KR830000852B1 - 카보스티릴 및 옥스인돌 유도체의 제조방법 - Google Patents

카보스티릴 및 옥스인돌 유도체의 제조방법 Download PDF

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뮐러 에리흐
니클 요셉
요셉로흐
홀트 나르 베르트
하르만 발터
막시 밀리안 바이젠 베르거 요하네스
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닥터 칼 토매 지엠비 에이취
닥터 쿠터, 닥터 좀머
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Abstract

내용 없음.

Description

카보스티릴 및 옥스인돌 유도체의 제조방법
본 발명은 양성 근변력 작용 이외에, 특히 항혈전성을 갖는 다음 일반식(Ⅰ)의 신규 카보스티릴 및 옥스인돌 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, W는 메틸 그룹에 의해 임의 치환된 비닐렌 그룹, 메틸렌 또는 에틸렌 그룹을 나타내며, m은 1 또는 2를 나타내며, D는 탄소원자 2내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹, 탄소원자 3내지 6의 직쇄 또는 측쇄 하이드록 시알킬렌 그룹 또는 크시릴렌 그룹을 나타내며, R1수소원자 또는 탄소원자 1내지 3의 알킬그룹을 나타내고, R2탄소원자 3내지 6의 사이클로 알킬그룹, 탄소원자 6내지 10의 아릴 그룹, 탄소원자 7내지 11의 아르 알킬그룹, 각각 질소 원자 및/ 또는 산소 또는 황원자 또는 2개의 질소원자를 함유하는 탄소원자 4내지 9의 헤테로아릴 그룹 또는 탄소원자 5내지 10의 헤테로 아르알킬 그룹 [여기에서, 상술한 방향족핵은 탄소원자 1내지 4의 알킬그룹, 하이드록시, 멘톡시, 아미노, 아세틸아미노, 니트로, 카복실, 사이클로헥실, 페닐 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있으며, 상술한 일치환된 페닐 그룹은 추가로 탄소원자 1내지 4의 알킬 그룹 및/ 또는 할로겐 원자에 의해 일치환 또는 이치환 될 수 있다(여기에서, 페닐핵의 치환체들은 같거나 다를 수 있다)], 1,2,4-트이아졸릴, 트리-페닐메틸, 4,5-비스(P-클로로페닐-옥사졸-2-일, N-메틸-사이클로헥실아미노-카보닐-메틸 또는 아미노-이미노메틸 그룹을 나타내며, m이 1을 나타내거나, D가 탄소원자 3내지 6의 직쇄 또는 측쇄 하이드록 시알킬렌그룹 또는 크시릴렌 그룹을 나타내는 경우에는, 또한 탄소원자 1내지 6의 알킬그룹을 나타내고, R3및 R4같거나 다를 수 있으며, 수소 또는 할로겐 원자, 탄소원자 1내지 4의 알킬그룹, 아미노아세틸아미노 또는 니트로 그룹을 나타낸다.
R2, R3및 R4가 할로겐 원자를 나타내는 경우에 이들은 예를들어 불소, 염소 브롬 또는 요오드원자일수 있다. D, R1, R2, R3및 R4가 본 발명에 따르는 화합물에 대하여 전술한 바와 같은 의미를 갖는 경우에는에 D는 에틸렌, n-프로필렌, n-부틸렌, n-펜틸렌, n-헥실렌, 1-메틸에틸렌, 2-메틸에틸렌, 1-메틸-n-프로필렌, 2-메틸-n-프로필렌, 3-메틸-n-프로필렌, 1-메틸-n-부틸렌, 2-메틸-n-부틸렌, 3-메틸-n-부틸렌, 4-메틸-n-부틸렌, 1-메틸-n-펜틸렌, 2-메틸-n-펜틸렌, 3-메틸-n-펜틸렌, 4-메틸-n-펜틸렌, 5-메틸-n-펜틸렌, 1,1-디메틸에틸렌, 1,2-디메틸에틸렌, 2,2-디메틸에틸렌, 1,1-디메틸-n-프로필렌, 2,2-디메틸-n-프로필렌, 3,3-디메틸-n-프로필렌, 1,2-디메틸-n-프로필렌, 1,3-디메틸-n-프로필렌, 1,1-디메틸-n-부틸렌, 2,2-디메틸-n-부틸렌, 3,3-디메틸-n-부틸렌, 4,4-디메틸-n-부틸렌, 1,2-디메틸-n-부틸렌, 1,3-디메틸-n-부틸렌, 1,4-디메틸-n-부틸렌, 2,3-디메틸-n-부틸렌, 1-에틸에틸렌, 2-에틸에틸렌, 1-에틸-n-프로필렌, 2-에틸-n-프로필렌, 3-에틸-n-프로필렌, 1-에틸-n-부틸렌, 2-에틸-n-부틸렌, 3-에틸-n-부틸렌, 4-에틸-n-부틸렌, 1-메틸-2-에틸-에틸렌, 1-메틸-2-에틸-n-프로필렌, 1-메틸-3-에틸-n-프로필렌, 1-메틸-2-프로필-에틸렌, 1-프로필에틸렌, 1-부틸에틸렌, 1-프로필-n-프로필렌, 2-하이드록시-n-프로필렌, 2-하이드록시-n-부틸렌, 3-하이드록시-n-부틸렌, 2-하이드록시-n-부틸렌, 2-하이드록시-n-펜틸렌, 3-하이드록시-n-펜틸렌, 4-하이드록시-n-펜틸렌, 2-하이드록시-n-헥실렌, 3-하이드록시-n-헥실렌, 1-메틸-2-하이드록시-n-프로필렌, 2-하이드록시-2-메틸-n-프로필렌, P-크시릴렌, O-크시릴렌 또는 m-크시릴렌그룹을 나타내며, R1은 수소원자, 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 그룹을 나타내고, R2는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 페닐, 벤질, 페닐에틸, 나프틸, 나프틸메틸, 사이클로헥실페닐, 비페닐, 트리페닐메틸, N-메틸사이클로 헥실아미노카보닐메틸, 아미노이미노메틸, 피리딜, 피리딜메틸, 푸르푸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 피리미딜, 1,2,4-트리아졸릴, 퀴놀릴, 퀴나졸린-4-온-일, 4,5-비스-(P-클로로페닐)-옥사졸-2-일, 피리딜-옥사이드, 메틸페닐, 디메틸페닐, 3급-부틸페닐, 메틸-3급-부틸페닐, 메틸-피리딜 메톡시페닐, 디메톡 시페닐, 메톡시-피리딜, 하이드록시페닐, 디하이드록시페닐, 플루오로페닐, 디플로오로페닐, 트리플루오로페닐, 플루오로피리딜, 클로로페닐, 디클로로페닐, 트리크로로페닐, 클로로피리딜, 브로모페닐, 디브로모-페닐, 아미노페닐, 아세틸-아미노페닐, 아미노피리딜, 아세틸아미노-피리딜, 니트로페닐, 카복시페닐, 하이드록시-디클로로페닐, 하이드록시-디브로모페닐, 아미노-디클로로페닐, 아미노-디브로모페닐, 하이드록시-디-3급-부틸페닐, 메톡시-플로오로-페닐, 메톡시-클로로페닐, 메톡시브로모페닐, 플루오로메틸페닐, 클로로메틸페닐, 또는 브로모메틸페닐 그룹을 나타내며, R3및 R4는 같거나 다를 수 있으며, 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 3급-부틸, 니트로, 아미노 또는 아세틸아미노 그룹을 나타낸다. 이렇게 하여, 본 발명은 특히 W,D 및 m은 전술한 바와 같은 정의를 가지며, R는 사이클로헥실, 벤질, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 1,2,4-트리아졸릴, 피리딜-옥사이드, 푸르푸릴, 트리페닐메틸, 퀴놀릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 퀴나졸린-4-온-일. 4,5-비스-(P-클로로페닐)-옥사졸-2-일, N-메틸-사이클로-헥실아미노-카보닐메틸 또는 아미노이미노메틸 그룹, 카복실, 하이드록시, 메톡시, 아미노, 아세틸아미노, 니트로, 사이클로헥실 또는 페닐그룹에 의해 임의 치환된 페닐 그룹, 할로겐 원자 및/ 또는 탄소원자 1내지 4의 알킬 그룹에 의해 일치환 또는 이치환된 페닐그룹, 각각 2개의 할로겐 원자에 의해 또는 탄소원자 1내지 4의 알킬그룹 2개에 의해 치환된 하이드록시 페닐, 할로게노페닐 또는 아미노페닐 그룹을 나타내고, R3는 수소, 염소 또는 브롬 원자, 메틸, 아미노, 아세틸아미노 또는 니트로그룹을 나타내며 R4는 수소원자를 나타내는, 일반식(Ⅰ)의 화합물에 관한 것이다.
