JPH06122779A - コンタクトレンズ - Google Patents
コンタクトレンズInfo
- Publication number
- JPH06122779A JPH06122779A JP4273143A JP27314392A JPH06122779A JP H06122779 A JPH06122779 A JP H06122779A JP 4273143 A JP4273143 A JP 4273143A JP 27314392 A JP27314392 A JP 27314392A JP H06122779 A JPH06122779 A JP H06122779A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- contact lens
- component
- weight
- graft
- hydrophilic monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】コンタクトレンズ表面に少なくとも一般式が
【化１】
で表わされる化合物を含む親水性モノマーをグラフト重
合したことを特徴とするコンタクトレンズ。 【効果】親水性、耐汚染性、装用感及び生体適合性の優
れたコンタクトレンズを提供することができる。
合したことを特徴とするコンタクトレンズ。 【効果】親水性、耐汚染性、装用感及び生体適合性の優
れたコンタクトレンズを提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、表面改質されたコンタ
クトレンズ、特にコンタクトレンズ表面の親水性化、耐
汚染性、生体適合性の優れたコンタクトレンズに関する
ものである。
クトレンズ、特にコンタクトレンズ表面の親水性化、耐
汚染性、生体適合性の優れたコンタクトレンズに関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】コンタクトレンズには、主成分がメチル
メタクリレートから成るハードコンタクトレンズと、２
−ヒドロキシエチルメタクリレートから成るソフトコン
タクトレンズが広く利用されている。しかし、メチルメ
タクリレートから成るハードコンタクトレンズでは角膜
への酸素供給不足による合併症の指摘もあり、有機シラ
ン化合物やフッ素含有化合物を一成分とする、より酸素
透過性の高いコンタクトレンズが主流になりつつある。
しかし、これらのレンズは汚れ易いという欠点があり、
脂質、タンパク質、化粧品、塵等による汚染の為にレン
ズに曇りが発生して視力の低下や眼の障害を引き起こす
ことがある。また、従来のハードコンタクトレンズに比
べ割れ易くコンタクレンズの洗浄が難しいという欠点を
持つ。
メタクリレートから成るハードコンタクトレンズと、２
−ヒドロキシエチルメタクリレートから成るソフトコン
タクトレンズが広く利用されている。しかし、メチルメ
タクリレートから成るハードコンタクトレンズでは角膜
への酸素供給不足による合併症の指摘もあり、有機シラ
ン化合物やフッ素含有化合物を一成分とする、より酸素
透過性の高いコンタクトレンズが主流になりつつある。
しかし、これらのレンズは汚れ易いという欠点があり、
脂質、タンパク質、化粧品、塵等による汚染の為にレン
ズに曇りが発生して視力の低下や眼の障害を引き起こす
ことがある。また、従来のハードコンタクトレンズに比
べ割れ易くコンタクレンズの洗浄が難しいという欠点を
持つ。
【０００３】主成分として２−ヒドロキシエチルメタク
リレートから成るソフトコンタクトレンズは、その柔軟
性や高い含水率から装用感がハードコンタクトレンズに
比べ非常に良好であり、また角膜に対する負担も少ない
ため近年装用者が増加している。しかしその反面、高い
含水率の為に微生物が繁殖しやすく何等かの方法例え
ば、煮沸殺菌や過酸化剤による殺菌が必要になり、これ
らを適切に行わないとソフトコンタクトレンズに微生物
が繁殖してソフトコンタクトレンズの白濁等が発生し、
さらにこれを装用した場合、角膜等の感染症を誘発する
ことがあり問題である。また、柔軟な反面破れ易いとい
う欠点もあり、これらを改善するためにグリセリルメタ
クリレート、ビニルピロリドン、ブチルメタクリレート
等を添加したソフトコンタクトレンズが利用されてい
る。
リレートから成るソフトコンタクトレンズは、その柔軟
性や高い含水率から装用感がハードコンタクトレンズに
比べ非常に良好であり、また角膜に対する負担も少ない
ため近年装用者が増加している。しかしその反面、高い
含水率の為に微生物が繁殖しやすく何等かの方法例え
ば、煮沸殺菌や過酸化剤による殺菌が必要になり、これ
らを適切に行わないとソフトコンタクトレンズに微生物
が繁殖してソフトコンタクトレンズの白濁等が発生し、
さらにこれを装用した場合、角膜等の感染症を誘発する
ことがあり問題である。また、柔軟な反面破れ易いとい
う欠点もあり、これらを改善するためにグリセリルメタ
クリレート、ビニルピロリドン、ブチルメタクリレート
等を添加したソフトコンタクトレンズが利用されてい
る。
【０００４】コンタクトレンズは表面の状態によって親
水性を示すものや疎水性を示すものがあるが、一般的に
は親水性を示すコンタクトレンズの方が装用感が良く眼
に対する負担が少ない。しかしながら親水性の表面はタ
ンパク質等の汚れが付着し易いという欠点を持つ。これ
らを改良するために特定のモノマーを用いて汚れの付着
を軽減させる努力がなされている。例えば特開昭６１−
２７２７１６号公報にはフッ素含有アルキルアクリレー
トを含ませることによって耐汚染性の向上を、特開昭３
−１４０９１８号公報にはフルオロアルキルメタクリレ
ート及び２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート
を含ませることによって耐汚染性が向上することが述べ
られている。また、コンタクトレンズ表面のプラズマ処
理による濡れ性の改良も特開昭６３−４０２９３号公報
に述べられている。さらにプラズマ処理表面に親水性モ
ノマーをグラフト重合させて親水性を付与させる方法も
特開平２−２２００２４号公報等に述べられている。こ
れらはいずれもコンタクトレンズ表面の改質に貢献して
いる。
水性を示すものや疎水性を示すものがあるが、一般的に
は親水性を示すコンタクトレンズの方が装用感が良く眼
に対する負担が少ない。しかしながら親水性の表面はタ
ンパク質等の汚れが付着し易いという欠点を持つ。これ
らを改良するために特定のモノマーを用いて汚れの付着
を軽減させる努力がなされている。例えば特開昭６１−
２７２７１６号公報にはフッ素含有アルキルアクリレー
トを含ませることによって耐汚染性の向上を、特開昭３
−１４０９１８号公報にはフルオロアルキルメタクリレ
ート及び２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート
を含ませることによって耐汚染性が向上することが述べ
