KR830010098A - 살균성 n-페닐카르바메이트 및 그 제조방법 - Google Patents

살균성 n-페닐카르바메이트 및 그 제조방법 Download PDF

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KR830010098A KR1019820001601A KR820001601A KR830010098A KR 830010098 A KR830010098 A KR 830010098A KR 1019820001601 A KR1019820001601 A KR 1019820001601A KR 820001601 A KR820001601 A KR 820001601A KR 830010098 A KR830010098 A KR 830010098A
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Abstract

내용 없음

Description

살균성 N-페닐카르바메이트 및 그 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (70)

  1. 유효성분으로 살균에 유효한 량의 일반식 :
    의 N-페닐카르바메이트를 함유한 살균성 조성물, 위 식에서 X와 Y는 동일하거나 상이하며, 각각 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급시아노알케닐기, 저급알키닐기, 저급알콕시기, 시아노기, 적어도 할로겐, 히드록실 및 시아노로된 기로부터 선택된 일원으로 치환된 저급알킬기 또는 일반식 :
    의 기이고, 위 식에서 R3은 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기 또는 저급할로알킬기, R4와 R5는 동일하거나 상이하며, 각각 저급알킬기, R6는 수소원자 또는 저급알킬기, n은 2,3 또는 4, Z는 산소원자 또는 황원자, R1은 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기 또는 적어도 할로겐, 저급알콕시 및 저급시클로알킬로된 기로부터 선택된 일원으로 치환된 저급알킬기, R2는 C1-C8알킬기, C3-C|8알케닐기, C3-C8알키닐기, 저급시클로알킬기, 저급할로알케닐기, 저급할로알키닐기 또는 적어도 할로겐, 시아노, 저급알콕시, 저급알케닐록시, 저급할로알콕시기, 페녹시, 저급아릴알콕시 및 저급시클로알킬로된 기로부터 선택된 일원으로 치환된 저급알킬기 및 비활성 캐리어 또는 희석제.
  2. 일반식 :
    의 N-페닐카르바메이트, 위 식에서 X와 Y는 동일하거나 상이하며, 각각 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급시아노알케닐기, 저급알키닐기, 저급알콕시기, 시아노기, 적어도 할로겐, 히드록실 및 시아노로된 기로부터 선택된 일원으로 치환된 저급알킬기, 또는 일반식 :
    의 기, 위 식에서 R3는 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기 또는 저급할로알킬기, R4와 R5는 동일하거나 또는 상이하며, 각각 저급알킬기, R6은 수소원자, 또는 저급알킬기, n은 2,3 또는 4, Z는 산소원자 또는 황원자, R1은 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기 또는 적어도 할로겐, 저급알콕시 및 저급시클로알킬로된 기로 부터 선택된 일원으로 치환된 저급알킬기 그리고 R2는 C1-C8알킬기, C3-C8알케닐기, C3-C8알키닐기, 저급시클로알킬기, 저급할로알케닐기, 저급할로알키닐기 또는 적어도 할로겐, 시아노, 저급알콕시, 저급알케닐록시, 저급할로알콕시, 페녹시, 저급아랄킬록시 및 저급시클로알킬이다.
    단, 에틸 N-(3,4,5-트리메톡시)페닐카르바메이트 및 프로파르길 N-(3,4,5-트리에톡시) 페닐카르바메이트는 포함되지 않는다.
  3. X와 Y가 독립적으로 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 에티닐메톡시, 에톡시, 시아노, 1,2-디브로모에틸, 히드록시메틸, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 2-시아노비닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 알릴록시메틸, 프로파르길록시메틸, 2-플루오로에톡시메틸, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 알릴록시카르보닐, 2-플루오로에톡시카르보닐, 프로파르길록시카르보닐, 디메톡시메틸, 디에톡시메틸, 에틸렌디옥시메틸, 포르밀, 아세틸, 히드록시이미노메틸, 메톡시이미노메틸, 카르바모일 또는 N-메틸카르바모일, Z는 산소 또는 황, R1은 메틸, 에틸, n-프로필, 알릴, 2-부테닐, 3-부테닐, 프로파르길, 3-부티닐, 디플루오로메틸, 2-클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-메톡시에틸 또는 시클로프로필메틸 그리고 R2는 메틸, 에틸, 이소프로필, 세크-부틸, 알릴, 1-에틸 프로필, 1-메틸부틸, 1-메틸펜틸, 3-메틸헵틸, 1-메틸-2-프로페닐, 프로파르길, 2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 1-펜틸-2-프로페닐, 프로파르길, 1-메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 1-부틸-2-프로피닐, 1-펜틸-2-프로피닐, 시클로부틸, 2-시아노에틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-플루오로메틸-2-플루오로에틸, 1-클로로에틸, 4-클로로-2-부테닐, 4-클로로-2-부티닐, 1-시클로프로필에틸, 1-시클로펜틸에틸, 2-메톡시에틸, 2-n-프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 2-알릴록시에틸, 2-(2-클로로에톡시)-에틸, 2-벤질록시에틸, 1-메틸-2-메톡시에틸, 1-메틸-2-n-부톡시에틸 또는 1-메틸-2-페녹시에틸인 청구범위 제2항에 의거한 N-페닐카르바메이트.
