KR880006178A - 히드로플루오렌 유도체류 - Google Patents

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KR880006178A
KR880006178A KR870012425A KR870012425A KR880006178A KR 880006178 A KR880006178 A KR 880006178A KR 870012425 A KR870012425 A KR 870012425A KR 870012425 A KR870012425 A KR 870012425A KR 880006178 A KR880006178 A KR 880006178A
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alkyl group
hydrofluorene
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야스오 오시로
다쓰요시 다나까
요지 사꾸라이
세이지 사또
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오오쓰까 아끼히꼬
오오쓰까세이야꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

히드로플루오렌 유도체류
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (42)

  1. 하기 일반식(I)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
    [상기 식중, R1은 일반식 =N-R4의 기(식중 R4는 히드록시기 또는 저급알킬기이다.), 일반식의 기(식중, R5및 R6는 서로 동일하거나 다르며, 각각 수소원자, 시클로알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기, 페닐기, 페닐-저급알킬기, 비치환된 C1∼C8알킬기, 치환체로서 히드록시기를 갖는 치환된 C1∼C8알킬기, 비치환된 저급알카노일기, 치환체로서 할로겐원자를 갖는 치환된 저급알카노일기, 비치환된 피페리디닐기, 치환체로서 페닐-저급알킬기를 갖는 치환된 피페리디닐기, 비치환된 피페리디닐-저급알킬기 치환체로서의 기(식중는 저급알킬렌기이고 ; R5a및 R6a는 서로 동일하거나 다르며, 및 각각 수소원자 또는 저급알킬기이고, 또한 R5a및 R6a는 그에 결합되어 있는 인접한 질소원자와 함께, 그리고 나아가 부가적인 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이, 포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 형성할 수도 있는데, 상기 헤테로시클릭기는 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급 알키닐기 비치환된 페닐기 및 할로겐원자와 저급알콕시기로 구성된 군으로 부터 선택된 1 내지 3치환체를 갖는 치환된 페닐기로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3 치환체를 가질 수 있다.)); 또한 R5a및 R6a는, 그에 결합되어 있는 인접한 질소원자와 함께, 그리고 나아가 부가적인 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이, 포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 형성할 수도 있는데, 상기 헤테로시클릭기는 치환체로서 옥소기를 가질 수도 있다.), 또는 일반식의 기(식중,는 저급알킬렌기이고; R25및 R26은 서로 동일하거나 다르며, 및 각각 수소원자, 비치환된 저급알킬기, 치환체로서 저급알카노일아미노기, 카르복시기, 카르바모일기 또는 히드록시기를 갖는 치환된 저급알킬기, 피리딜-저급알킬기, 비치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 치환체로서 저급알킬기를 갖는 치환된 피롤리디딜-저급알킬기, 또는 푸릴-저급알킬기이고; 또한 R25및 R26은, 그에 결합되어 있는 인접한 질소원자와 함께, 및 나아가 부가적인 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이, 포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 형성할 수도 있는데, 상기 헤테로시클릭기는 저급알킬기, 아미노기, 치환체로서 저급알킬기를 갖는 아미노기, 비치환된 페닐기 및 저급 알킬기, 저급알콕시기와 할로겐원자로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3 치환체를 갖는 치환된 페닐기로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3 치환체를 가질 수도 있다)이고; R2는 수소원자, 저급알콕시기 또는 저급알킬기이며; R3는 수소원자, 저급알킬기, 할로겐원자, 저급알케닐기, 페닐-저급알케닐기, 니트로기, 시클로알킬-저급알킬기, 페닐-저급알킬기, 저급알콕시기, 저급알킬티오기, 저급알킬티오-저급알킬기, 시아노기, 저급알카노일가, 카르복시기, 히드록시기, 아미노-저급알킬기 치환체로서 저급알킬기를 갖는 아미노-저급알킬기, 시클로알킬기, 시클로알킬 고리내에 하나의 이중결합을 갖는 시클로알케닐기, 아미노기 및 치환체로서 저급알킬기 또는 저급알카노일기를 갖는 아미노기이고;은 0 내지 3의 정수이며; 및 히드로플루오렌골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소결합은 단일 또는 이중결합으로, 히드로플루오렌골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소결합이 이중결합일때, R2는 상기 골격내의 9a- 위치에서 치환되서는 안된다.]
