KR830006205A - 인돌 및 인돌린 유도체의 방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (2)
- 하기 구조식 I의 인돌 유도체 또는 인돌을 제조하는데 있어서,[상기식에서탄소원자들 사이에서 이중결합 또는 단일 결합이고, R1은 탄소수 1-6인 직쇄 또는 측쇄 알킬기(수신기, 탄소수 2-5인 알케닐기와 탄소수 2-7인 알카노일 옥시기로 부터 선정되는 똑같은 형태의 치환체보다 하나 또는 그 이상으로 치환될 수 있음) 또는 수소원자이고, R2중 하나는 탄소수 6-24인 직쇄또는 측쇄이고, 또 다른 R2는 탄소수 1-24인 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 수수원자 이며 R3는 탄소수 1-6인 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 수소원자 그리고 약리적으로 수용할 수 있는 그의 염들이다.](1탄소원자들사이에서 단인 결합을 나타내고 R1,R2및 R3가 상기 규정하는 바와같은 구조 식 I의 인돌린 화합물의 경우에, 하기 구조식 V의 관련 인돌 화합물의 C2-C3의 이중 결합을 촉매적 수소첨가에 의해서 단일결합으로 만들거나:(상기식에서 R1,R2및 R3는 상기규정하는 바와 같음).(2)탄소원자들 사이에서 이중결합을 나타내고 R1,R2및 R3가 상기 규정하는 바와 같은 일반구조식 I의 인돌화합물의 경우에, 하기 구조식 Ⅳ의 관련 인돌린 화합물을 촉매적 탈수소시키거나:(상기식에서 R1,R2및 R3는 상기 규정하는 바와 같음).(3)탄소들원자사이에서 이중결합을 나타내며 R1, R2및 R3가 상기 규정하는 바와 같은 구조식 I의 인돌화합물 경우에, 선택적으로는 불활성 유지용매 존재하와 승온에서 무기산 또는 루이스산으로 반응시킴으로서 하기 구조식 Ⅵ의 화합물을 환화시키거나:(상기식에서 R1,R2및 R3는 상기 규정하는 바와같음).(4)탄소원자들사이에서 이중결합을 나타내고, 인돌환의 2위치에 부착된 R2는 탄소수 6-24인 직쇄 또는 측쇄 알킬기이며 3위치에 부착된 R2는 수소이고 R1및 R3는 수소원자인 구조식 I의 인돌화합물의 경우에, 하기구조식 Ⅶ의 화합물을 불활성 유기 용매가 족재하지 않고 승온 및 염기 존재하에서 환화시키거나:(상기식에서 R2˝는 탄소수가 6-24인 직쇄 또는 측쇄 알킬기임).(5)탄소원자들사이에서 이중 결합을 나타내고, R1은 구조식 I에서 규정한 바와 같은 선택적으로 치환된 알킬기이며, 인돌환의 2위치에 부착된 R2가 탄소수 6-24인 직쇄 또는 측쇄 알킬기이며, 3위치에 부착된 R2는 수소이고, R3는 상기 규정한 바와 같은 구조식 I의 인돌화합물인 경우에, 3-알킬티오 치환체 대신에 수소원자로 치환시키기 위해서 하기 구조식 Ⅷ의 3-알킬티오-인돌 유도체를 불활성유기 용매존재하에서 래니 니켈(Raney nickel)과 반응 시키거나:상기식에서, R2"는 (4)에서 규정한 바와 같고, R3는 상기 규정한 바와 같고, R1'는 R1에 대해 상기 규정한 선택적으로 치환된 알킬기이고는 탄소수 1-6인 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다)(6) 인돌 또는 인돌환의 3위치의 R2가 탄소수 1-24인 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고:2위치에 부착된 R2가 탄소수 6-24인 직쇄 또는 측쇄 알킬기이거나, 또는 3위치에서 R2가 탄소수 6-24인 알킬기 일때, 탄소수 1-5인 직쇄 또는 측쇄이며 R1및 R3는 상기 규정한 바와 같은 구조식 I의 인돌 또는 인돌린 화합물의 