KR880001192B1 - 광(光)경화성 혼합물 및 감광성 복사재료 - Google Patents

광(光)경화성 혼합물 및 감광성 복사재료 Download PDF

Info

Publication number
KR880001192B1
KR880001192B1 KR1019810003577A KR810003577A KR880001192B1 KR 880001192 B1 KR880001192 B1 KR 880001192B1 KR 1019810003577 A KR1019810003577 A KR 1019810003577A KR 810003577 A KR810003577 A KR 810003577A KR 880001192 B1 KR880001192 B1 KR 880001192B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
parts
polymer
compound
mixture
Prior art date
Application number
KR1019810003577A
Other languages
English (en)
Other versions
KR830008197A (ko
Inventor
보제 디터
프라스 베르너
Original Assignee
훽스트 아크티엔 게젤샤프트
빌리 베트라우퍼 쿠르트 오일러
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 훽스트 아크티엔 게젤샤프트, 빌리 베트라우퍼 쿠르트 오일러 filed Critical 훽스트 아크티엔 게젤샤프트
Publication of KR830008197A publication Critical patent/KR830008197A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR880001192B1 publication Critical patent/KR880001192B1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/016—Diazonium salts or compounds
    • G03F7/021—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0212—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the diazo resins or the polymeric diazonium compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/008—Azides
    • G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0125—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y10S430/107—Polyamide or polyurethane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y10S430/11—Vinyl alcohol polymer or derivative

Abstract

내용 없음.