られている。また、コンタクトレンズ表面のプラズマ処
理による濡れ性の改良も特開昭６３−４０２９３号公報
に述べられている。さらにプラズマ処理表面に親水性モ
ノマーをグラフト重合させて親水性を付与させる方法も
特開平２−２２００２４号公報等に述べられている。こ
れらはいずれもコンタクトレンズ表面の改質に貢献して
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開昭
６１−２７２７１６号公報、特開昭３−１４０９１８号
公報の方法では本質的なコンタクトレンズ表面の改質に
はならない。また、特開昭６３−４０２９３号公報等の
方法では、コンタクトレンズ表面を単にプラズマ処理し
て親水性化しただけであるため、親水性の基がすぐに樹
脂中に隠れてしまい親水性化効果が消失してしまう。ま
た、親水性は改良されているものの装用感や耐汚染性は
改善されていないという欠点があった。特開平２−２２
００２４号公報等の方法は上述の欠点を補うものとして
非常に有用であるが、耐汚染性という面では満足するも
のではなく生体適合性という点でもグラフト重合親水性
モノマーがアクリルアミド系であるため十分でない。
６１−２７２７１６号公報、特開昭３−１４０９１８号
公報の方法では本質的なコンタクトレンズ表面の改質に
はならない。また、特開昭６３−４０２９３号公報等の
方法では、コンタクトレンズ表面を単にプラズマ処理し
て親水性化しただけであるため、親水性の基がすぐに樹
脂中に隠れてしまい親水性化効果が消失してしまう。ま
た、親水性は改良されているものの装用感や耐汚染性は
改善されていないという欠点があった。特開平２−２２
００２４号公報等の方法は上述の欠点を補うものとして
非常に有用であるが、耐汚染性という面では満足するも
のではなく生体適合性という点でもグラフト重合親水性
モノマーがアクリルアミド系であるため十分でない。
【０００６】そこで本発明は、これらの問題点を解決す
るために鋭意研究を行い到達したものである。即ち、本
発明の目的は、生体類似成分である親水性モノマーをコ
ンタクトレンズ表面にグラフト重合することによって、
親水性及び耐汚染性が優れ装用感が格段に向上し、さら
に生体適合性の優れたコンタクトレンズを提供すること
にある。
るために鋭意研究を行い到達したものである。即ち、本
発明の目的は、生体類似成分である親水性モノマーをコ
ンタクトレンズ表面にグラフト重合することによって、
親水性及び耐汚染性が優れ装用感が格段に向上し、さら
に生体適合性の優れたコンタクトレンズを提供すること
にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】このような課題を解決す
るために、本発明のコンタクトレンズは、コンタクトレ
ンズ表面に少なくとも一般式（１）
るために、本発明のコンタクトレンズは、コンタクトレ
ンズ表面に少なくとも一般式（１）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒは水素、カルボキシル基または
カルボン酸エステル基、Ｒ1 は水素または炭素数１〜４
のアルキル基、Ｒ2 は炭素数２〜６のアミン基、ｎは１
〜５の整数を示す。）で表わされる化合物を含む親水性
モノマーをグラフト重合したことを特徴とする。また一
般式（１）で表わされる化合物のＲ2 がコリン基である
ことを特徴とする。
カルボン酸エステル基、Ｒ1 は水素または炭素数１〜４
のアルキル基、Ｒ2 は炭素数２〜６のアミン基、ｎは１
〜５の整数を示す。）で表わされる化合物を含む親水性
モノマーをグラフト重合したことを特徴とする。また一
般式（１）で表わされる化合物のＲ2 がコリン基である
ことを特徴とする。
【００１０】さらに前記親水性モノマーが、一般式
（１）で表わされる化合物以外にアクリルアミド、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルアクリルアミド、Ｎーイソプロピルアク
リルアミド、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、アクリル酸、Ｎ−ビ
ニルピロリドン、ポリエチレングリコールモノメタクリ
レート、２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート
及び酢酸ビニルから選ばれた１種以上の化合物を含むこ
とを特徴とする。
（１）で表わされる化合物以外にアクリルアミド、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルアクリルアミド、Ｎーイソプロピルアク
リルアミド、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、アクリル酸、Ｎ−ビ
ニルピロリドン、ポリエチレングリコールモノメタクリ
レート、２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート
及び酢酸ビニルから選ばれた１種以上の化合物を含むこ
とを特徴とする。
【００１１】またさらに、前記コンタクトレンズが、フ
ルオロアルキル（メタ）アクリレート及び／またはシロ
キサニル（メタ）アクリレートを主成分とする共重合体
からなることを特徴とする。
ルオロアルキル（メタ）アクリレート及び／またはシロ
キサニル（メタ）アクリレートを主成分とする共重合体
からなることを特徴とする。
【００１２】
【作用】本発明の目的を達成するためには、ある特定の
親水性モノマーをコンタクトレンズ表面にグラフト重合
する必要がある。また該親水性モノマーは、生体適合性
を確保するために生体類似成分でなければならない。ま
た、親水性を確保するために親水基を有し、さらにタン
パク質等の汚れ成分が付着しにくいことが必要である。
この様な知見により、生体膜成分であるリン脂質に類似
した成分が最も適している。
親水性モノマーをコンタクトレンズ表面にグラフト重合
する必要がある。また該親水性モノマーは、生体適合性
を確保するために生体類似成分でなければならない。ま
た、親水性を確保するために親水基を有し、さらにタン
パク質等の汚れ成分が付着しにくいことが必要である。
この様な知見により、生体膜成分であるリン脂質に類似
した成分が最も適している。
【００１３】このような生体膜成分である前記一般式
（１）で表わされる化合物の具体例としては、２ーアク
リロイルオキシエチルホスホリルコリン、２−メタクリ
ロイルオキシエチルホスホリルコリン、２−フマロイル
オキシエチルホスホリルコリン等が挙げられる。
（１）で表わされる化合物の具体例としては、２ーアク
リロイルオキシエチルホスホリルコリン、２−メタクリ
ロイルオキシエチルホスホリルコリン、２−フマロイル
オキシエチルホスホリルコリン等が挙げられる。
【００１４】本発明における親水性モノマーは、このよ
うな生体膜成分を単独で用いてもよく、あるいは他の親
水性モノマーと共に用いてもよい。このような他の親水
