KR860001106A - 이미다조 바이사이클 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (9)
- a), 식(Ⅱ)의 화합물을 식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, b), 식(Ⅳ)의 화합물 또는 이것의 산부가염을 반응제와 반응시켜 전구그룹을 바람직한 그룹으로 전환시키거나, c) 식(Ⅴ)의 화합물을 식(Ⅵ)의 화합물과 반응시켜 레디칼 아릴화하거나, d),링을 형성하기 위해 선택된 약제 및 Q(식(Ⅶ))와 같은 약제와 식(Ⅶ)의 화합물을 반응시켜서 식(Ⅰ)의 화합물을 제좋는데 이 화합물이 형성되면 임의적으로 상기의 화합물을 N―옥사이드 또는 이것의 산부가염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다조바이사이클화합물 또는 이것의 약리학적 허용염 또는 이것의 N―옥사이드의 제조방법.상기식(Ⅰ)에서 n은 1,2 또는 3이며; m은 0,1,2 또는 3이며; A1, A2, A3중의 하나는 질소이고 나머지 둘은 CH이며; R1그룹은 하기의 (a)와 (b)로부터 각각 선택된 것들이며; (a) x가 0,1 또는 2이고 Ra가 C1―4알킬 그룹인 식 ―S(O)xRa의 그룹과, Rb가 알릴 또는 C1―4알킬그룹과, 여기서 알킬그룹은 임의적으로 할로, C1―4알콕시, X와 Ra가 상기 정의한 식 ―S(O)Ra등으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 라디칼에 의해 치환된 것이며, 시아노와, 히드록시그룹등이 있다. (b) C1―4알카노일, C1―4알카노일아미노, 2―메틸―1,3―디옥살란―2―일, 설파모일,N―C1―4알킬설파모일,N,N―디―C1―4알킬설파모일, C1―4알킬설포닐록시, C1―4알킬설포닐아미노, 아미노설포닐록시,N―C1―4알킬아미노설포닐록시,N,N―디―C1―4알킬아미노설포닐록시, 우레이도, 3―C1―4알킬우레이도, 3,3―디―C1―4알킬우레이도, 아미노설포닐아미노, (C1―4알킬아미노설포닐)아미노, (디―C1―4알킬아미노설포닐)아미노, 카복시, 카복실유도체(카바모일,N―C1―4알킬카바모일,N,N―디―C1―4알킬카바모일, 카복실산할라이드, C1―4알콕시카보닐, 히드록시―C1―4알콕시카보닐, 히드록시메틸렌에서 선택한 것), ―ORc그룹등인데, 여기서 Rc가 상기에서 정의한 Rb가 같지 않다고 가정한다면 Rc는 1―4 탄소수를 지닌 직쇄 또는 측쇄의 알라파틱부로서 할로, C1―4알콕시, ―S(O)Ra그룹에서 선택한 하나 또는 그 이상의 레디칼에 의해 임의적으로 치환된 것이다; R2는 수소, 할로, 아미노, 히드록시, C1―4알킬, C1―4알콕시등에서 선택된 것이며; R3그룹은 할로, 카복시, 아미노, C1―4알킬아미노히드록시, C1―4알콕시, 히드록시―C1―4알콕시, C1―4알킬티오, C1―4알킬설포닐록시 등에서 각각 선택된 것이며, R2가 수소, m이 0 또는 1 R3가 할로일때 최소한 하나의 R1그룹은 (b)에서 선택된 것이며; n과 m이 둘다 1일때 R2는 H이며 이때 A1이 질소, A2와 A3가 둘다 CH, R1이 4―메톡시그룹이고 R1이 4―메톡시그룹일때 R3는 7―메톡시 그룹이 아니며, A3가 질소이고, A1과 A3가 모두 CH, R1이 4―메틸설포닐그룹일때,R3는 6―메톡시그룹이 아니다. 상기식(Ⅱ)에서, A1,A2,A3, m, R3는 식(Ⅰ)에서 정의한 것과 같으며 Y는 아미노그룹 또는 치환기, 예를 들면 수소이거나 또는 염소같은 할로겐원자이며; (식Ⅲ)에서, A1,A2,A3,n,m은 식(Ⅰ)에서 정의한 것과 같고중 최소한 하나가 전구그룹임을 가정할때각각은 상기 정의한 것이거나 또는 이들의 전구그룹이며; 식(Ⅴ)에서, A1,A2,A3,R2,R3은 식(Ⅰ)에서 정의한 것과 같으며; 식(Ⅵ)에서, R1, n은 식(Ⅰ)에서 정의한 것과 같고A는 치환기, 예를 들면 디아조늄할라이드, 즉 염소를나타내며; 식(Ⅷ)에서, R1,R2,n은 식(Ⅰ)에서 정의한 것과 같으며: 식(Ⅷ) A1,A2, A3,m은 식(Ⅰ)에서 정의한 것과 같다.