상술한 일반식(Ⅰ)의 화합물 중 바람직한 것은, W가 메틸그룹에 의해 임의 치환된 비닐렌 그룹 또는 에틸렌 그룹을 나타내고, m이 1 또는 2를 나타내며, D가 탄소원자 2내지 5의 알킬렌 그룹 또는 탄소원자 3내지 5의 하이드록 시알킬렌 그룹을 나타내고, R1은 수소 원자를 나타내며, R2는 사이클로헥실, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 사이클로-헥실페닐, 피리딜, 메틸페닐, 메톡시-페닐, 플루오로페닐, 클로로페닐, 디클로로페닐, 트리클로로페닐, 브로모페닐, 디브로모페닐, 브로모메틸페닐, 아미노-디브로모페닐 또는 하이드록시-디-3급-부틸페닐 그룹을 나타내고, R3및 R4는 각각 수소 원자를 나타내는 화합물이다.
상술한 일반식(Ⅰ)의 화합물중 특히 바람직한 것은, W가 에틸렌, 비닐렌 또는 2-메틸비닐렌 그룹을 나타내며, m이 1 또는 2를 나타내고, R1, R3및 R4가 각각 수소원자를 나타내며, R2는 사이클로 헥실, 페닐, 벤질, 나프틸-(2), 2-메톡 시페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 2,5-디클로로페닐, 4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸페닐,4-아미노-3,5-디브로모-페닐 또는 피리딜-(2) 그룹을 나타내고, D는 에틸렌, n-프로필렌, n-부틸렌 또는 2-하이드록시-n-프로필렌 그룹을 나타내는 화합물이다. 본 발명에 따르면, 일반식(Ⅰ)의 신규 화합물은 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 산화시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00002
상기식에, R1내지 R4, D 및 W는 전술한 바와 같이 정의되며, n은 0 또는 1을 타나낸다.
산화 반응은 사용된 산화제에 따라 적절하게 -80내지 100℃의 온도에서 물, 물 / 피리딘, 에탄올, 메탄올, 아세톤, 포름산, 빙초산, 희황산, 또는 트리-플루오로 아세트산과 같은 용매중에서 수행하는 것이 바람직하다.
m이 1을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 산화반응은 등량의 산화제를 사용하여 적절하게 수행되는데, 예를들면 0내지 20℃에서 빙초산 또는 포름산중의 또는 0내지 60℃에서 아세톤 중의 과산화수소로, 0°내지 50℃에서 빙초산 또는 트리플루오로아세트산 중의 과포름 산과 같은 과산으로, 15내지 25℃에서 수용성 메탄올 또는 에탄올 중의 나트륨 메타퍼요오데이트로, 에탄올중의 N-브로모-석신이미드로, -80℃ 내지 -30℃에서 메탄올중의 3급-부-틸-하이포클로라이트로, 0내지 50℃에서 수용성 피리딘 중의 요오도벤젠 디클로라이드로, 0내지 20℃에서 빙초산중의 질산으로, 빙초산중의 또는 0내지 20℃에서 아세톤 중의 크롬산으로, 및 -70℃에서 염화메틸렌 중의 설퍼릴클로라이드로 수행하는데, 수득한 티오에테르 염소 복합체는 수용성에탄올로 적절히 가수분해된다.
m이 2를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 산화반응은 1당량 또는 2당량 또는 그 이상의 산화제를 사용하여 적절하게 수행되는데, 예를들면 20내지 100℃에서 빙초산 또는 포름산중의 또는 0내지 60℃에서 아세톤중의 과산화-수소로, 0내지 50℃에서 빙초산, 트리플루오로 아세트산 또는 클로로포름중의 과포름산 또는 m-클로로퍼벤조산과 같은 과산으로, 0내지 20℃에서 빙초산중의 질산으로 빙초산, 물 황산중의 또는 0내지 20℃에서 아세톤중의 크롬산 또는 과망간산칼륨으로 수행한다.
일반식(Ⅱ)의 화합물에서, n이 0을 나타내는 경우에, 반응은 상응하는 산화제 2당량 또는 그 이상을 사용하여 수행하는 것이 바람직하며, 따라서 n이 1을 나타내는 경우에는 적어도 1당량을 사용하여 수행하는 것이 바람직하다.
출발물질로 사용된 일반식(Ⅱ)의 화합물은 상응하는 하이드록시유도체를 알킬화하여 수득할 수 있다. 예를 들어, 여기에서 필요한 6-, 7- 또는 8-하이드록시-3,4-디하이드로-카보스티릴은 상응하는 아닐린 유도체를 상응하는 β-할로겐-카복실산유도체로 아실화하고 이어서 프리델-크래프트의 방법 [참조. J.C hem, Soc. 1955, 743-744, Chem. Pharm. Bull. 1961, 970-975 및 Ber. Dtsch. Chem. Ges. 60, 853(1927)]에 따라 폐환시켜 수득할 수 있으며, 또한 5-하이드록시-3,4-디하이드로-카보스티릴은 상응하는 2-(β-시아노 에틸)-사이클로헥산-1,3-디온 유도체를 폐환시키고 이어서 예를 들어 N-브로모-석신이미드로 방향족화 [참조. chem. and Ind. 1970, 1435]하여 수득할 수 있다. 여기에서 필요한, 상응하는 하이드록시-카보스티릴의 제조는 문현 [참조 예. J. Amer. chem. Soc. 72, 346(1950) 및 동문헌 76,2402 (1954) 또는 J. Org. chem. 33,1089(1968) 및 동문헌 36, 3493(1971)]에 공지되어 있다. 또한 5-하이드록시-옥스인돌의 제조도 문헌 [J. chem. Soc. 1961, 2723]에 기술되어 있다.
이미 상술한 바와 같이, 본 발명에 따라 제조한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 유용한 약물학적 작용을 가지고 있다. 이들 화합물은 양성 근변력 작용이외에 항혈전 작용을 가지고 있다.
예를들어, 다음 화합물들을 이들의 생물학적 성질에 대하여 시험하였다.
A=6-(4-페닐설피닐부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴,
B=6-(4-페닐설포닐부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴,
C=6-[4-(2-피리딜설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴,
D=6-[4-(2-피리딜설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴,
E=6-(2-페닐설피닐-에톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴,
F=6-(4-벤질설피닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴,
G=6-[4(4-클로로페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴,
H=6-(4-사이클로헥실설피닐-부톡시)-3,4-디하이드로-카보스티릴,
I=6-[4-(2-나프틸설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴,
K=6-[4-(2-메톡시페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴,
L=6-(4-페닐설피닐-부톡시)-카보스티릴,
M=6-[4-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸-페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴,
N=6-[4-(3,4-디클로로페닐설피닐)-부톡시]카보스티릴,
O=4-메틸-6-(4-페닐설피닐-부톡시)-카보스티릴,
P=6-[4-(3,4-디클로로페닐설포닐)-부톡시]-3,4-디히드로-카보스티릴,
Q=6-[4-(2,5-디클로로페닐-설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴,
R=6-[4-(2-피리딜-설포닐)-부톡시]카보스티릴, 및
S=6-[4-(3,4-디클로로 페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴.
1. 본(Born) 및 크로스(Cross)의 방법 [J. Physiol. 170,397(1962)]에 따른 혈소판 응집 시험
혈소판 응집은 혈소판이 풍부한 건강한 인간의 혈장내에서 측정된다. 흡광도의 감소는 아데노신-디포스페이트 또는 콜라겐을 첨가한 후에 광학적으로 측정 기록한다. 흡광도 곡선의 경사각으로부터, 응집 속도를 계산한다(Vmax). 흡광도는 곡선상에서 광이 가장 많이 투과된 점으로 택한다(O.D). 표중에서 EC50은 흡광도를 나타낸 것이다.
