KR880000738B1 - 활성화합물 방출효과가 우수한 탄성액상 플라스터형의 항진균제 조성물의 제조방법 - Google Patents

활성화합물 방출효과가 우수한 탄성액상 플라스터형의 항진균제 조성물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

활성화합물 방출효과가 우수한 탄성액상 플라스터형의 항진균제 조성물의 제조방법
본 발명은 박막이 형성되어도 데포우(depot) 작용을 가지며 또 활성화합물의 비교적 높은 생체 이용성을 가짐으로써 단기치료가 가능한, 신규의 항진균 활성화합물 함유 항진균제 조성물에 관한 것이다.
피부상의 모든 진균을 포함하여 인체의 진균치료용 항진균 유도체 조성물은 이미 기술되어 있다. 이같은 조성물을 사용하는 경우, 완전치유에 소요되는 치료기간은 21일 이상이 된다.
치료기간을 단축하기 위하여, 특히 균을 제거하여 완전치료를 행하기 위해서는 활성화합물의 특정한 데포우 작용 및 비교적 높은 생체이용성이 요구된다. 공지조성물은 감염부위에서 단지 소량의 유효활성 화합물만이 액상으로 방출되기 때문에 제한된 정도로만 이 목적에 적절하다. 활성화합물 농도를 더 증대시키지 않은 채 1일 1회 투여 등과 같이 투여 기간의 단축을 행하려고 할 경우, 활성화합물의 최적생체 이용성이 보장되어야만 한다.
본 발명에 따라, 2내지 10%의 확산제, 1내지 8%의 가용화제 및 필름 형성제로서의, 물과 유기용매 둘다에 모두 용성인 즉석건조 폴리비닐피롤리돈, 30%의 비닐피롤리돈, 40%의 비닐아세티이트 및 30%의 비닐프로피오네이트의 삼원공중합체(tepolymer) 또는, 비닐피롤리돈/비닐아세테이트 공중합체와, 필요할 경우, 또다른 조성물 보조제 또는 보조제들로 구성되는, 항진균 활성화합물-함유 조성물이 제공된다.
본 발명에 따른 조성물은 활성화합물의 최적방출이 가능하므로, 고농도의 활성화합물에 의해 치료기간을 하루로 단축시킬 수 있다. 이같은 효과는 확산유(spreading-oil)와 가용화제 존재하에서 얻을 수 있으며, 또 활성화합물의 방출을 10배로 증대시켜 활성화합물의 활성을 증대시킬 수 있는 부착 필름 형성제를 첨가시킴으로서 얻을 수 있다.
탄성액상 플라스터형 조성물인 본 발명에 따른 조성물은 신규의 피부의 진균퇴치용으로서 활성화합물을 발람줌으로써 매우 좋은 효과를 얻는 이외에도 감염부위를 밀폐함으로써 주위로 감염되는 것을 방지하게 된다. 본 발명에 따른 조성물은 특히 손톱진균치료에 적합하다.
본 발명에 따른 조성물은 용액제 또는 분무제일 수도 있다.
이같은 방법으로 조성될 수 있는 활성화합물은 항진균 활성을 갖는 화합물, 특히 이미다졸 유도체 및 트리아졸 유도체는 어느 것이나 사용될 수 있다. 이들 화합물은 본 발명에 따른 약제 중 0.05내지 1중량 %, 바람직하게는 0.1내지 1중량 %로 존재한다.
다음 일반식의 화합물들을 바람직한 예로서 들 수 있다 :
Figure kpo00001
클로트리마졸
Figure kpo00002
트리폰 아졸 및
Figure kpo00003
롬바졸
항진균 활성을 갖는 수많은 에테르아졸 유도체가 DE-OS 제2, 430, 039호에 공지되어 있다. 이들 화합물도 또한 본 발명에 따른 약제 중 활성화합물로서 사용될 수 있다.
