KR810000931B1 - 아리스톨로킨을 추출하는 방법 - Google Patents

아리스톨로킨을 추출하는 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

아리스톨로킨을 추출하는 방법
제1도는 본 아리스톨로킨의 IR-스펙트럼치를 나타낸 것이다.
본 발명은 추출에 의해서 아리스톨로킥 식물류(쥐방울속)로부터 아리스톨로킨을 얻는 제법에 관한 것이다. 아리스톨로킨은 페난트렌 구조에 니트로 그룹을 갖는 식물로부터 생성되는 자연물질이다. 이러한 물질은 쥐방울과에 속하는 여러 종류의 식물에 있어서 니트로페난트렌 카르복실산으로서 존재한다. 그것은 산의 혼합물이며, 쥐방울속의 크레마타이티스(L)에서 볼 수 있는 산으로서 그 구조는 화학적으로 광범하게 입증되어 있다.
아리스톨로킨은 대단히 화학적으로나 약리학적으로 흥미가 있는 물질로서, 적응 범위가 광범한 유용한 약제이다. 이와 같이 그들 성분은 특히 종양을 저지하고 식균작용 (phagocytosis)을 촉진한다.
아리스톨로킨을 다량 얻기 위해서 우리는 출발물질로서 쥐방울속의 크레마타이티스(L)를 필수적으로 이러한 분야에서 다루고 있다. 그것은, 특히 아리스톨로킨을 다량 함유한 뿌리이다. 뿌리는 이 식물의 잎이나 또는 다른 부분보다 5-6배의 산을 함유하고 있다. 이러한 산의 실제 함량은 계절의 변화에 따라 차이가 많다. 좋은 상업용 직물은 아리스톨로킨을 0.6%이상 함유할 수도 있다.
구조식 I 과 II로 표시된 아리스톨로킨은 아리스톨로킨 혼합물의 주요부분을 형성한다.
아리스톨로킨 I은 다음과 같은 구조식을 가진 3, 4-메티렌디하이드록시-8-메톡시-10-니트로페난트렌-1-카르복실산이다.
Figure kpo00001
아리스톨로킨 II는 아리스톨로킨 I의 구조식 가은데 메톡실 그룹이 없는 것이 차이점이다.
Figure kpo00002
전술한 바와 같이, 바람직한 약리학적 작용 때문에 상당한 양의 아리스톨로킨이 요구되고 있다. 이미 발간된 학술문헌에 의하면 해당 식물로부터 활성물질을 분리하는 여러가지 방법이 알려져 있다.
W. Schunack씨 등에 의한 약학지 20(Pharmazie 20) 1965년도 발행 제685-688페이지에 의하면 쥐방울속 롱게근(Radix Aristolochia Longae)을 먼저 석유에텔로서 추출하고 에탄올 또는 저극성 용매(벤젠, 염화메틸렌)와 처리하여 추출한다. 염화메틸렌으로 산성추출하는 법, 회황산 또는 염화메틸렌으로 산성추출하는 법 특히 개미산으로 산성추출하는 것이 바람직한 것으로 기술되어 있다. 여기서 얻은 추출물은 2% 가성소다로서 흔들고 그 다음 회황산으로 산성화한다. 이러한 방법은 본 실물 자체에 대단히 많이 좌우되고 때로는 지방분이 많은 생성물을 초래하기 때문에 대단히 불리한 점이 많다.
일본 특허공개 27834/71에는 쥐방울속 데바리스(aristolochia)의 추출에 대한 방법이 기술되어 있다. 이간행물에 의하면 암모니아성 물로서 추출하여 식물로부터 추출물을 얻는 방법이 있다. 이 추출물을 칼럼 크로마토그라피(column Chromato gra phy)에 걸고 전개제로는 주로 클로로포름 및 부탄올과 초산을 사용한다. 생성물의 일정분획이 분리되면 생성물은 일정분획으로부터 유리된다. 그러나 이 방법은 특히 가성소다 수용액으로 식물을 추출하는 잘 알려진 방법으로서 식물의 급속한 팽창때문에 바람직하지 못하다. 따라서 순수한 산은 염으로서 급속히 분리되지 않고 알카리성 매질(媒質)중에서 너무 오래잔유하기 때문에 산은 파이러(Pailer)에 의해서 이미 기술한 바와 같이 분해당하게 된다.