Description

광(光)경화성 혼합물 및 감광성 복사재료
본 발명은 감광성 화합물로서 디아조늄염 중축합 생성물 또는 유기 아지도 화합물과, 결합제로서 설포닐우레탄 측쇄그룹을 함유하며 알카리성 수용액중에서 용해되거나 팽창되는 고분자 중합체를 함유하는 네가티브작용(negative-working)광경화성 혼합물에 관한 것으로서, 이러한 혼합물은 인쇄판을 제조하는데 바람직하게 사용된다. 상기한 일반적인 형태의 혼합물은 독일연방공화국 공개특허공보 제2,053,363호에 기술되어 있다. 이러한 혼합물은 결합제로서 적어도 하나의 알킬설포닐 이소시아네이트, 알콕실설포닐 이소시아네이트, 아릴설포닐 이소시아네이트 또는 아릴옥시설포닐 이소시아네이트와 하이드록실그룹을 함유하는 중합체의 반응 생성물을 함유한다. 그러나, 상기한 공개특허공보에 기술되어 있는 바와같이, 디아조늄염 중축함 생성물과 결합제로서 상기한 형태의 중합체를 함유하는 층은, pH 7.5 내지 9.5인 알칼리성 현상액에 유기용매를 가하는 경우에만 현상될 수 있다. 이러한 목적에 적절하며 대부분 비점이 낮은 유기용매는 적절한 배기장치가 없는 한, 좋지 못한 냄새가 날 뿐더러 사용자의 건강에도 유해하다. 또한, 이미 사용한 현상액을 폐기처리하는데도 상당한 주의가 필요하다.
설포닐우레탄 측쇄그룹을 함유한, 상기에서 언급한 결합제와 유사한 중합체가 독일연방공화국 공개특허공보 제 2,053,364호에 기술되어 있다. 이러한 중합체는 설포닐우레탄 측쇄그룹중에 말단 불포화라디칼을 함유하고 있으며, 경우에 따라서는 저분자 중합가능성이 화합물과 함께 광-가교 결합성 물질로서 사용된다. 이러한 중합체는 디아조 화합물 또는 아지도 화합물과 같은 기타의 감광성 시스템으로 이루어진 층에서 중합체성 결합제로서 사용되지 않았는데, 이는 상이한 메카니즘에 의해 광-경화되는 두가지 성분이 혼합되면 일광중, 특히 암실중에서 반응이 억제할 수 없을 정도로 일어날 우려가 있기 때문이다. 즉, 상기한 독일연방공화국 공개특허공보의 7페이지 6행내지 9행에는 이러한 화합물이 아크릴산 측쇄그룹 또는 메타크릴산 측쇄그룹을 갖은 포화된 결합제와는 달리 항상 나타나며, 디아조 화합물 또는 아지도 화합물과 같은 열-불안정성 화합물의 존재하에서는 강화될 수도 있으므로, 이러한 형태의 혼합물은 이제까지 사용되지 않았었다.
본 발명의 목적은 용매를 가하지 않는 비-오염성 현상액을 사용하여 공지된 혼합물보다 용이하고 확실하게 현상할 수 있으며, 공지된 복사재료의 바람직한 특성을 갖는, 상기 형태의 감광성 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명은 감광성 화합물로서 디아조늄염 중축합생성물 또는 아지도 화합물과, 결합제로서 설포닐우레탄 측쇄그룹을 함유하며 알칼리성 수용액중에서 용해되거나 적어도 팽창될 수 있는 고분자 중합체를 함유하는 광경화성 혼합물에 있어서, 상기한 중합체가 알케닐설포닐 우레탄 또는 사이클로알케닐설포닐우레탄 측쇄그룹을 함유하는 광경화성 혼합물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 인쇄판의 제조시에 사용되는 감광성 복사재료를 제공하는데, 이 복사재료는 지지체, 및 감광성 화합물로서 디아조늄염 중축합생성물 또는 유기아지도 화합물과, 결합제로서 설포닐우레탄 측쇄그룹을 함유하며 알칼리성 수용액중에서 용해되거나 적어도 팽창될 수 있는 고분자 중합체를 함유하는 광경화성 혼합물에 있어서, 중합체가 알케닐설포닐우레탄 또는 사이클로알케닐 설포닐우레탄 측쇄그룹을 함유하는 광경화성 혼합물로 이루어진다.
본 발명의 혼합물중에 함유되는 불포화설포닐 우레탄은 유리 하이드록실그룹을 포함한 단위를 함유하는 중합체서 물질 및 하기 일반식의 설포닐 이소시아네이트의 반응 생성물이다.
R-SO2NCO
상기식에서, R은 적어도 하나의 이중결합을 함유하는 지방족 또는 사이클로 지방족라디칼이다. 일반적으로, 라디칼 R은 2 내지 12개의 탄소원자로 이루어지며, 1 또는 2개, 바람직하게는 1개의 올레핀성 이중결합을 함유한다. R이 알케닐그룹일 경우, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소원자를 함유하며, 바람직한 사이클로알케닐그룹은 5 내지 8개의 탄소원자를 함유한다. 이러한 예로는 비닐 프로페닐 알릴, 부트-4-엔-1-일, 사이클로헥스-3-엔-1-일, 사이클로헥스-1-엔일, 메틸-사이클로헥스-3-엔-1-일 등이 있다. 프로페닐 및 사이클로헥세닐라디칼이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물중에 존재하는 중합체는, 하이드록실그룹을 수반하는 출발 중합체의 핵심원자에 결합된 -O-CONH-SO2-R 그룹을 함유하며, 여기서 질소원자상에 위치한 수소원자가 캬보닐그룹 및 설포닐그룹에 의해, 수성 알칼리에 의해 양성자로 방출된 수 있을 정도로 활성화되므로, 수성 알칼리성 현상액을 사용하여 현상할 수 있다. 디아조늄염 중축합 생성물과 상기한 불포화 설포닐우레탄 중합체를 함유하는 상응하는 층[독일연방공화국 공개특허공보 제 2,053,363호의 실시예 16]은 현상시 적어도 소량, 바람직하게는 약 50%의 유기용매를 필요로 하는 것으로 밝혀졌다. 더우기, 불포화 설포닐우레탄을 함유하는 복사재료의 저장 안정성이 포화 설포닐우레탄을 함유하는 상응하는 재료의 저장안정성 보다 그다지 낮지 않은 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 혼합물에 사용된 중합체성 불포화 설포닐우레탄은 상기한 독일연방공화국 공개특허공보 제 2,053,364호 그 자체로 공지되어 있다. 중합체성 불포화 설포닐우레탄의 제조시 하이드록실그룹을 함유하는 출발 중합체로서, 부분적으로 가수분해된 폴리비닐 에스테르, 비전환 비닐 알콜 단위를 함유하는 폴리비닐 아세탈, 유리 하이드록실그룹을 함유하는 에폭사이드 수지, 셀룰로오즈의 부분 에스테르 및 에테르, 및 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 아세테이트 및 폴리비닐 알콜의 삼원공증합체가 있다. 유리 하이드록실그룹을 함유하며, 시판되고 있는 폴리비닐 부티랄 및 폴리비닐 포르말이 결합제의 제조시 특히 적절하다.
본 발명에 따른 혼합물에 사용되는 결합제를 제조하는 데 필요한 설포닐 이소시아네이트는 독일연방공화국 특허명세서 제1,297,601호에 기술되어 있다. 적절한 디아조늄염 중축합 생성물은 축합가능한 방향족 디아조늄염(예 : 디페닐아민-4-디아조늄염)과 알데히드, 바람직하게는 포름알데히드의 축합생성물이다. 특히 유리하게는, 디아조늄염 단위 이외에 비감광성이며 축합가능한 화합물로부터 유도된 다른 단위, 특히 방향족 아민, 페놀, 페톨에테르, 방향족 티오에테르, 방향족 탄화수소, 방향족 헤테로 사이클릭 화합물 및 유기산 아미드로부터 유도된 단위를 함유하는 공-축합 생성물을 사용한다. 이러한 축합생성물은 독일연방공화국 공개특허공보 제2,024,244호에 기술되어 있다. 일반적으로, 독일연방공화국 공개특허공보 제2,739,774호에 기술되어 있는 모든 디아조늄염 축합생성물이 적절하다. 디아조늄염 단위는 바람직하게는 하기 일반식의 화합물로부터 유도된다.
(R1-R3)pR2-N2X
상기식에서, X는 디아조늄 화합물의 음이온이고, P는 1 내지 3의 정수이며, R1은 활성 카보닐 화합물과 축합될 수 있는 적어도 하나의 위치를 갖는 방향족라디칼이고, R2는 페닐렌그룹이며, R3는 단일결합이거나, -(CH2)4-NR4-, -O-(CH2)r-NR4-, -S-(CH2)r-NR4-, -S-CH2CO-NR4-, -O-R5-O-, -O, -S- 또는 -CO-NR4- 그룹중의 하나이다. [여기서, q는 0 내지 5이고, r은 2내지 5이며, R4는 수소, 탄소수 1내지 5의 알킬그룹, 탄소수 7내지 12의 아르알킬 그룹 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴그룹이고, R5는 탄소수 6내지 12의 아릴렌그룹이다]