확산제로서는 피부에 특히 쉽게 분산되는 공지의 유액을 사용한다[참조예 : R. Keymer. Parm. Ind. 32(1970) 577내지 581]. 다음의 화합물은 본 발명에 따른 약제용 확산제로서 특히 적절하다 :
여러 점도의 실리콘유 :
지방산 에스테르(예를 들어 에틸스테아레이트, 디-n-부틸아디페이트, 라우르산 헥실에스테르, 디프로필렌 글리콜 펠라고네이트, 중쇄 길이의 측쇄지방산과 포화 C16내지 C18지방알콜과의 에스테르, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, C12내지 C18쇄 길이의 포화지방 알콜의 카프릴/카프릴산 에스테르, 이소프로필 스테아레이트, 올레산 올레일에스테르, 올레산 데실에스테르, 에틸 올리에이트, 락트산 에틸에스테르, 합성 오리 비뇨기(duck uropygial gland) 지방과 같은 왁스성 지방산 에스테르, 디부틸 프탈레이트, 아디프산 디이소프로필 에스테르 및 후자에 관련된 에스테르 혼합물) :
트리글리세라이드(예를 들어 카프릴/카프르산 트리글리세라이드, C8내지 C12쇄 길이의 식물성 지방산 또는 이밖에 특별히 선택한 천연지방산과 트리글리세라이드와의 혼합물, 필요할 경우 또한 하이드록시기를 함유하는 포화 또는 불포화지방산의 부분 글리세라이드 혼합물과 C8/C10지방산의 모노글리세라이드).
지방알콜(예를 들어 이소트리데실알콜, 세틸스테아릴알콜 및 올레일알콜) : 및
지방산(예를 들어 올레산).
다음 화합물은 특히 적합한 확산유이다 :
이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 이소프로필 스테아레이트, C12내지 C18쇄 길이의 포화지방알콜의 카프릴/카프르산 에스테르, 합성 오리 비뇨기(duck uropygial gland) 지방 같은 왁스성 지방산 에스테르, 실리콘유, 이소프로필 미리스테이트/이소프로필 팔미테이트/이소프로필 스테아레이트 혼합물과 코코낫유산 이소프로필 에스테르.
본 발명에 따른 조성물에 사용하기 적합한 바람직한 가용화제는 벤질알콜, 2-옥틸-도데칸올, 폴리에틸렌글리콜, 프탈레이트 아디페이트, 프로필렌글리콜, 글리세롤, 디프로필렌 및 트리프로필렌글리콜과 왁스 및 화장품용 기타 첨가제이다.
겔 형성제 및 필름 형성제는 전술한 바와 같이, 물 및 유기용매 모두에서 용해 또는 팽윤되어, 건조 후에 필름형태를 형성하는 고분자 화합물이다.
적합한 용매는 물과 수혼화성 용매는 어떤 것이든지 사용가능하다. 사용가능한 용매의 예로는 알칸올(예를 들면 에탄올 및 이소프로필 알콜 등), 프로필렌 글리콜, 메틸셀로솔브, 셀루솔브, 에스테르, 모르폴린, 디옥산, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 테트라하이드로푸란 및 사이클로헥산온을 들 수 있다.
하나 이상의 용매를 본 발명에 따른 조성물 제조에 사용할 수 있다.
다음의 보조제들은 특히 최적의 조성물을 제조하는데 실제 적합하게 사용된다 : 글리세롤, 점성파라핀, 고액상 파라핀, 트리에탄올아민, 콜라겐, 알란토인, 노반티졸산 및 향유.
이밖에 적합한 보조제로는 다음 물질을 들 수 있다.
(a) 콜로이드성 실리콘산이나 몬모릴로나이트 등과 같은 현탁액을 안정화시킬 수 있는 물질 :
(b) 1. Na 라우릴 설페이트, 지방 알콜 에테르-설페이트 및 모노-/디-알킬 폴리글리콜 에테르오르토포스페이트의 모노에탄올아민염과 같은 음이온성 계면활성제 :
2. 세틸트리메틸암모늄 클로라이드와 같은 양이온성 계면활성제 :
3. 디-Na-N-라우릴-
Figure kpo00004
-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴과 같은 양성계면활성제 : 및
4. 폴리옥시에틸화 경화유, 폴리옥시에틸화 소르비탄모노클리에이트, 소르비탄모노스테아레이트, 세틸알콜, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 스테아레이트 및 알킬페놀 폴리글리콜에테르와 같은 비이온성 계면활성제와 같은 계면활성제(유화제 및 습윤제 포함) :
(c) 토코페롤 및 부틸하이드록시아니솔 등의 산화방지제와 같은 특정 활성화합물의 경우, 일어나는 화학붕괴를 방지하기 위한 안정제 : 및
(d) 예를 들면 p-하이드록시벤조산 에스테르와 같이 화장품에 통상 사용되는 방부제를 첨가하여 안정화 시킬 수 있는 산을 방출하는 수용액.