  2. 제1항에 있어서, 식중 R1이 일반식 =N-R4의 기(식중 R4는 상기 정의된 바와 동일하다)인 일반식(1)로
  3. 제1항에 있어서, 식중 R1이 일반식의 식중, R5및 R6는 상기 정의된 바와 동일하다)인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌유도체류 및 그의 염류.
  4. `제1항에 있어서, 식중 R1이 일반식의 기(식중,및 R25및 R26은 상기 정의된 바와 동일하다)인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌유도체류 및 그의 염류.
  5. 제3항에 있어서, 식중 R5및 R6가 서로 동일하거나 다르며, 및 각각 수소원자, 시클로알킬기, 저급알케닐기, 페닐기, 페닐-저급알킬기, 비치환된 C1∼C8알킬기, 치환체로서 히드록시기를 갖는 치환된 C1∼C8알킬기, 비치환된 저급알카노일기, 치환제로서 할로겐원자를 갖는 치환된 저급알카노일기, 비치환된 피페리디닐기, 치환체로서 페닐-저급알킬기를 갖는 치환된 피페리디닐기, 비치환된 피페리디닐-저급알킬기, 치환체로서 페닐-저급알킬기를 갖는 치환된 피페리디닐-저급알킬기, 비치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 치환체로서 저급알킬기를 갖는 치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 피리딜카르보닐기 또는 일반식의 기(식중, A, R5a및 R6a는 상기 정의된 바와 동일하다)이고; 및 히드로플루오렌골격내의 4a-와 9a- 위치 사이의 탄소-탄소 결합이 단일결합인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌유도체류 및 그의 염류.
  6. 제3항에 있어서, 식중 R5와 R6가 그에 결합되어 있는 인접한 질소원자와 함께, 그리고 나아가 부가적인 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이, 포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 형성할 수도 있으며, 상기 헤테로시클릭기는 치환체로서 옥소기를 가질 수도 있고; 및 히드로플루오렌골격내의 4a- 와 9a-위치 사이의 탄소-탄소 결합이 단일결합인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌유도체류 및 그의 염류.
  7. 제4항에 있어서, 식중 R25및 R26가 서로 동일하거나 다르며, 및 각각 수소원자, 비치환된 저급알킬기, 치환체로서 저급알카노일아미노기, 카르복시기, 카르바모일기 또는 히드록시기를 갖는 치환된 저급알킬기, 피리딜-저급알킬기, 비치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 치환체로서 저급알킬기를 갖는 치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 또는 푸릴-저급알킬기이고; 및 히드로플루오렌골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소결합이 단일결합인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌유도체류 및 그의 염류.
  8. 제4항에 있어서, 식중 R25및 R26가 그에 결합되어 있는 인접한 질소원자와 함께, 및 나아가 부가적인 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이, 포화 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭기를 형성할 수도 있는데, 상기 헤테로시클릭기는 저급알킬기, 아미노기, 치환체로서 저급알킬기를 갖는 치환된 아미노기, 비치환된 페닐기 및 저급알킬기, 저급알콕시기와 할로겐원자로 구성된 군으로 부터 선택된 1 내지 3 치환체를 갖는 치환된 페닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 1 내지 3 치환체를 가질 수도 있으며; 및 히드로플루오렌골격내의 4a-와 9a- 위치사이의 탄소-탄소결합이 단일결합인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌유도체류 및 그의 염류.
  9. 제5항에 있어서, 식중 R5및 R6가 서로 동일하거나 다르며, 각각 수소원자, 비치환된 C1∼C8알킬기, 치환체로서 히드록시기를 갖는 치환된 C1∼C8알킬기, 비치환된 저급알카노일기, 치환체로서 할로겐원자를 갖는 치환된 저급알카노일기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌유도체류 및 그의 염류.
