KR20240001114A - 다환 방향족 화합물, 색변환 조성물, 색변환 시트, 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 일 형태인 다환 방향족 화합물은 여기광을 사용함으로써 피크 파장이 500nm 이상 750nm 이하인 영역에 관측되는 발광을 나타내고, HOMO 준위가 -5.7eV 이하이고, 지연 형광을 방출하는 화합물이다.
Description
본 발명은 다환 방향족 화합물, 색변환 조성물, 색변환 시트, 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치에 관한 것이다.
색변환 방식에 의한 멀티 컬러화 기술을 액정 디스플레이나 유기 EL 디스플레이, 조명 장치 등에 응용하는 것이 활발히 검토되고 있다. 색변환이란 발광체로부터의 발광을 보다 장파장의 광으로 변환하는 것이며, 예를 들면 청색 발광을 녹색 발광이나 적색 발광으로 변환하는 것을 의미한다.
이 색변환 기능을 갖는 조성물(이하, 「색변환 조성물」이라고 한다)을 시트화하고, 예를 들면 청색 광원과 조합함으로써, 청색 광원으로부터, 청색, 녹색, 적색의 3원색을 취출하는 것, 즉 백색광을 취출하는 것이 가능해진다. 이러한 청색 광원과 색변환 기능을 갖는 시트(이하, 「색변환 시트」라고 한다)를 조합한 백색 광원을 광원 유닛으로 하고, 이 광원 유닛과, 액정 구동 부분과, 컬러 필터와 조합함으로써, 풀 컬러 디스플레이의 제작이 가능하게 된다. 또한, 액정 구동 부분이 없으면 그대로 백색 광원으로서 사용할 수 있고, 예를 들면 LED 조명 등의 백색 광원으로서 응용할 수 있다.
액정 디스플레이의 과제로서, 색재현성의 향상을 들 수 있다. 색재현성의 향상에는 광원 유닛의 청색, 녹색, 적색의 각 발광 스펙트럼의 반치폭을 좁게 하고, 청색, 녹색, 적색의 각 색의 색순도를 높이는 것이 유효하다. 이것을 해결하는 수단으로서, 무기 반도체 미립자에 의한 양자 도트를 색변환 조성물의 성분으로서 사용하는 기술이 제안되어 있다(예를 들면, 특허문헌 1 참조). 이 양자 도트를 사용하는 기술은 확실히 녹색, 적색의 발광 스펙트럼의 반치폭이 좁아, 색재현성은 향상되지만, 반면, 양자 도트는 열, 공기 중의 수분이나 산소에 약하여, 내구성이 충분하지 않았다.
또한, 양자 도트 대신에 유기물의 발광 재료를 색변환 조성물의 성분으로서 사용하는 기술도 제안되어 있다. 유기 발광 재료를 색변환 조성물의 성분으로서 사용하는 기술의 예로서는 피로메텐 유도체를 사용한 것(예를 들면, 특허문헌 1 및 2 참조)이 개시되어 있다.
그러나, 이들 유기 발광 재료를 사용하여 색변환 조성물을 제작해도, 색재현성 및 내구성의 향상이라고 하는 관점에서는 아직 불충분하였다. 특히, 고색순도의 녹색 발광과 높은 내구성을 양립할 수 있는 기술이 불충분하였다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 액정 디스플레이 등의 디스플레이나 LED 조명 등의 조명 장치에 사용되는 색변환 재료로서 바람직한 유기 발광 재료를 제공하고, 색재현성의 향상과 높은 내구성을 양립시키는 것이다.
즉, 상술한 과제를 해결하고, 목적을 달성하기 위해서, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 여기광을 사용함으로써 피크 파장이 500nm 이상 750nm 이하인 영역에 관측되는 발광을 나타내고, HOMO 준위가 -5.7eV 이하이고, 지연 형광을 방출하는 화합물인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 다환 방향족 화합물의 HOMO 준위가 -6.0eV 이하인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 다환 방향족 화합물의 HOMO 준위가 -6.2eV 이하인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 다환 방향족 화합물의 HOMO 준위가 -6.5eV 이하인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 다환 방향족 화합물의 발광 피크 파장에 있어서의 발광 스펙트럼의 반치폭이 40nm 이하인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 다환 방향족 화합물이 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물인 것을 특징으로 한다.
(환 Za, 환 Zb 및 환 Zc는 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴환, 또는 치환 혹은 무치환의 환형성 탄소수 6∼30 헤테로아릴환이다. Z1 및 Z2는 각각 독립적으로, 산소 원자, NRa(치환기 Ra를 갖는 질소 원자) 또는 황원자이다. Z1이 NRa일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. Z2가 NRa일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다. E는 붕소 원자, 인 원자, SiRa(치환기 Ra를 갖는 규소 원자) 또는 P=O이다. E1 및 E2는 각각 독립적으로, BRa(치환기 Ra를 갖는 붕소 원자), PRa(치환기 Ra를 갖는 인 원자), SiRa2(치환기 Ra를 2개 갖는 규소 원자), P(=O)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀옥사이드) 또는 P(=S)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀술피드), S(=O) 또는 S(=O)2이다. E1이 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. E2가 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다. 치환기 Ra는 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 알킬기이다.)
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 일반식(1) 또는 상기 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물은 적어도 하나의 전자 구인기를 갖는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 일반식(1) 또는 상기 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물은 2개 이상의 전자 구인기를 갖는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 전자 구인기는 시아노기, 아실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기 또는 술폰아미드기인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 전자 구인기는 에스테르기인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 Z1 및 상기 Z2는 산소 원자 또는 NRa인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 E는 붕소 원자이고, 상기 E1 및 상기 E2는 BRa인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 환 Za, 상기 환 Zb 및 상기 환 Zc는 벤젠환인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 다환 방향족 화합물이 여기광을 사용함으로써 피크 파장이 500nm 이상 580nm 미만인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물은 상기의 발명에 있어서, 상기 다환 방향족 화합물이 여기광을 사용함으로써 피크 파장이 580nm 이상 750nm 이하인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 색변환 조성물은 입사광을, 상기 입사광과는 상이한 광으로 변환하는 색변환 조성물이며, 상기 중 어느 하나에 기재된 다환 방향족 화합물과, 바인더 수지를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 색변환 시트는 입사광을, 상기 입사광과는 상이한 광으로 변환하는 색변환 시트이며, 상기 중 어느 하나에 기재된 다환 방향족 화합물과, 바인더 수지를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 색변환 시트는 상기의 발명에 있어서, 배리어 필름을 더 갖는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 광원 유닛은 광원과, 상기 중 어느 하나에 기재된 색변환 시트를 구비하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 광원 유닛은 상기의 발명에 있어서, 상기 광원은 파장 430nm 이상 500nm 이하의 범위에 극대 발광을 갖는 발광 다이오드인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 디스플레이는 상기 중 어느 하나에 기재된 색변환 시트를 구비하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 조명 장치는 상기 중 어느 하나에 기재된 색변환 시트를 구비하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의하면, 색재현성의 향상과 높은 내구성을 양립시킬 수 있는 색변환 재료로서 바람직한 다환 방향족 화합물 및 색변환 조성물을 실현할 수 있다고 하는 효과를 나타낸다. 본 발명에 관한 색변환 시트는 이러한 다환 방향족 화합물 등을 사용하기 때문에, 색재현성의 향상과 높은 내구성을 양립시키는 것이 가능해진다고 하는 효과를 나타낸다. 본 발명에 관한 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치는 이러한 색변환 시트를 사용하기 때문에, 색재현성의 향상과 높은 내구성을 양립시키는 것이 가능해진다고 하는 효과를 나타낸다.
도 1은 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트의 제 1 예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트의 제 2 예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 3은 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트의 제 3 예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 4는 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트의 제 4 예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트의 제 2 예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 3은 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트의 제 3 예를 나타내는 모식 단면도이다.
도 4는 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트의 제 4 예를 나타내는 모식 단면도이다.
이하, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물, 색변환 조성물, 색변환 시트, 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치의 바람직한 실시형태를 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시형태에 한정되는 것이 아니고, 목적이나 용도에 따라서 다양하게 변경하여 실시할 수 있다.
<다환 방향족 화합물>
본 발명의 실시형태에 관한 다환 방향족 화합물은 색변환 조성물이나 색변환 시트 등을 구성하는 색변환 재료이다. 상세하게는 이 다환 방향족 화합물은 여기광을 사용함으로써 피크 파장이 500nm 이상 750nm 이하인 영역에 관측되는 발광을 나타내고, HOMO 준위가 -5.7eV 이하이고, 지연 형광을 방출하는 화합물이다. 이하, 본 발명의 실시형태에 관한 다환 방향족 화합물을 「본 발명의 다환 방향족 화합물」이라고 약기하는 경우가 있다.
(발광 파장)
본 발명의 다환 방향족 화합물은 여기광을 사용함으로써 피크 파장이 500nm 이상 750nm 이하인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 화합물이다. 예를 들면, 본 발명의 다환 방향족 화합물은 여기광을 사용함으로써, 피크 파장이 500nm 이상 580nm 미만인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 것이 바람직하다. 이후, 피크 파장이 500nm 이상 580nm 미만인 영역에 관측되는 발광은 「녹색의 발광」이라고 한다.
본 발명의 다환 방향족 화합물은 파장 430nm 이상 500nm 이하의 범위의 여기광을 사용함으로써, 녹색의 발광을 나타내는 것이 바람직하다. 일반적으로, 여기광은 그 에너지가 클수록, 발광 재료의 분해를 일으키기 쉽다. 그러나, 파장 430nm 이상 500nm 이하의 범위의 여기광은 비교적 작은 여기 에너지의 것이다. 이 때문에, 색변환 조성물 중의 발광 재료의 분해를 억제하여, 색순도가 양호한 녹색의 발광이 얻어진다.
또한, 본 발명의 다환 방향족 화합물은 여기광을 사용함으로써, 피크 파장이 580nm 이상 750nm 이하인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 것이 바람직하다. 이후, 피크 파장이 580nm 이상 750nm 이하인 영역에 관측되는 발광은 「적색의 발광」이라고 한다.
본 발명의 다환 방향족 화합물은 파장 430nm 이상 500nm 이하의 범위의 여기광을 사용함으로써, 적색의 발광을 나타내는 것이 바람직하다. 일반적으로, 여기광은 그 에너지가 클수록, 발광 재료의 분해를 일으키기 쉽다. 그러나, 파장 430nm 이상 500nm 이하의 범위의 여기광은 비교적 작은 여기 에너지의 것이다. 이 때문에, 색변환 조성물 중의 발광 재료의 분해를 억제하여, 색순도가 양호한 적색의 발광이 얻어진다.