性モノマーとして、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ルアクリルアミド、Ｎーイソプロピルアクリルアミド、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、アクリル酸、Ｎ−ビニルピロリド
ン、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、２，
３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、酢酸ビニル
が用いられ、これらのうちの１種もしくは２種以上の混
合物として用いられる。
うな生体膜成分を単独で用いてもよく、あるいは他の親
水性モノマーと共に用いてもよい。このような他の親水
性モノマーとして、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ルアクリルアミド、Ｎーイソプロピルアクリルアミド、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、アクリル酸、Ｎ−ビニルピロリド
ン、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、２，
３−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、酢酸ビニル
が用いられ、これらのうちの１種もしくは２種以上の混
合物として用いられる。
【００１５】本発明に用いられるコンタクトレンズ基材
は特に限定されないが、疎水性の高い成分を主成分とす
るコンタクトレンズ共重合物においてその効果が特に高
く、フルオロアルキル（メタ）アクリレート及び／また
はシロキサニル（メタ）アクリレートを主成分とする共
重合体からなるコンタクトレンズに特に有用である。
は特に限定されないが、疎水性の高い成分を主成分とす
るコンタクトレンズ共重合物においてその効果が特に高
く、フルオロアルキル（メタ）アクリレート及び／また
はシロキサニル（メタ）アクリレートを主成分とする共
重合体からなるコンタクトレンズに特に有用である。
【００１６】本発明のコンタクトレンズは、前記親水性
モノマーを一般的な方法によってコンタクトレンズ表面
にグラフト重合することにより得られる。即ち、コンタ
クトレンズ表面を空気中あるいは酸素雰囲気中でプラズ
マ処理あるいはコロナ放電処理により活性種を生成さ
せ、処理したコンタクトレンズを親水性モノマー溶液中
に浸漬してグラフト重合させる。この時の開始剤として
は例えば、硫酸鉄（II）アンモニウム（モール塩）、過
硫酸アンモニウム等を用いればよい。グラフト重合後、
未反応親水性モノマーを水等で抽出して終了である。
モノマーを一般的な方法によってコンタクトレンズ表面
にグラフト重合することにより得られる。即ち、コンタ
クトレンズ表面を空気中あるいは酸素雰囲気中でプラズ
マ処理あるいはコロナ放電処理により活性種を生成さ
せ、処理したコンタクトレンズを親水性モノマー溶液中
に浸漬してグラフト重合させる。この時の開始剤として
は例えば、硫酸鉄（II）アンモニウム（モール塩）、過
硫酸アンモニウム等を用いればよい。グラフト重合後、
未反応親水性モノマーを水等で抽出して終了である。
【００１７】本発明によるコンタクトレンズは、生体類
似成分である一般式（１）で表わされる化合物を主成分
とする親水性モノマーをコンタクトレンズ表面にグラフ
ト重合してあるため、親水性の著しい向上に寄与する作
用を有する。また、グラフト鎖の揺らぎによりタンパク
質等の汚れに対する耐汚染性が格段に向上し、さらに一
般式（１）で表わされる化合物は生体膜の類似成分であ
るため生体適合性、特に細胞付着性の低減、フィブリン
付着の抑制等において優れている。よって、安全性が高
く生体適合性の良い耐汚染性のコンタクトレンズを提供
することができる。
似成分である一般式（１）で表わされる化合物を主成分
とする親水性モノマーをコンタクトレンズ表面にグラフ
ト重合してあるため、親水性の著しい向上に寄与する作
用を有する。また、グラフト鎖の揺らぎによりタンパク
質等の汚れに対する耐汚染性が格段に向上し、さらに一
般式（１）で表わされる化合物は生体膜の類似成分であ
るため生体適合性、特に細胞付着性の低減、フィブリン
付着の抑制等において優れている。よって、安全性が高
く生体適合性の良い耐汚染性のコンタクトレンズを提供
することができる。
【００１８】
【実施例】以下実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
【００１９】（実施例１）メチルメタクリレート６０重
量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート３０重量部、トリエチレングリコールジメ
タクリレート５重量部の共重合物よりなるコンタクトレ
ンズ成形体を電極間距離２ｃｍ、電極間電圧１５キロボ
ルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間
に設置し、放電処理を行った。処理したコンタクトレン
ズを２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン
８重量％水溶液中（硫酸鉄アンモニウム０．２重量％含
む）に入れ、窒素ガス置換後封入して５０℃にて３時間
グラフト重合した。グラフト重合済コンタクトレンズを
６０℃の温純水中に１０時間浸漬し副生ポリマーを除去
した。このコンタクトレンズの接触角を測定したとこ
ろ、処理前の９２°から２４°に低下しており良好な親
水性を示した。
量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート３０重量部、トリエチレングリコールジメ
タクリレート５重量部の共重合物よりなるコンタクトレ
ンズ成形体を電極間距離２ｃｍ、電極間電圧１５キロボ
ルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間
に設置し、放電処理を行った。処理したコンタクトレン
ズを２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン
８重量％水溶液中（硫酸鉄アンモニウム０．２重量％含
む）に入れ、窒素ガス置換後封入して５０℃にて３時間
グラフト重合した。グラフト重合済コンタクトレンズを
６０℃の温純水中に１０時間浸漬し副生ポリマーを除去
した。このコンタクトレンズの接触角を測定したとこ
ろ、処理前の９２°から２４°に低下しており良好な親
水性を示した。
【００２０】＜タンパク質吸着試験＞卵製リゾチーム
０．１ｇを生理食塩水１００ｍｌに溶解したタンパク質
溶液５ｍｌにグラフト重合処理したコンタクトレンズ１
０枚を浸漬し、２４時間、３７℃でインキュベートし
た。２４時間後にコンタクトレンズを取り出し生理食塩