다음 실시예는 본 발명에 따른 조성물을 예시하고 있다. (이들 실시예 중에서 M.W.는 중량평균분자량을 나타낸다.
[실시예 1]
트리폰아졸 3,000g 벤질알콜 4,000g
이소프로필미리스테이트 6,000g 비닐피롤리돈/비닐아세테이트 12,500g
중합체
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다. 각 개별성분을 실온에서 서로 혼합한 후 용해한다. 실시예 2내지 14의 조성물을 동일방법에 의해 제조한다.
[실시예 2]
트리폰아졸 1.00g 2-옥틸도데칸올 2.00g
이소프로필미리스테이트 6.00g 비닐피롤리돈/비닐아세테이트 공 10.00g
중합체
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 3]
롬바졸 1.00g 벤질알콜 5.00g
이소프로필스테아레이트 6.00g 비닐피롤리돈/비닐아세테이트 공 10.00g
중합체
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 4]
롬바졸 1.00g 벤질알콜 6.00g
이소프로필미리스테이트 6.00g 비닐피롤리돈/비닐아세테이트 공 10.00g
중합체
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 5]
클로트리마졸 1.00g 벤질알콜 5.00g
이소프로필미리스테이트 6.00g 비닐피롤리돈/비닐아세테이트 공 12.50g
중합체
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 6]
클로트리마졸 1.00g 벤질알콜 6.00g
이소프로필미리스테이트 6.00g 비닐피롤리돈/비닐아세테이트 공 12.50g
중합체
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 7]
클로트리마졸 1.00g 2-옥틸도데칸올 2.00g
이소프로필미리스테이트 6.00g 비닐피롤리돈/비닐아세테이트 공 10.00g
중합체
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 8]
클로트리마졸 1.00g 벤질알콜 4.00g
이소프로필미리스테이트 6.00g 비닐피롤리돈/비닐아세테이트 공 12.50g
중합체
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 9]
롬바졸 1.00g 2-옥틸도데칸올 8.00g
이소프로필스테아레이트/이소프로 비닐피롤리돈/비닐아세테이트 공 10.00g
필미리스테이트/이소프로필팔 중합체
미테이트 2.00g
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 10]
롬바졸 0.10g 2-옥틸도데칸올 1.00g
이소프로필미리스테이트 10.00g 비닐피롤리돈/비닐아세테이트공 10.00g
중합체
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 11]
클로트리마졸 1.0g 벤질알콜 5.0g
이소프로필미리스테이트 6.0g 폴리비닐피롤리돈 12.5g
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 12]
롬바졸 1.0g 벤질알콜 5.0g
이소프로필미리스테이트/이소프로 폴리비닐피롤리돈 12.5g
필팔미테이트/이소프로필스테아
레이트혼합물 6.0g
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 13]
클로트리마졸 1.0g 벤질알콜 2.0g
이소프로필미리스테이트 6.0g 30%의 비닐피롤리돈,40%의 비
닐아세테이트 및 30%의 비닐프로
피오네이트의 삼원공중합체 12.5g
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 14]
롬바졸 1.0g 벤질알콜 5.0g
이소프로필미리스테이트/이소프 30%의 비닐피롤리돈, 40%의 비
로필스테아레이트 및 이소프로필 닐아세테이트 및 30%의 비닐프
팔미테이트의 혼합물 6.0g 로피오네이트의 삼원공중합체 12.5g
이소프로판올을 가하여 100ml로 만든다.
