KR840002267B1 - 설펜아미드 유도체를 제조하는 방법 - Google Patents

설펜아미드 유도체를 제조하는 방법 Download PDF

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KR840002267B1
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야스미쯔 다무라
마사즈미 이께다
지사도 무까이
신고 마쯔무라
마사히로 기세
마사오 무라세
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모리시다 히로시
닛본 신야꾸 가부시기가이샤
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/36—Sulfenamides having nitrogen atoms of sulfenamide groups further bound to other hetero atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract

내용 없음.

Description

설펜아미드 유도체를 제조하는 방법
본 발명은 다음 일반식(I)의 설펜아미드 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식중 R1은 수소, 할로겐 또는 저급알킬, R2, R3는 동일 또는 서로 다른 것으로서 수소 또는 저급알킬을 표시한다. 이 화합물은 여러 가지 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 원료물질로서는 다음의 일반식(IV b)로 표시되는 화합물을 염기와 반응시키든가, 또는 가열시키므로서 제조할 수 있다.
Figure kpo00002
상기식 중에서, R1은 수소, 할로겐 또는 저급알킬, m은 0 또는 1을 나타낸다.
R4는 m가 0일 때 -CH2-R2(R2는 수소 또는 저급알킬)이고, m가 1일 때 R2이다.
R5는 m가 0일 때 R3(R3는 수소 또는 저급알킬)이고, m가 1일 때 수소이다.
예를 들면, 다음의 일반식(II)로 표시되는 화합물[즉, 이 화합물은 상기식(IV b)에 있어서 m이 1인 화합물이다]을 클로로포름 또는 아세토니트릴 용매 중에서 트리에틸아민과 반응시키든가, 또는 디메틸설폭시드용매 중에서 가열시키므로서 수율이 좋게 제조될 수 있다.
Figure kpo00003
상기식에서 R1, R2, R3는 상기와 동일하다.
다른 방법으로서, 예를 들면 다음의 일반식(III)으로 표시되는 화합물 [즉, 이 화합물은 전기한(IV b)에 있어서 m이 0인 화합물이다]을 클로로포름 또는 벤젠 중에서 가열 환류시키는 것에 의해서도 목적으로 하는 식(I)의 화합물을 수율이 좋게 제조할 수가 있다.
Figure kpo00004
상기식에서 R1, R2및 R3는 상기와 같다.
다음 실시예에서 상술하는 방법에 의하여 확보된 본 발명 화합물의 일부를 표시한다.
Figure kpo00005
본 발명의 화합물(I)은 문헌에 실려 있지 않은 신규물질로서, 예를 들면 벤젠, 아세토니트릴 등에 상기물질을 용해시키고 실리카겔, 트리에틸아민 등과 교반시켜 하기화합물을 합성시킬 수가 있고, 이 화합물은 자발운동억제작용, 진통소염작용, 항균작용을 가지는 극히 유용한 물질이다.
Figure kpo00006
[상기식에서 R1, R2, R3는 상기와 동일함.]
따라서 본 발명의 화합물(I)은 의약품의 합성중간체로서 극히 유용하다.
이하 본 발명의 제조에 관한 실시예를 설명한다.
[실시예 1]
N-[2-(1-옥소-2-프로페닐)페닐티어]-p-톨투엔설폰아미드(화합물번호 1)
S-(p-톨투엔설포닐이미노)-2,2-디메틸-2,3-디히드로벤조 [b] 티오펜-3-온 150mg을 벤젠 6m
Figure kpo00007
