KR20240025599A - 소프트 콘택트 렌즈용 용액 - Google Patents

소프트 콘택트 렌즈용 용액 Download PDF

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KR20240025599A
KR20240025599A KR1020247001074A KR20247001074A KR20240025599A KR 20240025599 A KR20240025599 A KR 20240025599A KR 1020247001074 A KR1020247001074 A KR 1020247001074A KR 20247001074 A KR20247001074 A KR 20247001074A KR 20240025599 A KR20240025599 A KR 20240025599A
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히로코 가와사키
노리오 이와키리
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니치유 가부시키가이샤
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Abstract

(과제) 표면 친수성, 윤활성 및 지질 부착 억제능을 소프트 콘택트 렌즈에 부여하는 소프트 콘택트 렌즈용 용액을 제공하는 것에 있다.
(해결 수단) 특정한 2 종의 공중합체와 완충제를 함유하는 용액이, 과제를 해결할 수 있음을 알아내어, 본 개시의 소프트 콘택트 렌즈를 완성하기에 이르렀다.

Description

소프트 콘택트 렌즈용 용액
본 개시는, 표면 친수성, 윤활성 및 지질 부착 억제능을 소프트 콘택트 렌즈에 부여하는 소프트 콘택트 렌즈용 용액에 관한 것이다.
본 출원은, 참조에 의해 여기에 원용되는 바의 일본 출원 2021-107493호 우선권을 청구한다.
콘택트 렌즈는, 그 간편함이나 편리함 때문에 착용자가 급증하고 있으며, 현재에는 널리 일반적으로 사용되고 있는 의료 기구가 되었다. 그러나, 콘택트 렌즈의 착용에 수반되는 불쾌감으로 인해, 착용을 중단하는 케이스가 많이 보이고 있으며, 착용감의 향상에 관한 연구는 여전히 충분하다고는 할 수 없다.
이 불쾌감에는 젖음성이나 방오성이 깊이 관계되어 있는 것이 알려져 있고, 콘택트 렌즈의 표면 친수성을 향상시키는 방법이나, 방오성을 부여하는 방법 등이 요구되고 있다. 또한, 최근에는 콘택트 렌즈 표면의 마찰 계수도 중요시되고 있어, 마찰 계수가 높은 콘택트 렌즈에서는 착용 시의 불쾌감뿐만 아니라, 결막염 등을 야기시키는 경우가 있다 (참조 : 비특허문헌 1, 비특허문헌 2).
상기 문제를 해결하기 위해, 콘택트 렌즈에 표면 처리를 실시하는 방법 등이 개발되어 왔다. 예를 들어, 플라즈마 처리를 실시한 콘택트 렌즈 표면에 친수성 모노머를 그래프트 중합시켜 표면의 친수성이나 방오성을 부여하는 방법 등이 개시되어 있다 (특허문헌 1). 그 밖에도 콘택트 렌즈 표면에 폴리머를 코팅함으로써, 친수성과 윤활성이 풍부한 콘택트 렌즈의 제조 방법이 개시되어 있다 (특허문헌 2).
그러나, 이들 표면 처리에는 번잡한 공정을 밟을 필요가 있고, 양산화에 있어서 바람직하지 않다.
일본 공개특허공보 2018-022174 일본 공개특허공보 평6-122779
Roba, M., 2011, Friction Measurements on Contacct Lenses In Their Operating Environment, Tribol. Lett., 44(3), 387-397. 요코이 노리히코, 2009, 소프트 콘택트 렌즈 착용 시의 안구 건조감의 메커니즘, 일본 콘택트렌즈 학회지, 51, S33-S35
본 과제는, 표면 친수성, 윤활성 및 지질 부착 억제능을 소프트 콘택트 렌즈에 부여하는 소프트 콘택트 렌즈용 용액을 제공하는 데에 있다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구한 결과, 특정한 2 종의 공중합체와 완충제를 함유하는 용액이, 상기 과제를 해결할 수 있음을 알아내어, 본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액을 완성하기에 이르렀다.
1. 식 (1a) ∼ (1c) 로 나타내는 구성 단위를 포함하고, 각 구성 단위의 수의 비율 na : nb : nc 가 100 : 10 ∼ 400 : 2 ∼ 50 이며, 또한 중량 평균 분자량이 5,000 ∼ 2,000,000 인 공중합체 (P) 0.001 ∼ 1.0 w/v％ 와,
폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌의 블록 공중합체이고, 에틸렌옥사이드 (EO) 의 부가 몰수가 120 ∼ 200, 프로필렌옥사이드 (PO) 의 부가 몰수가 10 ∼ 70 이며, 또한 EO 의 함유량이 60 ∼ 90 wt％ 인 공중합체 (Q) 0.002 ∼ 2.0 w/v％ 와,
완충제를 함유하는 소프트 콘택트 렌즈용 용액.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
(식 중, R1, R2 및 R5 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 또는 서로 결합되어 모르폴리노기를 나타낸다. R6 은 탄소수 12 ∼ 24 의 1 가의 탄화수소기를 나타낸다.)
2. 상기 완충제가 인산 완충액인, 전항 1 에 기재된 소프트 콘택트 렌즈용 용액.
3. 상기 식 (1a) 로 나타내는 구성 단위는 2-(메타크릴로일옥시)에틸 2-(트리메틸암모니오)에틸포스페이트에 기초하는 구성 단위이고, 상기 식 (1b) 로 나타내는 구성 단위는 N,N-디메틸아크릴아미드에 기초하는 구성 단위이고, 또한 상기 식 (1c) 로 나타내는 구성 단위는 스테아릴메타크릴레이트에 기초하는 구성 단위인, 전항 1 또는 2 에 기재된 소프트 콘택트 렌즈용 용액.
4. 상기 식 (1a) 로 나타내는 구성 단위는 2-(메타크릴로일옥시)에틸 2-(트리메틸암모니오)에틸포스페이트에 기초하는 구성 단위이고, 상기 식 (1b) 로 나타내는 구성 단위는 N,N-디메틸아크릴아미드에 기초하는 구성 단위이고, 또한 상기 식 (1c) 로 나타내는 구성 단위는 라우릴메타크릴레이트에 기초하는 구성 단위인, 전항 1 또는 2 에 기재된 소프트 콘택트 렌즈용 용액.
