KR850001062B1 - 디올레핀을 선택적으로 수소화하는 방법 - Google Patents

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Abstract

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Description

디올레핀을 선택적으로 수소화하는 방법
본 발명은 α-올레핀의 실질적인 전환 없이 α-올레핀의 존재하에서 디올레핀을 선택적으로 수소화하는 방법에 관한 것이다.
증기분해, 점도감소 및 접촉분해와 같은 탄화수소류의 고온전환방법에 의하여 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐시스-와 트란스-2-부텐, 이소부텐, n-펜텐, 이소펜텐 등의 올레핀계 불포화 탄화수소가 생산된다.
실시예에 의하면 증기분해로 생성된 C4유분은 1-부텐, 2-부텐 및 이소부텐으로 혼합된 다량의 부타디엔을 함유한다. 부타디엔은 N-메틸칼롤리돈 혹은 디메틸포름아미드와 같은 용매에서 추출증류에 의하여 상응하는 올레핀에서 분리된다. 나프타의 증기분해의 경우에 올레핀계 유분은 하기의 성분을 지닌다.
Figure kpo00001
상기의 표는 유분에 있어서 탄화수소류의 비점을 보인다. 1-부텐, 이소부텐 및 부타디엔 등의 탄화수소는 매우 유사한 끊는 점을 보인다.
만일 순수한 1-부텐과 이소부텐을 원한다면 통상의 방법을 적용하지 아니하고 선택적인 화학반응으로 작동된 공정을 사용할 필요가 있다. 예를들면 1-부텐의 이성화가 없이 부타디엔의 선택적 수소화 : 본 탄화수소의 선택적 이량화방법에 의하여 메탄올로 이소부텐의 선택적 에테르화를 효율화하는 공정으로 이소부텐의 분리(메틸 t-부틸 에테르가 선출됨).
이소부텐은 부덴유분에서 이소부텐과 유사하지 아니한 비점을 지닌 시스 및 트란스 2-부텐으로 1-부텐을 이성화함으로서 분리되며 초유분(superfractionation)으로 분리할 수 있다. 이 방법은 2-부텐의 최대생성을 원할 경우에 사용할 수 있다.
그러나 폴리-1-부텐의 생산을 위한 단량체로서 혹은 고농도 폴리에틸렌의 생산을 위한 공단량체로 사용될 때 1-부텐은 증가된 양이 요구된다.
이러한 것은 부타디엔의 가능한 완전한 수소화에 필요한데 이 화합물의 최대함량은 일반적으로 10중량ppm이하이다. 이 수소화에 사용된 조건과 Ni와 Pd와 같은 VIII족 금속으로 구성되는 통상의 촉매하에서, 수소화할 때 부탄생성 및 시스 및 트란스 2-부텐을 생성하는 이중결합의 이전으로 인한 1-부텐 농도의 감소가 관찰되었다. 이것은 α-올레핀 산출에 실질적으로 100%이하로 되게 하기 때문에 공정에 대단히 불리하다.
반응이 좀 더 선택적이고 1-부텐 산출량을 증가시키기 위하여 다양한 공정이 제안되어 왔다. 즉 일산화탄소가 존재하는 수소내에서 부타디엔을 수소화하는 것이 제안되었다. 이 방법은 다량의 일산화탄소가 수소내에 필요하여서 항상 가능하지도 았다. 일산화탄소의 존재는 촉매의 수소화활성을 낮춘다.
상기의 서술은 추출에 의하여 다량의 디올레핀이 제거된 C5유분과도 관련이 있다. 디올레핀의 최종 흔적량은 선택적 수소화로 제거될 수 있으며 후자는 가능한한 낮은 1-펜텐의 이성화로 효율화되어야 한다.
본 발명은 부수적인 중합이 거의 배제되고 1-올레핀의 실질적인 이성화가 없이 디올레핀을 거의 완전히 수소화하는데 목적이 있다.
0.05에서 0.5중량%의 팔라듐 0.5에서 1중량%의 은, 몰비가 1 : 1에서 5 :1인 수소와 디올레핀으로 구성된 조촉매를 사용하는 것이 특징이다.
은과 팔라듐의 중량비는 0.7 : 1에서 3 : 1, 특히 1 : 1에서 2.5 : 1이다.
