KR20230166121A - 유기발광소자, 유기 화합물, 표시장치, 광전변환장치, 전자기기, 조명 장치, 이동체, 및 노광 광원 - Google Patents
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Abstract
양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극과의 사이에 배치되는 발광층을, 가지는 유기발광소자이며, 상기 발광층은, 하기 일반식 [1]로 나타내는 제1의 화합물과, 하기 일반식 [2]로 나타내는 제2의 화합물을, 가진다. 하기 일반식 [1]에 있어서, L은 2자리 배위자이며, 나프토[2,1-f]이소퀴놀린 또는 페난트로[2,1-f]이소퀴놀린을 주골격으로 하는 배위자다.
Description
본 발명은, 유기발광소자, 유기 화합물, 표시장치, 광전변환장치, 전자기기, 조명 장치, 이동체, 및 노광 광원에 관한 것이다.
유기발광소자(이하, 「유기 일렉트로루미네센스 소자」 혹은 「유기ＥＬ소자」라고 부르는 경우가 있다)는, 한 쌍의 전극과 이것들 전극간에 배치되는 유기 화합물층을, 가지는 전자소자다. 이것들 한 쌍의 전극으로부터 전자 및 정공을 주입함에 의해, 유기 화합물층중의 발광성 유기 화합물의 여기자를 생성하고, 해당 여기자가 기저상태로 되돌아갈 때에, 유기발광소자는 광을 방출한다.
유기발광소자의 최근의 진보는 현저하고, 그 특징으로서는, 저구동 전압, 다양한 발광 파장, 고속응답성, 발광 디바이스의 박형화·경량화가 가능한 것을 들 수 있다.
유기발광소자 중, 인광발광 소자는, 유기발광소자를 구성하는 유기 화합물층중에 인광발광 재료를 가지고, 그 삼중항 여기자 유래의 발광이 얻어지는 발광 소자다. 그런데, 인광발광 소자의 발광 효율 및 내구수명에는 한층 더 개선의 여지가 있고, 인광발광 재료의 발광 양자수율의 향상과, 발광층 호스트 재료 분자의 분자구조 열화의 억제가 요구되고 있다.
특허문헌 1∼3에는, 인광발광 재료로서, 아릴-나프토[2,1-f]이소퀴놀린을 배위자로서 가지는 이리듐 착체인, 하기 화합물 1-a 및 1-b가 개시되어 있다. 또한, 특허문헌 1∼3에는, 하기 화합물 1-a를 게스트로서 발광층에 포함시킨 유기발광소자가 개시되어 있다.
[화1]
특허문헌 1∼3에는, 상기 화합물 1-a를 발광층에 포함하는 유기발광소자가 개시되어 있지만, 이 유기발광소자에는, 구동 내구성능의 면에서 아직 과제가 있다.
본 발명은, 상술한 과제를 해결하기 위해서 이루어진 것으로, 그 목적은, 구동 내구성능이 뛰어난 유기발광소자를 제공하는 데에 있다.
본 발명의 일 측면으로서의 유기발광소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극과의 사이에 배치되는 발광층을, 가지는 유기발광소자이며,
상기 발광층은, 하기 일반식 [1]로 나타내는 제1의 화합물과, 하기 일반식 [2]로 나타내는 제2의 화합물을, 가지는 것을 특징으로 한다.
[화2]
[화3]
(일반식 [1]에 있어서, Iｒ은 이리듐이다. L 및 L'은, 서로 다른 2자리 배위자를 나타낸다. m은 1∼3중 어느 하나이며, n은 0∼2중 어느 하나이며, m+n=3이다. 부분 구조Iｒ(L)m은, 하기 일반식 [1-1] 또는 [1-2]로 나타내는 부분 구조이며, L'은, 하기 일반식 [1-3] 또는 [1-4]로 나타내는 2자리 배위자다.