에 용해하고 1시간 환류시킨다. 벤젠을 유거한 바, 설펜아미드 유도체(화합물번호 1) 138mg이 유상물질로서 얻어졌다.
NMR (CDCl3)
Figure kpo00008
2.02(brㆍsㆍ3H), 2.40(sㆍ3H), 5.18(brㆍ1HㆍNH), 5.45(brㆍsㆍ1H), 5.78(brㆍsㆍ1H), 6.9-8.0(mㆍ8H)
[실시예 2]
N-[2-(1-옥소-2-부테닐)페닐티오]-p-톨투엔설폰아미드(화합물번호 2)
S-(p-톨루엔설포닐이미드)-2-메틸-티오크로만-4-온 3.0mg을 클로로포름에 용해하고, 트리에틸아민 0.1m
Figure kpo00009
을 가한다. 실온으로 1시간 교반하고, 클로로포름을 묽은 염산으로 세정하고 황산마그네슘으로 건조, 클로로포름을 유거한 바, 잔사에서 2.5g의 화합물(화합물번호 2)을 얻었다.
융점 : 130.6℃
NMR (CDCl3: 1.95(3H, dㆍCH3J=5Hz), 2.36(3H, sㆍTs-CH3), 6.23(1H, brㆍsㆍNH), 6.88-8.05(6H, m, 방향환, -CH=CH-), 7.18(2H, dㆍ방향환, J=8Hz), 7.72(2H, d· 방향환, J=8Hz).
원소분석치(%)
C H N
계산치 : 58.76 4.93 4.03
실측치 : 57.98 4.63 4.25
[실시예 3]
N-[2-(1-옥소-2-부테닐)-4-메틸페닐티오]-p-톨루엔-설폰아미드(화합물번호 3)
S-(p-톨루엔설포닐이미노)-2, 6-디메틸-티오크로만-4-온 5.3g을 아세토니트릴 250mg에 용해하고, 트리에틸아민 2m
Figure kpo00010
를 가한다. 실온으로 2시간 교반하고, 아세토니트릴을 유거, 그 잔사를 벤젠에 용해하고, 수세, 황산마그네슘으로 건조, 벤젠을 대부분 유거하여 석출된 결정을 여취한 바 화합물번호(3) 754mg을얻었다.
융점 : 152-154℃
NMR(CDCl3-DMSO-d6)
Figure kpo00011
: 1.95(3H, dㆍCH3, J=Hz), 2.36(5H, sㆍCH3), 6.25-7.85(5H, mㆍ방향환, -CH=CH-), 7.162(2H, dㆍ방향환, J=8Hz), 7.67(2H, dㆍ방향환, J=8Hz).
원소분석치
C H N
계산치 : 59.81 5.31 3.88
실측치 : 59.73 5.55 4.10
[실시예 4]
N-[4-클로로-2-(1-옥소-2-부테닐)페닐티오]-p-톨루엔설폰아미드(화합물번호 4)
S-(p-톨루엔설포닐아미노)-6-클로로-2-메틸티오크로만-4-온 200mg을 디메틸설폭시드 30m
Figure kpo00012
에 용해하고, 80℃로 2시간 가열한다. 반응종료후, 디메틸설폭시드의 용액을 물에 가하고, 클로로포름을 추출, 수세를 5회 행하고, 황산마그네슘으로 건조, 클로로포름을 유거, 그 잔사를 에테르에 의하여 재결정시켜 화합물번호(4) 112mg을 얻었다.
융점 : 166.5℃
NMR (CDCl3)
Figure kpo00013
: 1.95(3H, dㆍCH3, J=5Hz), 2.36(3H, sㆍCH3), 6.35(1H, mㆍNH),6.88-7.98(5H, mㆍ방향환, -CH=CH-), 7.21(2H, dㆍ방향환, J=8Hz), 7.71(2H, dㆍ방향환, J=8Hz).

Claims (1)

  1. 일반식(IV b)의 화합물을 염기와 반응, 가열시킴을 특징으로 하는 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00014
    상기식에서 R1은 수소, 염소 또는 메틸로서, m은 0 또는 1을 나타낸다.
    R4는 m가 0일 때 -CH2-R2(단, R2수소 또는 메틸)이고, m이 1일 때 R2이다.
    R5는 m가 0일 때 R3(단, R3는 수소 또는 메틸)이고, m이 1일 때 수소를 나타낸다.
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