콜라겐은 소량을 사용하나 비가역적인 응집을 일으키기에는 충분한 양이어야 한다. 최대 응집을 일으키기 위해, 콜라겐 용액 약 0.01㎖를 혈소판이 풍부한 혈장 1㎖에 가한다(Messrs. Hormonchemie, Munich의 시판 콜라겐). 아데노신-디포스페이트(ADP)는 BORN 곡선의 첫번째 상만이 얻어지는 양으로 사용한다. 필요한 ADP의 양은 약 1.10-6몰/ℓ이다. 베링거 만하임(Messrs. Boehringer Mannheim)의 시판 ADP를 사용한다.
물질의 양은 혈소판 응집을 50% 억제하는 양(EC50)으로, 그래프에 의하여 측정하였다.
Figure kpo00003
2. 출혈시간 연장 시험
예비 고찰 : 인체 및 온혈동물은 손상에 의한 혈액 손실을 방지하는 내인성기전을 가지고 있다. 이러한 계는 혈소판으로 구성되어 있는데 이것은 점착성을 가지고 있어 혈관의 손상부위를 빨리 폐색시킨다(1차지혈), 이러한 세포성 지혈기전 이외에, 신체는 혈액응고계를 가지고 있다. 이 혈액응고계에서 혈장인자(단백질)는 유효한 형태로 활성화되고, 최종적으로는 혈전피브리-노겐을 피브린응괴(coagulum)로 전환시킨다. 주로 혈소판으로 구성된 1차 지혈 및 응고 계는 신체로 부터의 혈액 손실을 효과적으로 방지할 목적으로 서로 보완작용을 한다.
어떤 질병에 있어서는, 완전한 혈관 응집이 일어나며 혈소판이 응집된다. 쿠마린 또는 헤판린에 의한 응고계에 대한 영향을 알려져 있으며, 이것은 이들 물질의 영향하에서 연장되는 응고손실로 쉽게 측정할 수 있다(Plasma recalcif. time, Quick-Test, Thrombin time 등)
혈소판의 기능은 출혈시간을 측정하여 확인할 수 있다. 인체의 정상출혈시간은 1내지 3분이며, 충분한 수의 완전 혈소판이 필요하다. 혈소판의 수가 정상이고 출혈시간이 연장된다면, 이것은 혈소판의 기능이장해 되었음을 나타내는 것이다. 몇 경우의 선천성인 혈소판기능 장해가 발견되었다(예 V. Willebrand-disease). 한편, 혈소판의 자연작인 응집 및 동맥계에서의 폐색을 항혈소판약제로 방지하려고 하는 경우에 결과적으로 출혈시간이 연장되어야 한다. 그러므로, 항혈소판 물질을 사용하면 출혈시간의 연장이 기대된다. 혈장 응고계가 이러한 약제에 의해 영향을 받지 않는 다면, 응고 시험은 정상적인 결과를 얻는다.
[문헌 : W.D. Keidl; Kurzgefaβtes Lehrbuch der Physiologie, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1967, page 31 : The Proceeding of hemostasis]
출혈시간을 측정하기위해, 물질 10mg/kg을 의식이 있는 생쥐에게 경구투여한다. 1시간 후에, 생쥐꼬리의 끝을 0.5mm 절단하고, 혈적은 매 30초 마다 여과지로 부드럽게 제거한다. 혈적의 수로 출혈 시간을 측정한다(실험당 5마리). 수는 대조군과 비교하여 %로 표시한 연장을 나타낸다.
Figure kpo00004
3. 양성 근변력작용 시험 :
쥐를 에테르로 마취시키고 이어서 목의 뒷 부분을 강타하여 죽인다. 흉부를 절개하여 심장을 적출하고 두 개의 심방을 분리한다. 2개의 심방을 기관욕 100㎖에 담근다. 욕을 35℃의 온도에서 타이로드 용액으로 채운다. 타이로드 용액에 카보겐(O295% 및 CO25%)을 주입시킨다. 심방의 자연적 수축을 일정하게 기록한다. 심방 1g을 사용한다. 대상물질은 1×15-5g/㎖로 각각 4개의 심방에서 시험하였다. 수축력의 변화를 처음의 수치에 대한 %로 기록하였다.
다음표는 상기 시험에 의한 결과를 기록한 것이다 :
Figure kpo00005
4. 급성 독성 :
시험물질의 급성 독성은 각 10마리의 생쥐의 군에 대하여 1,000mg/kg의 단일 용량을 경구 투여한 후에 측정하였다(관찰 시간 : 14일).
Figure kpo00006
이러한 약물 학적 성질을 기초로하여, 일반식(Ⅰ)의 신규 화합물은 관경색, 뇌경색, 소위 일시적인 허혈성침습, 일과성 흑내장과 같은 혈전-색전성 질환의 예방 뿐 아니라 동맥경화증의 예방을 위해서 적합하며 이들을 임의로 다른 활성 성분과 조합하여, 제피정, 정제, 캅셀제, 좌제 또는 현탁제와 같은 통상적인 약제학적 제제로 결합시킬 수 있다. 1회 용량은 50내지 100mg으로, 1일 2회 또는 3회사용하며, 1일 용량은 100내지 300mg이다.
다음 실시예는 본 발명을 구체적으로 설명하는 것이다.
[실시예 A]
6-[4-(2-피리딜머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 2-머캅토피리딘 14.4g(0.13몰) 및 탄산칼륨 17.9g(0.13몰)을 디메틸설폭 사이드 360㎖ 중에서 교반하고, 분자체(molecular sieve)상에서 건조하여 이 혼합물에 6-(4-브로모부톡시)-3,4-디하이드로카보-스티릴(융점 : 142내지 147℃, 6-하이드록시-카보스티릴 및 1.4-디브로모부탄으로부터 제조) 36g (0.12몰)을 가한다. 약 25℃에서 15시간 동안 교반한 후에, 반응 혼합물을 물 3.6ℓ에 붓고 30분 동안 다시 교반한다. 침전된 생성물을 흡인 여과하여 물로 잘 세척하고 건조하여 활성탄을 가하여 크실렌으로부터 재결정시킨다. 융점 123내지 124.5℃의 황색 결정을 수득한다.
수율 : 32g (이론치의 81.2%)
[실시예 B]
5-(4-페닐머캅토-부톡시)-카보스티릴
4-페닐머캅토부틸브로마이드 49g을 5-하이드록시카보스티릴 32.3g, 탄산칼륨 30g 및 디메틸설폭 사이드 650㎖의 혼합물에 가하고, 분자체 상에서 건조한다. 혼합물을 25℃에서 20시간 동안 교반하고, 물 3ℓ로 희석하여 결정화된 반응 생성물을 흡인 여과한다.
융점 : 185내지 187℃ (톨루엔으로 부터)
수율 : 45.0g (이론치의 70%)
[실시예 C]
4-메틸-6-(4-페닐머캅토-부톡시)-카보스티릴
4-메틸-6-하이드로카보스티릴 (융점 : 326내지 330℃, 참조 R.R. Homes et al. in J. Amer. Chem-Soc. 76, 2404(1954)) 5.25g (0.03몰), 4-페닐머캅토-부틸브로마이드 8.09g (0.033몰) 및 탄산칼륨 6.22g (0.045몰)을 디메틸설폭사이드 70㎖ 중에서 16시간 동안 실온에서 교반한다. 이어서 혼합물을 물로 희석하고, 침전된 결정을 건조시킨 후에 톨루엔으로부터 재결정시킨다.
