KR870008846A - 8-위치 치환된 퀴놀론카복실산 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

8-위치 치환된 퀴놀론카복실산 유도체 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

8-위치 치환된 퀴놀론카복실산 유도체 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 그의 수화물 및 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에서,
    R은 염소, 브롬, 니트로, 시아노, -OR2, -SR2, 또는 -NR2R3(여기에서, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이다)를 나타내며;
    R1은 에틸, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐을 나타내고;
    z는 일반식의 피페라지노 그룹(여기에서, R4는 수소, 메틸 또는 저급 알콕시카보닐이고, R5는 수소 또는 저급 알킬이다), 또는 일반식
    피롤리딘 그룹(여기에서, n은 0 또는 1이고, R6는 수소 또는 메틸이며, R7은 수소 또는 저급 알킬이고, R8은 수소, 저급알킬, 저급아실 또는 저급알콕시카보닐이다)을 나타내며;
    단, R1이 에틸이고 R이 염소이면, z는 피페라지노 또는 4-메틸피페라지노가 아니다.
  2. 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 니트로화시키고, R9이 저급 알킬인 경우에는 생성된 축합생성물을 가수분해시켜 카복실산 유도체를 생성시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅲ')의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    R1은 에틸, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐을 나타내고;
    z는 일반식
    피페라지노 그룹(여기에서, R4는 수소, 메틸 또는 저급 알콕시카보닐이고, R9는 수소 또는 저급 알킬이다), 또는 일반식
    피롤리딘 그룹(여기에서, n은 0 또는 1이고,
    R6는 수소 또는 메틸이며, R7은 수소 또는 저급 알킬이고, R8은 수소, 저급 알킬, 저급 아실 또는 저급 알콕시카보닐이다)을 나타내며;
    R9는 수소 또는 저급 알킬을 나타낸다.
  3. 다음 일반식(Ⅲ)의 화합물을 환원시키고, R9이 저급 알킬인 경우에는 생성된 축합생성물을 가수분해시켜 카복실산 유도체를 생성시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅳ')의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    R1은 에틸, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐을 나타내고;
    z는 일반식
    피페라지노 그룹(여기에서, R4는 수소, 메틸 또는 저급 알콕시카보닐이고, R5는 수소 또는 저급알킬이다), 또는 일반식
    피롤리딘 그룹(여기에서, n은 0 또는 1이고, R6는 수소 또는 메틸이며, R7은 수소 또는 저급 알킬이고, R8은 수소, 저급 알킬, 저급 아실 또는 저급 알콕시카보닐이다)을 나타내며;
    R9는 수소 또는 저급 알킬을 나타낸다.
  4. 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물을 디아조화시키고, R9이 저급 알킬인 경우에는 생성된 축합생성물을 가수분해시켜 카복실산 유도체를 생성시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅴ')의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    R1은 에틸, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐을 나타내며;
    R10은 염소, 브롬 또는 시아노를 나타내고;
    z는 일반식
    피페라지노 그룹(여기에서, R4는 수소, 메틸 또는 저급 알콕시카보닐이고, R5는 수소 또는 저급 알킬이다), 또는 일반식
    피롤리딘 그룹(여기에서, n은 0 또는 1이고, R6는 수소 또는 메틸이며, R7은 수소 또는 저급 알킬이고, R8은 수소, 저급 알킬, 저급 아실 또는 저급 알콕시카보닐이다)을 나타내며;
    R9는 수소 또는 저급 알킬을 나타내고;
    단, R1이 에틸이고 R10이 염소이면 z는 피페라지노 또는 4-메틸피페라지노가 아니다.
  5. 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물을 알칼리금속 알콜레이트, 알칼리금속 알킬티올레이트, 알칼리금속 수산화물, 알칼리금속 황산수소염 또는 일반식 HNR2R3의 아민(여기에서 R2및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다)과 반응시키고, R9이 저급알킬인 경우에는 생성된 축합생성물을 가수분해시켜 카복실산 유도체를 생성시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅶ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    R1은 에틸, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐을 나타내며;
    R13은 -OR2, -SR2또는 -NR2R3(여기에서, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이다)를 나타내고;
    z는 일반식
    피페라지노 그룹(여기에서, R4는 수소, 메틸 또는 저급 알콕시카보닐이고, R5는 수소 또는 저급 알킬이다), 또는 일반식
    피롤리딘 그룹(여기에서, n은 0 또는 1이고, R6는 수소 또는 메틸이며, R7은 수소 또는 저급 알킬이고, R8은 수소, 저급알킬, 저급아실 또는 저급알콕시카보닐이다)을 나타내며;
    Hal은 할로겐을 나타내고;
    R9는 수소 또는 저급 알킬을 나타낸다.
  6. 다음 일반식(Ⅸ)의 화합물을 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, R9이 저급 알킬인 경우에는 생성된 축합생성물을 가수분해시켜 카복실산 유도체를 생성시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    R은 염소, 브롬, 니트로, 시아노, -OR2, -SR2또는 -NR2R3(여기에서, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이다)를 나타내며;
    R1은 에틸, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐을 나타내고;
    z는 일반식
    피페라지노 그룹(여기에서, R4는 수소, 메틸 또는 저급알콕시카보닐이고, R5는 수소 또는 저급알킬이다), 또는 일반식
    피롤리딘 그룹(여기에서, n은 0 또는 1이고, R6는 수소 또는 메틸이며, R7은 수소 또는 저급 알킬이고, R8은 수소, 저급 알킬, 저급 아실 또는 저급 알콕시카보닐이다)을 나타내며;
    R9는 수소 또는 저급 알킬을 나타내고;
    z1는 할로겐원자를 나타내며;
    단, R1이 에틸이고 R이 염소이면 z는 피페라지노 또는 4-메틸피페라지노가 아니다.
  7. 제 1 항에서 정의한 화합물 적어도 하나와 약제학적으로 허용되는 불활성 담체로 이루어짐을 특징으로 하는 항균성 약제학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0635457B2 (ja) * 1985-06-28 1994-05-11 杏林製薬株式会社 ピリドンカルボン酸誘導体およびその製造方法