경우에,탄소원자들 사이에서 이중결합을 나타내는 구조식 I의 인돌린 생성물을 제조한 필요가 있을때에는 보란을 이용하고,탄소원자들 사이에서 단일결합을 나타내는 구조식 I의 인돌린 생성물을 제조할 필요가 있을 때에는 촉매적 수소첨가를 이용하여 하기구조식 Ⅸ의 카르보닐 라디칼을 메틸렌으로 만들거나:상기식에서 R1및 R3는 상기 규정한 바와같고, R5는 수소원자 또는 탄소수 1-23인 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내며 R2는 수소원자 또는 구조식 I화합물을 구비하기에 적당한 알킬기이다)(7)탄소원자들 사이에서 이중결합을 나타내고, R1은 상기 규정한 바와같고, 인돌환의 2위치에 부착된 R2는 탄소수 6-24인 직쇄 또는 측쇄 알킬기이며 3위치에 부착된 R2는 수소원자이며 R3는 수소원자인 구조식 I의 인돌화합물의 경우에, 승온 및 염기 존재하에 불활성 유기용매내에서 하기 구조식 X의 화합물을 환화시키거나 :(상기식에서, X는 음이온이고, Z는 선택적으로 치환된 페닐기이며, R1은 상기 규정한 바와 같고 R2˝는 (4)에서 규정한 바와 같다).(8)탄소원자들 사이에서 이중결합을 나타내고, R1이 상기 규정한 바와 같고, 인돌환의 2위치에 부착된 R2가 탄소수 6-24인 직쇄 또는 측쇄 알킬기이며 3위치에 부착된 R2는 수소원자이며 R3가 수소원자인 구조식 I의 인돌화합물의 경우에, 화학적 방법 또는 촉매적 수소첨가에 의해서 그다음 그와 같이 얻어진 아민 중간체를 환화시킴으로써 하기 구조식 XI의 화합물을 환원시키거나;(상기식에서, R1은 상기 규정한 바와 같고 R2˝는 (4)에 규정된 바와 같다).(9)탄소원자들 사이에 이중결합을 나타내고, R1및 R3는 상기 규정한 바와 같고, 인돌 환의 3위치에 부착된 R2는 탄소수 6-24인 직쇄 또는 측쇄알킬기이며 2-위치에 부착된 R2가 수소원자인 구조식 I의 인돌화합물인 경우에, 하기 구조식 XII의 2-알콕시카르보닐-인돌 유도체를 가열함으로서 디카르복실화하거나;(상기식에서 R1및 R3는 상기 규정한 바와같고 R˝ 및 R4는 (4)와 (5)에서 규정한 바와 같다)(10) R1이 수소원자이고 R2및 R3가 상기 규정한 바와 같은 구조식 I의 인돌유도체 또는 인돌인 경우에, R2및 R3가 구조식에서 규정한 바와 같고 R1이 구조식 I에 관련하여 상기 설명한 바와 같이 선택적으로 치환된 탄소수 1-6인 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나;(11) R1이 탄소수 1-6인 직쇄 또는 측쇄 알킬기(수산기, 탄소수 2-5인 알케닐기와 탄소수 2-7인 알카노일옥시 기로부터 선정되는 치환체의 같은 형태중 하나 또는 그 이상으로 치환될 수 있다)인 구조식 I의 인돌린 유도체 또는 인돌의 에스테르의 경우에, 구조식 I 내의 R1이 수소원자이고 R2및 R3는 구조식 I에서 규정한 바와 같은 관련 카르복실 산의 에스테르하거나, 또는(12) R3가 탄소수 1-6인 직쇄 또는 측쇄 알킬기이고 R1과 R2가 구조식 I에서 규정한 바와 같은 구조식 I의 인돌린 유도체 또는 인돌의 경우에, R3가 수소원자인 구조식 I의 관련화합물을 N-(C1-C6)알킬화하여 상기 구조식 I의 인돌 또는 인돌유도체의 제조방법.
- 이렇게해서 얻어진 구조식 I의 인돌린 화합물 또는 인돌을-적당할 때-약리적으로 수용할 수 있는 법으로 전환시키는 단계를 거치는 청구범위 1에 따른 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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