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물 또는 이것의 약리학적 허용염은 n은 2; m은 0 또는 1; R1그룹이 각각 시아노, 히드록시, S(O)xRa의 그룹, ―ORb그룹에서 선택된 것으로서, Rb는 C1―4알킬그룹, C1―4알카노일, C1―4알카노일아미노, 설파모일,N―C1-4 4알킬설파모일,N,N―디―C1―4알킬설포모일, C1―4알킬설포닐록시, C1―4알킬설포닐아미노, 우레이도, 카바모일, 아미노설포닐아미노등을 나타내며; R2는 수소, 할로, 아미노, 히드록시에서 선택된 것이며; R3(존재하는 경우)는 할로, 아미노, C1―4알킬아미노, 히드록시―C1―4알콕시, 히드록시 ―C1―4알콕시, C1―4알킬티오, C1―4알킬설포닐록시등에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기의 화합물 또는 이것의 약리학적 허용염 또는 이것의 N―옥사이드는 R1이 시아노, 히드록시, S(O)xRa의 그룹, ―ORd그룹에서 각각 선택된 것이며, 여기서 S(O)xRa의 Ra는 C1―4알킬그룹, 설파모일,N―C1―4알킬설파모일,N,N―디―C1―4알킬설파모일, C1―4알킬설포닐록시, C1―4알킬설포닐아미노, 아미노설포닐록시,N,N―디―C1―4알킬아미노설포닐록시, 카복시, 카복실산 유도체(카바모일,N,―C1―4알킬카바모일,N,N―디―C1―4알킬카바모일, 카복실산할라이드, C1―4알콕시카보닐, 히드록시알콕시카보닐, 히드록시메틸렌등에서 선택된 것)등이며, ―ORd에서의 Rd는 1―4 탄소수의 직쇄 또는 측쇄의알리파틱부로서 할로, C1―4알콕시, S(O)xRa의 그룹에서 각각 선택된 하나 또는 그 이상의 래디칼에 의해 치환된 것이며; R2는 수소, 히드록시, C1―4알킬, C1―4알콕시등에서 선택된 것이며; R3그룹은 A2가 질소, A1과 A3가 모두 CH일때 R3는 아미노 또는 C1―4알킬설포닐록시가 아니며, A2가 질소 A1과 A3과 모두 CH 또는 A3가 질소, A1과 A2모두 CH일때 R3는 히드록시가 아님을 가정으로 할때 할로, 카복시, 아미노, 히드록시, C1―4알콕시, C1―4알킬티오, C1―4알킬설포닐록시등에서 각각 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 또는 3항에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물 또는 약리학적 허용염 또는 이것의 N―옥사이드 화합물은 A2가 질소, A1과 A3모두 CH인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1,3,4항에 있어서, 상기와 같이 제조된 화합물은 8―메톡시―2―(2―메톡시―4―메틸설피닐페닐)이미다조〔1,2―a〕피라진, 2―4(4―메틸설포닐록시―2―메톡시페닐)―8―메톡시―이미다조〔1,2―a〕피라진, 2―(4―카마보일―2―메톡시페닐)―8―메톡시―이미다조〔1,2―a〕파라진에서 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1,3,4항중에 어떤 항에 있어서, 화합물과 N―옥사이드와 약리학적 허용염은 2―(2―메톡시―4―카바모일페닐)―이미다조〔1,2―a〕피라진에서 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1(b)항에 있어서, 2―(2―메톡시―4―시아노페닐)이미다조〔1,2―a〕피라진을 산가수분해하여 산출된 생성물을 약리학적 허용염 또는 이것의 N―옥사이드로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1(d)항에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물은 A2가 질소, A1과 A3모두 CH, 식(Ⅶ)의 화합물중 Q가 포르밀, 약제가 하기식()를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.상기식에서, R4와 R5는 수소, 상기의 R6에서 정의한 것과 같은 그룹에서 선택된 것이다.
- 식(Ⅰ)의 화합물 또는 약리학적허용염, 또는 이것의 N―옥사이드를 상술된 제 1―8항에 의해 제조한 후 산출한 생성물을 최소한 하나의 약학적담체 또는 부형체와 혼합하는 것을 특징으로 하는 약학적 제형화의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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