CS243472B2 - Fungicide and method of its efficient substance's production - Google Patents

Description

(54) Fungicidní prostředek a způsob výroby účinné látky

Fungicidní prostředek obsahující jako účinnou látku N-fenylkarbemát obecného vzorce I

Y ve kterém jsou X e T stejné nebo rozdílné substituenty představující atom halogenu,

С)-С₄ alkyl, Cg-C₃ alkenyl, kyano/C₂/-elkenyl, C₂-elkinyl, C_rC₂ alkoxyskupinu nebo substituovanou C^-Cg alkylovou skupinu, nebo skupiny:

-CHjOR³

O

-CHHR⁶ ve kterých R³ je Cj-Cg alkyl, C^-elkenyl, C^-alkinyl nebo halogen/C2-alkyl, R⁴ a R⁵ jsou stejné nebo rozdílné substituenty představující C^-Cg alkyl, R⁶ je vodík nebo C,-alkyl, n je 2, Z je atom kyslíku nebo atom síry, « Ú® ^ci°4 alkyl, C2-C₄ alkenyl C₃«C₄ elkinyl nebo substituovaný C^-Cg alkyl, e R² j® alkyl, Cj-C₈ elkenyl, C-j-Cq elkinyl, cyklo/C₄/-alkyl, halogen/Cg-C^elkenyl, halogen/C₄/alkinyl nebo C^-C^ substituovaný alkyl.

Příprava této účinné látky se provádí reakcí sloučeniny obecného vzorce II

(II) ve kterém mají X, X a R¹ již shora uvedený význam, se chlormravenčanem obecného vzorce III o

C1CZH² (III) ve které· mají Z a R² již uvedený význam.

B-faiyllátku

Vynález se týká nových fundicidních prostředků, obsa^ících jako ' účinnou _ karbamáty jako účinnou látku N-fenylkarbamHy, a způsobu výroby táto účinná látky.

Z dosavadního stavu techniky jsou známy různé fungicidní bemiiHdaizltiofanáty, jako jsou například Benomfl /což je metyl 1-butylkarbamyl/b«nimildezl-2-yl-karbemt/, ’ MbU· dazol /což je 2-/2-iuiryl/-beniim.dezil/, Carbendazim /což je mtyl benz<mú«azi..?-yikarb^mát/, Tiofeiét-metyl /což je 1,2-ei8/Зmetoxykarb)nyl-2-tiobrtido/eelMle!V\ Tiopanat /což je 1,2^18/3-0103^8^1^ 1-2-tiOUr·ido/etnz·n/, dále 2-/0»S-ě1att1lfsefsr1Ίa8^m^S,.1-[з'-metoэqУttrbeoyl-2'‘”t1obrtldo]btnien a 2-/0,0-dim·et1tiof osfoiylamino/-1 -/3 *-mttoзykαreoInfl-2,-1^1071^0/00^2^, přičemž o těchto prostředcích je známo, že projevují vysnkaaící fungLcidní účinnost vůči různým patogenním plísním ne rostlinách. Tyto známé prostředky byly Široce používány jako fungicidní látky v zemědělitví již od roku . 1970, Ověem putování těchto fungicidních látek po dlouhá, časová období zplacob^, že se tyto fytopatogenny plísně staly odolnými vůči uvedeným fungicidní» látkám, čímž se preventivní účinek vůči nemocím rostlin o mnoho snížil. Dále je třeba uvést, že plísně, které získaly odolnost vůči určitý druhům eenniшidazoltisfenátů jako fungicidním láticám, rovněž projevuj určitou odolnost k různým dalším druhům fung^cidních látek obsahuuících eenzlLm1ě8zStisfαnáty· Takto se stává, že tyto plísně snadno natyva j roz8^áh.etSÍ odolnost vůči působení těchto fundicidních prostředků. Z tohoto důvodu se aplikování látek, u kterých se zjistí pokles preventivního účinku ne různé nemoci rostlin, v prostoru, kde se plodiny pěstuj, přenu!. Ovšem velm. často je pozorováno, že hustota organismů odolných k fungicidním prostředkům, se nesníží ani po dlouhém čase po přerušení aplikování fungicidních prostředků. Přesto, že tyly k tomuto směru pou^ty jiné dalSÍ druhy fungicidních prostředků, bylo zjištěno, * že pouze některé látky jsou tak účinné jako fungicidní eenzϋ1dazStisf8nát1 při kontrolování růstu různých fytopatogenních plísní. Dále bylo zjištěno, že fungicidní cyklické imidové látky, jako jsou například Procymidon [což je 3-/3*,5*-ěicUlsrftnУ/-1»2-ěimetylcyklopropan-1,2-dikares±imld], - Iprodione [což je 3-/3',5*ě<1iuh1rftnyfl--1-i8oprPlll8rbbemoylimiděai0ldin-2 ^-dion] , - - Vinclozolýn - [což je 3-/3',5'-/ěicUlsrf tnyl/-5-me1tΓl-5-vlnylsxaai0iěln-2,4-dlsn] , dále etyml /BS/-3-[3',5'ěiiuhčrrfn1yJJ-5mtt1l-2,4dlioxo-ox8Zol1ěin-5-kareoэχ1át, atd., které jsou účinné vůči různým druhům nemocí rostlin, zvláště vůči nemocím způsobeným druhem Boty tis clne^e, maj stejné nedostatkyjako tylo uvedeno výše v ssubi1looti s fungicidníml eenzlmiiěaiStisfanáty.

V C. R. Acad. Sc. Paris, t. 289. Serie D, str. 691 až 693 /1979/» se uvádd, že herblcidní látky, jako jsou například Barban (pož Je ^chlor^-bulinU N-/3·chlsrftn1l/kareamát) - , Chlorobufam (což je 1-meeyl-2-propinrl N-/3-cUloren]yг/k8re8aйát) , Chlorpropem (což je isopropyl N./3-chlorenyyl/karbeáá^ a Propan £čož je isopropyl N-fenylkartemát) projevuj určitou fungicidní účinnost ráčí určitý organismům. odolným k určitém fungicidním eenzimida2Z>ltiofaráLtйm. Ovšem z herbicidního pouužtí těchto látek je zcela zřejmé, . že aplikace těchto fungicidních látek na listoví kulturních plodin způsobuje chemické ’ poSkozen! těchto plodin. A kromě tohoje nutno uvést, že fungicidní účinnost těchto látek vůči plísním odolným na fungicidní prostředky není dostatečně veliká a z tohoto důvodu nemohou být tyto látky pobity jako fungicidní prostředky.

Podle uvedeného vynálezu byly nalezeny nové typy fungicidních prostředků na bázi N-fenylkarbamátů, jejichž podstata spočívá v tom, že jeko účinnou látku obsahuj účinné fun- - idní mnnožsví sloučeniny obecného vzorce I

Y (I>

ve kterém znamená X a Y stejné nebo rozdílné substituenty, přičemž každý z tSchto substituentů představuje atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 3 atomy uhlíku, kyanoalkenylovou skupinu obsahující v alkenylové části 2 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, kyanoskupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, která je substituována alespoň jedním členem vybraným ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxylovou skupinu a kyanoskupinu, nebo skupinu obecného vzorce:

-CHjOH³ o

β 6 -СМШГ

-CK«NOR⁶ nebo ve kterých substituent R^ znamená, alkylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 3 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující 3 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující v alkylové části 2 atomy uhlíku,

Substituenty R^ a R^ jsou stejné nebo rozdílné, přičemž každý z těchto substituentů představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku·

R⁶ je atom vodíku nebo alkylové skupina obsahující 1 atom uhlíku, n je 2,

Z Je atom kyslíku nebo atom síry,

R¹ představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkpnylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, která je substituována alespoň jedním členem vybraným ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu obsahující atom uhlíku a cykloalkylovou skupinu obsahující 3 atomy uhlíku, a

R představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 3 až β atomů uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu obsahující 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, která je substituována alespoň jedním Členem vybraným ze skupiny Zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu obsahující 3 atomy uhlíku, halogenalkoxys)eupinu obsahující atomy uhlíku, fenoxyskupinu, eralkyloxyskupinu obsahující 7 atomů uhlíku a cykloalkylovóu skupinu obsahující 3 atomy uhlíku, a dále obaahuje inertní nosičovou látku nebo ředidlo·

Podstata způsobu výroby účinné látky tohoto fungicidního prostředku podle vynálezu spočívá v tom, Že se do reakce uvádí 3,4,5-trisubstituovaný anilin obecného vzorce XX

(II)

Y ve které· м ^j X, ^γ в ^r1 Již shora uveden/ význam, s chlonuwetgaium obecného vzorce III

O .

I a

C1CZB* CXtXJ ve které· substituenty Z a R již shora uvedený význam.

Výhody fungicidních prostředků podle uvedeného vymálezu spočívá..v to·, že projevuj vyznikaÁcí fungicidní účinnost vůči patogenní· plísním, které získaly odolnost k funjicidnín benzimdaaoltiofeiétťm a/nebo k cyklický· imidovým fungicitaím prostfadto·· V tomto směru Je pozoruhodní, že fungicidní účinnost těchto látek vůči organismům odoliým k bensirnXcleaoXt.io^aiái^to^ý· fungicidní· prostředků· a/nebo cyklidým imidový· fungicidním prostředím /v delší* textu budou tyto plísně označovány jako plísně odolné k působení ' fungLcidních prostředků nebo druhy odolné na fungicidní prostředky/ Je mnohem větší než vůči orgpniaflůta citliý· na působení benzimtoazltiofanátových fungicidních prostředků ' a/nebo ne působení cyklických irnidových fungicidních prostředků /v dalším textu hhdou

... označovány jako plísně senzitivní nebo citlivé na působení fungicidnícU prostředků nebo druhy senzitivní na fungicidní prostředky/· Výhodou těchto prostředků, je dále to, že , Jsou pouze nepatrně toxické a proje vijí pouze nepodstatný škodlivý vliv na životní prostře- dí· Ro*raěž nezpůsobní toxicitu důležitých kulturních plodin. ' ^! Bodle výhodného provedení uvedeného vynálezu v uvedené účinné sloučenině obecného vzorce Ϊ substituenty X a Y stejné nebo rozdílné substituenty, přičemž každý i z těchto substltuentů je atom halogenu nebo metylová skupina, Z Je atom králíku ^r1 je alkylové skupina obsahuujcí 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylové skupina obsahuje! 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylová skupina ^ΒοΜ^^ί 2 až 4 atomy uhLíku, alkinylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkylová skupina obsah^jcí 1 až 2 atomy uhlíku, která je substitut^c^ě^ába alko^yskupinou obsah^jcí 1 atom uhlíku nebo cykloalkylovou skupinou obsahiuící 3 atomy diHto, a ^r2 je alky^vá sto^na obsetujcí ¹ až d atomů UUKku, alkeny^vá skupina obsatuiujcí 3 až S atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahuje! 3 až 8 atomů uhUÍku, UaLogenalkenylová skupina obsah^jcí 2 až 4 atomy bulíku, halogenelkinyLová skupina ^ааки^с! 4 atomy uhlíku nebo alkylová skupina obsahu^jc! 1 až 3 atomy uhLíku, která je subistiuuována atomem halogenu . nebo cyk^a^y!^^ skupinou 3 atomy uhLíku·

Podle dalšího výhodného provedení p^<^<^2^ita^i^^^:í v účinné sloučenině obecného vzorce X substituent X atom halogenu, alkylovou skupinu obsahujcí 1 až 4 atomy bulíku, alkenylovou skupinu obsahuuící 2 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu obsahuujci 1 až 2 atomy uhlíku, Y je alkylová skupina obsahu^jc! 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahujcí 2 až 3 atomy uhLíku nebo alkoxyskupina obsahuuící 1 až 2 atomy uhLíku, přičemž X a Y neznamenaaí soutosně metylovou skupinu ^Z je atom кузН^ B¹ je a^lky^ltvá sku^pina obsahuje! 1 až 4 atomy uhlíku, ' alkenylová skupina obsaiujcí 1 až 4 atomy uhLíku, alkinylová skupina obsahuje! 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkylová skupina obsabuujcí 1 až 2 atomy uhLíku, která je substituu ována alkoxyikupinoj obsahu ujci 1 atom uhlíku nebo cykloalkylovou sku^pinou - obsahuje! ³ atomy UhL^íkj^, a ^r2 představuje azylovou skujnu obsahuu^jcí ¹ až ⁸ atomů bulíku, alkenylovou skupinu obsahuujci 3 až 8 atomů uhlíku, alkinylovou skupinu obsahuje! 3 až 8 atomů uhlíku, cykltalkyl-a]Cylovtj skupinu obsahuje! v cyklické části 3 a v alkylové části, až 3 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu obsahuje! 2 až 4 atomy uth.íku, h8ltgenalkinyltvtu skupinu obsahuujci 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu obsahuje! až 3 atomy uhlíku, která je substitu^c^ě^á^na alespoň jedním členem vybraným ze skupiny zalh^]n^uj^(^:í atom halogenu a alkoxyskupiny obsahuje! 1 až 4 atomy uhLíku· я

Všechny z uvedených N-fenylkarbamátů obecného vzorce X jsou novými sloučeninami s výjimkou etyl N·/3,4,5-rLmILeto:ςffBeyyCarraamátu, etyl N-/3,4,:>trгietoxy/fenylkrraθmátj a proporci N-/4-nettxy-3,5edirtom/feJyfCkrbЬamátj, S-metyl N-/3,5-dichltr-4-metoэχ/fenrl, karbamátu, S-metyl N-/3-chlor-4-mвtyl-5-room/feItytttcarrbmátu a 2-butinyl N-/3,4,5-trii metooqr/fenylkarbamáiu. Tyto sloučeniny jsou známy z dosavadního stavu techniky, ovšem není známo ani nebylo nikde uvedeno, že tyto sloučeniny projevují fungLcidní účinek, ani nebylo nikde uvedeno, že by tyto sloučeniny mohly být použity jeko fun^cidní prostředky /viz DT-OS 2 041 986, francouzský patent M8800, Arch. Pharrn., 272, 221 až 235, 1934/.

Podle uvedeného vynálezu se . rovněž navrhuje příprava kombbnačního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku N-fenylkarbamát obecného vzorce I podle uvedeného vynálezu společně .s benzim-dezoltiofarátorým fungicidní m prostředkem a/nebo cylliCýfa imidovým prostředkem fungicidní m, přičemž tento kombinační prostředek je účinný nejenom pouze vůči plísním senzitivním na fungicidní látku a^e rovněž i vůči plísním odoliýfa na působení fun^-cidní látky,- a tím se stává zvláště účirnýH při prevenci nemocí rostlin. Př p^nžii^:í těchto prostředků je možno kontrolovat patogenní plísně na rostliróch, včetněL-diuhů odolných na působení fungicidních látek a druhů senzitivních na působení funglcidních látek, při kterém se na patogenní plísně rostlin aplikuje fungicidně účinné mooství N-fenylkarbamátu obecného vzorce I. Do rozsahu uvedeného vynálezu rovněž náleží nové N-fenylkarbamáty otocného vzorce ^I, ve kterém mjí X, I Z, ^r1 a'.- ^r2 stejný význam jeko brlo uvedeno stora s tou podirázíkou, že v případě, . kdy vfcchny sutotituenty X, Ϊ a -°^r1 maaí stejný význam a jsou metoxyskupiny nebo etosyslupiny, a Z je - atom kyslíku, potom substituent R- nemůže být etylovou skupinou, a dále jestliže X a X jsou oba atom bromu, -OR ¹ je ше^хуе^^Х^ a Z je atom kyslíku, potom R- nemčže být propargylovou skupinou.

Uvedené sloučeniny obecného vzorce I je možno rovněž připravvt reakcí 3,4,5-^1βαϋίtuoveného faoyli8oCyaoátu obecného vzorce IV

(IV) v^e kterém maaí substituenty X, ^I a R¹ shora uvedený význam, a alkoholem neto tiolem obecného vzorce V ^Z-H² (V) ve Ct.rém mať subaUtuenty Z a R² j^iž shora uvadβo^ý význam.

Kromě toho je možno N-fenylkarbamáty obecného vzorce X, ve kterém je alespoň Jeden ze substituentů X a Y hydr°χyiriioomeaylová skupina nebo nižší jlloxyimio°meeylová skupina, připravit reakcí ianгaldahydu obecného vzorce VI

NHCZR2 (VI)

Y ^ve kt^eré^{m m}aí substituenty Y^, Z R¹ a ^r2 j^iž shora uvedený význam, a hydroxyamtarn neto nižším all°зQramioem.

Podle uvedeného vynálezu mohou být výhodně substituenty X a X fluor, chlor, brom, jod, metylová skupina, stylová skupina, n-propylová skupina, n-butylová slupina, vinylová skupina,’ l-propenylová skupina, a-propenylová skupina, etinylová skupina, metoxy slupina, etoxy skupina, lyanoalupina 1,2-ditaometylová skupina, hydroxymetylová. skupina,

б куапошвtylová skupina, 2-lcyanóetylová skupina, 2-ky.novliylov/ a.tazya.tylová skupina, etoxyuatylová skupina, ellyloxymetylová skupina, propergyloxye.tylová skupina, 2-fluoretoxymetylová skupina, metoxykerbonylová skupina, etozykarbonylová skupina, allyloxykarbonylová skupina, 2-fluoretoxykarbonylová skupina, propargyloxykarbonylová skupina, diaetoxya·tylová skupina, dietoxymetylová skupina, etylendioxymetylová skupina, fonaylová skupina, acetylová skupina, hydroxyimino.etylová skupina, netoxyininoeatylov* skupina, karbeaoylová skupina nebo N-metylkarbamoylová skupina.

Zvláště je výhodné použít jako substituentu X a Y atomu chloru, bromu, Jodu, metylové skupiny, etylové skupiny, n-propylové skupiny, vinylové skupiny, 1-propenylové skupiny, 2-propenylové skupiny, etinylové skupiny, metoxyskupiny, etoxyskupiny, ky anoslcupiny, 1,2-dibrommotylové skupiny, metoxymetylové skupiny, metoxykarbonylové skupiny, dimetoxymetylové skupiny, dietoxymetylové skupiny, acetylové skupiny nebo metoxyiminoHetylové skupiny·

Zvláště účinný® jsou sloučeniny podle uvedeného vynálezu, u kterých je substituentem X e Y atom chloru, bromu, metoxymetylová skupina, metylová skupina, etylová skupina nebo n-propylová skupina, a dále sloučeniny podle uvedeného vynálezu, ve kterých jo aubstituentem X metoxyskupina nebo etoxyskupina a substituentem Σ je atom chloru, bromu, metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, metoxyskupina, etoxyskupina, kyanoskupina metoxymetylová skupina, metoxykarbonylová skupina, dlmetoxymetylová skupina nebo acetylová skupina.

Ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu je substituentem Z atom kyslíku.

Ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu je substituentem R¹ metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, allylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-butehylová skupina, propargylová skupině, 3-butinylová skupina, difluorometylová skupina, 2-chloretylová skupina, 2,2,2-trifluoretylová skupina, 2-metoxyetylová skupina nebo cyklopropylmetylová skupina.

Zvláště výhodné jsou sloučeniny, ve kterých je substituentem R^ metylová skupina, etylová skupina, allylová skupina, propargylová skupina, difluormetylová skupina nebo 2-chloretylová skupina·

Nejvýhodnější je použít jako substituentu R¹ etylové skupiny, aHýlové skupiny, propargylová skupiny nebo 2-chloretylové skupiny.

Ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu je substituentem R metylová skupina, etylová skupina, isopropylová skupina, sek.-butylová skupina, allylová skupina, 1-etylpropylová skupina, 1-metylbutylová skupina, 1-metylpentylová skupina, 1-metylheptylová skupina, 1-metyl-2-propenylová skupina, propargylová skupina, 2-butenylová skupina, 1-metyl-3-butenylová skupina, 1-penty 1-2-propenylová skupině, 1-mety1-2-propinylová skupina, 1-etyl-2-propinylová skupina, 2-butinylová skupina, 3-butinylová skupina, 1-aetylA3-butinylová skupina, 1-butyl-2-propinylová skupina, 1-penty1-2-propinylová skupina, cyklobutylová skupina, 2-kyanoetylová skupina, 2-fluoretylová skupina, 2-chloretylová skupina, 2-brometylová skupině, 2,2,2-tri fluor etylová skupina, 1 -f luormetyl-2-fluoretylová skupina, 1-chlormetyletylová skupina, 1-brommetylpropylová skupina, 1-metoxymetyl-2-chloretylová skupina, 4-chlor-2-butenylová skupina, 4-chlor-2-butinylová skupina, 1-cyklopropyletylová skupina, 1-cyklopentyletylová skupina, 2-motoxyetylová skupina, 2-n-propOxyetylová skupině, 2-isopropoxyetylová skupina, 2-allyloxyetylová skupina, 2-/2-chloretoxy/etylová skupina, 2-benzyloxyetylová skupina, 1-metyl-2-metoxyetylová skupina, 1-moty1-2-n-butoxyetylová skupina nebo 1-mety 1-2-fenoxy etylová skupina· о

Zvláště výhodně je použít jako substituantu R metylovou skupinu, etylovou skupinu, isopropylovot skupinu, sek.-butylovou skupinu, 1-etyPpoopylovou skupinu, ollyoovot skupinu, 1-metyl-2-poopenylovou skupinu, S-butenylovou skupinu, proporgylovot skupinu, 1-pe0yl-2-propinylovot skupinu, 1-etyl-2-propinylovou skupinu, 2-Sutirylovou skupinu,

1- meeyl-3-Sutinylovou skupinu, 2-kyanoetylovou skupinu, 2-fluoretyoovoc skupinu, 1-fluormeeyl-2-fluoretylovou skupinu, 1-chlormetyletyoovou skupinu, 1 -meto:oymtyl-2-chloretylovou skupinu, 4-chlor-2-Sutiiyroovou skupinu, 1-cyklopropyletyoovou skupinu, S-ZS-chloreto^/etylovou skupinu, 1-pety1-2-metooqretylovou skupinu nebo 1-eeeyl-2-n-butoxyetyoovou skupinu.

V nejvýhodnějŠíe provedení se používá jako subssituentu metylově skupiny, etylově skupiny, isopropylové skupiny, sek.-butylové skupiny, allylové skupiny, 1-petyl-2-propenrlové skupiny, 1-eety1-2-propinylově skupiny, proporgylové skupiny, 2-butinylově skupihy,

2- kyanoetylové skupiny, 4-chior-2-butinylové skupiny nebo 1-ee tyl-2-petooyetylové skupiny.

Výše uvedené N-fenylkarbamáty podle uvedeného vynálezu obecného vzorce Z1Z jsou fungicidně účinnými látkami, které působí vůči Širokému rozsahu patogenních plísní na rostlinách, přičemž jako příklad je možno uvést následCící plísně: Podosplteiera leucotricha, Vennturio Inaequaais, Ny^c°oppaaeeeie pop, Mirssonina eaOi, a čclerotinla pal! na jabloních, Ptyllactinio kakicola a Gloeosporium kaki u datlové slívy, Cladosppoiut carpoplhLLicm a Phopeopis sp. u broskví, Cercospora viticola, Unelnula nec8tor, Elsinoe amppeina a Glomeeeeia cingilata ύ vinné révy, Cercospora beticolo u cukrové řepy, Cercospora arschidicola a Cercospora personata u podzenmiicooejné, Eysiphe grep-nis f.. sp. hordei, * C^x^c^f^s^s^poeeia herpotrichoides a Ftaeriím nivole u ječmene, Erypiphe grep-nis f. sp. tritiqi u pšence, čphθerotheco ftligineo a Clodosporinum cucuamrinum u okurek, CloUopporicm ftlvcm a rajských jablíček, Corynesporo melongenae u liliu jedlého, čpíujerotheca huaeti Fusarium ooysporům f. sp. frogorioe u jahod, Borytis alli u cibule, Cereosporo oppi u celeru, PhaaeOsariopsip griseola a fozooí, Erysiphe dchoiOcea^ju^m u tabáku, - Diplocarpon rosoe u růží, Elsinoe favcetti, PěnicHUum itaiccue, PernciHCue digitatup u poimejrianSiů, Brttrytis cinereo u okurek, likcc jedlého, rajských jsObíček, jahod, paprikového lusku, cibule, saláte hlávkového, vinných hroznů, pomerančů, bromtooíku, růží nebo u chmele, čclerotinio pelerotOotιm u okurek, liku jedlého, paprikového lusku, saláte hlávkového, celere, fozooí, sóji, brambor a slunečnice čclerotinio cinerea u broskví nebo třešní, MceopPeaeetlo eelonls u okurek nebo melounů, atd. Zvláště je nutno podotknout, že N-fenrlkorbomáty obecného vzorce Z!/ podle uvedeného vynálezu jsou vysoce účinné při kontrolování druhů uvedených plísní odolných ne působení fungicidních prostředků.

Uvedené N-f^enyl^k^o^i^t^o^p^ty obecného vzorce ZV podle uvedeného vynálezu jsou rovněž fungicidně účinné vůči plísním sejiti trním na působení uvedených známých fung^cidních prostředků stejně jako vůči plísním, ke kterým jsou známé fungicidní prostředky neúčinné. * Joko přiklad těchto - plísní je možno uvést prгieuloгio oryzae, PptuUopeгonospoгo αυ^ηΗ^, Ploρmopp^гэ viticolo, Ptytophthoro infestans, atd.

Výhodou uvedeného vynálezu je to, že připravené N-fenylkorbopáty podle vynálezu jsou pouze mdlo toxické a pro je Tvůj pouze malý škodlivý vliv na životní prossředí, jestli že se vezmou v úvahu savci, ryby, atd. Rovněž mohou tyt tyto sloučeniny aplikovány na ztmědUlsVé půdy, onLž by způsotxorely to^citc důležitých kulturních plodin.

Z hledisko dosažení vyxikθOícíeh fungicidních vlastností jsou podle uvedeného vynálezu zvláště významné sloučeniny obecného vzorce ZI/, ve kterých jsou subsPitutity X a I nezávisle vybrány ze skupiny zahnUjcí. atom fluoru, chlore, bromu, jodu, metylovou skupinu, etylovou skupinu, n-propylovot skupinu, n-butylovou skupinu, vinylovot skupinu, 1-propeny-lovot skupinu, 2-propenylovou skupinu, etinyrlovot skupinu, m^e^t^ox^s^lk^c^p.nu, etoxyskupinu, kyaio8kupinu, 1,2-dibroeetylovou skupinu, hydroxymetylovou skupinu, kyanopetylovou skupinu, 2-kyanoetylovou skupinu, 2-'Vyonoviiylovou skupinu, metoxyppeylovou skulinu, etoxymetylovou skupinu, ollyooxy metylovou skupinu, propergylooymetylovou slupinu, β

2-flucreto:qfmetylovou skupinu, metocoykerbinilivcu skupinu, etoxykarbonylovou skupinu, allylxyyksrbonylovou skupinu, ’2-fluoeetoxykabbonylovou skupinu, propargylooykarbonylovou skupinu, dimetoxymeeylovcu skupinu, dietooymetylovou skupinu, etylerHloymetylovou skupinu, formylovou skupinu, acetylovou skupinu, hydrcxyi mlncme tylovou skupinu, metosoriminoaetylovou skupinu, karbemoylovou skupinu nebo N-metylkarbamoyliviu skupinu, dále subssttaentem Z je s^eoa kyslíku neto sír^ sutetHuentem R¹ je čl^en vybity se ^stopiny sakrující aietylovou skupinu, stylovou skupinu, n-propylovou skupinu, allylovcu skupinu, 2-bueenylovou skupinu, 3-bueenylovou skupinu, prcpargylovcu skupinu, l-butinylovou skupinu, difUoomttylovcu skupinu, 2-chlcretylovcu skupinu, 2,2,2-tгiULoIte1llovcu skupinu, 2-metcm^oretylcvcu skupinu neto cyklo^opylnetylovcu skupiny dále ^s1αbзl^el.^et^uereee^m R^{2 je} meeylová skupina, etylová skupina, itopropylová skupina, sek.-butylová skupina, allylcvá stopina, 1-ttylprc-1lcvá skupina, 1-metylbutylcvá skupina, 1-metylpentylová skupina,

1- neeylheptylová skupina, 1-metyl-2-propenylová skupina, propargylcvá skupina, 2-bueenylová skupina, l-metyl-l-bueenylová skupina, l-pentyl-S-poopenylová skupina, 1-mety1-2-prlpinyllvá stopina, 1-^1122^101)11111^ skupina, 2-butinylová skupina, 3-butinylová skupina, l-mseyl-l-butinylová skupina, 1-butyl-2-propinylová skupina, 1-penty 1-2-pnpinylová skupina, cyklobutylová skupina, 2-kyanoetylová skupina, 2-fuucretilcvá stopina,

2- chlcreeilcvá stopina, 2-brometyllvá skupina, 2,2,2-triljlore1yCová stopina, 1-fjucrmety1^-funne tylová skupina, 1-chlcrmetylttllcvá skupina, 1-Srcmetyl-rcpylcvá stopina, 1l-m©^!^©tyy---chloretylová skupina, 4-chlir-2-butenylivá skupina, 4-chlir-2-bueinylcvá skupina, l-cyklipropyleeylcvá skupina, 1-cyklipentyleeylivá skupina, 2-meto^etylová stopina, 2-n-pripi:oyetylová skupina, 2-iso-rc-loyetyllvá stopina', 2-81111031^11(^4 stopina, 2-/2-chllretloy/etyllvá stopina, 2-benzylixyetylová stopina, 1-mety1-2-metixy- etylová stopina, 1-mety1-2-n-bueioyetylová skupina nebi 1-mety1-2-fenooyetylivá skupina.

Ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu se používají sloučeniny obecného vzorce /1/, ve keerých jsiu subesieueney X a X vybrány nezávisle ze skupiny zalhmjící atom chloru, bromu, jidu, metylovou skupinu, eeylcviu stopinu, n-prcpylcvcu skupinu, vinylcviu stopinu, 1-prcpenylcvcu skupinu, 2-prcpenylovcu skupinu, eeixyrlovcu skupinu, meto:oystopinu, etooystopinu, kyancstopinu, ť,2-diboomeeylovou skupinu, meto^ymetyloviu skupinu, metojoykarboinyliviu skupinu, dimetooymetyliviu skupinu, dietoaomeeylovcu skupinu, acetylivou skupinu nebi mmto^iminimetylovou skupinu, dále substituentem Z je atom kyslíku, subssito^it r' je vybrán z^e 'skupiny zaJhranjící metylovou stopinu, etylcvcu skupinu, allylovcu skupinu, propargylcvou skupinu, difliomeeylovou skupinu nebi 2-chlcretyl©viu skupiny subesieuent ^r2 je vybrán skupiny zahrnnuící mmtylivou skupinu, et^ylovcu skupinu, j^ď^^pr^cpiJ^c^^ou skupinu, sek.'-bueyloviu skupinu, allyloviu skupinu, 1-ttyl-rl-ylcvcu skupinu, 1-mety1-2-poopenylovou skupinu, 2-bueenylcvou skupinu., pripargyliviu stopinu, 1-met^yl-2-prcpizylovcu skupinu, 1-^1122-1rropinylovou skupinu, 2-butinylovcu skupinu, 1-eet^yl-3-buti]yrCovcu skupinu, 2-kyanoteylcvcu skupinu, 2-fjulгtt^ylovlu skupinu, 1-flulrmet^y1l2-flucrtt^yliViU stopinu, 1 -chlc]mtt^ylovlu stopinu, 1-metcoymety1-2-chloretyloviu skupinu, 4-chlir-2-butnzyrlovcu stopinu, )-cyklopropyletylovcu stopinu, 2-/2-chlcr^сху/^уХоуи skupinu, 1-eθt^yl-2-eetcx^ytt^ylovou skupinu nebi 1-eee^yl-2-n-bueloyttyl·iviu skupinu.

Zvlášeě výhodné jscu sloučeniny podle ‘uvedeného vynálezu obecného vzorce /1/, ve keerých jsou substieueney X a X zvoleny ze skupiny zahhnnuící atom dhlcru, brcmu, metcxymetylcvou skupinu, metylovou skupinu, eeylovou skupinu, nebi n-prcpylcvcu skupinu, ^substituentem Z je atcm k^yslíto^, substituentem ^r1 .Je etylcvá stopi^ allylcvá tkupina^, * O propargylcvá skupina nebi 2-^1^^11(^ skupina, a substieutnt R je zvolen ze skupin zotarnuící mmtylovou stopinu, ^lovou skupinu, l^s^opr^opil^^v^iu skupinu, sek.-Sut1lovou skupinu, allylovcu skupinu, skupinu, propargylovou stopinu, 1-meeyl-2-p^rc^pi^nyl^c^v^iu skupinu, 2-Sutiryrlovou skupinu, 2-kianoetylovcu stopinu, 4-chhoc-2-buuinylcvou skupinu nebi 1-eety1-2-eetcχ1etylovcu stopinu, a dále sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce /1/, ve kleiých je substituentem X mmtoxyskupina nebi eeioystopina,

X je vybrán ze skupiny zahhnnuící atom chlcru, bromu, metylovou skupinu, i

I stylovou skupinu, n-piOpylovou skupinu, meto:xrskupinu, etoxyskupinu, kyanoskupinu, metoxymetylovou skupinu metostykartoitylovou skupinu, dinetoxymetylovou sku^nu a acetylovou skupinu substituentem 2 Je atom kyslíku, subssituent к' je vybrán ze skupeny zahrnující etylovou skupinu, eHylovou skupinu, propargylovou skupinu nebo 2-chllretylovlt skupinu a substituent ^r2 je zvolen ze skupiny zahrrniu^jcí metylovou skupinu etylovou skupinu, isopropylovou skupinu, sek.-bttylovot skupinu, allylovlt skupinu, 1-eetyl-2-propeuyllvot skupinu, propargylovou skupinu, L-eetyl-2-poopUnylovlt skupinu, 2-Sttinylovlt skupinu, 2-kyanoetylovlu skupinu, 4-chllr-2-SttUnylovlt skupinu nebo X-eetyl-2-eetlxyetylovlu skupinu. .

VýhodnnJSími jsou sloučeniny podle uvedeného vynálezu obecného vzorce /X/, ve kterém Jsou substituenty X a Y zvoleny ze skupiny zahn^jcí atom chloru, metylovou skupinu neto metoxymetylovou skupinu subs^tuentem 2 je atom tyslíku ^Ьь^^^Ь H¹ je vybrán ze skupiny z^yh^tmujícií вЬу!^^ skupinu, al^^vou skupinu, prlpargylovlt skupinu a 2-0^.^2 etylovou skupinu, e ve výhodném provedení je tímto substituentem R* je vybrán ze skupiny zakhiwuící m^l^;yl^ovou skupinu, etylovou skupinu, isopropylovou skupinu, tek.-rutylovlt skupinu, al^^ovou skupinu, 1-eety1-2-propenylovlU skupinu, propargylovlt skupinu, 1-mety 1-2-^1^11^:^^ skupinu, Z-bu^^lovou 'skupinu, 2-kyano©tylovou skupinu, 4-chlor-2-Sttinylovlt skupinu nebo 1 -eety1-2-eetoχyetylovou skupinu, a dále sloučeniny obecného vzorce /X/, ve kterém znamená tubsSittent X metoxytktplnt nebo etoKyskupinu, tubsSittent Y je zvolen ze skupiny zahnujcí atom chloru, metylovou skupinu* m^e^c^ix^ť^ltyl^ovou skupinu a tyanosloupinu stbrtⁱtuentee 2 je atom tysHku, ^hb^^eni ^r1 je vybrán ze skupiny zatarwuící ©tylovou skupinu* aloovou skupinu, propsrgyllvlt skupinu a 2-chllretylovlt skupinu, ve výhodném provedení je tímto substituentem etylová skupina, a tubsSittent R² je vybrán ze skupiny zathrniuící metylovou skupinu, etylovou skupinu, . isopropyllvot skupinu, sek.-Sutylovou skupinu, вПуку^ skupinu, 1-eety1-2-propeuylovou skupinu, propargylovou skupinu, skupinu, 2-Sttirylovlt skupinu, 2-kyanoetylovlu skupinu, 4-ohllr-2-SttU]tylovlt skupinu a X-eθtyl-2-eetlxyetylovlu skupinu.

Mezi nejvýhodtaJSÍ sloučeniny podle uvedeného vynálezu náleží:

is^r^y! N-/3,5-dichllr-4eeloзyrfenyl/k8sbaeát, isopropyl n/ , 5-dieetyl-4-etlxyfenylAarbamát, propargyl N-/3,5-dieetyl-4-etlxyf anyl/karbatat,

X-^m^^y1-2-^^j^^pe^1 N·/3_t5-dieety1-4-etoxyfeuyl/karbatat,

X -me ^1-2-^1^^1 N-/3,5-dime ty1-4-etoxyf enyl Aabbatat,

X -eetyl-2-eetl:κyety1 N-/3,5-dimety 1-4-etoxyf enyl/fcerbataá, ústupy! N- 3,5-dieetyl-4-/2-prlpinyllэκr/fθmУ karbatat, isopropyl N-/3-ohllr-4eeOouyr-5metlxyfanyl/karrarét, meeyl N-/3-chlor-4, 5-dieloзyrf enyl/karbatat, etyl N-/3-ohllr-4,5-dietlχy feny 1/kar bataty isopnpyl N-Z^-chluM, 5-dietoxyf ony lAar batat,

N-zO-chlor^, 5-dietoxyf enyl/karbamá, ally! N-/3-ohllr-4,5a1iel01qrfenyl/karbaeáty .

243472 10 propargyl N-/3-chlor-4,5-di etoxyfenyL/karbamt,

-mety1-2-propeny 1 N-²3-chlor-4,5-dietoxyf enyl/karbatóit,

-nety 1-2-propinrl N-/3-chlox*»4,5-dletoxyfenyl/karbamit,

4-chlor-2-butinyl N-/3-chlor-4,5-dietoxifenil/karbaBát,

2-kianooeyl N-/3-chloIr-4,5-dietoχ1ftn1l_<kcaгbamit, is^op^ropyl N-^[з-c^hloг-5-etox¹-⁴-^2-ppгppθn¹loχ¹/fen¹lj karbaBát,

-metyl-^-Betoxyetyl N- [3-chlor-5-eo<xy--4-/2-prope^lo:xr/fenyl] karbamBt, iaopropyl N-|3-cchior5-eto3Xi4-/2-propinF1‘o2x1fein71LLjkarbamt,, isopropy1 ^yy/^-oboiyfei¹!]k^bemát, isopropyl N-²3-вetO2χr-4-eto:χ1-5-mebylfen1l²kaгbamtt_t meeyl N-/3 ^-dietoxy-p-metilf enilkcarbaBtt, ebyl N-/3,4*-dibttx1-5-вetylfbn1l²k8rbkmtt, iaopropyl N-/3 ,-4-dietoxi-^-meeylfenyl/kcarbamát, sak.-bubyl N-/3,4-diβb(Xy-·5-mbt1lfβn1l/k8bbkвát, propargil

-mety 1-2-poopeni 1 · N-/3,4-dietoxi-5-Betylf eniLkaarbaBát,

-^^γΐ^-φ^ρΐ^ΐΐ N-/3, 4-dibbtx1-5-вebylf bn1l²]k^beвát,

-mebyl-2-meboxfebyl N-/3,5-вьЬ11:Ььху IktobhaBáb,

4rchhob-2-bubinyl N-/3,4-dibbox1-5-mβbyllen1Lkkabbkmt, iaopropyl ·N-/3,4-dibttX1-5-bt1lbelyLl²kabbaвát_t isopbtpyl N-²3,4-dieboχ1-5-virylbβn1l²kabbamát, isopropyl N-/3,4-dbtto:1_lr-5-вebox1len1l²kaгbaвáb, isopropyl N-/3,4-deθto:1--5-Bbb<xyвβbylfbn1lkcablkmábJ

-Bebyl-2-mebtχFebyl N-/3,4-diθboзy-5-mettx1mebyllbn1l/kebbamt, isopropyl N-·²3-chltr-4btto:ylr-5-mebtX1вeeyllen1L/kcaгbkmáb, isopropyl N-²3,4-diebox1-5-Bbtoχ1k8Γbo]n1len1l/kcaгbkmibJ isopropyl N-²3-k1kno-4,5-dibbtX1fbn1l²karbkmát, istpгtpyl K- вθeyl-4-ettx1-5-Bbbox1lвeby1lenyl/kk8Γbamáb,

isopropyl N-/3-metyl-4-etoxy-5-n-propylfenyiykarbamát, isopropyl N-^é-dietoxy-S-bromfeinl/kbrbbmát, isopropyl N-/3-metyl-4-propinyloxy-5-etoxyfenylkkerbamát, isopropyl N-/3,4-dietoxy-5-bcetyieerylkberbamát., isopropyl N- 3,4-dietoxy-5-/1 ,2-dirromeeyy/fenyl karbamát, isopropyl N-/3-chlor-4-prtpiryloxy-5-mettxyfenyl/karbamát, isopropyl N-/3,4-dietoxy-5-dimetoxymntyyfеппУ/kbrbbnát,

Isopropyl N-/3-chltt-4-etoxy-5-n-pгtpьl.f eayl/Varbažát, isopropyl N-/3-brom-4-etoxy-5--metoxyfenyl/kbrbbmát, isopropyl N-/3,3-diety1-4—etoxyfenyl/karbemt, isopropyl N-/3-chltг-4-etoxy-5-metylfeny]//karbbтаtt, isopropyl N-/3-.mβtyУ-4-ttoχf-5-bllylteIyr/kkarbθmát, btd.