독일연방국 특허공보 제1186980에 의하면 쥐방울속근(Radix aristolochiae)은 클로로포름, 염화메틸렌 또는 에텔로서 추출된다. 이와 같이 해서 얻은 용액으로부터 아리스톨로킨은 알카리성 수용액과 진탕하므로서 염으로서 추출된다. 본 생성물은 산성화하므로서 재차 침전을 이루고 필요에 따라서 재결정된다. 이방법은 사용한 식물의 조건과 건조의 정도에 따라서 크게 좌우되므로 불리하다. 일반적으로 이 방법에 있어서는 분해산물로 포화된 지방성 물질을 얻는다.
독일연방국 특허 제1,768,090에 의하면 쥐방울속근은 침수성 알코올 또는 물 40-60%를 함유한 케톤으로 따뜻한 온도에서 추출된다. 물을 함유하고 있는 위에서 얻은 용액이 뜨거운 상태에서 흡인 여과한 후 냉각된다. 그리고 본 용액을 3-5%의 디메틸포름아미드와 혼합하고 무기산으로 산성화시켜 pH를 2-3으로 조절한다. 아리스톨로킨은 이를 방치하면 결정화된어 생성된다.
이 제법에 있어서 불리한 점은 유기 친수성 용매의 혼합액으로서 작용하는 것이다. 그리하여 일단 사용된 유기용매는 실제적으로 상실된다. 더구나 침전과 결정의 조건은 대단히 불안정하다. 왜냐하면 분해산물이 재차 나타나며 특히 강한 산성 pH치에서 더하다.
본 발명은 아리스톨로키아 식물류(쥐방울속)로부터 아리스톨로킨을 분리하는 새로운 제버블 창조해내는 목적을 바탕으로 한 것이며 공지 방법에서 볼 수 있는 불리한 점이 없으며 더욱 간단한 방법으로 보다 높은 수량(收量)으로서 특히 순수한 성분을 얻을 수 있는 것이다.
이러한 문제는 다음과 같은 방법으로 해결된다.
a) 식물을 약한 알카리로 추출한다.
b) 추출물을 산성화한다.
c) 침전물을 물과 혼화하지 않는 유기용매로 용해한다.
d) 이와 같이 얻은 용액을 수용성 알카리로서 추출한다.
e) 추출물을 산성화한다. 그리고
f) 침전으로 생성된 산물은 분리하고 필요시에는 그것을 재 재결정한다.
본 발명에 의한 제법을 실시하는데 바람직한 방법은 다음과 같다.
a) 식물을 수용성 알카리 바람직하게는 Na2HPO4ㆍnH2O의 수용액으로 pH치 8-8.5에서 추출한다.
b) 추출물을 무기산으로 산성화시켜 pH 5-3으로 조정한다.
c) 물을 1-10개의 탄소원자를 가진 지방족 카르복실산의 에스테르 및 1-10개의 탄소원자를 가진 알코올로서 용해시킨 뒤 불용성 성분을 여과하여 제거한다.
d) 위에서 얻은 용액을 수용성 알카리로 추출한다.
e) 추출물은 무기산으로 산성화사켜 pH를 5-3으로 조정한다. 그리고
f) 생성된 침전물을 1-10개의 탄소원자를 가진 알코올과 1-10개의 탄소원자를 가진 카르복실산의 에스테르 및 혹은 1-10개의 탄소원자를 가진 알코올의 혼합물을 첨가한 디메틸포름아미으로부터 재결정한다. 전기한 혼합물의 바람직한 비율은 2:1이다, 상기한 방법중 c)항에 있어서의 침전은 약 60% 내지 90%, 바람직하게는 80%의 수분을 함유한 조산(粗酸)의 혼합물이다. 물을 함유하고 있는 이 조산은 유기용매중에서 바람직하게는 앞서 정의한 에스테르중에서 현탁되는제 1-10개의 탄소원자를 가진 카르복실산과 1-10개의 탄소원자를 가진 알코올과의 에스텔중에서 예를들면 터르락스(turrax)와 함께 강하게 진탕하여 현탁시킨다. 바람직한 에스테르로서는 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 푸로필아세테이트, 부틸아세테이트 및 이소부틸아세테이트 등이며 동시에 해당하는 개미산에스테르, 푸로피온산에스텔, 부티린산에스텔 및 길초산에스텔 특히 바람직한 것으로는 에틸아세테이트이다.
물을 함유하고 있는 침전의 무게의 100-200배에 달하는 전술한 에스테르, 바람직하게는 초산에틸에 침전을 용해한다. 특히 침전의 무게의 150-200배의 초산에틸 용액을 사용하는 것이 좋다.
