KR830009035A - 1,2,3,4-테트라하이드로키놀린-4-온의 제조방법 - Google Patents
1,2,3,4-테트라하이드로키놀린-4-온의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR830009035A KR830009035A KR1019820000164A KR820000164A KR830009035A KR 830009035 A KR830009035 A KR 830009035A KR 1019820000164 A KR1019820000164 A KR 1019820000164A KR 820000164 A KR820000164 A KR 820000164A KR 830009035 A KR830009035 A KR 830009035A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- acid
- boron trifluoride
- hydrofluoric acid
- straight
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 9
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims 7
- AQKKRXMVSOXABZ-UHFFFAOYSA-N 3-anilinopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCNC1=CC=CC=C1 AQKKRXMVSOXABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 5
- YHXKNYLHVMSFKC-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloroanilino)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCNC1=CC=CC(Cl)=C1 YHXKNYLHVMSFKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 불화수소산과 삼불화 붕소의 혼합물에서 하기 구조식(II)의 3-아닐리노프로피온산을 환화시킨다음 얻어진 키놀린 생성물을 분리시키는 것을 특징으로하는 하기 구조식(I)의 1,2,3,4-테트라하이드로키놀린-4-온을 제조하는 방법.상기식에서R은 수소원자, 또는 할로겐원자, 탄소수 1-4인 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼, 탄소수 1-4인 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼과 트리플루오로메틸 라디칼보다 선정되는 치환체이며,R1은 수소원자, 탄소수 1-4인 직쇄 또는 측쇄 알킬라디칼, 또는 트리플루오로메틸 라디칼이다.
- 제1항에 있어서, 불화수소산에 용해된 3-아닐리노프로피온산의 용액(삼불화붕소로 포함됨)을 20-120℃에서, 그리고 선택적으로는 가압하에서 가열한다음 얻어진 키놀린 생성물을 분리시키는 것을 특징으로하는 상기 방법.
- 제2항에 있어서, 반응이 1-30바아의 압력에서 실시되는 것을 특징으로하는 상기 방법.
- 제1,2 또는 3항에 있어서, 3-아닐리노프로피온산 1몰당 적어도 2몰의 삼불화붕소를 사용하는 것을 특징으로하는 상기 방법.
- 제1항 또는 4항에 있어서, 불화수소산이 용매로서 3-아닐리노프로피온산 1몰당 15-50몰의 양으로 사용되는 것을 특징으로하는 상기 방법.
- 제1항에 있어서, 하기 구조식(V)을 갖는 3-아닐리노프로피온산을 불화수소산과 삼불화붕소의 혼합물에서 환화시킨다음 얻어진 생성물을 분리하는 것을 특징으로하는 5-위치의 이성체가 거의 유리된 하기 구조식(IV)을 갖는 1,2,3,4-테트라하이드로키놀린-4-온의 제조방법.상기식에서,R1는 할로겐원자, 탄소수 1-4인 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼 또는 탄소수 1-4인 직쇄 또는 측쇄 알콕시라디칼이며, R1은 청구범위 1에서 규정한 바와같다.
- 제1항에 있어서, 3-m-클로로아닐리노프로피온산을 불화수소산과 삼불화붕소의 혼합물에서 환원시킨다음 얻어진 키놀린 생성물을 분리하는 것을 특징으로하는 5-클로로-1,2,3,4-테트라하이드로키놀린-4-온이 거의 유리된 7-클로로-1,2,3,4-테트라하이드로키놀린-4-온의 제조방법.
- 제7항에 있어서, 불화수소산에 용해된 3-m-클로로아닐리노프로피온산용액(삼불화붕소로 포함됨)을 불화수소산 15-50몰당 3-m-클로로아닐리노프로피온산 1몰의 양으로 1-30바아의 입력과 20-100℃에서 환원시키는 것을 특징으로 하는 상기 방법.
- 제8항에 있어서, 압력이 2-16바아이고 온도는 70-90℃인 것을 특징으로하는 상기방법.
- 제7,8 또는 9항에 있어서, 3-m-클로로아닐리노프로피온산 1몰당 적어도 2몰의 삼불화붕소가 사용되는 것을 특징으로하는 상기방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR762 | 1981-01-16 | ||
FR8100762A FR2498184A1 (fr) | 1981-01-16 | 1981-01-16 | Procede de preparation de quinolinones-4 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR830009035A true KR830009035A (ko) | 1983-12-17 |
KR870001919B1 KR870001919B1 (ko) | 1987-10-22 |
Family
ID=9254220
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR8200164A KR870001919B1 (ko) | 1981-01-16 | 1982-01-15 | 1,2,3,4-테트라하이드로키놀린-4-온의 제조방법 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4412075A (ko) |
EP (1) | EP0056763B1 (ko) |
JP (1) | JPS57171972A (ko) |
KR (1) | KR870001919B1 (ko) |
AT (1) | ATE8257T1 (ko) |
CA (1) | CA1181073A (ko) |
DE (1) | DE3260303D1 (ko) |
DK (1) | DK148804C (ko) |
FR (1) | FR2498184A1 (ko) |
HU (1) | HU184982B (ko) |
IE (1) | IE51960B1 (ko) |
IN (1) | IN157731B (ko) |
ZA (1) | ZA82276B (ko) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2552430B1 (fr) * | 1983-09-22 | 1985-10-25 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation de quinolinones-4 |
FR2552429B1 (fr) * | 1983-09-22 | 1986-07-18 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation de quinolinones-4 |
JPS63239268A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-10-05 | Tokyo Tanabe Co Ltd | 1,2,3,4−テトラヒドロ−4−オキソキノリン化合物及びその製造法 |
JPH01250380A (ja) * | 1987-12-26 | 1989-10-05 | Tokyo Tanabe Co Ltd | 光学活性ベンゾキノリジン誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする抗菌剤 |
WO1992021658A1 (en) * | 1991-05-30 | 1992-12-10 | Tokyo Tanabe Company Limited | Quinoline derivative and production thereof |
JP5494835B2 (ja) | 2011-01-12 | 2014-05-21 | トヨタ自動車株式会社 | 樹脂ルーフパネル構造 |