[화4]
[화5]
[화6]
[화7]
(일반식 [1-1]에 있어서, R1은, 불소원자, 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 아릴기, 복소환기 중 어느 하나다. 일반식 [1-1], [1-2]에 있어서, R2∼R14 및 R18∼R21은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R1∼R4은, 서로 환을 형성해도 좋다. 일반식 [1-3]에 있어서, R15∼R17은, 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 일반식 [1-4]에 있어서, R32∼R39은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R32∼R39은, 서로 환을 형성해도 좋다.))
(일반식 [2]에 있어서, p, q는 각각 독립적으로 0, 1, 2중 어느 하나이며, 이하의 관계식을 충족시킨다.
0≤p+q≤4
일반식 [2]에 있어서, Ar1∼Ar4은, 치환기로서 알킬기를 가지지 않는 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 크리센, 트리페닐렌, 피센, 플루오란텐, 하기 일반식 [2-1]로 나타내는 화합물로부터 각각 독립적으로 선택되고, 적어도 1개는, 페난트렌, 크리센, 트리페닐렌, 피센, 플루오란텐, 일반식 [2-1]로 나타내는 화합물 중 어느 하나다.
[화8]
(일반식 [2-1]에 있어서, Q는, 산소원자, 유황원자, 질소원자 중 어느 하나를 나타내고, 환B1 및 환B2는, 탄화수소방향환, 복소환으로부터 각각 독립적으로 선택된다. 환B1 및 환B2는, 치환기를 가지고 있어도 좋고, Q가 질소원자일 경우, Q는 치환기로서 아릴기 또는 복소환기를 가져도 좋다. 인접하는 Q, 환B1, 환B2는, 직접 또는 치환기를 통해 환을 형성해도 좋다.))
본 발명에 의하면, 구동 내구성능이 뛰어난 유기발광소자를 제공할 수 있다.
[도1] 도1은, 실시 예 및 비교 예의 각 유기발광소자에 있어서의 게스트 및 호스트의 구조와, 게스트와 호스트와의 사이의 상호작용의 모양을 정리한 모식도다.
[도2a] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 표시장치의 화소의 일례를 나타내는 개략 단면도다.
[도2b] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 유기발광소자를 사용한 표시장치의 일례의 개략 단면도다.
[도3] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 표시장치의 일례를 나타내는 모식도다.
[도4a] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 촬상 장치의 일례를 나타내는 모식도다.
[도4b] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 휴대 기기의 일례를 나타내는 모식도다.
[도5a] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 표시장치의 일례를 나타내는 모식도다.
[도5b] 접기 가능한 표시장치의 일례를 나타내는 모식도다.
[도6a] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 조명 장치의 일례를 나타내는 모식도다.
[도6b] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 이동체의 일례인 자동차를 나타내는 모식도다.
[도7a] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 웨어러블 디바이스의 일례를 나타내는 모식도다.
[도7b] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 웨어러블 디바이스의 일례로, 촬상 장치를 가지는 형태를 나타내는 모식도다.
[도8] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 화상형성장치의 일례를 나타내는 모식도다.
[도9] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 화상형성장치의 노광 광원의 일례를 나타내는 모식도다.
[도2a] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 표시장치의 화소의 일례를 나타내는 개략 단면도다.
[도2b] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 유기발광소자를 사용한 표시장치의 일례의 개략 단면도다.
[도3] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 표시장치의 일례를 나타내는 모식도다.
[도4a] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 촬상 장치의 일례를 나타내는 모식도다.
[도4b] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 휴대 기기의 일례를 나타내는 모식도다.
[도5a] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 표시장치의 일례를 나타내는 모식도다.
[도5b] 접기 가능한 표시장치의 일례를 나타내는 모식도다.
[도6a] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 조명 장치의 일례를 나타내는 모식도다.
[도6b] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 이동체의 일례인 자동차를 나타내는 모식도다.
[도7a] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 웨어러블 디바이스의 일례를 나타내는 모식도다.