융점 : 148 내지 150℃
수율 : 6.2g (이론치의 61.2%)
실시예 A내지 C와 유사하게 다음 화합물들을 수득한다 :
6-(4-페닐머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로-카보스티릴
융점 : 121.5내지 123℃
6-[4-(4-플로오로페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
융점 : 139내지 140℃
6-[4-(4-메틸페닐-머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
융점 : 120내지 121℃
6-[4-(3-메틸페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
융점 : 95내지 96℃
6-[4-(4-클로로페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 144내지 146℃
6-[4-(3,4-디클로로페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 116.5내지 118℃
6-[4-(2-메톡시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
융점 : 130.5내지 133℃
6-[4-(3-메톡시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
융점 : 93.5내지 97℃
6-[4-(4-메톡시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
융점 : 130.5내지 133℃
6-[4-(3,4-디메톡시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 117내지 119℃
6-[4-(4-비페닐릴머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 179.5내지 181℃
6-(6-페닐머캅토-헥스옥시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 112.5내지 113℃
6-(20하이드록시-3-페닐머캅토-프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 148내지 149℃
7-(4-페닐머탑토부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 121내지 123℃
8-(4-페닐머탑토부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 101내지 102℃
6-[4-(2-퀴놀릴머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 115℃
6-[4-2-퀴나졸린-4-온 -일-머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 184.5내지 188℃
6-(4-트리페닐메틸머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 169내지 170℃
6-[2-(2-나프틸머캅토)-에톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 147.5내지 147.8℃
6-[2-(4-비페닐릴머캅토)-에톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 192내지 194℃
6-[3-(2-피리딜머캅토)-프로폭시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 108내지 108.5℃
5-(4-페닐머캅토-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 155내지 157℃
6-[4-(2-나프틸머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 108.5내지 109.5℃
6-(4-사이클로헥실머캅토부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 114내지 115℃
6-(4-벤질머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 77.5내지 78.5℃
6-[4-(2-푸릴메틸머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
융점 : 79내지 80℃
6-[4-(N-옥시도-2-피리딜머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 179.5내지 181℃
6-[4-(2-피리미딜-머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
융점 : 154내지 156℃
6-[4-(4-피리딜머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
융점 : 128내지 129℃
6-[4-(2-벤즈이미다졸릴-머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 100내지 103℃
6-[4-(2-벤즈티아졸릴-머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 157내지 158℃
6-(2-페닐머캅토-에톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 132내지 133.5℃
6-(3-페닐머캅토-프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 111내지 112℃
1-메틸-6-(4-페닐머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 79.5내지 80.5℃
6-(4-페닐머캅토-부톡시)-카보스티릴
융점 : 162내지 164℃
5-(4-페닐머캅토-부톡시)-카보스티릴
융점 : 185내지 187℃(톨루엔으로부터)
8-(4-페닐머캅토-부톡시)-카보스티릴
융점 : 119내지 120℃
6-(4-아미노-이미노메틸머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로-카보스티릴
융점 : 140내지 141.8℃
6-(4-벤질머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 76내지 78℃
6-(5-페닐머캅토펜톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 117내지 119℃
6-[5-(2-피리딜-머캅토)-펜톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 113내지 114.8℃
5-(2-하이드록시-3-페닐머캅토-프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 135내지 137℃
6-[4-(4-하이드록시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 191.5내지 193.0℃
6-[4-(4-아세트 아미노 페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 162.5내지 163.0℃
6-[4-(4,5-디-P-클로로페닐-옥사졸-2-일-머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 110내지 115℃
7-(4-페닐머캅토-부톡시)-카보스티릴
융점 : 157.5내지 158.5℃
6-[4-(2,5-디클로로페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 133내지 134℃
6-[4-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 146내지 147℃
6-[4-(2-카복시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 176내지 179℃
6-(3-벤질머캅토-프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 97.5내지 99.0℃
5-(3-3급-부틸머캅토-2-하이드록시-프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 105내지 109℃
4-메틸-6-[4-(2-피리딜머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 149내지 151℃
4-메틸-6-[4-(2-퀴놀릴머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 162내지 163℃
6-[4-(4-클로로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 168내지 170℃
6-[4-(3,4-디클로로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 149내지 152℃
6-[4-(2,5-디클로로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 175내지 176℃
6-[4-(4-플루오로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 149내지 150℃
6-[4-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 172내지 173℃
6-[4-(4-비페닐릴-머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 191내지 192℃
6-[4-(4-니트로-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 184내지 185℃
6-[4-(4-퀴놀릴머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 132℃
5-(4-페닐머캅토-부톡시)-옥스인돌
융점 : 131내지 132℃
6-[4-(페닐머캅토메틸)-벤질옥시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 139내지 141℃
6-(4-사이클로헥실머캅토-부톡시)-카보스티릴
융점 : 153내지 159℃
6-[4-(4-브로모페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 156내지 158℃
6-[4-(3-메틸-4-브로모-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 167내지 169℃
6-[4-(1,2,4-트리아졸-3-일-머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 203내지 206℃
6-[4-(2,4,5-트리클로로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 177내지 178℃
6-[4-(3,5-디브로모-4-아미노-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 90내지 92℃
6-[4-(3,5-디브로모-4-아미노-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 153내지 155℃
6-[4-(4-브로모-3-메틸-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 104내지 109℃
6-[4-(2,5-디브로모-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 127내지 129℃
6-[4-(2,5-디브로모-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 178내지 185℃
6-[3-(3,4-디클로로-페닐머캅토)-프로폭시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 106내지 107℃
6-[4-(4-사이클로헥실-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 118내지 120℃
6-[4-(4-사이클로헥실-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 165내지 167℃
6-[4-(4-3급-부틸-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 126내지 127℃
6-[4-(4-3급-부틸-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 156내지 158℃
6-[2-(N-메틸-N-사이클로헥실-카브아미드메틸-머캅토)-에톡시]-카보스티릴
Rf 치 : 0.41 (실리카겔 형광 플레이트 : 용출제 : 에틸렌클로라이드/메탄올=95 : 5)
6-[5-(3,4-디클로로페닐머캅토)-펜톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 101내지 104℃
6-[4-(2-메틸-4-3급-부틸-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 81내지 85℃
6-[4-(3,5-디클로로-4-하이드록시-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 110내지 114℃
5-브로모-6-(4-페닐머캅토부톡시)-카보스티릴
융점 : 209내지 213℃
5-니트로-6-(4-페닐머캅토부톡시)-카보스티릴
융점 : 228내지 230℃
5-아세트 아미노-6-(4-페닐머캅토부톡시)-카보스티릴
융점 : 238내지 240℃
6-[4-(1,2,4-트리아졸-3-일-머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 152내지 154℃
6-[4-(2,4,5-트리클로로페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 144내지 145℃
6-[3-(3,4-디클로로페닐머캅토)-2-하이드록시-프로폭시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 175내지 176℃
6-[4-(3-하이드록시-피리드-2-일-머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 211내지 216℃
6-[2-(N-메틸-N-사이클로헥실-카브아미도메틸머캅토)-에톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
Rf 치 : 0.46(실리카겔 형광플레이트 :
용출제 : 에틸렌클로라이드/메탄올=95/5)
[실시예 1]
6-[4-(2-피리딜설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
6-[4-(2-피리딜머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 32.8g(0.1몰)을 빙초산 330㎖에 용해시키고, 35%과산화수소 10.2g (0.105몰)을 가한다 : 용액을 약 20℃에서 15시간동안 교반한다. 빙초산을 진공중, 60℃에서 증류제거하고, 잔사를 에테르로 세척하여 수득된 조생성물을 활성탄을 가하여 크실렌으로부터 2회 재결정시킨다. 융점 144.5내지 146℃의 무색 결정이 수득된다.
수율 : 25.7g (이론치의 79.8%)
[실시예 2]
6-[4-(2-피리딜설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(2-피리딜머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴 5g(0.15몰)을 빙초산 50㎖에 용해시키고, 35% 과산화수소 4.5g (0.045몰)을 가한다. 약 25℃에서 40시간 동안 교반한 후에, 진공중의 60℃에서 빙초산을 증류제거한다. 고체 잔사를 에테르로 세척하고, 활성탄을 가하여 크실렌으로부터 재결정한다. 융점 123.8내지 125℃의 무색 결정을 수득한다.
수율 : 3.8g (이론치의 70.3%)
[실시예 3]
6-[4-(4-플루오로페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-플루오로페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 184.5내지 186℃
수율 : 이론치의 88%
[실시예 4]
6-[4-(4-메틸페닐-설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-메틸페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 149.5내지 150℃
수율 : 이론치의 97%
[실시예 5]
6-[4-(3-메틸페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(3-메틸페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
왁스상수지
수율 : 이론치의 95%
Rf 치 : 0.48(실리카겔상에 박층크로마토그라피 :
용출제 : 벤젠 / 에탄올 / 농암모니아=75 / 25 / 1)
[실시예 6]
6-[4-(4-클로로페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-클로로페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 148내지 149.5℃
수율 : 이론치의 70%
[실시예 7]
6-[4-(3,4-디클로로페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(3,4-디클로로페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 106.5내지 108℃
수율 : 이론치의 74%
[실시예 8]
6-[4-(2-메톡시페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(2-메톡시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 162내지 163℃
수율 : 이론치의 62%
[실시예 9]
6-[4-(3-메톡시페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(3-메톡시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 147내지 148℃
수율 : 이론치의 49%
[실시예 10]
6-[4-(4-메톡시페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-메톡시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 132내지 133℃
수율 : 이론치의 71%
[실시예 11]
6-[4-(3,4-디메톡시페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(3,4-디메톡시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 145내지 147℃
수율 : 이론치의 79%
[실시예 12]
6-[4-(3,4-디메톡시설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(3,4-디메톡시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2과 유사하게 제조한다.