팔라듐과 은 화합물의 결합은 공지의 방법으로 효율화할 수 있다. 즉 생성되어질 통상의 금속화합물의 용액을, 혹은 팔라듐 질산염 혹은 염화물같은 하나 이상의 팔라듐염 및 하나 이상의 은염, 즉 질산은 용액을 함유한 용액과 미리 형성된(또는 안됨) 담체와 함침시킴으로서 효율화될 수 있다.
팔라듐과 은 금속은 함께 혹은 연속하여 결합될 수 있다. 이 공정 사이에 건조와 하소처리가 효율화될 수 있다. 두 금속과 함침시킨 후 촉매의 다량의 함침용액을 제거하기 위하여 건조한다 : 200에서 900℃의 온도로 공기중에서 최종적으로 하소함.
필요하면 공지된 기술인 수소에 의한 환원처리로서 반응을 종결할 수 있다. 환원온도는 0에서 200℃가 양호하다. 양호한 알루미나 담체는 100㎡/g의 비표면적, 즉 1에서 100㎡/g을 지님 : 이것은 양호하게 낮은 산성도를 지님. 다른 담체로는 실리카가 있는데 10에서 200㎡/g의 비표면적을 갖는 실리카가 양호하다.
선택적인 수소화는 기체가 액체상에서 약 0에서 160℃의 온도에서 효율화 될 수 있다. 후자의 경우, 액체상태가 유지되도록 압력이 충분해야 하며, 양호한 조건은 0-80℃, 3에서 20바아, 원료공급율은 2에서 50, 특히 시간당 촉매부피당 10에서 30액체 부피가 양호하다. 기체상태에서 C4유분의 공급속도 VVH가스)는 시간당 촉매부피당 500에서 20,000부피이고, 압력은 3에서 20바아이다.
양호한 조건은 저온에서 효과적인 액체상반응으로 구성되는데, 이 조건에서 1-올레핀의 이성화는 매우 감소되고, 1-부텐 혹은 1-펜텐의 산출량은 최대가 된다.
수소대올레핀 몰비는 1 : 1에서 5 : 1, 특히 1 : 1에서 2 : 1이 양호하다. 수소는 질소 혹은 메탄과 같은 불활성가스로 희석되거나 순수한 상태로 사용될 수 있다.
[실시예 1] (비교)
알루미나 담체를 팔라듐 질산염의 질산용매로 함침시켜서 촉매를 제조하는데, 담체는 2mm 직경의 펠렛으로서 10㎡/g의 비표면 및 0.6㎤/g의 기공부피를 가지므로서, 최종촉매의 팔라듐함량은 0.3중량5가 된다. 함침 후 촉매는 120℃의 오븐에서 건조한 뒤 450℃에서 2시간 공기흐름하에서 하소하였다.
촉매는 관상 반응조건에 위치시키고 그대로 100℃에서 2시간 동안 수소를 통과시켜서 환원한다.
공정조건을 다음과 같다 ;
-공간속도(액체 VVH) : 30
-압 력 : 10바아
-온 도 : 40℃
-수소/부타디엔 : 1.8몰/몰
유입원과 생성물의 분석은 다음 표에 요약된다 ;
Figure kpo00002
생산물의 산출은 실질적으로 100중량%이다. 촉매는 이것이 완전히 부타디엔을 전환시키기 때문에 충분히 활성임이 알려졌다. 그러나 1-부텐의 산출량은 26.04/28, 따라서 단지 93%임 ; 1-부텐손실은 7%에이른다
[실시예 2] (본 발명)
실시예 1과 동일한 알루미나 담체를 팔라듐 질산염과 질산은의 질산용액으로 함침하여서 촉매를 제조한다. 실시예 1에 따라서 촉매를 건조하고 하소한다 ; 이것은 0.3중량%의 팔라듐 및 0.3중량%의 은을 함유함.
촉매는 관상 반응조에 유입시키고 실시예 1과 같이 환원하였다. 유입원과 공정조건은 실시예 1과 동일하다. 이 결과의 다음과 같은 조성을 지닌 생산물이 산출되었다.
Figure kpo00003
생산물의 산출량은 실질적으로 100중량%이다. 촉매는 실시예 1과 동일한 활성을 지님이 발견되었다. 그러나 유입원의 것과 비슷한 양의 1-부텐이 생성물(에서 28%에 대하여 27.24%) 존재하기 때문에 선택성이 우세한다. 1-부텐 산출은 27.24/28. 따라서 97.3%로서 이것은 팔라듐 독자적으로 만 촉매에서 관찰된 것보다 더욱 낮은 2.7%의 손실을 나타낸다.