(지연 형광)
지연 형광을 방출하는 화합물은 그 삼중항 여기 상태가 빠르게 일중항 여기 상태로 변환하기 때문에, 일중항 산소를 발생시키기 어렵다고 하는 특징을 갖고 있다. 그리고, 이 특징에 의해, 발광 재료의 열화를 막아, 색도의 경시적인 변화를 억제하여 내구성을 향상시키는 것이 발견된 것이다. 본 메커니즘에 대해 순차적으로 해설한다.
우선, 발광 재료의 열화 메커니즘에 대해 설명한다. 색변환 조성물의 색도 변화는 발광 재료가 열화하는 것이 원인으로 발생한다. 이 발광 재료의 열화는 일중항 산소에 의해 초래되는 것이다. 일중항 산소란, 산소 분자의 분자 궤도의 π*궤도(반결합성의 π궤도)에 들어간 2개의 전자의 스핀 방향이 상이한 일중항 상태, 즉 전체 스핀 양자수가 0인 여기 상태에 있는 산소 분자이다. 이러한 여기 상태에는 2개 존재하는 π*궤도의 각각을, 스핀의 방향이 서로 상이한 전자가 1개씩 점유하고 있는 Σ1 상태와, π*궤도의 일방향만을 스핀의 방향이 서로 상이한 2개의 전자가 점유하고 있는 Δ1 상태가 존재한다. 일중항 산소는 Δ1 상태에 있어서 비어 있는 전자 궤도가 강한 구전자성을 갖고 있어, 강한 산화력을 가진다. 그 때문에, 일중항 산소가 발광 재료의 산화에 의한 열화를 야기하는 것으로 생각된다.
다음으로, 일중항 산소의 발생 메커니즘에 대해 서술한다. 일중항 산소는 기저 상태의 삼중항 산소를 직접 광여기하는 것에 의해서는 발생하기 어려운 것으로 생각된다. 왜냐하면, 기저 상태의 삼중항 산소로부터 여기 상태의 일중항 산소로의 천이는 스핀 금지 천이이기 때문에, 천이 확률이 매우 낮기 때문이다.
그 때문에, 색변환 조성물 중의 일중항 산소의 발생은 색소 증감 작용에 의한 것으로 생각된다. 즉, 일중항 산소는 발광 재료의 삼중항 여기 상태와, 기저 상태의 삼중항 산소분자 사이에서의, 전자와 에너지의 교환에 의해 발생하는 것으로 생각된다. 그 발생 메커니즘은 이하와 같이 생각된다.
우선, 광여기에 의해 발광 재료가 일중항 기저 상태로부터 일중항 여기 상태가 되고, 또한, 상기 발광 재료의 일부가 계간 교차에 의해 일중항 여기 상태로부터 삼중항 여기 상태가 된다. 발생한 발광 재료의 삼중항 여기 상태로부터 일중항 기저 상태로의 천이는 스핀 금지 천이이기 때문에, 통상적으로는 천이 확률이 낮고, 삼중항 여기 상태의 수명이 길다. 그러나, 기저 상태의 삼중항 산소가 공존할 경우에는 기저 상태의 삼중항 산소로부터 여기 상태의 일중항 산소로의 여기를 수반함으로써 스핀 금지가 풀리고, 발광 재료는 삼중항 여기 상태로부터 일중항 기저 상태로 신속하게 실활할 수 있다. 이 메커니즘은 덱스터 기구(전자 교환 기구)라고 불리고 있다.
덱스터 기구가 진행하기 위해서는 분자간에 있어서의 파동 함수의 겹침을 통한 전자의 교환이 필요하다. 이 때문에, 에너지 도너 분자(이 경우에는 삼중항 여기 상태의 발광 재료)와 에너지 억셉터 분자(이 경우는 기저 상태의 삼중항 산소)가 직접 충돌할 필요가 있는 것으로 생각된다.
상기 서술한 바와 같이, 지연 형광을 방출하는 화합물은 삼중항 여기 상태가 신속하게 일중항 여기 상태로 변환하는, 즉 삼중항 여기 상태의 수명이 짧다고 하는 성질을 갖고 있다. 그 때문에, 발광 재료의 삼중항 여기 상태와 기저 상태의 삼중항 산소가 직접 충돌할 확률이 작아져, 일중항 산소가 발생하기 어려워지는 것이다.
이상과 같이, 본 발명의 다환 방향족 화합물이 지연 형광을 방출하는 화합물임으로써, 일중항 산소의 발생을 억제하는 것이 가능해져, 색변환 조성물의 내구성을 개선할 수 있다.
(HOMO 준위)
본 발명의 다환 방향족 화합물은 그 HOMO 준위가 -5.7eV 이하인 발광 재료이다. 발광 재료의 HOMO 준위가 -5.7eV보다 높을 경우, 여기-발광의 사이클이 반복되면, 그 발광 재료를 포함하는 조성물 중에 포함되는 산소와의 상호 작용에 의해, 발광 재료가 산화되어 소광하기 때문에, 내구성 악화의 원인이 된다. 발광 재료의 HOMO 준위가 -5.7eV 이하임으로써, 발광 재료의 전자 밀도가 낮아진다. 이에 의해, 발광 재료의 산소에 대한 안정성이 향상되어, 내구성을 향상시킬 수 있다.
이상으로부터, HOMO 준위가 -5.7eV 이하이고, 지연 형광을 방출하는 화합물을 발광 재료(본 발명의 다환 방향족 화합물)로서 사용함으로써, 일중항 산소의 발생을 억제하고, 또한 일부 발생한 일중항 산소와 발광 재료의 반응을 억제할 수 있다. 이 때문에, 본 발명의 다환 방향족 화합물의 내구성, 나아가 상기 다환 방향족 화합물을 포함하는 색변환 조성물의 내구성을 개선할 수 있다.
본 발명의 다환 방향족 화합물의 HOMO 준위는 -6.0eV 이하인 것이 바람직하다. 화합물의 HOMO 준위가 -6.0eV 이하이면, 화합물의 전자 밀도를 보다 저감시킬 수 있다. 이 때문에, 본 발명의 다환 방향족 화합물의 산소에 대한 안정성이 향상되고, 상기 다환 방향족 화합물의 내구성을 향상시킬 수 있다. 이 효과를 보다 높인다고 하는 관점에서, 본 발명의 다환 방향족 화합물의 HOMO 준위는 -6.2eV 이하인 것이 보다 바람직하고, -6.5eV 이하인 것이 더욱 바람직하다.
화합물의 HOMO 준위는 계산에 의해 산출할 수 있다. 본 발명에 있어서는 범용 양자 화학 계산 프로그램「Gaussian 16」프로그램 패키지(Gaussian사제)로, B3LYP 밀도 범함수 이론을 사용하여, 6-31G(d) 기저계로 구조 최적화를 행하고, 최적화된 구조를 기초로 B3LYP 밀도 범함수 이론을 사용하여, 6-311++G(d, p) 기저계로 계산함으로써 산출되는 값으로 한다.
(반치폭)
본 발명의 다환 방향족 화합물의 발광 피크 파장에 있어서의 발광 스펙트럼의 반치폭은 높은 색순도의 발광이 얻어지고, 액정 디스플레이에 사용했을 경우에 디스플레이의 고색역화를 달성한다고 하는 관점에서 40nm 이하인 것이 바람직하고, 30nm 이하인 것이 보다 바람직하고, 25nm 이하인 것이 더욱 바람직하다.
(화학 구조)
본 발명의 다환 방향족 화합물로서는 특별히 한정은 없지만, 하기의 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 구조를 갖는 화합물이 바람직하다.
일반식(1) 또는 일반식(2)에 있어서, 환 Za, 환 Zb 및 환 Zc는 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴환, 또는 치환 혹은 무치환의 환형성 탄소수 6∼30 헤테로아릴환이다.
일반식(1)에 있어서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로, 산소 원자, NRa(치환기 Ra를 갖는 질소 원자) 또는 황원자이다. Z1이 NRa일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. Z2가 NRa일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다. E는 붕소 원자, 인 원자, SiRa(치환기 Ra를 갖는 규소 원자) 또는 P=O이다.
일반식(2)에 있어서, E1 및 E2는 각각 독립적으로, BRa(치환기 Ra를 갖는 붕소 원자), PRa(치환기 Ra를 갖는 인 원자), SiRa2(치환기 Ra를 2개 갖는 규소 원자), P(=O)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀옥사이드) 또는 P(=S)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀술피드), S(=O) 또는 S(=O)2이다. E1이 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. E2가 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다.
상기의 치환기 Ra는 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 알킬기이다.
상기 모든 기에 있어서, 수소는 중수소여도 된다. 이것은 이하에 설명하는 화합물 또는 그 부분 구조에 있어서도 마찬가지이다. 또한, 상기 모든 기는 치환 혹은 무치환의 기여도 된다. 이하에 설명하는 화합물 또는 그 부분 구조에 있어서도 마찬가지로, 치환 혹은 무치환의 화합물 또는 그 부분 구조여도 된다. 이하의 설명에 있어서, 예를 들면, 탄소수 6∼40의 치환 혹은 무치환의 아릴기란, 아릴기로 치환한 치환기에 포함되는 탄소수도 포함하여 모든 탄소수가 6∼40이 되는 아릴기이다. 탄소수를 규정하고 있는 다른 치환기도 이와 마찬가지이다.
또한, 상기 모든 기에 있어서, 치환되는 경우에 있어서의 치환기로서는 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 카르보닐기, 아실기, 에스테르기, 아미드기, 카르복실기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기, 포스핀옥사이드기가 바람직하고, 또한, 각 치환기의 설명에 있어서 바람직하다고 하는 구체적인 치환기가 바람직하다. 또한, 이들 치환기는 상술한 치환기에 의해 더 치환되어 있어도 된다.
「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란, 수소 원자 또는 중수소 원자가 치환한 것을 의미한다. 이하에 설명하는 화합물 또는 그 부분 구조에 있어서, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 대해서도 상기와 마찬가지이다.
상기의 모든 기 중, 알킬기란 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 치환되어 있는 경우의 추가의 치환기에는 특별히 제한은 없고, 예를 들면, 알킬기, 할로겐, 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있고, 이 점은 이하의 기재에도 공통된다. 또한, 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 입수의 용이성이나 비용의 점에서 바람직하게는 1 이상 20 이하, 보다 바람직하게는 1 이상 8 이하의 범위이다.
