KR860000256A - 13-아자-14-옥소-txa₂동족체의 제조방법 - Google Patents

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KR860000256A
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하지무 미야께 (외 2)
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오노준조오
오노 야꾸힌고오교 가부시끼 가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

13-아자-14-옥소-TXA2동족체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (91)

  1. 일반식(Ⅳ)의 아민을 일반식(Ⅴ)의 산 또는 일반식(Ⅵ)의 이소시아네이트와 반응시키고, 필요할 경우, 이어서 보호 그룹(들)을 제거하고/하거나 비누화 시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅲ)의 신규한 13-아자-14-옥소-TXA2동족체, 및 그의 시클로텍스트린 클라드레이트 화합물 및 비독성염을 제조하는 방법.
    상기식에서 A는 일반식 -CH2CH2-(CH2)m-의 그룹, 일반식 시스-CH=CH-(CH|2)M-의 그룹, 일반식 -CH2O-(CH2)M-의 그룹, 일반식-S-(CH2)M-의 그룹 또는 구조식 -CH=Ch의 그룹을 나타내며, 여기에서 m은 1 내지 6의 정수이고; R1은 수소위자 또는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며; R2는 결합을 나타내거나, 하이드록시 그룹, 아미노그룹, 할로겐 위자 및 페닐티오 그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹을 나타내고; R3는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 그룹, 할로겐원자 및 하이드록시 그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 펜옥시 또는 페닐티오 그룹, (ⅱ) 할로겐원자 및 하이드록시그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹, (ⅲ) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹, 할로겐원자 및 하이드록시그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 4 내지 7의 시클로알킬, 시클로알킬옥시 또는 시클로알킬티오그룹, (ⅳ)나프틸, 인돌릴 또는 인다닐 그룹, 또는 (ⅴ) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 하나이상에 의해 치환되거나 비치환된 아미노 그룹이며; R4는 수소원자 또는 메틸 그룹이고; R1 a는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며; R2a는 결합을 나타내거나, 하이드록시그룹, 벤질옥시 카보닐아미노 그룹, 할로겐원자 및 페닐티오 그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹을 나타내고; R5는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬 그룹이며; 단, R3가 치환되거나 비치환된 펜옥시, 페닐티오, 시클로알킬옥시 또는 시클로알킬티오 그룹일 경우, R2중에서 R3와 인접한 위치에 존재하는 탄소원자는 치환체를 갖지 않아야 한다.
  2. 제1항에 있어서, A가 일반식 -CH2CH2-(CH2)m-의 그룹 또는 일반식 시스 -CH=CH-(CH2)m-의 그룹을 나타내고, m이 1 내지 6의 정수인 화합물을 제조하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R4가 메틸그룹인 화합물을 제조하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, R2가 결합 또는 탄소수 1내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹인 화합물을 제조하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 하나에 있어서, R3가 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬 또는 알콕시그룹 할로겐원자 및 하이드록시 그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 펜옥시 또는 페닐티오그룹인 화합물을 제조하는 방법.
  6. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16-(4-메톡시페닐)-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성염을 제조하는 방법.
  7. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16-페닐-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  8. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-17-페닐-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성염을 제조하는 방법.
  9. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16-(4-부틸페닐)-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  10. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15-메틸-19-페닐-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성염을 제조하는 방법.
  11. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15,15-디메틸-16-페닐-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  12. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-18-페닐-19,20-디노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  13. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15,15-디메틸-17-페닐-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  14. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15,15-디메틸-18-페닐-19,20-디노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성염을 제조하는 방법.
  15. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15,15-디메틸-19-페닐-20,-노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  16. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15αβ -메틸-16-페닐-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  17. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소- 15αβ-메틸-16-(4-메틸페닐)-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성염을 제조하는 방법.