Výše uvedené N-fenylkbrbbmáty obecného vzorce /I/ podle uvedeného vynálezu mohou byt připraveny Jednou z následníci cch metod:

Postup b) >

Reakce 3,4»5-triarbstikovaného iniliru obecného vzorce /II/ s chlttmtavtnčantm . obecného vzorce /III/.

Tito reakce se ob^kte provádí v přítomnost inertního rozpouštědla /Jako jsou například benzen, toluen, xylen, dietbléter, dioxin, chloroform, chlorid uhličitý, e ty les tor kyseliny octové, pyridin, dimetylfttтаvшid/. V přípvdt potřeby je možno tuto reakci provést v přítomnost dtlhydrth81tgtnvδníht činidli /jako jsou nvpříklad pyridin, trietyVamia, dietylnniLn, hydroxid sodty, tydroHd dne elity/, zv účelem získání požadované sloučeniny obecného vzorce /I/ ve vysokém výtěžku· Reakci je žo^tžю.pгové8t při toptotoch ^poh^hbn^jcích se v rozmezí od 0 do 150 °C taSto nebo během I2 hodin·

Postup b)

Reakce 3,4,5-^^^9^to^nného fenblisokybnttu obecného vzorce /IV/ s alkoholem nebo tioeem obecného vzorce /V/.

Tvto reakce se obvykle provádí v příomnoost nebo nepřítomnost inertního rozpouštědle /tímto rozpouštědla může být například benzen, toluen, xylen, dietyletor, totrahydrofurin, dioxin, ' Ν_tΝ-dimttьftoravmid, chloroform, chlorid uhličitý/. V případě potřeby je mošno pouuít i katalyzátor /jako Je například triebylamin, dittьlaza.lia» 1γЬ4-ditav. >, , _ . . . bicyklo^^^/oktan /. Tato rebkce se běžně provád-při teplotách potybnících se v rozmezí od 0 do 5⁰ °C, v proved se taáto okamHtě neto v prů^^u 12 hodin·

V přípbdě N-fenblkarbamttú obecného vzorce /I/ podle uvedeného vynálezu, ve kterých je alespoň jeden sub8bitutnt X v T hydroχьižLntžetylová skupina nebo nižší blkoxyimLnomeeylovt skupina, mohou být tyto sloučeniny připraveny následnicím postupem: ·

Postup с)

Reakce benzaldehydu obecného vzorce AI/ s ekvimolárním nebo přebytečným množstvím hydroxylaminu nebo nižšího alkoxyaminu v inertním rozpouštědle /jeko je například metanol, etenol/· Tato reakce může být dokončena v průběhu 0,5 hodiny až 12 hodin· V případě přípravy N-fenylkarbamátů obecného vzorce /X/ podle uvedeného vynálezu, ve kterých jsou jak substituentem X tak i substituentem X hydroxyiminometylová skupina nebo nižší alkoxyiainometylová skupině, je možno použít jako výchozího materiálu benzaldehydu obecného vzorce /VI/, ve kterém je substituentem X formylová skupina·

Výše uvedený 3,4,5-triaubstituovaný anilin obecného vzorce /XI/, který byl použit jeko výchozí složka v postupu a), může být připraven redukcí. ni trobenzenu obecného vzorce /VII/.

X no₂ ЛП/

Y

ve kterém mají substituenty X, Y a r' již shora uvedený význam, který je možno získat reakcí nitrofenolu obecného vzorce VIII

АШ/ ve kterém mají substituenty X a Y již shora uvedený význam, reakčním činidlem obecného vzorce ve kterém znamená

A tosyloxyskupinu nebo mesyloxyskupinu nebo atom halogenu, a

R¹ má stejný význam jako bylo uvedeno shora·

Výše uvedená reakce nitrofenolu obecného vzorce /VIII/ s uvedeným reakčním činidlem může být provedena v inertním rozpouštědle, jako je například voda, benzen, toluen, xylen, dietyléter, tetrabydrofuran, dioxan, chloroform, tetrachlormetan, etylester kyseliny octové, etanol, isopropanol nebo dimetylformamid, v případě potřeby v přítomnosti bazické sloučeniny, jako jsou například pyridin, trietylamin, hydroxid sodný, hydroxid draselný nebo uhličitan sodný. 7 případě potřeby je možno reakční hmotu zahřát nebů ochladit· Reakce může být provedena v průběhu 0,5 hodiny až 12 hodin, přičemž vznikne požadovaná sloučenina ve vysokém výtěžku·

Redukce uvedeného nitrobenzenu obecného vzorce /VII/ se obvykle provádí běžným způsobem provádění redukční metody, jako je například katalytická redukce za pomoci kysličníku platiny, Raneyho niklu, platinové černě nebo paladia na uhlí, dále redukce v kyselém prostředí, například ve vodě, která obsahuje chlorovodík, kyselinu sírovou nebo kyselinu octovou, za použití cínu, chloridu cínatého nebo Železa, nebo redukce v baл13 zickém prostředí, jako například v metanolu nebo etanolu, za použití sirníku sodného nebo hydrosirníku sodného.

Výše uvedený nitrofenol obecného vzorce AXII/ je možno připravit jakýmkoliv známým způsobem /viz například: Bavln a Scott: Can. J. Chem·, 36, 1 264, 1958/.

Uvedený 3,4,5-trisubstituovaný fenylisokyanát obecného vzorce /IV/, jenž byl použit jako výchozí složka v postupu b), je možno připravit reakcí 3,4,5-trisubstituovaného anilinu obecného vzorce /IX/ s fosgenem. Tato reakce se obvykle provádí v přítomnosti inertního rozpouštědla /jako jsou například benzen, toluen, xylen, etylester kyseliny octové/, a při teplotě pohybující se v rozmezí od 50 °C do teploty zpětného chladiče uvedeného rozpouštědla. Reakci je možno dokončit okamžitě nebo v průběhu 12 hodin.

Postup přípravy N-fenylkarbamátů obecného vzorce /I/ podle uvedeného vynálezu bude ilustrován pomocí následujících příkladů.

Příklad 1

Příprava isopropyl N-/3,5-dichlor-4-metoxyfenyl/karbamátu podle postupu a):

Podle tohoto provedení se 3,5-dlchlor-4-metoxyanilin v množství 1,8 gramu a dietylanilin v množství 1 ,5 gramu, rozpustí v benzenu o objemu 20 mililitrů. К výslednému roztoku se potom po kapkách přidá isopropylchlormravenčan v množství 1,2 gramy během 5 minut a za chlazení pomocí ledu. Poté se směs ponechá stát při teplotě okolí po dobu 12 hodin, reekční směs se vlije do ledové vody a podrobí se extrakci za pomoci etylesteru kyseliny octové. Získaný extrakt se promyje vodou/ usuSÍ se pomocí síranu hořečnatého a zkoncentruje se za sníženého tlaku. Takto získaný zbytek se vyčistí, přičemž se použije chromatografické kolony naplněné silikagelem a jako elučního činidla směsi benzenu a tetrahydrofuranu, a získá se takto isopropyl N-/3,5-dichlor-4-metoxyfeny1/karbamát /sloučenina Č. 2/ v množství 2,4 gramu, přičemž výtěžek odpovídá 91,8 Teplota tání takto získaného rpoduktu se pohybuje v rozmezí od 107,5 do 106 °C.

Elementární analýza:

Vypočteno pro CjiHj^ClgNO^

N * 5,02 % C « 47,38 % H = 4,69 % Cl = 25,44 %

Nalezeno

N a 5,11 % C = 47,52 % H = 4,76 % Cl = 25,49 %.

Pří k. lad 2

Příprava isopropyl N-/3-brom-5-chlor-4-metoxyfenyl/karbemátu podle postupu b):

Podle tohoto postupu se přidává směs sestávající ze 3-brom-5-chlor-4-metoxyanilinu v množství к toluenovému roztoku, který obsahuje 20 gramů fosgenu, což se provádí při . teplotě v rozmezí od 10 do 20 °C. Takto získaná výsledná směs se postupně zahřeje, zahřívá se pod zpětným chladičem po dobu 30 minut a potom se ochladí na teplotu okolí. Použité rozpouštědlo se odstraní destilací za sníženého tlaku, přičemž se získá 3-brom-5-chlor-4-metoxy fenylisokyanát v množství 14,4 gramu. Takto získaná surová látka se přidá к roztoku isopropanolu o objemu 50 mililitrů, který obsahuje trietylamin v množství 1 gram. Takto připravená výsledná směs se potom ponechá stát při teplotě okolí po dobu 12 hodin, naleje se do ledové vody a extrahuje se pomocí etylesteru kyseliny octové. Získaný extrakt se promyje vodou, usuSÍ se pomocí síranu hořečnatého a zkoncentruje se ze sníženého tlaku. Takto vzniklý zbytek se čistí v chromatografické koloně naplněné šili- | kagelem, přičemž Jako elučního činidla se použije směsi benzenu a tetrahydrofuranu, j a výsledkem Je isopropyl N-/3-brom-5-chlor-4-metoxyfenyl/karbemát /sloučenina č. 33/, přičemž tento produkt se získá v množství 16,4 gramu, což odpovídá výtěžku 92 % /počítáno na výchozí 3-brom-5-chlor-4-metoxyanilin/. Teplota tání takto získaného produktu se pohybuje v rozmezí od 112 do 113,5 °C.

Elementární analýza:

Vypočteno pro C^H^NO^BrCl

N » 4,33 % C = 40,87 % H = 4,05 % Br = 24,72 % Cl » 10,97 %,

Nalezeno

N□4,35$ C » 40,84 % H = 3,91 % Br » 25,06 % Cl = 11,20%.

Příklad 3

Příprava isopropyl N-/3-etyl-4-etoxy-5-chlorfenyl/karbemátu podle postupu a):

Podle tohoto provedení se 3-etyl-4-etoxy-5-chloranilin v množství 1 ,9 gramu a dietylanilin v množství 1,5 gramu rozpustí v toluenu o objemu 20 milimetrů. К takto získanému roztoku se potom po kapkách přidá isopropylchlormravenčan v množství 1,2 gramu během pěti minut ze chlazení pomocí ledu. Potom se ponechá reakční směs stát při teplotě okolí po dobu 12 hodin, reakční směs se nalije do ledové vody a extrahuje se toluenem. Získaný extrakt se promyje vodou, usuěí se pomocí síranu hořečnatého a zkoncentruje se za sníženého tlaku. Takto získaný zbytek se vyčistí v chromatografické koloně naplněné silikagelem, přičemž se Jako elučního činidla použije.toluenu, Čímž se jako konečný produkt získá isopropyl n-/3-etyl-4-etoxy-5-chlorfenyl/karbamát /sloučenina č. 53/ ve výsledném množství 2,4 gramu, což odpovídá výtěžku produktu 89 %. Teplota tání takto připraveného produktu se pohybuje v rozmezí od 79 do 80,5 °C.

Elementární analýza:

Vypočteno pro Cj^^NO^Cl

N = 4,89 % C = 58,69 % H = 7,04 % Cl = 12,38 %

Nelezeno

N = 4,88 % C = 58,43 % H = 6,97 % Cl = 12,28 %.

Příklad 4

Příprava isopropyl N-/3-etyl-4etoxy-5-metylfenyl/kerbemátu podle postupu b):

V postupu podle tohoto provedený se směs tvořená 3-etyl-4-etoxy-5-metylanilinem v množství 1,8 gramu v toluenu o objemu 20 mililitrů, přidává po kapkách к toluenu ve formě roztoku obsahujícího 10 gramů fosgenu, což se provádí při teplotě v rozmezí od 10 do 20 °C. Takto získaná výsledná směs se postupně zahřívá, potom se zahřívá pod zpětným chladičem po dobu 30 minut a nakonec se ochladí na teplotu okolí. Použité rozpouštědlo se odstraní destilecí ze sníženého tlaku, přičemž se získá 3-etyl-4-etoxy-5-metylfenylisokyenát v množství 2,1 gramu. К takto získané surové látce se potom přidá roztok isopropanolu o objemu 20 mililitrů, který obsahuje trietylemin.v množství 1 gram. Takto získaná výsledná směs se potom ponechá stát při teplotě okolí po dobu 12 hodin, dále se nalije do ledové vody 8 extrahuje se toluenem. Takto získaný extrakt se promyje vodou, usuší se pomocí síranu hořečnatého a nakonec se zkoncentruje za sníženého tlaku. Vzniklý zbytek se čistí v chromátograťické koloně naplněné silikagelem, přičemž se jako elučního Činidla použije toluenu. Výsledkem tohoto postupu je isopropyl N-/3-etyl-4-etoxy-5-metylfenyl/karbamát /sloučenina č. 93/, který se 2Íská v množství 2,4 gramu,což odpovídá výtěžku 91 % /vztaženo na výchozí 3-etyl-4-etoxy-5-metylanilin/. Teplota tání tohoto produktu se pohybuje v rozmezí od 68 do 69,5 °C.

Elementární analýza:

Vypočteno pro

N = 5,28 %	C = 67,89 %	H = 8,74 %
Nalezeno
N = 5,21 %	C = 67,85 %	H * 8,96 %.
P ř í к 1 a	d 5

Příprava isopropyl N-/3,4-dietoxy-5-metoxyiniinometylf enyl/karbaaátu podle postupu c):

f

Podle tohoto provedení se isopropyl N-/3,4-dietoxy-5-formylfenyl/karbamátu v množství 0,6 gramu rozpustí v etanolu v množství 20 mililitrů. К tomuto roztoku se potom přidá vodný roztok v množství 10 mililitrů, který obsahuje hydroxid sodný v množství 0,32 gramu a metoxyeminhydrochlorid v množství 0,66 gramu. Směs se potom ponechá stát po dobu 12 hodin, načež se zkoncentruje za použití vakua a takto získaný zbytek se rozpustí v etylesteru kyseliny octové. Získaný roztok se potom promyje vodou, dále se usuší pomocí síranu hořečnatého a zkoncentruje se za sníženého tlaku. Takto získaný zbytek se promyje hexanem, přičemž se získá konečný produkt,kterým je isopropyl N-/3,4-dietoxy-5-aetoxyiminomatylfenyl/karbamát /sloučenina č. 191/, přičemž tento konečný produkt se získá v množství 0,61 gramu, což odpovídá výtěžku 93 %· Teplota tání tohoto produktu se pohybuje v rozmezí od 110 do 111,5 °C»

Elementární analýza;

Vypočteno pro

C = 59,24 % H = 7,46 % N » 8,64 %

Nelezeno

C = >9,01 % H = 7,56 % N * 8,34 %.

Pomocí výše uvedených postupů a), b) nebo c) se získají další N-fenylkarbamáty obecného vzorce /I/ podle uvedeného vynálezu, přičemž přehledně jsou tyto produkty uvedeny v následující tabulce č. 1·

Tabulka

о о	ο ο	ο	υ	ο°
Ή		Ή	СО	*н Ο	V4 Ο	V4	U4
α	αχ	Я	ο	я	Я		я
ΧΟ	·»	40		40 \Ο	40	αχ	χο	Μ’
+»	ΙΓ\	4->		*» ř-	<и	Μ	4->	СЧ
	σ\		*0			<Ο
0		0	0	0 4Q	0	со	0
	ж	4-»		0	-Η		«->	Μ
Ο	0	Ο	αχ	Ο	Ο	*ί	0	0
<-4		гЧ		r-í ΟΧ	γ4	0
(X		Ο.	ί-	Ο. -	Ο.		(X	<η
ω	σ>	0)	ο	О ΟΧ	0	Ο\	φ	СМ
&4		64	—	F-4 ь.	Η	ΟΟ	Η

Sloučenina Č. X Y R R Z Fyzikální hodnoty

Ή		ж	ж	Ж	ж O		«V·	ж	40
a	O	q	JS o	q o	q	(T\	40	0	O
OJ	a	ХП o	Xfl O	*® o	xd —	1ГЧ	1Л	ХЙ
4»		4»	*>	P	P —			p
	co	m	CM	40
a	ΙΛ	0 b-	0 40	0 b-	0			0	0
4»		P	4»	p	P *9			P
O	*9	O	O *9	o *a	O 0	1Г4	o	o	IT\
rH	0	rH 0	rH 0	rH 0	rH	«ь		rH	*
o.		Q.	a	CL	О. O		CM	CL	u>
Φ		a> <M	φ _	Ф 1Г4	Ф *-	(\JQnQ	Ф	o
6H	u\	H b-	ÍH 40	H b-	ř4 —	0	0	e*

o m ď\

CM A c

-Cl ~^C2^5 -CH θ Teplota tání až 65,5 °<

чо ř* co o

□> — cu rn irs

Sloučenina Č. X Y R R Z fyzikální hodnoty

r-4 r-l r-4 v

¢0

o <M

Ή > о ю £ о о.

αχ см Q a

Q4 CM ox ox o

CM A я

1-4 гЧ гЧ гЧ гЧ

O Q о о ι ιιι

<-Ч с-4 o 7 гЧ

CM CM

ΓΊ		ď\	' «Ο	—
CM ·	CM	CM	CM	M

c XO > O

O CL ω ud X

Λ5 О е·

ea

CM

XB CM

P

O rH

□.

Ф

MM

CD

O O U O

X o X O X a*

Ρ		P
03		co
ρ	MM	P
o	co	O
rH		rH
Q.	—	Q.
Φ		O
	—	64

_CM rH O I

LA	£
*-	P	00
	0	M4
M4	P	co
co	o
	rH	IA
HM	a	M
—	a>	m
	H	CD

-CM

Š

X	X	X
ο	υ	·. .<3
I	I	I

ω

CM σ\ Μ

CM

D Ή ^o *0 P a P o X

CL a ři

lA m *4 CD

CO m

X	LA
	·
M0	m
P a
P	M1
o X	a
O.	CM
0	·-
Η	r“

X O^o 48 P

A

P O rH Q.

Φ

H

CM

MM

109,5 až 111

CM <η

κχ <*)

i

- “ * - ” 1 Sloučenina δ. X Y R R Z Fyzikální hodnoty

Ή

V4

LA

Ή

O

Ή

LA

V4

V4

ΛΧ

SM

M

o

c

(XI

g

A—

c

c

A

β

U

G

—-

c

o

c

ko

A-

xo

»—

KB

(A

XÍ

A-

XB

O

XB

A-

*0

o

KB

r-

4-»

P

P

A

P

03

P

P

P

P

m

XN

xs>

r-

xo ·

*9

LA

»—

CO

0

co

(0

0

ιΑ

co

xs)

co

r-

CD

0

0

CO

0

P

P

P

P

co

•P

P

P

P

*Q

O

ux

o

lA

O

*9

O

o

*1

o

LA

O

XN

O

0

rM

-

H

a

rM

CO

H

LA

rM

O

H

A

ι—1

0

rM

O.

CM

o.

M·

O.

O.

A

CL

CL

CM

o.

a

\o

Φ

CM

Φ

r—

Φ

\O

Φ

OO

Φ

UX

Φ

Φ

x·

φ

m

EM

·-

Em

—

Em

(A

Em

r-

Em

c-

Em

·—

EM

00

Em

»—

O m O G XB P o P o rM a

φ

Em αχ (A *» ř* ΙΑ

123,5 až 12-1,5 °^c

	m	m	<*»	ί*Ί		(XI fa	(XI fa	CM fa	ai s
X	X	X	X	X	X	X	X	s
1	7	7	ϋ 1	sř	0	4	7	o 1	o 1

fa fa fa

XXX

fU 14 fa

XXX ^{X X X} fa

fa

X

·?