알킬렌기란 메틸기, 에틸기 등의 포화 지방족 탄화수소기로부터 유도되는 2가 이상의 기를 나타내고, 이것들은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖지 않고 있어도 된다. 바람직한 알킬렌기로서는 메틸렌기, 에틸렌기, n-프로필렌기, 이소프로필렌기, n-부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기를 들 수 있다. 알킬렌기 부분의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하, 보다 바람직하게는 1 이상 6 이하의 범위이다.
시클로알킬기란 예를 들면, 시클로프로필기, 시클로헥실기, 노르보닐기, 아다만틸기 등의 포화 지환식 탄화수소기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 알킬기 부분의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 3 이상 20 이하의 범위이다.
시클로알킬렌기란 시클로프로필기, 시클로헥실기 등의 포화 지환식 탄화수소기로부터 유도되는 2가 이상의 기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 바람직한 시클로알킬렌기로서는 시클로프로필렌기, 시클로헥실렌기, 노르보르닐렌기, 아다만틸렌기 등의 포화 지환식 탄화수소기를 들 수 있다. 시클로알킬렌기 부분의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 3 이상 20 이하의 범위이다.
복소환기란 예를 들면, 피란환, 피페리딘환, 환상 아미드 등의 탄소 이외의 원자를 환 내에 갖는 지방족환을 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 복소환기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 20 이하의 범위이다.
알케닐기란 예를 들면, 비닐기, 알릴기, 부타디에닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 알케닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 20 이하의 범위이다.
시클로알케닐기란 예를 들면, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지환식 탄화수소기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 시클로알케닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 3 이상 20 이하의 범위이다.
알키닐기란 예를 들면, 에티닐기 등의 삼중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 알키닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 20 이하의 범위이다.
알콕시기란 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등의 에테르 결합을 통해 지방족 탄화수소기가 결합한 관능기를 나타내고, 이 지방족 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다.
알킬티오기란 알콕시기의 에테르 결합의 산소 원자가 황원자로 치환된 것이다. 알킬티오기의 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 알킬티오기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다.
아릴에테르기란 예를 들면, 페녹시기 등, 에테르 결합을 통한 방향족 탄화수소기가 결합한 관능기를 나타내고, 방향족 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 아릴에테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이다.
아릴티오에테르기란 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황원자로 치환된 것이다. 아릴티오에테르기에 있어서의 방향족 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 아릴티오에테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이다.
아릴기란 예를 들면, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트릴기, 안트라세닐기, 벤조페난트릴기, 벤조안트라세닐기, 크리세닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 벤조플루오란테닐기, 디벤조안트라세닐기, 페릴레닐기, 헤리세닐기 등의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 그 중에서도, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 안트라세닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기가 바람직하다. 아릴기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 아릴기가 치환기를 가질 경우, 치환기끼리가 환상 구조를 형성해도 된다. 치환기끼리가 환상 구조를 형성한 아릴기로서는 예를 들면, 스피로플루오레닐기 등을 들 수 있다. 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 100 이하, 보다 바람직하게는 6 이상 50 이하, 보다 바람직하게는 6 이상 30 이하의 범위이다.
각각의 치환기가 아릴기로 더 치환될 경우, 아릴기로서는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 안트라세닐기가 바람직하고, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기가 보다 바람직하다. 특히 바람직하게는 페닐기이다.
헤테로아릴기란 예를 들면, 피리딜기, 푸라닐기, 티에닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프티리디닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르바졸릴기, 벤조카르바졸릴기, 카르볼리닐기, 인돌로카르바졸릴기, 벤조푸로카르바졸릴기, 벤조티에노카르바졸릴기, 디히드로인데노카르바졸릴기, 벤조퀴놀리닐기, 아크리디닐기, 디벤조아크리디닐기, 벤조이미다졸릴기, 이미다조피리딜기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페난트롤리닐기 등의 탄소 이외의 원자를 1개 또는 복수개 환 내에 갖는 환상 방향족기를 나타낸다. 단, 나프티리디닐기란 1,5-나프티리디닐기, 1,6-나프티리디닐기, 1,7-나프티리디닐기, 1,8-나프티리디닐기, 2,6-나프티리디닐기, 2,7-나프티리디닐기 중 어느 하나를 나타낸다. 헤테로아릴기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 40 이하, 보다 바람직하게는 2 이상 30 이하의 범위이다.
각각의 치환기가 헤테로아릴기로 더 치환되는 경우, 헤테로아릴기로서는 피리딜기, 푸라닐기, 티에닐기, 퀴놀리닐기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르바졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 이미다조피리딜기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페난트롤리닐기가 바람직하고, 피리딜기, 푸라닐기, 티에닐기, 퀴놀리닐기가 보다 바람직하다. 특히 바람직하게는 피리딜기이다.
할로겐이란 불소, 염소, 브롬 및 요오드로부터 선택되는 원자를 나타낸다. 또한, 카르보닐기, 카르복실기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 된다. 여기서, 치환기로서는 예를 들면, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있고, 이들 치환기는 더 치환되어도 된다. 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이다.
에스테르기란 예를 들면, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등이 에스테르 결합을 통해 결합한 관능기를 나타내고, 이 치환기는 더 치환되어 있어도 된다. 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 200 이하의 범위이며, 보다 바람직하게는 1 이상 100 이하의 범위이다. 보다 구체적으로는 에스테르기로서, 예를 들면, 메톡시카르보닐기 등의 메틸에스테르기, 에톡시카르보닐기 등의 에틸에스테르기, 프로폭시카르보닐기 등의 프로필에스테르기, 부톡시카르보닐기 등의 부틸에스테르기, 이소프로폭시메톡시카르보닐기 등의 이소프로필에스테르기, 헥실옥시카르보닐기 등의 헥실에스테르기, 페녹시카르보닐기 등의 페닐에스테르기를 들 수 있다.
아미드기란 예를 들면, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등의 치환기가 아미드 결합을 통해 결합한 관능기를 나타내고, 이 치환기는 더 치환되어 있어도 된다. 아미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다. 보다 구체적으로는 아미드기로서, 메틸아미드기, 에틸아미드기, 프로필아미드기, 부틸아미드기, 이소프로필아미드기, 헥실아미드기, 페닐아미드기 등을 들 수 있다.
아미노기란 치환 혹은 무치환의 아미노기이다. 아미노기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 되고, 치환할 경우의 치환기로서는 예를 들면, 아릴기, 헤테로아릴기, 직쇄 알킬기, 분기 알킬기를 들 수 있다. 아릴기, 헤테로아릴기로서는 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 퀴놀리닐기가 바람직하다. 이들 치환기는 더 치환되어도 된다. 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 50 이하, 보다 바람직하게는 6 이상 40 이하, 특히 바람직하게는 6 이상 30 이하의 범위이다.
실릴기란 예를 들면, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기 등의 알킬실릴기나, 페닐디메틸실릴기, tert-부틸디페닐실릴기, 트리페닐실릴기, 트리나프틸실릴기 등의 아릴실릴기를 나타낸다. 규소상의 치환기는 더 치환되어도 된다. 실릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 30 이하의 범위이다.
실록사닐기란 예를 들면, 트리메틸실록사닐기 등의 에테르 결합을 통한 규소 화합물기를 나타낸다. 규소상의 치환기는 더 치환되어도 된다. 실록사닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 30 이하의 범위이다. 또한, 보릴기란 치환 혹은 무치환의 보릴기이다. 보릴기는 치환기를 갖고 있어도 되고 갖고 있지 않아도 되고, 치환할 경우의 치환기로서는 예를 들면, 아릴기, 헤테로아릴기, 직쇄 알킬기, 분기 알킬기, 아릴에테르기, 알콕시기, 히드록실기를 들 수 있다. 그 중에서도, 아릴기, 아릴에테르기가 바람직하다. 보릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 30 이하의 범위이다.
아실기란 예를 들면, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등의 치환기가 카르보닐 결합을 통해 결합한 관능기를 나타내고, 이 치환기는 더 치환되어 있어도 된다. 아실기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다. 보다 구체적으로는 아실기로서, 아세틸기, 프로피오닐기, 벤조일기, 아크리릴기 등을 들 수 있다.
술포닐기란 예를 들면, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등의 치환기가 -S(=O)2- 결합을 통해 결합한 관능기를 나타내고, 이 치환기는 더 치환되어 있어도 된다. 술포닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 30 이하의 범위이다.
술폭시드기란 예를 들면, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등의 치환기가 -S(=O)- 결합을 통해 결합한 관능기를 나타내고, 이 치환기는 더 치환되어 있어도 된다. 술폭시드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 30 이하의 범위이다.
또한, 포스핀옥사이드기란 -P(=O)R10R11로 나타내어지는 기이다. 포스핀옥사이드기의 R10 및 R11은 상술한 치환기 Ra와 마찬가지로 선택된다. 포스핀옥사이드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 30 이하의 범위이다.
환형성 탄소수 6∼30의 아릴환으로서는 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환, 벤조플루오렌환, 디벤조플루오렌환, 페난트렌환, 안트라센환, 벤조페난트렌환, 벤조안트라센환, 크리센환, 피렌환, 플루오란텐환, 트리페닐렌환, 벤조플루오란텐환, 디벤조안트라센환, 페릴렌환, 헤리센환 등을 들 수 있다.
환형성 탄소수 6∼30의 헤테로아릴환으로서는 피리딘환, 푸란기, 티오펜환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 피라진환, 피리미딘환, 피리다진환, 나프티리딘환, 신놀린환, 프탈라진환, 퀴녹살린환, 퀴나졸린환, 벤조푸란환, 벤조티오펜환, 인돌환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 카르바졸환, 벤조카르바졸환, 카르볼린환, 인돌로카르바졸환, 벤조푸로카르바졸환, 벤조티에노카르바졸환, 디히드로인데노카르바졸환, 벤조퀴놀린환, 아크리딘환, 디벤조아크리딘환, 이미다졸환, 옥사졸환, 티아졸환, 벤조이미다졸환, 이미다조피리딘환, 벤조옥사졸환, 벤조티아졸환, 페난트롤린환 등을 들 수 있다.
일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물은 강고하고 평면성이 높은 골격을 갖는다. 이 때문에, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물은 높은 발광 양자 수율을 나타내고, 또한 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 발광 스펙트럼의 피크 반치폭은 작다. 따라서, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물은 고효율의 색변환과 높은 색순도를 달성할 수 있다.
또한, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물은 전자 공여성의 치환기와 전자 수용성의 치환기를 사용하여 분자 내의 HOMO와 LUMO를 국재화시킴으로써, 효율적으로 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로 역항간 교차가 일어나, 지연 형광을 방출하는 화합물이 된다. 이 때문에, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 내구성을 향상시킬 수 있다.