水でコンタクトレンズをすすいだ後、プロテイン−アッ
セイキット（バイオラッド株式会社製）で吸着したリゾ
チーム量を測定した。その結果、リゾチームは検出限界
以下であり、リゾチームの吸着はほとんど認められなか
った。
０．１ｇを生理食塩水１００ｍｌに溶解したタンパク質
溶液５ｍｌにグラフト重合処理したコンタクトレンズ１
０枚を浸漬し、２４時間、３７℃でインキュベートし
た。２４時間後にコンタクトレンズを取り出し生理食塩
水でコンタクトレンズをすすいだ後、プロテイン−アッ
セイキット（バイオラッド株式会社製）で吸着したリゾ
チーム量を測定した。その結果、リゾチームは検出限界
以下であり、リゾチームの吸着はほとんど認められなか
った。
【００２１】＜血小板吸着試験＞ウサギ新鮮血より調製
した血小板多血しょうをグラフト重合処理したコンタク
トレンズに２４時間接触させた。２４時間後生理食塩水
にてすすいだ後、走査型電子顕微鏡でコンタクトレンズ
表面を観察したところ、血小板が吸着し活性化して生成
するフィブリンはほとんど認められず、良好な生体適合
性を示した。
した血小板多血しょうをグラフト重合処理したコンタク
トレンズに２４時間接触させた。２４時間後生理食塩水
にてすすいだ後、走査型電子顕微鏡でコンタクトレンズ
表面を観察したところ、血小板が吸着し活性化して生成
するフィブリンはほとんど認められず、良好な生体適合
性を示した。
【００２２】（実施例２）２−ヒドロキシエチルメタク
リレート９０重量部、グリセリルメタクリレート１０重
量部の共重合物よりなるコンタクトレンズ成形体を電極
間距離２ｃｍ、電極間電圧２０キロボルト、周波数５０
００ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間に設置し、放
電処理を行った。処理したコンタクトレンズを２−メタ
クリロイルオキシエチルホスホリルコリン８重量％及び
Ｎ、Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド１重量％を含む
水溶液中（硫酸鉄アンモニウム０．２重量％含む）に入
れ、窒素ガス置換後封入して５０℃にて３時間グラフト
重合した。グラフト重合済コンタクトレンズを６０℃の
温純水中に１０時間浸漬し副生ポリマーを除去した。こ
のコンタクトレンズの接触角を測定したところ、処理前
の５８゜から２５°に低下しており良好な親水性を示し
た。
リレート９０重量部、グリセリルメタクリレート１０重
量部の共重合物よりなるコンタクトレンズ成形体を電極
間距離２ｃｍ、電極間電圧２０キロボルト、周波数５０
００ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間に設置し、放
電処理を行った。処理したコンタクトレンズを２−メタ
クリロイルオキシエチルホスホリルコリン８重量％及び
Ｎ、Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド１重量％を含む
水溶液中（硫酸鉄アンモニウム０．２重量％含む）に入
れ、窒素ガス置換後封入して５０℃にて３時間グラフト
重合した。グラフト重合済コンタクトレンズを６０℃の
温純水中に１０時間浸漬し副生ポリマーを除去した。こ
のコンタクトレンズの接触角を測定したところ、処理前
の５８゜から２５°に低下しており良好な親水性を示し
た。
【００２３】＜タンパク質吸着試験＞実施例１と同様に
評価したところ、リゾチームは検出限界以下であり、リ
ゾチームの吸着はほとんど認められなかった。
評価したところ、リゾチームは検出限界以下であり、リ
ゾチームの吸着はほとんど認められなかった。
【００２４】＜血小板吸着試験＞実施例１と同様に評価
したところ、血小板が吸着し活性化して生成するフィブ
リンはほとんど認められず、良好な生体適合性を示し
た。
したところ、血小板が吸着し活性化して生成するフィブ
リンはほとんど認められず、良好な生体適合性を示し
た。
【００２５】（実施例３）メチルメタクリレート６０重
量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート３０重量部、トリエチレングリコールジメ
タクリレート５重量部の共重合物よりなるコンタクトレ
ンズ成形体を電極間距離３ｃｍ、電極間電圧２０キロボ
ルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間
に設置し、放電処理を行った。処理したコンタクトレン
ズを２−フマロイルオキシエチルホスホリルコリン９重
量％及びＮ、Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド１重量
％を含む水溶液中（過硫酸アンモニウム０．０５重量％
含む）に入れ、窒素ガス置換後封入して５０℃にて３時
間グラフト重合した。グラフト重合済コンタクトレンズ
を６０℃の温純水中に１０時間浸漬し副生ポリマーを除
去した。このコンタクトレンズの接触角を測定したとこ
ろ、処理前の９０°から２９°に低下しており良好な親
水性を示した。
量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート３０重量部、トリエチレングリコールジメ
タクリレート５重量部の共重合物よりなるコンタクトレ
ンズ成形体を電極間距離３ｃｍ、電極間電圧２０キロボ
ルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間
に設置し、放電処理を行った。処理したコンタクトレン
ズを２−フマロイルオキシエチルホスホリルコリン９重
量％及びＮ、Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド１重量
％を含む水溶液中（過硫酸アンモニウム０．０５重量％
含む）に入れ、窒素ガス置換後封入して５０℃にて３時
間グラフト重合した。グラフト重合済コンタクトレンズ
を６０℃の温純水中に１０時間浸漬し副生ポリマーを除
去した。このコンタクトレンズの接触角を測定したとこ
ろ、処理前の９０°から２９°に低下しており良好な親
水性を示した。
【００２６】＜タンパク質吸着試験＞実施例１と同様に
評価したところ、リゾチームは検出限界以下であり、リ
ゾチームの吸着はほとんど認められなかった。
評価したところ、リゾチームは検出限界以下であり、リ
ゾチームの吸着はほとんど認められなかった。
【００２７】＜血小板吸着試験＞実施例１と同様に評価
したところ、血小板が吸着し活性化して生成するフィブ
リンはほとんど認められず、良好な生体適合性を示し
た。
したところ、血小板が吸着し活性化して生成するフィブ
リンはほとんど認められず、良好な生体適合性を示し
た。
【００２８】（実施例４）メチルメタクリレート６０重
量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート３０重量部、トリエチレングリコールジメ
タクリレート５重量部の共重合物よりなるコンタクトレ