(O	t-	OO	Oh	o		CM
<*x	m	m	m		mf

(A

Φ

I >» P O β Ό O Λ •H

N £

	o		α				o
	o		o		O		o	O
SH	ř-	M	OJ	M	o	Ή	irx	Ή O
β	rn		M·	β		β	·»	c
Ml	—		MJ	ΙΛ	MJ		MJ 1CX
P		p		P		P		P O
	*3		*9		e*			*_
CD	O	O	O	0	σ>	0		O
P		P		P		P	X4	P *J
0	UX	O	m	O	*4	o	O	O O
rH	·»	rH	*	rH	O	r-e		rH
a.	1Λ	Q.	O	. Q		a	O	Q tO
φ	<n	Φ	M·	Φ	LX	ω		O. O
ř4	—	6H	—	E-t	σ*	G4	—	en -

Q O

	o
Ή	UX	Ή		Ή	o
β	*	c	a	β
MJ	o	MJ	O	MJ	ux
P	co	P		P
			ďx		o
O		O	σ»	O	03
P	O	P		P
O		O	*9	O
rH	UX	rH	O	rH	O
O.	-	a.		O.
Φ	σχ	φ	M	Φ	σ»
A	f*-	EH	os	A	c-

	<*3 Ж	н и
CM				о			см
ж		Ж		ж	гЧ		ж
o			и	О z		о
tl		и		к	см		о
ж		И1		ж	ж		ш
o		о		о	о		о
	m Ж	1 ж	сп Ж	см ж	ж .	□Г	Ж'
ϋ		□ и«	О	и	. и·—	-О	и

	см	см	см	СМ	см
	й и	3 о	й Q	S ϋ	Гм ж и
ж	1		1	1	1

ux cm

β ββ

СП CQOQ

I II

и

I

k a 1 pokračování

	β 0	β сП	β СП	β СП	β (Π	Г-Н o	rH ϋ
X	I	I	1	1	1	I	1

CD

Ю

O H ω o

ux tn cm m ux ΙΛ f— co αχ

M Mf <·

Sloučenina δ. X ϊ R ΙΓ Z Fyzikální hodnoty и о

Ж О	Ж	ж	ж	Ж О	ж	Ж
0		S<?	0 О	0	о	5 -	0 О	0 О
чв	СМ	хи О	хв	о	XS О	ХВ О
<->	ь-	Р	Р	Р		р их	Р	Р	о
		О	m		—		Ок	Ь-
а	*9	о ок	0 Ь-	0	КО	0 *1	0 ок	0 со	их
Р	0	Р	Р	Р		р 0	Р	Р
О		О *4	О *9	О	*9	о	о *»	О *9
г-4	UX	г-4 0	г-4 0	гН	0	гН UX	г-4 0	гН 0
а.		о.	Q.	η		Q. *	О.	0.	ОК
ф		а» а\	Ф (М	ф	О	ф ок	Ф 00	Ф КО	Г-Д
ен	Ь~	&4 со	Ен Ь-	н	КО	€«	Н ОК	Ен со	0

о

I

СП Я!

ас <м о о

их			их	их	'ГК	их	их
X	СП	сП	X	X	X	X	X
см	Я	X	CXJ	ем	см	см	см
и 1	О 1	и 1	и 1	7	и 1	о 1	о 1

СП
X о см X о см	СП	СП	СП	СП	СП	ГП	m
X	X	X	X	X	X	X	X
и	о	О	и	О	о ·	О	о

UX

их	м>	ь-	оо	ок
их	их	их	их	их

о КО

CHgCH₂CH₃ i

OJ

Q	O O	X C XB	IA
x O	X Д XD
i
P		P		P	CO
			co
CD		CD	Ό	CD
P		P		P	CD
O	CD	O	*3	O
rM		X	CD	X	LA
Q .	O	Q		o.	a*
Φ		Φ	b·	Φ	m
Em		Ен	\O	G··	oo

O	O
X o	X o
й xb Г	x3 ta
P o	P Ό

CD	co
P	>N	P	CD
O	CD	o
X		X	ia
a	m	o.
Φ	o	Φ	m
EH	·—	E-I	Ό

	o o	o o
X	lA	X	ta
C	A	C	»
Xfl	O\	XB	xo
P	<o	P	b-
0D		CD
P	CD	P	CO
O		o
X	LA	X	LA
A	*	A	*
Φ	oo	Φ	ta
e<	XO		P—

X -	X
C O	C o
xb o	XB O
X	P
CM	xo
co b-	cd σχ
P	X
O M9	o *4
X CD	X CD
A	a.
Φ *-	Φ LA
E-< b·	e-< αχ

Q

O

O

O

O

O

o .

o

o

X

Pm

Pm

X

g

X

cm

ca

o

CM

p

X

X

Iii

X

X

ít

u

o

X

o

g

X

X

o

o

Pk

í?

CM

o

Q

CM

CM

X\ u .

\

/

X

X

m

Ml

X

X

\

/

u

o

o

o

O

σχ

Q

u

L /

CM

CM

i

L

cn

i

X

i

СП I

СП

<M

X

X

X

X

X

X

X

X

X X

X

X

X

o 1

o 1

ϋ-- 1

o

o-- 1

o

O — 1

— o

u^— 1

ϋ * * 1

o

u 1

o 1

LA

CM

IA ua

CM <M

LA X

CM

U i

LA

CM

LA X

CM

U tA

X.

cm tA X

CM U i tA

CM

	СП X	m X	m X	cn X	X	cn X	f*i X	m X
>4	o	o	u	o	u	ϋ	o	o
	i	i	i	i	i	i	i	i

cn

ΓΊ X o i

СП

	n	CA
X	X	X
u	o	o
i	i	i

<n

U)

bΌ co σ* ό \o

O b25

	-	-	o	ϋ	©
V4		CM	IA	M	M	o	Ή O	CM	KO
«3	O	CM	O	β O	β		β	CM	CM
o	ia	LA	*0 O	XB	CA	X0 OO	LA	UA
P		·»	·*	P	P	CM	P O	«4	«*
	ΠΊ			m		9—		9—
0	00			O oo	O		O
P				P	P		P *>
O	>N	IA	UA	O *5	O	O	O O	Ό	IA
r-4	O	«>	*	rd O	rM		r-4	·>
O.			CM	Q,	O.		a e*	a*	CM
Ф	CM	^QmQ	O CM	O	CM	o o	— Q	cm A
η	co	β	β	fH OO	H	—	et -	β	β

Ή β

ХЙ > О

XJ

m	UA	IA
X	X	se
CM	CM	CM
Q	O	U
1	1	1

	m		<n
	X	X	X
	O	o	o
>4	1	1	1

ί*Ί X	m X	m X
ϋ	u	ϋ
1	1	1

— cm m ‘ г* t_- t-

CM
			X
			O	X
			II	o
			as	II
IA	tA	LA	u	ϋ
X	X	X	CM
CM	CM	CM	X	X
Q	u	O	o	o
1	1	I	1	1

(*A	m	m	m
X	X	X	X
o	Q	Q	o
1	t	1	1

ΓΊ		m	m
X	X	X	wo
o	o	ϋ	ϋ
1	1	1	1

m	o	—
t*	l>	t*

со

Tabulka 1 pokračování ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------_------------------------------------------------------------------Sloučenina δ. X Y R R Z Fyzikální hodnoty ř- IT\ 04

Ή	oo	\D	CM	o	σχ
g o			·—	CM	см
*3 o	o	t-	*· ΙΛ	1ΓΧ	lf\
♦J	οχ	σχ	•o
CM			«—
¢0	·»	·»
+»
0			»A	lA	ΙΓΧ
rH o			M	•к
o.	CM	CM	00	r-	o*
0» —	CMQ	CM Q	«—Q	— Q	CM Я
g4 tr\	ti	tí	a	a	£3

Teplota tání

107,5 až 109 n

m rn

ΙΛ X

CM o

	CXI	CXJ
•S ϋ	o	ta Д Q

rl	rn	m
X	X	X
u	O	O
1	f	í

un	in	lA	un
X	X	X	X
<M	CM	CM	CM
O	ϋ	U	ϋ
1	1	1

m	m		CM	m
X	X	X	X	X
O	u	o	o	Q	Д
I	t	I	í	t	1

0»	o		CM	o	. *	tfx
r-	. o	oo	©	©	o	©

.ί -...j

Г

24347£

UA CM

Tabulka 1 pokračování

............. ..—--' .........., — — -- M--—

Sloučenina č. X Y R R ² Fekální hodnoty

UA

O

Q

‘H

SM

SH

SM

SM

SH

tO

SH

o

CM

SH

O

a XB

oo

G xa

o°

·§

o°

G XO

O O

O O

<

U O

Os

XG

UA

ÁA

>

p

4-»

P

»—

P

P

P

·

·»

P

CM

v—

CO

m

<n

«

Ot

*

co

oo

co

Ό

CO

c*-

O

o

t-

O

<h

O

tO

O

CO

4-»

♦>

•P

P

CO

P

P

P

P

o

XSJ

o

X9

o

*4

O

O

»N

O

UA

o

*»

os

O

*ϊ

rH

05

rH

CO

rH

O

rH

UA

rH

O

rH

O

·»

rH

O

*

rH

O

O.

Q

Q.

a

M

O.

O.

Μ ’ .

a

CM

O.

0)

O

o

O

t—

a>

os

O

v-

O

—

CM Q

φ

QO

AlQ

O

O

em

CO

H

to

Em

ř*

64

Qs

EM

f-

EM

os

O

64

to

C

6m

oo

cn	CM	CM	CM	CM	.CM
	&	Й4	Pm	&4
X	&	33	X	X	X
ϋ	u	U	u	o	u
1	1	1	1	1	1

«.CM 51	• IA	IA	IA
X	X	X
X	CM	CM	CM
Q	o	O	U
1	1	1	1

	UA	UA	UA
rp	X	X	X
X	CM	CM	CM
u	ϋ	O	ϋ

I II

<n	<n	<n	<n	m	<n	<n	CA	m <*
X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
O	u	u	u	o	v	Q	o	u	u
•	1	·	1	•	1	I	I	I	1

tO

t-	oo o%	o
X	00 OO	OS	os

CM	m	M·	IA
os	. Ch	os	os

>» м о

с		04
Ό
О	Ή	х»·	Ή
Я	0 О	г»	G О
	40 О	СП	хя о
Ν-»	«->	Ж	и
β	СО	г»	ж·
гН	СО \О		СО ь-
xfl	*»
Л1	О Х4	о*	О *4
•г4	гН ф		г-4 0
N	О.	см*	О.
>»	Ф \О	см Q	Ф 00
См	н \о	Й	Еч \О

О	СП	<Н	(Н	см
00	m	m	см	со	Ή	и/ о
см	<И	см	см	см	а
сП	сп	СП	СП	СП	40	СП
ж	*	Ж	ж	ж	•й	,С0
				-	0 *»	*4 0
из	О	1П	и>	со	о
					н	СП
	и>			•d·	о.	ж
CM АСМ А	см А	СМ А	СМ А	а>	сП
а	с	а	tí	β	Н	со

сп

СП	сП	см
	3!	я	я
	О	о	и
	см	см	II
	Я	я	я
сП	О	и	о
к	СМ	см	см
см	Я	я	я
о	о 1	и 1	ч

СП	сл	СП	СП	1Г\	сп	СП	СП	СП
Я	я	я	я	я	Я	Я	Я	я
СМ	см	<м	см	<м	СМ	СМ	см ч	см
о 1	о 1	о 1	о и 1 1	и 1	ч	ч

о.

со г-» хэ

Е-«

СП Я	сП с* Я Я
ч	ч ч

\О <ъ

Оч

СО о

: I i

Tabu l_k a 1 DOkreČování -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------' - ---------------------------------------------------------Sloučenina č. X V H ^{R 2} Fysikální hodnoty tr\

O .		O				O
X O	X O		X	X	X o	04	X
x3 <n	β ЧВ	u\	m	5o°	•So°	•S cm		•So°
p «	P		—	P	P	P CM	40	P
04		3	·—	04	o	**	1Г4
CO <0	co		0 40	0 04	0		0 ř-
P	P			P	P	P *í	«в	P
О M4	0		ď\	O *>	O *i	O 0		o *»
x a	X	CD		r-i 0	X 0	X		X 0
ci	CL		m	a	a	o. —	CM	O.
0 t—	0)		CM «	0 t-	0) 04	0 CM	см A	0 CM
h co	Η	OO	Я	H 40	H CO	H —	a	ЕЧ r-

X
		и	X
		II и	8
		CM	CM
		X	X
lí\	1Г4	o	o
X	X	CM	CM
CM	CM	X	X
o	O	o	O
1	1	1	1

н

Я ж

N <ř

	ο°	ΙΑ
ж	αχ	οο
q		4>
*3		αχ
Ρ		Μ
α Ρ	0
ο	ΙΑ	b-
Η
α	Ή·	04
φ		— А
Η	·-*	0

Ж UX VI О σκ* *5 —

Ρ	σκ	Ρ
0	)Ν	0
Ρ	0	Ρ	*4
Ο		0	0
г-4	αχ	r-4
CL	«»	ο.	Ο
Φ	ΟΟ	φ
ей	οχ	Η	—

Ж	ж	ж	αχ	ř-	C\l
0	Ο	С	ο	0	Μ	,—
'Φ Ο	хя	ο	ΧΒ	σχ	αχ	αχ
Ρ		Ρ		Ρ	σκ	*	,ь
	αχ		ο
0	σκ	0	σκ	0	*1
Ρ		Ρ		Ρ	0
ο	Μ	ο	>Ν	ο		ο	UX
r-4	0	Г-Ч	0	гЧ	αχ		Μ
Ol		ο.		Q.		οο	σχ
Φ	чГ	φ	σ>	φ	00	г-А	— А
Η	σ\	Ρ4	αο	Η	σκ	0	0

	αχ	ΙΑ
π		X	X
X	X	СМ	CM
8	8	8	8
1	1	f	1

αχ	αχ	αχ	αχ
X	X	X	X
CM	CM	CM	CM
8	8	8	8
1	1		1

►» X О й

О. X

	oo	*_	MO	; ό	\O
X		X	CM	σ*	00	X	\O	O	o
β	o	β	CM	»—		β U		CM
«3	o	’З		ia	(A	*0 0	LA	lA
x		X		··	*	X	·»	»
			W			CM	V		LA
α	σ\	a	«0			0 V0
X		X				X
O	м3	o	ia	o	ia	O *»	tn	O
Η	0	rd	·»	·»	*	rd 0	*
O.		O.	O	b-	Ό	a	o	oo“	O-
Φ	O	Φ	CM	— P	— P	φ —	CM P	— p	— P
H	O*	H	—	β	β	H \O	β	β	β

o ia

fí rH 40 Jd •К *

CM				CM
X				X
o		X		и	й	X	0
II		O		II		o
X		II!		X		lil	9—
o		O		и	г-	o
1	<*4	t		1	X	(	X
X	X	X	X	X	lA	X	lA
7--o	4“	O	1	-O	U'--- 1	O

	LA	’ LA	tA	LA	UA
	X	X	X	X	X
	CM	CM	CM ·	CM	CM
”x	O I	7	O 1	ϋ I	ϋ I

LA

X

CM

Q tA

CM

LA

CM

LA

CM

□ a e<

Ю

Й φ ю o r-4 ω

CM

LA

CM

LA

CM tA

Ol ia CM

CM

IA

CM

CM

tA	tA	LA
X	X	X
CM	CM	CM
8	8	O O

I I I

IA

X

CM

I

rd	r-4	rd	' rd	r-3
O	O	u	o	Q
I	I	I	I	t

frCM co CM σ· o cm <ί

Tabulka 1 pokračování .__________________________________________________________·______

Sloučenina δ. X ^{Y R} R^{2 Z} fyzikální hodnoty

Tabulka 1 pokračování

--.------------------------------------------------------------------------------------------------A—-----------------------------------------------------Sloučenina δ. X Y R R Z Fyzikální hodnoty o^O

M	03		Ή
β		CM	β	o
xO		LA	XB o
p		·»	P
		*-		o
(0	CO		co	r*
P			P
o		LA	o	>N
rH	*	·»	r-I	CD
O.	\O	O	a
φ	+-	04 Q	0)	OX
frí	v-	C	&H	X0

O m o ti xa la P · t*(0 OD P

O *N r-4 OO

O.

Φ \O g- ©

U O

O . o

Ή	M	ux	V4	'-4	LA	Ή
a	o	C	ж	β	O	β	ж	c	o
xc o	XO	40	X3	o	X»	CM	X3	o
P		P	oo	P		P	CM	P
	t—				LA		*—		CA
α	t*	co		oo	t*	(0		0}	m
P		P	CO	P		P	>«	P
O	*1	o		O	*3	o	co	O	MM
r-4	OO	H	LA	rH	CO	• r-4		r-4	CD
Q.		Q.		d		a		d
Φ	XO	a>	LA	φ	'Φ	®	CM	φ	t*·
&4	r-	H	oo	bí	r-	&4		gt	LA

IA	LA LA	L0X	LA	LA	LA	LA	LA
X	X rc	rc	tX2	rc	as	rc	0C .
CM	04 CM	CM	CM	CM	CM	CM	CM
O 1	O u 1 1	и 1	O I	ϋ I	O I	U I	O I
-
	ia m	LA		LA	LA	LA	LA
0Ί	M 35	rc	rc	rc	rc	rc	as
X	CM CM	CM	OJ	CM	CM-	CM	CM
8	8 8	8	o	8	8	8	8 i
1	I 1	I	I	Γ	1	I	I
co	m m	tn		0O	co	n	í - í 00
rd	□2 EC	O?	rc	rc	rc	as	rc
o	Q O	O	o	o	o	o	o
1	1 I	1	I	I	t	I	I

cn o m m xr (XJ

tA Tt 'φ

Sloučenina δ. X Y R R Z Fyzikální hodnoty

и
ux					о		СМ			их	си
		o	о						U
см	Ή	o	м о	Ή	г-	Ό		X	Ο	Ь*	О'
	β		с	β	ί*Χ	СП	*—	β		rx	о
UX	ХИ	ux	хй их	хЗ		их	их	ХИ	V	их	их
·»	Ρ	a>	Р ·	Р		а»	·*	Ρ	00	а»	а*
		σ*	V		*ϊ					г—
	«0	σ'	0 м>	0	0			0	*ϊ
	Ρ		Р	Р				Ρ	0
u\	o		О *1	о	их	их	их	ο		CM	их
a*	r4	0	гЧ 0	гЧ	•а	*	*	гЧ	их	а»	а»
ř-	a		CL	О.	их	О' _	t-	α	Μ	rx	их
-Q	φ	СО	Ф <п	0	СП	— Q	— А	φ	ο	см A	СМ А
a	e*	О'	еч \о	СИ	—	б	β	Η	00	β	β

их	их	их--	их	их	их
Я	33	33	35	33	X	ГХ	<*х	<*х
см	см	см	СМ	см	см	35	X	я
8 1	8 1	8 1	8 1	8 1	8 1	8 1	8 1	8 1

гх	гх	гх		гх
я	X	X	X	X
Ί	о 1	о 1	и 1

	их	их	их
ГХ	X	X	X
X	см	см	см
о	о	и	о
1	1	1	1

o ux

Sloučenina δ. X Y R¹ R Z Fyzikální hodnoty

Г o

o “ ¹ ' -- - - -- II _ - -- -- -

Sloučenina δ. X X ^{rI R} Z Fyzikální o o

tA	o°	LA	Ό 0 rH	u	o	o
V4	CM	Ή tA	X	<n	X X	X O	X o	V4 О
a *e	CM	0 ·» *0	Xb		a n XB o	β XB LA	a XB ot	хЗ со
P		P to	P		P (4	P CM	P	Р о
	*9			*9
0	0	0	0	0	0	0	0	0
P		p *4	P		P o	P X4	P *»	Р *9
o	U\	O 0	o	LA	O o ·	O 0	O 0	О 0
l-t	*	rH	X		rH	rH	rH	гН
O.		a m	a	CM	a oo	O. j·	a t*	CL Г-
Φ	CM	0 to	0	«*	0 m	0 ά»	0	Ф о
Ы		H -	Em	r-	H —	H -	Η -	ЕМ —

	LA	LA	LA
СП	. X	X	X
X	CM	CM	CM
O	O	o	O
I	I	1	I

LA

CM

СП	ÍH	СП	СП	m
X	X	X	X	X
8	8	8	8	8
1	1	1	1	1

CM

Ό m tA to to to to to tA

CM

in X

CM

8;

I t*· to

lA ^CM 8

о о οχ t-

	U
Ή		V4	LA	Ή	O	r-	t-
5	o°	5	o*	c ЧВ	σχ	CM IA	OJ IA
P		P	00	P	to	·»	·»
	Ό						♦—
0	tO'	0	*9	0	*9
P		ρ	o	P	o
o	*4	o		o		O	(A
rM	0	rH	un	r-4	tA	»	·»
Q.		O.		a			CM
0		0	OT	0	CO
&4	\O		t—	Em	tO	£3	£3

CM

	m	rH
<n					X	o
X		m			u	CM
Q		X			X	X
O		Q	X		o	o
CM		O	o		II	u
X		ftl	Pi		X
O		u	ϋ		o	u
t	m	CM	1	rn	CM	CM
X	X	X	X	X	X	X
	— u	u	Q--	o	o	u
t		r	r		í	£

tA

CM

LA X

CM o

IA X

CM ϋ

I tA cm

LA

CM

M O M •S ©

P — P

0	0	tO
P	*9	P
O	0	O
rH		«-4	0
Ch	XO	O.
0		0
Ен	—	. E-·	XO

LA X

CM

O

ďX	IA	IA
X	33	X
CM	<M	(XI
8	8	8
1	1	1

IA X

CM

I

CM m cn ® X

IA	(A	tA
X	X	X
CM	CM	CM
o	u	o

I I »

LA	tA
X	X
CM	CM
8	8

I I

o t

IA X

CM

CM

o — t- —

X	Ca
u	CM
11	X
o	ϋ
CM	(XL	Γ0
X o	X y	X Q
o CM	O CM	O CM
X	X	X
u	υ	o
í	1	1

' <J m t- Γ-

ΙΑ O

C- C-

«43472

Μ .