  10. 제5항에 있어서, 식중 R5및 R6가 서로 동일하거나 다르며, 각각 시클로알킬기, 저급알케닐기, 저급아키닐기, 페닐기, 페닐-저급알킬기, 비치환된 피페리디닐기, 치환체로서 페닐-저급알킬기를 갖는 치환된 피페리디닐기, 비치환된 피페리디닐-저급알킬기, 치환체로서 페닐-저급알킬기를 갖는 치환된 피페리디닐-저급알킬기, 비치환된 피롤리디닐-저급알킬기 치환체로서 저급알킬기를 갖는 치환된 피롤리디닐-저급알킬기 또는 피리딜카로보닐기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌유도체류 및 그의 염류.
  11. 제5항에 있어서, 식중 R5및 R6가 서로 동일하거나 다르며, 및 각각 일반식의 기(식중,, R5a및 R6a는 상기 정의된 바와 동일하다)인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌유도체류 및 그의 염류.
  12. 제6항에 있어서, 식중, R3가 저급알킬기, 저급알케닐기 히드록시기, 할로겐원자, 시클로알킬기, 시클로알킬 고리내에 하나의 이중결합을 갖는 시클로알케닐기, 또는 저급알콕시기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌유도체류 및 그의 염류.
  13. 제7항에 있어서, 식중, R3가 저급알킬기, 저급알케닐기, 히드록시기, 할로겐원자, 시클로알킬기, 시클로알킬고리내에 하나의 이중결합을 갖는 시클로알케닐기 또는 저급알콕시기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  14. 제8항에 있어서, 식중, R3가 저급알킬기, 저급알케닐기, 히드록시기, 할로겐원자, 시클로알킬기, 시클로알킬고리내에 하나의 이중결합을 갖는 시클로알케닐기 또는 저급알콕시기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  15. 제9항에 있어서, 식중, R3가 저급알킬기, 저급알케닐기, 히드록시기, 할로겐원자, 시클로알킬기, 시클로알킬고리내에 하나의 이중결합을 갖는 시클로알케닐기 또는 저급알콕시기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  16. 제9항에 있어서, 식중, R3가 수소원자, 페닐-저급알케닐기, 니트로기, 시클로알킬-저급알킬기, 페닐-저급알킬기, 저급알킬티오-저급알킬기, 시아노기, 저급알카노일기, 카르복시기, 비치환된 아미노-저급알킬기, 치환체로서 저급알킬기를 갖는 치환된 아미노-저급알킬기, 아미노기, 치환체로서 저급알킬기 또는 저급알카노일기를 갖는 치환된 아미노기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌유도체 및 그의 염류.
  17. 제10항에 있어서, 식중, R3가 저급알킬기, 저급알케닐기, 히드록시기, 할로겐원자, 시클로알킬기, 시클로알킬고리내에 하나의 이중결합을 갖는 시클로알케닐기 또는 저급알콕시기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  18. 제11항에 있어서, 식중 R5a및 R6a가 서로 동일하거나 다르며, 및 각각 수소원자 또는 저급알킬기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  19. 제11항에 있어서, 식중 R5a와 R6a가 그에 결합되어 있는 인접한 질소원자와 함께, 그리고 나아가 부가적인 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이, 포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 형성할 수도 있는데, 상기 헤테로시클릭기는 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기, 비치환된 페닐기 및 할로겐원자와 저급알콕시기로, 구성된 군으로 부터 선택된 1 내지 3치환체를 갖는 치환된 페닐기로 구성된 군으로 부터 선택된 1 내지 3 치환체를 가질 수도 있는 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  20. 제12항에 있어서, 식중 R2가 수소원자이고 R3의 치환위치가 히드로플루오렌 골격내에서 5-, 7- 또는/ 및 8-위치인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  21. 제13항 또는 14항에 있어서, 식중 R2가 수소원자이고 R3의 치환위치가 히드로플루오렌 골격내에서 5-,7- 또는/및 8-위치인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  22. 