글리세르 알데히드를 들 수 있다.
일반식(I)화합물의 제조를 위한 설폰아미드와 일반식 R1CHO이 알데히드의 반응은, 편리하게는 산을 가하면서 설폰아미드를 물에 용해시킨 다음, 경우에 따라, 여과한 용액을 알데히드 수용액으로 처리하여 행하며, 이에 따라 일반식(I)화합물이 침전되며, 예를 들면, 용액을 여과시켜 분리할 수 있다. 이때 염산과 같은 무기산을 산으로서 사용하면 편리하다. 산 농도는 좁은 범위내에서는 크게 중요하지 않는데, 산 농도는, 예를 들면, 0.1내지 2노르말, 특히 1노르말일 수 있다. 반응은 편리하게는 실온에서 반응쌍을 혼합하여 행할 수 있다.
본 발명에 따라 수득할 수 있는 제제의 성분으로서 특히 관심을 끄는 것은, 트리메토프림과, 설파메톡사졸, 설파다이아진, 설파독신 및 설파메트롤로 부터 유도된 일반식(I)화합물의 배합물, 테트록소프림과 일반식(I)의 설파다이아진 화합물과의 배합물 및 피리메타민과 일반식(I)의 설파독신 화합물과의 배합물이다.
본 발명에 따른 수용액의 제조방법은 각 성분을 혼합한 다음, 편리하게는 약 80℃이하에서 혼합물을 가열하여 행할 수 있다.
본 발명의 또 다른 태양에 있어서는, 일반식(I)화합물 및 강화제를 불활성 비양자성 유기용매(예, 디옥산)중에 바람직하게는 가열(예, 약 80℃이하로)하면서 용해시킨 다음, 용매를 증발시키는 등의 방법으로 제거한다. 이와 같이 수득한 용매-제거잔사를 존재하는 설폰아미드에 상당하는 양의 염기를 가하면서 물에 용해시킬 수 있다.
본 발명에 따라 수득할 수 있는 용액중에 존재하는 설폰아미드 또는 일반식(I)화합물의 양은 설폰아미드-강화제 배합물의 치료학적 활성에 좌우된다. 시판 배합물에 있어서, 설폰아미드 : 강화제의 몰비는 1 : 1이상이며, 설파메톡사졸 : 트리메토프림의 몰비는 약5.7 : 1(중량비 5 : 1에 상응)이다. 이러한 배합물을 함유하는 용액을 제조하기 위해서는, 강화제 몰당 0.5몰 이상, 바람직하게는 1.5내지 2.5몰의 일반식(I)화합물을 사용하는 것이 편리하다. 경우에 따라, 추가량의 설폰아미드를 용액에 가할 수 있는데, 이때 설폰아미드를 염형태로 사용하거나 또는 추가로 가해진 설폰아미드에 상당하는 양의 염기를 용액에 가한다. 염의 형성을 위한 염기로는, 특히 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 같은 알칼리 하이드록사이드, N-메틸글루카민 같은 약제학적으로 유용한 유기염기 또는 리신, 알기닌 또는 오르니틴 같은 염기성 아미노산을 들 수 있다.
이와 같이 제조한 용액의 농도(즉 용해된 물질의 함량)는 40중량 퍼센트 이상일 수 있으나, 10내지 20중량 퍼센트의 용액을 제조하는 것이 바람직하다. 특정한 설폰아미드-강화제 배합물의 경우, 제조 도중에 글리코푸롤 또는 폴리에틸렌글리콜 400과 같은 적절한 수혼화성 유기 용매를 용액에 가하는 것이 편리할 수 있다.
당해 용액은 자체에 공지된 약학적 방법(예, 동결-건조법 또는 분무-건조법)에 의해 건조시킬 수 있다. 역시 본 발명의 목적인, 그와 같이 수득한 건조제제는, 경우에 따라 먼저 멸균시킨 후, 물을 가해 용액(예, 주사액)으로 재-전환시킬 수 있다.
또한, 비경구 투여형태의 제조를 위한 통상적인 방법, 예를 들면, 가열멸균 또는 무균여과에 의해 용액을 멸균시킬 수 있다.
본 발명에 따른 일반식(I)화합물의 적용성은 주사액의 제조에만 국한되는 것이 아니며 : 또한, 이들은 용해된 형태의 설폰아미드-강화제 배합물을 사용해야 할 경우에도 이용될 수 있다.