αχ

ux	o\
		o
04	ox	Ή o	co
o		a	O
	40	*0 m	ux
	<M	P o
	ox
0		0
		p
OX		O 0	f-
		r-*
co	o	O. —	40
o	CM Q	Φ O	— Q
·”	c	E-4 —	Я

ООО

lA	lA	lA
X	X	X
CM	CM	CM
O 1	O t	O 1
	LA
	X
m	CM	rx
X O	8	X o .

CM

«и

со to* o

P- (O

O UA си

Μ	оУ	*н а •св	UA О	хГ кА	ίΟ UA
Р	о	Р		«ь	»
	о		Х4
β		а	а ·
Р		Р
о	>Р	а	UA	<М	ГМ
П4	0	н	м	•ь
А		А	гп	г*	t-
Ф	t-	0	О	- д	·—Q
Н	σχ	н	·“	а	а

О О

Ή	Ή	UA
5о°	s	m
Р	Р	t-
(Л
0 σ\	0
Р	Р	Ή
О W1	о	0
г-< аз	гЧ
а.	а	CM
0 С-	0	t-
Еч σχ	ь	—

Sloučenina δ. X ’ · . Y R R Z Fyzikální hodnoty

								Ο		ο
								Ο		ο
ϋ		o			o	О
X o	X	o	m	ж	о	x о	X	ΙΑ	X	ca
G 50 00	•s	ir\	(M	G 5D	ΙΑ	G 40 1Г4	G *0		•S	ιΛ
P —	P	b-	40 iA	P	t-	Ρ -	Ρ	©	Ρ	00
Cfl	o	OO	•	0	*4	0 b~	0	ХЧ	0	«ί
P 1Ы	P		·»	P	0	-Ρ	Ρ	0	Ρ	®
O 0	o	>N		O		Ο *ί	ο		ο
X	X	0		X	tA	X 0	X	ΙΑ	X	ιΑ
o. ь*	o.		O	CL		α	CL		α
Φ —	0	40		0		0 ο	Φ	ο	φ	3
H —	еч	CO	G	Ен	b-	еч г-	ЕЧ	со	ЕЧ

Sloučenina δ. X Y R R Z Fyzikální hodnoty

Ή β o oj o

	CM
o	t-
P
O	>N
rH	0
a
0)	T—
en	ř-

CO ♦

o^o o^o

NH	CA	M	A	CO
β	·»	β	·*
XB	IA	XB	OD	\o
P	OD	4«	xo	CM
o	M4	o	>N	A
♦*	o .	P	o	v—
O rH	A	O rH	A
O.	·»	O.	«*	A
Φ	M·	Φ	t*	CM Q
EH	oo	EH	\o	β

CO O

CM

A

CO

t— — Q β

Ή β XB p	o O A
CD	σο
4->
O	>n
rH	φ
O.
o	o
E-4	σ\

ООО

A	A
31	32
CM	OJ		f
8	8	X u	X o
1	1	1	1

o CM

A	UO	o
Ο	Ο	O
CM	M

A	A	A
X	x	33
<M	CM	CM
O	o	o
1	1	1

	32 8
		CM
52	52	32
O	o	O
1	t	1

m
X	X
8	8	r
CM	CM	X
X u	X o	8
F	1	1

co o CM cco o— <MCM

Sloučenina č. X Y R R Z Fyzikální hodnoty

О'

см	о	о
irC	их	их
СМ А	<м А	СМ А
β	й	Й

m	о	—	(О
ГХ	г*	о	·*
	см	их	40
их	их	их	их
•	•	·*	«*
о	их	их	их
их	их	их
см А	см А	см А	см А
д	Й	£	Й

o O co

см
	X
	о	X
	II	ϋ
	X	lil
их	о	о
X	(М	см
см	X	X
и	и	о
1	1	1

см

о

I

их
	X
гх	чо
X и	8	их
1	(М	X
X	X	см
Οι	и	о 1

см
X
ϋ	их	••«X	их
см	X	X	X
X	см	см	см
и	и	и	и

гх	гх
X	X	X
8	8	8
(М	<м	<м
.X	X	X
и	О	о
1	1	1

см	гх	V	их	ч0	г-
см	см	см	см	см	см

243473

Sloučenina δ. X Y R R Z Fyzikální hodnoty

A		o	tn		O	-
O	rx	©	o	<n	M o	(Л
A A	A A	o A	A	A	•S M-	CM A
»»	•	•	*	*	P ί-	•ъ
					ο >H P 0
CM	O	(M	O	o	o	o
•	•	*	·*	A	rd A
	чГ				A ·	xr
см P	(XlQ	cm Q	CM Q	CM Q	Φ 50	<M Q
c	c	β	β	β	H 50	β

ooo

A	A	IA	A	A	A	A
X	X	X	X	X	X	X
CM	(XI	CM	CXI	CM	AI	CM
o	o	o	o	v	O	o

I I i lili

CM г—Ird

Oo

II

CO
X 8	X 8	X o
(XI	(XI	CXI
X	X	X
o	o	o

m X	X	X	X
8	8	8	8
CM X	Xм	CXI X	πΓ
o	o	o	O
1	1	1	1

© елo — —CM (XI CMCM

9—	CM	ί*Ί	xfr
CXI	CM	CM	(XJ
CM	(XI	CM	CM

Sloučenina č· . X Y · R R Z Fyzikální hodnoty

la CM CM IA

o

CM LA

x b- x in

LA CM IA

x iA x IA

CM b- X IA

CM 04 x LA

ř- 40 CM LA

b- <A

X P

O O £

ж G xfl P

O O LA

a

ffl

<74

P

P

IA .

IA

O

CB

o

*>

CM

40

CM

<M

CM

O

O

X

X

0

x

x

CL

LA

CL

LA

M·

IA

IA

IA

<74

<74

cm Q

CM Q

0

40

0

O

CM Q

CM QCM Q

CM Q

CM Q CM O

CM Q

fi

G

• A

*“*

H

<74

G

c

G

G

G

G

G

x	CM
X	X
O si	o X
Q— 1	—o

IA	ia ·	IA
X	X	X
CM	CM	CM
O	U t	ϋ

IA	UT\	lA	LA
X	x	x	X
<M	CM	CM	CM
O 1	u 1	7	ϋ

CM	CM
		X	X
		U	o
		II	II
		X	X
m	in	o	Q
X	X	CM	(M
CM	• CM	X	X
O	O	u	Q
1	1	1	i -

Ή00 И0

	X	x	x	x	X	X	X	X	X	X
X	X	X	X	X	X	X	X	X	X	X
8	8	8	8	8	8	8	8	8	8	8
CM	CM	CM	CM	• CM	CM	CM	CM	CM	(M	CM
X	X	X	X	• X	X	X	X	X	X	X
и 1	o 1	o	o	u 1	o 1	o	ϋ	u	o	u

(

40řxx

CMCM (O

CM

σ\	o	—	CM	X	M·	LA	%O
X			M·	M·		•Φ
<M	CM	CM	CM	CM	CM	CM	CM

24347 >» P o

Й Ό á !M

Tabulka 1 pokračován!

CM • . u

CM	οχ	X	X	X O	o
ro	οχ	tí o	e o	t:	CM
UA	xt	*3 o	XB o	xB οχ	IA
A	A	P	P	P o	*
«a»		co	UA	*»	Α»
		o O	o οχ	o
		P	P	•P
CM	*—	O *4	O *9	O o	οχ
	«»	rH o	rH o	rH
IA	σχ	o.	o.	o. t-	UA
CM o	CM o	0 O	o CO	o O	οι o
Й	t:	e< o	6h 0X	en «-	t:

co 00

зГ

f*v· CM

	CM
IA	IA	X o tt X
X	X	£2
oi	CM	X
u	O	u
1	1	1

ϋ

I

LA

OJ tr\ X

Cm

I

Cm

CM

tA ^XCM 8

I

oh

©

Ή· CM

οχ	O
Ή-	IA	lA
CM	CM	. CM

CM

A

OJ

Sloučenina č. X У R R Z Fyzikální hodnoty oo σ\ ir\

CM Д c o

V0 u>

ď\ CM Q c

и

I

Cb

tn m cm Q tí

o

I

Při praktickém používání N-fenylkarbamátů obecného vzorce /I/ podle uvedeného vynálezu, mohou být tyto látky aplikovány ve stavu,v jakém jsou, nebo ve formě kteréhokoliv přípravku, jako jsou například popraše, sitóáitelné prážky, olejové postřiky, emulgovatelné konccnttáty, tablety, granule, jemné granule, aerosoly nebo prostředky, které plavou. Tyto uvedené prostředky mohou tyt připraveny jakým^iv běžným způsobem smíšením alespoň jednoho N-fenylkarbamátu obecného vzorce /t/ podle uvedeného vynálezu, se vhodným pevným nebo kapaltym nosičovým maaeriálem /nebo mato^ěly/ nebo s ředideem /popřípadě s ředidly, a v případě potřeby se vhodným pomocným prostředkem/*nebo prostředty/, Jako jsou například povrchově aktivní látky, adhezní prostředky, stabilizační látky, za účelem zlepšení disperoovθtθltovti a jných dalších vlastností aktivní složky.

Jako příklad pevného nosičového materiálu nebo ředidla Je možno uvést přírodní maeel.i^^ly /jako jsou například, mouka, prážek z tabákových stonků, prážek ze sóji, prážek z rostených surovin, piliny, otruby, prach ze stromové kůry, celulózo^ prášek, extrakt z přírodních ztytkiV, dále vláknité ma€^e^i.á:ly /jako například papírová surovina, zvlněný kartónový paaír, steré hadry/, dále syntetické plastické prášky, hlíny /jako Jsou například kaolin, bennorlt, valchařská hlinka/, dále matek, Jiné' ^огоа!^ materiály /aako Jsou například pyroofllt, αβιΤ^Λ, pemza, sírový prášek, aktivní uhll/, a chemická hnójlva /jako jsou například síran amorný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, míčovna, chlorid amorný/.

Jako přiklad kapalných nosičových látek - nebo ředidel Je možno uvést vodu, alkoholy /Jako Jsou například meeanoo, etanno/, dále ketony /aako jsou mpříklad aceton, meeylпЬ121СПЬшП,. dále étery repříklad dietylóter, dloxan, ielivsvlv, tetrahydrvfura^t/, dále aromatické uhlovodíky /aako jsou například benzen, toluen, xylen, ^νΐΜ^αΙ©!, dále alifatccké uhlwoddty ./jako jsou například benzíny, peero]^, olej na svíce!/, dále estery, !trily, airidy tyseein/ jako jsou například <ϋ^Χι1ίο^»^ίΛ1, dimeylacetainid/, halogenované uhlovodíky /Jako jsou například diihloontat, chlorid ШС!^/, atd.

Jako příklad povrchově aktivních látek je možno uvést αlklleeteol kyseliny sírové, alty lsulf máty, tl^Cylto^yleulfotát^y, рЯз^у^цпОУ^Лппу, v^esytné estery a^oholů, atd. Jako příklad adhezních činidel a dieřeogačních látek je možno uvést kaseln, želatinu, Štyobový prášek, ^kaobv:^χymn^yycelul^jzu, dováti, nu, tys elánu n^lginvvvu, H^ln, bon^ont, melasu, póly viny lalkohol, borovicový olej a agar. Pokud se týče stabilizačních prostředků je možno podle uvedeného vynálezu pouuít PAP /což je směs kyseliny ievpovřylvvé a fosforečnanu', dále TCP /což Je triConeylfvveáát, tvluátleC/ olej, epoxidový olej, různá povrchově aktivní činidla, různé mastné kyseliny a jejich estery, atd.

Výše uvedené prostředky obvykle obsetu!! alespoň jeden N-fntylkerbauát obecného vzorce /I/ podle uvedeného vynálezu, v ^ηο^ι^-οοί potyluuící se v rozmezí od asi t do 95 % hmuvnnveníih, a ve výhodném provede! podle uvedeného vynálezu v rozmezí od 2,0 do 80 % hmuVntosních. Při pnuní těchto prostředků se №-1^ппу1^С^^]^1^^ш^^у obecného vzorce /I/ podle uvedeného vynálezu obvykle appi^u! v mюVževí, které odpovídá 0,5 g až 25 g na hektar.

V případech, kdy jsou pří·Vouny pouze druhy fytořαtvgetníih plísní, které Jsou odolné na fungicidních prostředků, mohou tyt N-fobecného vzorce /I/ pouHty samotné. Ovšem v případech, kdy jsou přívouty jak druhy plísní, které jsou s aditivní vůči působení fungicidních prostředků, tak i druhy plísní, které jsou odolné vůči působení fungicidních prostředků, je vhodné po^ít střídavě fungicid! prostředky podle uvedeného vynálezu s benziuidtzviov/ui fungicidními prostředky a/nebo s i^)^^li^<^C^/^mL iuidvv/ui fungicid!! prostředky nebo p^v^užít v kombinaci prostředky podle uvedeného vynálezu s benzimidezoltiofanátotymi fungicid!! prostředky a/nebo s cyklicty! iuidvv/ui fungicidními prostředky. Při tomto etřddavéu řovUíií nebo v p^— padě kombinovaného ř^ovuíi>í může být každá aktivní složka ρřdvoutt a pouHta ve formě

samoitatné látky nebi v pidibé bážnéhi zemědělské^ přípravku. V připadá kimbbnovanéhi pouuití se hnolnnitini piměr N-fenylkerbamátu ibecnéhi vzirce /1/ podle uvedenéhi vynálezu a fungicidní hi prostředku a/nebi cyklickéhi imidivéhi funjl- cidnihi pnstředku pitybuje v rizmezí id ae! 1:0,1 di 1:10,0.
Typickým. příklady b^in^jL^ÍL^c^a^c^i^^tL^i^l^c^oát^i^vých fungLcidních pnetředků a cyklických imidivých prostředků jsiu látky uvedené v následnici tabulce δ. 2.
Tabulka 2
Sliučenina	Strukturní vzirec	Název
A	NHCOOCH3 CONHC4Hs/n/	Metyl 1 -/buty lkarbaaiy 1benziOdazzi-2-ylkkarbamát
B	00~0, H	2-/4-tlozlly/btenziвieecll

Metyl benziBriddaol-^yl-. -karbamát

NHjjNHCXOCH-j

NHČNHC00C₂H₅

C

NHCNHCMCH-j

1,2-bÍ8/3-aetixykarbainl-2-tloureidi/benien

NHCNHCXX-H,.

II ²⁵

1,2-bÍ8/3-etixykarbiny1-2-tiotu*oido/benzen i

Tabulka 2 pokračování

Sloučenina

Strukturní vzorec

s

II

Název

2-/O,S-dimetylfo8foryl- . amino/-1 - 3 '-metoxykarbonyl-2 '-tioureido benzen

2-/0,Ο-dimetyltiofosforylemino/-1- 3'-metojykarbonyl-2'-tioureido benzen

N-/3 ' ,5 '-dichlorfenyl/-!,2-dimetylcyklopropan-1 ,2-dikarboximid

3-/3 *,5'-dichlorfenyl/-1-isopropylkarbamóylimidazolidin-2,4-dion

3-/3 *, 5 '-dichlorf enyl/-5-mety1-5-viny1oxazolidin« -2,4-dion etyl/RS/-3- 3',5'-dichlorfenyl -5-metyl-2,4-dioxooxazolidin-5-karboxy1át

Kromě toho mohou být N-fenylkarbamáty obecného vzorce /I/ podle uvedeného vynálezu použity ve směsi s jinými dalšími fungicidními prostředky /kromě benzimidazoltiofanátových fungicidních prostředků a cyklických imidových fungicidních prostředků, které byly již zmiňovány výěe/, dále s herbicidními prostředky, insekticidními prostředky, akaricidními prostředky, hnojivý apod·

Při použití N-fanylkarbamátů obecného vzorce /1/ podle uvedeného vynálezu jako fungicidních prostředků, mohou být tyto látky aplikovány v množství odpovídajícímu 0,5 gramu až 25 gramům na hektar· OvSem toto uvedené množství se může měnit v závislosti na formě přípravku, na době aplikace, na způsobu aplikace, na aplikovaném místě, na onemocnění rostliny, na pěstované úrodě, atd·, a z tohoto důvodu není toto množství omezeno uvedeným rozmezím·

V dalěích příkladech bude uvedeno několik provedení praktických forem fungicidních přípravků podle uvedeného vynálezu, přičemž vSechny díly.a procenta jsou míněna jako hmotnostní.

Příklad přípravku 1

Tento přípravek se připraví tak, že se dva díly sloučeniny č. 2, dále 88 dílů hlíny a 10 dílů mastku řádně rozmělní a smísí, přičemž vznikne prostředek ve formě popraěe, který obsahuje 2 % účinné složky·

Příklad přípravku 2

Podle tohoto provedení qe třicet dílů sloučeniny č. 15, dále 45 dílů infuzoriové hlinky, 20 dílů bílého uhlíku, 3 díly laurylsulfátu sodného jako smáčecího činidla a 2 díly ligninsulfonátu vápenatého jako dispergačního činidla, smísí, přičemž se rozmělní na prášek a získá зе takto prostředek ve formě smáčitelného práSku, který obsahuje 30 % účinné složky.

Příklad přípravku 3

Podle tohoto provedení se padesát dílů sloučeniny č. 5, dále 45 dílů infuzoriové hlinky, 2,5 dílu alkylbenzensulfónátu vápenatého jako smáčecího činidla a 2,5 dílu ligninsulfonátu vápenatého jako dispergačního činidla, smísí a rozmělní, přičemž se získá prostředek ve formě smáčitelného práěku, který obsahuje 50 % účinné látky·

Příklad přípravku 4

Podle tohoto provedení se deset dílů sloučeniny č. 22, dále 80 dílů cyklohexanonu a 10 dílů polyoxyetylenalkylaryleteru jako emulgačního činidla, smísí, přičemž se získá prostředek ve formě emulgovatelného koncentrátu, který obsahuje 10 % účinné látky.

Příklad přípravku 5

Podle tohoto provedení se dva díly sloučeniny č. 107, dále 88 dílů hlíny a 10 dílů mastku, smísí a řádně rozmělni, přičemž se získá prostředek ve formě popraěe, který obsahuje 2 % účinné látky.

Příklad přípravku 6

Podle tohoto provedení se třicet dílů sloučeniny č. 54, dále 45 dílů infuzoriové hlinky, 20 dílů bílého uhlíku, 3 díly laurylsulfátu sodného jako smáčecího činidla a díly ligninsulfonátu vápenatého jako dispergačního činidla, smísí a rozmělní, přičemž se získá prostředek ve formě smáčitelného prášku, který obsahuje 30 % účinné složky.

Příklad přípravku 7 .