5. 소프트 콘택트 렌즈의 표면 처리 방법으로서,
소프트 콘택트 렌즈용 용액을 소프트 콘택트 렌즈의 표면에 접촉시키는 공정을 포함하고,
그 소프트 콘택트 렌즈용 용액은,
식 (1a) ∼ (1c) 로 나타내는 구성 단위를 포함하고, 각 구성 단위의 수의 비율 na : nb : nc 가 100 : 10 ∼ 400 : 2 ∼ 50 이며, 또한 중량 평균 분자량이 5,000 ∼ 2,000,000 인 공중합체 (P) 0.001 ∼ 1.0 w/v％ 와,
폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌의 블록 공중합체이고, 에틸렌옥사이드 (EO) 의 부가 몰수가 120 ∼ 200, 프로필렌옥사이드 (PO) 의 부가 몰수가 10 ∼ 70 이며, 또한 EO 의 함유량이 60 ∼ 90 wt％ 인 공중합체 (Q) 0.002 ∼ 2.0 w/v％ 와,
완충제를 함유하는, 소프트 콘택트 렌즈의 표면 처리 방법.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
(식 중, R1, R2 및 R5 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 또는 서로 결합되어 모르폴리노기를 나타낸다. R6 은 탄소수 12 ∼ 24 의 1 가의 탄화수소기를 나타낸다.)
6. 식 (1a) ∼ (1c) 로 나타내는 구성 단위를 포함하고, 각 구성 단위의 수의 비율 na : nb : nc 가 100 : 10 ∼ 400 : 2 ∼ 50 이며, 또한 중량 평균 분자량이 5,000 ∼ 2,000,000 인 공중합체 (P) 와,
폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌의 블록 공중합체이고, 에틸렌옥사이드 (EO) 의 부가 몰수가 120 ∼ 200, 프로필렌옥사이드 (PO) 의 부가 몰수가 10 ∼ 70 이며, 또한 EO 의 함유량이 60 ∼ 90 wt％ 인 공중합체 (Q) 와,
완충제를, 소프트 콘택트 렌즈용 용액의 제조로서의 사용.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
(식 중, R1, R2 및 R5 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 또는 서로 결합되어 모르폴리노기를 나타낸다. R6 은 탄소수 12 ∼ 24 의 1 가의 탄화수소기를 나타낸다.)
본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액은, 표면 친수성, 윤활성 및 지질 부착 억제능을 소프트 콘택트 렌즈에 부여할 수 있다.
본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액은,
일반식 (1a) ∼ (1c) 로 나타내는 구성 단위를 포함하고, 각 구성 단위의 수의 비율 na : nb : nc 가 100 : 10 ∼ 400 : 2 ∼ 50 이며, 또한 중량 평균 분자량이 5,000 ∼ 2,000,000 인 공중합체 (P) 0.001 ∼ 1.0 w/v％ 와,
폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌의 블록 공중합체이고, 에틸렌옥사이드 (EO) 의 부가 몰수가 120 ∼ 200, 프로필렌옥사이드 (PO) 의 부가 몰수가 10 ∼ 70 이며, 또한 EO 의 함유량이 60 ∼ 90 wt％ 인 공중합체 (Q) 0.002 ∼ 2.0 w/v％ 와,
완충제를 함유한다.
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
R1, R2 및 R5 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 또는 서로 결합되어 모르폴리노기를 나타낸다. R6 은 탄소수 12 ∼ 24 의 1 가의 탄화수소기를 나타낸다.
이하, 본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액의 구성에 대해서 설명한다.
본 명세서에 있어서, 「(메트)아크릴레이트」란, 「아크릴레이트 또는 메타크릴레이트」를 의미하고, 다른 유사 용어에 대해서도 동일하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 바람직한 수치 범위 (예를 들어, 농도나 중량 평균 분자량의 범위) 를 단계적으로 기재한 경우, 각 하한값 및 상한값은, 각각 독립적으로 조합할 수 있다. 예를 들어, 「바람직하게는 10 이상, 보다 바람직하게는 20 이상, 그리고, 바람직하게는 100 이하, 보다 바람직하게는 90 이하」라는 기재에 있어서, 「바람직한 하한값 : 10」과 「보다 바람직한 상한값 : 90」을 조합하여, 「10 이상 90 이하」로 할 수 있다. 또한, 예를 들어, 「바람직하게는 10 ∼ 100, 보다 바람직하게는 20 ∼ 90」이라는 기재에 있어서도, 동일하게 「10 ∼ 90」으로 할 수 있다.
＜공중합체 (P)＞
공중합체 (P) 는, 일반식 (1a) ∼ (1c) 로 나타내는 구성 단위를 포함하고, 각 구성 단위의 수의 비율 na : nb : nc 가 100 : 10 ∼ 400 : 2 ∼ 50 이며, 또한 중량 평균 분자량이 5,000 ∼ 2,000,000 인 공중합체이다.
구성 단위란, 각 모노머에 기초하거나 또는 각 모노머로부터 유도되는 중합체에 함유되는 화합물의 단위를 의미한다.
〔일반식 (1a) 로 나타내는 구성 단위〕
공중합체 (P) 중의 하기 식 (1a) 인 포스포릴콜린 구조를 갖는 구성 단위 (이하, 「PC 구성 단위」라고도 한다) 를 갖는다. 공중합체 (P) 가 PC 구성 단위를 가짐으로써, 공중합체 (P) 는 친수성을 가지며, 콘택트 렌즈에 윤활성이나 지질 부착 억제능을 부여시킬 수 있다.
[화학식 13]
상기 R1 은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
상기 PC 구성 단위를 갖는 공중합체 (P) 는, 예를 들어, 하기 일반식 (1a') 로 나타내는 포스포릴콜린기 함유 단량체 (이하, 「PC 단량체」라고도 한다) 를 공중합시킴으로써 얻을 수 있다.
[화학식 14]
PC 단량체는, 입수 용이성의 관점에서, 바람직하게는 2-((메트)아크릴로일옥시)에틸-2-(트리메틸암모니오)에틸포스페이트이며, 더욱 바람직하게는 하기 식 (1a'') 로 나타내는 2-(메타크릴로일옥시)에틸-2-(트리메틸암모니오)에틸포스페이트 (이하, 「2-메타크릴로일옥시에틸포스포릴콜린」이라고도 한다) 이다.
[화학식 15]
PC 단량체는 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들어, 일본 공개특허공보 소54-63025호에 개시된 방법을 참조할 수 있다. 수산기 함유 중합성 단량체와 2-브롬에틸포스포릴디클로라이드를 3 급 염기 존재 하에서 반응시키고, 이로써 얻어진 화합물과 3 급 아민을 반응시키는 방법을 들 수 있다. 또한, 일본 공개특허공보 소58-154591호 등에 개시된 방법도 참조할 수 있다. 수산기 함유 중합성 단량체와 고리형 인 화합물의 반응에서 고리형 화합물을 얻은 후, 3 급 아민으로 개환 반응시키는 방법 등을 들 수 있다.
〔일반식 (1b) 로 나타내는 구성 단위〕
공중합체 (P) 는, 하기 일반식 (1b) 로 나타내는 구성 단위 (이하, 「아미드 구성 단위」라고도 한다) 를 갖는다. 공중합체 (P) 가 아미드 구성 단위를 가짐으로써, 공중합체 (P) 의 콘택트 렌즈에 대한 밀착성을 향상시킬 수 있다.
