KR870003970A - 디클로로아닐린 유도체의 제조 방법 - Google Patents

디클로로아닐린 유도체의 제조 방법 Download PDF

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핀치 하리
네일러 알란
백스터 캠프벨 아이안
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Abstract

내용 없음

Description

디클로로아닐린 유도체의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. 하기 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 생리학적으로 허용되는 그의 염 및 용매화물류(예, 수화물류)의 제조 방법에 있어서,
    {상기 식중, X는 1개의 결합, 또는 C1-6알킬렌, C2-6알케닐렌 또는 C2-6알키닐렌 사슬이고, Y는 1개의 결합, 또는 C1-4알킬렌, C2-4알케닐렌 또는 C2-4알키닐렌 사슬이되, 단 X와 Y중의 총탄소 원자수는 8개 이하이고, Ar은 니트로, -(CH2)qR[여기에서, R은 C1-3알콕시, -NR3R4(식중, R3및 R4는 각각 수소 원자, 또는 C1-4알킬기이거나 또는 -NR3R4는 5-7개의 고리 부재를 갖고 고리 중에 -O- 또는-S-중에서 선택되는 1개 이상의 원자 또는 -NH- 또는 -N(CH3)-기를 임의로 함유하는 포화 헤테로시클릭 아미노기를 형성함), 또는 -NR5COR6기(식중, R5는 수소 원자, 또는 C1-4알킬기이고, R6는 수소 원자 또는 C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 -NR3R4기임)이고, q는 1 내지 3의 정수임], -(CH2)RR7[여기에서, R7은 -NR5SO2R8(식중, R8은 C1-4알킬, 페닐 또는 -NR3R4기임), -NR5COCH2N(R5)2(식중, 각 R5기들은 수소 원자, 또는 C1-4알킬기임), -COR9(식중, R9는 히드록시, C1-4알콕시 또는 NR3R4기임), -SR10(식중, R10은 수소 원자, 또는 히드록시, C1-4알콕시 또는 NR3R4기에 의해 임의로 치환된 C1-4알킬기임), -SOR10,SO2R10, -CN 또는 -NR11R12기(식중, R<SP11및 R12는 수소원자, 또는 C1-4알킬기로서, 이들중 적어도 하나는 히드록시, C1-4알콕시 또는 NR3R4기에 의해 치환된 C2-C4알킬기임)이고, r은 0 내지 3의 정수임[, -O(CH2)qCOR9(여기에서, q 및 R9는 상기 정의한 바와 같음), 또는 -O(CH2)tR13기[여기에서, R13은 히드록시, NR3R4,NR11R12또는 C1-4알콕시기(이 기는 히드록시, C1-4알콕시 또는 NR3R4기에 의해 임의로 치환됨)이고, t는 2 또는 3의 정수임] 중에서 선택되는 1개 이상의 치환체에 의해 치환된 페닐기이고, R1및 R2는 각각 수소 원자 또는 C1-3알킬기이되, 단 R1과 R2중의 총 탄소 원자수는 4 이하이어야함},
    (1a) R1이 수소 원자인 일반식(I) 화합물을 제조하기 위해서 일반식(Ⅱ)
    (식중, R14는 수소 원자, 또는 보호기이고, R15는 수소 원자임)의 아민을 일반식(Ⅲ)
    (식중, L은 이탈기이고, R2,X,Y 및 Ar은 상기 정의한 바와 같음)
    의 알킬화제를 사용해서 알킬화시킨 후, 필요에 따라서 존재하는 보호기를 제거하거나, 또는 (1b) R1이 수소 원자인 일반식(I) 화합물을 제조하기 위해서 상기 정의한 바와 같으나, 단 R15가 수소원자 또는 반응 조건하에서 수소 원자로 전환될 수 있는 기인 일반식(Ⅱ)의 아민을 환원제 존재하에 일반식(Ⅳ)
    R2COXCH2OCH2YAr (Ⅳ)
    (식중, R2,X,Y 및 Ar은 상기 정의한 바와 같음) 의 화합물을 사용해서 알킬화시킨 후, 필요에 따라서 존재하는 보호기를 제거하거나, 또는(2) 일반식(Ⅵ)
    {식중, X1은 -CH(OH)-기, 또는 환원에 의해 이 기로 전환될 수 있는 기이고, X2는 -CH2NR14-기(여기에서, R14는 수소 원자 또는 보호 기임) 또는 환원에 의해 이 기로 전환될 수 있는 기이고, X3는 -CR1R2X-기(여기에서, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같음) 또는 환원에 의해 이 기로 전환될 수 있는 기이고, X4는 -NH2기 또는 환원에 의해 이 기로 전환될 수 있는 기이고, Y 및 Ar은 상기 정의한 바와 같거나 또는 환원에 의해 이 기로 전환될 수 있는 기이거나 또는 X1, X2, X3및 X4중 적어도 하나가 환원될 수 있는 기이고(또는) Y가 환원될 수 있는 기이고(또는) Ar이 환원될 수 있는 기임]의 중간체를 환원시킨 후, 필요에 따라서 존재하는 보호기를 제거하거나, 또는
    (3) 일반식 (Ⅶ)