Podle tohoto provedení se smísí a rozmělní padesát dílů sloučeniny S. 164, dále dílů infuzorlové hlinky, 2,5 dílu alkylbenzensulfonátu vápenatého jako sílčecího činidla a 2,5 dílu ligninsulfonátu vápenatého jako dispergačního činidla, přičemž se získá prostředek ve formě smrtelného prášku, který obsahuje 50 % účinné látky.

Příklad přípravku 8

Podle tohoto provedení sa smísí deset dílů sloučeniny č. 101, dále 80 dílů cyklohexanůnu a 10 dílů polyoxyetylernalkl⁰ⁱrřl^eteru jako emmugačního čihLdla, přičemž se získá prostředek ve formě enauugovvtelného koncentrátu, který obaebuje 10 % účinné látky.

Příklad přípravku 9

Podle tohoto provedemí se sísí a řádě rozmění dva díly sloučeniny č. 44, dále dílů hlíny a 10 dílů maatku, přičemž se získá prostředek ve formě popraše, který obsahuje 2 % účinné látky.

P Píkl a d přípravku 10

Podle tohoto provedení se smísí a rozmílní třicet dílů sloučeniny č. 79, dále dílů infuzoriové hlinky, 20 dílů bílého uhlíku, 3 díly laurylsulfátu sodného jako smáčecího činidle a 2 díly ligninsulfonátu vápenatého jako dispergačního činidle, přičemž se získá prostředek ve formě srníáčtelného prášku, který obsahuje 30 % účinné látky.

P Píkl a d přípravku 11

Podle tohoto provedení se smísí padesát dílů sloučeniny č. 29, dále 45 dílů infuzoriové . hlinky, 2,5 dílu alkylbenzensulfonátu vápenatého jako smááecího činidla a 2,5 dílu lignirsulfonátu vápenatého jako dispergačního činidla, přičemž se získá prostředek ve.. formě smrtelného prášku, který obsahuje 50 % účinné látky.

Příklad přípravku 12

Podle tohoto provedení se smísí deset dílů sloučeniny č. 81, dále 80 dílů cyklohexanonu a 10 dílů polyooylnylenaalylax|ylntnru jako eídípačního činidla, přičemž se získá prostředek ve formě emusovatelného konceritrátu, který obsahuje 10 % účinné látky.

P Píkl a d přípravku 13

Podle tohoto provedení se řádně smíchá a rozmílní jeden díl sloučeniny č. 15, dále díl sloučeniny č. Σ, 88 dílů hlíny a 10 dílů ííatku, přičemž se získá prostředek ve formě popraše, který obsahuje 2 % účinné látky.

P Píkl a d přípravku 14

Podle tohoto provedení' se sísí a řádně rozmění dva díly sloučeniny č. 105, dále díly sloučeniny S’. E, 86 dílů hlíny a 10 dílů míatku, přičemž se získá prostředek > ve formě popraše, který obsahuje 4 % účinné látky.

P Píkl a d přípravku 15

Podle tohoto provedení se siísí dvacet dílů sloučeniny č. 141, dále 10 dílů sloučeniny č. J, 45 dílů itfuzvrϊvaé hlinky, 20 dílů bílého uhlíku, 3 díly laurylsulfátu sodného jako smáčecího činidla a 2 díly lijpAisulfonátu vápenatého jako dispergačního činidla, směs se rozmělní na prášek a získá se prostředek ve formě slučitelného prášku, který obsahuje 30 % účinné látky.

Příklad přípravku 16

Podle tohoto provedení se smísí deset dílů sloučeniny i. 181, dále 40 dílů sloučeniny i. B, 45 dílů iníUzoriové hlinky, 2,5 dílu alkylbenzensulfonátu vápenatého jako smáčecího prostředku a 2,5 dílu ligninsulfonátu vápenatého jako dispergačního činidla, a směs se rozmělní na prášek, přičemž se získá prostředek ve formě siamá^el-ného prášku, který obsahuje 50 % účinné látky.

Příklad přípravku 17

Podle tohoto provedení se smísí dvacet pět dílů sloučeniny č. 54, dále 50 dílů sloučeniny I, 18 dílů infuzoriové hlinky, 3,5 dílů · elkylbenzensulfonátu vápenatého jako smááecího činidla a 3,5 dílu li&iinsulfonátu vápenatého jako' dispergačního činidla, a tato směs se rozmělní na prášek, přičemž se získá prostředek ve formě smáčitelnéhn prášku, který obsaliuje 75 % účinné složky.

P Píkl ad přípravku 18

Podle tohoto provedení se smísí dvacet dílů sloučeniny č. 105, dále - 30 dílů sloučeniny A, 40 dílů práškové secharozy, 5 dílů bílého uhlíku, 3 díly laurylsulfátu sodného jako smáčecího činidla a 2 díly ligninsulfonátu vápenatého Jako dispergačního činidla, a tato směs se rozmění, přičemž se získá prostředek ve formě stóčit01néhn prášku, který obsahuje 50 % účinné ' látky.

V dalším budou uvedeny výsledky testů, týkajících se výborné íung-cidní účinnossi sloučenin podle uvedeného vynálezu obecného Vzorce /1/, t. zn. N-fenylkarbamátů obecného vzorce /I/· Tyto výsledky jsou porovnány s následujícím sloučeninami:

Sloučenina Poznámka

Konnrolní sloučenina a/

Syntetizována pro porovnán

Cl

Konnrolní sloučenina b/

Syntetizována pro porovnání

Kontrolní sloučenina c/

Syntetizována pro porovnání

Cl

Sloučenina

Poznámka

Syntetizována pro porovnání

Koonrolní	sloučenina d/	0 · II
		NHCOCjHj
Konnrolní	cr sloučenina e/	0 И
	a-O*	NHCOCgH5

Syntetizována pro porovnání

Koonrolní sloučenina f/

Syntetizovaná pro porovnání

KooUtoIuí sloučenina g

O

Syntetizována pro porovnání

Koirtrolní sloučenina h/

Syntetizována pro porovnání

Br

O

Koonrolní sloučenina i/

Koonrolní sloučenina j/

O

I

NHCOCHgCHsCHg

Aгgicujttr81 Biologce! Chemestry,

35, 1. 707 až 1 719 /1971

Aдоicutttrol Biologii Cheeestгy,

35, 1 707 až 1 719 /1971/

Koonrolní sloučenina v

Biologc^l 01ιθβι&ι^Γ7 ,

35, 1 707 až 1 719 /1971/

Sloučenina

Poznámka

Kontrolní sloučenina 1/

o

I

NHCOCILjCN

A^icultural BiologLcal Cheeie-try,

35, 1 707 až 1

719 /1971/

Swep

Běžně obchodně dostupný herbicidní prostředek

Chlorpropam

Běžně obchodně dostupný herbicidní prostředek

Berban

Běžně obchodně dostupný herbicidní prostředek

NHCOCH₂C3CCH₂C1

CEPC

O

II

NHCOCH₂CIH.C1

Cl

Běžně obchodně dostupný herbicidní prostředek

Propem

Běžně obchodně dostupný herbicidní prostředek

Sloučenina

Poznámka

Chlorbufam

Benoml

Běžně ' obchodně dostupný herbicidní prostředek

Běžně obchodně dostupný fung.cidní prostředek

Tiopenate-meeyl

Corbendezim

Běžně obchodně dostupný fungLcidní prostředek

Běžně obchodně dostupný fungLcidní prostředek

Tiabendazole

Běžně obchodně dostupný fung.cidní prostředek

Edifenphos

Běžně obchodně -dostupný fung.cidní prostředek '•’И

HS

Test 1

Ochranný účinek vůči padlí u rostlin okurek /Sphaerotheca fuliginea/·

Péstovací nádoba o objemu 90 mil-Utrů byla naplněna pískovitou půdou a lo této půdy byla zaseta semena okurek /druh : Saagai-haajiro/. Pěstování tylo provedeno ve skleníku po dobu 8 dlí. Na takto vyvinuté sazeb.ce s rozvinutou dělohou tyly postřikem aplikovány sloučeniny podle uvedeného vynálezu ve formě ernulgovatelného koncentrátu nebo snááitelného prášku, které tyly rozředěny vodou, a mxoossví aplikovaného roztoku tylo i0 mililitrů ha jednu nádobu. Potom tyly sazenlce inokulovány suspenzí spór.dxuhu Sphaerotheca fulig|Lnea, které tyly odolné na p&sotoexní fungicidních prostředků nebo sennltivnÉ na působení fungicidních prostředků, a tato suspenze tyla aplikována postřikem. Roasiiny byly dále pěstovány ve skleníku a za deset dní tyl zaznamenán stupen infekce. Rozsah poškození tyl stanoven dále uvedeným způsobem, přičemž-výsledky jsou uvedeny v ta bulce i. 3.

U zkoumatych listů tylo zjiStěno procento infikované plochy a tato hodnota tyla klasifioována jeko oddovíčiJící ukazatel rozsahu nemoci 0, 0,5, i, 2 a 4 :

ukaž ztel rozsahu nemoci

0,5

Procento infkkované plochy žádná infekce in^kovaná infkkovaná infkkovaná infkkovaná plocha plocha plocha plocha než než než %

% %

menší menší menší není menší než 50 % !ntenzita nemoci byla vypočtena podle následující rovnice:

Xntenzkta nemoci /%/ a ukazatel rozsahu

L / nemoci / x / počet listů / x 100 x /celkový počet zkoumaných listů/

Hodnota prevence tyla vypočítána podle nássedduicí rovnice:

Hodnota prevence /% ico intenzita nemoci na ošetřené půdě x i00 intenzita nemoci na neošetřené půdě

Tabulka 8 3

	Sloučenina i.	Koncentrace	Hodnota prevence p^l	Hodiota prevence p^i
• ·		' účinné látky	inokulaci druhu odol-	inokulaci druhu senzi-
-		/ppm'	ného vůči funglcldním pr^ost^^ed^l^im	tivního vůči fungicidní m prostředkům.
*	2	200	i00	0
	ό	200	i00	0
	7	200	i00	0
-	i3	200	97	0
	i5	200	i00	0
	i9	200	i00	0
	20	200	i00	0
	22	200	i00	0
	24	200	i00	.0

Tabulka	3 pokračován
Sloučenina č.	Koncentrace účinná ' látky /ppm/	Hodnota prevence při inotaileci druhu odolného vůči fungLcidním prostředkům	Hodnota prevence při inokulaci druhu senz!· tlvního vůči fungicid· ním prostředkům
28	200	97	0
29	200	100	0 .
31	200	94	0
32	200	97	0
33 '	200	100	0
36	200	97	0
39	200	94	0
44	200	97	0
50	200	97	0
51	200	100	0
52	200	97	0
54	200	100	0 ‘
55	200	100 ’	0 '
57	200	100 ’	0
58	200	100	0
59	200	100	0
60	200	?00	0
61	200	100	0
62	200	100	0
63	200	100	0
64	200	100	0
65	200	100	0
68	200	100	0
70	200	100	0
71	200	100	0
73	200	100	0
74	200	100	0
77	200	100 .	0
78	200	100	0
79	200	100	0
80	200	100	0
84	. 200	100 ,	0
86	200	100	0
88	200	94	0
90	200	100	0
91	200	100	0
92	200	97	0
99	200	100	0
101	200	100	0
102	200	100	0
103	200	100	0
105	200 *	100	0
109	200	100	0
1.10	200	100	0
111	200	100	0
112	200	too	0
115	200	100	0
116	200	100	0
117	200	100	0
118	200	too	0

Tabulka 3 pokračování

Sloučenina č·	Koncentrace účinné látky /ppm/	Hodnota prevence při inokuleči druhu odolného vůči fungicidním prostředkům	Hodnota prevence při inokulaci druhu senzi tivního vůči fungicid ním prostředkům
П9	200	100	0
120	200	100	0
122	' 200	100	0
124	200	100	0
127	200	100	. 0
129	200	100	0
130	200	100	0
131	200	100	0
132	200	100	0
133	200	100	0
134	200	100	0
135	200	100	0
138	200	100	0
140	200	100	0
14*1	200	100	0
142	200	1 00	0
143	200	100	0
146	200	100	0
147	200	100	0
152	200	100	0
157	200	100	0
159	200	100	0
165	200	100	0
167	200	100	0
174	200	100	0
181	200	100	0
193	200	100	0
Kontrolní a/	200	0	0
Kontrolní b/	200	0	0
Kontrolní с/	200	0	0
Kontrolní d/	200	0	0
Kontrolní e/	200	0	0
Kontrolní f/	200	0	0
Kontrolní g/	200	0	0
Kontrolní h/	200	0	0*
Kontrolní i/	200	0	0
Kontrolní j/	200	0	0
Kontrolní к/	200	0	0
Kontrolní 1/	200	0	0
Swep	200	0	0
Chlorpropem	200	0	0
Barban	200	25	0
CEPC	200	0	0
Propan	200	0	0
Chlorbufam	200	0	100
Benomyl	200	0	100
Tiopanatemety1	200	0	100
Carbandazim	200	0	100

Z výsledků uvedených ve shora uvedené tabulce δ. 3 je patrné, že N-fenylkarbemáty obecného vzorce /i/ podle vynálezu projevují vynkaaící preventivní účinek vůči druhům na působerní fungicidních prostředků, ale neppooevuí žádný účinek vůči testovaným druhům senzitivním na působeení fungicidní ch prostředků,· Naopak, běžně dostupné známé Wcidní prostředky, jako jsou Benootay, Tiopanatemetyl a Carbendazim projevuj značný kontrolní účinek vůči druhům senzitivním na působení fungicidních prostředků· Dalěí testované sloučeniny, strukturně obdobné vzhledem k N-fenylkarbamátta obecného vzorce /I/ neppojevuí žádný fun^-cidní účinek vůči druhům senzitivním na působení fungicidních prostředků a vůči druhům odolným na působení fungicidních prostředků· i

T e s t 2 .

Ρ^νβ^^ϋί účinek vůči Cercospora bet-cola u cukrové řepy.

Pěstovací nádoba o objemu 9o mililitrů se tapPltLlb písčitou půdou a do této půdy se vsadila semena cukrové řepy /druh : Deeroit dark red/. Pěstování tylo prováděno ve skleníku po dobu 2o dní. Na výsledné sazenice tyty aplikovány testované sloučeniny ve formě emmlgovatelného koncennrátu nebo saaččteltěho práSku, které tyty rozředěny vodou, které tyly na rostliny postřikovány v mmžssví Io ml na pěstovací nádobu. Potom tyly sazenice inokulovány suspenzí, spor druhu Cercospora b^ltl^col^a postřikem, jak ne druh odolný vůči působení fungicidních pro8třeikй_<tbk na druh saditivní k působeení fungicidních prostředků. Pěstovací nádoby tyty potom' překryty polyvitylchloгidovou folií za účelem vytvoření prostředí o vysoké vlhko o si, a v pěstování tylo pokračováno ve skleníku po dobu io dní. Stupeň podložen! tyl zaznamenán stejrým způsobem jako v testu I, přičemž * výsledky jsou uvedeny v tabulce č. 4.

T· a b u 1 k a 4

Sloučenina č.	Koncentrace účinné látky /pp^	Hodino ta prevence při ^kulaci druhem odolným na fUng.ciiní prostředek	Hodnota prevence při ito]kllbci druhem senzitivním na fungicidní prostředek
2	2oo	ioo	o
6	2oo .	96	o
7	2oo	ioo	o
8	2oo	ioo	o
i3	2oo	97	o
I 9	2oo	ioo	o
I9	2oo	ioo	o
2o	2oo	ioo	o
22	2oo	ioo	o
24	2oo	ioo	o
28	2oo	99	o
29	2oo	ioo	o
3I	2oo	94	o
32	2oo	ioo	o
33	2oo	ioo	o .
36	2oo	97	o
38	2oo	94	o
4o	2oo	ioo	o
4I	2oo	ioo	o
44	2oo	96 .	o
47 ,	2oo	94	o
5o	2oo	ioo	o .
5I	2oo	i oo	o
52	2oo	ioo	o

Tabulka 4 pokračován

Sloučenina č	Koncentrace účinné látky /ppm/	Hodnota prevence při dokula ci druhem odolným na fungicidní prostředek	Hodnota prevence při icokuleci druhem siczí· tlvntím na fungicidní prostředek
54	200	I00	0
55	200	I00	0
57	200	I00	0
58	200	I00	0
59	200	I00	0 -
60	200	I00	0
64	200	I00	0 ’
68	200	I00	0
74	200	I00	0
78 .	200	I00	0
79	200	I00	0
80	200	I00	0 ·
8I	200	96	0
86	200	I00	0
88	200 .	I00	0
90	200	I00	0
9I	200	I00	0
92	200	97	0
93	200	I00	0
99	200	I00	0 .
I00	200	I00	0 ?
I02	200	I00	0
I04	200	I00 '	0
I05	200	I00	0
I07	200	97 .	0
I08	200	I00	0
I09	200	I00	0
II0	200	100	0
II2	200	I00	0
II4	200	I00	0
II6	200	I00	o
II7	200	I00	0
II8	200	I00	0
129	200	I00	0
I3I	200	I00	0
I32	200	100	0 *
I34	200	I00	0
I38	200	I00	0
I4I	200	I00	0
I42	200	I00	0
I43	200 '	I00	0
I46	200	I00	0
I55	200	94	0
I57	200	I00	0
I60	. 200	I00	0
I64	200	I00	0
I08	. 200	I00	0
I8I	200 .	I00	0 .
I88	200	I00	0
I93	200	100	0

ЬЗ , . 243472

Tabulka 3	pokračováaí
Sloučenina č.	Koncentrace účinné látky /ppm/	Hodnota prevence při амк^ю! druhém odolným na fun/g-cidní prostředek	Hodnota prevence při druhem serizi· tbním ne fungicidní ' prostředek
2I0	200	I00 ·	0
2II	200	I00	0
2I2	200	I00	0
2I3	200	I00	0
2I4	200	I00	0
2I5	200	I00	0
226	200	I00	0
227	200	I00	0
228	200 '	I00	0
229	200	I00	0
230	200	100	0
23I	200	I00	0 .
232	200	100	0
233	200	I00	0 ;
234	200	I00	0
239	200	I00	0
240	200	I00	0
24I	200	I00	0
Koonrolní 1/	200	0	0
Kotarolní г/	200	0	0
Kotarolní c/	200	0	0
КопПтоМ d/	200	0	0
Kotnrolní e/	200	0	0
Kotarolní f/	200	0	0
Koortrolní g/	200	0 1	0
Ko^olní 1/	200	0	0
КопПгоШ L/	200	0	0
Коп1го1п! j/	200	0	0
Kotarolaí k/	200	,0	0
Kotarolaí I/	200	0	0
Swep	200	0	0
Chltгtpгopaž	200	0	0
Barban	200	34	0 .
CBPC	200	0	0
Propvm	200	0	0 ·
Chlorbufam	200	0	I00
Benomyl	. 200	0	I00
Titptnattžetyl	200	0	I00
Carreníaziž	200	0	I00

Z výsledků uvedených v tabulce i· 4 je zřejmé, že N-fenylkvrbímtlb obecného vzorce /I/ podle uvedeného vynálezu projevuj výskající р^гет^пС účinek vůči druhům odolným nv působení fungicidní ch prostředků, ale ntppotevoιj žádný preve^i-vní účinek vůči testovaným druhům btnaitioníž nv fungicidní .. prostřédky. Naopak je možno uvést, že běžné obchodně dostupné fungicidní prostředky, jako jsou Benomb v Ti.openate^e^e^t^]. projevují významný kontrolní účinek vůči druhům senzitivním na fungicidní prostředky, ale nemají žádný účinek vůči druhům odolným nv fungicidní prostředky. Ostatní testované sloučeniny, strukturně podobné s N-fenylkarbamáty obecného vzorce /I/ podle vynálezu, neprooevuj žádný účinek nv druhy odolné nv fungicidní prostředky ani nv druhy benaitioní ne fungicidu! prostředky.