[화학식 16]
상기 식 (1b) 에 있어서, R2 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 또는 서로 결합되어 모르폴리노기를 나타낸다.
공중합체 (P) 중의 아미드 구성 단위의 비율에 대해서는, PC 구성 단위의 수의 비율 na 를 100 으로 했을 때의 수의 비율 nb 에 대해서 nb/na ＝ 10 ∼ 400/100 이며, 바람직하게는 30 ∼ 250/100 이다. nb 가 지나치게 큰 경우에는 생체 적합성이 충분하지 않고, 지나치게 작은 경우에는 콘택트 렌즈에 대한 목적의 효과를 부여하는 것을 예상할 수 없다.
공중합체 (P) 중의 아미드 구성 단위는, 공중합체 (P) 의 중합 시에 사용되는 하기 식 (1b') 로 나타내는 단량체인 (메트)아크릴아미드 또는 (메트)아크릴아미드 유도체로부터 얻어진다.
[화학식 17]
식 (1b') 에 있어서의 R2, R3 및 R4 는, 각각 식 (1b) 에 있어서의 R2, R3 및 R4 와 동일하다.
상기 식 (1b') 로 나타내는 (메트)아크릴아미드 또는 (메트)아크릴아미드 유도체로서, 예를 들어 N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드 또는 N-아크릴로일모르폴린을 들 수 있다. 바람직한 아미드 구성 단위로서 N,N-디메틸아크릴아미드를 예시할 수 있다.
〔일반식 (1c) 로 나타내는 구성 단위〕
공중합체 (P) 는, 하기 일반식 (1c) 로 나타내는 구성 단위 (이하, 「소수성 구성 단위」라고도 한다.) 를 갖는다. 공중합체 (P) 중의 소수성 구성 단위는, 콘택트 렌즈에 대한 흡착성을 높여, 콘택트 렌즈에 대한 목적의 효과를 부여하기 위해서 도입된다.
[화학식 18]
상기 식 (1c) 에 있어서, R5 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R6 은 탄소수 12 ∼ 24, 12 ∼ 22 또는 12 ∼ 18 의 1 가의 탄화수소기를 나타낸다.
R6 은 직사슬형이거나 분기 사슬형 중 어느 것이어도 되지만, 직사슬형인 것이 바람직하고, 구체적으로는 예를 들어, 라우릴기, 스테아릴기, 베헤닐기 등을 들 수 있다.
공중합체 (P) 중의 소수성 구성 단위의 비율에 대해서는, PC 구성 단위의 수의 비율 na 를 100 으로 했을 때의 수의 비율 nc 에 대해서 nc /na ＝2 ∼ 50/100 이며, 바람직하게는 5 ∼ 25/100 이다. nc 가 지나치게 큰 경우에는 공중합체 (P) 의 친수성이 저하됨으로써 수용액에 대한 용해성이 저하되어, 콘택트 렌즈용 용액을 제조하는 것이 곤란해질 우려가 있다. nc 가 지나치게 작은 경우에는, 소수성 상호 작용에 의한 물리 가교 겔 형성능이 저하되고, 콘택트 렌즈 표면과의 밀착성이 저하되어, 콘택트 렌즈에 대한 목적의 효과 부여를 지속하지 못할 우려가 있다.
공중합체 (P) 중의 소수성 구성 단위는, 공중합체 (P) 의 중합 시에 사용되는 하기 식 (1c') 로 나타내는 소수성 단량체로부터 얻어진다.
[화학식 19]
식 (1c') 에 있어서의 R5 및 R6 은, 각각 식 (1c) 에 있어서의 R5 및 R6 과 동일하다.
식 (1c') 로 나타내는 소수성 단량체로서, 예를 들어 라우릴(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 베헤닐(메트)아크릴레이트 등의 직사슬 알킬(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 바람직한 소수성 구성 단위로서, 스테아릴메타크릴레이트, 라우릴메타크릴레이트를 들 수 있다.
〔그 밖의 구성 단위〕
본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액에 사용하는 공중합체 (P) 는, 그 용액의 효과를 저해하지 않는 범위에 있어서, 식 (1a) ∼ (1c) 로 나타내는 구성 단위 이외의 구성 단위를 도입할 수도 있다. 공중합체 (P) 의 합성에 사용하는 단량체 조성물에, 하기 그 밖의 중합성 단량체 (그 밖의 구성 단위) 를 배합하는 경우, 그 배합 비율은, 그 용액의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서 적절히 선택할 수 있다. 예를 들어, 공중합체 (P) 를 구성하는 상기 식 (1a) 로 나타내는 na 를 100 으로 한 경우, 몰비로 50 이하가 바람직하다.
공중합체 (P) 의 합성에 사용할 수 있는 그 밖의 중합성 단량체로서는, 예를 들어, 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬(메트)아크릴레이트, 고리형 알킬(메트)아크릴레이트, 방향족기 함유 (메트)아크릴레이트, 스티렌계 단량체, 비닐에테르 단량체, 비닐에스테르 단량체, 친수성의 수산기 함유 (메트)아크릴레이트, 산기 함유 단량체, 질소 함유기 함유 단량체, 아미노기 함유 단량체, 카티온성기 함유 단량체 등을 들 수 있다.
직사슬 또는 분기 사슬의 알킬(메트)아크릴레이트로서는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
고리형 알킬(메트)아크릴레이트로서는, 예를 들어, 시클로헥실(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
방향족 함유 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들어, 벤질(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
스티렌계 단량체로서는, 예를 들어, 스티렌, 메틸스티렌, 클로로메틸스티렌 등을 들 수 있다.
비닐에테르 단량체로서는, 예를 들어, 메틸비닐에테르, 부틸비닐에테르, 디에틸렌글리콜모노비닐에테르, 에틸렌글리콜모노비닐에테르 등을 들 수 있다.
비닐에스테르 단량체로서는, 예를 들어, 아세트산비닐, 프로피온산비닐 등을 들 수 있다.
친수성의 수산기 함유 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들어, 폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
산기 함유 단량체로서는, 예를 들어, (메트)아크릴산, 스티렌술폰산, (메트)아크릴로일옥시포스폰산 등을 들 수 있다.
질소 함유기 함유 단량체로서는, 예를 들어, N-비닐피롤리돈, N-비닐아세트아미드, N-메틸-N-비닐아세트아미드 등을 들 수 있다.
아미노기 함유 단량체로서는, 예를 들어, 아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노프로필(메트)아크릴아미드 등을 들 수 있다.
카티온성기 함유 단량체로서는, 예를 들어, 2-하이드록시-3-(메트)아크릴로일옥시프로필트리메틸암모늄클로라이드 등을 들 수 있다.
