KR860004033A - 광학적으로 활성인 아졸릴카르비놀 유도체, 즉 광학적으로 활성인 2-(4-클로로페녹시메틸)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올의 제조방법 - Google Patents

광학적으로 활성인 아졸릴카르비놀 유도체, 즉 광학적으로 활성인 2-(4-클로로페녹시메틸)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR860004033A
KR860004033A KR1019850008082A KR850008082A KR860004033A KR 860004033 A KR860004033 A KR 860004033A KR 1019850008082 A KR1019850008082 A KR 1019850008082A KR 850008082 A KR850008082 A KR 850008082A KR 860004033 A KR860004033 A KR 860004033A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
carbon atoms
fluorine
chlorine
phenyl
Prior art date
Application number
KR1019850008082A
Other languages
English (en)
Inventor
크라쯔(외 3) 우도
Original Assignee
클라우스 데너, 에리히 데브리쯔
바이엘 악티엔 게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19843440112 external-priority patent/DE3440112A1/de
Priority claimed from DE19843440118 external-priority patent/DE3440118A1/de
Application filed by 클라우스 데너, 에리히 데브리쯔, 바이엘 악티엔 게젤샤프트 filed Critical 클라우스 데너, 에리히 데브리쯔
Publication of KR860004033A publication Critical patent/KR860004033A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