[실시예 15]
분무제
실시예 1내지 14에 따라 제조한 활성화합물 용액은 또한 분무제로서 가공할 수도 있다. 본 목적을 위하여, 예를 들면 60내지 90%의 활성화합물 용액을 N2, N2O, CO2, 프로판, 부탄 또는 할로겐화 탄화수소와 같은 10내지 40%의 통상적인 추진제와 혼합한다.
다음 실시예는 본 발명에 따른 특정 조성물의 활성을 예시한다.
실시예 A. 백선균 감염된 기니아피그에 대한 본 발명에 따른 약제의 활성 시험.
평균중량 600g의 백선균 감염된 퍼브라이트 화이트 기니아피그를 본 발명에 따른 시약활성의 대조실험용으로 사용하였다. 기니아피그의 등을 전기모발절단기(Electric hair-clippers)로 길이 1/10mm의 모발잔근이 남도록 털을 깍아낸다.
백선균 멘타그로피테스(Mentagrophytes)의 감염은 동물의 면도한 등의 약 2×2cm 부위를 사보로우(Sabouraud) 배양액에서 24시간 동안 먼저 발아시킨 병원체의 포자현탁액으로 가볍게 비벼줌으로서 수행된다. 1내지 3×105감염균 입자를 함유하는 0.5ml의 발아현탁액을 동물마다 발라준다.
이같은 감염의 경우, 피부병의 초기증상은 감염 2내지 3일 후 피부가 붉어지거나 벗겨진다. 면도처리를 하지 않은 동물의 경우, 피부병은 대부분 감염 약 14일 후에 판별할 수 있었다. 펫취시험(Patches)과 혈정피(Bloody integumentary) 시험에서 모발의 부재는 염증성으로 변화된 벗겨진 부위 내에서 결함을 갖게 한다.
시험할 조성물을 동물의 붉게 변한 감염부위에 감염 2일 후 먼저 국부적으로 발라준다. 각각의 실험에서 0.5ml의 조성물(1% 농도 조성물이 5mg의 활성화합물)을 발라주었다. 감염경로는 감염 20일 후까지 매일 측정하였다.
시험결과를 다음 표에 수록하였다(표에서 +=약한 작용, ++=작용, +++=우수한 작용, ++++=매우 우수한 작용).
Figure kpo00005
상술한 중합체 대신에 메타크릴레이트와 같은 수불용성 중합체를 함유하는 조성물을 본 발명에 따른 조성물 대신에 사용할 경우에는 진균병이 악화된다.
활성화합물 이외에 단지 상술한 중합체만을 함유하고 확산제나 가용화제는 함유하지 않은 조성물을 사용할 경우에는 단지 약한 활성만을 얻을 수 있었다.

Claims (9)

  1. 2내지 10%의 확산제, 1내지 8%의 가용화제 및 필름형성제로서의 물 또는 유기용매 둘 다에 용성인 폴리비닐피롤리돈, 30%의 비닐피롤리돈, 40%의 비닐아세테이트와 30%의 비닐프로피오네이트의 삼원공중합체 또는, 비닐피롤리돈/비닐아세테이트 공중합체와 필요할 경우, 다른 조성물 보조제(들)을 혼합시킴을 특징으로 하여, 항진균 활성화합물의 조성물을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 항진균활성 활합물이 이미다졸 유도체 또는 트리아졸 유도체인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 항진균활성화합물이 다음 구조식의 클로트리마졸인 방법.
    Figure kpo00006
  4. 제2항에 있어서, 항진균활성화합물이 다음 구조식의 트리아폰아졸인 방법.
    Figure kpo00007
  5. 제2항에 있어서, 항진균활성화합물이 다음 구조식의 롬바졸인 방법.
    Figure kpo00008
  6. 제1항 내지 5항 중 어느 하나에 있어서, 항진균활성 화합물이 0.05내지 1중량 %로 존재하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 항진균활성화합물이 0.1내지 1중량 %로 존재하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 용액제 형태인 조성물을 제조하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 분무제 형태인 조성물을 제조하는 방법.
KR1019810004749A 1980-12-05 1981-12-05 활성화합물 방출효과가 우수한 탄성액상 플라스터형의 항진균제 조성물의 제조방법 KR880000738B1 (ko)

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