  18. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15-펜옥시-16,17,18,19,20-펜타노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  19. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15-페닐티오-16,17,18,19,20-펜타노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  20. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16-(4-메틸페닐)-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  21. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16,16-디메틸-17-페닐-18,,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  22. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-17-(3-크로로페닐)-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  23. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-17-(3-크로로페닐)-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z,16E-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  24. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소 -16αβ-메틸-17-페닐-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  25. 제1항 또는 제5항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16-페닐티오-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  26. 제1항 또는 제5항에 있어서, -9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16αβ-메틸-18-페닐-19,20-디노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성염을 제조하는 방법.
  27. 제1항 내지 제4항중 어느 하나에 있어서,R3가 할로겐원자 및 하이드록시 그룹중의 하나이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹인 화합물을 제조하는 방법.
  28. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15,15-디메틸-20-노르-11a-카바트롬브-5Z-엔-17-이노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  29. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15,15-디메틸-20-노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  30. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  31. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16αβ,20,20-트리메틸-11a-카바트롬브-5Z,19-디에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  32. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  33. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-19,20-디노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  34. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-20-노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  35. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16,17,18,19,20-펜타노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  36. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16αβ-메틸-19,20-디노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  37. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16-메틸-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  38. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-17-메틸-19,20-디노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  39. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-18-클로로-19,20-디노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  40. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-17αβ-메틸-20-노르-11a-카바트롬브-5Z-브에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  41. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16αβ-메틸-20-노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  42. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-18-메틸-20-노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  43. 제1항 또는 제27항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16,18-디메틸-20-노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  44. 제1항 또는 제4항중 어느 하나에 있어서, R3-가 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹, 할로겐원자 및 하이드록시 그룹중의 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 4 내지 7의 시클로알킬, 시클로알킬옥시 또는 시클로알킬티오 그룹인 화합물을 제조하는 방법.
  45. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15,15-디메틸-16-(3s-부틸시클로펜틸)17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  46. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15-시클로펜틸-16,17,18,19,20-펜타노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  47. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16-시클로펜틸-17,18,29,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  48. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16-시클로펜틸-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  49. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-14-(3s-부틸시클로펜틸)-15,16,17,18,19,20-헥사노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  50. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-17-시클로헥실-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  51. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-14-시클로펜틸-15,16,17,18,19,20-헥사노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  52. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15-시클로펜틸티오-16,17,18,19,20-펜타노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  53. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-17-시클로펜틸-18,18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  54. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16-시클로펜틸티오-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  55. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-17-시클로펜틸티오-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  56. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-14-(1-하이드록시 시클로펜틸)-15,16,17,18,19,20-헥사노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  57. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16αβ-메틸-16-시클로펜틸-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  58. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16αβ-메틸-17-시클로펜틸-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  59. 제1항 또는 제44항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-17αβ-메틸-17-시클로펜틸-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  60. 제1항 내지 제4항중 어느 하나에 있어서, R3가 나프틸, 인돌릴 또는 인다닐 그룹인 화합물을 제조하는 방법.
  61. 제1항 또는 제60항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15-(2-나프틸)-16,17,18,19,20-펜타노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  62. 제1항 또는 제60항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-17-(3-인돌릴)-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  63. 제1항 또는 제60항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15-(2-인다닐)-16,17,18,19,20-펜타노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  64. 제1항 내지 제4항중 어느 하나에 있어서, R3가 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹 하나이상에 의해 치환되거나 비치환된 아미노 그룹인 화합물을 제조하는 방법.
  65. 제1항 또는 제64항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13,15-디아자-14-옥소-20-노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  66. 제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, R2가 하이드록시 그룹, 아미노그룹, 할로겐원자 및 페닐티오그룹 중에서 선택된 하나이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹인 화합물을 제조하는 방법.
  67. 제1항 내지 제3항 및 제66항중 어느 하나에 있어서, R3가 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 그룹, 할로겐원자 및 하이드록시 그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 페닐 그룹인 화합물을 제조하는 방법.