또한, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물이 적어도 하나의 전자 구인기를 가질 경우, 전자 구인기를 갖지 않을 경우와 비교하여 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 전자 밀도가 낮아진다. 이에 의해, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 일중항 산소에 대한 안정성이 향상되고, 이 결과, 상기 화합물의 내구성이 더욱 향상된다. 이 때문에, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물은 적어도 하나의 전자 구인기를 갖는 것이 바람직하다.
일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물은 적어도 하나의 전자 구인기를, 환 Za, 환 Zb 또는 환 Zc의 치환기로서 갖거나, 그들 환이 인접기와 환을 형성하고 있을 경우의 상기 환에 있어서의 치환기로서 갖는 것이 바람직하다. 후자의 예로서는 예를 들면, Z1이 NRa이고, 치환기 Ra가 환 Zb와 결합하여 환을 형성하고 있을 경우의 상기 환에 있어서의 치환기로서 전자 구인기를 갖는 것을 들 수 있다.
일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물은 2개 이상의 전자 구인기를 갖는 것이 바람직하다. 이에 의해, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 일중항 산소에 대한 안정성이 보다 향상되고, 이 결과 상기 화합물의 내구성이 보다 향상된다.
전자 구인기란 전자 수용성기라고도 호칭되고, 유기 전자론에 있어서, 유기 효과나 공명 효과에 의해, 치환한 원자단으로부터 전자를 끌어 당기는 원자단이다. 전자 구인기로서는 하메트 규칙의 치환기 정수(σp(파라))로서, 정의 값을 취하는 것을 들 수 있다. 하메트 규칙의 치환기 정수(σp(파라))는 화학 편람 기초편 개정 5판(II-380페이지)로부터 인용할 수 있다. 또한, 페닐기도 정의 값을 취하는 예도 있지만, 본 발명의 전자 구인기에 페닐기는 포함되지 않는다.
전자 구인기의 바람직한 예로서는 시아노기, 아실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기 또는 술폰아미드기를 들 수 있다. 이들 기는 효율적으로 기본 골격의 전자 밀도를 저감시킬 수 있다. 또한, 이들 기는 알맞게 극성이 있기 때문에, 색변환 조성물을 제조할 때에 용매, 수지 등으로의 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 용해성이 향상되기 때문에 바람직하다. 이에 의해, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 일중항 산소에 대한 안정성이 보다 향상되고, 이 결과 상기 화합물의 내구성이 보다 향상된다.
전자 구인기의 특히 바람직한 예는 에스테르기이다. 전자 구인기가 에스테르기일 경우, 기본 골격의 공역을 넓히지 않고 기본 골격의 전자 밀도를 알맞게 저감시킬 수 있다. 그 때문에, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물에 대해 발광 효율 및 색순도를 손상시키지 않고, 내구성을 보다 향상시킬 수 있다.
에스테르기 중에서도, 추가로, 함불소 에스테르기(불소 원자를 포함하는 에스테르기)가 특히 바람직하다. 예를 들면, 상술한 메틸에스테르기 등의 알킬에스테르기나 페닐에스테르기 등의 아릴에스테르기가, 불소 원자 또는 불소 원자를 포함하는 기로 치환되어 있는 것이 바람직하다. 메틸에스테르기가 불소 원자로 치환되어 있을 경우의 예로서, 트리플루오로메틸에스테르기 등을 들 수 있다. 페닐에스테르기가 불소 원자를 포함하는 기로 치환되어 있을 경우의 예로서, 트리플루오로메틸페닐기, (3,5-비스트리플루오로메틸페닐)페닐에스테르기 등을 들 수 있다.
또한, 전자 구인기는 입체적으로 부피가 큰 것이 바람직하다. 전자 구인기가 부피가 크면, 그 구조에서 기인하여 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 분자 운동의 자유도가 저감하여, 수지 내에서의 분자 이동이 억제된다. 또한, 전자 구인기가 입체 장해기로서 작용함으로써, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물끼리에서 상호 작용을 일으키지 않아, 안정성이 더욱 향상된다. 이렇게 하여, 전자 구인기가 입체적으로 부피가 큼으로써 분자끼리의 응집을 억제할 수 있고, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 내구성이 향상된다.
전자 구인기를 구성하는 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 200 이하, 보다 바람직하게는 6 이상 200 이하, 특히 바람직하게는 20 이상 200 이하의 범위이다.
일반식(1)에 있어서, Z1 및 Z2는 산소 원자 또는 NRa인 것이 바람직하다. 왜냐하면, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 π공역계가 효율적으로 확장되어, 보다 효율적으로 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로 역항간 교차가 일어나기 때문에, 상기 화합물의 내구성을 더욱 향상시킬 수 있기 때문이다.
일반식(1) 또는 일반식(2)에 있어서, E는 붕소 원자인 것이 바람직하고, E1 및 E2는 BRa인 것이 바람직하다. 왜냐하면, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 π공역계가 효율적으로 확장되어, 보다 효율적으로 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로 역항간 교차가 일어나기 때문에, 상기 화합물의 내구성을 더욱 향상시킬 수 있기 때문이다.
일반식(1) 또는 일반식(2)에 있어서, 환 Za, 환 Zb 및 환 Zc는 벤젠환인 것이 바람직하다. 왜냐하면, 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물의 π공역계가 효율적으로 확장되어, 보다 효율적으로 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로 역항간 교차가 일어나기 때문에, 상기 화합물의 내구성을 더욱 향상시킬 수 있기 때문이다.
이하에, 본 발명의 다환 방향족 화합물의 일례를 나타내지만, 본 발명의 다환 방향족 화합물은 이것들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 다환 방향족 화합물은 예를 들면, 일본 특허공개 2020-097561호 공보, 국제공개 제2015/102118호나 국제공개 제2019/164340호에 기재된 방법을 참고로 하여 제조할 수 있다. 즉, 할로겐 화합물과 붕소 원료를 부틸리튬 공존 하에서 반응함으로써, 목적으로 하는 다환 방향족 화합물이 얻어진다. 그러나, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
또한, 아릴기나 헤테로아릴기의 도입시에는 할로겐화 유도체와 보론산 혹은 보론산에스테르화 유도체의 커플링 반응을 사용하여 탄소-탄소 결합을 생성하는 방법을 들 수 있지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다. 마찬가지로, 전자 구인기의 도입시에도, 예를 들면, 사전에 전자 구인기가 치환한 할로겐화 유도체를 원료에 사용하거나, 골격 형성 후, 다양한 반응을 사용하여 도입하는 방법을 들 수 있지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
(본 발명의 다른 측면에 관한 다환 방향족 화합물)
또한, 본 발명의 다른 측면에 관한 다환 방향족 화합물은 일반식(11) 또는 일반식(12)으로 나타내어지는 화합물로서, 적어도 하나의 전자 구인기를 갖는 화합물이다.
일반식(11) 또는 일반식(12)에 있어서, 환 Za, 환 Zb 및 환 Zc는 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴환, 또는 치환 혹은 무치환의 환형성 탄소수 6∼30 헤테로아릴환이다.
일반식(11)에 있어서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로, 산소 원자, NRa(치환기 Ra를 갖는 질소 원자) 또는 황원자이다. Z1이 NRa일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. Z2가 NRa일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다. E는 붕소 원자, 인 원자, SiRa(치환기 Ra를 갖는 규소 원자) 또는 P=O이다.
일반식(12)에 있어서, E1 및 E2는 각각 독립적으로, BRa(치환기 Ra를 갖는 붕소 원자), PRa(치환기 Ra를 갖는 인 원자), SiRa2(치환기 Ra를 2개 갖는 규소 원자), P(=O)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀옥사이드) 또는 P(=S)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀술피드), S(=O) 또는 S(=O)2이다. E1이 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. E2가 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다.
상기의 치환기 Ra는 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 알킬기이다. 일반식(11) 또는 일반식(12)으로 나타내어지는 화합물은 적어도 하나의 전자 구인기를 갖는다.
일반식(11)으로 나타내어지는 화합물은 상기의 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물에 있어서 적어도 하나의 전자 구인기를 갖는 것이다. 일반식(12)으로 나타내어지는 화합물은 상기의 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물에 있어서 적어도 하나의 전자 구인기를 갖는 것이다. 일반식(11) 또는 일반식(12)으로 나타내어지는 화합물에 있어서의 각 기의 설명은 상기의 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물에 있어서의 것과 동일하다.
일반식(11) 또는 일반식(12)으로 나타내어지는 화합물은 적어도 하나의 전자 구인기를 갖기 때문에, 전자 구인기를 갖지 않을 경우와 비교하여 일반식(11) 또는 일반식(12)으로 나타내어지는 화합물의 전자 밀도가 낮아져 있다. 이에 의해, 일반식(11) 또는 일반식(12)으로 나타내어지는 화합물의 일중항 산소에 대한 안정성이 향상되고, 이 결과, 상기 화합물의 내구성이 특히 향상되어 있다. 그 때문에, 일반식(11) 또는 일반식(12)으로 나타내어지는 화합물의 경우는 HOMO 준위가 -5.7eV 이하인지 여부에 관계없이, 색재현성의 향상과 높은 내구성을 양립시킬 수 있는 색변환 재료로서 바람직한 다환 방향족 화합물 및 색변환 조성물을 실현할 수 있다고 하는 효과를 나타낸다.
<색변환 조성물>
본 발명의 실시형태에 관한 색변환 조성물은 광원 등의 발광체로부터의 입사광을, 그 입사광과는 상이한 파장의 광으로 변환하는 것이며, 상술한 본 발명의 다환 방향족 화합물 및 바인더 수지를 포함하는 것이 바람직하다. 여기서, 「입사광과는 상이한 파장의 광으로 변환한다」란 입사광보다 장파장의 광으로 변환하는 것이 바람직하다.
본 발명의 실시형태에 관한 색변환 조성물은 본 발명의 다환 방향족 화합물 이외에, 필요에 따라 그 밖의 화합물을 적절히 함유할 수 있다. 예를 들면, 여기광으로부터 본 발명의 다환 방향족 화합물로의 에너지 이동 효율을 더욱 높이기 위해서, 루브렌 등의 어시스트 도펀트를 함유해도 된다. 또한, 본 발명의 다환 방향족 화합물의 발광색 이외의 발광색을 가미하고자 하는 경우에는 원하는 유기 발광 재료, 예를 들면, 쿠마린 유도체나 로다민 유도체 등의 유기 발광 재료를 첨가할 수 있다. 그 외에, 유기 발광 재료 이외에도 무기 형광체, 형광 안료, 형광 염료, 양자 도트 등의 공지의 발광 재료를 조합하여 첨가하는 것도 가능하다.