또 다른 적절한 감광성 화합물은 저분자 또는 고분자 유기 아지드이며, 특히 바람직하게는 적어도 2개의 아지도 그룹은 함유하는 저분자 방향족 아지도 화합물이다. 적절한 화합물의 예로는 4,4'-디아지도-스틸벤, 4,4'-디아지도-스틸벤-2,2'-디설폰산, 4,4'-디아지도-벤조페논, 4,4'-디아지도-디페닐메탄, 4,4'-디아지도-디벤잘아세톤, ,4'-디아지도-디벤잘아세톤-디설폰산, 1,3-비스-(4-아지도-페닐)-푸로판-2-은, 1,2-비스(4-아지도-신나모닐옥시)-에탄, 4,4'-디아지도-벤잘-사이클로헥사논, 4,4'-디아지도-벤잘-사이클로헥사논-디설폰산 및 2,6-비스-(4-아지도-벤잘)-4-메틸-사이클로 헥사논등이 있다. 또한, 영국 특허명세서 제790,131호에 기술되어 있는 아지도스티릴 화합물, 독일연방공화국 특허명세서 제950,618호에 기술되어 있는 아지도-이미다졸릴 화합물 및 미합중국 특허명세서 제2,848,328호에 기술되어 있는 디아지도 스틸벤 화합물을 예로 들 수 있다.
일반적으로 본 발명의 혼합물은, 혼합물의 비휘발성 성분의 중량을 기준으로 하며, 5 내지 90중량%, 바람직하게는 10 내지 70중량%의 디아조늄 화합물 또는 아지도 화합물과 95 내지 10중량%, 바람직하게는 90내지 30중량%의 상기 결합제를 함유한다. 감광성 혼합물을 안정화시키기 위하여 혼합물에 산 특성을 갖는 화합물을 첨가하는 것이 유리하다. 이러한 목적에는 무기산 및 유기강산을 사용할 수 있으며, 이중에서도 인산, 황산, 과염소산, 붕산 또는 P-톨루엔설폰산이 바람직하다. 이중에서 특히 인산이 바람직하다. 가소제, 접착촉진제, 염료, 안료, 색-형성제 및 기타의 수지를 이 혼합물에 첨가할 수 있다. 이러한 첨가물의 특성 및 사용량은 본 발명에 따른 혼합물을 사용하는 분야에 따라 변화한다. 원칙적으로 첨가된 물질이 가교 결합에 필요한 화학선을 과량 흡수하여 실제적으로 감광성이 감소되지 않도록 주의하여야 한다. 감광성 혼합물은 염료및/또는 안료를 함유할 수 있으며, 이 두 성분은 모두 대비제로 작용하여 층을 강화시킬 수 있다. 이러한 염료의 예는 미합중국 특허명세서 제 3,218,160호 및 제3,884,693호에 기술되어 있다. 특히 적절한 염료는 하기와 같다.[참조 : Viktoria Pure Blue FGA, Viktoria Pure Blue BO(C.I. 42595), malachite green, crystal violet, Viktoria Blue B(C.I. 44045), Rhodamine 6 GDN(C.I. 45160), Fat Red 5B(C.I. 26125), Neozapon Blue FLE)(C.I.Solvent Blue 70), Brilliant Blue salt acetate, samaron Navy Blue, Orasol Blue GN, Renol Blue B 2 G(C.I. 74160) 및 Zapon Fast Fire Red B (C.I. 13900 : 1)]. 메타닐 옐로우(Metanil Yellow, C.I. 13065), 메틸 오렌지(methyl orange, C.I. 13025)또는 페닐아조디페닐아민은 노출후 상의 대비를 중진시키는데 사용할 수 있다.
본 발명의 범위내에서, 감광성 혼합물중의 주요 첨가물은 비휘발성 성분, 즉 용매를 증발시킨 후의 고체 감광성 층 성분의 함량을 기준으로 하여 하기와 같은 같은 중량 분포를 갖는 것이 바람직하다.
산 : 0 내지 5%
염료 또는 안료 : 0 내지 10%
상 대비 촉진데(염료) : 0 내지 10%
상업상 목적으로, 본 발명에 따른 감광성 혼합물은, 예를들어, 소위 레지스트(resist)로서 용액 또는 분산액 형태로 사용할 수 있고, 또한 이러한 혼합물은 복사 회로(copied circuit) 또는 스텐실(stencil), 라벨링(labeling), 스크린 인쇄형(screen-printing form)등을 제조하는 화학적 밀링(milling)공정중에 개개의 지지체상에 적용하여, 건조후 노출시키고, 사용자 자신이 현상한다. 상기의 경우, 감광성 혼합물의 성분은 적절한 용매에 용해시킨다. 적절한 용매로는 알콜, 케톤, 에스테르 및 에테르 등을 들 수 있다. 글리콜 또는 케토알콜의 부분적 에테르(예 : 에틸렌 글리콜모노메틸에테르)가 이러한 목적에 유리한 것으로 밝혀졌다. 또한, 본 발명에 감광성 혼합물은 인쇄형(printing form), 릴리프 상(relief images), 에치 레지스트(etch resists), 스텐실(stencil), 매트릭스(matrix), 스크린 인쇄형, 개별 복사물 등을 제조하기 위해 지지물질상에 지지된 고체 감광성 층의 형태로 시판할 수도 있다. 특히, 평판인쇄에 사용되는 미리 감광시킨 저장-안정성 인쇄판에 사용할 수 잇다. 지지물질은 적절한 유기용매 또는 용매 혼합물을 사용하여 캐스팅(casting), 분무 또는 침지하여 피복한다. 적저한 지지물질의 예로는 마그네슘, 아연, 구리, 기계적, 화학적, 및 전기화학적으로 거칠게한 알루미늄, 양극 처리한 알루미늄, 강철, 폴리에스테르 필름 또는 셀롤로오즈 아세테이트 필름, 나일론 픽스 거어즈(nylon fix gauze)등이 있으며, 필요에 따라 이들의 표면을 예비처리할 수 있다. 지지물질은 그로부터 감광성 층이 가공판으로 라미네이트되는 일시적인 지지물질의 기능 또는 최종적 지지 기능을 할 수 있다.
감광성 혼합물을 사용하여 제조한 기록재료는 적절한 지지체 또는 리시빙 시이트(receiving sheet)상에 상을 형성하는 경우, 및 인쇄형, 스크린, 레지스트등으로 사용되는 릴리아프를 제조하는 데 사용한다. 또한, 자외선에 의해 경화될 수 있으며 표면 보호층으로 사용될 수 있는 랙커의 제조, 또는 자외선에 의해 경화될 수 있는 인쇄 잉크의 제조시에도 감광성 혼합물을 사용할 수 있다. 특히 바람직하게는, 평판 인쇄 형을 제조하는데 사용할 수 있으며, 바람직한 지지물질은 알루미늄이다. 이러한 목적에 사용하기 위하여 통상적인 방법, 예를들어, 기계적, 화학적 또는 전기화학적으로 거칠게하고, 경우에 따라서는 양극 산화시킨 알루미늄이 특히 바람직하다. 이러한 지지물질을 폴리비닐포스폰산, 알칼리 금속 실리케이트, 포스페이트, 헥사플루오로지르코네이트, 크로메이트, 보레이트, 폴리아크릴아미드 및 셀룰로오즈 유도체로 더욱 처리하는 것이 유리하다. 혼합물로부터 수득된 복사재료는 상에 노출시키고 비노출된 부분을 적절한 현상액으로 세척해내는 공지된 방법으로 처리 한다.
복사재료는 인접한 자외선 범위에서 가능한 최대의 스팩트럼 부분을 방사하는 복사광원을 이용하여 원판하에 공지된 방법으로 노출시킨다. 또한, 레이저 방사선에 노출시킬 수도 있다. 방사에 적절한 출력에 레이저는 비교적 단파장의 레이저로서, 예를들어, 아르곤 레이저, 크립톤 이온 레이저 및 헬륨/카드뮴 레이저(약 300 내지 600mm) 및 CO2레이저(10.6㎛), 이트륨-알루미늄-가아넷 레이저(1.06㎛)등이 있다. 사용되는 현상용액은 pH가 8 내지 14, 바람직하게는 10 내지 13이며, 완충염 예를들어, 수용성 알칼리 금속 포스페이트, 실리케이트, 보레이트, 카보네이트, 아세테이트 또는 벤조에이트 등을 함유하는 알칼리성 수용액이다. 이외에 습윤제, 바람직하게는 음이온성 습윤제, 및 경우에 따라 수용성 중합체를 사용한다. 본 발명에 따른 복사재료를 바람직하게는 순수한 수성 현상액으로 처리하지만, 예를들어, 수-용해도가 낮은 감광성 화합물과 혼합된 경우나 알칼리-불용성 수지가 감광선 혼합물에 가채진 경우, 소량, 다시 말해서 10중량% 미만, 바람직하게는 5중량% 미만의, 용액과 혼합될 수 있는 유기용매를 가하는것이 유리할 수 있다. 현상은 침지, 분무, 브러슁 또는 가볍게 두드리기 등의 공지된 방법으로 수행할 수 있다. 본 발명에 따른 감과성 혼합물의 잇점은 다음과 같다.
본 발명의 혼합물은 실제적으로 감광성이 높으며, 상 부분과 비-상 부분의 차이가 명확하고, 해상력이 높으며, 얼룩이 없이 쉽고 완전하게 현상할 수 있고, 인쇄능력이 양호하며, 피복에 적절한 용매(예 : 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디아세톤-알콜, 및 이러한 용매와 부틸 아세테이트, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르-아세테이트 및 메틸 이소부틸 케톤과의 혼합물)중에서 층의 성분의 혼화성이 양호하고, 용매를 가하지 않은 수성 현상용액중에서 빨리 현상될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이다. 중량부 및 용량부는 g 및 ㎤과 동일한 관계를 가지며, 특별한 언급이 없는 한 퍼센트 및 비율은 중량에 의한 것이다.