제4항 또는 제14항에 있어서, 식중 R3가 저급알킬기, 저급알케닐기, 히드록시기, 할로겐원자, 시클로알킬 고리내에 하나의 이중결합을 갖는 시클로알케닐기 또는 저급알콕시기이고, 및 상기 R3의 치환위치가 히드로플루오렌 골격내에서 5-, 7- 또는/및 8-위치이며, 및 R25및 R26은 서로 동일하거나 다르며, 및 각각 수소원자, 비치환된 저급알킬기, 치환체로서 저급알카노일아미노기, 카르복시기, 카르바모일기 또는 히드록시기를 갖는 치환된 저급알킬기, 피리딜-저급알킬기, 비치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 치환체로서 저급알킬기를 갖는 치환된 피롤리디닐기 또는 푸릴-저급알킬기이고; 및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a-위치사이의 탄소-탄소결합이 이중결합인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  23. 제15항에 있어서, 식중, R3의 치환위치가 히드로플루오렌 골격내에서 5-, 7- 또는/및 8-위치인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  24. 제16항 또는 제17항에 있어서, 식중 R2가 수소원자이고 R3의 치환위치가 히드로플루오렌 골격내에서 5-, 7- 또는/및 8-위치인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  25. 제18항에 있어서, 식중 R3가 저급알킬기, 저급알케닐기, 히드록시기, 할로겐원자, 시클로알킬기, 시클로알킬 고리내에 하나의 이중 결합을 갖는 시클로알케닐기 또는 저급알콕시기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  26. 제19항에 있어서, 식중 R3가 저급알킬기, 저급알케닐기, 히드록시기, 할로겐원자, 시클로알킬기, 시클로알킬 고리내에 하나의 이중 결합을 갖는 시클로알케닐기 또는 저급알콕시기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  27. 제23항에 있어서, 식중 R2가 수소원자인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  28. 제23항에 있어서, 식중 R2가 저급알콕시기 또는 저급알킬기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  29. 제3항에 있어서, 식중, R3가 저급알킬기, 저급알케닐기, 히드록시기, 할로겐원자, 시클로알킬기, 시클로알킬 고리내에 하나의 이중결합을 갖는 시클로알케닐기 또는 저급알콕시기이고; 및 R5및 R6는 서로 동일하거나 다르며, 각각 수소원자, 비치환된 C1∼C8알킬기, 치환체로서 히드록시기를 갖는 치환된 C1∼C8알킬기, 비치환된 저급알카노일기, 치환체로서 할로겐원자를 갖는 치환된 저급알카노일기인 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  30. 제29항에 있어서, 식중, R3의 치환위치가 히드로플루오렌 골격내에서 5-, 7- 또는/및 8-위치이고; R2는 수소원자이며; 및 4a- 와 9a-위치사이의 탄소-탄소결합이 이중결합된 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 유도체류 및 그의 염류.
  31. 5-메틸-7-(1-메틸-2-프로페닐)-8-메톡시-9-디메틸아미노-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-헥사히드로플루오렌.
  32. 5-메틸-7-(1-메틸-2-프로페닐)-8-히드록시-9-(N-메틸-N-아세틸아미노)-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-헥사히드로플루오렌.
  33. 5, 7-디메틸-8-히드록시-9--프로필아미노-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-헥사히드로플루오렌.
  34. 5-메틸-7-시클로헥실-8-메톡시-9-디메틸아미노-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-헥사히드로플루오렌.
  35. 5-메틸-7-(2-시클로헥센-1-일)-8-히드록시-9-메틸아미노-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-헥사히드로플루오렌.
  36. 5-플루오로-7-(1-메틸-2-프로페닐)-8-히드록시-9-메틸아미노-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-헥사히드로플루오렌.
  37. 5-메톡시-7-(1-메틸-2-프로페닐)-8-히드록시-9-메틸아미노-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-헥사히드로플루오렌.
  38. 5-메틸-7-브로모-8-메톡시-9-디메틸아미노-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-헥사히드로플루오렌.