〔공중합체 (P) 의 분자량〕
본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액에 사용하는 공중합체 (P) 는, 중량 평균 분자량 5,000 ∼ 2,000,000 이며, 바람직하게는 100,000 ∼ 1,500,000 의 중합체이다. 중량 평균 분자량이 5,000 미만인 경우에는, 공중합체의 콘택트 렌즈 표면에 대한 흡착력이 충분하지 않기 때문에 목적으로 하는 효과 (표면 친수성, 윤활성 및 지질 부착 억제능) 를 예상할 수 없을 우려가 있고, 2,000,000 을 초과하는 경우에는, 콘택트 렌즈용 용액을 제조할 때에 필요해지는 무균 여과가 곤란해질 우려가 있다.
〔공중합체 (P) 의 합성 방법〕
본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액에 사용되는 공중합체 (P) 는, 상기 단량체의 배합물을 라디칼 중합시킴으로써 얻을 수 있다. 공중합체 (P) 의 합성은, 예를 들어, 상기 단량체의 조성물을, 라디칼 중합 개시제의 존재 하, 질소, 이산화탄소, 아르곤, 헬륨 등의 불활성 가스 치환 또는 분위기 하에서 라디칼 중합시킴으로써 할 수 있다. 라디칼 중합 방법은, 괴상 중합, 현탁 중합, 유화 중합, 용액 중합 등의 공지된 방법에 의해 실시할 수 있다. 라디칼 중합 방법은, 정제 등의 관점에서 용액 중합이 바람직하다. 공중합체 (P) 의 정제는, 재침전 법, 투석법, 한외 여과법 등의 공지된 정제 방법에 의해 실시할 수 있다.
라디칼 중합 개시제로서는, 아조계 라디칼 중합 개시제, 유기 과산화물, 과황산화물 등을 들 수 있다.
아조계 라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들어, 2,2-아조비스(2-디아미노프로필)이염산염, 2,2-아조비스(2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판)이염산염, 4,4-아조비스-(4-시아노발레르산), 2,2-아조비스이소부틸아미드이수화물, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2-아조비스이소부티로니트릴 (AIBN) 을 들 수 있다.
유기 과산화물로는, 예를 들어, t-부틸퍼옥시네오데카네이트, 과산화벤조일, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시디이소부틸레이트, 과산화라우로일, t-부틸퍼옥시데카네이트, 숙신산퍼옥사이드 (＝숙시닐퍼옥사이드) 등을 들 수 있다.
과황산화물로는, 예를 들어, 과황산암모늄, 과황산칼륨, 과황산나트륨 등을 들 수 있다.
이들의 라디칼 중합 개시제는, 단독으로 사용할 수 있고, 또한, 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 중합 개시제의 사용량은, 단량체 조성물 100 질량부에 대하여 통상 0.001 ∼ 10 질량부, 바람직하게는 0.01 ∼ 5.0 질량부이다.
공중합체 (P) 의 합성은, 용매의 존재 하에서 실시할 수 있다. 용매로서는, 단량체 조성물을 용해시키고, 반응하지 않는 것이면 어느 것이어도 좋고, 예를 들어, 물, 알코올계 용매, 케톤계 용매, 에스테르계 용매, 직사슬 또는 고리형의 에테르계 용매, 함질소계 용매를 들 수 있다. 바람직하게는 물 또는 알코올 또는 이것들의 혼합 용매를 들 수 있다.
알코올계 용매로서는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올 등을 들 수 있다.
케톤계 용매로서는, 예를 들어, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디에틸케톤 등을 들 수 있다.
에스테르계 용매로서는, 예를 들어, 아세트산에틸 등을 들 수 있다.
직사슬 또는 고리형의 에테르계 용매로서는, 예를 들어, 에틸셀로솔브, 테트라하이드로푸란 등을 들 수 있다.
함질소계 용매로서는, 예를 들어, 아세토니트릴, 니트로메탄, N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
＜공중합체 Q＞
본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액에 사용되는 공중합체 (Q) 는, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌의 블록 공중합체이고, 에틸렌옥사이드 (EO) 의 부가 몰수가 120 ∼ 200, 프로필렌옥사이드 (PO) 의 부가 몰수가 10 ∼ 70 이며, EO 의 함유량이 60 ∼ 90 이다.
폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌의 블록 공중합체는, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌의 트리블록 공중합체, 폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌의 트리블록 공중합체를 들 수 있지만, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌의 트리블록 공중합체가 바람직하다.
공중합체 (Q) 중의 에틸렌옥사이드 (EO) 의 부가 몰수는 120 ∼ 200 의 범위가 바람직하고, 보다 바람직하게는 140 ∼ 180 이 바람직하다. 또한, 공중합체 (Q) 중의 프로필렌옥사이드 (PO) 의 부가 몰수는 10 ∼ 70 의 범위가 바람직하고, 보다 바람직하게는 20 ∼ 40 이 바람직하다. 또한, 에틸렌옥사이드 (EO) 의 부가 몰수와 프로필렌옥사이드 (PO) 의 부가 몰수의 각 범위 (바람직한 범위, 보다 바람직한 범위 등) 를 조합하거나, 변경할 수도 있다. 예를 들어, 에틸렌옥사이드 (EO) 의 부가 몰수는 바람직한 범위를 선택하고, 프로필렌옥사이드 (PO) 의 부가 몰수는 보다 바람직한 범위를 선택할 수도 있다. 이들 몰 부가수가 지나치게 작은 경우에는 공중합체 (Q) 가 작아져 콘택트 렌즈 내부로 침입하여, 변형을 야기시킬 우려가 있고, 지나치게 큰 경우에는 콘택트 렌즈 용액의 점성이 향상되어, 무균 여과가 곤란해질 우려가 생긴다.
또한, 공중합체 (Q) 중의 EO 의 함유량은 60 ∼ 90 wt％ 가 바람직하고, 보다 바람직하게는 70 ∼ 80 wt％ 이다. EO 의 함유량이 60 wt％ 를 하회하면 콘택트 렌즈에 충분한 효과 (특히, 표면 친수성과 윤활성) 를 부여하는 것이 어려워지고, 90 wt％ 를 초과하면 콘택트 렌즈에 대한 흡착성이 저하될 우려가 생긴다.
＜완충제＞
본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액에 사용하는 완충제는, 일반적인 콘택트 렌즈용 용액 등에 사용할 수 있는 것을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 염산, 아세트산, 시트르산, 수산화나트륨, 붕산, 붕산염 (붕사 등), 인산염 (인산일나트륨, 인산이나트륨, 인산일칼륨, 인산이칼륨 등), 시트르산염 (시트르산나트륨 등), 트리스(하이드록시메틸)아미노메탄, 및 이것들의 수화물 등을 들 수 있고, 이것들을 2 종 이상 사용하는 것이 바람직하다. 또, 본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액에 사용하는 인산 완충액이란, 소프트 콘택트 렌즈용 용액에 용해시킴으로써 그 용액 중에 인산 (인산 이온) 이 함유되는 완충제이면 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 인산일나트륨과 인산이나트륨 또는 이것들의 수화물을 함유하는 완충액이다.