광학적으로 활성인 아졸릴카르비놀 유도체, 즉 광학적으로 활성인 2―(4―클로로페녹시메틸)―3,3―디메틸―1―(1,2,4―트리아졸―1―일)―2―부탄올의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 제1단계 반응에서, 하기 일반식(Ⅱ)의 옥시란을 필요에 따라서 용매 존재하에, 광학적으로 활성인 강 술폰산과 반응시킨 후, 형성된 부분 입체 이성질체 에스테르 혼합물을 부분 입체 이성질체으로 순수한 성분들로 분리시키고, 제2단계 반응에서, 이들을 염기 존재하에 1,2,4―트리아졸 또는 이미다졸과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 광학적으로 활성인 아졸릴카르비놀 유도체의 제조방법.
  3. 상기식중, Ar는 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 1,2 또는 3치환된 페닐기〔여기에서, 치환체로 적합한 것은 할로겐, 알킬(탄소원자수 1내지 4개), 알콕시, 및 알킬티오(각 경우에 있어서, 알킬 부분의 탄소 원자수는 1 또는 2개임), 니트로 및 할로게노알킬, 할로게노알콕시 및 할로게노알킬티오기(각 경우에 있어서, 알킬 부분의 탄소 원자수는 1 또는 2개이고, 할로겐기는 서로 동일하거나 상이한 1―5개의 할로겐 원자들이고, 이중에서 불소 또는 염소 원자가 적합함)임이거나, 또는 페닐, 페녹시,벤질 또는 벤질옥시 〔이들 각각은 할로겐 및(또는) 알킬(탄소원자수 1 또는 2개)에 의해 임의로 치환됨〕, 또는 ―CH=NOZ기 {여기에서, Z는 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬(탄소 원자수 1 내지 6개), 알케닐 또는 알키닐(각 경우에 있어서, 탄소 원자수는 2 내지 6개임) 또는 벤질기 〔이 벤질기는 할로겐 및 알킬기(탄소원자수 1 또는 2개)로 되는 군중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 1,2 또는 3 치환됨〕임}이고, R는(여기에서, R1는 수소, 불소, 염소 또는 브롬이고, R2는 불소, 염소 또는 브롬임),{여기에서, R3는 알킬, 알콕시 또는 알킬티오(각 경우에 있어서, 알킬부분의 탄소 원자수는 1 내지 4개임), 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오(각 경우에 있어서, 알킬 부분의 탄소원자 수는 1 또는 2개이고, 할로겐기는 서로 동일하거나 상이한 1―5개의 할로겐 원자들이고, 이중에서 불소 및 염소 원자가 적합함), 알케닐(탄소 원자는 2내지 6개), 알콕시카르보닐(알킬 부분에서의 탄소 원자수는 1내지 6개임) 또는 시아노기이거나, 또는 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질옥시 또는 벤질티오기〔이들 각각은 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 1,2 또는 3치환되며, 각 경우에 있어서 페닐기의 치환체로 적합한 것은 할로겐, 알킬(탄소 원자수 1내지 4개), 알콕시 및 알킬티오(각 경우에 있어서, 알킬 부분의 탄소원자수는 1 또는 2개임), 할로게노알킬, 할로게노알콕시 및 할로게노알킬티오(각 경우에 이어서, 알킬 부분의 탄소 원자수는 1 또는 2개이고, 할로겐기는 서로 동일하거나 상이한 1―5개의 할로겐원자들이고, 이 중에서 불소 및 염소 원자가 적합함), 디알킬아미노(각 알킬 부분에서의 탄소 원자수는 1내지 4개임), 니트로, 시아노, 알콕시카르보닐(알킬부분에서의 탄소 원자수는 1 내지 4개임) 및 페닐기(이 페닐기는 할로겐에 의해 임의로 치환됨)임〕이고, n은 0,1 또는 2임},
  4. 〔여기에서, R4는 직쇄 또는 측쇄 알킬(탄소 원자수 1 내지 6개), 알케닐 또는 알키닐(각 경우에 있어서, 탄소 원자수는 2 내지 6개임) 또는 페닐알킬기(여기에서, 알킬 부분의 탄소 원자수는 1 또는 2개이고, 이 페닐알킬기는 상기 Ar에 대해 이미 언급한 페닐기에 관한 치환체들인 서로 동일하거나 또는 상이한 가능한 치환체들에 의해 임의로 1,2 또는 3 치환됨)임〕, 또는 ―CH2―B―R5기〔여기에서, R5는 직쇄 또는 측쇄 알킬기(탄소 원자수 1 내지 4개)이고, B는 산소 또는 황임〕이거나, 또는 시클로알킬〔이 시클로알킬기는 탄소 원자수가 3 내지 7개이고, 알킬기(탄소 원자수 1 또는 2개)에 의해 임의로 치환될〕, 시클로프로필(이 시클로프로필기는 트리아졸릴 또는 이미다졸릴에 의해 치환됨), 또는 페닐기(이 페닐기는 상기 Ar에 대해 이미 언급한 페닐기에 관한 치환체들은 서로 동일하거나 또는 상이한 가능한 치환체들에 의해 임의로 1,2 또는 3 치환됨)이고, X는 ―OCH2―, ―SCH2―, ―CH2CH2―, ―CH=CH― 및 ―C≡C―기 또는 직접 결합이고, Y는 질소원자 또는 CH기이다.
  5. 제1항에 있어서, Ar가 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 1 또는 2 치환된 페닐기(여기에서, 치환체로는 불소, 염소, 브롬, 메틸,에틸, 이소프로필, tert, ―부틸, 메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플로오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메톡스이미노메틸, 부톡스이미노메틸 및 1―메톡시이미노에틸을 들 수 있음) 및 페닐, 페녹시, 벤질 또는 벤질옥시기(이들 각각은 불소, 염소 및 (또는) 메틸기에 의해 임의로 치환됨)이고, R가(여기에서, R1는 수소, 불소 또는 염소이고, R2는 불소 또는 염소임),〔여기에서, R3는 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 비닐, 메톡시, 카르보닐, 에톡시카르보닐 또는 시아노이거나, 또는 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페녹시메톡시 또는 페닐메틸티오기(이들 각각은 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 1 또는 2 치환되며, 각 경우에 있어서, 페닐기의 치환체로는 불소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시, 메톡시, 메틸티오, 트르플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 디메틸아미노, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐을 들 수 있음)이고, n은 0,1 또는 2임〕,〔여기에서, R4는 메틸, 에틸, n―프로필, n―부틸, 알릴, 프로파르길 또는 벤질기(이 벤질기는 불소, 염소, 메틸, 트리풀루오로메틸 및 트리풀루오로메톡시로 되는 군 중에서 선켜되는 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 1 또는 2 치환됨)임〕, 또는 ―CH2―B―R5기 (여기에서, R5는 메틸, 에틸, 이소프로필, n―프로필, n―부틸 또는 이소부틸이고, B는 산소 또는 황임)이거나, 또는 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실(이들 각각은 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환됨), 1―(1,2,4―트리아졸―1―일)―또는 (이미다졸―1―일)―1―시클로프로필, 또는 페닐기(이 페닐기는 불소, 염소, 메틸 및 트리플루오로메틸로 되는 군 중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 1 또는 2 치환됨)이고, X가 ―OCH2―, ―SCH2―, ―CH2CH2―, ―CH=CH― 또는 ―C≡C―기 또는 직접 결합인 일반식(Ⅱ)의 옥시란을 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, Ar가 불소, 염소 및 페닐로 군 중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 기에 의해 1 또는 2 치환된 페닐기이고, R가 ―C(CH3)3, ―C(CH3)2, ―CH2F, ―C(CH2F)2―CH3, ―C(CH3)2―CH=CH2, ―C(CH3)2―C2H5, ―C(CH3),―C(CH3)2―CH=NOCH3, ―C(CH3)2―CH=NOC4H9,, ―CH2――SC3H7, ―CH2S―C4H9또는 |기이고, X가 ―OCH2―, ―SCH2―, ―CH2CH2―, ―CH=CH― 또는 ―C≡C―기 또는 직접 결합인 일반식(Ⅱ)의 옥시란을 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  7. 처음에 구조식
  9. 의 라세미 2―(4―클로로페녹시메틸)―2―tert.―부틸옥시란을 필요에 따라서 용매 존재하에, 광학적으로 활성인 강산과 반응시킨 후, 대응하는 부분 입체 이성질체 에스테르 혼합물을 부분 입체 이성질체적으로 순수한 성분들로 분리시키고, 이어서, 이 반응을 희석제 존재하에, 필요에 따라서 염기 존재하에, 1,2,4―트리아졸을 첨가해서 행한 다음, 필요에 따라서는 생성물을 그의 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 구조식
  11. 의 2―(4―클로로페녹시메틸)―3,3―디메틸―1―(1,2,4―트리아졸―1―일)―2―부탄올의 (―)―에난티오머 및 생리학적으로 허용되는 그 산부가 생성물의 제조방법.
  12. 제1내지 4항 중 어느 한항에 있어서, 캄포―10―술폰산, 3―브로모―10―캄포술폰산, 3―브로모―8―캄포 술폰산 또는 1.1´―ㅣ비나프틸―2.2´―디일 인산염을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1내지 4항 중 어느 한항에 있어서, 제1단계 반응을 0°―100℃의 온도에서, 제2단계 반응을 0°―150℃의 온도에서 행함을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1내지 4항에 중 어느 한항에 있어서, 제1단계 반응에서 각 성분들을 등몰량으로 반응시키고, 제2단계 반응에서 에스테르 몰 당 트리아졸/이미다졸을 1대4몰로, 필요에 따라서 염기를 1 내지 2몰로 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  15. 구조식
  17. 의 2―(4―클로로페녹시메틸)―3,3―디메틸―1―(1,2,4―트리아졸―1―일)―2―부탄올의 (―)―에난티오머 및 생리학적으로 허용되는 그 산부가 생성물.
  18. 구조식
  20. 의 2―(4―클로로페녹시메틸)―3,3―디메틸―1―(1,2,4 ―트리아졸―1―일)―2―부탄올의(―)―에난티오머 및 생리학적으로 허용되는 그 산부가 생성물의 질병 치료 용도.
  21. 제8항에 의한 일반식의 화합물을 함유하는 의약품.
  22. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850008082A 1984-11-02 1985-10-31 광학적으로 활성인 아졸릴카르비놀 유도체, 즉 광학적으로 활성인 2-(4-클로로페녹시메틸)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올의 제조방법 KR860004033A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843440112 DE3440112A1 (de) 1984-11-02 1984-11-02 Verfahren zur herstellung optisch aktiver azolylcarbinol-derivate
DE19843440118 DE3440118A1 (de) 1984-11-02 1984-11-02 Optisch aktives 2-(4-chlorphenoxymethyl)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung als antimykotikum
DEP3440118.0 1984-11-02
DEP3440112.1 1984-11-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR860004033A true KR860004033A (ko) 1986-06-16