[실시예 3] (본 발명)
본 공정은 은의 양이 감소된 것 이외에는 실시예 2와 같다. 이결과의 촉매는 팔라듐 0.3중량%와 은 0.05중량%를 함유한다.
촉매는 관상반응조건에 유입시키고 실시예 1처럼 환원한다. 유입원과 공정조건은 실시예 1과 동일하다.
유입원과 생성물의 특성은 다음 표와 같다.
Figure kpo00004
생성물의 중량비 산출은 실질적으로 100%이다. 촉매는 충분히 활성이지만 1-부텐 전환에 대한 선택성은 실시예 2에서보다 대단히 낮다 ; 1-부텐 산출은 은함량이 팔라듐 함량과 동일한 실시예 2에서의 97.3%에 비하여 94.3%이다. 94.3%의 값은 팔라듐 촉매 자체에 의한 실시예 1(93%)보다는 크다.
[실시예 4] (본 발명)
촉매는 실시예 2와 같이 제조함. 그러나 알루미나 담체 대신에 90㎡/g의 비표면적과 0.8㎤/g의 기공부피를 지니는 3mm 직경의 펠렛형인 실리카를 사용한다.
공정은 실시예 1에서처럼 수행한다.
수소화로 얻은 생성물은 다음 성분을 지닌다.
Figure kpo00005
생성물이 수율은 실질적으로 100중량%이다.
1-부텐수율은 97.35%로서 실시예 2와 실질적으로 동일함.
[실시예 5] (본 발명)
실시예 2이 촉매를 접촉분해로 C5탄화수소 유분을 처리하는데 이용한다. 디올레핀이 종단 모노-올레핀이 이중결합이 실질적인 이성화 없이 수소화됨을 알았다.

Claims (1)

  1. 디올레핀과 1-올레핀을 함유하는 C4유분의 탄화수소 혼합물내에서, 1-올레핀의 실질적인 이성화 및 수소화없이 촉매와의 접촉하에 상기 혼합물과 수소를 반응시켜 디올레핀만을 선택적으로 수소화하는 방법에 있어서, 상기 촉매와의 접촉하에서 상기 혼합물과 수소를 반응시켜 디올레핀만을 선택적으로 수소화하는 방법에 있어서, 상기 촉매가 팔라듐 또는 팔라듐 화합물과 은 또는 은화합물로 구성된 촉매이며 촉매내이 팔라듐의 함량이 0.05-0.5중량%이고 은 함량이 0.05-1중량%이며 수소와 디올레핀의 몰 비율이 1 : 1-5 : 1이고 은과 팔라듐의 중량비율이 0.7 : 1-3 : 1인 것을 특징으로 하는 수소화 방법.
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Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4484015A (en) * 1981-05-06 1984-11-20 Phillips Petroleum Company Selective hydrogenation
FR2523149A1 (fr) * 1982-03-15 1983-09-16 Catalyse Soc Prod Francais Nouveau catalyseur supporte palladium-or, sa preparation et son utilisation dans les reactions d'hydrogenation selective d'hydrocarbures diolefiniques et/ou acetyleniques
FR2536410B1 (fr) * 1982-11-24 1985-10-11 Pro Catalyse Procede d'hydrogenation selective des hydrocarbures acetyleniques d'une coupe d'hydrocarbures c4 renfermant du butadiene
FR2552078B1 (fr) * 1983-09-19 1986-05-02 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation selective de l'acetylene contenu dans un melange d'acetylene et d'ethylene
US4520214A (en) * 1984-04-04 1985-05-28 Uop Inc. High selectivity process for dehydrogenation of paraffinic hydrocarbons
US4523045A (en) * 1984-04-04 1985-06-11 Uop Inc. Process for converting paraffins to olefins
US4523048A (en) * 1984-04-04 1985-06-11 Uop Inc. Process for the selective production of alkylbenzenes
CH660130A5 (de) * 1984-07-27 1987-03-31 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von katalytisch wirksamen, glasig erstarrten metallen.