완충제의 농도는, 0.01 ∼ 1.5 w/v％ 이며, 보다 바람직하게는 0.05 ∼ 1.0 w/v％ 의 범위이다. 상기 농도가 0.01 w/v％ 미만에서는, 완충능이 낮아 pH 를 제어하는 것이 곤란해지고, 1.5 w/v％ 를 초과하면 다른 성분의 용해성을 저해하기 때문에 바람직하지 않다. 또한, 완충제는, 콘택트 렌즈 장착 시의 자극성을 저감시키고, 착용감을 향상시킨다는 관점에서, 콘택트 렌즈용 용액의 pH 가 3 ∼ 9, 보다 바람직하게는 4 ∼ 8 이 되도록 임의의 비율로 배합하는 것이 바람직하다.
또, 본 명세서에 있어서의 콘택트 렌즈용 용액의 pH 는, 제 17 개정 일본 약국방 일반 시험법 2.54 pH 측정 방법에 따라서 측정한 값을 의미한다.
＜본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액의 조성＞
본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액은, 물 또는 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올 등의 알코올과 물의 혼합 용액에, 공중합체 (P) 를 0.001 ∼ 1.0 w/v％, 공중합체 (Q) 를 0.002 ∼ 2.0 w/v％, 및 완충제를 용해시킴으로써 얻을 수 있다.
공중합체 (P), 공중합체 (Q) 및 완충제가 소프트 콘택트 렌즈용 용액에 함유됨으로써, 윤활성, 친수성 및 지질 부착 억제능을 콘택트 렌즈에 부여할 수 있으므로, 콘택트 렌즈 착용자에게 양호한 착용감을 줄 수 있다.
본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액은, 공중합체 (P) 및 공중합체 (Q) 이외에도 필요에 따라 일반적인 콘택트 렌즈용 용액 등에 사용할 수 있는, 등장화제, 비타민류, 아미노산류, 당류, 점조화제, 청량화제, 무기 염류, 산화 방지제, 안정화제, 방부제 등을 배합할 수 있다.
이들 공중합체 (P) 및 공중합체 (Q) 이외의 성분의 배합량은, 특별히 한정되지 않지만, 0.01 ∼ 5.0 w/v％ 가 바람직하고, 0.05 ∼ 4.0 w/v％ 가 보다 바람직하고, 0.1 ∼ 3.0 w/v％ 가 더욱 바람직하다.
등장화제로서는, 예를 들어, 염화나트륨 등을 들 수 있다.
비타민류로서는, 예를 들어, 플라빈아데닌디뉴클레오티드나트륨, 시아노코발라민, 아세트산레티놀, 팔미트산레티놀, 염산피리독신, 판테놀, 판토텐산나트륨, 판토텐산칼슘 등을 들 수 있다.
아미노산류로서는, 예를 들어, 아스파르트산 또는 그 염, 아미노에틸술폰산 등을 들 수 있다.
당류로서는, 예를 들어, 포도당, 만니톨, 소르비톨, 자일리톨, 트레할로스 등을 들 수 있다.
점조화제로서는, 예를 들어, 하이드록시프로필메틸셀룰로스, 하이드록시에틸셀룰로오스 등을 들 수 있다.
청량화제로서는, 예를 들어, 멘톨, 캠퍼 등을 들 수 있다.
무기 염류로서는, 예를 들어, 염화나트륨, 염화칼륨, 무수 인산이수소나트륨 등을 들 수 있다.
산화 방지제로서는, 예를 들어, 아세트산토코페롤, 아황산수소나트륨, 아황산나트륨, 아스코르브산, 디부틸하이드록시톨루엔 등을 들 수 있다.
안정화제로서는, 예를 들어, 에데트산나트륨, 글리신 등을 들 수 있다.
방부제로서는, 예를 들어, 염화벤잘코늄, 클로르헥시딘글루콘산염, 소르브산 칼륨, 염산폴리헥사니드 등을 들 수 있다.
＜본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액의 제품 형태＞
본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액의 구체적인 제품 형태로서는, 다음과 같은 것을 예시할 수 있다. 구체적으로는, 콘택트 렌즈용 출하액, 콘택트 렌즈용 케어 용품, 콘택트 렌즈용 보존액, 콘택트 렌즈용 세정액, 콘택트 렌즈용 세정 보존액 등을 들 수 있다. 또, 본 명세서에 있어서, 콘택트 렌즈용 출하액이란, 콘택트 렌즈 제품의 출하 시에 콘택트 렌즈를 침지시키는 용액을 의미한다. 또한, 본 명세서에 있어서, 소프트 콘택트 렌즈용 케어 용품이란, 소프트 콘택트 렌즈 제품의 케어에 사용되는 용액이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 소프트 콘택트 렌즈의 소독액, 세정액, 보존액, 세정 보존액, 소독 세정 보존액 및 장착액 등을 의미한다.
(본 개시의 콘택트 렌즈용 용액의 구성예)
본 개시의 콘택트 렌즈용 용액에 함유되는 공중합체 (P) 의 각 구성 단위의 조합을 이하에 예시하지만, 한정되지 않는다.
식 (1a) 로 나타내는 구성 단위 : 식 (1b) 로 나타내는 구성 단위 : 식 (1c) 로 나타내는 구성 단위
2-(메타크릴로일옥시)에틸 2-(트리메틸암모니오)에틸포스페이트 : N,N-디메틸아크릴아미드 : 스테아릴메타크릴레이트
2-(메타크릴로일옥시)에틸 2-(트리메틸암모니오)에틸포스페이트 : N,N-디메틸아크릴아미드 : 라우릴메타크릴레이트
게다가, 상기 각 조합의 식 (1a) 로 나타내는 구성 단위, 식 (1b) 로 나타내는 구성 단위 및 식 (1c) 로 나타내는 구성 단위는, 각각 다른 조합의 구성 단위로 변경하여, 본 개시의 콘택트 렌즈용 용액에 함유되는 공중합체 (P) 를 구성해도 된다.
(본 개시의 소프트 콘택트 렌즈의 표면 처리 방법)
본 개시의 일 실시형태는, 상기 기재된 본 발명의 소프트 콘택트 렌즈용 용액을 소프트 콘택트 렌즈의 표면에 접촉시키는 공정을 포함하는, 소프트 콘택트 렌즈의 표면 처리 방법도 대상으로 한다. 접촉은, 소프트 콘택트 렌즈를 본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액 중에 침지시키는, 본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액을 소프트 콘택트 렌즈의 표면에 분무하는 것 등을 예시할 수 있으나 특별히 한정되지 않는다.