ンズ成形体を電極間距離３ｃｍ、電極間電圧２０キロボ
ルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間
に設置し、放電処理を行った。処理したコンタクトレン
ズを２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン
６重量％、アクリルアミド２重量％及びＮ、Ｎ’−メチ
レンビスアクリルアミド０．５重量％を含む水溶液中
（過硫酸アンモニウム０．０５重量％含む）に入れ、窒
素ガス置換後封入して５０℃にて３時間グラフト重合し
た。グラフト重合済コンタクトレンズを６０℃の温純水
中に１０時間浸漬し副生ポリマーを除去した。このコン
タクトレンズの接触角を測定したところ、処理前の９２
°から２６°に低下しており良好な親水性を示した。
量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート３０重量部、トリエチレングリコールジメ
タクリレート５重量部の共重合物よりなるコンタクトレ
ンズ成形体を電極間距離３ｃｍ、電極間電圧２０キロボ
ルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間
に設置し、放電処理を行った。処理したコンタクトレン
ズを２−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン
６重量％、アクリルアミド２重量％及びＮ、Ｎ’−メチ
レンビスアクリルアミド０．５重量％を含む水溶液中
（過硫酸アンモニウム０．０５重量％含む）に入れ、窒
素ガス置換後封入して５０℃にて３時間グラフト重合し
た。グラフト重合済コンタクトレンズを６０℃の温純水
中に１０時間浸漬し副生ポリマーを除去した。このコン
タクトレンズの接触角を測定したところ、処理前の９２
°から２６°に低下しており良好な親水性を示した。
【００２９】＜タンパク質吸着試験＞実施例１と同様に
評価したところ、リゾチームは検出限界以下であり、リ
ゾチームの吸着はほとんど認められなかった。
評価したところ、リゾチームは検出限界以下であり、リ
ゾチームの吸着はほとんど認められなかった。
【００３０】＜血小板吸着試験＞実施例１と同様に評価
したところ、血小板が吸着し活性化して生成するフィブ
リンはほとんど認められず、良好な生体適合性を示し
た。
したところ、血小板が吸着し活性化して生成するフィブ
リンはほとんど認められず、良好な生体適合性を示し
た。
【００３１】（比較例１）メチルメタクリレート６０重
量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート３０重量部、トリエチレングリコールジメ
タクリレート５重量部の共重合物よりなるコンタクトレ
ンズ成形体を、電極間距離２ｃｍ、電極間電圧１５キロ
ボルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極
間に設置し、放電処理を行った。このコンタクトレンズ
の接触角を測定したところ、処理前の９１°から３６°
に低下しており良好な親水性を示した。
量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート３０重量部、トリエチレングリコールジメ
タクリレート５重量部の共重合物よりなるコンタクトレ
ンズ成形体を、電極間距離２ｃｍ、電極間電圧１５キロ
ボルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極
間に設置し、放電処理を行った。このコンタクトレンズ
の接触角を測定したところ、処理前の９１°から３６°
に低下しており良好な親水性を示した。
【００３２】＜タンパク質吸着試験＞実施例１と同様に
評価したところ、リゾチームはコンタクトレンズ１枚当
り約０．２μｇ吸着しており、リゾチームの吸着が認め
られた。
評価したところ、リゾチームはコンタクトレンズ１枚当
り約０．２μｇ吸着しており、リゾチームの吸着が認め
られた。
【００３３】＜血小板吸着試験＞実施例１と同様に評価
したところ、血小板が吸着し活性化して生成するフィブ
リンがコンタクトレンズ表面の一部に認められ、血小板
の活性化が生じていることから良好な生体適合性を示さ
なかった。
したところ、血小板が吸着し活性化して生成するフィブ
リンがコンタクトレンズ表面の一部に認められ、血小板
の活性化が生じていることから良好な生体適合性を示さ
なかった。
【００３４】（比較例２）メチルメタクリレート６０重
量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート３０重量部、トリエチレングリコールジメ
タクリレート５重量部の共重合物よりなるコンタクトレ
ンズ成形体を電極間距離２ｃｍ、電極間電圧２０キロボ
ルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間
に設置し、放電処理を行った。処理したコンタクトレン
ズをアクリルアミド９重量％及びＮ、Ｎ’−メチレンビ
スアクリルアミド１重量％を含む水溶液中（過硫酸アン
モニウム０．３重量％含む）に入れ、窒素ガス置換後封
入して５０℃にて３時間グラフト重合した。グラフト重
合済コンタクトレンズを６０℃の温純水中に１０時間浸
漬し副生ポリマーを除去した。このコンタクトレンズの
接触角を測定したところ、処理前の９３°から３１°に
低下しており良好な親水性を示した。
量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート３０重量部、トリエチレングリコールジメ
タクリレート５重量部の共重合物よりなるコンタクトレ
ンズ成形体を電極間距離２ｃｍ、電極間電圧２０キロボ
ルト、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間
に設置し、放電処理を行った。処理したコンタクトレン
ズをアクリルアミド９重量％及びＮ、Ｎ’−メチレンビ
スアクリルアミド１重量％を含む水溶液中（過硫酸アン
モニウム０．３重量％含む）に入れ、窒素ガス置換後封
入して５０℃にて３時間グラフト重合した。グラフト重
合済コンタクトレンズを６０℃の温純水中に１０時間浸
漬し副生ポリマーを除去した。このコンタクトレンズの
接触角を測定したところ、処理前の９３°から３１°に
低下しており良好な親水性を示した。
【００３５】＜タンパク質吸着試験＞実施例１と同様に
評価したところ、リゾチームはコンタクトレンズ１枚当
り約０．０５μｇ吸着しており、僅かながらリゾチーム
の吸着が認められた。
評価したところ、リゾチームはコンタクトレンズ１枚当
り約０．０５μｇ吸着しており、僅かながらリゾチーム
の吸着が認められた。
【００３６】＜血小板吸着試験＞実施例１と同様に評価
したところ、血小板が吸着し活性化して生成するフィブ
リンがコンタクトレンズ表面の僅かに認められ、生体適
