KR830010100A - 3-(4-아미노에톡시벤조일)벤조[b] 티오펜의 제조방법 - Google Patents

3-(4-아미노에톡시벤조일)벤조[b] 티오펜의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

3-(4-아미노에톡시벤조일)벤조[b] 티오펜의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 프리델 크래프트 조건하에서 일반식(Ⅲ)의 아실화제로 아실화시키고, R7이 X일 경우에는 X그룹을 일반식(Ⅳ)의 아민으로 치환시키고, R3가 -SO2R5일 경우에는 R3그룹을 분해하여 수소로 치환시키고, R3가 -COR5인 경우에는 R3를 1개 또는 2개 모두를 임의로 분해하여 수소로 치환시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 디하이드록시 화합물 또는 그의 생리학적으로 허용되는 에테르 또는 에스테르 또는 디하이드록시 화합물이나 그의 에테르 또는 에스테르의 생리학적으로 되는 산부가염을 제조하는 방법.
    상기 식에서
    R1및 R2는 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나, 합해서 탄소수 4 내지 6의 폴리메틸렌, -(CH2)2O(CH2)2- 또는 -CH2CH(CH3)CH2CH2-를 생성하며 ;
    R3는 -COR5또는 -SO2R5이고, R5는 탄소수 1 내지 4의 1급 또는 2급알킬, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 페닐, P-톨릴, P-아니실 또는 모노- 또는 디(할로 또는 니트로)페닐이며 ;
    R6는 클로로, 브로모, 요도 또는 활성화 에스테르 그룹이며 ;
    R7은 X 또는인데 X는 클로로, 브로모 -SO2R5이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 프리델 크레프트 조건하에서 일반식(Ⅲ)의 아실화제로 아실화시키고, R7이 X일 경우에는 X그룹을 일반식(Ⅳ)의 아민으로 치환시키고 R3그룹을 분해시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서
    R1및 R2는 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬이거나 합해서 탄소수 4 내지 6의 폴리메틸렌 또는 -(CH2)2O(CH2)2-를 생성하며,
    R3는 -COR5또는 -SO2R5이고, R5는 탄소수 1 내지 4의 1급 또는 2급 알킬, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 페닐, P-톨릴, P-아니실 또는 모노- 또는 디(할로 또는 니트로)페닐이며,
    R6는 클로로, 브로모, 요도 또는 활성화 에스테르 그룹이며,
    R7은 X 또는인데 X는 클로로, 브로모 -SO2R5이다.
  3. 제1항에 있어서, R7이 X인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 아실화 단계를 트리플루오로메탄 설폰산 존재하에 시행하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, R6가 Cl 또는 Br인 방법.
  6. 제3항 내지 5항중의 어느 하나에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 아민의 3-메틸피롤리딘인 방법.
  7. 제3항 내지 5항중의 어느 하나에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 아민이 피페리딘인 방법.
  8. 제3항에 있어서, 치환 반응 단계를 요도 이온의 촉매량 존재하에서 시행하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, R7이 3-메틸피롤리디노인 방법.
  10. 제1항에 있어서, R7이 피페리디노인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 아실화 반응단계를 염화알루미늄 존재하에서 시행하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 아실화 반응단계를 트리플루오로메탄 설폰산 존재하에서 시행하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, R6가 Cl 또는 Br인 방법.
  14. 제1항에 있어서, R5가 메틸인 방법.
  15. 제1항에 있어서, R5가 페닐인 방법.
  16. 제1항에 있어서, R5가 P-아니실인 방법.
  17. 제1항에 있어서, R5가 P-톨릴인 방법.
  18. 제1항에 있어서, R3그룹의 분해는 강 또는 중등도의 강염기로 가수분해시킴을 특징으로 하는 방법.
  19. 제2항에 있어서, R3그룹이 -COR5이고 분해 반응단계는 산촉매 가수분해임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR8201470A 1981-04-03 1982-04-02 3-(4-아미노 에톡시벤조일)벤조 [b] 티오펜유도체의 제조방법 KR850001882B1 (ko)

