KR870002053B1 - 하이드록시에틸그룹-함유 화합물의 황산화방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

하이드록시에틸그룹-함유 화합물의 황산화방법
본발명은 선택한 유기용매중에서 하이드록시에틸그룹, 특히 하이드록시에틸설포닐그룹-함유 화합물을 SO3또는 클로로설폰산으로 처리하여 황산화하는 방법에 관한 것이다.
이러한 화합물을 SO3또는 클로로설폰산으로 황산화하는 방법은 공지되어 있는데, 예를들면 약 20내지 80℃에서 용매로 N-메틸피롤리돈을 사용하여 수행한다. 그러나 이 방법은 반응이 완결된 후, 빙수를 사용하여 과량의 황산화제를 제거하고, 수용액으로부터 비교적 복잡한 수단(예를들면 적당한 용매로 추출)으로 N-메틸피롤리돈을 제거해야 하는 단점이 있다.
놀랍게도, 본발명에 의하여 상기 화합물의 황산화는 포름아닐리드류의 특정한 유기용매중에서 고수율 고순도로 수행할 수 있음이 밝혀졌다. 반응이 완결된 후 2상이 형성되기 때문에 수용액으로부터 포름아닐리드를 매우 간단하게 분리할 수 있다.
즉, 본발명은 유기용매로서 일반식(Ⅲ)의 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하여, 유기용매중에서 일반식(Ⅱ)의 화합물을 SO3또는 클로로 설폰산과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
R-CH2-CH2-O-SO3H (Ⅰ)
R-CH2-CH2-OH (Ⅱ)
Figure kpo00001
상기식에서
R은 유기화합물의 라디칼이고 ;
R1은 C1-C4알킬이며 ;
R2는 수소, 메틸 또는 에틸이다.
본발명의 방법은 바람직하게는 일반식(Ⅳ)또는 (Ⅴ)의 화합물을 황산화하는 데에 유용하다.
Figure kpo00002
상기식에서
D는 설포-함유 유기염료의 라디칼 또는 디아조 또는 커플링성분의 라디칼이며 ;
R3는 수소, C1-C4알킬 또는 -CH2-CH2OH이다.
설포-함유 유기염료의 라디칼 D의 예를들면, 모노아조, 폴리아조, 금속착아조, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 포르마잔, 아조메틴, 디옥사진, 페나진, 스틸벤, 트리페닐 메탄, 크산텐, 티오크산톤, 니트로아릴, 나프토퀴논, 피렌퀴논 또는 페릴렌테트라카브아미드 계열염료의 라디칼이다. 이들 염료는 예를들면 비닐 설포닐 또는 β-설페이토에틸설포닐그룹-함유 반응성염료의 라디칼로서 공지되어 있다.
디아조성분의 라디칼 D는 예를들면 일반식(Ⅳ)의 다음 화합물의 일부일 수 있다.
1-아미노-4-β-하이드록시에틸설포닐벤젠 ; 1-아미노-3-β-하이드록시 에틸설포닐벤젠 ; 1-아미노-2,4-디-(β-하이드록시 에틸설포닐)-벤젠 ; 1-아미노-2,4-디-(β-하이드록시 에틸설포닐)-5-클로로벤젠 ; 1-아미노-2-메톡시-5-β하이드록시 에틸설포닐벤젠 ; 1-아미노-4-메톡시-3-β-하이드록시 에틸설포닐벤젠 ; 1-아미노-2,5-디메톡시-4-β-하이드록시 에틸설포닐벤젠 ; 1-아미노-2-메톡시-4-β-하이드록시 에틸설포닐-5-메틸벤젠 ; 1-아미노-3-β-하이드록시에틸설포닐-6-카복시벤젠 ; 1-아미노-4-β-하이드록시에틸설포닐벤젠-2-설폰산 ; 1-아미노-5-β-하이드록시 에틸설포닐벤젠-2,4-디설폰산 ; 1-아미노-2-하이드록시-5-β-하이드록시 에틸설포닐벤젠 ; 1-아미노-2-하이드록시-4-β-하이드록시에틸설포닐벤젠 ; 1-아미노-2-하이드록시-5-β-하이드록시 에틸설포닐벤젠-3-설폰산 ; 1-아미노-2-브로모-4-β-하이드록시 에틸설폰닐 벤젠 ; 1-아미노-2,6-디클로로-4-β-하이드록시 에틸설포닐벤젠 ; 1-아미노-2,4-디-(β-하이드록시에틸설포닐)-벤젠 ; 1-아미노-2,4-디-(β-하이드록시 에틸설포닐)-5-클로로벤젠 ; 2-아미노-8-β-하이드록시 에틸설포닐나프탈렌 ; 2-아미노-6-β-하이드록시 에틸설포닐나프탈렌 ; 2-아미노-6-β-하이드록시 에틸설포닐나프탈렌-1-설폰산 ; 2-아미노-8-β-하이드록시 에틸설포닐나프탈렌-6-설폰산 ; 2-아미노-6,8-디-(β-하이드록시에틸설포닐)-나프탈렌.