[실시예 1]
분자량이 약 70,000 내지 80,000이며, 71중량%의 비닐 부티랄 단위, 2중량%의 비닐 아세테이트 단위 및 27중량%의 비닐 알콜 단위를 함유하는, 11.3중량부의 폴리비닐 부티랄을 170중량부의 무수 테트라하이드로푸란에 용해시킨다. 5.11중량부의 프로페닐설포닐 이소시아네이트 및 30중량부의 테트라하이드로푸란의 혼합물을 실온에서 15분에 걸쳐 청징한 용액에 적가한다. 이러한 도중에, 내부온도가 약 25℃ 에서 약 31℃ 로 상승한다. 용액을 실온에서 4시간 동안 교반한 다음, 5,000용량부의 물에 적가한다. 수득된 백색 섬유상 생성물을 흡입여과 해내고 건조시킨다. 연화점이 약 161℃이고 산가가 81.0인 중합체 16.4중량부를 수득한다. 3.500중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 1.036중량부의 테트라하이드로푸란에 97.0중량부의 상기한 결합체, 48.3중량부의 디아조늄염 중축합 생성물(85%인산중 1몰의 3-메톡시-디페닐아민-4-디아조늄-설페이트 및 1몰의 4,4'-비스-메톡시메틸-디페닐 에테르로부터 제조하여, 메시틸렌설포네이트로서 분리된다).
4.8중량부의 인산(85%), 3.5중량부의 빅토리아 퓨어블루 FGA(C.I. Basic Blue 81) 및 1.6중량부의 페닐아조디페닐을 용해시켜 피복 용액을 제조한다. 연마제 수성 현탁액으로 브러슁하여 거칠게한 알루미늄박에 용액을 적용시킨 다음 0.1%폴리비닐 포스폰산수용액으로 예비처리하고, 건조시킨다.
전력 5KW의 금속 할라이드 램프를 사용하여, 복사층을 네가티브 원판하에 35초 동안 노출시킨다. 패드를 사용하여, 5중량부의 나트륨 라우릴-설페이트, 1.5중량부의 나트륨 메타실리게이트 ×5H2O, 1중량부의 트리나트륨 포스페이트 ×12H2O 및 92.5중량부의 물로 조성된 현상 용액으로 노출된 층을 처리하고, 비노출된층 부분을 제거한 다음, 물로 세척하여 건조시킨다. 복사기상에서, 밀도 범위가 0.05 내지 3.05이고, 밀도 증가분이 0.15인 은 필름 연속 톤 스텝 웨지(silver film continuous tone step wedge)의 단계 5 는 여전히 고체이다. 삽지 오프셋 인쇄기상에서, 수득된 인쇄판으로 30,000부를 인쇄한다.
[실시예 2]
22.6중량부의 폴리비닐 부티랄(실시예 1)과 20.45중량부의 프로페닐설포닐 이소시아네이트를 실시예 1 에서와 같이 반응시킨다. 수중에 침전시킨 후에, 산가가 144.1인 백색 섬유상 물질을 수득한다. 1.600중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르에 30.3중량부의 상기한 방응생성물 15.1중량부의 디아조늄염 중축합 생성물(실시예 1), 1.0중량부의 인산(85%), 1.1 중량부의 빅토리아 퓨어블루 FGA(C.I. Basic Bule 81) 및 1.1중량부의 페닐아조디페닐아민을 용해시켜 피복용액을 제조한다.
폴리비닐포스폰산으로 후처리한, 전기화학적으로 거칠게 하고 양극처리한 알루미늄박에 용액을 적용시킨다. 건조후의 총 중량은0.8g/m2이다. 실시예 1 에 기술된 바와같이 처리한다. 상에 노출시킨후, 오프셋 인쇄판을 현상액중에 1분 동안 침지시킨 다음, 분무기로 물을 분무한다. 작은 점 및 선까지도 그 상이 명확히 현상되었고, 얼룩이나 비-상 부분상의 층 잔류물도 없었으며, 해상력도 높았다.
[실시예 3]
1,600중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르에 34.1중량부의 중합체성 반응생성물(실시예 2), 11.4중량부의 디아조늄염 중축합 생성물(실시예 1), 0.5중량부의 인산(85%), 1.1중량부의 메타닐 옐로우(C.I. 13065) 및 1.5중량부의 빅토리아 블루 B(C.I. 44045)를 용해시켜 피복 용액을 제조한다. 실시예 2 에 기술된 지체상에 용액을 적용한다. 건조층 중량은 0.8g/m2이다. 실시예 1 에서와 같이 처리한다. 수득된 인쇄형으로 삽지 오프셋 인쇄기상에서 장기간 인쇄한다.
[실시예 4]
22.6중량부의 폴리비닐부티랄(실시예 1)및 4.09중량부의프로페닐설포닐 이소시아네이트를 실시예 1 과 같이반응시킨다. 140중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르에 48.4중량부의 테트라하이드로푸란중 상기한 중합체 6.26% 용액, 1.51중량 부의 디아조 중축합 생성물(실시예 1), 0.15중량부인 인산(85%)및 0.11중량부의빅토리아 퓨어블루 FGA(I.C.Basic blue 81)를 용해시켜 피복 용액을 제조한다. 건조후 층의 중량이 0.85g/m2이되도록, 실시예 2 에 기술된 바와 같이 용액을 지지체에 적용시킨다.
실시예 1 과 유사한 방법으로 5중량부의 나트륨-라우릴-설페이트, 3중량부의 나트륨 메타실리케이트 X5H2O 및 92중량부의 물로 조성된 현상 용액으로 노출된 층을 처리한다. 수득된 인쇄형으로 삽지 오프셋 인쇄기상에서 70.000부 이상을 인쇄한다.
[실시예 5]
22.6중량부이 폴리비닐 부티랄(실시예 1) 및 26.02중량부의 사이클로헥스-3-엔-1-설포닐 이소시아네이트를 실시예 1 에서와 같이 반응시킨다. 1,600중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르에 30.3중량부의 상기한 반응생성물(산가 142.6), 15.1중량부의 디아조늄염 중축합 생성물(실시예 1), 1.2중량부의 인산(85%), 1.1중량부의 페닐아조디페닐아민 및 1.5중량부의 빅토리아 퓨어 블루 FGA(C.I.Basic Blue 81)를 용해시켜 피복용액으로 제조한다. 실시예 2 에 기술된 바와같은 지지체에 용액을 적용시켜 층의 건조중량이 0.8g/m2이 되도록 한다. 자외선 광원하에 상에 노출시킨 다음 실시예 4 의 현상액으로 처리한다. 수득된 인쇄형을 사용하여 하이델베르크-GTO(Heidelberg-GTO)삽지 오프셋 인쇄기상에서 80,000부 이상을 양호하게 인쇄한다.
[실시예 6]
22.6중량부의 폴리비닐 부티랄(실시예 1) 및 27.97중량부의 메틸사이클로헥스-3-엔-일-설포닐 이소시아네이트(3-및 4-메틸 이성체의 혼합물)를 실시예 1 에서와 같이 반응시킨다. 수중에 침전시킨후, 산가가 131.6이고, 3%암모니아 수용액에 쉽게 용해되는 백색의 솜 모양의 물질을 수득한다.
1,600중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르에 30.3중량부의 상기한 중합체, 15.1중량부의 디아조 중축합 생성물(실시예 1), 1.2중량부의 인산(85%), 1.1중량부의 페닐아조디페닐아민 및 1.5중량부의 빅토리아 퓨어 블루 FGA(C.I. Basic Blue 81)를 용해시켜 피복 용액으로 제조하고, 이것을 실시예 2 에 기술된 지지체상에 층 중량이 0.8g/m2이 되도록 회전-피복한다. 실시예 4 의 현상액을 사용하여 실시예 1 에서와 같이 처리된다. 수득된 인쇄형을 사용하여 삽지 오프셋 인쇄기상에서 60,000부 이상을 양호하게 인쇄한다.
[실시예 7]
11.3중량부의 폴리비닐 부티랄(실시예 1) 및 13.88중량부의 비닐설포닐 이소시아네이트를 실시예 1 에서와 같이 반응시킨다. 수중에 침전시킨 후, 산가가 183.9인 백색 섬유상 물질 19.3g(이론치의 77%)을 수득한다. 1.650중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르에 30.3중량부의 상기한 반응생성물, 15.1중량부의 디아조 중축합 생성물(실시예 1), 1.0중량부의 인산(85%), 1.1중량부의 페닐아조디페닐아민 및 1.5중량부의 빅토리아 퓨어 블루 FGA(C.I. Basic Blue 81)를 용해시켜 피복 용액으로 제조한다. 용액을 실시예 2 에 기술된 알루미늄박에 적용시켜 층의 건조중량이 0.7g/m2이 되도록 한다. 급속 할라이드 램프를 사용하여 복사층을 네가티브 원판하에 70초 동안 노출시키고, 실시예 4 의 현상액으로 실시예 1 과 같이 처리한다. 수득된 인쇄형을 사용하여 삽지 오프셋 인쇄기상에서 40,000부 이상을 양호하게 인쇄한다.
[실시예 8]