융점 : 158내지 160℃
수율 : 이론치의 62%
[실시예 13]
6-[4-(4-비페닐릴설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-비페닐릴머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 192내지 192.5℃
수율 : 이론치의 86%
[실시예 14]
6-[4-(2-나프틸설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(2-나프릴머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 147.5내지 148.5℃
수율 : 이론치의 57%
[실시예 15]
6-[5-(2-피리딜설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[5-(2-피리딜머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 116내지 118℃
수율 : 이론치의 69%
[실시예 16]
6-(2-메틸설피닐에톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(2-메틸머캅토에톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴 1.42g (0.006몰)을 메탄올 12㎖에 현탁시키고 물 8㎖ 중의 나트륨 메타퍼요오데이트 1.71g (0.008몰)의 용액을 가한다. 박응 혼합물을 1.5시간 동안 교박하고, 가열을 시작하면 반응 혼합물이 등명하게 됨을 발견할 수 있다. 이어서 혼합물을 약간의 물로 희선하고, 클로로포름으로 완전히 추출한다. 증발 잔사를 소량의 에탄올을 가하여 에틸아세 테이트로부터 재결정시킨다.
융점 : 129내지 131.5℃
수율 : 이론치의 70%
[실시예 17]
6-[5-(2-피리딜설포닐)-펜톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[5-(2-피리딜머캅토)-펜톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2과 유사하게 제조한다.
융점 : 113.5내지 115.0℃
수율 : 이론치의 71%
[실시예 18]
6-(4-메틸설피닐부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(4-메틸머캅토부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 128.5내지 130.5℃
수율 : 이론치의 58%
[실시예 19]
7-(4-페닐설포닐-부톡시)-카보스티릴
7-(4-페닐머캅토-부톡시)-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2와 유사하게 제조한다.
융점 : 199내지 201℃
수율 : 이론치의 85%
[실시예 20]
6-(4-사이클로헥실설피닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(4-사이클로헥실머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 153내지 155.5℃
수율 : 이론치의 63%
[실시예 21]
6-(4-벤질설피닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(4-벤질머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 141.5내지 142.5℃
수율 : 이론치의 95%
[실시예 22]
6-[4-(2-푸릴메틸설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(2-푸릴메틸머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 135내지 136℃
수율 : 이론치의 60%
[실시예 23]
6-[4-(2-피리미딜설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(2-피리미딜머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 154내지 156℃
수율 : 이론치의 36%
[실시예 24]
6-[4-(2-벤즈이미다졸릴설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(2-벤즈이미다졸릴머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 180내지 182℃
수율 : 이론치의 36%
[실시예 25]
6-[4-(2-벤즈티아졸릴설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(2-벤즈티아졸릴머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 183내지 184℃
수율 : 이론치의 69%
[실시예 26]
6-(2-페닐설피닐-에톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(2-페닐머캅토-에톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 171내지 172℃
수율 : 이론치의 84%
[실시예 27]
6-(2-페닐설포닐-에톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(2-페닐머캅토-에톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 185내지 186℃
수율 : 이론치의 94%
[실시예 28]
6-(3-페닐설피닐프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[3-페닐머캅토)-프로폭시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 131.5내지 133.5℃
수율 : 이론치의 67%
[실시예 29]
1-메틸-6-(4-페닐설피닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
1-메틸-6-(4-페닐머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 82내지 82.5℃
수율 : 이론치의 60%
[실시예 30]
1-메틸-6-(4-페닐설포닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
1-메틸-6-(4-페닐머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2과 유사하게 제조한다.
융점 : 108내지 109℃
수율 : 이론치의 49%
[실시예 31]
6-(6-페닐설피닐-헥스옥시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(6-페닐머캅토-헥스옥시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 119.5내지 121.5℃
수율 : 이론치의 35%
[실시예 32]
6-(2-하이드록시-3-페닐설피닐프로폭시)-3,4-디하이드로-카보스티릴
6-(2-하이드록시-3-페닐머캅토프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 185내지 187℃
수율 : 이론치의 51%
[실시예 33]
6-(2-하이드록시-3-페닐설포닐-프로폭시)-3,4-디하이드로-카보스티릴
6-(2-하이드록시-3-페닐머캅토프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2과 유사하게 제조한다.
융점 : 170내지 172℃
수율 : 이론치의 54%
[실시예 34]
8-(4-페닐설포닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
8-(4-페닐머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2과 유사하게 제조한다.
융점 : 114.5내지 115℃
수율 : 이론치의 60%
[실시예 35]
6-[4-(2-벤즈티아졸릴-설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
6-[4-(2-벤즈티아졸릴-머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 146내지 149℃
수율 : 이론치의 61%
[실시예 36]
6-[2-(2-나프틸설피닐)-에톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
6-[2-(2-나프틸머캅토)-에톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 186.5내지 187.5℃
수율 : 이론치의 88%
[실시예 37]
6-[2-(4-비페닐릴-설피닐)-에톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
6-[2-(4-비페닐릴머캅토)-에톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 195내지 196℃
수율 : 이론치의 66%
[실시예 38]
6-(4-페닐설피닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(4-페닐머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로-카보스티릴 1.6g을 메탄올 50㎖중에 용해시키고, N-브로모석신이미드 0.9g을 가한다. 실온에서 15시간 동안 교반한 후에, 혼합물을 물(30℃) 500㎖로 희석하고 일차적인 오일성 잔사로부터 경사시키고, 이렇게하여 조금 지나면 결정이 형성된다. 크실렌으로부터 재결정시킨 후에, 융점 144내지 145℃의 백색 결정이 수득된다.
수율 : 1.2g (이론치의 66%)
[실시예 39]
6-(4-페닐설피닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(4-페닐머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로-카보스티릴 3.3g을 염화메틸렌 50㎖중에 용해시키고, -70℃로 냉각하여, 염화메틸렌 5㎖중의 설퍼릴 클로라이드 1.5g의 용액을 첨가한다. 15시간 후에, 95% 에탄올 20㎖로 가하고, 냉각욕을 치워 혼합물을 실온으로 가열하고, 탄산나트륨 수용액으로 중화하여, 염화 메틸렌상을 황산나트륨으로 건조하고 용매를 제거한다. 잔사를 톨루엔으로부터 재결정시킨다.
융점 : 143내지 145℃
수율 : 2.8g (이론치의 81%)
[실시예 40]
6-[4-(2-나프틸설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
6-[4-(2-나프틸머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2과 유사하게 제조한다.
융점 : 173내지 175℃
수율 : 이론치의 95%
[실시예 41]
6-[4-(2-비페닐릴설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
6-[4-(2-비페닐릴머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2과 유사하게 제조한다.
융점 : 232내지 234.5℃
수율 : 이론치의 83%
[실시예 42]
6-(4-페닐설포닐-부록시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(4-페닐설피닐-부록시)-3,4-디하이드로-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2와 유사하게 제조한다.
융점 : 157내지 158℃
수율 : 이론치의 88%
[실시예 43]
6-[4-(2-피리딜설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
6-[4-(2-피리딜설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2와 유사하게 제조한다.
융점 : 123.8내지 125℃
수율 : 이론치의 76%
[실시예 44]
5-(4-페닐설포닐-부톡시)-카보스티릴
빙초산 8㎖에 용해시킨 30% 과산화수소 0.165㎖를 5-(4-페닐머캅토-부톡시)-카보스티릴 0.56g에 가한다. 혼합물을 물로 희석하고, 클로로포름으로 2회 추출한다. 클로로포름 추출물을 묽은 탄산나트륨용액 및 물로 세척하고, 황산 마그네슘상에서 건조시켜 증발시킨다. 잔사를 에틸 아세테이트와 혼합하여, 용점 155내지 157℃의 무색 결정을 수득한다.
수율 : 389mg(이론치의 65%)
[실시예 45]
5-(4-페닐설포닐-부톡시)-카보스티릴
60℃의 온도 및 14시간의 반응시간으로, 5-(4-페닐머캅토 부톡시)-카보스티릴 및 과산화수소 4몰로부터 실시예 44와 유사하게 제조한다.