D가 커플링성분의 라디칼인 일반식(Ⅳ) 및 (Ⅴ)의 적합한화합물의 예는 1-(4'-β-하이드록시에틸설포닐)-페닐-3-메틸피라졸-5-온 ; 1-아미노-3- (β-하이드록시 에틸설포닐)-벤젠 ; 1-아미노-3-(N,N-디-β-하이드록시 에틸아미노)-벤젠 및 1-아미노-3-(N,N-디-β-하이드록시 에틸아미노)-4-메톡시 벤젠이다.
본발명에 따르는 방법은 바람직하게는 D가 상기에서 언급한 염료중 하나의 라디칼인 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 화합물, 특히 일반식(Ⅳ)의 염료를 황산화하는 데에 유용하다.
본발명의 반응은 일반식(Ⅲ)의 용매중에서 수행한다.
Figure kpo00003
상기식에서
R1은 C1-C4알킬(예를 들면 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 n-부틸)이고, R2는 수소, 메틸 또는 에틸이다.
적합한 N-알킬포름아닐리드의 예는 N-메틸포름아닐리드, N-에틸포름아닐리드, N-프로필포름아닐리드, N-부틸포름아닐리드, N-이소프로필포름아닐리드, N-메틸 2-, -3-또는-4-메틸포름아닐리드, N-에틸 -2-, -3- 또는 -4-메틸포름아닐리드, N-메틸 2-, -3- 또는 -4-에틸포름아닐리드, N-에틸-2-, -3- 또는 -4-에틸포름아닐리드, N-프로필-3-메틸포름아닐리드, N-프로필-3-에틸포름아닐리드, N-부틸-3-메틸포름아닐리드, N-부틸-3-에틸포름아닐리드, N-메틸-2,5-디메틸포름아닐리드, N-에틸-2,5-디메틸포름아닐리드, N-메틸-2,5-디에틸포름아닐리드, N-메틸-2,4-디메틸포름아닐리드 및 N-메틸-2,4-디에틸포름아닐리드이다.
단일 포름아닐리드 대신 여러 포름아닐리드의 혼합물을 사용할 수도 있다. 일반식(Ⅲ)의 바람직한 용매는 N-에틸포름아닐리드 및 N-에틸-3-메틸포름아닐리드이며, N-메틸포름아닐리드가 특히 바람직하다.
사용하는 황산화제는 SO3또는 클로로설폰산이며, SO3는 일반식(Ⅲ)의 용매중 SO3의 용액, SO3의 물질, 발연황산(Oleum, 예를들면 20 내지 60중량%의 발연황산)으로서 사용한다.
황산화제는 하이드록시에틸화합물을 기준으로 한 몰량의 1내지 2배, 바람직하게는 1내지 1.5배로 사용한다. 반응온도는 10내지 120℃가 유리하며, 20내지 70℃가 바람직하다.
반응이 완결된 후, 우선 반응혼합물을 통상적인 방법으로 끝처리하는데, 예를 들면 얼음속에 부어 넣는다.
이러한 조작에 이어서, 예를 들면, 분리깔때기 속에서 용매를 쉽게 분리하고, 예를 들면 증발건고시켜 황산화 화합물의 수성상으로부터 분리할 수 있다.
수성 상중 소량의 용매잔사는 추출제(예를들면 톨루엔 또는 메틸렌클로라이드)로 추출할 수 있다. 일반식(Ⅲ)의 용매는 물에 조금만 용해되므로, 사용하는 용매가 N-메틸피롤리돈인 공지의 방법과는 달리, 단지 소량의 추출제가 필요하다.
다음의 실시예는 본발명을 예시한다. 온도는 섭씨(℃)이다.
[실시예 1]
온도를 40℃ 이하로 유지하면서 나트륨염 형태인 다음 구조식의 화합물 34g과 N-메틸포름아닐리드 90ml와의 혼합물에 클로로설폰산 8.1ml를 적가한다.
Figure kpo00004
그후 혼합물을 40내지 42℃에서 3시간동안 교반한 다음, 얼음 300ml속에 부어 넣는다.
중탄산나트륨을 가하여 혼합물의 pH를 5.5로 한 다음, 분리깔때기 속에 투입하고, N-메틸포름아닐리드층을 분리해 낸다. 매회 메틸렌클로라이드 15ml를 사용하여 3회에 걸쳐 수성상을 추출한 다음, 증류로 재생하기 위해 메틸렌클로라이드 추출물을 분리된 N-메틸포름아닐리드와 혼합한다. 수제트진공을 이용하여 욕온도 40℃에서 수성상을 회전증발기 속에서 증발건고시킨다. 잔사는 다음 구조식염료의 나트륨염을 함유하는 황색분말 52g이다.
Figure kpo00005
상기 방법을 반복하되, N-메틸포름아닐리드 대신 N-에틸포름아닐리드, N-에틸-3-메틸포름아닐리드 또는 N-부틸포름아닐리드를 사용한다.