100중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 50중량부의 테트라하이드로푸란에 26.75중량부의 테트라하이드로푸란중의 8% 반응생성물을 용액(실시예 1), 2.14중량부의 2.6-비스-(4-아지도-벤잘)-4-메틸-사이클로헥사논 및 0.23중량부의 로다민 6 GDN 엑스트라(C.I. 45160)를 용해시켜 피복 용액을 제조한다. 용액을 실시예 2 에 기술된 지지체에 적용시킨다. 건조층 중량은 0.73g/m2이다. 실시예 1 에서와 같이 처리한다. 수득된 인쇄형을 사용하여 삽지 오프셋 인쇄기상에서 장기간 인쇄한다.
[실시예 9]
100중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 50중량부의 테트라하이드로푸란에 26.75중량부의 테트라하이드로푸란중의 8% 반응생성물 용액(실시예 1), 2.14중량부의 2.6-비스-(4-아지도-벤잘)-4-메틸-사이클로헥사논 및 0.23중량부의 빅토리아 퓨어 블루 FGA(C.I. Basic Blue 81)를 용해시켜 피복 용액으로 제조한다. 건조후 층의 중량이 0.7g/m2이 되도록 용액을 실시예 2 에 기술된 지지체에 적용시킨다. 네가티브 원판하에 노출시킨 후, 5중량부의 라우릴-셀페이트의 트리에탄올암모늄, 1중량부의 나트륨 메타실리게이트×5H2O, 1.5중량부의 트리나트륨 포스테이트 ×12H2O, 92.5중량부의 물로 조성된 현상 용액으로 판을 현상하고, 그리이스 잉크로 인쇄할 수 있도록 처리한다. 수득된 판을 사용하여 하이델베르크-GTO 삽지 오프셋 인쇄기상 에서 수 천부를 양호하게 인쇄한다.
[실시예 10]
100중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 50중량부의 테트라하이드로푸란에 26.75중량부의 테트라하이드로푸란중의 8.0% 반응생성물을 용액(실시예 1), 2.14중량부의 2.6-비스-(4-아지도-벤잘)-4-메틸-사이클로헥사논, 0.23중량부의 로다민 6 GDN 엑스트라 및 0.21중량부의 2-벤조일메틸렌-1-메틸-β-나프토티아진을 용해시켜 피복 용액을 제조한다. 실시예 2 에 기술된 지지체상에 용액을 회전-피복시킨다. 건조층 중량은 0.75g/m2이다. 전력 5KW의 금속 할라이드 램프를 사용하여 복사층을 네가티브 원판하에 35초 동안 노출 시킨다. 노출 후 선명한 암적색 포지티브 상이 형성된다. 패드를 사용하여 5중량부의 나트륨 라우릴설페이트, 1중량부의 나트륨 메타실리게이트 X5H2O 및 94중량부의 물로 조성된 현상 용액으로 노출된 층을 처리하고, 비-상 부분을 제거한 다음, 물로 세척하고 볼레이드(blade)로 닦아낸다. 복사기 상에서, 실시예 1 에 기술된 은 필름 톤 웨지의 단계 5 는 여전히 고체이다. 수득된 인쇄판을 사용하여 삽지 오프셋 인쇄기상에서 170,000부를 인쇄 한다.
[실시예 11]
26.75중량부의 테트라하이드로푸란중의 8%반응생성물 용액(실시예 1), 2.1중량부의 4,4'-디아지도-스틸벤-3,3'-디설폰산, 0.23중량부의 로다민 6 GDN 엑스트라 및 50중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르로 부터 피복 용액을 제조한다. 용액을 실시예 2 에 기술된 지지체에 적용시킨다. 건초층 중량은0.75g/m2이다. 실시예 1 에서와 같이 처리한다. 5중량부의 나트륨 라우릴설페이트, 0.5중량부의 나트륨 메타실리케이트 X5H2O 및 94.5중량부의 물로 현상한다. 수득된 인쇄형을 사용하여 삽지 오프셋 인쇄기상에 장기간 인쇄한다.
[실시예 12]
150중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르에 54.35중량부의 테트라하이드로푸란중의 8.34% 반응 생성물용액(실시예 1), 0.91중량부의 디아조늄염 중축합 생성물(실시예 1), 0.18중량부의 인산(85%), 0.06중량부의 페닐아조디페닐아민 및 0.13중량부의 빅토리아 퓨어블루 FGA를 용해시켜 피복 용액을 제조한다. 건조 후, 층의 중량이 1.1g/m2이되도록 전기화학적으로 거칠게 하고 양극처리한 알루미늄에 용액을 적용시킨다. 실시예 1 과 유사한 방법으로 처리한다. 수득된 인쇄형을 사용하여 삽지 오프셋 인쇄기상에서 150,000부 이상 인쇄한다.
[실시예 13]
91%의 비닐 클로라이드, 3%의 비닐 아세테이트 및 6%의 비닐 알콜로 조성되고, 평균분자량이 15,500이며, 연화점이 77℃ 인 22.6중량부의 삼원공중합체를 실시예 1 에서와 같이 4.52중량부의 프로페닐설포닐 이소시아네이트와 반응시킨다. 수득된 생성물의 산가는 42.3이다. 140중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르에 56.55중량부의 테트라하이드로푸란중의 상기한 반응생성물의 6.35%용액, 1.79중량부의 디아조늄염 중축합 생성물(실시예 1), 0.18중량부의 인산(85%), 0.06중량부의 페닐아조디페닐아민 및 0.13중량부의 빅토리아 퓨어블루 FGA를 용해시켜 피복 용액을 제조한다. 폴리비닐포스폰산으로 후처리한, 전기화학적으로 거칠게 양극처리한 알루미늄에 용액을 적용시킨다. 건조후 감광성 층의 중량은 1.0g/m2이다. 실시예 1 과 유사하게 처리한다. 수득된 인쇄형을 삽지 오프셋 인쇄기상에 장기간 인쇄한다.
[실시예 14]
170중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르에 3.03중량부의 반응 생성물(실시예 1), 1.51중량부의 디아조늄염 중축합 생성물(85% 인산중 파라포름알데하이드와 디페닐아민-4-디아조늄 클로라이드로부터 제조). 0.05중량부의 인산(85%), 0.15중량부의 크리스탈 바이올렛 및 0.11중량부의 페닐아조 디페닐아민을 용해시켜 피복용액을 제조한다. 건조 후 층의 중량이 0.3g/m2이 되도록 전기화학적으로 거칠게 하고 양극처리한 후 알루미늄박에 용액을 적용시킨다. 실시예 1 과 유사하게 처리한다. 수득한 인쇄형을 사용하여 삽지 오프셋 인쇄기사에서 수 천부를 양호하게 인쇄한다.
[실시예 15]
16.0중량부의 테트라하이드로푸란중의 8.0% 반응생성물 용액(실시예 1), 0.725중량부의 디아조늄염 중축합 생성물(실시예 1), 0.072중량부의 인산(85%), 0.01중량부의 페닐아조디페닐아민, 0.5중량부의 레놀블루 B2G-H(Pigment Blue 15 : 3, C.I. 74160)및 86.6중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르로부터 피복 용액을 제조한다. 건조후, 감광성 층의 중량은 1.0g/m2이다. 실시예 1과 유사한 방법으로 처리한다. 수득된 인쇄형을 사용하여 삽지 오프셋 인쇄기상에서 장기간 인쇄한다.
[실시예 16]
실시예 1과 유사한 방법으로, 분자량이 80,000이상이며, 77내지 80중량%의 비닐 부티랄 단위, 2중량%의 비닐 아세테이트 단위 및 18 내지 21중량%의 비닐 알콜 단위를 함유하는, 45.2중량부의 폴리비닐 부티랄을 580중량부의 무수 테트라하이드로푸란에 용해시키고, 여기서 60중량부의 테트라하이드로푸란중 31.7중량부의 프로페닐설포닐 이소시아네이트 용액을 실온에서 가한다음, 혼합물을 실온에서 4시간 동안 반응시킨다. 5,800중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 2,500중량부의 테트라하이드로푸란 및 770중량부의 부틸 아세테이트에 906.7중량부의 테트라하이드로푸란중 12% 상기한 결합제 용액, 10.88중량부의 디아조늄염 중축합 생성물(실시예 1), 1.08중량부의 인산(85%), 0.8중량부의 빅토리아 퓨어 블루 FGA 및 0.36중량부의 페닐아조디페닐아민을 용해시켜 피복 용액을 제조한다. 폴리비닐포스폰산으로 후처리한, 전기화학적으로 거칠게 하고 양극처리한 알루미늄박에 용액을 적용시킨다. 건조후 층 중량은 0.5g/m2이다. 층이 5mj/㎠ 의 에너지를 받도록 판을 아르곤 이온 레이저 광에 노출시킨다. 노출된 층을 유제 랙커[상표명 : Jet Black Medium, 판매원 : Messsrs, Western Litho]로 현상한다. 수득된 인쇄판을 사용하여 삽지 오프셋 인쇄기상에서 40,000부 이상 인쇄한다.