FR2584734B1 (fr) * 1985-07-15 1987-11-13 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation d'olefines en presence d'ethers
US4761509A (en) * 1987-02-24 1988-08-02 Uop Inc. High selectivity process for dehydrogenation of paraffinic hydrocarbons
JPS6434443A (en) * 1987-07-14 1989-02-03 Lonza Ag Catalyst for oxidizing carbon compound
JPH0696709B2 (ja) * 1987-10-23 1994-11-30 日本石油株式会社 炭化水素類の選択的水素化方法
DE3736557A1 (de) * 1987-10-28 1989-05-11 Sued Chemie Ag Katalysator zur selektiven hydrierung von mehrfach ungesaettigten kohlenwasserstoffen
FR2629094B1 (fr) * 1988-03-23 1991-01-04 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation catalytique selective en phase liquide d'une charge normalement gazeuse contenant de l'ethylene, de l'acetylene et de l'essence
CS217291A3 (en) * 1990-07-19 1992-02-19 Dsm Nv Catalyst systems based on palladium for selective hydrogenation of diene polymers and copolymers
US5281753A (en) * 1992-04-21 1994-01-25 Engelhard Corporation Process for the selective hydrogenation and isomerization of hydrocarbons
FR2720754B1 (fr) * 1994-06-01 1996-07-26 Inst Francais Du Petrole Procédé et installation pour le traitement par hydrogénation sélective d'une essence de craquage catalytique.
US5475173A (en) 1994-07-19 1995-12-12 Phillips Petroleum Company Hydrogenation process and catalyst therefor
US5587348A (en) * 1995-04-19 1996-12-24 Phillips Petroleum Company Alkyne hydrogenation catalyst and process
DE19636064A1 (de) * 1996-09-05 1998-03-12 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung
US5859304A (en) * 1996-12-13 1999-01-12 Stone & Webster Engineering Corp. Chemical absorption process for recovering olefins from cracked gases
FR2770521B1 (fr) * 1997-10-31 1999-12-10 Inst Francais Du Petrole Procede de deshydrogenation d'hydrocarbures aliphatiques satures en hydrocarbures olefiniques
FR2770421B1 (fr) * 1997-10-31 1999-12-10 Inst Francais Du Petrole Procede de preparation de catalyseurs utilisables dans les reactions de transformation de composes organiques
FR2770520B1 (fr) * 1997-10-31 1999-12-10 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation selective des composes insatures
DE19839459A1 (de) 1998-08-29 2000-03-02 Basf Ag Katalysator und Verfahren zur Selektivhydrierung ungesättigter Verbindungen in Kohlenwasserstoffströmen
DE19840373A1 (de) * 1998-09-04 2000-03-09 Basf Ag Katalysator und Verfahren zur Selektivhydrierung ungesättigter Verbindungen in Kohlenwasserstoffströmen
DE19840372A1 (de) * 1998-09-04 2000-03-09 Basf Ag Katalysator und Verfahren zur Reinigung von Stoffströmen
US6127588A (en) * 1998-10-21 2000-10-03 Phillips Petroleum Company Hydrocarbon hydrogenation catalyst and process
FR2792645B1 (fr) * 1999-04-26 2003-06-13 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation selective des composes insatures en presence d'un catalyseur comprenant un metal du groupe viii et un metal additionnel iv introduit sous la forme d'un compose organometallique hydrosoluble
US6417135B1 (en) 1999-08-27 2002-07-09 Huntsman Petrochemical Corporation Advances in dehydrogenation catalysis
US6297414B1 (en) 1999-10-08 2001-10-02 Stone & Webster Process Technology, Inc. Deep selective hydrogenation process
DE19959064A1 (de) 1999-12-08 2001-06-13 Basf Ag Trägerkatalysator zur Selektivhydrierung von Alkinen und Dienen
US6509292B1 (en) 2001-03-30 2003-01-21 Sud-Chemie Inc. Process for selective hydrogenation of acetylene in an ethylene purification process
US6676606B2 (en) * 2002-06-11 2004-01-13 Koninklijke Philips Electronics N.V. Ultrasonic diagnostic micro-vascular imaging
US20040122272A1 (en) * 2002-12-23 2004-06-24 Van Egmond Cor F. Process and apparatus for removing unsaturated impurities from oxygenates to olefins streams
US7521393B2 (en) * 2004-07-27 2009-04-21 Süd-Chemie Inc Selective hydrogenation catalyst designed for raw gas feed streams