처음에 설명한 바와 같은 본 식물은 약 알카리로 전부 세번 추출하고 다음에 물로서 한번 세척한다. 본 알카리 추출믈은 알카리 반응물질의 수용액으로 제조할 수 있다 바람직한 것은 희용액중에서 제조하는 것이다. 알카리 반응물질로서는 제1 및 제3의 인산알카리, 탄산수소알카리 동시에 에탄올 아민과 트리에탄올아민 및 이와 유사한 물질들이다. 특히 바람직한 것으로는 Na2HPO4ㆍ2H2O의 희 수요액이다. 이 염의 0.03-0.3 특히 0.06 몰의 용액을 사용하는 것이 바람직하다. 본 추출물은 역시 중탄산소다의 수용액 바람직하게는 제2 또는 제3의 인산소다 및 이와 유사한 수용액으로 만들 수 있다.
원칙적으로 이미 상술한 바와 같이 본 식물의 뿌리로부터 아리스톨로킨을 제일 번저 추출하는데 적합한 수용성인 염기성 또는 약한 염기성 용액들이다. 그러나 이미 알려진 제법에 있어서 더욱 세척하고 결정화 하는 과정에서 고려해야 할 난점이 야기된다. 그러나 본 발명에 의한 제법공정의 적당한 선택으로서 분해 산물의 형성을 피하므로 인해서 이러한 난점을 타개할 수 있게되었다. 고운 분말을 추출하는데 있어서는 지방분이 있는 뿌리를 사용한다. 미리 지방분을 제거할 필요가 없다. 왜냐하면 수용성 매체에 있어서 pH8-9 바람직하게는 pH 8-8.5에서 추출하기 때문이다.놀랍게도, 본 발명에 의한 제법의 추출조건은 아리스톨로킨의 반응에 관한 기존지식에 따라 기대한 바와 같은 아리스톨로킨의 탈카르복실화를 일으키지 않는다. 식물과 추출제의 비율은 약 1:5-1:10(중량대용적)으로 조절한다. 추출은 와전류(eddy current)방법에 따라 경사기에 대한 부분적 전류에 의해서 추출된 물질을 부분적으로 제거하면서 약제의 계속적인 공급과 회수에 의한 방법으로 추출이 실시된다. d)항에서 기술한 용액의 추출은 향류 추출법(向流抽出法)으로 바람직하게 이루어 진다.
상기 a)항에 의해서 식물로부터 얻은 추출물은 산으로 산성화시키는데 바람직하게는 무기산 특히 바람직하게 황산으로 산성화시키는 것이다. 본 발명을 실시하는데 특히 바람직한 방법으로는 진탕하면서 pH 3-5 바람직하게는 pH 4.0-4.5에서 산성화시키는 것이다. 이 경우에 조산은 침전으로 가라 앉는다. 이 침전을 다음에 전술한 방법으로 처리한다. 상기 e)항에 의한 d)항에서 얻은 추출물의 산성화는 무기산으로 잘 실시되는데 특히 강하게 진탕하면서 황산으로 산성화하는 것이 바람직하다. 산성화된 추출물은 깨끗한 아리스톨로킨의 입자의 성장을 촉진하기 위해서 잠시 방치해 두는 것이좋다. 그 다음 침전을 실시예로서 원심분리 또는 여과에 의해서 분리하고 예로서 70-80℃에서 가온하면서 진공 건조한다. 여기서 얻은 황색 생성물은 직접 사용하거나 또는 재결정에 의해서 더욱 정제하여 사용할 수 있다.
본 재결정화는 디메틸포름아미드와 물의 혼합물을 사용하므로서 바람직하게 실시된다. 바람직하게는 C1-C10의 알코올과 C1-C10의 카르복실산의 에스테르 및 C1-C10의 알코올을 2:1의 혼합비율로서 가한 디메틸포름아미드로부터 재결정된다. 특히 바람직스러운 것은 메탄올 : 초산에틸을 2:1의 비율로서 혼합한 10-30% 바람직하게는 20%의 혼액을 가한 디메틸포름아미드 이다. 결정화된 산의 수율은 사용된 식물재료에 따라서 상당히 변화가 크다. 일반적으로 추출물질의 0.1-0.5%의 수율을갖는다.
본 결정화된 산은 특히 아리스톨로킨 I과 아리스톨로킨 II가 2:1의 비율로서 필수적으로 함유되어 있다. 그러나 식물에 따라서 20%±의 편차는 발생할 수 있다. 여기에서 사용되는 무기산이란 용어는 보통 사용되고 있는 것으로 산화 산이 아닌 모든 무기산을 말하는 것이다. 실시예로서 황산, 인산, 염산 및 이와 유사한 산이 사용된다.