Claims (6)

  1. 감광성 화합물로서 디아조늄염 중축합성 생성물 또는 유기 아지도 화합물과 결합제로서 설포닐우레탄 쇄 그룹을 함유하며 알칼리성 수용액중에서 용해되거나 적어도 팽창되는 고분자 중합체를 함유하는 광경화성 혼합물에 있어서, 중합체가 알케닐설포닐우레탄 또는 사이클로알케닐설포닐우레탄 측쇄 그룹을 함유함을 특징으로 하는 광경화성 혼합물.
  2. 제 1 항에 있어서, 중합체가 유리 하이드록실 그룹이 있는 단위를 함유하는 중합체와 알케닐설포닐 이소시아네이트 또는 사이클로알케닐설포닐 이소시아네이트의 반응생성물인 광경화성 혼합물.
  3. 제 2 항에 있어서, 유리 하이드록실 그룹이 있는 단위를 함유하는 중합체가 부분적으로 가수분해된 폴리비닐 에스테르, 비전환 비닐 알콜 단위를 함유하는 폴리비닐 아세탈, 에폭사이드 수지 셀룰로오즈의 부분 에스테르 또는 에테르, 또는 비닐 클로라이드, 비닐 아세테이트 및 비닐 알콜 단위로 이루어진 삼원공중합체인 광경화성 혼합물.
  4. 제 3 항에 있어서, 중합체가 비전환 비닐 알콜 단위를 함유하는 폴리비닐 부티랄 또는 폴리비닐 포르말인 광경화성 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, 디아조늄염 중축합 생성물이 축합가능한 카보닐 화합물(예 : 포름알데하이드)로 부터 유도된 중간그룹, 바람직하게는 메틸렌 그룹에 의해 결합되는 반복되는 A-N2X 및 B단위(A는 포름알데하이드와 축합가능한 방향족 디아조늄 화합물의 라디칼이고, B는 디아조늄 그룹이 없으며, 포름알데하이드와 축합가능한 화합물의 라디칼, 특히 방향족 아민, 페놀, 페놀 에테르, 방향족 티오에테르, 방향족 탄화수소, 방향족 헤테로 사이클릭 화합물 또는 유기산 아미드의 라디칼이다)로 이루어지는 광경화성 혼합물.
  6. 감광성 화합물로서 디아조늄염 중축합 생성물 또는 유기 아지도 화합물과, 결합제로서 설포닐우레탄 측쇄 그룹을 함유하며 알칼리성 수용액중에서 용해되거나 적어도 팽창되는 고분자 중합체를 함유하는 광경화성 층과 지지체로 이루어진 인쇄판을 제조하는데 사용되는 감광성 복사재료에 있어서, 중합체가 알켈닐설포닐우레탄 또는 사이클로알케닐설포닐우레탄 측쇄 그룹을 함유함을 특징으로 하는 감광성 복사재료.
KR1019810003577A 1980-09-25 1981-09-24 광(光)경화성 혼합물 및 감광성 복사재료 KR880001192B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803036077 DE3036077A1 (de) 1980-09-25 1980-09-25 Lichthaertbares gemisch und damit hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
DEP3036077.1 1980-09-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR830008197A KR830008197A (ko) 1983-11-16
KR880001192B1 true KR880001192B1 (ko) 1988-07-02