  4. X와 Y가 독립적으로 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n-프로필, 비닐, 프로파르길, 알릴, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 에티닐, 프로파르길, 메톡시, 에톡시, 시아노, 1,2-브로모에틸, 메톡시에틸, 메톡시카르보닐, 디메톡시메틸, 디에톡시메틸, 아세틸 또는 메톡시이미노메틸, Z는 산소, R1은 메틸, 에틸, 알릴, 프로파르길, 디플루오로메틸 또는 2-클로로에틸, 그리고 R2는 메틸, 에틸, 이소프로필, 세크-부틸, 알릴, 1-에틸프로필, 1-메틸-2-프로페닐, 2-부테닐, 프로파르길, 1-메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-시아노에틸, 2-플루오로에틸, 1-플루오로메틸-2-플루오로에틸, 1-클로로메틸, 1-에틸메톡시메틸-2-클로로에틸, 4-클로로-2-부티닐, 1-시클로프로필에틸, 2-(2-클로로-에톡시)에틸 또는 1-메틸-2-메톡시에틸 또는 1-메틸-2-n-부톡시에틸인 청구범위 제2항에 의거한 N-페닐카르바메이트.
  5. X와 Y가 독립적으로 염소, 브롬, 메톡시메틸, 메틸, 에틸 또는 n-프로필, Z는 산소, R1은 에틸, 알릴, 프로파르길 또는 2-클로로에틸, 그리고 R2는 메틸, 에틸, 이소프로필, 세크-부틸, 알릴, 1-메틸-2-프로페닐, 프로파르길, 1-메틸-2-프로파닐, 2-부티닐, 2-시아노에틸, 4-클로로-2-부티닐 또는 1-메틸-2-메톡시에틸인 청구범위 제2항에 의거한 N-페닐카르바메이트.
  6. X가 메톡시 또는 에톡시, Y는 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n-프로필, 메톡시, 에톡시, 시아노, 메톡시메틸, 메톡시카르보닐, 디메톡시메틸 또는 아세틸, Z는 산소, R1은 에틸, 알릴, 프로파르길 또는 2-클로로에틸, 그리고 R2는 메틸, 에틸, 이소프로필, 세크-부틸, 알릴, 1-메틸-2-프로페닐, 프로파르길, 1-메틸-2-프로피닐, 2-부티닐, 2-시아노에틸, 4-클로로-2-부티닐 또는 1-메틸-2-메톡시에틸인 청구범위 제2항에 의거한 N-페닐카르바메이트.
  7. X와 Y가 독립적으로 염소, 메틸 또는 메톡시메틸인 청구범위 제5항에 의거한 N-페닐카르바메이트.
  8. R1이 에틸인 청구범위 제7항에 의거한 N-페닐카르바메이트.
  9. Y가 염소, 메틸, 메톡시메틸 또는 시아노인 청구범위 제6항에 의거한 N-페닐카르바메이트.
  10. R1이 에틸인 청구범위 제9항에 의거한 N-페닐카르바메이트.
  11. 이소프로필 N-(3,5-디클로로-4-에톡시페닐)카르바메이트.
  12. 이소프로필 N-(3,5-디메틸-4-에톡시페닐)카르바메이트.
  13. 프로파르길 N-(3,5-디메틸-4-에톡시페닐)카르바메이트.
  14. 1-메틸-2-프로페닐 N-(3,5-디메틸)-4-에톡시페닐)카르바메이트.
  15. 1-메틸-2-메톡시에틸 N-(3,5-디메틸-4-에톡시페닐)카르바메이트.
  16. 1-메틸-2-메톡시에틸 N-(3,5-디메틸-4-에톡시페닐)카르바메이트.
  17. 이소프로필 N-[3,5-디메틸-4-(2-프로피닐록시)-페닐]카르바메이트.
  18. 이소프로필 N-(3-클로로-4-에톡시-5-메톡시페닐)카르바메이트.
  19. 메틸 N-(3-클로로-4,5-디에톡시페닐]카르바메이트.
  20. 에틸 N-(3-클로로-4,5-디에톡시페닐]카르바메이트.
  21. 이소프로필 N-(3-클로로-4,5-디에톡시페닐)카르바메이트.