Family

ID=25826192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019850008082A KR860004033A (ko) 1984-11-02 1985-10-31 광학적으로 활성인 아졸릴카르비놀 유도체, 즉 광학적으로 활성인 2-(4-클로로페녹시메틸)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올의 제조방법

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4783538A (ko)
EP (1) EP0181529B1 (ko)
KR (1) KR860004033A (ko)
AU (1) AU578500B2 (ko)
CA (1) CA1260482A (ko)
DE (1) DE3582305D1 (ko)
DK (1) DK162989C (ko)
ES (1) ES8702376A1 (ko)
FI (1) FI854284A (ko)
GR (1) GR852624B (ko)
HU (1) HU193615B (ko)
IL (1) IL76892A (ko)
PT (1) PT81413B (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3627673A1 (de) * 1986-08-14 1988-02-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate
DE3703082A1 (de) * 1987-02-03 1988-08-11 Bayer Ag Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate
DE3716560A1 (de) * 1987-05-18 1988-12-01 Bayer Ag Hydroxyalkyl-triazolyl-derivate
DE3716558A1 (de) * 1987-05-18 1988-12-01 Bayer Ag Hydroxyalkyl-azolyl-derivate
CN102659696B (zh) * 2012-05-04 2014-07-16 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 一种提高戊唑醇抗结块性的方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4036970A (en) * 1975-07-28 1977-07-19 Syntex (U.S.A.) Inc. Imidazol-1-yl propane derivatives
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DE3018865A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimikrobielle mittel
GB2080795A (en) * 1980-07-28 1982-02-10 Ici Ltd Separation of optical isomers of 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2- (1,2,4-triazol-1-yl)-pentan-3-ol
EP0047594A3 (en) * 1980-08-18 1982-06-09 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and plant growth regulators and compositions containing them
AU544099B2 (en) * 1980-12-15 1985-05-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Triazolylpentenols
DE3202601A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1 -hydroxyalkyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US4504372A (en) * 1982-03-12 1985-03-12 Ciba-Geigy Corporation Acid-curable composition containing a masked curing catalyst, and a process for its preparation
JPS58203973A (ja) * 1982-05-24 1983-11-28 Sumitomo Chem Co Ltd 光学活性なイミダゾリルアルコ−ル誘導体およびその製造法
GB8302500D0 (en) * 1983-01-29 1983-03-02 Pfizer Ltd Antifungal agents
DE3407005A1 (de) * 1983-09-26 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxyethylazolyl-oxim-derivate