모든 종류의 아리스톨로키아 식물류(쥐방울속)가 아리스톨로킨을 함유한 원료로서 적합하다. 예를들면 아리스톨로키아통계, 아리스톨로키아 글데마타이티스, 아리스톨로키아 데비리스, 아리스톨로키아콘토르타, 아리스톨로키아켐퍼, 아리스톨로키아만츄리엔시스, 아리스톨로키아펭두, 아리스톨로키아왜스트렌디, 아리스톨로키아그리피치 및 아리스톨로키아 아르젠티아 등이 이에 속한다. 특히 바람직한 것은 아리스톨로키아 글레마타이티스의 사용이다.
이전에 실시된 제법과 비교하여 본 발명에 의한 제법은 전보다 더 좋은 품질을 갖는 100%에 달하는 활성물질을 함유한 산물을 보다 간단한 방법으로 얻을 수 있는 이점을 갖는다.
본 발명은 다음과 같이 실시예를 들 수 있다.
아리스톨로킨을 얻기 위한 실시예
곱게 분말로한 아리스톨로키아 글레마타이티스근 100g을 제2인산 나트륨의 수용액(11.9g Na2HPO4ㆍ2H2O/1)으로 실온에서 한시간 동안 터르락스(turrax)에서 추출한다. 첫번과 두번째의 추출은 이용액 각각 2:1로서 실시되며 세번째 추출은 1:1로서 실시된다. 세번 추출한 후 본 약제를 원심 분리하고 다음에 1:1의 물로 세척한다. 추출액과 세척수를 합하고 세척이 끝난 다음 잘 진탕하면서 황산으로 pH 4가 될때까지 조절한다. 침전을 하룻밤 방치해두고 다음에 원심분리한다. 그후 잔사를 초산에틸 600ml중에 넣고 교반하고 실온에서 터르락스로 30분동안 추출한다. 다음 본 초산에틸산이 등명해지면 향류추출법으로 0.1N 수산화나트륨 용액에 각각 300ml로서 세번 추출한다. 아리스톨로킨은 황산으로 pH 4-가 되도록 산성화하므로서 합친 알카리 용액으로부터 침전으로 생성된다. 침전을 하룻밤 방치해둔 다음 원심분리하고 건조 시킨다. 수량 : 0.540g
인산나트륨 용액으로 본 약제를 추출하는 동안 pH치를 제조정할 필요가 없다. 첫번과 두번째 추출후 pH 범위는 7과 7.5사이에 있으며 세번째 추출중에 ㅍ로 증가한다. 얻어진 조산(祖酸)은 메탄올 : 초산에틸의 2:1 혼합액을 20%(여기서 채택한 N, N-디메틸포름아미드 해당량의 20%)가한 N, N-디메틸포름아미드로부터 재결정 시킨다.
융점범위 : 273°-2882℃분해
IR-스펙트럼 : 제1도를 참조할 것.

Claims (1)

  1. 본 약제를 pH 8-9에서 2급 또는 3급 알카리성 인산염 또는 중탄산 나트륨으로 추출하고 본 추출물을 pH 5~3이 되도록 비산화성 무기산으로 산성화시킨후 침전물을 에스테르중에서 1-10개의 탄소원자를 가진 카르복실산과 알코올 특히 초산 에틸로부터 균일하게 분산시키고 이것을 150~200배의 에스테르용매로 용해시킨 다음 여과하여 블용성분으로 부터 분리하고 얻어진 용액을 수용성 알칼리 특히 0.1 규정 수산화나트륨용액으로 추출한 다음 추출물을 pH 5~3으로 산성화시킨후 생성된 침전물을 재결정함에 있어 1~10개의 탄소원자를 가진 알코올과 1~10개의 탄소원자를 가진 카르복실산 및 알코올과의 에스테르 비를 2:1의 혼합비율로서 가한 N, N-디메틸포름아미드, 특히 2:1의 혼합비율로 혼합된 메탄올과 초산에 틸의 혼합액 20%를 가한 N, N-디메틸포름아미트로부터 재결정함을 특징으로하는 건조한 식물의 알카리 추출에 의한 아리스톨로킥 식물류(쥐방울속)로 부터 아리스톨로킨을 추출하는 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103063800A (zh) * 2013-01-01 2013-04-24 吉林紫鑫药业股份有限公司 龙胆泻肝颗粒有效成分的检测方法

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