合性においてやや問題が残った。
したところ、血小板が吸着し活性化して生成するフィブ
リンがコンタクトレンズ表面の僅かに認められ、生体適
合性においてやや問題が残った。
【００３７】
【発明の効果】本発明は、生体類似成分である親水性モ
ノマーをコンタクトレンズ表面にグラフト重合してある
ため、親水性、耐汚染性、装用感及び生体適合性の優れ
たコンタクトレンズを提供することができる。
ノマーをコンタクトレンズ表面にグラフト重合してある
ため、親水性、耐汚染性、装用感及び生体適合性の優れ
たコンタクトレンズを提供することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】コンタクトレンズ表面に少なくとも一般式
（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素、カルボキシル基またはカルボン酸エ
ステル基、Ｒ1 は水素または炭素数１〜４のアルキル
基、Ｒ2 は炭素数２〜６のアミン基、ｎは１〜５の整数
を示す。）で表わされる化合物を含む親水性モノマーを
グラフト重合したことを特徴とするコンタクトレンズ。 - 【請求項２】前記一般式（１）で表わされる化合物のＲ
2 がコリン基であることを特徴とする請求項１項記載の
コンタクトレンズ。 - 【請求項３】前記親水性モノマーが前記一般式（１）で
表わされる化合物以外にアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチルアクリルアミド、Ｎーイソプロピルアクリルアミ
ド、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシエチルアクリレート、アクリル酸、Ｎ−ビニルピロ
リドン、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、
２，３ージヒドロキシプロピルメタクリレート及び酢酸
ビニルから選ばれた１種以上の化合物を含むことを特徴
とする請求項１項記載のコンタクトレンズ。 - 【請求項４】前記コンタクトレンズがフルオロアルキル
（メタ）アクリレート及び／またはシロキサニル（メ
タ）アクリレートを主成分とする共重合体からなること
を特徴とする請求項１項記載のコンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27314392A JP3324156B2 (ja) | 1992-10-12 | 1992-10-12 | コンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27314392A JP3324156B2 (ja) | 1992-10-12 | 1992-10-12 | コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06122779A true JPH06122779A (ja) | 1994-05-06 |
| JP3324156B2 JP3324156B2 (ja) | 2002-09-17 |
Family
ID=17523721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27314392A Expired - Lifetime JP3324156B2 (ja) | 1992-10-12 | 1992-10-12 | コンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3324156B2 (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000162556A (ja) * | 1998-09-21 | 2000-06-16 | Menicon Co Ltd | 眼用レンズ材料およびその製法 |
| JP2001337298A (ja) * | 2000-03-21 | 2001-12-07 | Menicon Co Ltd | 親水性表面を有する眼用レンズ材料およびその製法 |
| JP2003050378A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-02-21 | Menicon Co Ltd | 眼科用物品の製造方法並びに製造装置 |
| WO2004060429A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-07-22 | Alcon, Inc. | Compositions comprising n-isopropylacrylamide and methods for inhibiting protein adsorption on surfaces |
| US6858218B2 (en) * | 1989-06-07 | 2005-02-22 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrogel from polysiloxane-containing urethane prepolymer, tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate, and a hydrophilic comonomer |
| JP2007056220A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Menicon Co Ltd | コンタクトレンズの製造方法およびそれにより得られたコンタクトレンズ |
| WO2009017030A1 (ja) * | 2007-07-27 | 2009-02-05 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 親水性ポリオレフィン焼結体 |
| WO2010058848A1 (ja) * | 2008-11-21 | 2010-05-27 | 日本メディカルマテリアル株式会社 | グラフト重合方法およびその生成物 |
| JP2011081394A (ja) * | 2000-03-21 | 2011-04-21 | Menicon Co Ltd | 親水性表面を有する眼用レンズ材料およびその製法 |
| JP2015500913A (ja) * | 2011-12-14 | 2015-01-08 | センプラス・バイオサイエンシーズ・コーポレイションＳｅｍｐｒｕｓ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｃｏｒｐ． | 表面改質コンタクトレンズを作り出すための多段階式ｕｖ方法 |
| JP2015502438A (ja) * | 2011-12-14 | 2015-01-22 | センプラス・バイオサイエンシーズ・コーポレイションＳｅｍｐｒｕｓ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｃｏｒｐ． | コンタクトレンズ改質のための高イオン強度プロセス |