CN110194738B (zh) * | 2019-06-03 | 2022-04-05 | 华侨大学 | 一种1,2,3-三取代4-喹诺酮衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR806715A (fr) * | 1936-01-11 | 1936-12-23 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des composés hétérocycliques de l'azote |
US2558211A (en) * | 1949-04-14 | 1951-06-26 | Lilly Co Eli | Preparation of 4-hydroxyquinoline compounds |
US3116295A (en) * | 1960-07-09 | 1963-12-31 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Process for the production of dihydroquinacridones |
GB1077974A (en) * | 1964-07-14 | 1967-08-02 | Chem Fab Promcnta G M B H | Quinoline compounds and a process for their production |
FR1514280A (fr) * | 1967-01-10 | 1968-02-23 | Roussel Uclaf | Nouveau procédé de préparation de quinoléines substituées et produits ainsi obtenus |
-
1981
- 1981-01-16 FR FR8100762A patent/FR2498184A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-01-14 JP JP57003538A patent/JPS57171972A/ja active Granted
- 1982-01-15 AT AT82400077T patent/ATE8257T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-01-15 CA CA000394284A patent/CA1181073A/fr not_active Expired
- 1982-01-15 EP EP82400077A patent/EP0056763B1/fr not_active Expired
- 1982-01-15 US US06/339,725 patent/US4412075A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-01-15 IE IE78/82A patent/IE51960B1/en unknown
- 1982-01-15 ZA ZA82276A patent/ZA82276B/xx unknown
- 1982-01-15 IN IN34/DEL/82A patent/IN157731B/en unknown
- 1982-01-15 HU HU82118A patent/HU184982B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-01-15 DK DK16482A patent/DK148804C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-01-15 DE DE8282400077T patent/DE3260303D1/de not_active Expired
- 1982-01-15 KR KR8200164A patent/KR870001919B1/ko active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE51960B1 (en) | 1987-04-29 |
HU184982B (en) | 1984-11-28 |
DE3260303D1 (en) | 1984-08-09 |
CA1181073A (fr) | 1985-01-15 |
EP0056763B1 (fr) | 1984-07-04 |
IE820078L (en) | 1982-07-16 |
KR870001919B1 (ko) | 1987-10-22 |
IN157731B (ko) | 1986-05-24 |
EP0056763A2 (fr) | 1982-07-28 |
EP0056763A3 (en) | 1982-08-04 |
DK16482A (da) | 1982-07-17 |
JPH0222750B2 (ko) | 1990-05-21 |
DK148804C (da) | 1986-04-01 |
US4412075A (en) | 1983-10-25 |
FR2498184A1 (fr) | 1982-07-23 |
JPS57171972A (en) | 1982-10-22 |
FR2498184B1 (ko) | 1983-08-26 |
DK148804B (da) | 1985-10-07 |
ATE8257T1 (de) | 1984-07-15 |
ZA82276B (en) | 1982-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ATE11913T1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-substituierten derivaten des 1-desoxynojirimycins. | |
KR840000508A (ko) | 4-아닐리노피리미딘 유도체의 제조방법 | |
KR830009035A (ko) | 1,2,3,4-테트라하이드로키놀린-4-온의 제조방법 | |
KR840000463A (ko) | 광학적으로 활성인 1-방향족 그룹으로 치환된-1- 알카논의 제조방법 | |
KR840005719A (ko) | 트리아졸 유도체의 제조방법 | |
KR840005134A (ko) | 트리아졸 항진균제의 제조방법 | |
KR870000274A (ko) | 4-치환된 페닐 크로틸 에테르 유도체의 제조방법 | |
KR840005132A (ko) | 트리아졸 항균제의 제조방법 | |
KR830003457A (ko) | 2-아미노-4-치환-5-티아졸 카복실린산 및 그것의 유도체 | |
KR830009085A (ko) | (피리딘일)-y-벤즈이미다졸 | |
KR830007580A (ko) | 신규 피리미딘 유도체의 제조방법 | |
KR870004025A (ko) | 헤테로시클로카보닐-및 아세틸-티아졸론의 제조방법 | |
KR840008647A (ko) | 대칭 1,4-디하이드로피리딘디카복실 에스테르의 제조방법 | |
ES394533A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de compuestos de 2-hidroxi-4'-fenoxibenzofenona. | |
ATE107657T1 (de) | Verfahren zur herstellung von zwischenprodukten für 11-beta,16-alpha,17-alpha,21- tetrahydroxypregna-3-20-dione 16-alpha,17-alpha- acetal und deren 21-ester. | |
KR870002065A (ko) | 설페닐화 아실히드라존의 제조 방법 | |
KR840000512A (ko) | 벤조트리아졸의 제조방법 | |
FR2426072A1 (fr) | Procede pour la preparation de colorants de cuve | |
KR830007639A (ko) | 락탐 화합물의 제조방법 | |
KR870002089A (ko) | 아미디노 아졸의 제조방법 | |
FR2362206A1 (fr) | Procede de craquage d'hydrocarbures | |
KR830001244A (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
KR830001216A (ko) | 페닐이미노메틸 피리딘 유도체의 제조방법 | |
ES309173A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos heterociclicos condensados. | |
KR840008339A (ko) | 펜옥시트리아졸릴케톤 및 카르비놀의 제조방법 |