일반식(I)화합물 및 설폰아미드 강화제로 부터 제조한 제제는 생체내 및 시험관내 시험에서 상응하는 설폰아미드-강화제 배합물의 공지된 항균 활성을 나타내므로, 그와 동일한 적응중에 사용할 수 있다. 다음 실시예는 본 발명은 설명한다. 온도는 섭씨로 표시한다.
[실시예 1]
150ml의 진한 염산 및 1350ml의 물의 혼합물중에 38g의 설파메톡사졸을 25°에서 교반하면서 거의 완전히 용해시키고, 즉시 여과한 다음, 교반하면서, 약 35%포름알데히드 용액 19.2ml로 처리한다. 생성된 현탁액을 10분간 더 교반하고, 고체 생성물을 흡입 여과하여, 매회 150ml의 물로 3회 세척한다. 건조시켜, 융점이 180내지 188°인 N4,N4'-메틸렌-비스[N1-(5-메틸-3-이속사졸릴)설파닐아미드]를 27g수득한다.
[실시예 2]
3.15ml의 수산화나트륨 및 5ml의 물중 570ml의 N4,N4'-메틸렌-비스[N1-(5-메틸-3-이속사졸릴)설파닐아미드] 및 242mg의 설파메톡사졸의 용액에 100mg의 트리메토프림을 가한다. 현탁액을 80°로 10분간 가열한다. 실온으로 냉각한 후, 물로 총율적을 10ml로 한다. 이 용액을 -32°에서 동결건조시킬 수 있다. 경우에 따라 건조물을 5ml의 물에 용해시켜 주사 목적에 사용할 수 있다.
[실시예 3]
150ml의 디옥산중 0.8g의 트리메토프림의 용액에, 150ml의 디옥산중 2,86g의 N4,N4'-메틸렌-비스[N1-(5-메틸-3-이속사졸릴)설파닐아미드]의 용액 및 150ml의 디옥산중 1.22g의 설파메톡사졸을 실온에서 연속적으로 가한다. 약간 혼탁한 용액을 85°에서 1시간 가열하고, 25°로 냉각시키고, 여과한 다음, 감압하에 용매를 제거한다. 고체 잔사를 15.75ml의 1N수산화나트륨에 용해시킨 다음, 물을 사용하여 총용적을 25ml로 만든다. 이 용액을 -32°에서 동결 건조시킬 수 있다. 동결 건조물을 25ml의 물에 용해시켜 주사목적에 사용할 수 있다.

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 화합물, 설폰아미드 강화제 및 설폰아미드에 상당하는 양의 염기를 물에 용해시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물 및 설폰아미드 강화제를 기본으로 하는, 강화된 설폰아미드의 수용액을 제조하는 방법.
    R1-CH-(R)2
    상기식에서,
    R1은 수소를 나타내고, R은 아미노 그룹에 결합된 항균활성을 갖는 설폰아미드의 잔기를 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물에서 R이 아미노 그룹에 의해 결합된 설파메톡사졸 설파다이아진, 설파독신 또는 설파메트롤의 잔기를 나타내는 방법.
  3. 제 1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물에서 R이 아미노 그룹에 결합된 설파메톡사졸의 잔기를 나타내는 방법.
  4. 제 1항에 있어서, 강화제가 트리메토프림인 방법.
  5. 제 1항에 있어서, 수득된 용액을 건조시키는 방법.
  6. 일반식(I)의 화합물 및 설폰아미드 강화제를 불화성 비양자성 유기 용매중에 용해시킨 후 용매를 제거하고, 그 잔사를 설폰아미드와 동몰량의 염기를 함유하는 물중에 용해시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물 및 설폰아미드 강화제를 기본으로 하는, 강화된 설폰아미드의 수용액을 제조하는 방법.
    R1-CH-(R)2
    상기식에서,
    R1은 수소를 나타내고, R은 아미노 그룹에 결합된 항균활성을 갖는 설폰아미드의 잔기를 나타낸다.
  7. 제 6항에 있어서, 일반식(I)의 화합물에서 R이 아미노 그룹에 의해 결합된 설파메톡사졸, 설파다이아진, 설파독신 또는 설파메트롤의 잔기를 나타내는 방법.
  8. 제 6항에 있어서, 일반식(I)의 화합물에서 R이 아미노 그룹에 의해 결합된 설파메톡사졸의 잔기를 나타내는 방법.
  9. 제 6항에 있어서, 강화제가 트리메토프림인 방법.
  10. 제 6항에 있어서, 수득된 용액을 건조시키는 방법.
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