(본 개시의 공중합체 (P), 공중합체 (Q) 및 완충제를 소프트 콘택트 렌즈용 용액의 제조로서의 사용)
본 개시의 일 실시형태는, 상기 기재된 공중합체 (P), 공중합체 (Q) 및 완충제를, 본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액의 제조로서의 사용도 대상으로 한다.
이하, 실시예 및 비교예에 의해 본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액을 보다 상세하게 설명하지만, 본 개시의 소프트 콘택트 렌즈용 용액은 그것들에 한정되는 것은 아니다.
＜공중합체 (P)＞
공중합체 (P) 로서 이하에 나타내는 공중합체 (P1) ∼ 공중합체 (P4) 를 사용하였다.
본 실시예에 있어서 공중합체 (P) 의 중량 평균 분자량은, 얻어진 각 공중합체 5 mg 을 메탄올/클로로포름 혼합액 (80 : 20) 에 용해시켜, 시료 용액으로 하였다. 분석 조건은 이하를 사용하였다.
칼럼 : PLgel-mixed-C
표준 물질 : 폴리에틸렌글리콜
검출기 : 시차 굴절계 RI-8020 (토소 주식회사 제조)
중량 평균 분자량의 산출법 : 분자량 계산 프로그램 (SC-8020 용 GPC 프로그램)
유량 : 매분 1 mL
주입량 : 100 μL
칼럼 오븐 : 40 ℃ 부근의 일정 온도
〔공중합체 (P1)〕
PC 단량체 (PC 구성 단위) 로서 일반식 (1a") 로 나타내는 2-(메타크릴로일옥시)에틸 2-(트리메틸암모니오)에틸포스페이트, 아미드 단량체 (아미드 구성 단위) 로서 N,N-디메틸아크릴아미드 및 소수성 단량체 (소수성 구성 단위) 로서 스테아릴메타크릴레이트를 구성 단위로서 사용한 공중합체
구성 단위의 수의 비율 : [(1a)/(1b)/(1c)] ＝ 100/90/10
중량 평균 분자량 : 1,000,000
〔공중합체 (P2)〕
PC 단량체로서 일반식 (1a") 로 나타내는 2-(메타크릴로일옥시)에틸 2-(트리메틸암모니오)에틸포스페이트, 아미드 단량체로서 N,N-디메틸아크릴아미드 및 소수성 단량체로서 스테아릴메타크릴레이트를 구성 단위로서 사용한 공중합체
구성 단위의 수의 비율 : [(1a)/(1b)/(1c)] ＝ 100/223/10
중량 평균 분자량 : 1,200,000
〔공중합체 (P3)〕
PC 단량체로서 일반식 (1a") 로 나타내는 2-(메타크릴로일옥시)에틸 2-(트리메틸암모니오)에틸포스페이트, 아미드 단량체로서 N,N-디메틸아크릴아미드 및 소수성 단량체로서 스테아릴메타크릴레이트를 구성 단위로서 사용한 공중합체
구성 단위의 수의 비율 : [(1a)/(1b)/(1c)] ＝ 100/34/9
중량 평균 분자량 : 700,000
〔공중합체 (P4)〕
PC 단량체로서 일반식 (1a") 로 나타내는 2-(메타크릴로일옥시)에틸 2-(트리메틸암모니오)에틸포스페이트, 아미드 단량체로서 N,N-디메틸아크릴아미드 및 소수성 단량체로서 라우릴메타크릴레이트를 구성 단위로서 사용한 공중합체
구성 단위의 수의 비율 : [(1a)/(1b)/(1c)] ＝ 100/90/20
중량 평균 분자량 : 1,000,000
＜공중합체 (P) 의 비교용 중합체＞
공중합체 (P) 의 비교용 중합체로서 이하에 나타내는 중합체 (A) ∼ (C) 를 사용하였다.
〔중합체 (A)〕
일본 공개특허공보 평8-333421호의 실시예에 기재되어 있는 방법에 의해 얻어진 2-메타크릴로일옥시에틸포스포릴콜린 단독 중합체 (중량 평균 분자량 200,000)
〔중합체 (B)〕
시판되는 N,N-디메틸아크릴아미드 단독 중합체 (시그마 알드리치 재팬 제조의 Poly(N,N-dimethylacrylamide), DDMAT Terminated (제품명), 수 평균 분자량 10,000)
〔중합체 (C)〕
시판되는 라우릴메타크릴레이트 단독 중합체 (시그마 알드리치 재팬 제조의 폴리메타크릴산라우릴 (제품명), 중량 평균 분자량 470,000)
＜공중합체 (Q)＞
공중합체 (Q) 로서 이하에 나타내는 공중합체 (Q1) ∼ (Q3) 을 사용하였다.
〔공중합체 (Q1)〕
시판되는 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌 블록 공중합체 (니치유 제조 프로논(등록 상표) 188P (제품명), EO 부가 몰수 160, PO 부가 몰수 30, EO 함유량 80 wt％)
〔공중합체 (Q2)〕
시판되는 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌 블록 공중합체 (니치유 제조 프로논(등록 상표) 208 (제품명), EO 부가 몰수 150, PO 부가 몰수 35, EO 함유량 80 wt％)
〔공중합체 (Q3)〕
시판되는 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌-폴리옥시에틸렌 블록 공중합체 (니치유 제조 유니루브(등록 상표) 70DP-950B (제품명), EO 부가 몰수 200, PO 부가 몰수 70, EO 함유량 70 wt％)
＜공중합체 (Q) 의 비교용 중합체＞
공중합체 (Q) 의 비교용 중합체로서 이하에 나타내는 중합체 (D) ∼ (E) 를 사용하였다.
〔중합체 (D)〕
시판되는 에틸렌글리콜의 단독 중합체 (Sigma 제조 폴리에틸렌글리콜 10000 (제품명), 중량 평균 분자량 9,000)
〔중합체 (E)〕
시판되는 프로필렌글리콜의 단독 중합체 (Alfa Aesar 제조 폴리프로필렌글리콜 4,000 (제품명), 중량 평균 분자량 4,000)
＜콘택트 렌즈용 용액의 조제＞
〔실시예 1〕
정제수 약 80 g 을 칭량하고, 이것에 0.01 g 의 공중합체 (P1) 과, 0.02 g 의 공중합체 (Q1), 완충제로서 0.83 g 의 염화나트륨, 0.599 g 의 인산수소나트륨십이수화물 및 0.053 g 의 인산이수소나트륨이수화물을 용해시켜, 전체량을 100 mL로 하였다. 이것을 여과함으로써, 무균의 콘택트 렌즈용 용액으로 하였다. 실시예 1 의 콘택트 렌즈용 용액의 외관·성상을 표 1 에 나타낸다.
