KR860002513A - 세팔로스포린 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

세팔로스포린 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (2)

1) 하기 일반식 1 화합물을 아민기능을 미리 보호시킨 일반식 B´-(CH2)n-COXH의 산 또는 티오산과 반응시키고, 2) 생성된 화합물을 저온하에 용매 내에서 삼취화인과 반응시켜 S-산화물기능을 제거하고, 3) 산 매질에서 가수분해를 수행하여 아민 및 카르복시 기능에 존재하는 보호기들을 제거하고,
4) 생성된 일반식(Ⅰ)화합물을 아민기 B의 염의 형태로 분리하고, 5) 상기 염을 아민기 B의 다른 염으로 임의로 전환시키고, 6) 아민기 B의 염을 염기와 반응시켜 목적하는 일반식(Ⅰ)화합물을 임의로 분리하고 공지의 방법으로 상기 화합물을 분자내에 존재하는 1 또는 2개의 카르복시기들로부터 유도된 염 또는 에스테르로 임의로 전환시키는 방법을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체 및 약학적 사용이 가능한 그의 염 및 에스테르의 제조방법.
[상기식중 : X는 산소원자 또는 황원자이고, n은 0,1 또는 2이며, R1,R2및 R3는 각각 수소원자를 나타내거나, 또는 R1및 R2는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R3는 카르복실 또는 시클로프로필기를 나타내며, 또는 R1및 R2는 결합되어 있는 탄소원자와 함께 시클로부틸 또는 시클로펜틸기를 형성하고, R3는 카르복시기이며, R´3는 수소, 시클로프로필기 또는 매우 불안정한 에스테르기이고; B는 하기 기들로부터 선택된 일차 또는 이차아민의 잔기이며 B´는 아민기능을 보호시킨 B기이다.
Z-NH2; Z는 2∼7개의 탄소원자를 갖으며, 가능하다면 황원자가 삽입된, 직쇄 또는 측쇄알킬렌기, 또는 Z는 1,3-시클로헥실렌 또는 1,4-시클로헥실렌기이다.
Z´-AIk-NH-R; Z´는 가능하다면 1,2 또는 3개의 메틸기로 치환된 1,2-페닐렌, 1,3-페닐렌 또는 1,4-페닐렌기이거나, 또는 Z´는 1,2-시클로헥실렌, 1,3-시클로헥실렌 또는 1,4-시클로헥실렌기이다.
AIk은 1∼3개의 탄소원자를 가지며, 가능하다면 황원자가 삽입된 직쇄 또는측쇄알킬기이다. R은 수소원자 또는 1∼3개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다.
Z″는 1,3-페닐렌 또는 1,4페닐렌기이고, Y는 m=1,2 또는 3인 알킬기(CH2)m이며, R´는 수소 또는 메틸이고, R은 상술한 것과 같다.
Z″-CO-NH-Y-NH2; Z″ 및 Y는 상술한 것과 같다.
Z″-NH-CO-Y-NH2; Z″는 1,3-페닐렌 또는 1,4-페닐렌기이고, Y는 m=1,2 또는 3인 알킬기(CH2)m이다.
Z″-Y´-NH-CO-Y-HH2; Z″ 및 Y는 상술한 것과 같고, Y´는 1∼2개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기이다.
; n=o 또는 1이고, Y는 상술한 것과 같다.
가능하다면 질소원자가 상술한 Y를 갖는 -CO-Y-NH2기로 치환된 2-피페리딜, 3-피페리딜 또는 4-피페리딜기
제1항에 있어서,
1) pH6.3∼6.4로 완충시킨 수성 매질에서 하기 일반식 4 화합물을 아민 기능을 보호시킨 일반식 B´-(CH2)nCOSNa의 티오산과 반응시켜 하기 일반식 5 화합물을 수득하고;
(상기식중, n은 제1항에서 기재한 것과 같고 B´는 제1항에서 기재한 B기이다)
2) 카르복시기능을 임시로 차단시켜 생성된 화합물을 하기 일반식 6의 산으로부터 유도된 염화물을 사용하여 목적하는 보호된 일반식(Ⅰ)화합물을 수득하고,
(상기식중, R1및 R2는 제1항에서 기재한 것과 같고, R´3는 수소, 시클로프로필기 또는 매우 불안정한 에스테르기이다)
3) 산성 매질에서 가수분해시켜, 아민 및 카르복시 기능에 존재하는 보호기들을 제거하고, 4) 생성된 일반식(Ⅰ)화합물을 아민기 B의 염으로 분리하고, 5) 상기염을 아민기 B의 다른 염으로 임의로 전환시키고, 6) 아민기 B의 염을 염기와 반응시켜 목적하는 일반식(Ⅰ)화합물을 임의로 분리하고, 공지의 방법으로 상기 화합물을 분자내에 존재하는 1 또는 2개의 카르복시기들로부터 유도된 염 또는 에스테르로 임의로 전환시키는 방법을 특징으로 하는, X가 황인 일반식(Ⅰ)의 세팔로스포린 유도체의 제조방법.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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