이하에, 본 발명의 다환 방향족 화합물 이외의 유기 발광 재료의 일례를 나타내지만, 본 발명은 특별히 이것들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 색변환 조성물은 여기광을 사용함으로써, 녹색의 발광을 나타내는 것이 바람직하다. 또한, 색변환 조성물은 여기광을 사용함으로써, 적색의 발광을 나타내는 것이 바람직하다.
(바인더 수지)
바인더 수지는 연속 상을 형성하는 것이며, 성형 가공성, 투명성, 내열성 등이 뛰어난 재료이면 된다. 바인더 수지의 예로서는 예를 들면, 아크릴산계, 메타크릴산계, 폴리신남산비닐계, 환 고무계 등의 반응성 비닐기를 갖는 광경화형 레지스트 재료, 에폭시 수지, 실리콘 수지(실리콘 고무, 실리콘 겔 등의 오르가노폴리실록산 경화물(가교물)을 포함한다), 우레아 수지, 불소 수지, 폴리카보네이트 수지, 아크릴 수지, 우레탄 수지, 멜라민 수지, 폴리비닐 수지, 폴리아미드 수지, 페놀 수지, 폴리비닐알코올 수지, 셀룰로오스 수지, 지방족 에스테르 수지, 방향족 에스테르 수지, 지방족 폴리올레핀 수지, 방향족 폴리올레핀 수지 등의 공지의 것을 들 수 있다. 또한, 바인더 수지로서는 이것들의 공중합 수지를 사용해도 상관없다. 이들 수지를 적절히 설계함으로써, 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 조성물 및 색변환 시트에 유용한 바인더 수지가 얻어진다. 이들 수지 중에서도, 시트화의 프로세스가 용이하기 때문에, 열가소성 수지가 더욱 바람직하다. 열가소성 수지 중에서도, 투명성, 내열성 등의 관점에서, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 아크릴 수지, 에스테르 수지, 올레핀 수지 또는 이것들의 혼합물을 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 내구성의 관점에서 특히 바람직한 열가소성 수지는 아크릴 수지, 에스테르 수지, 시클로올레핀 수지이다.
바인더 수지의 바람직한 구체예로서, 예를 들면, 국제공개 제2016/190283호, 국제공개 제2017/61337호, 국제공개 제2018/43237호, 국제공개 제2019/21813호 및 국제공개 제2019/188019호 등에 기재되어 있는 것을 들 수 있다.
또한, 바인더 수지에는 첨가제로서 도포막 안정화를 위한 분산제나 레벨링제 등을 첨가하는 것도 가능하고, 시트 표면의 개질제로서 실란 커플링제 등의 접착 보조제 등을 첨가하는 것도 가능하다. 또한, 바인더 수지에는 색변환재 침강 억제제로서, 실리카 입자나 실리콘 미립자 등의 무기 입자를 첨가하는 것도 가능하다.
본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트 제작용의 색변환 조성물에 있어서, 바인더 수지에는 그 밖의 성분으로서, 상온에서의 경화를 억제하여 포트 라이프를 길게 하기 위해서 아세틸렌알코올 등의 히드로실릴화 반응 지연제를 배합하는 것이 바람직하다. 또한, 바인더 수지에는 본 발명의 효과가 손상되지 않는 범위에서, 필요에 따라, 퓸드 실리카, 유리 분말, 석영 분말 등의 미립자, 산화티탄, 산화지르코니아, 티탄산바륨, 산화아연 등의 무기 충전제나 안료, 난연제, 내열제, 산화 방지제, 분산제, 용제, 실란 커플링제나 티탄 커플링제 등의 접착성 부여제 등을 배합해도 된다.
(용제)
본 발명의 실시형태에 관한 색변환 조성물은 용제를 포함하고 있어도 된다. 용제는 유동 상태의 수지의 점도를 조정할 수 있고, 발광 물질의 발광 및 내구성에 과도한 영향을 주지 않는 것이면, 특별히 한정되지 않는다. 이러한 용매로서, 예를 들면, 톨루엔, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 헥산, 아세톤, 테르피네올, 텍사놀, 메틸셀로솔브, 부틸카르비톨, 부틸카르비톨아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다. 이들 용제를 2종류 이상 혼합하여 사용하는 것도 가능하다. 이들 용제 중에서 특히 톨루엔은 본 발명의 다환 방향족 화합물의 열화에 영향을 주지 않고, 건조 후의 잔존 용매가 적은 점에서 바람직하게 사용된다.
(그 밖의 성분)
본 발명의 실시형태에 관한 색변환 조성물은 상술한 본 발명의 다환 방향족 화합물 및 바인더 수지 이외에, 광안정화제, 산화 방지제, 가공 및 열안정화제, 자외선 흡수제 등의 내광성 안정화제, 산란 입자, 실리콘 미립자 및 실란 커플링제 등, 그 밖의 성분(첨가제)을 함유해도 된다.
광안정화제로서는 예를 들면, 3급 아민, 카테콜 유도체 및 니켈 화합물이나, Sc, V, Mn, Fe, Co, Cu, Y, Zr, Mo, Ag 및 란타노이도로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 천이 금속을 포함하는 착체나 유기산과의 염 등을 들 수 있지만, 특별히 한정되는 것은 아니다. 또한, 이들 광안정화제는 단독으로 사용해도 되고, 복수 병용해도 된다.
산화 방지제로서는 예를 들면, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀 등의 페놀계 산화 방지제를 들 수 있지만, 특별히 이것들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이들 산화 방지제는 단독으로 사용해도 되고, 복수 병용해도 된다.
가공 및 열안정화제로서는 예를 들면, 트리부틸포스파이트, 트리시클로헥실포스파이트, 트리에틸포스핀, 디페닐부틸포스핀 등의 인계 안정화제를 들 수 있지만, 특별히 이것들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이들 안정화제는 단독으로 사용해도 되고, 복수 병용해도 된다.
내광성 안정화제로서는 예를 들면, 2-(5-메틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-〔2-히드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐〕-2H-벤조트리아졸 등의 벤조트리아졸류를 들 수 있지만, 특별히 이것들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이들 내광성 안정화제는 단독으로 사용해도 되고, 복수 병용해도 된다.
산란 입자로서는 예를 들면, 굴절률이 1.7∼2.8인 무기 입자가 바람직하다. 상기 무기 입자로서는 예를 들면, 티타니아, 지르코니아, 알루미나, 세리아, 산화주석, 산화인듐, 산화철, 산화아연, 질화알루미늄, 알루미늄, 주석, 티탄 또는 지르코늄의 황화물, 티탄 또는 지르코늄의 수산화물 등을 들 수 있다.
본 발명의 실시형태에 관한 색변환 조성물에 있어서, 이들 첨가제의 함유량은 화합물의 몰 흡광 계수, 발광 양자 수율 및 여기 파장에 있어서의 흡수 강도, 및 제작하는 색변환 시트의 두께나 투과율에 따라 다르기도 하지만, 통상은 바인더 수지의 100중량부에 대하여, 1.0×10-3중량부 이상 30중량부 이하인 것이 바람직하다. 또한, 이들 첨가제의 함유량은 바인더 수지의 100중량부에 대하여, 1.0×10-2 중량부 이상 15중량부 이하인 것이 더욱 바람직하고, 1.0×10-1 중량부 이상 10중량부 이하인 것이 특히 바람직하다.
<색변환 조성물의 제조 방법>
이하에, 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 조성물의 제조 방법의 일례를 설명한다. 이 제조 방법에서는 전술한 본 발명의 다환 방향족 화합물, 바인더 수지, 용제 등을 소정량 혼합한다. 상기의 성분을 소정 조성이 되도록 혼합한 후, 호모게나이저, 자·공전형 교반기, 3개 롤러, 볼 밀, 유성식 볼 밀, 비즈 밀 등의 교반·혼련기로 균질하게 혼합 분산함으로써, 색변환 조성물이 얻어진다. 혼합 분산 후, 혹은 혼합 분산의 과정에서, 진공 혹은 감압 조건하에서 탈포하는 것도 바람직하게 행해진다. 또한, 어떤 특정한 성분을 사전에 혼합하는 것이나, 에이징 등의 처리를 해도 상관없다. 이배퍼레이터에 의해 용제를 제거하여 원하는 고형분 농도로 하는 것도 가능하다.
<색변환 시트>
본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트는 광원 등의 발광체로부터의 입사광을, 그 입사광과는 상이한 파장의 광으로 변환하는 것이며, 상술한 본 발명의 다환 방향족 화합물 및 바인더 수지를 포함하는 것이 바람직하다. 여기서, 「입사광과는 상이한 파장의 광으로 변환한다」란 입사광보다 장파장의 광으로 변환하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 색변환 시트는 상술한 색변환 조성물, 또는 그것을 경화한 경화물로 이루어지는 층인 색변환층을 포함하는 것이 바람직하다. 색변환 조성물의 경화물은 색변환 조성물을 경화함으로써 얻어지는 층(색변환 조성물의 경화물로 이루어지는 층)으로서 색변환 시트에 포함되는 것이 바람직하다. 색변환 시트의 대표적인 구조예로서, 예를 들면, 이하의 4개를 들 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트의 제 1 예를 나타내는 모식 단면도이다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 이 제 1 예의 색변환 시트(1A)는 색변환층(11)에 의해 구성되는 단층의 필름이다. 색변환층(11)은 상술한 색변환 조성물의 경화물로 이루어지는 층이다.
도 2는 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트의 제 2 예를 나타내는 모식 단면도이다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 이 제 2 예의 색변환 시트(1B)는 기재층(10)과 색변환층(11)의 적층체이다. 이 색변환 시트(1B)의 구조예에서는 색변환층(11)이 기재층(10) 상에 적층되어 있다.
도 3은 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트의 제 3 예를 나타내는 모식 단면도이다. 도 3에 나타낸 바와 같이, 이 제 3 예의 색변환 시트(1C)는 복수의 기재층(10)과, 색변환층(11)의 적층체이다. 이 색변환 시트(1C)의 구조예에서는 색변환층(11)이 복수의 기재층(10)에 의해 끼워져 있다.
도 4는 본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트의 제 4 예를 나타내는 모식 단면도이다. 도 4에 나타낸 바와 같이, 이 제 4 예의 색변환 시트(1D)는 복수의 기재층(10)과, 색변환층(11)과, 복수의 배리어 필름(12)의 적층체이다. 이 색변환 시트(1D)의 구조예에서는 색변환층(11)이 복수의 배리어 필름(12)에 의해 끼워지고, 또한, 이들 색변환층(11)과 복수의 배리어 필름(12)의 적층체가 복수의 기재층(10)에 의해 끼워져 있다. 즉, 색변환 시트(1D)는 색변환층(11)의 산소, 수분이나 열에 의한 열화를 막기 위해서, 도 4에 나타낸 바와 같이 배리어 필름(12)을 갖고 있어도 된다.