  39. (a)하기 일반식
    (상기식중, R2는 수소원자, 저급알콕시기 또는 저급알킬기이며; R3는 수소원자, 저급알킬기, 할로겐원자, 저급알케닐기, 페닐-저급알케닐기, 니트로기, 시클로알킬-저급알킬기, 페닐-저급알킬기, 저급알콕시기, 저급알킬티오기, 저급알킬디오-저급알킬기, 시아노기, 저급알카노일기, 카르복시기, 히드록시기, 아미노-저급알킬기, 치환체로서 저급알킬기를 갖는 아미노-저급알킬기, 시클로알킬기, 시킬로알킬 고리내에 하나의 이중 결합을 갖는 시클로알케닐기, 아미노기 및 치환체로서 저급알킬기 또는 저급알카노일기를 갖는 아미노기이고;은 0 내지 3의 정수이며; 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소결합은 단일 또는 이중결합으로, 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소결합이 이중 결합일 때, R2는 상기 골격내의 9a- 위치에서 치환되서는 안되고; 및 D는 일반식 =N-OH 의 기 또는 일반식-(B)m-CH=N-OH 의 기(식중,는 저급 알킬렌기이고 및은 0 또는 1의 정수이다)이다]으로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을 환원시켜서, 하기 일반식,
    [상기식중, R2, R3, 및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소 결합은 상기 정의된 바와 동일하고; 및 E는 아미노기 또는 일반식-(B)mCH2NH2의 기(식중,,은 상기 정의된 바와 동일하다)이다]으로 나타내는 히드로플루오렌 화합물 및 그의 염을 제조하는 방법.
    (b) 하기 일반식(103)으로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을 하기 일반식(5)로 나타내는 화합물과 반응시켜서 하기 일반식(104)로 나타내는 히드로 플루오렌 화합물 및 그의 염을 제조하는 방법.
    [상기 식들중, R2, R3,, 및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a-위치사이의 탄소-탄소 결합은 상기 정의된 바와 동일하고;는 저급 알킬렌기이며, R5a및 R6a는 서로 동일하거나 다르며, 및 각각 수소원자 또는 저급알킬기이고, 또한 R5a와 R6a는 그에 결합되어 있는 인접한 질소원자와 함께, 그리고 나아가 부가적인 질소원자 또는 산소원자와 함께, 또는 없이, 포화 5- 또는 6-원 헤테로실클릭기를 형성할 수도 있는데, 상기 헤테로시클릭기는 저급 알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기, 비치환된 페닐기 및 할로겐원자와 저급 알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3 치환체를 갖는 치환된 페닐기로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3 치환체를 가질 수도 있고; 및 X는 할로겐 원자이다.]
    (c) 하기 일반식(102)로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을 하기 일반식(6)로 나타내는 화합물과 반응시켜서 하기 일반식(105)로 나타내는 히드로 플루오렌 화합물 및 그의 염을 제조하는 방법.
    [상기식중, R2, R3,,, R5a, R6a및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소 결합은 상기 정의된 바와 동일하고; R9는 일반식의 기(식중, A, R5a및 R6a는 상기 정의된 바와 동일하다) 또는 비치환된 저급 알카노일기, 치환체로서 할로겐원자를 갖는 치환된 저급 알카노일기 또는 피리딜카르보닐기를 제외하고 상기 R5에서 정의된 바와 동일하며; 및 X1은 할로겐 원자이다.]
    (d) 하기 일반식(106)으로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을 하기 일반식(7)로 나타내는 화합물과 반응시켜서 하기 일반식(107)로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을 제조하고, 임의로, 일반식(106)으로 나타내는 히드로플루오렌 화합물은, 일반식(107)로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을 가수분해시켜 제조할 수 있는 일반식(107)로 나타내는 히드로플루오렌 화합물 및 그의 염을 제조하는 방법.
    [상기식중, R2, R3,, R9및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소 결합은 상기 정의된 바와 동일하고; 및 R8는 비치환된 저급 알카노일기, 치환체로서 할로겐 원자를 갖는 치환된 저급 알카노일기 또는 피리딜카르보닐기이다.]