Family

ID=6112777

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019810003577A KR880001192B1 (ko) 1980-09-25 1981-09-24 광(光)경화성 혼합물 및 감광성 복사재료

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4387151A (ko)
EP (1) EP0048876B1 (ko)
JP (1) JPS5794747A (ko)
KR (1) KR880001192B1 (ko)
AT (1) ATE7084T1 (ko)
AU (1) AU539603B2 (ko)
BR (1) BR8106124A (ko)
CA (1) CA1164711A (ko)
DE (2) DE3036077A1 (ko)
DK (1) DK421781A (ko)
FI (1) FI68130C (ko)
IL (1) IL63915A (ko)
SG (1) SG28985G (ko)
ZA (1) ZA816566B (ko)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3130987A1 (de) * 1981-08-05 1983-02-24 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von flachdruckformen aus einem lichtempfindlichen material auf basis von diazoniumsalz-polykondensationsprodukten
NL8220287A (nl) * 1981-08-24 1983-12-01 Commw Scient Ind Res Org Fotografische overbrengmaterialen voor fijne lijnen.
DE3210577A1 (de) * 1982-03-23 1983-10-06 Hoechst Ag Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE3404366A1 (de) * 1984-02-08 1985-08-14 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch auf basis eines diazoniumsalz-polykondensationsprodukts und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3409888A1 (de) * 1984-03-17 1985-09-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial und dessen verwendung in einem verfahren zum herstellen einer druckform oder einer gedruckten schaltung
JPS6120939A (ja) * 1984-07-10 1986-01-29 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版用感光性組成物
DE3445276A1 (de) * 1984-12-12 1986-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Strahlungsempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung einer flachdruckform
US4780392A (en) * 1985-08-02 1988-10-25 Hoechst Celanese Corporation Radiation-polymerizable composition and element containing a photopolymerizable acrylic monomer
US4707437A (en) * 1985-08-02 1987-11-17 Hoechst Celanese Corporation Radiation-polymerizable composition and element containing a photopolymer composition
US4652604A (en) * 1985-08-02 1987-03-24 American Hoechst Corporation Radiation-polymerizable composition and element containing a photopolymer composition
US4895788A (en) * 1985-08-02 1990-01-23 Hoechst Celanese Corporation Water developable lithographic composition
US4670507A (en) * 1985-08-02 1987-06-02 American Hoechst Corporation Resin
US4822720A (en) * 1985-08-02 1989-04-18 Hoechst Celanese Corporation Water developable screen printing composition
DE3528309A1 (de) * 1985-08-07 1987-02-12 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch und damit hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
JPS6238471A (ja) * 1985-08-14 1987-02-19 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性平版印刷版の製造方法
JPH0642071B2 (ja) * 1985-11-09 1994-06-01 コニカ株式会社 感光性組成物および感光性平版印刷版
DE3541723A1 (de) * 1985-11-26 1987-05-27 Hoechst Ag Lichtempfindliches, diazoniumgruppen enthaltendes polykondensationsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial, das dieses polykondensationsprodukt enthaelt
DE3615613A1 (de) * 1986-05-09 1987-11-12 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3615612A1 (de) * 1986-05-09 1987-11-12 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
US4877711A (en) * 1986-05-19 1989-10-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive diazo photopolymerizable composition with polyurethane having carbon-carbon unsaturated and a carboxyl group
DE3617499A1 (de) * 1986-05-24 1987-11-26 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3635303A1 (de) 1986-10-17 1988-04-28 Hoechst Ag Verfahren zur abtragenden modifizierung von mehrstufig aufgerauhten traegermaterialien aus aluminium oder dessen legierungen und deren verwendung bei der herstellung von offsetdruckplatten
JPH07120039B2 (ja) * 1986-11-14 1995-12-20 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
DE3644161A1 (de) * 1986-12-23 1988-07-07 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch auf basis eines diazoniumsalz-polykondensationsprodukts und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3644163A1 (de) * 1986-12-23 1988-07-07 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch auf basis eines diazoniumsalz-polykondensationsprodukts und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE3644160A1 (de) * 1986-12-23 1988-07-14 Hoechst Ag Lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial mit einer lichtempfindlichen zwischenschicht
DE3644162A1 (de) * 1986-12-23 1988-07-07 Hoechst Ag Polyvinylacetal, dieses enthaltendes lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
JPH0727208B2 (ja) * 1987-04-20 1995-03-29 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
US5254431A (en) * 1988-02-03 1993-10-19 Vickers Plc Radiation-sensitive polymers having sulfonyl urthane side chains and azide containing side chains in a mixture with diazo compounds containing
GB8802314D0 (en) * 1988-02-03 1988-03-02 Vickers Plc Improvements in/relating to radiation-sensitive compounds
DE3811242A1 (de) * 1988-04-02 1989-10-19 Hoechst Ag Im waessrigem alkali loesliche, silanylgruppen in der seitenkette enthaltende bindemittel, verfahren zu deren herstellung sowie lichtempfindliches gemisch, enthaltend diese verbindungen
EP0363817A3 (de) * 1988-10-14 1990-09-26 Hoechst Aktiengesellschaft Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch, enthaltend ein Polymeres mit 1,2,3-Thiadiazolgruppen, sowie dieses enthaltendes Aufzeichnungsmaterial
DE3920230A1 (de) * 1989-06-21 1991-01-24 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial
US5242779A (en) * 1989-06-21 1993-09-07 Hoechst Aktiengesellschaft Photosensitive mixture containing photocurable compound and polyurethane binder with grafted vinyl alcohol units, carboxylic acid vinyl ester units and vinyl acetal units
US5238772A (en) * 1989-06-21 1993-08-24 Hoechst Aktiengesellschaft Photopolymerizable mixture and recording material containing free-radically polymerizable compound, photosensitive polymerization initiator and polyurethane binder grafted with vinyl alcohol and vinyl acetal units
DE3924812A1 (de) * 1989-07-27 1991-01-31 Hoechst Ag Loesemittelgemisch und beschichtungsloesung fuer die herstellung negativ arbeitender lichtempfindlicher aufzeichnungsmaterialien
DE4110057A1 (de) * 1991-03-27 1992-10-01 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung eines mehrfarben-pruefbildes und hierfuer geeignetes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial
GB9326150D0 (en) * 1993-12-22 1994-02-23 Alcan Int Ltd Electrochemical roughening method
DE19518118C2 (de) * 1995-05-17 1998-06-18 Sun Chemical Corp Lichtempfindliche Zusammensetzung
DE19524851C2 (de) * 1995-07-07 1998-05-07 Sun Chemical Corp Acetalpolymere und Verwendung derselben in lichtempfindlichen Zusammensetzungen und für lithographische Druckplatten
DE19525050C2 (de) * 1995-07-10 1999-11-11 Kodak Polychrome Graphics Llc Sulfonamidsubstituierte Acetalpolymere und Verwendung derselben in lichtempfindlichen Zusammensetzungen und lithographischen Druckplatten
CA2191055A1 (en) 1995-12-04 1997-06-05 Major S. Dhillon Aqueous developable negative acting photosensitive composition having improved image contrast
EP0778292A3 (en) 1995-12-04 1998-11-04 Bayer Corporation Method for the production of anhydride modified polyvinyl acetals useful for photosensitive compositions
DE19644515A1 (de) * 1996-10-25 1998-06-25 Sun Chemical Corp Amidosubstituierte Acetalpolymere und Verwendung derselben in photoempfindlichen Zusammensetzungen und lithographischen Druckplatten
DE19847616C2 (de) * 1998-10-15 2001-05-10 Kodak Polychrome Graphics Gmbh Polyvinylacetale mit Imidogruppen sowie die Verwendung derselben in lichtempfindlichen Zusammensetzungen
DE10011096A1 (de) 2000-03-09 2001-10-11 Clariant Gmbh Verwendung von carboxylgruppenhaltigen Acetalpolymeren in lichtempfindlichen Zusammensetzungen und lithographischen Druckplatten
US6270938B1 (en) 2000-06-09 2001-08-07 Kodak Polychrome Graphics Llc Acetal copolymers and use thereof in photosensitive compositions
US10781337B2 (en) 2018-07-26 2020-09-22 Eastman Chemical Company Thermosetting coating composition for improved corrosion protection of metal substrates
US20200032099A1 (en) * 2018-07-26 2020-01-30 Eastman Chemical Company Thermosetting coating composition for improved corrosion protection of metal substrates