(기재층)
기재층(예를 들면 도 2∼4에 나타내는 기재층(10))으로서는 특별히 제한 없이 공지의 금속, 필름, 유리, 세라믹, 종이 등을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 색변환 시트의 제작하기 쉬움이나 색변환 시트의 성형하기 쉬움으로부터, 유리나 수지 필름이 바람직하게 사용된다. 또한, 필름 형상의 기재층을 취급할 때에 파단 등의 우려가 없도록, 강도가 높은 필름이 바람직하다. 이들 요구 특성이나 경제성의 면에서 수지 필름이 바람직하고, 특히, 경제성, 취급성의 면에서 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리페닐렌설파이드, 폴리카보네이트, 폴리프로필렌으로 이루어진 군에서 선택되는 플라스틱 필름이 바람직하다. 또한, 색변환 시트를 건조시키는 경우나 색변환 시트를 압출기에 의해 200℃ 이상의 고온에서 압착 성형할 경우에는 내열성의 면에서 폴리이미드 필름이 바람직하다. 필름의 박리하기 쉬움으로부터, 기재층은 미리 표면이 이형 처리되어 있어도 된다.
기재층의 두께는 특별히 제한은 없지만, 하한으로서는 25㎛ 이상이 바람직하고, 38㎛ 이상이 보다 바람직하다. 또한, 상한으로서는 5000㎛ 이하가 바람직하고, 3000㎛ 이하가 보다 바람직하다.
(색변환층)
색변환층(예를 들면 도 1∼4에 나타내는 색변환층(11))은 상술한 방법으로 제작한 색변환 조성물을, 기재층이나 배리어 필름 등의 하지 상에 도포하고 건조시킴으로써 형성할 수 있다.
색변환층의 두께는 특별히 제한은 없지만, 10㎛∼1000㎛인 것이 바람직하다. 색변환층의 두께의 하한은 보다 바람직하게는 30㎛ 이상이다. 또한, 색변환층의 두께의 상한은 200㎛ 이하인 것이 보다 바람직하고, 100㎛ 이하인 것이 더욱 바람직하고, 50㎛ 이하인 것이 특히 바람직하다. 본 발명에 있어서의 색변환 시트의 막두께는 JIS K7130(1999)플라스틱-필름 및 시트-두께 측정 방법에 있어서의 기계적 주사에 의한 두께의 측정 방법 A법에 근거하여 측정되는 막두께(평균 막두께)를 말한다.
본 발명의 색변환 시트에 있어서, 색변환층은 1층이어도 되고, 2층 이상이어도 된다. 색변환층이 2층 이상일 경우, 그것들 중 적어도 1층에 본 발명의 다환 방향족 화합물이 포함되는 것이 바람직하다.
색변환층은 상술한 본 발명의 다환 방향족 화합물 및 바인더 수지 이외에, 광안정화제, 산화 방지제, 가공 및 열안정화제, 자외선 흡수제 등의 내광성 안정화제, 산란 입자, 실리콘 미립자 및 실란 커플링제 등, 그 밖의 성분(첨가제)을 함유해도 된다.
(배리어 필름)
배리어 필름(예를 들면 도 4에 나타내는 배리어 필름(12))은 색변환층에 대하여 가스 배리어성을 향상시킬 경우 등에 있어서 적절히 사용된다. 이 배리어 필름으로서는 예를 들면, 산화규소, 산화알루미늄, 산화티탄, 산화탄탈, 산화아연, 산화주석, 산화인듐, 산화이트륨, 산화마그네슘 등의 무기 산화물이나, 질화규소, 질화알루미늄, 질화티탄, 탄화질화규소 등의 무기 질화물, 또는 이것들의 혼합물, 또는 이것들에 다른 원소를 첨가한 금속 산화물 박막이나 금속 질화물 박막, 혹은 폴리염화비닐리덴, 아크릴계 수지, 규소계 수지, 멜라민계 수지, 우레탄계 수지, 불소계 수지, 아세트산비닐의 비누화물 등의 폴리비닐알코올계 수지 등의 각종 수지로 이루어지는 막을 들 수 있다. 또한, 수분에 대하여 배리어 기능을 갖는 배리어 필름으로서는 예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 나일론, 폴리염화비닐리덴, 염화비닐리덴과 염화비닐의 공중합물, 염화비닐리덴과 아크릴로니트릴의 공중합물, 불소계 수지, 아세트산비닐의 비누화물 등의 폴리비닐알코올계 수지 등의 각종 수지로 이루어지는 막을 들 수 있다.
배리어 필름은 도 4에 예시한 배리어 필름(12)과 같이 색변환층(11)의 양면에 형성되어도 되고, 색변환층(11)의 편면에만 형성되어도 된다. 또한, 색변환 시트의 요구되는 기능에 따라, 반사 방지 기능, 방현 기능, 반사 방지 방현 기능, 하드 코트 기능(내마찰 기능), 대전 방지 기능, 방오 기능, 전자파 실드 기능, 적외선 커트 기능, 자외선 커트 기능, 편광 기능, 조색 기능을 갖는 보조층을 더 형성해도 된다.
(그 밖의 필름)
본 발명의 실시형태에 관한 색변환 시트는 2중 휘도 향상 필름(DBEF), 확산 시트, 프리즘 시트, 파장 선택 반사 필름 등을 더 구비하고 있어도 된다. 파장 선택 반사 필름의 바람직한 구체예로서는 예를 들면, 국제공개 제2017/164155호, 일본 특허공개 2018-81250호 공보에 기재되어 있는 것을 들 수 있다.
<광원 유닛>
본 발명의 실시형태에 관한 광원 유닛은 적어도 광원 및 상술한 색변환 시트를 구비하는 구성이다. 본 발명의 실시형태에 관한 광원 유닛에 포함되는 광원은 상술한 여기광의 발생원이 되는 것이다. 광원과 색변환 시트의 배치 방법에 대해서는 특별히 한정되지 않고, 광원과 색변환 시트를 밀착시킨 구성을 취해도 되고, 광원과 색변환 시트를 분리한 리모트 포스퍼 형식을 취해도 된다. 또한, 광원 유닛은 색순도를 향상시킬 목적으로, 컬러 필터를 더 구비하는 구성을 취해도 된다.
(광원)
광원으로부터의 여기광의 종류는 본 발명의 다환 방향족 화합물 등의 혼합하는 발광 물질이 흡수 가능한 파장 영역에 발광을 나타내는 것이면, 어느 여기광이어도 사용할 수 있다. 예를 들면, 열음극관이나 냉음극관, 무기 일렉트로 루미네선스(EL) 등의 형광성 광원, 유기 EL 소자 광원, LED 광원, 백열 광원, 혹은 태양광 등, 어느 여기광이어도 원리적으로는 이용 가능하다. 특히, LED 광원으로부터의 광이 바람직한 여기광이다.
여기광은 1종류의 발광 피크를 갖는 것이어도 되고, 2종류 이상의 발광 피크를 가지는 것이어도 되지만, 색순도를 높이기 위해서는 1종류의 발광 피크를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광 피크의 종류가 상이한 복수의 여기 광원을 임의로 조합하여 사용하는 것도 가능하다.
디스플레이나 조명 용도에서는 청색광의 색순도를 높이는 점에서, 상기 여기광의 광원은 파장 430nm 이상 500nm 이하의 범위에 극대 발광을 갖는 발광 다이오드인 것이 바람직하다. 또한, 이 광원은 파장 440nm 이상 470nm 이하의 범위에 극대 발광을 갖는 것이 바람직하다. 430nm∼500nm의 파장 범위의 여기광은 비교적 작은 여기 에너지의 것이고, 본 발명의 다환 방향족 화합물 등의 발광 물질의 분해를 방지할 수 있다.
본 발명에 있어서의 광원 유닛은 디스플레이, 조명, 인테리어, 표지, 간판 등의 용도에 사용할 수 있지만, 특히 디스플레이나 조명 용도에 바람직하게 사용할 수 있다.
<디스플레이, 조명 장치>
본 발명의 실시형태에 관한 디스플레이는 적어도 상술한 색변환 시트를 구비한다. 예를 들면, 액정 디스플레이 등의 디스플레이에는 백라이트 유닛으로서, 상술한 광원 및 색변환 시트 등을 갖는 광원 유닛이 사용된다. 또한, 본 발명의 실시형태에 관한 조명 장치는 적어도 상술한 색변환 시트를 구비한다. 예를 들면, 이 조명 장치는 광원 유닛으로서의 청색 LED 광원과, 이 청색 LED 광원으로부터의 청색광을 이것보다 장파장의 광으로 변환하는 색변환 시트를 조합하여 백색광을 발광하도록 구성된다.
<발광 소자>
본 발명의 실시형태에 있어서, 발광 소자는 양극 및 음극과, 이것들 양극과 음극 사이에 개재하는 유기층을 구비한다. 이 발광 소자의 유기층은 전기 에너지에 의해 발광한다. 본 발명의 다환 방향족 화합물은 이 발광 소자에 있어서, 어느 층에 사용되어도 되지만, 높은 형광 양자 수율을 갖고 있기 때문에, 이 발광 소자의 발광층에 사용하는 것이 바람직하다. 특히, 상기 다환 방향족 화합물은 뛰어난 형광 양자 수율을 갖고 있기 때문에, 상기 발광층의 도펀트 재료로서 사용하는 것이 바람직하다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예 및 비교예에 있어서, 화합물 G-1, G-2, G-101∼G-103은 이하에 나타내는 화합물이다.
또한, 실시예 및 비교예에 있어서의 구조 분석에 관한 평가 방법은 이하에 나타내는 바와 같다.
<형광 스펙트럼의 측정>
화합물의 형광 스펙트럼의 측정에서는 F-2500형 분광 형광 광도계(히타치 세이사쿠쇼사제)를 사용하여, 화합물을 톨루엔에 1×10-5mol/L의 농도로 용해시키고, 파장 460nm로 여기시켰을 때의 형광 스펙트럼을 측정하였다.
<발광 양자 수율의 측정>
화합물의 발광 양자 수율의 측정에서는 절대 PL 양자 수율 측정 장치(Quantaurus-QY, 하마마쯔 포토닉스사제)를 사용하여, 화합물을 톨루엔에 1×10-5mol/L의 농도로 용해시키고, 파장 460nm로 여기시켰을 때의 발광 양자 수율을 측정하였다.