| CN105175640A (zh) * | 2015-10-28 | 2015-12-23 | 梅迪奥斯株式会社 | 光变色性软性隐形眼镜组合物及制造其的方法 |
| JP2020180240A (ja) * | 2019-04-26 | 2020-11-05 | 学校法人 関西大学 | ハイドロゲルおよびその作製方法 |
| KR20240025599A (ko) | 2021-06-29 | 2024-02-27 | 니치유 가부시키가이샤 | 소프트 콘택트 렌즈용 용액 |
-
1992
- 1992-10-12 JP JP27314392A patent/JP3324156B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6858218B2 (en) * | 1989-06-07 | 2005-02-22 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrogel from polysiloxane-containing urethane prepolymer, tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate, and a hydrophilic comonomer |
| JP2000162556A (ja) * | 1998-09-21 | 2000-06-16 | Menicon Co Ltd | 眼用レンズ材料およびその製法 |
| JP2001337298A (ja) * | 2000-03-21 | 2001-12-07 | Menicon Co Ltd | 親水性表面を有する眼用レンズ材料およびその製法 |
| JP2011081394A (ja) * | 2000-03-21 | 2011-04-21 | Menicon Co Ltd | 親水性表面を有する眼用レンズ材料およびその製法 |
| JP2003050378A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-02-21 | Menicon Co Ltd | 眼科用物品の製造方法並びに製造装置 |
| JP4738663B2 (ja) * | 2001-08-07 | 2011-08-03 | 株式会社メニコン | 眼科用物品の製造方法並びに製造装置 |
| CN100346846C (zh) * | 2002-12-23 | 2007-11-07 | 爱尔康公司 | 包含n－异丙基丙烯酰胺的组合物与抑制蛋白质表面吸附的方法 |
| US7276552B2 (en) | 2002-12-23 | 2007-10-02 | Alcon, Inc. | Compositions and methods for inhibiting protein on surfaces |
| EP1938846A3 (en) * | 2002-12-23 | 2008-11-05 | Alcon, Inc. | Compositions comprising n-isopropylacrylamide and methods for inhibiting protein adsorption on surfaces |
| US7468344B2 (en) | 2002-12-23 | 2008-12-23 | Alcon, Inc. | Compositions and methods for inhibiting protein on surfaces |
| US7485607B2 (en) | 2002-12-23 | 2009-02-03 | Alcon, Inc. | Compositions and methods for inhibiting protein on surfaces |
| AU2003296443B2 (en) * | 2002-12-23 | 2009-12-03 | Alcon Inc. | Compositions comprising N-isopropylacrylamide and methods for inhibiting protein adsorption on surfaces |
| JP2006515685A (ja) * | 2002-12-23 | 2006-06-01 | アルコン、インコーポレイテッド | 表面へのタンパク質吸着を抑制するためのｎ−イソプロピルアクリルアミド含有組成物および方法 |
| WO2004060429A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-07-22 | Alcon, Inc. | Compositions comprising n-isopropylacrylamide and methods for inhibiting protein adsorption on surfaces |
| JP2007056220A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Menicon Co Ltd | コンタクトレンズの製造方法およびそれにより得られたコンタクトレンズ |
| JP5805931B2 (ja) * | 2007-07-27 | 2015-11-10 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 親水性ポリオレフィン焼結体 |
| WO2009017030A1 (ja) * | 2007-07-27 | 2009-02-05 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 親水性ポリオレフィン焼結体 |
| JPWO2009017030A1 (ja) * | 2007-07-27 | 2010-10-21 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 親水性ポリオレフィン焼結体 |
| US8318824B2 (en) | 2007-07-27 | 2012-11-27 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Hydrophilic polyolefin sintered body |
| WO2010058848A1 (ja) * | 2008-11-21 | 2010-05-27 | 日本メディカルマテリアル株式会社 | グラフト重合方法およびその生成物 |
| JP5566906B2 (ja) * | 2008-11-21 | 2014-08-06 | 京セラメディカル株式会社 | グラフト重合方法およびその生成物 |