  22. 세크-부틸 N-(3-클로로-4,5-디에톡시페닐)카르바메이트.
  23. 알릴 N-(3-클로로-4,5-디에톡시페닐)카르바메이트.
  24. 프로파르길 N-(3-클로로-4,5-디에톡시페닐)카르바메이트.
  25. 1-메틸-2-프로페닐 N-(3-클로로-4,5-디에톡시페닐)카르바메이트.
  26. 1-메틸-2-프로비닐 N-(3-클로로-4,5-디에톡시페닐)카르바메이트.
  27. 4-클로로-2-부티닐 N-(3-클로로-4,5-디에톡시페닐)카르바메이트.
  28. 2-시아노에틸 N-(3-클로로-4,5-디에톡시페닐)카르바메이트.
  29. 이소프로필 N-[3-클로로-5-에톡시-4-(2-프로페닐록시)페닐]카르바메이트.
  30. 1-메틸-2-메톡시에틸 N-[3-클로로-5-에톡시-4-(2-프로페닐록시)페닐]카르바메이트.
  31. 이소프로필 N-[3-클로로-5-에톡시-4-(2-프로페닐록시)페닐]카르바메이트.
  32. 이소프로필 N-[3-클로로-4-(2-클로로에틸록시)-5-에톡시페닐]카르바메이트.
  33. 이소프로필 N-(3-메톡시-4-에톡시-5-메틸페닐)카르바메이트.
  34. 메틸 N-(3,4-디에톡시-5-메틸페닐)카르바메이트.
  35. 에틸 N-(3,4-디에톡시-5-메틸페닐)카르바메이트.
  36. 이소프로필 N-(3,4-디에톡시-5-메틸페닐)카르바메이트.
  37. 세크-부틸 N-(3,4-디에톡시-5-메틸페닐)카르바메이트.
  38. 프로파르길 N-(3,4-디에톡시-5-메틸페닐)카르바메이트.
  39. 1-메틸-2-프로페닐 N-(3,4-디에톡시-5-메틸페닐). 카르바메이트.
  40. 1-메틸-2-프로피닐 N-(3,4-디에톡시-5-메틸페닐)카르바메이트.
  41. 1-메틸-2-메톡시에틸 N-(3,4-디에톡시-5-메틸페닐)카르바메이트.
  42. 4-클로로-2-부티닐 N-(3,4-디에톡시-5-메틸페닐)카르바메이트.
  43. 이소프로필 N-(3,4-디에톡시-5-에틸페닐)카르바메이트.
  44. 이소프로필 N-(3,4-디에톡시-5-비닐페닐)카르바메이트.
  45. 이소프로필 N-(3,4-디에톡시-5-메톡시페닐)카르바메이트.
  46. 이소프로필 N-(3,4-디에톡시-5-메톡시메틸페닐)카르바메이트.
  47. 1-메틸-2-메톡시에틸 N-(3,4-디에톡시-5-메톡시메틸페닐)카르바메이트.
  48. 이소프로필 N-(3-클로로-4-에톡시-5-메톡시메틸페닐)카르바메이트.
  49. 이소프로필 N-(3,4-디에톡시-5-메톡시카르보닐페닐)카르바메이트.
  50. 이소프로필 N-(3-시아노-4,5-디에톡시페닐)카르바메이트.
  51. 이소프로필 N-(3-메틸-4-에톡시-5-메톡시메틸페닐)카르바메이트.
  52. 이소프로필 N-(3-메틸-4-에톡시-5-n-프로필페닐)카르바메이트.
  53. 이소프로필 N-(3,4-디에톡시-5-브로모페닐)카르바메이트.
  54. 이소프로필 N-(3-메틸-4-프로피닐록시-5-에톡시페닐)카르바메이트.
  55. 이소프로필 N-(3,4-디에톡시-5-아세틸페닐)카르바메이트.
  56. 이소프로필 N-[3,4-디에톡시-5-(1,2-디브로모에틸)페닐]카르바메이트.
  57. 이소프로필 N-(3-클로로-4-프로피닐록시-5-메톡시메틸페닐)카르바메이트.
  58. 이소프로필 N-(3,4-디에톡시-5-디메톡시메틸페닐)카르바메이트.
  59. 이소프로필 N-(3-클로로-4-에톡시-5-n-프로필페닐)카르바메이트.
  60. 이소프로필 N-(3-브로모-4-에톡시-5-메톡시페닐)카르바메이트.
  61. 이소프로필 N-(3,5-디에틸-4-에톡시페닐)카르바메이트.
  62. 이소프로필 N-(3-클로로-4-에톡시-5-메틸페닐)카르바메이트.
  63. 이소프로필 N-(3-메틸-4-에톡시-5-알릴페닐)카르바메이트.