(HOMO 준위)
화합물의 HOMO 준위의 산출에서는 각 실시예 및 비교예의 화합물에 대해, 범용 양자 화학 계산 프로그램「Gaussian 16」프로그램 패키지(Gaussian사제)로 B3LYP 밀도 범함수 이론을 사용하여, 6-31G(d) 기저계로 구조의 최적화를 행하였다. 최적화된 구조를 기초로, B3LYP 밀도 범함수 이론을 사용하여 6-311++G(d, p) 기저계로 HOMO 준위의 계산을 행하였다.
(합성예 1)
이하에, 본 발명에 있어서의 합성예 1의 화합물 G-1의 합성 방법에 대해서 설명한다.
화합물 G-1의 합성 방법에서는 2-브로모-1,3-디플루오로벤젠(2.0g), 디피리딜카르바졸(10.0g), 탄산칼륨(5.0g) 및 N-메틸-2-피롤리돈(25mL)이 들어간 플라스크를, 질소분위기하 170℃에서 10시간 가열 교반하였다. 이하, N-메틸-2-피롤리돈은 NMP라고 약기한다. 이 플라스크 내에 있어서의 용액의 반응 정지 후, 이 플라스크 내의 반응액을 실온까지 냉각하고, 물 및 톨루엔을 첨가하여 상기 반응액을 유기 용매층과 수층으로 분액하였다. 이 유기 용매층으로부터 용매를 감압 증류 제거한 후, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 중간체 1A를 얻었다.
중간체 1A(10.0g) 및 크실렌(30mL)이 들어간 플라스크를 -40℃까지 냉각하고, 2.6M의 n-부틸리튬헥산 용액(4.0mL)을 적하하였다. 적하 종료 후, 이 플라스크 내의 용액을 실온까지 승온한 후, 다시 -40℃까지 냉각하고, 상기 용액에 삼브롬화붕소(1.1mL)를 더하였다. 그 다음에, 이 플라스크 내의 용액을 실온까지 승온하여 13시간 교반한 후, 0℃까지 냉각하고, 그 후, 이 플라스크 내의 용액에 N,N-디이소프로필에틸아민(3.1mL)을 첨가하고, 130℃에서 5시간 가열 교반하였다. 이 플라스크 내에 있어서의 반응 후의 반응액을 실온까지 냉각하고, 빙욕으로 냉각한 아세트산나트륨 수용액을 첨가하여 교반하고, 교반 후의 반응액을 흡인 여과함으로써 석출한 고체를 채취하였다. 얻어진 고체를 물, 메탄올 이어서 헵탄의 순서로 세정하고, 추가로 클로로벤젠으로부터 재결정시킴으로써 목적물인 화합물 G-1(0.8g)을 얻었다.
상기 이외의 화합물 G-2, G-101∼G-103도 다양한 원료를 변경함으로써 합성할 수 있다.
이하의 실시예 및 비교예에서는 각 색변환 시트, 청색 LED 소자(발광 피크 파장: 445nm) 및 도광판을 구비한 백라이트 유닛에 대하여, 도광판의 일면에 색변환 시트를 적층하고 또한 색변환 시트 상에 프리즘 시트를 적층한 후, 전류를 흘려 이 청색 LED 소자를 점등시키고, 분광 방사 휘도계(CS-1000, 코니카 미놀타사제)를 사용하여 초기 발광 특성을 측정하였다. 한편, 초기 발광 특성의 측정시에는 색변환 시트를 삽입하지 않고, 청색 LED 소자로부터의 광의 밝기가 800cd/m2가 되도록 초기값을 설정하였다. 그 후, 실온하에서 청색 LED 소자로부터의 광을 연속 조사하고, 휘도가 5% 저하할 때까지의 시간을 관측함으로써 광내구성을 평가하였다.
(실시예 1-1)
본 발명의 실시예 1-1은 상술한 실시형태에 관한 다환 방향족 화합물을 발광 재료(색변환 재료)로서 사용했을 경우의 실시예이다. 이 실시예 1-1에서는 바인더 수지로서 아크릴 수지를 사용하고, 이 아크릴 수지의 100중량부에 대하여, 발광 재료로서 화합물 G-1을 0.25중량부, 용제로서 톨루엔을 400중량부 혼합하였다. 그 후, 이들 혼합물을 유성식 교반·탈포 장치 "마제루스타 KK-400"(쿠라보사제)를 사용하여 300rpm으로 20분간 교반·탈포하고, 이에 의해 색변환 조성물을 얻었다.
마찬가지로, 바인더 수지로서 폴리에스테르 수지를 사용하고, 이 폴리에스테르 수지의 100중량부에 대하여, 용제로서 톨루엔을 300중량부 혼합하였다. 그 후, 이 용액을 유성식 교반·탈포 장치 "마제루스타 KK-400"(쿠라보사제)을 사용하여 300rpm으로 20분간 교반·탈포하고, 이에 의해 접착제 조성물을 얻었다.
그 다음에, 상술한 바와 같이 얻어진 색변환 조성물을, 슬릿 다이 코터를 사용하여 제 1 기재층인 "루미러" U48(토레사제, 두께 50㎛) 상에 도포하고, 100℃에서 20분 가열, 건조하여 평균 막두께 16㎛의 (A)층을 형성하였다.
마찬가지로, 상술한 바와 같이 얻어진 접착제 조성물을, 슬릿 다이 코터를 사용하여 제 2 기재층인 광확산 필름 "케미컬 매트" 125PW(키모토사제, 두께 138㎛)의 PET 기재층측에 도포하고, 100℃에서 20분 가열, 건조하여 평균 막두께 48㎛의 (B)층을 형성하였다.
그 다음에, 이들 2개의 (A)층 및 (B)층을, (A)층의 색변환층과 (B)층의 접착층이 직접 적층되도록 가온 라미네이트함으로써, 「제 1 기재층/색변환층/접착층/제 2 기재층/광확산층」이라고 하는 적층 구성의 색변환 시트를 제작하였다.
이 색변환 시트에 대하여 실온하에서 청색 LED 소자로부터의 광을 연속 조사한 결과, 휘도가 5% 저하하는 시간은 1010시간이었다. 실시예 1-1의 발광 재료 및 평가 결과는 후술하는 표 1에 나타낸다.
(실시예 1-2 및 비교예 1-1∼1-3)
본 발명의 실시예 1-2 및 본 발명에 대한 비교예 1-1∼1-3에서는 발광 재료로서 후술하는 표 1에 기재한 화합물(화합물 G-2, G-101∼G-103)을 적절히 사용한 것 이외에는 실시예 1-1과 마찬가지로 하여, 색변환 시트를 제작하여 평가하였다. 실시예 1-2, 비교예 1-1∼1-3의 발광 재료 및 평가 결과는 표 1에 나타낸다. 광내구성은 장시간이면 장시간일수록 바람직하고, 구체적으로는 500시간 이상인 것이 바람직하다.
이하에도, 실시예를 들어 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예 및 비교예에 있어서, 화합물 G-3∼G-8, G-104∼G-107은 이하에 나타내는 화합물이다.
또한, 실시예 및 비교예에 있어서의 구조 분석에 관한 평가 방법은 이하에 나타내는 바와 같다.
<형광 스펙트럼의 측정>
화합물의 형광 스펙트럼의 측정에서는 F-2500형 분광 형광 광도계(히타치 세이사쿠쇼사제)를 사용하여, 화합물을 톨루엔에 1×10-5mol/L의 농도로 용해시키고, 파장 460nm로 여기시켰을 때의 형광 스펙트럼을 측정하였다.
<발광 양자 수율의 측정>
화합물의 발광 양자 수율의 측정에서는 절대 PL 양자 수율 측정 장치(Quantaurus-QY, 하마마쯔 포토닉스사제)를 사용하여, 화합물을 톨루엔에 1×10-5mol/L의 농도로 용해시키고, 파장 460nm로 여기시켰을 때의 발광 양자 수율을 측정하였다.
(합성예 2)
이하에, 본 발명에 있어서의 합성예 2의 화합물 G-3의 합성 방법에 대해 설명한다.
화합물 G-3의 합성 방법에서는 2-브로모-1,3-디플루오로벤젠(20.0g), 카르바졸(50.0g), 탄산칼륨(50.0g) 및 NMP(250mL)가 들어간 플라스크를, 질소 분위기하 170℃에서 10시간 가열 교반하였다. 이 플라스크 내에 있어서의 용액의 반응 정지 후, 이 플라스크 내의 반응액을 실온까지 냉각하고, 물 및 톨루엔을 더하여 상기 반응액을 유기 용매층과 수층으로 분액하였다. 이 유기 용매층으로부터 용매를 감압 증류 제거한 후, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 중간체 3A를 얻었다.
중간체 3A(44.2g) 및 크실렌(300mL)이 들어간 플라스크를 -40℃까지 냉각하고, 2.6M의 n-부틸리튬헥산 용액(40.4mL)을 적하하였다. 적하 종료 후, 이 플라스크 내의 용액을 실온까지 승온한 후, 다시 -40℃까지 냉각하고, 상기 용액에 삼브롬화붕소(10.2mL)를 더하였다. 그 다음에, 이 플라스크 내의 용액을 실온까지 승온하여 13시간 교반한 후, 0℃까지 냉각하고, 그 후, 이 플라스크 내의 용액에 N,N-디이소프로필에틸아민(30.8mL)을 첨가하고, 130℃에서 5시간 가열 교반하였다. 이 플라스크 내에 있어서의 반응 후의 반응액을 실온까지 냉각하고, 빙욕으로 냉각한 아세트산나트륨 수용액을 첨가하여 교반하고, 교반 후의 반응액을 흡인 여과함으로써 석출된 고체를 채취하였다. 얻어진 고체를 물, 메탄올 이어서 헵탄의 순서로 세정하고, 추가로 클로로벤젠으로부터 재결정시킴으로써, 중간체 3B를 얻었다.
플라스크 내에 디메틸포름아미드(10mL)와 디클로로에탄(200mL)을 혼합 후, 이들 혼합물을 0℃로 냉각하였다. 냉각 후의 혼합물에 대하여, 질소 분위기하 POCl3(10mL)을 천천히 적하 첨가한 후, 이 플라스크 내의 용액을 상온에서 30분간 교반하였다. 이 교반 후의 반응 용액에 중간체 3B(10g)를 첨가한 후, 60℃로 승온하여 1시간 교반하였다. 이 중간체 3B의 용액을 상온으로 냉각한 후, 얼음과 포화 수산화나트륨 수용액의 혼합액에 넣었다. 이 혼합액을 상온에서 2시간 교반 후, 이 혼합액으로부터 클로로포름으로 유기 용매층을 추출하였다. 얻어진 유기 용매층을 무수 황산마그네슘으로 건조 후 필터하여, 감압 증류하여 상기 유기 용매층으로부터 용매를 제거하였다. 그 후, 실리카 겔 컬럼을 통과시켜 중간체 3C를 얻었다.