    (e)하기 일반식
    [상기식중 R2, R3,및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소 결합은 상기 정의된 바와 동일하고; 및 G는 일반식 -NHR9의 기(식중, R9는 상기 정의된 바와 동일하다) 또는 일반식 -B-NHR27의 (식중,는 상기 정의된 바와 동일하고 및 R27은 하기 정의된 바와 동일하다)이다]으로 나타내는 히드로플루오렌 화합 M-X1
    [상기식중, M은 하기 R28및 R10에서 정의된 바와 동일하고; 및 X1은 상기 정의된 바와 동일한데, 단 G가 일반식 -NHR9의 기이면, M은 R10이고, 또한 G가 일반식 -B-NHR27의 기이면, M은 R28이다]으로 나타내는 화합물고 반응시켜서, 하기 일반식,
    [상기식중, R2, R3,및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소 결합은 상기 정의된 바와 동일하고; 및 L은 일반식
    의 기(식중 R9는 상기 정의된 바와 동일하고; 및 R10은 시클로알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기, 페닐-저급알킬기, 비치환된 C1∼C8알킬기, 치환체로서 히드록시기를 갖는 치환된 C1∼C8알킬기, 비치환된 피페리디닐기, 치환체로서 페닐-저급알킬기를 갖는 치환된 피페리디닐기, 비치환된 피페리디닐-저급알킬기, 치환체로서 페닐-저급알킬기를 갖는 치환된 피페리디닐-저급알킬기, 비치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 치환체로서 저급알킬기를 갖는 치환된 피롤리디닐-저급알킬기이다) 또는 일반식
    의 기(식중, R27은 수소원자, 비치환된 저급 알킬기, 치환체로서 저급 알카노일아미노기, 카르복시기, 카르바모일기 또는 히드록시기를 갖는 치환된 저급알킬기, 피리딜-저급알킬기, 비치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 치환체로서 저급 알킬길를 갖는 치환된 피롤리디닐-저급알킬기 또는 푸릴-저급알킬기이고; 및 R28은 수소원자를 제외하고 상기 R27에서 정의된 바와 동일하다)이다]으로 나타내는 히드로플루오렌 화합물 및 그의 염을 제조하는 방법.
    (f) 하기 일반식
    [상기식중, R3,및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소 결합은 상기 정의된 바와 동일하고; R2'는 할로겐원자 또는 상기 R2에서 정의된 바와 동일하며; 및 P는 일반식,
    의 기(식중, R11은 시클로알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기, 페닐-저급알킬기, 비치환된 C1∼C8알킬기, 치환체로서 히드록시기를 갖는 치환된 C1∼C8알킬기, 비치환된 피페리디닐기, 치환체로서 페닐-저급알킬기를 갖는 치환된 피페리디닐기, 비치환된 피페리디닐-저급알킬기, 치환체로서 페닐-저급알킬기를 갖는 치환된 피페리디닐-저급알킬기, 비치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 치환체로서 저급알킬기를 갖는 치환된 피롤리디닐-저급알킬기이고, R11a는 수소원자 또는 상기 R11에서 정의된 바와 동일하며; 또한 R11과 R11a는, 그에 결합되어 있는 질소원자와 함께, 그리고 나아가 부가적인 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이, 포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 형성할 수도 있는데, 상기 헤테로시클릭기를 치환체로서 나의 옥소기를 가질 수도 있다) 또는 일반식
    의 기(식중,은 상기 정의된 바와 동일하고, 및 R25와 R26은 서로 동일하거나 다르며, 및 각각 수소원자, 비치환된 저급알킬기, 치환체로서 저급 알카노일아미노기, 카르복시기, 카르바모일기 또는 히드록시기를 갖는 치환된 저급알킬기, 피리딜-저급알킬기, 비치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 치환체로서 저급-알킬기를 갖는 치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 또는 푸릴-저급알킬기이고; 또한 R25와 R26은, 그에 결합되어 있는 인접한 질소원자와 함께, 및 나아가 부가적인 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이, 포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 형성할 수도 있는데, 상기 헤테로시클릭기는 저급알킬기, 아미노기, 치환체로서 저급알킬기, 갖는 아미노기, 비치환된 페닐기 및 저급알킬기, 저급알콕시기와 할로겐원자로 구성된 군으로 부터 선택된 1 내지 3 치환체를 갖는 치환된 페닐기로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3 치환체를 가질수도 있다.)인데, 단 P가 일반식,
    의 기일때, R2'는 상기 R2에서 정의된 바와 동일하다]으로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을 환원시켜서, 하기 일반식
    [상기식중, R27, R3,및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소 결합은 상기 정의된 바와 동일하고; 및 Q는 일반식
    의 기(식중, R11및 R11a는 상기 정의된 바와 동일하다) 또는 일반식의 기(식중,,, R25및 R26은 상기 정의된 바와 동일하다)이다]으로 나타내는 히드로플루오렌 화합물 및 그의 염을 제조하는 방법.