CN1019114B (zh) * 1986-03-31 1992-11-18 三共株式会社 喹啉-3-羟酸衍生物的制备方法
DE3615767A1 (de) * 1986-05-10 1987-11-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-chinolin-3-carbonsaeuren
US5202231A (en) * 1987-04-01 1993-04-13 Drmanac Radoje T Method of sequencing of genomes by hybridization of oligonucleotide probes
NO885426L (no) * 1987-12-11 1989-06-12 Dainippon Pharmaceutical Co Kinolinderivater, samt fremgangsmaate ved fremstilling derav.
US5233091A (en) * 1988-06-21 1993-08-03 Pfizer Inc. 6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives and intermediates therefor
US5104868A (en) * 1988-06-21 1992-04-14 Pfizer Inc. Tricyclic derivatives of 7-substituted-6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acids and esters
US5103040A (en) * 1988-06-21 1992-04-07 Pfizer Inc. 6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives and intermediates therefor
US5039682A (en) * 1988-06-21 1991-08-13 Pfizer Inc. 6-fluoro-1,4-dihydroquinol-4-one-3-carboxylic acid derivatives and intermediates therefor
AU618823B2 (en) * 1988-07-20 1992-01-09 Sankyo Company Limited 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use
CA1332605C (en) * 1988-10-03 1994-10-18 Yasuhiro Nishitani Pyridonecarboxylic acids
CA2001203C (en) * 1988-10-24 2001-02-13 Thomas P. Demuth, Jr. Novel antimicrobial dithiocarbamoyl quinolones
EP0997466A1 (en) * 1988-10-24 2000-05-03 PROCTER & GAMBLE PHARMACEUTICALS, INC. Novel antimicrobial lactam-quinolones
JP3449658B2 (ja) * 1994-12-21 2003-09-22 杏林製薬株式会社 安定性に優れた８−アルコキシキノロンカルボン酸水和物並びにその製造方法
DE19652239A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Bayer Ag Verwendung von 7-(2-Oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-chinolon- und -naphthyridoncarbonsäure-Derivaten zur Therapie von Helicobacter-pylori-Infektionen und den damit assoziierten gastroduodenalen Erkrankungen
SK286420B6 (sk) 1997-09-15 2008-09-05 The Procter & Gamble Company Zlúčenina so štruktúrou chinolónu, farmaceutický prostriedok s jej obsahom a jej použitie
US6387928B1 (en) 1997-09-15 2002-05-14 The Procter & Gamble Co. Antimicrobial quinolones, their compositions and uses
DE19751948A1 (de) * 1997-11-24 1999-05-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 8-Methoxy-Chinoloncarbonsäuren
CN1091103C (zh) * 1999-04-02 2002-09-18 中国科学院上海药物研究所 一类喹诺酮类化合物及它的制备和其用途
DE10337191A1 (de) * 2003-08-13 2005-03-17 Bayer Healthcare Ag Neue Verwendung von Chinolon-Antibiotika
EP1669354B1 (en) 2003-09-29 2013-03-20 Daiichi Sankyo Company, Limited 8-cyanoquinolonecarboxylic acid derivative
CA2647454A1 (en) 2006-03-28 2007-10-04 The Procter & Gamble Company A coupling process for preparing quinolone intermediates
US7528264B2 (en) 2006-03-28 2009-05-05 The Procter & Gamble Company Hydride reduction process for preparing quinolone intermediates
BRPI0709772B8 (pt) 2006-03-28 2021-05-25 The Protecter & Gamble Company sais de malato e polimorfos do ácido (3s,5s)-7-[3-amino-5-metil-piperidinil]-1-ciclopropil-1,4-diidro-8-metóxi-4-oxo-3-quinolinocarboxílico
US20080139574A1 (en) 2006-11-30 2008-06-12 Cadila Healthcare Limited Novel quinoline derivatives
KR20140096337A (ko) 2011-11-08 2014-08-05 액테리온 파마슈티칼 리미티드 ２-옥소-옥사졸리딘-３,５-디일 항생제 유도체
CN110551124B (zh) * 2019-06-14 2021-01-08 山东省联合农药工业有限公司 一种喹诺酮类化合物或其农药学上可接受的盐及其制备方法与用途

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5630964A (en) * 1979-08-22 1981-03-28 Kyorin Pharmaceut Co Ltd Novel substituted quinolinecarboxylic acid and its preparation
IE55898B1 (en) * 1982-09-09 1991-02-14 Warner Lambert Co Antibacterial agents
AU553415B2 (en) * 1983-09-19 1986-07-17 Abbott Japan Co., Ltd. 6-fluoro-1-4-dihydro-4-oxo-7-substituted piperazinyl- quinoline-3-carboxylic acids
JPH0635457B2 (ja) * 1985-06-28 1994-05-11 杏林製薬株式会社 ピリドンカルボン酸誘導体およびその製造方法

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Publication number Publication date
AU6959087A (en) 1987-09-10
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