Also Published As

Publication number Publication date
EP0181529A3 (en) 1986-11-12
FI854284A0 (fi) 1985-10-31
EP0181529B1 (de) 1991-03-27
AU4938085A (en) 1986-05-08
IL76892A0 (en) 1986-02-28
PT81413A (en) 1985-11-01
DE3582305D1 (de) 1991-05-02
GR852624B (ko) 1986-03-03
IL76892A (en) 1989-12-15
PT81413B (pt) 1988-02-17
DK504285A (da) 1986-05-03
EP0181529A2 (de) 1986-05-21
DK162989B (da) 1992-01-06
CA1260482A (en) 1989-09-26
US4783538A (en) 1988-11-08
ES548432A0 (es) 1986-12-16
AU578500B2 (en) 1988-10-27
DK504285D0 (da) 1985-11-01
ES8702376A1 (es) 1986-12-16
HUT40791A (en) 1987-02-27
FI854284A (fi) 1986-05-03
DK162989C (da) 1992-05-25
HU193615B (en) 1987-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0171137B1 (en) Substituted imidazoles and triazoles
KR870007140A (ko) 살균활성을 갖는 아졸릴 유도체
EP0111658A2 (en) 1,3-Dihalopropan-2-ols
KR890014500A (ko) 트리아졸 유도체, 그의 제법 및 살균제로서의 그의 용도
NZ218553A (en) ((4-(4-(4-phenyl-1-piperazinyl)-phenoxy methyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-methyl)-1h-imidazole and -1h-1,2,4 triazole derivatives as pharmaceuticals
KR910000167A (ko) 약제로서 유용한 하나 이상의 아미노설포닐옥시 래디칼을 지닌 화합물
SU703020A3 (ru) Способ получени гетероциклических производных 1-(1,3-диоксолан-2-илме-тил)-1н-имидазолов или -1н-1,2,4-триазолов или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси или отдельных стереоизомеров
KR840006647A (ko) 하이드록시알킬-아졸릴 유도체의 제조방법
US4661507A (en) Antifungal S-ethers of 2-aryl-3-mercapto-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ols and corresponding sulfoxides and sulfones
EP0258161A3 (fr) Dérivés de 2,5-dihydrofuranne à groupe triazole ou imidazole, procédé de préparation, utilisation comme fongicide
HUT50333A (en) Process for producing pharmaceutical compositions comprising 1h-imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles as active ingredient and process for producing the active ingredients
KR860004033A (ko) 광학적으로 활성인 아졸릴카르비놀 유도체, 즉 광학적으로 활성인 2-(4-클로로페녹시메틸)-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올의 제조방법
CA2415169A1 (en) Novel c-4 substituted retinoids
KR840008017A (ko) 트리아졸 유도체의 제조방법
AU562753B2 (en) Imidazole or 1,2,4-triazole derivs
FI75811C (fi) Foerfarande foer framstaellning av fungicida triazolderivat.
RU97115290A (ru) Соединения азола, способ получения указанных соединений и их применение
KR870006009A (ko) N-비닐아졸류
IE71196B1 (en) Antifungal 4(4-(4-(4-((2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-azolylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-1-piperazinyl)phenyl)triazolones and imidazolones
KR890005072A (ko) 항진균제
KR950032178A (ko) 치환된 피라졸린 유도체
HU195502B (en) Process for producing triazol derivatives of fungicide activity and pharmaceutical compositions containing them
US5387599A (en) Triazoles, their production and use
DK157135B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1,2,4-triazol-forbindelser eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf
KR930021635A (ko) 신규의 살진균성 트리아졸 및 이미다졸 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application