  68. 제1항 또는 제67항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15β-하이드록시-16-페닐-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  69. 제1항 또는 제67항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15β-아미노-16-페닐-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  70. 제1항 또는 제67항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15α-하이드록시-16-페닐-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  71. 제1항 또는 제67항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15αβ-하이드록시-17-(4-프로필페닐)-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  72. 제1항 또는 제67항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15αβ-하이드록시-17-페닐-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  73. 제1항 또는 제67항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15β-하이드록시-16-페닐-17,18,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  74. 제1항 내지 제3항 및 제66항중 어느 하나에 있어서, R3가 할로겐원자 및 하이드록시 그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹인 화합물들을 제조하는 방법.
  75. 제1항 또는 제74항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15αβ-하이드록시-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  76. 제1항 또는 제74항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15αβ-하이드록시-17-메틸-20-노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  77. 제1항 또는 제74항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15αβ-하이드록시-17-메틸-19,20-디노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  78. 제1항 또는 제74항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15α-하이드록시-16-메틸-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  79. 제1항 또는 제74항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15β-하이드록시-16-메틸-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  80. 제1항 또는 제74항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15αβ-하이드록시-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  81. 제1항 내지 제3항 및 제66항중 어느 하나에 있어서, R3가 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬그룹, 할로겐원자 및 하이드록시그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치활되거나 비치환된 탄소수 4 내지 7의 시클로알킬그룹인 화합물을 제조하는 방법.
  82. 제1항 또는 제81항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15αβ-클로로-15-시클로펜틸-16,17,18,19,20-펜타노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  83. 제1항 또는 제81항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15αβ-클로로-16-시클로펜틸-17,18,19,20-테트라노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  84. 제1항 또는 제81항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15α-하이드록시-15-시클로펜틸-16,17,18,19,20-펜타노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  85. 제1항 또는 제81항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-15β-하이드록시-15-시클로펜틸-16,17,18,19,20-펜타노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  86. 제1항 또는 제81항에 있어서, 9α,11α-디메틸메타노-13-아자-14-옥소-16αβ-페닐티오-17-시클로펜틸-18,19,20-트리노르-11a-카바트롬브-5Z-에노산 또는 그의 비독성 염을 제조하는 방법.
  87. 제1항에 있어서, 비독성염이 N-메틸글루카민산염인 방법.
  88. 제1항에 있어서, 비독성염이 나트륨염인 방법.
  89. 일반식(XXXⅡ)의 알데히드를 일반식(XXⅠ)의 위티히시약과 반응시키고, 필요할 경우, 이어서 환원시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅲa1) 및 (Ⅲa2)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R2은 결합을 나타내거나, 하이드록시그룹, 아미노그룹, 할로겐원자 및 페닐티오그룹중에서 선택된 하나이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄알킬렌 또는 알케닐렌그룹을 나타내고;
    R3는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬 또는 알콕시그룹, 할로겐원자 및 하이드록시그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 펜옥시 또는 페닐티오 그룹, (ⅱ) 할로겐원자 및 하이드록시 그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬, 알케닐 또는 알키닐그룹, (ⅲ) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬그룹, 할로겐원자 및 하이드록시 그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 4 내지 7의 시클로알킬, 시클로알킬옥시 또는 시클로알킬티오그룹, (ⅳ) 나프틸, 인돌릴 또는 인다닐그룹, 또는 (ⅴ)탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬그룹 하나 이상에 의해 치환되거나 비치환된 아미노그룹이며; R4는 수소원자 또는 메틸그룹이고; B1은 일반식 시스-CH=CH-(CH2)m-의 그룹 또는 구조식 -CH=CH의 그룹이며, 여기에서 m은 1 내지 6의 정수이고; B2는 일반식 -CH2CH2-(CH2)m-의 그룹이며, 여기에서 m은 상기 정의한 바와 같고; R26는 결합을 나타내거나, 하이드록시그룹, 보호된 아미노그룹, 할로겐원자 및 페닐티오그룹 중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄알킬렌 또는 알케닐렌 그룹이며;
    R7은 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹 하나 이상에 의해 치환되거나 비치환된 페닐그룹, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬 또는 알콕시그룹이고; D는 일반식 -(CH2)m-또는의 그룹이며, 여기에서 m은 상기 정의한 바와 같고; X1은 할로겐원자이며; 단, R3가 치환되거나 비치환된 펜옥시, 페닐티오, 시클로알킬옥시 또는 시클로알킬티오 그룹인 경우, R2중에서 R3와 인접한 위치에 존재하는 탄소원자는 치환체를 갖지 않아야 한다.