    (식중, R1, R2, X, Y 및 Ar은 상기 정의한 바와 같고, R14및 R16은 각각 수소 원자, 또는 보호기이고(또는) Ar기 중 히드록시 및(또는) 아미노 치환체가 보호되나, 단 R14및 R16중 적어도 하나가 보호기이거나 또는 Ar이 보호기를 함유함)의 보호된 중간체의 보호기를 제거하거나, 또는 (4) Ar이 -(CH2)rCOR9기(여기에서, r은 상기 정의한 바와 같고, R9는 히드록시기임)이 의해 치환된 페닐기인 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하기 위해서 R9가 C1-4알콕시기인 일반식(Ⅰ)의 대응하는 화합물을 가수분해시키고, 필요에 따라서, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그 염을 생리학적으로 허용되는 그의 용매화물의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 사슬-X-와 -Y-중의 총 탄소 원자수가 4, 5, 6 또는 7개인 화합물의 제조 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 -(CH2)3- 또는 -(CH2)4-이고, Y가 -CH2-,-(CH2)2- 또는 -(CH2)3-인 화합물의 제조 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, R1과 R2가 모두 수소 원자이거나, 또는 R1이 수소 원자이고, R2가 C1-3알킬기인 화합물의 제조 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, Ar이 -(CH2)qR [여기에서, R은 C1-3알콕시, 디 C1-4알킬아미노, 모르폴리노, 피페리디노, 피페라지노, N-메틸피페라지노 또는 -NHCOR6기(식중, R6은 C1-4알킬기임)이고, q는 1 또는 2임], -(CH2)rR7[여기에서, R7은 -NR5SO2R8(식중, R5는 수소, 또는 메탈기이고, R8은 C1-4알킬기임), -NHCOCH2N(R5)2(식중, R5기들은 모두C1-4알킬기임), -COR9(식중, R9는 C1-4알콕시, 아미노, 디 C1-4알킬아미노, 모르폴리노, 피페리디노, 피페라지노 또는 N-메틸피페라지노 기임) 또는 -NR<SP11lR12기(식중, R11과 R12중의 어느 하나 또는 이들 모두는 히드록시기에 의해 치환된 C2-4알킬 또는 디 C1-4알킬아미노기이고, 다른 하나는 수소 원자임)이고, r은 0 또는 1임], -OCH2COR9(여기에서, R9는 디C1-4알킬아미노기임), 또는 -O(CH2)2R13기(여기에서, R13은 디 C1-4알킬아미노 기임)에 의해 치환된 페닐기인 화합물의 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물, 생리학적으로 허용되는 그의 염 및 용매화물류의 제조 방법.
    상기 식중, X는 C3-4알킬렌 사슬이고, Y는 C1-3알킬렌 사슬이되, 단 X와 Y중의 총 탄소 원자 수는 5 또는 6개이고, Ar은 C1-4알콕시메틸, 모르폴리노메틸, 디 C1-4알킬아미노 C1-2알킬, -CH2NHCOR6(여기에서, R6은 C1-4알킬기임),-NR5SO2R8(여기에서, R5는 수소 또는 메틸기이고, R8은 C1-4알킬기임), -NHCO CH2N(R5)2(여기에서 R5기들은 모두 C1-4알킬기임), -COR9(여기에서, R9는 히드록시, C1-4알콕시, 아미노, 디 C1-4알킬 아미노 또는 모르폴리노기임), -CH2COR9(여기에서, R9는 아미노 또는 디 C1-4알킬아미노기임), -NR11R12(여기에서, R11및 R12는 모두 히드록시 또는 히드록시 C2-4알킬기임), 디C1-4알킬아미노에틸아미노, -OCH2COR9(여기에서 R9는 디C1-4알킬아미노기임), 또는 -O(CH2)2R13기(여기에서, R13은 디C1-4알킬아미노기임)중에서 선택되는 기이 의해 치환된 페닐기이다.
  7. 제6항에 있어서, Ar이 -CH2NHCOR6(여기에서, R6은 메틸기임), -NHSO2R8(여기에서, R8은 메틸기임), -COR9(여기에서 R9는 히드록시, 에톡시, 아미노 또는 모르폴리노기임) 또는 -CH2COR9기(여기에서, R9는 아미노 또는 디메틸아미노기임) 중에서 선택되는 기에 의해 치환된 페닐기인 화합물의 제조 방법.
  8. 제1항에 있어서, 4-[3-[[6-[[2-(4-아미노-3,5-디클로로페닐) = 2-히드록시에틸]아미노]헥실]옥시]프로필]벤즈아미드, 에틸-4-[3-[[6-[[(4-아미노-3,5-디클로로페닐)-2-히드록시에틸]아미노]헥실]옥시]프로필]벤조에이트, N-[[3-[3-[[6-[[2-(4-아미노-3,5-디클로로페닐)-2-히드록시에틸]아미노]헥실]옥시]프로필]페닐]메틸]아세트아미드, 4-[4-[5-[[2-(4-아미노-3,5-디클로로페닐)-2-히드록시에틸]아미노]페틸옥시]부틸]-N,N-디메틸벤젠아세트아미드, 4-[3-[[6-[[2-(4-아미노-3,5-디클로로페닐)-2-히드록시에틸]아미노]헥실]옥시]프로필]벤조산, 4-[4-[3-[[6-[[2-(4-아미노-3,5-디클로로페닐)-2-히드록시에틸]아미노]헥실]옥시]프로필]벤조일]포르폴린, N-[4-[3-[[6-[[2-(4-아미노-3,5-디클로로페닐)-2-히드록시에틸]아미노]헥실]옥시]에틸]페닐]메탄술폰아미드, 4-[3-[[6-[[2-(4-아미노-3,5-디클로로페닐)-2-히드록시에틸]아미노]헥실]옥시]프로필]벤젠아세트아미드 및 생리학적으로 허용되는 그의 염류 및 용매화물류의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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