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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4117512A1 (de) * 1991-05-25 1992-11-26 Schering Ag 2-phenylbenzo(b)furane und -thiophene, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
CA2145614A1 (en) * 1994-03-31 1995-10-01 Jeffrey A. Dodge Intermediates and processes for preparing benzothiophene compounds
US5523416A (en) * 1994-07-22 1996-06-04 Eli Lilly And Company Process for preparing 3-(4-aminoethoxy-benzoyl) benzo (B)-thiophenes
CO4410191A1 (es) 1994-09-19 1997-01-09 Lilly Co Eli SINTESIS DE 3-[4-(2-AMINOETOXI)BENZOIL]-2-ARIL-6- HIDROXIBENZO [b] TIOFENOS
US5629425A (en) * 1994-09-19 1997-05-13 Eli Lilly And Company Haloalkyl hemisolvates of 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-piperidinoethoxy)-benzoyl]benzo[b]thiophene
US5589482A (en) * 1994-12-14 1996-12-31 Pfizer Inc. Benzo-thiophene estrogen agonists to treat prostatic hyperplasia
US6391892B1 (en) * 1995-03-10 2002-05-21 Eli Lilly And Company Naphthyl pharmaceutical compounds
US5728724A (en) * 1995-08-17 1998-03-17 Eli Lilly And Company Benzothiophene compounds
AU5258696A (en) * 1996-03-19 1997-10-10 Eli Lilly And Company Synthesis of 3-{4-(2-aminoethoxy)-benzoyl}-2-aryl-6-hydroxy-benzo{b}thiop henes
PE2699A1 (es) * 1996-09-25 1999-02-04 Lilly Co Eli Procedimiento para la sintesis de benzotiofenos
US5916916A (en) * 1996-10-10 1999-06-29 Eli Lilly And Company 1-aryloxy-2-arylnaphthyl compounds, intermediates, compositions, and methods
ZA9710262B (en) * 1996-11-19 1999-05-13 Lilly Co Eli Process for the synthesis of benzothiophenes
BR9809439A (pt) * 1997-04-30 2000-06-13 Lilly Co Eli Processos para preparação de benzotiofenos
WO1998048793A1 (en) * 1997-04-30 1998-11-05 Eli Lilly And Company INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR PREPARING BENZO[b]THIOPHENES
JP2001524114A (ja) * 1997-04-30 2001-11-27 イーライ・リリー・アンド・カンパニー ベンゾ［ｂ］チオフェン類の製造における中間体および方法
CA2287918A1 (en) * 1997-04-30 1998-11-05 John Mcneill Mcgill Iii A regioselective alkylation process for preparing substituted benzo¬b|thiophenes
CA2231013A1 (en) * 1997-04-30 1998-10-30 Eli Lilly And Company Process for preparing benzoic acid derivative intermediates and benzothiophene pharmaceuticals
CA2236254A1 (en) * 1997-04-30 1998-10-30 David Warren Hoard Process for preparing benzo¬b|thiophenes
EP1832583A1 (en) 2002-09-30 2007-09-12 A/S GEA Farmaceutisk Fabrik Novel raloxifene sulphuric acid addition salts and/or solvates thereof, and pharmaceutical compositions comprising these
EP2322519A1 (en) * 2009-10-23 2011-05-18 Hexal AG A process for preparing benzo[b]thiophene derivatives
WO2011099942A1 (en) 2010-02-09 2011-08-18 Silverstone Pharma New addition salts of raloxifene, process for the preparation thereof and use thereof in therapy

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3947470A (en) * 1974-06-20 1976-03-30 Smithkline Corporation Substituted benzofurans and benzothiophenes
US4001426A (en) * 1974-10-17 1977-01-04 Smithkline Corporation Substituted benzofurans and benzothiophenes
FR2279395A1 (fr) * 1975-06-02 1976-02-20 Labaz Nouveaux derives de benzthiophene, leurs precedes de preparation ainsi que les compositions pharmaceutiques les contenant
US4133814A (en) 1975-10-28 1979-01-09 Eli Lilly And Company 2-Phenyl-3-aroylbenzothiophenes useful as antifertility agents

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