| US8795841B2 (en) | 2008-11-21 | 2014-08-05 | Japan Medical Materials Corporation | Graft polymerization method and product obtained thereby |
| JP2015500913A (ja) * | 2011-12-14 | 2015-01-08 | センプラス・バイオサイエンシーズ・コーポレイションＳｅｍｐｒｕｓ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｃｏｒｐ． | 表面改質コンタクトレンズを作り出すための多段階式ｕｖ方法 |
| JP2015502438A (ja) * | 2011-12-14 | 2015-01-22 | センプラス・バイオサイエンシーズ・コーポレイションＳｅｍｐｒｕｓ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｃｏｒｐ． | コンタクトレンズ改質のための高イオン強度プロセス |
| EP2791212A4 (en) * | 2011-12-14 | 2015-10-28 | Semprus Biosciences Corp | METHOD WITH HIGH ION RESISTANCE FOR THE MODIFICATION OF CONTACT LENS |
| CN105175640A (zh) * | 2015-10-28 | 2015-12-23 | 梅迪奥斯株式会社 | 光变色性软性隐形眼镜组合物及制造其的方法 |
| JP2020180240A (ja) * | 2019-04-26 | 2020-11-05 | 学校法人 関西大学 | ハイドロゲルおよびその作製方法 |
| KR20240025599A (ko) | 2021-06-29 | 2024-02-27 | 니치유 가부시키가이샤 | 소프트 콘택트 렌즈용 용액 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3324156B2 (ja) | 2002-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3324156B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JP4024675B2 (ja) | 加水分解による劣化に対するシリコーンヒドロゲルの安定化方法 | |
| JPH04501882A (ja) | 改良された臨床的性能を有する柔軟なガス透過性コンタクトレンズ | |
| CN1072696A (zh) | 可润湿的聚硅氧烷水凝胶组合物及它们的制备方法 | |
| KR20040043178A (ko) | 항균 렌즈 및 이의 사용방법 | |
| JPS5977411A (ja) | 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ | |
| EP0073649A2 (en) | Surface-treated soft contact lenses | |
| JP4162304B2 (ja) | コンタクトレンズ用溶液 | |
| EP0580435B1 (en) | Diester monomer, its polymer, water-containing soft contact lens, and processing solution for contact lens | |
| US20070087113A1 (en) | Surface-modified medical devices and method of making | |
| JP4316739B2 (ja) | コンタクトレンズ用処理溶液 | |
| JPH07166154A (ja) | コンタクトレンズ用溶液 | |
| US8277834B2 (en) | Method for producing protein adsorption-preventing ocular lens material | |
| JPH0772430A (ja) | コンタクトレンズ | |
| JP3069926B2 (ja) | コンタクトレンズ用処理溶液 | |
| JP4710175B2 (ja) | コンタクトレンズ用洗浄剤 | |
| JPH0580279A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
| JP2001117054A (ja) | 表面処理コンタクトレンズおよび製造方法 | |
| JP2946438B2 (ja) | 高含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JPS6294819A (ja) | コンタクトレンズ | |
| JP3400510B2 (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JPH04316013A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH03294818A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
| JP3254679B2 (ja) | コンタクトレンズおよびその製造方法 | |
| JP2926804B2 (ja) | ソフトコンタクトレンズ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20020604 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080705 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090705 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100705 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110705 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110705 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120705 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120705 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130705 Year of fee payment: 11 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130705 Year of fee payment: 11 |