융점 : 182내지 183℃
수율 : 이론치의 73%
[실시예]
6-(4-페닐설피닐-부톡시)-카보스티릴
6-(4-페닐머캅토-부톡시)-카보스티릴 및 과산화 수소로부터 실시예 44와 유사하게 제조한다.
융점 : 181내지 182℃
수율 : 이론치의 68%
[실시예 47]
8-(4-페닐설피닐-부톡시)-카보스티릴
8-(4-페닐머캅토-부톡시)-카보스티릴을 과산화수소로 산화하여 실시예 44와 유사하게 제조한다.
융점 : 125.5내지 126.5℃
수율 : 이론치의 60%
[실시예48]
6-(5-페닐설피닐-펜톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(5-페닐머캅토-펜톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 104내지 109.5℃
수율 : 이론치의 66%
[실시예 49]
6-(5-페닐설피닐-펜톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(5-페닐머캅토-펜톡시)-3,4-디하이드로-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2와 유사하게 제조한다.
융점 : 136.5내지 137,8℃
수율 : 이론치의 62%
[실시예 50]
5-(2-하이드록시-3-페닐설피닐-프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴
5-(2-하이드록시-3-페닐머캅토-프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 186내지 188℃
수율 : 이론치의 60%
[실시예 51]
5-(2-하이드록시-3-페닐설포닐-프로폭시)-3,4-디하이드로-카보스티릴
5-(2-하이드록시-3-페닐머캅토-프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2와 유사하게 제조한다.
융점 : 168내지 170℃
수율 : 이론치의 53%
[실시예 52]
6-[4-(4-하이드록시페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-하이드록시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 206내지 207.8℃
수율 : 이론치의 84%
[실시예 53]
6-[4-(4-하이드록시페닐설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-하이드록시페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2와 유사하게 제조한다.
융점 : 219내지 219.5℃
수율 : 이론치의 78%
[실시예 54]
6-[4-(4-아세트아미노페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-아세트아미노페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 1과 유사하게 제조한다.
융점 : 202.0내지 203.8℃
수율 : 이론치의 55%
[실시예 55]
6-[4-(4-아세트아미노페닐설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-아세트아미노페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 2와 유사하게 제조한다.
융점 : 143.5내지 147.0℃
수율 : 이론치의 88%
[실시예 56]
6-[4-(2,5-디클로로페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
빙초산 40㎖에 현탁시킨 6-[4-(2.5-디클로로-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 5.55g(0.014몰)을 과산화수소의 40.06% 수용액 1.19㎖(0.014몰)와 혼합하여, 빙초산 1.5㎖에 용해시키고 실온에서 교반한다. 현탁액이 등명하게 되며, 거의 등명한 용액이 수득된다. 70시간 후에, 백색 결정이 침전되며, 이것을 흡인여과하여 에탄올로부터 재결정시킨다.
융점 : 185내지 186℃
수율 : 5.43g(이론치의 94.1%)
[실시예 57]
6-[4-(2,5-디클로로페닐설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(2,5-디클로로페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 2.97g(0.0075몰)을 빙냉된 포름산 15㎖에 가하고, 40.08% 과산화수소(0.0175몰) 1.49㎖와 혼합한다. 2.5시간동안 교반한 후에, 혼합물을 3배량의 물로 희석한다. 침전된 결정을 에탄올로부터 재결정시킨다.
융점 : 175.4내지 175.5℃
수율 : 1.99g(이론치의 61.9%)
[실시예 58]
6-[4-(3,4-디클로로페닐설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(3,4-디클로로페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴(융점 : 116.5내지 118℃) 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 172내지 173℃
수율 : 이론치의 96%
[실시예 59]
6-[4-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸-페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-하이드록시-3,4-디-3급-부틸-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 170내지 171℃
수율 : 이론치의 80.7%
[실시예 60]
6-[4-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸-페닐설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸-페닐-머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 165내지 167℃
수율 : 이론치의 97.6%
[실시예 61]
6-[4-(2-카복시-페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
6-[4-(2-카복시-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 194내지 196℃
수율 : 이론치의 77.2%
[실시예 62]
6-[4-(4-피리딜설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-피리딜머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 179내지 183℃
수율 : 이론치의 35.9%
[실시예 63]
6-[3-(3,4-디클로로페닐설피닐)-2-하이드록시-프로폭시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[3-(3,4-디클로로페닐머캅토)-2-하이드록시-프로폭시]-3,4-디하이드로카보스티릴로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 108내지 110℃
수율 : 이론치의 75%
[실시예 64]
6-(3-벤질설피닐-프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(3-벤질머캅토-프로폭시)-3,4-디하이드로-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 144.5내지 147.0℃
수율 : 이론치의 51%
[실시예 65]
5-(3-3급-부틸설피닐-2-하이드록시-프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(33급-부틸머캅토-2-하이드록시-프로폭시)-3,4-디하이드로-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 175 내지 177℃
수율 : 이론치의 52.1%
[실시예 66]
5-(3-3급-부틸설포닐-2-하이드록시-프로폭시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(3-3급-부틸머캅토-2-하이드록시프로폭시)-3,4-디하이드로-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 210 내지 212℃
수율 : 이론치의 37.1%
[실시예 67]
6-[4-(2-피리딜-설포닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(2-피리딜설피닐)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 179 내지 180℃
수율 : 이론치의 65.8%
[실시예 68]
4-메틸-6-[4-(2-피리딜설포닐)-부톡시]-카보스티릴
4-메틸-6-[4-(2-피리딜머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 167 내지 169℃
수율 : 이론치의 61.8%
[실시예69]
4-메틸-6-[4-(2-피리딜설포닐)-부톡시]-카보스티릴
4-메틸-6-[4-(2-피리딜머캅토)-부톡시]-카보스티닐 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 195 내지 197℃
수율 : 이론치의 29.5%
[실시예 70]
4-메틸-6-[4-(2-퀴놀릴설피닐)-부톡시]-카보스티릴
4-메틸-6-[4-(2-퀴놀릴머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 189 내지 190℃
수율 : 이론치의 47.5%
[실시예71]
4-메틸-6-[4-(2-퀴놀릴설포닐)-부톡시]-카보스티릴
4-메틸-6-[4-(2-퀴놀릴머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 199 내지 203℃
수율 : 이론치의 31.5%
[실시예 72]
4-메틸-6-[4-(4-피페닐릴설포닐)-부톡시]-카보스티릴
4-메틸-6-[4-(4-비페릴릴머캅토)-부톡시]-카보스티릴(융점 : 174 내지 176℃) 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 161 내지 162℃
수율 : 이론치의 59%
[실시예 73]
6-[4-[4-클로로페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(4-클로로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 157 내지158℃
수율 : 이론치의 81%
[실시예 74]
6-[4-(4-클로로페닐설포닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(4-클로로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 197 내지 199℃
수율 : 이론치의 99%
[실시예 75]
6-[4-(3,4-디클로로페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(3,4-디클로로페닐머갑토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부너 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 191 내지 196℃
수율 : 이론치의 87%
[실시예 76]
6-[4-(3,4-디클로로페닐설포닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(3,4-디클로로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 188 내지 190℃
수율 : 이론치의 83%
[실시예 77]
6-[4-(2,5-디클로로페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(2,5-디클로로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 200 내지 202℃
수율 : 이론치의 75%
[실시예 78]
6-[4-(2,5-디클로로페닐설포닐)-부톡시]-카보스티릴
포름산중의 6-[4-(2,5-디클로로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조하다.