DE102004059282A1 (de) 2004-10-13 2006-04-27 Basf Ag Selektivhydrierkatalysator
DE102007025315A1 (de) * 2007-05-31 2008-12-11 Süd-Chemie AG Katalysator zur selektiven Hydrierung acetylenischer Kohlenwasserstoffe und Verfahren zu seiner Herstellung
DE102007025362A1 (de) 2007-05-31 2008-12-11 Süd-Chemie AG Dotierter Pd/Au-Schalenkatalysator, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung
DE102007025442B4 (de) 2007-05-31 2023-03-02 Clariant International Ltd. Verwendung einer Vorrichtung zur Herstellung eines Schalenkatalysators und Schalenkatalysator
DE102007025443A1 (de) 2007-05-31 2008-12-04 Süd-Chemie AG Pd/Au-Schalenkatalysator enthaltend HfO2, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung
DE102007025223A1 (de) 2007-05-31 2008-12-04 Süd-Chemie AG Zirkoniumoxid-dotierter VAM-Schalenkatalysator, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung
DE102007025444A1 (de) * 2007-05-31 2008-12-11 Süd-Chemie AG VAM-Schalenkatalysator, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung
DE102008059341A1 (de) 2008-11-30 2010-06-10 Süd-Chemie AG Katalysatorträger, Verfahren zu seiner Herstellung sowie Verwendung
DE102009018110A1 (de) 2009-04-20 2010-10-21 Süd-Chemie AG Silber-Palladium-Mischoxid, Verfahren zu seiner Herstellung sowie Verwendung
DE102009018109A1 (de) 2009-04-20 2010-11-18 Süd-Chemie AG Verfahren zur Herstellung eines geträgerten Ag/Pd-Katalysators
DE102009051462B4 (de) 2009-10-30 2015-02-05 Clariant International Ag Verfahren zur Herstellung eines Kompositmaterials, Kompositmaterial und dessen Verwendung
DE102010030990A1 (de) 2010-07-06 2012-01-12 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur selektiven Hydrierung von mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoffen in olefinhaltigen Kohlenwasserstoffgemischen
CN102205243B (zh) * 2011-04-07 2013-02-13 中国石油天然气股份有限公司 一种钯-银双金属加氢催化剂
CN102211043B (zh) * 2011-04-07 2013-04-24 中国石油天然气股份有限公司 一种钯-银双金属催化剂制备方法
EP2583751B1 (en) 2011-10-19 2014-12-03 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Catalyst composition for selective hydrogenation with improved characteristics
DE102012212317A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Evonik Industries Ag Thioveretherung von Mercaptanen in C4-Kohlenwasserstoffgemischen
CN102936183B (zh) * 2012-11-15 2015-04-22 中国海洋石油总公司 一种裂解c4/c5馏分低温加氢制备乙烯裂解料的方法
CN104588006B (zh) * 2013-10-31 2018-04-03 中国科学院大连化学物理研究所 一种用于炔烃选择加氢的含钯的合金单原子催化剂
CN113166500A (zh) * 2018-11-05 2021-07-23 Sabic环球技术有限责任公司 用于增加抗环境应力开裂性的含添加剂的聚乙烯
CN112007646A (zh) * 2019-05-31 2020-12-01 中国石油化工股份有限公司 一种碳四烃全加氢催化剂及其制备方法和碳四烃加氢方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL243457A (ko) * 1958-09-20
DE1181700B (de) * 1961-05-20 1964-11-19 Basf Ag Verfahren zur partiellen Hydrierung von cycloaliphatischen, mindestens zwei olefinische Doppelbindungen enthaltenden Verbindungen zu cycloaliphatischen Monoolefinen
DE1280845B (de) * 1965-10-29 1968-10-24 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur selektiven Hydrierung von Butadien-(1, 3) in einem groessere Mengen Buten-1 sowie geringe Mengen Butadien-(1, 3) enthaltenden C-Kohlenwasserstoffgemisch
DE1958449A1 (de) * 1968-12-17 1970-07-02 Leuna Werke Veb Verfahren zur selektiven Hydrierung von Olefinfraktionen
GB1572168A (en) * 1976-04-06 1980-07-23 Ici Ltd Hydrogenation catalyst and process
DD150312A3 (de) * 1979-04-18 1981-08-26 Siegfried Queck Verfahren zur selektiven hydrierung fluessngerc tief 3-fraktionen
US4260840A (en) * 1980-01-11 1981-04-07 Exxon Research & Engineering Co. Butene-1 containing feed purification process(CS-165)

Also Published As

Publication number Publication date
DE3119850C2 (ko) 1991-04-25
JPS5718785A (en) 1982-01-30
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US4409410A (en) 1983-10-11
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FR2482953B1 (ko) 1983-11-18

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