중간체 3C(6.0g)와 NH2SO3H(1.2g)를 테트라히드로푸란에 녹인 후, 이들 용액에 대하여 물에 녹인 NaClO2(1.1g)를 0℃에서 천천히 적하 첨가하였다. 얻어진 용액을 상온에서 1시간 교반 후, 이 용액에 포화 Na2S2O3 용액을 넣고, 그 후, 이 혼합 용액으로부터 클로로포름으로 유기 용매층을 추출하였다. 얻어진 유기 용매층을 무수 황산마그네슘으로 건조 후 필터하여, 감압 증류하여 상기 유기 용매층으로부터 용매를 제거하였다. 그 후, 실리카 겔 컬럼을 통과시켜 중간체 3D를 얻었다.
중간체 3E(5.0g), 페놀(1.0g) 및 DMAP(0.1g)를 디클로로메탄에 녹인 후, 이 용액에 대하여, 디클로로메탄에 녹인 DCC(2.2g)를 0℃에서 천천히 적하 첨가하였다. 얻어진 용액을 상온에서 12시간 교반 후, 이 용액에 포화 수산화나트륨 용액을 넣고, 그 후, 이 혼합 용액으로부터 클로로포름으로 유기 용매층을 추출하였다. 얻어진 유기 용매층을 무수 황산마그네슘으로 건조 후 필터하여, 감압 증류하여 상기 유기 용매층으로부터 용매를 제거하였다. 그 후, 실리카 겔 컬럼을 통과시켜 목적물인 화합물 G-3(4.3g)을 얻었다.
상기 이외의 화합물 G-4∼G-8, G-104∼G-107도 여러 원료를 변경함으로써 합성할 수 있다.
이하의 실시예 및 비교예에서는 각 색변환 시트, 청색 LED 소자(발광 피크 파장: 445nm) 및 도광판을 구비한 백라이트 유닛에 대하여, 도광판의 일면에 색변환 시트를 적층하고 또한 색변환 시트 상에 프리즘 시트를 적층한 후, 전류를 흘려 이 청색 LED 소자를 점등시키고, 분광 방사 휘도계(CS-1000, 코니카 미놀타사제)를 사용하여 초기 발광 특성을 측정하였다. 또한, 초기 발광 특성의 측정시에는 색변환 시트를 삽입하지 않고, 청색 LED 소자로부터의 광의 밝기가 800cd/m2가 되도록 초기값을 설정하였다. 그 후, 실온하에서 청색 LED 소자로부터의 광을 연속 조사하고, 휘도가 5% 저하할 때까지의 시간을 관측함으로써 광내구성을 평가하였다.
(실시예 2-1)
본 발명의 실시예 2-1은 상술한 실시형태에 관한 다환 방향족 화합물을 발광 재료(색변환 재료)로서 사용했을 경우의 실시예이다. 이 실시예 2-1에서는 바인더 수지로서 아크릴 수지를 사용하고, 이 아크릴 수지의 100중량부에 대하여, 발광 재료로서 화합물 G-3을 0.25중량부, 용제로서 톨루엔을 400중량부 혼합하였다. 그 후, 이들 혼합물을 유성식 교반·탈포 장치 "마제루스타 KK-400"(쿠라보사제)을 사용하여 300rpm으로 20분간 교반·탈포하고, 이에 의해 색변환 조성물을 얻었다.
마찬가지로, 바인더 수지로서 폴리에스테르 수지를 사용하고, 이 폴리에스테르 수지의 100중량부에 대하여 용제로서 톨루엔을 300중량부 혼합하였다. 그 후, 이 용액을 유성식 교반·탈포 장치 "마제루스타 KK-400"(쿠라보사제)을 사용하여 300rpm으로 20분간 교반·탈포하고, 이에 의해 접착제 조성물을 얻었다.
그 다음에, 상술한 바와 같이 얻어진 색변환 조성물을, 슬릿 다이 코터를 사용하여 제 1 기재층인 "루미러" U48(토레사제, 두께 50㎛) 상에 도포하고, 100℃에서 20분 가열, 건조하여 평균 막두께 16㎛의 (A)층을 형성하였다.
마찬가지로, 상술한 바와 같이 얻어진 접착제 조성물을, 슬릿 다이 코터를 사용하여 제 2 기재층인 광확산 필름 "케미컬 매트" 125PW(키모토사제, 두께 138㎛)의 PET 기재층측에 도포하고, 100℃에서 20분 가열, 건조하여 평균 막두께 48㎛의 (B)층을 형성하였다.
그 다음에, 이들 2개의 (A)층 및 (B)층을 (A)층의 색변환층과 (B)층의 접착층이 직접 적층되도록 가온 라미네이트함으로써, 「제 1 기재층/색변환층/접착층/제 2 기재층/광확산층」이라고 하는 적층 구성의 색변환 시트를 제작하였다.
이 색변환 시트를 사용하여 청색 LED 소자로부터의 광(청색광)을 색변환시킨 결과, 녹색광의 발광 영역만을 발췌하면, 피크 파장 527nm, 피크 파장에 있어서의 발광 스펙트럼의 반치폭 28nm의 고색순도 녹색 발광이 얻어졌다. 또한, 발광 양자 수율은 0.95였다. 또한, 실온하에서 청색 LED 소자로부터의 광을 연속 조사한 결과, 휘도가 5% 저하하는 시간은 810시간이었다. 실시예 2-1의 발광 재료 및 평가 결과는 후술하는 표 2에 나타낸다.
(실시예 2-2∼2-6 및 비교예 2-1∼2-4)
본 발명의 실시예 2-2∼2-6 및 본 발명에 대한 비교예 2-1∼2-4에서는 발광 재료로서 후술하는 표 2에 기재한 화합물(화합물 G-4∼G-8, G-104∼G-107)을 적절히 사용한 것 이외에는 실시예 2-1과 마찬가지로 하여, 색변환 시트를 제작하여 평가하였다. 실시예 2-2∼2-6, 비교예 2-1∼2-4의 발광 재료 및 평가 결과는 표 2에 나타낸다. 광내구성은 장시간이면 장시간일수록 바람직하고, 구체적으로는 800시간 이상인 것이 바람직하다.
이상과 같이, 본 발명에 관한 다환 방향족 화합물, 색변환 조성물, 색변환 시트, 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치는 색재현성의 향상과 높은 내구성의 양립에 적합하다.
1A, 1B, 1C, 1D; 색변환 시트
10; 기재층
11; 색 변환층
12; 배리어 필름
10; 기재층
11; 색 변환층
12; 배리어 필름
Claims (22)
- 여기광을 사용함으로써 피크 파장이 500nm 이상 750nm 이하인 영역에 관측되는 발광을 나타내고, HOMO 준위가 -5.7eV 이하이고, 지연 형광을 방출하는 화합물인 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 다환 방향족 화합물의 HOMO 준위가 -6.0eV 이하인 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 다환 방향족 화합물의 HOMO 준위가 -6.2eV 이하인 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 다환 방향족 화합물의 HOMO 준위가 -6.5eV 이하인 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 다환 방향족 화합물의 발광 피크 파장에 있어서의 발광 스펙트럼의 반치폭이 40nm 이하인 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 다환 방향족 화합물이 일반식(1) 또는 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물.
(환 Za, 환 Zb 및 환 Zc는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴환, 또는 치환 혹은 무치환의 환형성 탄소수 6∼30 헤테로아릴환이다. Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 산소 원자, NRa(치환기 Ra를 갖는 질소 원자) 또는 황원자이다. Z1이 NRa일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. Z2가 NRa일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다. E는 붕소 원자, 인 원자, SiRa(치환기 Ra를 갖는 규소 원자) 또는 P=O이다. E1 및 E2는 각각 독립적으로 BRa(치환기 Ra를 갖는 붕소 원자), PRa(치환기 Ra를 갖는 인 원자), SiRa2(치환기 Ra를 2개 갖는 규소 원자), P(=O)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀옥사이드) 또는 P(=S)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀술피드), S(=O) 또는 S(=O)2이다. E1이 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. E2가 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2일 경우, 치환기 Ra는 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다. 치환기 Ra는 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 알킬기이다.) - 제 6 항에 있어서,
상기 일반식(1) 또는 상기 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물은 적어도 하나의 전자 구인기를 갖는 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 제 7 항에 있어서,
상기 일반식(1) 또는 상기 일반식(2)으로 나타내어지는 화합물은 2개 이상의 전자 구인기를 갖는 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,
상기 전자 구인기는 시아노기, 아실기, 에스테르기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기 또는 술폰아미드기인 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 전자 구인기는 에스테르기인 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Z1 및 상기 Z2는 산소 원자 또는 NRa인 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 제 6 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 E는 붕소 원자이고,
상기 E1 및 상기 E2는 BRa인 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 제 6 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 환 Za, 상기 환 Zb 및 상기 환 Zc는 벤젠환인 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 다환 방향족 화합물이 여기광을 사용함으로써 피크 파장이 500nm 이상 580nm 미만인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 다환 방향족 화합물이 여기광을 사용함으로써 피크 파장이 580nm 이상 750nm 이하인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 것을 특징으로 하는 다환 방향족 화합물. - 입사광을, 상기 입사광과는 상이한 광으로 변환하는 색변환 조성물로서,
제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 기재된 다환 방향족 화합물과,
바인더 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 색변환 조성물. - 입사광을, 상기 입사광과는 상이한 광으로 변환하는 색변환 시트로서,
제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 기재된 다환 방향족 화합물과,
바인더 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 색변환 시트. - 제 17 항에 있어서,
배리어 필름을 더 갖는 것을 특징으로 하는 색변환 시트. - 광원과,
제 17 항 또는 제 18 항에 기재된 색변환 시트를 구비하는 것을 특징으로 하는 광원 유닛. - 제 19 항에 있어서,
상기 광원은 파장 430nm 이상 500nm 이하의 범위에 극대 발광을 갖는 발광 다이오드인 것을 특징으로 하는 광원 유닛. - 제 17 항 또는 제 18 항에 기재된 색변환 시트를 구비하는 것을 특징으로 하는 디스플레이.
- 제 17 항 또는 제 18 항에 기재된 색변환 시트를 구비하는 것을 특징으로 하는 조명 장치.
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