융점 : 203 내지 205℃
수율 : 이론치의 79%
[실시예 79]
6-[4-(4-플루오로페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(4-플루오로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 164 내지 165℃
수율 : 이론치의 50%
[실시예 80]
6-[4-(4-플루오로페닐설포닐)-부톡시]-카보스티릴
포름산중의 6-[4-(4-플루오로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 209 내지 211℃
수율 : 이론치의 59%
[실시예 81]
6-[4-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 192 내지 194℃
수율 : 이론치의 83%
[실시예 82]
6-[4-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸페닐설포닐)-부톡시]-카보스티릴
포름산중의 6-4-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 242내지 244℃
수율 : 이론치의 92%
[실시예 83]
6-[4-(4-비페닐릴설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(4-비페닐릴머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 196내지 197℃
수율 : 이론치의 80%
[실시예 84]
6-[4-(4-비페닐릴설포닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(4-비페닐릴머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 213내지 215℃
수율 : 이론치의 73%
[실시예 85]
6-[4-(4-니트로-페닐설피릴)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(4-니트로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 183내지 184℃
수율 : 이론치의 77%
[실시예 86]
6-[4-(4-니트로-페닐설포닐)-부톡시]-카보스티릴
포름산중의 6-[4-(4-니트로페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 230내지 232℃
수율 : 이론치의 70%
[실시예 87]
6-[4-(2-퀴놀릴설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(2-퀴놀릴머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 161내지 162℃
수율 : 이론치의 66%
[실시예 88]
6-[4-(2-퀴놀릴설포닐)-부톡시]-카보스티릴
포름산중의 6-[4-(2-퀴놀릴설피닐)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 197내지 198℃
수율 : 이론치의 58%
[실시예 89]
5-(4-페닐설피릴-부톡시)-옥스인돌
5-(4-페닐머캅토-부톡시)-옥스인돌 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 114내지 116℃
수율 : 이론치의 61%
[실시예 90]
6-[2-(페닐설피릴메틸)-벤질옥시]-3,4-디하이드로카보스티릴
프탈리드 67.1g, 티오페놀 51.3㎖, 칼륨 메톡사이드 35.1g 및 메탄올 250㎖의 혼합물을 환류시킨다. 이어서 수득된 2-페닐-머캅토 메틸벤조산(수율 : 이론치의 78%, 융점 : 108내지 110℃)을 -40℃에서 방치하면서 메탄올 티오닐클로라이드로 에스테르화한다. 실온에서 밤새 방치한 후에, 메틸 2-페닐-머캅토 메틸-벤조에이트(수율 : 이론치의 89%, 비점 0.07 : 145℃)를 수득하고, 디에틸에테르 중에서 리튬-알루미늄 하이드라이드로 환원시켜 2-페닐머캅토메틸-페닐카비놀(수율 : 이론치의 97%, 융점 : 64내지 65℃)로 전환시켰다. 이 화합물을 P-톨루엔 설포닐클로라이드를 가하여 반응시켜 2-페닐머캅토메틸-페닐-메틸-P-톨루엔설포네이트로 만든다. (박층 크로마토그라피 : 실리카겔 : 용출제 : 클로로포름/ 에틸아세테이트=1 : 1, Rf 치=0.8 ; 수율 : 이론치의 55%). 이 에스테르를 6-하이드록시-3,4-디하이드로-카보스티릴과 반응시켜 6-[2-(페닐머캅토 메틸)-벤질옥시]-3,4-디하이드로카보스티릴을 만든다. [박층 크로마토그라피 : 실리카겔 : 용출제 : 클로로포름/ 에틸아세테이트=1 : 1, Rf 치=0.35 ; 수율 : 이론치의 64%).
이 물질을 실시예 56과 유사하게 과산화수소로 산화시켜 6-[2-(페닐설피닐메틸)-벤질옥시]-3,4-디하이드로-카보스티릴을 수득한다.
융점 : 133내지 135℃
수율 : 이론치의 64%
[실시에 91]
6-[4-(페닐설피닐)-벤질옥시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(페닐머캅토메틸)-벤질옥시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 179내지 181℃
수율 : 이론치의 61%
[실시예 92]
6-(4-사이클로헥실설피닐-부톡시)-카보스티릴
6-(4-사이클로헥실머캅토-부톡시)-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 169내지 170℃
수율 : 이론치의 57%
[실시예 93]
6-[4-(4-브로모페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(4-브로모페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 168내지 170℃
수율 : 이론치의 65%
[실시예 94]
6-[4-(3-메틸-4-브로모-페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(3-메틸-4-브로모-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 169내지 172℃
수율 : 이론치의 79%
[실시예 95]
6-[4-(3-메틸-4-브로모-페닐설포닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(3-메틸-4-브로모-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 163내지 167℃
수율 : 이론치의 57%
[실시예 96]
6-[4-(2,4,5-트리클로로페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(2,4,5-트리클로로페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 206내지 208℃
수율 : 이론치의 98%
[실시예 97]
6-[4-(3,5-디브로모-4-아미노-페닐-설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(3,5-디브로모-4-아미노-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 144내지 146℃
수율 : 이론치의 76%
[실시예 98]
6-[4-(3,5-디브로모-4-아미노-페닐설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(3,5-디브로모-4-아미노페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 157내지 159℃
수율 : 이론치의 87%
[실시예 99]
6-[4-(3,5-디브로모-4-아미노-페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(3,5-디브로모-4-아미노-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 205내지 207℃
수율 : 이론치의 79%
[실시예 100]
6-[4-(3,5-디브로모-4-아미노-페닐설포닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(3,5-디브로모-4-아미노-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 238내지 241℃
수율 : 이론치의 87%
[실시예 101]
6-[4-(4-브로모-3-메틸-페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-브로모-3-메틸-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 129내지 130℃
수율 : 이론치의 75%
[실시예 102]
6-[4-(2,5-디브로모-페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(2,5-디브로모-페닐머캅토)-]-3,4-부톡시 디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 182내지 184℃
수율 : 이론치의 84%
[실시예 103]
6-[4-(2,5-디브로모-페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(2,5-디브로모-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 187내지 189℃
수율 : 이론치의 45%
[실시예 104]
6-[4-(3,5-디클로로-페닐설피닐)-프로폭시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(3,5-디클로로-페닐머캅토)-프로폭시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 170내지 172℃
수율 : 이론치의 84%
[실시예 105]
6-[4-(4-사이클로헥실-페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-사이클로헥실-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 155내지 157℃
수율 : 이론치의 65%
[실시예 106]
6-[4-(4-사이클로헥실-페닐설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-사이클로헥실-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 172내지 174℃
수율 : 이론치의 52%
[실시예 107]
6-[4-(4-사이클로헥실-페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(4-사이클로헥실-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 183내지 190℃
수율 : 이론치의 64%
[실시예 108]
6-[4-(4-사이클로헥실-페닐설포닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(4-사이클로헥실-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 185내지 186℃
수율 : 이론치의 87%
[실시예 109]
6-[4-(4-3급-부틸-페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-3급-부틸-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 121내지 123℃
수율 : 이론치의 67%
[실시예 110]
6-[4-(4-3급-부틸-페닐설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(4-3급-부틸-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 198내지 200℃
수율 : 이론치의 83%
[실시예 111]
6-[4-(4-3급-부틸-페닐설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(4-3급-부틸-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 164내지 166℃
수율 : 이론치의 74%
[실시예 112]
6-[4-(4-3급-부틸-페닐설포닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(4-3급-부틸-페닐머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 203내지 205℃
수율 : 이론치의 56%
[실시예 113]
6-[4-(2-퀴놀릴설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(2-퀴놀릴머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 154 내지 157℃
수율 : 이론치의 79%
[실시예 114]
6-[4-(2-퀴놀릴설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
6-[4-(2-퀴놀릴머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
Rf치 : 0.50(실리카겔 형광플레이트 : 용출제 : 벤젠 / 에탄올 / 농암모니아=75/ 25/ 2)
수율 : 이론치의 72%
[실시예 115]
6-[2-(N-메틸-N-사이클로헥실-카브아미도메틸설피닐)-에톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[2-(N-메틸-N-사이클로헥실카브-아미도메틸머캅토)-에톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
Rf치 : 0.34(실리카겔 형광플레이트 : 용출제 : 에틸렌클로라이드 / 메탄올=95/ 5)
융점 : 143 내지 146℃
수율 : 이론치의 48%
[실시예 116]
6-[2-(N-메틸-N-사이클로헥실-카브아미도메틸-설포닐)-에톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
포름산중의 6-[2-(N-메틸-N-사이클로-헥실카브아미도메틸머캅토)-에톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
Rf치 : 0.48(실리카겔 형광플레이트 : 용출제 : 에틸렌클로라이드 / 메탄올=95/ 5)
융점 : 110 내지 111℃
수율 : 이론치의 45%
[실시예 117]
6-[2-(N-메틸-N-사이클로헥실-카브아미도메틸-설피닐)-에톡시]-카보스티릴
6-[2-(N-메틸-N-사이클로헥실-카브아미도-머캅토)-에톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
Rf치 : 0.027(실리카겔 형광플레이트 : 용출제 … 에틸렌클로라이드 / 메탄올=95/ 5)
융점 : 128 내지 130℃
수율 : 이론치의 65%
[실시예 118]
6-[2-(N-메틸-N-사이클로헥실-카브아미도메틸설포닐)-에톡시]-카보스티릴
6-[2-(N-메틸-N-사이클로헥실-카브아미도-머캅토)-에톡시]-카보릴티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
Rf치 : 0.39(실리카겔 형광플레이트 : 용출제 : 에틸렌클로라이드 / 메탄올=95/ 5)
수율 : 이론치의 67%
[실시예 119]
6-[3-(3,4-디클로로페닐설포닐)-프로폭시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[3-(3,4-디클로로페닐머캅토)-프로폭시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 187내지 188℃
수율 : 이론치의 87%
[실시예 120]
6-[5-(3,2-디클로로페닐설피닐)-펜톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[5-(3,2-디클로로페닐머캅토)-펜톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 165내지 166℃
수율 : 이론치의 47%
[실시예 121]
6-[5-(3,4-디클로로페닐설포닐)-펜톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[5-(3,4-디클로로페닐머캅토)-펜톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
융점 : 176내지 178℃
수율 : 이론치의 65%
[실시예 122]
6-[4-(2-메틸-4-3급-부틸-페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(2-메틸-4-3급-부틸-페닐머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
수지상 물질.