  64. 첨가적인 유효성분으로서 벤즈이미다졸 티오파네이트 살균제 및, 또는 고리형 이미드 살균제를 함유한 청구범위 제1항에 의거한 살균제 조성물.
  65. 벤즈이미다졸 티오파네이트 살균제로서 메틸 1-(부틸카르바모일)벤즈이미다졸-3-일카르바메이트,2-(2-푸릴)벤즈이미다졸, 2-(4-티아졸릴)벤즈이미다졸, 메틸벤즈이미다졸-2-일카르바메이트, 1,2-비스(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도) 벤젠, 1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠,2-(O,S-디메틸포스포릴아미노)-1-(3′-메톡시카르보닐-2′-티오우레이도)벤젠 또는 2-(O,O-디메틸티오포스포릴아미노)-1-(3′-메톡시카르보닐-2′-티오우레이도)벤젠을 포함하고 또 전술한 고리형이미드 살균제로서 3-(3′,5′-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판)-1,2-디카르복시미드, 3-(3′,5′-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바모일이미다졸리딘-2,4-디온, 3-(3′,5′-디클로로프로페닐)-5-메틸-5-비닐록사졸릴-2,4-디온 또는 에틸(RS)-3-(3′,5′-디클로로페닐)-5-메틸-2,4-디옥소옥사졸리딘-5-카르복실레이를 포함하는 청구범위 제64항에 의거한 살균성 조성물.
  66. 적어도 일반식 :
    의 N-페닐카르바메이트류 중의 하나를 살균에 유효한 량으로 식물병원균에 사용하는 것으로 된 식물병원균 억제방법, 위 식에서 X,Y,Z,R1및 R2들은 각각 청구범위 제1항에서 정의한 바와 같다.
  67. 식물병원균이 약제 저항성 균주인 청구범위 제66항에 의거한 방법.
  68. 일반식 :
    의 N-페닐카르바메이트와 벤즈이미다졸 티오파네이트 살균제 및, 또는 고리형 이미드 살균제의 혼합물을 사용하는 것으로된 식물병원균 억제방법, 위 식에서 X,Y,Z,R1및 R2들은 청구범위 제1항에서 정의한 바와 같다.
  69. 일반식 :
    의 N-페닐카르바메이트를 제조하는 방법, 위 식에서 X와 Y들은 동일하거나 상이하고 각각 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급시아노알케닐기, 저급알키닐기, 저급알콕시기, 시아노기, 적어도 할로겐, 히드록실 및 시아노로 된 기 또는 일반식 :
    의 기로 부터 선택된 일원으로 치환된 저급알킬기이다.
    위 식에서, R3은 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기 또는 저급할로알킬기, R4및 R5들은 동일하거나 상이하며, 각각 저급알킬기, R6은 수소원자 또는 저급알킬기, n은 2,3 또는 4, Z는 산소원자 또는 황원자, R1은 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기 또는 적어도 할로겐, 저급알콕시 및 저급시클로알킬로된 기로부터 선택된 일원으로 치환된 저급알킬기 그리고 R2는 C1-C8알킬기, C3-C8알케닐기, C3-C8알키닐기, 저급시클로알킬기, 저급할로알케닐기, 저급할로알키닐기 또는 적어도 할로겐, 시아노, 저급알콕시, 저급알케닐록시, 저급할로알콕시, 페녹시, 저급아랄킬록시 및 저급시클로알킬로된 기로 부터 선택된 일원으로 치환된 저급알킬기이다. 그러나, X,Y 및 -OR1이 모두 동일하고 메톡시 또는 에톡시이고 또 Z가 산소인 때에는, R2는 에틸이 아니며 그리고 X와 Y가 각각 브롬원자이고, -OR1가 메톡시이며, 또 Z가 산소인 경우에는 R는 프로파르길이 아닌데, 제조방법에 있어서 일반식 :
    의 3,4,5-삼치환 아닐린을 일반식 :
    의 클로로포르메이트와 반응(a)시키거나 또는 일반식 :
    의 3,4,5-삼치환 페닐시아네이트를 일반식 :
    HZR2
    의 알코올이나 티올과 반응(b)시키는 것으로 되어 있다.
    위식에서, X,Y 및 R1은 위에서 정의한 바와 같고, Z 및 R2도 위에서 정의한 바와 같다.
  70. 일반식 :
    의 화합물을 히드록시아민 또는 저급알콕시아민과 반응시키는 것으로 된 일반식 :
    의 N-페닐카르바메이트를 제조하는 방법, 위 식에서 X′는 히드록시이미노메틸 또는 알콕시이미노메틸이고 또 Y,Z,R1및 R2들은 각각 청구범위 제2항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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