    (g) 하기 (111)로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을 할로겐화시켜서 하기 일반식(112)로 나타내는 히드로플루오렌화합물 및 그의 염을 제조하는 방법.
    [상기식들중, R2, R3및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소 결합은 상기 정의된 바와 동일하고; R1은 일반식 =N-R4의 기(식중, R4는 히드록시기 또는 저급알킬기이다) 일반식
    의 기(식중, R5및 R6은 서로 동일하거나 다르며, 각각 수소원자, 시클로알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기, 페닐기 페닐-저급알킬기, 비치환된 C1∼C8알킬기, 치환체로서 히드록시기를 갖는 치환된 C1∼C8알킬기, 비치환된 피페리디닐기, 치환체로서 페닐-저급알킬기를 갖는 치환된 피페리디닐기, 비치환된 피페리디닐-저급알킬기, 치환체로서 페닐-저급알킬기를 갖는 치환된 피페리디닐-저급알킬기, 비치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 치환체로서 저급알킬기를 갖는 치환된 피롤리디닐-저급알킬기, 피리딜카르보닐기, 또는 일반식의 기((식중,, R5a및 R6a는 상기 정의된 바와 동일하다)), 또한 상기 R5와 R6는, 그의 결합되어 있는 인접한 질소원자와 함께, 그리고 나아가 부가적인 질소원자 또는 산소원자와 함께 또는 없이, 포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기를 형성할 수도 있는데, 상기 헤테로시클릭기는 치환체로서 옥소기를 가질 수도 있다), 또는 일반식
    의 기(식중,, R25및 R26은 상기 정의된 바와 동일하다)이며; R3a중 최소한 하나가 할로겐원자일때 R3a는 상기 R3a에서 정의된 바와 동일하며;'는 0 내지 2의 정수이고; 및"는 1 내지 3의 정수이다]
    (h) 하기 일반식(113)으로 나타내느 히드로플루오렌 화합물을 환원시켜서 하기 일반식(114)로 나타내는 히드로플루오렌 화합물 및 그의 염을 제조하는 방법,
    [상기식들중, R2, R3,, R9및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a-위치사이의 탄소-탄소 결합은 상기 정의된 바와 동일하고; R8'는 저급 알카노일기이며; 및 R12는 저급 알킬기이다] (i)하기 일반식(122)로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을 하기 일반식(16)으로 나타내는 화합물과 반응시켜서 하기 일반식(123)으로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을 제조하고, 임의로 일반식(122)로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을, 일반식(123)으로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을, 촉매적으로 수소화 반응시키거나 가수분해시켜 수득할수 있는 일반식(123)으로 나타내는 히드로플루오ㄹ렌 화합물 및 그의 염의 제조 방법.
    [상기식들중, R1, R2, R3, X1,' 및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a- 위치사이의 탄소-탄소 결합은 상기 정의된 바와 동일하고; 및 R23은 저급알킬기이다]
    (j) 하기 일반식(102)로 나타내는 히드로플루오렌 화합물을 하기 일반식(24)로 나타내는 화합물과 반응시켜서 하기 일반식(129)로 나타내는 히드로플루오렌 화합물 및 그의 염을 제조하는 방법.
    [상기식들중, R2, R3,, X, X1, 및 히드로플루오렌 골격내의 4a- 와 9a-위치사이의 탄소-탄소 결합은 상기 정의된 바와 동일하고; Z는 메틴기, 질소원자 또는 산소원자이며; R35는 수소원자 또는 옥소기이고; 및는 1 또는 2이다]
  40. 제1항에 있어서, 특허청구한 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌화합물 또는 그의 염을, 활성성분으로서 함유하는, 무산소증 및 저산소증 증상과 증후군을 개선하는 약학 조성물.
  41. 제1항에서 특허청구한 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 화합물 또는 그의 염을 활성성분으로서 함유하는, 콜리성 신경계를 활성화시키는 조성물.
  42. 제1항에서 특허청구한 일반식(1)로 나타내는 히드로플루오렌 화합물 또는 그의 염을 활성성분으로서 함유하는 항-산화제 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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