Rf치 : 0.54(실리카겔 형광플레이트 : 용출제 : 에틸렌클로라이드 / 메탄올=95/ 5)
[실시예 123]
5-니트로-6-(4-페닐설피닐부톡시)-카보스티릴
5-니트로-6-(4-페닐머캅토부톡시)-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 192 내지 194℃
수율 : 이론치의 91%
[실시예 124]
5-아세트아미노-6-(4-페닐설피닐부톡시)-카보스티릴
5-아세트아미노-9-(4-페닐머캅토부톡시)-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 213 내지 217℃
수율 : 이론치의 47%
[실시예 125]
5-브로모-6-(4-페닐설피닐부톡시)-카보스티릴
5-브로모-6-(4-페닐머캅토부톡시)-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 6과 유사하게 제조한다.
융점 : 190 내지 191℃
수율 : 이론치의 82%
[실시예 126]
4-메틸-6-[4-(2-피리딜설피닐)-부톡시]-카보스티릴
빙초산 5㎖중에 용해시킨 4-메틸-6-[4-(2-피리딜머캅토)-부톡시]-카보스티릴 0.170f(0.0005몰)과 물 6㎖중에 용해시킨 나트륨 메타퍼-요오데이트 1.107g(0.0005몰)을 혼합하고, 실온에서 22시간 동안 방치한다. 이어서 용액을 물 20㎖로 희석하여, 반응 생성물을 클로로포름으로 추출한다. 추출물을 중탄산나트륨 용액과 1회 진탕하고 물을 함유하지 않는 황산 마그네슘 상에서 건조시킨다. 유기상을 증발시킨 후에 수득한 잔사를 톨루엔으로부터 재결정시킨다.
융점 : 166 내지 168℃
수이 : 0.04g(이론치의 22.5%)
[실시예 127]
6-(4-3급-부틸설피닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
6-(4-3급-부틸머캅토-부톡시)-3,4-디하이드로-카보스티릴(융점 : 117 내지 118℃) 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
융점 : 126 내지 128℃
수율 : 이론치의 62%
[실시예 128]
6-[4-(1,2,4-트리아졸-3-일-설피닐)-부톡시]-카보스티릴
6-[4-(1,2,4-트리아졸-3-일-머캅토)-부톡시]-카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
Rf치 : 0.12(실리카겔 형광플레이트 : 용출제 : 에틸렌클로라이드/ 메탄올=95/ 5)
[실시예 129]
6-[4-(1,2,4-트리아졸-3-일-설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(1,2,4-트리아졸-3-일-머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 56과 유사하게 제조한다.
Rf치 : 0.18(실리카겔 형광플레이트 : 용출제 : 에틸렌클로라이드/ 메탄올=95/ 5)
[실시예 130]
6-[4-(1,2,4-트리아졸-3-일-설포닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
6-[4-(1,2,4-트리아졸-3-일-머캅토)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴 및 과산화수소로부터 실시예 57과 유사하게 제조한다.
Rf치 : 0.22(실리카겔 형광플레이트 : 용출제 : 에틸렌클로라이드/ 메탄올=95/ 5)
융점 : 217 내지 224℃
유사하게 다음 화합물들을 수득한다.
6-(4-페닐설피닐부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 144.5 내지 145.5℃
7-(4-페닐설피닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 134 내지 136℃
8-(4-페닐설피닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
Rf치 : 0.60(실리카겔상에 박층크로마토그라피 : 용출제 : 에탄올 / 농암모니아=75 / 25 / 1)
6-[2-(4-비페닐릴-설피닐)-에톡시]-3,4-디하이드로-카보스티릴
융점 : 195 내지 196℃
5-(4-페닐설피닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 136 내지 138℃
7-(4-페닐설피닐-부톡시)-카보스티릴
융점 : 193 내지 194℃
6-(5-페닐설피닐-펜톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 104 내지 109.5℃
6-[4-(2-피리딜설피닐)-부톡시]-카보스티릴
융점 : 152 내지 154℃
6-[4-(2,5-디클로로페닐설피닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 185 내지 186℃
6-[4-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸-페닐설페닐)-부톡시]-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 170 내지 171℃
6-(4-페닐설포닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 157.5 내지 158.5℃
7-(4-페닐설포닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 178.5 내지 179.5℃
5-(4-페닐설포닐-부톡시)-3,4-디하이드로카보스티릴
융점 : 187 내지 189℃
6-(4-페닐설포닐-부톡시)-카보스티릴
융점 : 212 내지 213℃
5-(4-페닐설포닐-부톡시)-카보스티릴
융점 : 182 내지 183℃
8-(4-페닐설포닐-부톡시)-카보스티릴
융점 : 146 내지 147℃

Claims (1)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 산화시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅰ)의 카보스티릴 및 옥스인돌 유도체를 제조하는 방법
    Figure kpo00007
    상기식에서, W는 메틸그룹에 의해 임의 치환된 비닐렌그룹, 메틸렌 또는 에틸렌 그룹을 나타내며 m은 1 또는 2를 나타내고, D는 탄소원자 2내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹, 탄소원자 3내지 6의 직쇄 또는 측쇄 하이드록시-알킬렌 그룹 또는 크시릴렌 그룹을 나타내며, R1은 수소원자 또는 탄소원자 1내지 3의 알킬그룹을 나타내고, R2는 탄소원자 3내지 6의 사이클로알킬 그룹, 탄소원자 6내지 10의 아릴 그룹, 탄소원자 7내지 11의 아르알킬 그룹, 각각 질소원자, 산소원자, 황원자, 질소 및 산소원자, 질소 및 황원자 또는 2개의 질소원자를 함유하는 탄소원자 4내지 9의 헤테로아릴 그룹 또는 탄소원자 5내지 10의 헤테로아르알킬그룹 [여기에서, 상술한 방향족핵은 탄소원자 1내지 4의 알킬그룹, 하이드록시, 메톡시, 아미노, 아세틸아미노, 니트로, 카복실, 사이클로헥실, 페닐그룹 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있으며, 상술한 일치환된 페닐 그룹은 추가로 탄소원자 1내지 4의 알킬그룹, 할로겐 원자 또는 탄소원자 1내지 4의 알킬그룹 및 할로겐 원자에 의해 일치환 또는 이치환 될 수 있다(여기에서, 페닐핵의 치환체들은 같거나 다를 수 있다)], 1,2,4-트리아졸릴, 트리페닐메틸, 4,5-비스-(P-클로로페닐)-옥사졸-2-일, N-메틸-사이클로헥실아미노-카보닐메틸 또는 아미노-이미노메틸 그룹을 나타내며, m이 1을 나타내거나, D가 탄소 원자 3내지 6의 직쇄 또는 측쇄 하이드록시-알킬렌 그룹, 또는 크시릴렌 그룹을 나타내는 경우에는, 또한 탄소원자 1내지 6의 알킬그룹을 나타내고, R3및 R4는 같거나 다를 수 있으며, 수소 또는 할로겐원자 1내지 4의 알킬그룹, 아미노, 아세틸아미노 또는 니트로그룹을 나타내고, n은 0 또는 1을 나타낸다.
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