상기 염료가 마찬가지로 동일한 수율로 수득된다.
[실시예 2]
실시예 1의 방법을 반복하되, 상기 반응물 대신 다음 구조식(Ⅵ)의 염료동몰량을 사용하여 마찬가지로 우수한 수율로 다음 구조식(Ⅶ)의 염료를 수득한다.
Figure kpo00006
[실시예 3]
실시예 1의 방법을 반복하되, 평균조성이 다음과 같은 구조식(Ⅷ)의 프탈로시아닌 화합물 동몰량을 사용하여 평균 조성이 다음과 같은 구조식(Ⅸ)의 염료를 수득한다.
Figure kpo00007
[실시예 4]
다음 구조식의 화합물 9.5g과 N-메틸포름아닐리드 40ml와의 혼합물에 클로로설폰산 14.6g을 20내지 40℃에서 적가한 다음, 생성된 혼합물을 43내지 45℃에서 4시간 이상 동안 교반한다.
Figure kpo00008
그후 혼합물을 얼음-물 혼합물 140ml속에 부어 넣은 다음, 중탄산나트륨을 가하여 pH를 5.5로 한다.
분리깔때기로 N-메틸포름아닐리드를 분리한 다음, 매회 톨루엔 15ml로 수성상을 2회 추출한다. 수제트 진공을 이용하여 욕온도 40℃에서 수성상을 회전증발기 속에서 증발건고시키면, 적색분말형태인 다음 구조식의 염료가 나트륨염으로서 수득된다. 마찬가지로, 디옥시에틸아미노그룹을 황산화시킨다.
Figure kpo00009
유사한 방법을 이용하여 다음 구조식의 염료를 수득할 수 있다.
Figure kpo00010
[실시예 5]
다음 구조식의 화합물 28.2g과 N-메틸포름아닐리드 60ml와의 혼합물에 클로로설폰산 9.6ml를약 15분에 걸쳐 20내지 30℃에서 적가한 다음, 혼합물을 30내지 32℃에서 1시간 동안 교반한다.
Figure kpo00011
끝처리방법은 실시예 1의 방법과 유사하며, 실제로 무색분말형태인 다음 구조식의 화합물이 나트륨염으로서 수득된다.
Figure kpo00012
클로로설폰산 대신에 65% 발연황산 16g을 사용하면, 동일한 결과가 얻어진다.
[실시예 6 내지 16]
실시예 1의 방법을 반복하되, 상기 반응물 대신 다음 표에 기재한 화합물 동몰량을 사용하여 마찬가지로 상응하는 황산염을 수득한다.
[표]
Figure kpo00013
Figure kpo00014
50내지 70℃, 또는 필요할 경우 더 고온(예를 들면 100내지 120℃)에서 반응을 수행하면, 실시예 1내지 16에서 동일한 결과가 얻어진다.

Claims (8)

  1. 유기용매중에서 일반식(Ⅱ)의 화합물을 SO3또는 클로로설폰산과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 유기용매로서 일반식(Ⅲ)의 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
    R-CH2-CH2-O-SO3H (Ⅰ)
    R-CH2-CH2-OH (Ⅱ)
    Figure kpo00015
    상기식에서
    R은 유기화합물의 라디칼이고 ;
    R1은 C1-C4알킬이며 ;
    R2는 수소, 메틸 또는 에틸이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물중에서 일반식(Ⅳ) 또는 일반식 (Ⅴ)의 화합물을 SO3또는 클로로설폰산으로 처리하는 방법.
    Figure kpo00016
    상기식에서
    D는 설포-함유 유기염료의 라디칼 또는, 디아조 또는 커플링성분의 라디칼이고 ;
    R3는 수소, C1-C4알킬 또는 -CH2-CH2OH이다.
  3. 제 2 항에 있어서, D가 모노아조, 폴리아조, 금속착아조, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 포르마잔, 아조메틴, 디옥사진, 펜아진, 스틸벤, 트리페닐메탄, 크산텐, 티오크산톤, 니트로아릴, 나프로퀴논, 피렌퀴논 또는 페닐렌테트라카브아미드 계열 설포-함유 염료의 라디칼인 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 화합물을 사용하는 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, D가 제 3 항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅳ)의 화합물을 사용하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한항에 있어서, 반응을 10내지 120℃, 바람직하게는 20내지 70℃에서 수행하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 반응을 30내지 50℃에서 수행하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 기준으로 한 몰량의 1내지 1.5배로 황산화제를 사용하는 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한항에 있어서, 사용하는 일반식(Ⅲ)의 유기용매가 N-에틸포름아닐리드, N-에틸-3-포름아닐리드 또는 특히 N-메틸포름아닐리드인 방법.
KR1019850005981A 1984-04-19 1985-08-20 하이드록시에틸그룹-함유 화합물의 황산화방법 KR870002053B1 (ko)

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CH3993/84-7 1984-08-21
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