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3660097A (en) * 1969-11-28 1972-05-02 Polychrome Corp Diazo-polyurethane light-sensitive compositions
DE2053364A1 (de) * 1970-10-30 1972-05-04 Kalle Ag, 6202 Wiesbaden-Biebrich Lichtempfindliche Kopiermasse
DE2053363C3 (de) * 1970-10-30 1980-09-18 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches Gemisch
US4289838A (en) * 1972-12-14 1981-09-15 Polychrome Corporation Diazo-unsaturated monomer light sensitive compositions
LU75749A1 (ko) * 1976-09-08 1978-04-27
DE2822887A1 (de) * 1978-05-26 1979-11-29 Hoechst Ag Lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von reliefaufzeichnungen

Also Published As

Publication number Publication date
FI812958L (fi) 1982-03-26
BR8106124A (pt) 1982-06-15
US4387151A (en) 1983-06-07
AU7566581A (en) 1982-04-01
EP0048876A1 (de) 1982-04-07
DE3163089D1 (en) 1984-05-17
FI68130C (fi) 1985-07-10
SG28985G (en) 1985-11-15
JPS64686B2 (ko) 1989-01-09
IL63915A (en) 1984-07-31
ATE7084T1 (de) 1984-04-15
DK421781A (da) 1982-03-26
FI68130B (fi) 1985-03-29
IL63915A0 (en) 1981-12-31
DE3036077A1 (de) 1982-05-06
JPS5794747A (en) 1982-06-12
ZA816566B (en) 1982-09-29
AU539603B2 (en) 1984-10-04
CA1164711A (en) 1984-04-03
KR830008197A (ko) 1983-11-16
EP0048876B1 (de) 1984-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880001192B1 (ko) 광(光)경화성 혼합물 및 감광성 복사재료
US5070001A (en) Light-sensitive mixture for producing positive or negative relief copies
US4940646A (en) Polyvinyl acetal with hydroxy aliphatic acetal groups useful in photosensitive negative working compositions
CA1103508A (en) Radiation-sensitive copying composition
US4631245A (en) Photosensitive composition admixture of a diazonium salt polycondensation product and polymeric binder with carboxyl side chain groups
EP0078980B1 (de) Lichtempfindliches Gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial
FI82149C (fi) Ljuskaenslig blandning och med dess hjaelp framstaellt ljuskaensligt kopieringsmaterial.
US4487823A (en) Light-sensitive copying material and process for the manufacture thereof utilizing non-ionic fluorinated ester surfactant
CA1172492A (en) Process for the production of lithographic printing forms using a light-sensitive material based on diazonium salt polycondensation products
US4435496A (en) Photopolymer cleavage imaging system
US4511640A (en) Aqueous developable diazo lithographic printing plates with admixture of polyvinyl acetate and styrene maleic acid ester copolymer
JPH055985A (ja) アルコキシアルキルエステル溶解抑制剤を含んでなる光画像形成性組成物
US4337307A (en) Light-sensitive diazo composition and material with branched polyurethane resin
EP0424124B1 (en) Positive-acting photoresist compositions
US20030166750A1 (en) Method for the production of anhydride modified polyvinyl acetals useful for photosensitive compositions
US3595656A (en) Reprographic materials containing a water-insoluble azidochalcone
US5045429A (en) Light-sensitive photopolymerizable and diazonium resin containing composition and recording material including reaction product of anhydride with carboxylic acid and vinyl alcohol
EP0078981B1 (de) Lichtempfindliches Gemisch und daraus hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial
US4618562A (en) Aqueous developable lithographic printing plates containing an admixture of diazonium salts and polymers and composition therefor
US4839254A (en) Photosensitive mixture and photosensitive recording material produced therefrom with polymeric binder which is reaction product of (thio) phosphinic acidiso (thio) cyanate and active hydrogen containing polymer
US5238772A (en) Photopolymerizable mixture and recording material containing free-radically polymerizable compound, photosensitive polymerization initiator and polyurethane binder grafted with vinyl alcohol and vinyl acetal units
US4946759A (en) Positive radiation-sensitive mixture and radiation-sensitive recording material produced therefrom
JP2877903B2 (ja) 光硬化性混合物およびそれを使用して製造した光硬化性記録材料
EP1350801A1 (en) Polymeric acetal resins containing free radical inhibitors and their use in lithographic printing
US5242779A (en) Photosensitive mixture containing photocurable compound and polyurethane binder with grafted vinyl alcohol units, carboxylic acid vinyl ester units and vinyl acetal units