[실시예 2 ∼ 실시예 15]
표 1 및 표 2 에 나타내는 종류 및 양의 성분을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 수순에 따라서 조제하여, 무균의 콘택트 렌즈용 용액으로 하였다. 각 실시예의 콘택트 렌즈용 용액의 외관·성상을 표 1 및 표 2 에 나타낸다.
[비교예 1 ∼ 비교예 5]
표 3 에 나타내는 종류 및 양의 성분을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 수순에 따라서 조제하여, 무균의 콘택트 렌즈용 용액으로 하였다. 각 비교예의 콘택트 렌즈용 용액의 외관·성상을 표 3 에 나타낸다.
염화나트륨 : 오오츠카 제약 주식회사 제조
인산수소나트륨십이수화물 : 후지필름 와코 순약 공업 제조
인산이수소나트륨이수화물 : 후지필름 와코 순약 공업 제조
붕산 : 후지필름 와코 순약 공업 제조
붕사 : 후지필름 와코 순약 공업 제조
정제수 : 켄에이 제약 제조
＜콘택트 렌즈용 용액에 의한 콘택트 렌즈의 윤활성 향상 효과의 확인＞
실시예 및 비교예의 콘택트 렌즈용 용액에 의한 콘택트 렌즈의 윤활성 향상 평가는 이하의 수순에 따라서 실시하였다. 또, 콘택트 렌즈의 윤활성 향상 평가에는, 메니콘 1 Day(등록 상표) (메니콘 제조) 를 사용하였다.
(수순)
1) 실시예 1 의 콘택트 렌즈용 용액을 준비하였다.
2) 콘택트 렌즈를 블리스터 팩으로부터 1 장 꺼내어, 15 mL 원심 튜브에 넣었다.
3) ISO 생리 식염액 10 mL 를 2) 의 원심 튜브에 첨가하고, 하룻밤 동안 진탕하였다.
4) 3) 의 진탕 후, ISO 생리 식염액을 제거하고, 1) 에서 준비한 콘택트 렌즈용 용액 10 mL 를 첨가하였다.
5) 121 ℃, 20 분간의 조건에서 오토클레이브 처리를 실시하였다.
6) 실온까지 냉각 후, 콘택트 렌즈를 꺼내어, 집게손가락에 올려 콘택트 렌즈의 착용 개시를 상정한 윤활성 평가를 실시하였다.
7) 6) 이후, 한 번 콘택트 렌즈를 1) 에서 준비한 용액에 침지시켜, 콘택트 렌즈 표면의 수막을 닦아내고, 집게손가락에 올려 콘택트 렌즈 착용 중을 상정한 윤활성 평가를 실시하였다.
(ISO 생리 식염액의 조성)
염화나트륨 8.3 g
인산수소나트륨십이수화물 0.528 g
인산이수소나트륨이수화물 0.528 g
이온 교환수 전체량을 100 mL 로 한다
(ISO18369-3：2006, Ophthalmic Optics-Contact Lenses Part3：Measurement Methods)
윤활성 평가는 10 단계로 평가하되, 「가장 윤활성이 우수하다」고 평가한 경우의 평가점을 10 으로 하고, 「전혀 윤활성이 없다」고 평가한 경우의 평가점을 1 로 하였다. 이 값이 6.0 이상인 것을 「표면 윤활성이 우수하다」고 하고, 8.5 이상인 것을 「표면 윤활성이 특히 우수하다」고 하였다.
실시예 2 ∼ 실시예 15 및 비교예 1 ∼ 비교예 5 의 콘택트 렌즈용 용액에 대해서도 상기 수순에 따라서 평가를 실시하였다.
＜콘택트 렌즈용 용액에 의한 콘택트 렌즈의 표면 친수성 향상 효과의 확인＞
실시예 및 비교예의 콘택트 렌즈용 용액에 의한 콘택트 렌즈의 표면 친수성 향상 평가는 이하의 수순에 따라서 실시하였다. 또, 콘택트 렌즈의 표면 친수성 향상 효과의 평가에는, 메니콘 1 Day (등록 상표) (메니콘 제조) 를 사용하였다.
(수순)
1) ＜콘택트 렌즈의 표면 윤활성 향상 효과의 확인＞ 에 기재된 1) ∼ 5) 와 동일한 수순을 수행하였다.
2) 콘택트 렌즈를 꺼내어, 렌즈 표면의 수막이 끊어질 때까지의 시간 (BUT) 을 스톱워치로 계측하였다. 이것을, 콘택트 렌즈 착용 개시 시를 상정한 경우의 표면 친수성 평가로 하였다.
3) 이것과는 다른 콘택트 렌즈를 2 mL 의 ISO 생리 식염액에 침지시켜 6 시간 진탕하였다.
4) 6 시간 후, 콘택트 렌즈를 꺼내어, BUT 를 스톱워치로 계측하였다. 이것을, 콘택트 렌즈 착용 중을 상정한 표면 친수성 평가로 하였다.
BUT 가 10 초 이상인 것을 「표면 친수성이 우수하다」고 하고, 15 초 이상인 것을 「표면 친수성이 특히 우수하다」고 하였다.
실시예 2 ∼ 실시예 15 및 비교예 1 ∼ 비교예 5 의 콘택트 렌즈용 용액에 대해서도 상기 수순에 따라서 평가를 실시하였다.
＜콘택트 렌즈용 용액에 의한 콘택트 렌즈의 지질 부착 억제능 향상 효과의 확인＞
실시예 및 비교예의 콘택트 렌즈용 용액에 의한 콘택트 렌즈의 지질 부착 억제능 평가는 이하의 수순에 따라서 실시하였다. 또, 콘택트 렌즈의 지질 부착 억제능 향상 효과의 검토에는, CLARITI 1 Day (등록 상표) (CooperVision 제조) 를 사용하였다.
(수순)
인공 안구 지질의 조제
1) 이하에 나타내는 조성의 혼합 지질 0.5 g 을, 이하에 나타내는 인산·붕산 완충 용액 100 mL 에 혼합하였다.
2) 60 ℃ 에서 호모믹서를 사용하여 현탁하였다.
3) 1 N 염산으로 pH ＝ 7.0 으로 조정하였다.