Test 3

Preventivní účinek na strupovátění hrušně /Venturia nashicola/ :

Plastická nádoba o objemu 90 ml se naplní písčitou půdou a do této půdy se zasadí semena hrušně /druh : ChoJuro/. Pěstování se provádí ve skleníku po dobu 20 dní. Na takto vypěstované sazenice se aplikují testované sloučeniny ve formě emulgovatelného koncentrátu nebo smáčitelného prášku, které se zředí vodou, a tento roztok se postřikuje na sazenice v množství 10 ml na jednu nádobu· Potom se sazenice inokulují suspenzí spor Ventúria nashicola, jak druhem odolným na působení fungicidních prostředků tak druhem senzitivním ne působení fungicidních prostředků· Získané sazenice rostlin se umístí do prostředí o teplotě 20 °C a o vysoké vlhkosti na dobu 3 dní a potom při 20 °C za ozařování fluorescentní lampou po dobu 20 dní. Stupeň poškození se stanoví stejným způsobem jako v Testu 1, přičemž výsledky jsou uvedeny v tabulce č. 5·

Tabulka 5

Sloučenina č.	Koncentrace účinná látky /ppm/	Hodnota prevence při inokulaci druhem odolným ne fungicidní prostředek	Hodnota prevence při inokulaci druhem senzitivním na fungicidní prostředek
2	200	100	0
3	200	94	0
9	200	91	0
8	200	97	0
9	200	96	0
10	200	94	0
13	200	100	0
14	200	91	0
15	200	100	0
19	200	100	0
20	200	100	0
22	200	T00	0
24	200	100	0
26	200	91	0
27	200	88	0
29	200	100	o.
30	200	88	0
31	200	100	0
35	200	88	0
38	200	100	0
42	200	85	0
43	200	88	0
44	200	100	0
45	200	91	0
46	200	94	0
47	200	100	0
48	200	94	0
49	200	85	0
51	200	94	0
53	200	100	0
'55	200	100	0
64	200	100	0
65	200	100	0
68	200	100	0
81-	200	97	0

Tabulka 5	pokračování
Sloučenina č.	Koncentrace účinné látky /ppm/	Hodnota prevence při inokilaci druhem odolným na fungicidní prostředek	Hodnota prevence při inolkLlaci druhem senzitivním na fungicidní prostředek
87	200	94	0
89	200	88	0
98	200	100	0
100	200	100	0
102	200	100	0
103	200	100	0
104	200	100	0
105	200	100	0
106	200	100	0
107	200	91	0
108	200	100	0
110	200	100	0
112	200	100 '	0
116	200	100	0
1 7	200	. 100	0
118	200	too	0
124	200	100	0
128	200	100	. 0
132	200	100	0
13»	200	100	0
138	200	100	0
141	200	100	0
143	200	100	0
145	200	100	0
146	200	100 ·	0
153	200	97	0
156	200	100	0
163	200	100	0
164	200	100	0
174	200	100	0
181	200	100	0
Beno^l	200	0	100
Tiopanatemotyl	200	0	100

Jak je patrno s výsledků uvedených v tabulce č. 5^ H-fenylkarbemáty obecného vzorce /I/ po^le vynálezu vyinkající preventivní účinek na druhy odolné na působení fungicidních prostředků, ale neradí žádný preventivní účinek na testované druhy sensitivní na fung^cidní prostředky. Naopak, běžné obchodně dostupné fung.cidní prostředky jako Benon/1 e Tiopamee-metyl pra je vijí významný kontrolní účinek na druh senzitivní na fung-cidní prostředky, ale žádný kontrolní účinek na druh odolný na působení fungicidních prostředků· >

Test . 4

Preventivní účinek vůči Cercospora arecth.dicole u podzewd.ce olejně /hnědé skvrny na listech/.

Plastická nádoba o objemu 90 ml se neplní písčitou půdou, do které se zasedí semena pod2ewU.ce olejně /druh Chiba haxnryuse/. Pěstování se provádí ve skleníku po dobu

об dní. Na vzniklé sazenice se potom eplikuuí testované ve formě emuugooatelného koncentrátu nebo smetitelného prážku, které Jsou zředěny vodou, a tímto roztokem se provede pokřik v ωηη!8^ί 10 ml ne jednu nádobu. Potom se sezeníce inlkutují suspenzí spor Cercospora aracld.dicola, druhem odolným na fungicidní prostředky a druhem senzitivním na fung-cidní prostředky, což se ' provede postřikem. Výsledné rostlinky se ' ptalttyyí potyviuylchllridovlt fotí za účelem vytvoření prostředí o vysoké vlhkosti a potom'se provádí pěstování ve skleníku po dobu 10 drtí. Stupeň poSkozeiní se stanoví stejném způsobem Jako v Testu 1, přičemž výsledky jsou uvedeny v tabulce č. 6.

Tabulka 6

Sloučenina č.	. Koncentrace účinné látky ., /pp^	Hodnota prevence při inotaxlaci druhem odoliým ne fungicidní prostředek	Hodnota prevence při inolkulaci druhem sernsitivním na fungicidní prostředek
2.	200	100	0
ó	’ 200 .	100	0
7	200	100	0 .
a	200	100	0
10	200	100	0
12	200	97	0
15	200	100	0
19	200	100	0 .
20	200	98	0
22	200	100 .	0
24	200	98	0
29 ‘	, 200	100	0
32	200	100	0
36	200	100	0
38	200	94	0
41	200	100	0
44	200	97	0
52	200	97	0 ,
54	200	100	0
55 .	200	ÍOO	0
56 ‘	200	100	0
64	200	100	0
68	200	100	0
73	200	100	0 .
79	200	100	0
ao	200	100	0
86	200	94	0
87	200	91	0
88 '	200	100	0
90	200	100	0
91	200	100	0
92	200	100	0
101	200	100	0
102	200	100	0
105	200	100	0
109	200	100	0
110	200	100	0
117	200	100	0
132	200	. 100	0
134	200	100 ,	0
138	200	100	0

Tabulka 6	pokračován
Sloučenina č.	Koncentrace účinné látky /ppu/	Hodnota prevence při inokuleci druhem odolným na fungicidní prostředek	Hodnota prevence při inokulaci druhem senzitiraíu na fungicidní prostředek
141	200	100	0
142	200	100	0
146	200	100	0
16?	200	100	0
181	200	. 100	0
Benocml	200	0	100 ·
Tijpanetemtiyl	200	0	100

Jak je patrno z výsledků uvedených v tabulce č. 6, uaeí N-fenylkarbamáty obecného vzorce /I/ podle uvedeného vynálezu vynkající preventivní účinek na druhy odolné ne fungicidní prostředky, ale neprojewijí žádný účinek na testované druhy' sennitivní na fungicidní prostředky. Naopak, běžně obchodně dostupné fungicidní prostředky, jako jsou Benotul a Tiopanatemeetl, uaaí významný kontrolní účinek na druhy senzitivní na fungicidní prostředky, ale neppooevvjí žádný účinek na druhy odolné na fung-ddní prostředky.

Test 5

Prevennivní ^účine^k vůči BotyHs cinerea u okurek /šedá plíseň :

Plastické nádoby o objemu 90 ml se naplní písčitou půdou, do které se zasadí semena okurek /druh : 1.1^(^/.- Pěstování se provádí ve skleníku po dobu 8 dnn, přičemž se získají sazenice okurek s rozšiř^ící se dělohou. Na tyto rostlinky se spilkou! testované sloučeniny ve fonmě emuugooveelných koncentrátů nebo tmUáitelných prášků, ktei-é se rozředí vodou a rozto^se aplikuje v minossví 10 ml na nádobu. Po usušení za pomoci vzduchu se sazenice inokuuuuí částmi m^ceia /kotoučky o 'průměru 5 mm/ Boytris cinerea, jek druhem odolným na fungicidní prostředky, tak druhem senzitivním na fungicidní prostředky, přičemž tyto částice se pooiádejí na povrch listů. Po ipfikaci se rostlinky inkubuuí za vysok^é vlhko jsi ^při te^o^ ²⁰ °C po dobu 3 diú^ ^přičeuž se pozoruje intanzita napaddnn. Stupeň poškození se stanoví stejným způsobem jako v Testu 1, přičemž výsledky jsou uvedeny v tabulce č. 7.

Tabulka 7

Sloučenina č.	Koncentrace účinné látky /ppu/	Hodnota prevence při inokulaci dxuihem odolným na fungicidní prostředek	Hodnota prevence při inokulaci druhem senzi< ti^níu na fungicidní prostředek
1	200	88	0
2	200	100	0
3	200	94	0
4	200	88	0
Ď	200	91	0
O	200	96	0
7	200	100	0
8	200	97	0
9	200	91	0
10	200	97	0
11	200	84	0
12	200	100	0

Tabulka 7 pokračování

Sloučenina Č.	Koncentrace účinné látky /pprn/	Hodnota prevence při inokilaci druhé® odolný» na fung»cidní prostředek	Hodino ta prevence při inolktlaci druhern senzitivnÍB ne fungicidní . prostředek j
	13	2OO	96	o i
	14	2OO	88	o i
	15	2OO	1OO	O 1
	16	5OO	91	o }
	17	5OO	88	o .
	18	5OO	88 ,	o
-	19	2OO	1OO	o
	2O	2OO	1OO	o
	21 .	2OO	97	o
-	22	2OO	1OO	o
	23	2OO	88	o
_ -	24	2OO	1OO	o
	25	2OO	97	o
	28	2OO	97	o
	29	2OO	1OO	o
	31	2OO	94	o
	32	2OO	97	o
	33	2OO	88	o
	34	2OO	84	o
	35	2OO	91	o
	36	2OO	97	o
	' 37	2OO	91	o
	38	2OO	94 '	o
	39	2OO	94	o
	4O	2OO	97	o
	41	2OO	1OO	sO
	44	2OO	94	o
	47	2OO	91	o
	48	2OO	88	o
	5O	2OO	94	o
	51	2OO	91	o
	52	2OO	97	o
	53	2OO	1OO	o
	54	2OO	1OO	o
	55	2OO	1OO	o
	56	2OO	JOO	o
*	57	2OO	1OO	o i
	58	2OO	1OO	o ' i
	59	2OO	97	O 1
	6O .	2OO	1OO	o 1
	61	2OO	88	o
*	62	2OO	1OO	o
	63	2OO	1OO	o
	o4 .	2OO	1OO	o
•	65	2OO	1OO	o
	66	2OO	1OO	o
	o7	2OO	1OO	o
	□8	2OO	1OO	o
	69	2OO	1OO	o
	7O	2OO	1OO	o ‘

I

Tabulka	7 pokračování
Sloučenina č.	Koncentrace účinné látky /ppm	Hodnota prevence při inokulaci druhem odolným na fung.cidní prostředek	Hodnota prevence při inokulaci druhem senzi· tlumím na fungicidní prostředek
71	200	100	0
72	200	100	0
73	200	100	0
74	200	100	0
75	200	100	0
76	300	100	0
77	200	100	0
78	200	100	0
79	200	100	0
8O	200	100	0
81	200	94	0
82	200	100	0 *
83	200	100	0
84	200	100	0
85	200	100	0
86	200	100	0
88	200	97	0
90	200	100	0
91	200	100	0
92	200	97	0
93	200 .	94	0
94	200	97	0
95	200	88	0
96	200	100	0
97	200	100	0
98	200	91	0 ·
99	200	. 97	0
100	200	100	0
101	200	100	0
102	200	100	0
103	200	97	0
104	200	100	0
105	200	100 .	0
106	200	100	0
107	200	91	0
108	200	100	0
109	200	100 .	0
110	200	ioo	0
111	200	100	0
112	200	100	0
113	200	100	0
114	200	100	0
115	200	100	0
116 ,	200	100 ·	0
117	200	100	0
J18	200	100 '	0
119	200	100	0
120	200	100	0
121	200	100	0
122	200	88	0 ·

Tabulka	7 pokračování
Sloučenina Č.	Koncentrace účinné látky /ppm/	Hodnota prevence při inokulaci druhem odolným na fungicidní prostředek	Hodnota prevence při inokulaci dxuhem senzi tlumím ne fungicidní prostředek
123	200	100	0 .
124	200	100	0
125	200	94	0
126	200	94	0
127	200	100	0
128	200	100	0 ,
129	200	100	0
130	200	100	0
131	200	100	0
132	200	100	0
»33	200	100	0
»34	200	100	0
»35	200	100	0
»3b	200	100	0
137	200	100	0
138	200	100	0
»39	200	100	0
140	200	100	0
»41	200	100	0
142	200	100	0
»43	200	100	0
144	200	100	0
»45	200	100	0
146	200	100	0
147	200	100	0
14δ	200	100	0
149	200	100	0. ’
150	200	100	0 ,
151	200	100 .	0
152	200	100	0
153	200	.97	0
154	200	88	0
»55	200	91	0
156	200	97	0
157	200	100 .	0 .
158	200	100	0
159	200	100	0
160	200	100	0
161	200	100	0
162	200 ‘	100	0
1b3	200	100	0
164	200	100	0
1o5	200	100	0
1 06	200	100	0
167	200	100	0
168	200	100	0
lo9	200	100	0
170	200	94	0
171	200	100	0
172	200	100	0

Tabulka	7 pokračován
Sloučenina- č.	Koncentrace účinné látky /ppm/	Hodnota prevence při inckulaci druhem cdclným na fungicidní -rcte^tdtk	Hodnota prevence při inckulaci druhem aenzi Hyním na fungicidní pristřtdtk
173	200 '	100	0
174	200	100	0
175	200	100	0
176	200	100	0
177	500	88	0
178	500	88	0
179	500	88	0
180	200	100	0
181	200	100	0
182	200	100	0
183	200	100	0
184	200	100	0
185	200		0
186	200	88	0 '
187 .	200	100	0
188	200	100	0
189	200	100	0
190	200	4 00	0
191	200	100	0
192	200	100	0
193	200	100	0
194	200	100	0
195	200	100	0
196	* 200	1 00 <	0
197	200 .	97	0
198	200	94	0
199	200	100	0
200	: 200	100	0
201	200	100	0
202	200	100	0
203	200	100	0
204	200	100 '	0
205	200	100	0
206	200	100	0
207 '	200	88	0
208	200	100	0
209	200	100	0
210	200	100	0
211	200	100	0
212	. 200	100	0
2>3	200	100	0
214	200	100	0
215	200	100	0
216	200	100	0
217	200	100	0
218	200	100	0
219	200	100	0
220	200	88	0
221	200	100	0 *
222	200	100	0

Tabulka 7 pokračování
člotčenina č. Koncentrace	Hodnoto prevence při	Hodnoto prevence při
účinné látky	inokuloci druhem	inokuloci druhem senzi-
/ppp/	odolným ne fungicidní	ti^míp ne fungicidní
	prostředek	prostředek

223	200		100	0
224	200		100	0
225	200		100	0
226	200		100	0
227	200		100	0
223	200		100	0
229	200		100	0
230	200		100	0
231	200		100	0
232	200		100	0
233	200		100	0
234	200		100	0
235 .	200		100	0
236	200		100	0
237	200		100	0
239	200		100	0
240	200		100	0
241	200		100	0
242	200		100	0
243	200		100	0
244	200		100	0
245	200		100	0
246	200	.3	100	0
247	200		1 00	. 0
248	200		1 00	0
249	200		100	0
250	200		100	0
251	200		100	0
252	200		100	0
253	200		100	0
Benopyl	200		0	100
Tioponoteeetyl	200		0	100

Jek je patrné z výsledků uvedených v tabulce č. 7, eaOí N-fenylkar berná ty obecného vzorce /1/ podle vynáleze v^i^k^e^Ojící preveniivií účinek no druhy odolné vůči fengicidníe prostředkům, ale neppoóevuCí žádný prevennivní účinek vůči druhům senzitivním na fungicidu! prostředky. Naopak, běžné obchodně dostupné známé fungicidní prostředky, jako jsou Benornpl, Tioponatepeeyl a Carbendozip projevuj významný kontrolní účinek vůči druhům senzitivním na fungicidní prostředky, ale žádný účinek vůči druhům odolným na prostředky.

Test ó

Prevennivní účinek Ыyceoppatella Melonis u okurek /gueooatění stonku/ :

Plastické nádoby o objemu 90 ml se naplní písčitou půdou, do které se zasadí semeno okcrt^v /druh :^čegg'o^p-h8njiro/. Pěstování se ^pr°^vádí ve sklence po ^dobu 8 přičemž vzniknou sazenice okurek s ro^í^ii^i^cjící se dělohou. Ne sezenice se oppLLkuCí testované sloučeniny ve formě epuCliooíteliého koncentráte nebo smd^á^i-teL^i^í^ř^o^· prášku, které se rozředí vodou a roztok se postřikuje v množství 10 ml na nádobu· Po usušení vzduchem se sazenice inokulují částicemi mycella /kotoučky o průměru 5 mm/ Uycospaerella melonis, jak druhem odolným na fungicidní prostředky tak druhem senzitivním na fungicidní prostředky, přičemž tyto Částečky se pokládají na povrch listů· Po infikaci rostlin se provede inkubace při vysoké vlhkosti a teplotě 25 °C po dobu 4 dní, a stanoví se intenzita nemoci. Stupeň poškození se stanoví stejným způsobem jako v testu 1, přičemž získané výsledky jsou uvedeny v tabulce Č. 8·

Tabulka 8

Sloučenina Č·	Koncentrace účinné látky /ppm/	Hodnota prevence při inokulaci druhem odolným na fungicidní prostředek	Hodnota prevence při inokulaci druhem senzitivním na fungicidní prostředek
2	200	100	0
6	200	100	0
7	200	100	0 .
3	200	100	0
10	20C	100	0
15	200	100	0
19	200	100	0
20	200	100	0
22	200	100	0
23	200	91	0
29	200	100	0
31	200	97	0
36	200	100	0
39	200	97	0
40	200	100	0
54	200	100	0
56	200	100	0
57	200	100	0
59	200	100	0
64	200	100	0
68	200	100	0
77	2<4>	100	0
78	200 ’	100	0
79.	200	100	0
80	200	100	0
86	200	100	0
88	200	97	0
90	200	100	0
91	200	100·	0
101	200	100	0
102	200	100	0
105	200	100	0
109	200	100	0
HO	200	100	0
117	200	100	0
124	200	100	0
132	200	100	0
134	200	100	0
138	200	100	0
141	200	100	0
142	200	100	0
146	200	100	0

Μ'

Tabulka β pokračování

Sloučenina Č	Koncentrace účinné látky /ppm/	Hodnota prevence při inokulaci druhem odolným na fungicidní prostředek	Hodnota prevence při inokulaci druhem senzi< tivním na fungicidní prostředek
181	200	100	0
Benomyl	200	0	100
Tiopanatemetyl	200	0	100

Z výsledků uvedených v tabulce č. 8 je patrné, že N-fenylkarbamáty obecného vzorce /X/ podle uvedeného vynálezu, mají vynikající preventivní účinek vůči druhům odolným na působení fungicidních prostředků, ale neprojevují žádný účinek na testované druhy senzitivní na fungicidní prostředky. Naopak, běžné obchodně dostupné fungicidní prostředky, Jako Je například Benomyl a Tiopanate-metyl, projevují významný kontrolní účinek vůči druhům senzitivním na fungicidní prostředky, ale neprojevují žádný účinek vůči druhům odolným na fungicidní prostředky·

T e s t 7

Preventivní účinek vůči Penicillium Italicum u pomerančů /Sedá plíseň/ :

Pomeranče /druh : Unshu/ se omyjí vodou a usuěí se vzduchem. Potom se ovode ponoří do roztoku testované sloučeniny, který se připraví zředěním emulgovatelného koncentrátu obsahujícího testovanou sloučeninu vodou, po dobu 1 minuty. Po usušení na vzduchu se ovoce inokuluje suspenzí spor Penicillium italicum Jak druhem odolným na fungicidní prostředBy tak druhem senzitivním na fungicidní prostředky, přičemž aplikace se provede postřikem a pomeranče se umístí v prostředí o vysoké vlhkosti po dobu 14 dní. Stupeň poškození se stanoví následujícím způsobem:

U pomerančů se stanoví procento infikované plochy a klasifikuje se pomocí následujícího ukazatele rozsahu nemoci:

ukazatel rozsahu nemoci Procento infikované plochy

0 1	žádná infekce
infikovaná	plocha menší než 20 %
2	infikovaná	plocha menší než 40 %
3	infikovaná	plocha menší než 60 %
4	infikovaná	plocha menší než 80 %
5	infikovaná	plocha větší než 80

Výpočet stupně poškození a hodnoty prevence se provede stejně Jako v Testu 1. Výsledky jsou uvedeny v tabulce č. 9.