  90. 일반식(XXXⅣ)의 알코올을 산화시키고, 필요할 경우, 이어서 보호그룹을 제거함을 특징으로 하여, 일반식(Ⅲb)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서 R2는 결합을 나타내거나, 하이드록시그룹, 아미노그룹, 할로겐원자 및 페닐티오그룹중에서 선택된 하나이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄알킬렌 또는 알케닐렌그룹을 나타내고;
    R3는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬 또는 알콕시그룹, 할로겐원자 및 하이드록시 그룹중에서 선택된 하나이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 펜옥시 또는 페닐티오그룹, (ⅱ) 할로겐원자 및 하이드록시그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬, 알케닐 또는 알키닐그룹, (ⅲ) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬그룹, 할로겐원자 및 하이드록시그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 4 내지 7의 시클로알킬, 시클로알킬옥시 또는 시클로알킬티오그룹, (ⅳ) 나프틸, 인돌릴 또는 인다닐그룹, 또는 (ⅴ) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬그룹 하나 이상에 의해 치환되거나 비치환된 아미노그룹이며;
    R4는 수소원자 또는 메틸그룹이고; R26는 결합을 나타내거나, 하이드록시그룹, 보호된 아미노그룹, 할로겐원자 및 페닐티오그룹중에서 선택된 하나이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄알킬렌 또는 알케닐렌그룹을 나타내며; m은 1 내지 6의 정수이고; 단, R3가 치환되거나 비치환된 펜옥시, 페닐티오, 시클로알킬옥시 또는 시클로알킬티오그룹일 경우, R2중에서 R3와 인접한 위치에 존재하는 탄소원자는 치환체를 갖지 않아야 하다.
  91. 일반식(XXXIX)의 화합물을 가수분해시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅲc)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서 R2는 결합을 나타내거나, 하이드록시그룹, 아미노그룹, 할로겐원자 및 페닐티오그룹중에서 선택된 하나이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄알킬렌 또는 알케닐렌그룹이고;
    R3는 (ⅰ) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬 또는 알콜시그룹, 할로겐원자 및 하이드록시그룹중에서 선택된 하나이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 펜옥시 또는 페닐티오그룹, (ⅱ) 할로겐원자 및 하이드록시그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬, 알케닐 또는 알키닐그룹, (ⅲ) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬그룹, 할로겐원자 및 하이드록시그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 4 내지 7의 시클로알킬, 시클로알킬옥시 또는 시클로알킬티오그룹, (ⅳ) 나프틸, 인돌릴 또는 인다닐그룹, 또는 (ⅴ) 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬그룹 하나이상에 의해 치환되거나 비치환된 아미노그룹이며;
    R4는 수소원자 또는 메틸그룹이고; R2b는 결합을 나타내거나, 하이드록시그룹, 보호된 아미노그룹, 할로겐원자 및 페닐티오그룹중에서 선택된 하나 이상의 그룹에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄알킬렌 또는 알케닐렌 그룹을 나타내며; m은 1 내지 6의 정수이고; 단, R3가 치환되거나 비치환된 펜옥시, 페닐티오, 시클로알킬옥시 또는 시클로알킬티오그룹일 경우, R2중에서 R3와 인접한 위치에 존재하는 탄소원자는 치환제를 갖지 않아야 한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
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