(혼합 지질의 조성)
올레산 0.06 g
리놀렌산 0.06 g
팔미트산 0.06 g
트리팔미트산 0.81 g
세틸알코올 0.20 g
미리스트산세틸 0.81 g
콜레스테롤 0.08 g
팔미트산콜레스테롤 0.08 g
레시틴 (계란 유래) 2.83 g
(인산·붕산 완충액의 조성)
염화나트륨 2.25 g
인산이수소칼륨 1.25 g
사붕산나트륨·십수화물 5.65 g
이온 교환수 전체량을 250 mL 로 한다
참고 문헌 : 이와이 카오루, 모리야마 마리, 이마야시 마사키, 타나카 히데나리 : 콘택트 렌즈에 관련된 지질 부착성에 관한 연구, 일본 콘택트렌즈 학회지, 37, 58-61, 1995
(평가)
1) ＜콘택트 렌즈의 표면 윤활성 향상 효과의 확인＞ 에 기재된 1) ∼ 5) 와 동일한 수순을 수행하였다.
2) 콘택트 렌즈를 실온까지 냉각 후, 콘택트 렌즈 1 장당 4 mL 의 인공 안구 지질에 4 시간 침지시켰다.
3) 콘택트 렌즈를 꺼내어, 상기에 나타내는 ISO 생리 식염액으로 가볍게 헹구고, 물기를 제거하였다.
4) 콘택트 렌즈를 추출액 (에탄올/디에틸에테르 ＝ 1/1(v/v)) 3 mL 에 침지시켰다.
5) 10 분간 초음파 처리를 실시하였다.
6) 추출액 2 mL 를 시험관에 넣고, 90 ℃ 에서 용매를 증발시켰다.
7) 6) 의 시험관에 진한 황산 0.4 g 을 첨가하고, 90 ℃ 에서 15 분간 가열하였다.
8) 7) 의 시험관을 실온까지 냉각 후, 이하에 나타내는 바닐린 용액 2.5 mL 를 첨가하였다.
9) 37 ℃ 에서 10 분간 유지한 후, 540 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 측정하였다.
(바닐린 용액)
바닐린 0.12 g
이온 교환수 20 mL
인산 80 mL
얻어진 흡광도를 검량선과 대조함으로써 콘택트 렌즈에 대한 지질 부착량을 산출하였다. 콘택트 렌즈용 용액의 컨트롤 용액으로서 ISO 생리 식염액을 사용하여 동일하게 실시했을 때의 지질 부착량을 기준으로 하여 지질 부착 억제율을 산출하였다. 지질 부착 억제율이 10 ％ 이상인 경우, 「부착 억제능이 있다」고 하고, 15 ％ 를 초과하는 경우에는 「부착 억제능이 우수하다」고 하였다.
실시예 2 ∼ 실시예 15 및 비교예 1 ∼ 비교예 5 의 콘택트 렌즈용 용액에 대해서도 상기 수순에 따라서 평가를 실시하였다.
＜각 평가 결과＞
(콘택트 렌즈의 표면 윤활성 향상 효과)
실시예 1 ― 15 의 콘택트 렌즈용 용액으로 처리한 콘택트 렌즈의 표면 윤활성은, 착용 개시 시 및 착용 중에도 우수하거나 또는 가장 우수하다는 결과가 되었다. 특히, 실시예 4 의 콘택트 렌즈용 용액으로 처리한 콘택트 렌즈의 표면 윤활성은, 착용 개시 시 및 착용 중에도 가장 윤활성이 우수하다는 결과가 되었다. 또한, 콘택트 렌즈용 용액은 콘택트 렌즈에 변형성을 주지 않는 것을 확인하였다.
한편, 비교예 1 ― 5 의 콘택트 렌즈용 용액으로 처리한 콘택트 렌즈의 표면 윤활성 향상을 확인할 수 없었다.
이로써, 실시예 1 ― 15 의 콘택트 렌즈용 용액은, 콘택트 렌즈에 착용 중에도 (내구성이 있는) 우수한 표면 윤활성을 부여할 수 있다.
(콘택트 렌즈의 표면 친수성 향상 효과)
실시예 1 ― 15 의 콘택트 렌즈용 용액으로 처리한 콘택트 렌즈의 표면 친수성은, 착용 개시 시 및 착용 중에도 우수하거나 또는 가장 우수하다는 결과가 되었다.
한편, 비교예 1 ― 5 의 콘택트 렌즈용 용액으로 처리한 콘택트 렌즈의 표면 친수성 향상을 확인할 수 없었다.
이에 따라, 실시예 1 ― 15 의 콘택트 렌즈용 용액은, 콘택트 렌즈에 착용 중에도 (내구성이 있는) 우수한 표면 친수성을 부여할 수 있다.
(콘택트 렌즈의 지질 부착 억제능 향상 효과)
실시예 1 ― 15 의 콘택트 렌즈용 용액으로 처리한 콘택트 렌즈의 지질 부착 억제능은, 「우수하다」 또는 「있다」라는 결과가 되었다.
한편, 비교예 1 ― 5 의 콘택트 렌즈용 용액으로 처리한 콘택트 렌즈의 지질 부착 억제능을 확인할 수 없었다.
이에 따라, 실시예 1 ― 15 의 콘택트 렌즈용 용액은, 콘택트 렌즈에 지질 부착 억제능을 부여할 수 있다.
이상에 따라, 본 개시의 콘택트 렌즈용 용액은, 간편한 처리 (예를 들어, 콘택트 렌즈를 그 용액에 침지시키는 것) 에 의해, 내구성이 있는 표면 친수성, 내구성이 있는 윤활성 및 지질 부착 억제능을 콘택트 렌즈에 부여할 수 있으므로, 콘택트 렌즈 착용자에게 착용 시에 양호한 착용감을 부여할 수 있다. 또한, 이 양호한 착용감은 장시간에 걸쳐서 지속시킬 수 있다.
콘택트 렌즈에 표면 친수성, 윤활성 및 지질 부착 억제능을 부여하는 콘택트 렌즈용 용액을 제공할 수 있다.

Claims (2)

  1. 식 (1a) ∼ (1c) 로 나타내는 구성 단위를 포함하고, 각 구성 단위의 수의 비율 na : nb : nc 가 100 : 10 ∼ 400 : 2 ∼ 50 이며, 또한 중량 평균 분자량이 5,000 ∼ 2,000,000 인 공중합체 (P) 0.001 ∼ 1.0 w/v％ 와,
    폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌의 블록 공중합체이고, 에틸렌옥사이드 (EO) 의 부가 몰수가 120 ∼ 200, 프로필렌옥사이드 (PO) 의 부가 몰수가 10 ∼ 70 이며, 또한 EO 의 함유량이 60 ∼ 90 wt％ 인 공중합체 (Q) 0.002 ∼ 2.0 w/v％ 와,
    완충제를, 함유하는 소프트 콘택트 렌즈용 용액.



    (식 중, R1, R2 및 R5 는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 또는 서로 결합되어 모르폴리노기를 나타낸다. R6 은 탄소수 12 ∼ 24 의 1 가의 탄화수소기를 나타낸다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 완충제가 인산 완충액인, 소프트 콘택트 렌즈용 용액.
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