Tabulka 9

Sloučenina č	Koncentrace účinné látky /ppm/	Hodnota prevence při inokulaci druhem odolným na fungicidní prostředek	Hodnota prevence při inokulaci druhem senzitivním na fungicidní prostředek
2 2	200	100	0
6	200	100	0
7 '	200	100	0
8	200	100	0
13	200	100	0
15	200	100	0
19	200	100	0
20	200	100	0
22	200	100	0
24	200	100	0
28	200	100	0
29	200	too	0
36	200	100	0
38	200	94	a
40	200	97	0
51	200	100	0
55	200	100	0
56	200	100	0
64	200	100	0
68	200	100	0
73	200	100	0
78	200	100	0
79	200	100	0
90	204)	100	0
99	200	100	0
103	200	100	0
109	200	100	0
110	200	100	0
116	200	100	0
117	200	100	0
1 18.;	200	100	0
129	200	100	0
132	200	1 00	0
134	200	100	0
138	200	100	0
141	200	100	0
146	200	100	0
156	200	100	0
163	200	94	0
181	200	100	0
Benomyl	200	0	100
Tiopenatemetyl	200	0	100
Tiebendazole	200	0	100

Z výsledků uvedených v tabulce δ. 9 je zřejmé, že N-fenylkerbamáty obecného vzorce /I/ podle uvedeného vynálezu projevují vynikající preventivní účinek vůči druhům ^odolným na fungicidní prostředky, ale neprojevují žádný účinek vůči druhům senzitivním na fungicidní prostředky. Naopak je možno uvést, že běžně obchodně dostupné fungicidní prostředky, jako jsou Benouml, Tiopanate-meeyl a Tiabendazole, projevuuí významný kontrolní účinek vůči druhům senzitivním na fungicidní prostředky, ale neprojevící žádný účinek ne druhy odolné na fungicidní prostředky.

Test 8

Pre^<^!Uivnj[ účinek vůči Pyricularia oryzae u rýže:

Plastické nádoby o objemu 90 ml se naplní pěstovací půdou pro rostliny rýže, do které ee zasadí semena rostlinek rýže /druh : Kinti č. 33/, přičemž pěstován se provádí ve skleníku. Na sazenice ve tříiiséém stadiu se appikují testované sloučeniny, které jsou ve formě emuugovvtelného koncentrátu a zředí se vodou, přičemž tento roztok se aplikuje ve formě poosřiku v takovém množstv, aby povrch byl potar/t kapičkami roztoku. Po sušení vzduchem se sazenice inokuuuuí suspenzí spor Pyricularia-oryzae ^postřlkem, ^přičemŽ následuje inkubace p^X te^plotě 28 °C ^po dobu ³ dní v prostředí vysoké vlhkossi. ^Stanoví se rozsah nemoci a stupen ^poškozenⁿ, co^ž se provede^-stejiým způsobem jako v Testu I. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce č. I0.

Tabulka	I0
Sloučenina č	Koncentrace aktivní látky /ppm	Hodnota prevence / % /
28		500	I00 *
46		500	I00
47		500	I00
I0I		500	97
I53 .		I 000	99
I54		I 000·	95
Edifenphos		500	97

Test 9

Fytotoxicita u rosslin plodin :

Plastické nádoby o objemu I50 ml se naplní písčitou půdou, do které' se zasadí semena pšenice /druh : Norin č. 61//, jabloně /druh : kogyku/ a podzemiice olejně /druh : Chiba haPěstování se provede ve skleníku. Ne vzniklé rostlirky se appikuuí testované sloučeniny, které se ve formě emuugovvtelných koncentrátů nebo srnmčitelných práSků rozředí vodou a roztokem se provádí po ostřik. Po pěstování ve skleníku po dobu dalších I0 dní se stanoví fytotoxicita následujícím způsobem:

Rozsah	Pozorovaná fytotoxicita
	rozsah není abnormmánn,
	abnoommání fytotoxicita pozorována na čáási rostlin,
++	abnormmání fytotoxicita pozorována na věech rostinnách,
+++	rostlirky uvadlé následkem fytotoxicity.

Výsledky jsou - uvedeny v tabulce č. II

Tabulka 11

Sloučenina č.	Koncentrace účinné látky /ppe/	Fytltoxioita PSenice	Jabloň	Podzeeiice
2	1 000
15	1 000
28	1 000
30	1 000
59	1 000
79	1 000
102	1 000
108	1 000
109	1 000
110	1 000
117	1 000
120	1 000
141	1 000
145	1 000
153	1 000
Barbar .	1 000		++	+ +
CEPC	1 000		++	4·+
Swep	1 000	++ ,	.. ++ ·	♦

Z ' výslsdítů uvedených v tabulce δ. 11 je - patrné, že N-fenylkarbamáty^ obecného vzorce /1/ podle uvedeného vynálezu ΓορΓο^ι^ί žádnou podstatnou fytotucicitu, zatímco běžně dostupné herbicidní prostředky, které eaaí chemickou strukturu obdobnou sloučeninám podle vynálezu proóevuuí značnou fytltlxioitt.

T e s t 10

PrevenUivní účinek vůči padlí u okurek /Spaeroteca fuligiuea/ :

Plastická nádoba o objemu 90 . ml se naplní písčitou půdou, do které se zasedí semena okurek /druh Sagaee--aajinZ,. Pěstování se provádí ve skleníku po dobu 8 dní. - Na takto rozvinuté sazenice, které mají dělohu, se apΓikují testované sloučeniny, které jsou ve formě eeetgooθtelné koncenUrátu nebo smetčtelnéhl práSku a zředí se vodou, přičemž roztok se aplikuje postřikem v 10 ml ne nádobu. Potom se sazenice iulkujují směsnou suspenzí spor Speeгltece fuiigine8, která obsahuje jak druh odolný - na fu^icHní prostředky tak i druh sennitivuí na fungicidní prostředky. Potom se rostliny ^3^1 ve skleníku a po dessti dnech se zjistí rozsah infekce u pozorovaných ro^s^liu. Stupeň podlkosexní se stanoví stejným způsobem jako v Testu 1 , přičemž výsledky jsou uvedeny v má^Seddjíoí tabulce č. 12. .

Tabulka 12
Sloučenina č.	Koncentrace účinné látky Zipe/
2	100
2	'20
15	100
15	20
22	100
22	20
54	100
54	20

Hodnota prevence /%/___________

0 · '

Τ θ b u 1 k θ 12 pokračování

Sloučenina č Koncentrace účinné Hodnota prevence látky /ppm/ /%

59	100	36
59	20	0
105	100	28
105	20	0
110	100	32
110	20	0
117	100	36
117	20	0
141	100	28
141	20	0
181	100	44
181	20	0
A	100	45
A	20	12
B	500	. 42
B	100	10
C	100	42
C	20	8
D	500 .	36
D	100	0
E ·	100	44
2	20	10
F	100	43
F	20	8
G	100	42
G	20	8
H	100	40
H	20	5

2 + A	20 + 20	100
2 + F	20 + 20	100
1 5 + a'	20 + 20	100
15 + F	20 + 20	100
22 + A	20 + 20	100
22 + B	20 + 20	100
22 + C	20 + 20	100
22 + D -	20 + 20	. 100
54 + G	20 + 20	100
54 + H	20 + 20 .	100
59 + A	20 + 20	100
59 + B ’	20 + 20	100
59 + E	20 + 20	100
59 + F	20 + 20	100
105 + A	20 + 20 ’	100
1 0 j + E	20 + 20	100
110 + E	20 + 20	100
110 + F	20 + 20	100
117 + G	20 + 20	100
117 + H	20 + 20	100
141 + A	20 + 20	100
t4i + B	20 + 20	100

Tabulka	12 potaraiováltS
Sloučenina č	Koncentrace účinné látky /ppm	Hodnota prevence
181 4 A	20 4 20	100
181 '+ B	20 4 20	100
181 4 в	20 4 20	100
181 4 P	20 4 20 .	. 100

Z výsledků uvedených v tabulce δ. 12 je zřejmé, že poožiií N-fenylloirbBmátů obecného vzorce /1/ ppdle uvedeného vynálezu v kombbruaci s benzimdazootiofanátovým funjicidními , prostředky a/nebo s cyklickými imidovými fungicidní m prostředky, se projeví v jeStě vitám preventivním účinku, než použití samotných sloučenu.

Test И

Preventivní účinek vůči Boiytis cinerea u rajských jablíček /Sedá plíseň/ :

. . Plastická nádoba o objemu 90 mililitxů se naplní písčitou půdou, do které se zasedí semena rajských jablíček /druh: č. 2/. Pěstování rosslin se provede ve skleníku po dobu 4 týdnů. Na takto vzešlé rostlinky, které jsou ve čtyřisséém stadiu, se aplikují testované sloučeniny, které Jsou ve formě emulgovatelného konceenrátu nebo smáčitelného prážku a zředí se vodou, - přičemž tento roztok se aplikuje postřikem v rninoisví 10 ml na jednu nádobu. Potom se rostiirky ino^u^í směsnou suspenzí spor Botytis cinerea o^e^aahuíť^d; jak druh odolný na fungicidní prostředky tak i druh sennitivní na fungicidní ^pro8t^řed^ky^, a rostlinky ^po ^poo^sř^ikl se uráíH do prostředí o te^plotě ²⁰ °C a o vysok^é vlhkoosi po dobu 5 drn. Stupeň poškození se stanoví stejrým způsobem jako v Testu 1, přičemž výsledky jsou uvedeny v tabulce č. 13.

Tabulka . 13

Sloučenina 8.

Koncentrace aktivní látky /ppm ·'··

• 22

105

105

110

110

Π

117

141

141

181

181

L

L

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

Hoidiota prevence /«/ '

'

Tabulka	13 pokračování
Sloučenina č·	Koncentrace aktivní látky /ppm/	Hodnota prevence /%/
J	500	46
J	100	18
К	100	42
К	20	»5
L	500	42
L	100	12

2+1	20	+>	50	100
2 + J	20	+	50	100
2 + К	20	+	50	100
2 + L	20	+	50	100
15 + 1	20	♦	50	100
15 + К	20		50	100
22+1	20	+	50	100
22 + L	20	♦	50	100
54+1	20	+	50	100
54 + J	20	' +	50	100
59 + 1	20		50 '	100
59 + К	20	+	50	100
105+1	20	+	50	100
105 + J	20	4-	50	100
И0 + I	20	4-	50	100
110 + J	20	4-	50	100
117+1	20	4·	50	100
117 + к	20	4-	50	100
14» + I	20	4-	50	100
141 4· J	20	4-	50	100
181+1	20	4·	50	100
181 + К	20	4»	50	100

Z výsledků uvedených v tabulce č. 13 Je zřejmé, že při kombinovaném použití N-fenyl« karbamátů obecného vzorce /I/ podle uvedeného vynálezu s benzimidazoltiofanátovými fungicidními prostředky a/nebo s cyklickými imidovými fungicidními prostředky, se projeví mnohem výrazněji preventivní účinek těchto sloučenin, než kdyby byly použity jako samotné,.

Claims (6)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje účinné množství N-fenylkarbamátu obecného vzorce I

   X ° 2 -NHCZR² /I/ Y

   ve kterém znamená X a Y stejné nebo rozdílné substituenty, přičemž každý z těchto substituentů představuje atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 3 atomy uhlíku, kyanoalkenylovou skupinu obsahující v alkenylové části 2 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, kyanoskupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, která je substituována alespoň jedním členem vybraným ze skupiny

   zahrnující atom halogenu, hydroxylovou skupinu a kyanoskupinu, nebo skupinu obecného vzorce: ,0R⁴ 0 0 я 3 -CH_o0R^J , , -CH , -CH. ^/сн₀/ , . -COR^J , , -CH⁶ , ά ¹ Хм’ ⁴ 2 η ¹ -CH=HOR⁶ í ₆ nebo -CNHR⁰

   ve kterých substituent znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 3 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující 3 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující v alkylové Části 2 atomy uhlíku.

   Substituenty θ ^5 j_{sOU s}t_ejné nebo rozdílné, přičemž každý z těchto substituentů představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku.

   R⁶ Je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 atom uhlíku, n je 2

   Z Je atom kyslíku nebo atom síry, r' představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, která je substituována*alespoň jedním členem vybraným ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu obsahující 1 atom uhlíku a cykloalkylovou skupinu obsahující 3 atomy uhlíku, a o

   R představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinu obsahující 4 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu obsahující 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, která Je substituována alespoň Jedním členem vybraným ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu obsahující 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu obsahující 2 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, areIkyloxyskupinu obsahující 7 atomů uhlíku a cykloalkylovou skupinu obsahující 3 atomy uhlíku, a dále obsahuje inertní nosičovou látku nebo ředidlo.

   3. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že Jeko účinnou látku •obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde X 9 Y představují stejné nebo rozdílné substituenty, přičemž každý z těchto substituentů Je atom halogenu nebo· metylová skupina,

   Z je atom kyslíku,

   R¹ Je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahují® 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, která Je substituována alkoxyskupinou obsahující 1 atom uhlíku nebo cykloalkylovou skupinou obsahující 3 atomy uhlíku, a >·

   R² je alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, alkinylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, haloganelkenylová skupina obsahující 2 ež 4 atomy uhlíku, halogenalkinylová skupina obsahující 4 atomy uhlíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, která je substituována atomem halogenu nebo cykloalkylovou skupinou obsahující 3 atomy uhlíku.

   3. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde znamená X atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahújící 2 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, a

   Y představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 3 atomy uhlíku.nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, přičemž

   X a Y neznamenají současně metylovou skupinu,

   Z je atom kyslíku, i? je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahující

   1 až 4 atomy uhlíku, alkinylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, která je substituována alkoxyskupinou obsahující 1 atom uhlíku nebo cykloalkylovou skupinou obsahující 3 atomy uhlíku, a o

   R představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, cykloalkyI/C3/-/C1 -C^/elkylovou skupinu, halogenalkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu obsahující 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, která je substituována alespoň jedním Členem, vybraným ze skupiny zahrnující atom halogenu a alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.

   4. Způsob přípravy účinné látky, N-fenylkarbamátu, obecného vzorce I /I/ ve kterém znamená X a Y stejné nebo rozdílné substituenty, přičemž každý z těchto substituentů představuje atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 3 atomy uhlíku, kyanoalkenylovou skupinu, obsahující 2 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, kyanoskupinu, alkylovou skupinu, která je substituována alespoň jedním Členem vybraným ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxylovou skupinou a kyanoskupinu, nebo skupina obecného vzorce r ve kterých znamená R^ alkylovou skupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu obsahující 3 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu obsahující 3 atomy uhlíku nebo halo;· genelkylovou skupinu obsahující 2 atomy uhlíku.

   a · jsou stejné nebo rozdílné s^u^bst-tue^^ti, přičemž každý z těchto představuje alkylovou skupinu obes^jící 1 až 2 etoBy uhlíku.

   B? je atom vodíku nebo ^a].ki^L^ov^é skupina' o basující ¹ atom uhlíku.

   n je 2,

   Z je atom kyslíku nebo atom síry, ^r1 představuje exilovou skupinu obss^uící ¹ až 4 atomy uhlíku, alton^ovou skupinu obes^uící 2 až 4 atoBi uhlíku, alkinylovou skupinu obssadící 3 až 4 atorni uhlíku nebo eltylovou skupinu obes^uící 1 až 2 atorni uhlíku, která je substituována alespoň jedním členem vibratym ze skupini zakhnuuící 'atorn halogenu, alkoxiskupinu ob8skhjící

   1 atom halogenu a cyklostylovou skupinu o^s^^a^huil^^lí 3 atomi uhlíku, a

   R představuje Stylovou skupinu obesa^íc^ 1 až 8 atomů uhlíku, alkenilovou skupinu obesl^uící 3 až 8 atomů uhlíku, alkinylovou skupinu obe^e^ící 3 až 8 atomů uhlíku, cykloaltylovou skupinu obska^ící 4 atomi uhlíku, halogenalkenilovou skupinu obesející
2. 2 až 4 atomi uhlíku, halogene lkinilovou skupinu obs sadící 4 atomi uhlíku nebo Stylovou skupinu obs^^^hují^jí 1 až
3. 3 atomi uhlíku, která je substituována alespoň jedním členem vibrarým ze skupini zalhnuujcí atom halogenu, kiano^J^i^^inu,· Skoxiskupinu obb sadící

   1 až
4. 4 atomi uhlíku, alkeniloxiskupinu obb sadící 3 atomi uhlíku, hаllgeπθlklx1skupiπu ^sahujcí 2 atomi uhlíku, lenoxiskupinu, ^elty^^ skupinu obsаkující 7 · atomů uhlíku a cyklostylovou skupinu oSí^^^uuí<^^ 3 atomi uhlíku, podle bodu 1, vyznač jcí se tím, že se do reakce uvádí 3,4,5-triuuSstttloveπý anSin obecného vzorce II /II/ ve kterém maj I, ¹ 8 fí' již shora uvedený význam, s cSormravenčanem otocněto vzorce ¹¹¹

   12 /m/ ciczr*

   2 * ve kterém maj subbtituenti Z a R· již shora uvedený význam.
5. 5. Způsob podle bodu .4, :vr1ZnkčUící se tím, že se πechukítpllu reagovat sloučenini vzorce. II a III za vzniku sloučenini obecného vzorce I, kde X a Y představami stejné nebo rozdílné tubsSitubnt1, přičemž každý z těchto znamená atom halogenu nebo metylovou skupinu,

   Z je atom tyslíku, r' je Stylové skupina obssαuUící 1. až 4 atomi uhlíku, alkenilová skupina lbssαuUící 4 atomi uhlíku, Skin1llvá skupina lbstαující 3 až 4 etomi uhlíku nebo Stylová

   2 až skupina obsskující 1 až 2 atomi uhlíku, která je substituována klklxytkupiπlu lbstaující 1 atom uhlíku nebo cykloaltylovou skupinou. ^^s^e^1^uuí<^^ 3 atomi uhlíku, a

   R² j^e Styllv^á stopina obssahjcí ¹ a^ž 8 atom^ů uhHku, HtoniHo^ stopin© tfos^tojcí 3 až 8 atomů uilíku, SHityloró skupina lbst^αuj^ící ³ až 8 atomů. uhHto, teta^nSk^ylwá tkupino obesa^í^ 2 e^{ž 4} atomy ^lík^ ^uSogenSkiu1lov^á stopin ^síítojcí ⁴ uaiíku nebo Stylové stopina obes^u^í ¹ až ³ ιϊοβ¹ uhlíku,.. kta^ ^je ^bstituová^ atomem halogenu nebo cyklostylovou stojnou obsstoulí ³ Sorni uhlíku.

   I
6. 8. Způsob podle bodu 4, se tím, že se spolu reagovat sloučeniny vzorců X 8 III za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde X představuje atom halogenu, alkylcnou skupinu 1 až 4 atomy uhlíku, hlketylovou skupinu nbsslhjící 2 až atomy uhlíku nebo aíkoxyskupinu obsa-iuící 1 až 2 atomy uhlíku, e

   X až 3 je aikylová skupina o^s^s^h^hJjí^Jí 1 až 4 atomy uhhíku, elkenylová skupina obseaihujcí atomy uhlíku nebo alkoxyskupine o^s^s^a^hují^Jí 1 až 2 atomy uhlíku, ale

   8 I nejsou současné metylová skupina, představuje atom, kyslíku,

   R¹ je -ltylová skupne obsahiu^í ¹ -^ž 4 atomy uhlí^ku, -Шпу^ skupina obsa-iujcí ež 4 atomy uhlíku, alkinllnvč skupina nbзahhjící 3 až 4 atomy uhlíku nebo ai-kylová skupina o^£^s^ahuj<^:í 1 až 2 atomy uhlíku, která je subb titulována hlкoχysкupinnu nЪsshhUící 1 atom uhlíku - nebo cyklnhlkllovnu skupinou nbsаhhUící 3 atomy uhlíku, a

   H² podstavu^je slkylovou skupinu obsahh^cí ¹ až ⁸ atomů ^lí^ acetylovou skupinu obsahujcí 3 až 8 atomů uhlíku, alkinylovou skupinu o^s^e^a^huj^c^C 3 až 8 atomů uhlíku, cykloolkyl/C3-811^07^. skupinu obsah^jcí v alkylové čááti 1 až 3 atomy uhlíku, halogen^H^enyl^^^ou skupinu nbsshhjící 2 až 4 atomy uhlíku, halogenaHi-tylovou skupinu obsahující 4 atomy uhlíku nebo -IIiIovou skupinu nbssаhjjcí 1 až 3 atomy uilíku, která je substituována alespoň Jedním členem vybraným za skupiny zatirnuící atom halogenu a аlknxlskupinu nbsahhjjcí 1 až 4 atomy uhlíku.