[도7b] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 웨어러블 디바이스의 일례로, 촬상 장치를 가지는 형태를 나타내는 모식도다.
[도8] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 화상형성장치의 일례를 나타내는 모식도다.
[도9] 본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 화상형성장치의 노광 광원의 일례를 나타내는 모식도다.
≪유기발광소자≫
우선, 본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자에 대해서 설명한다. 본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자는, 양극과, 음극과, 양극과 음극과의 사이에 배치되는 발광층을, 가진다. 발광층은, 하기 일반식 [1] 또는 [3]로 나타내는 제1의 화합물을 가진다. 하기 일반식 [1] 또는 [3]로 나타내는 제1의 화합물에 대해서는 후술한다.
[화9]
일반식 [1]에 있어서, Ir은 이리듐이다. L 및 L'은, 서로 다른 2자리 배위자를 나타낸다. m은 1∼3중 어느 하나이며, n은 0∼2중 어느 하나이며, m+n=3이다. 다시 말해, m이 1일 때 n은 2이며, m이 2일 때 n은 1이며, m이 3일 때 n은 0이다.
[화10]
일반식 [3]에 있어서, Ir은 이리듐이다. L, L', L"은, 서로 다른 2자리 배위자를 나타낸다.
본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자의 구체적인 소자구성으로서는, 기판상에, 하기(1)∼(6)에 표시되는 전극층 및 유기 화합물층을 순차 적층한 다층형의 소자구성을 들 수 있다. 또한, 어느 쪽의 소자구성에 있어서도 유기 화합물층에는 발광 재료를 가지는 발광층이 반드시 포함된다.
(1)양극/발광층/음극
(2)양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(3)양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(4)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6)양극/정공수송층/전자저지층/발광층/정공저지층/전자수송층/음극
단, 이것들의 소자구성 예는 어디까지나 대단히 기본적인 소자구성이며, 본 발명의 유기발광소자의 소자구성은 이것들에 한정되는 것이 아니다. 예를 들면, 전극과 유기 화합물층과의 계면에 절연성층, 접착층 혹은 간섭층을 설치해도 좋다. 또한, 전자수송층 혹은 정공수송층이 이온화 포텐셜이 다른 2개의 층을 가지는 다층구조로 하여도 좋다. 발광층이 다른 발광 재료를 각각 포함하는 2개의 층을 가지는 다층구조로 하여도 좋다. 이것 이외에도, 다양한 층 구성을 채용할 수 있다.
본 실시 형태에 있어서, 발광층으로부터 출력되는 광의 추출 형태(소자형태)로서는, 기판측의 전극으로부터 광을 추출하는 소위 보텀 에미션 방식이여도 좋고, 기판의 반대측으로부터 광을 추출하는 소위 탑 에미션 방식이여도 좋다. 또한, 기판측 및 기판의 반대측으로부터 광을 추출하는, 양면추출 방식을 채용할 수도 있다.
상기 (1)∼(6)에 표시되는 소자구성에 있어서, (6)의 구성은, 전자저지층 및 정공저지층을 함께 가지고 있는 구성이므로, 바람직하다. 즉, 전자저지층 및 정공저지층을 가지는 (6)에서는, 정공과 전자의 양쪽 캐리어를 발광층내에 확실히 가둘 수 있으므로, 캐리어 누설이 없이 발광 효율이 높은 유기발광소자가 된다.
본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자에 있어서, 일반식 [1] 또는 [3]으로 나타내는 제1의 화합물은, 유기 화합물층 중, 발광층에 포함되는 것이 바람직하다. 일반식 [1]로 나타내는 제1의 화합물은, 유기금속착체의 일종인 이리듐 착체다.
본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자는, 발광층에, 제1의 화합물의 이외에, 일반식 [1] 또는 [3]으로 나타내는 화합물과 다른 제2의 화합물을 가지는 것이 바람직하다. 이때, 발광층에 포함되는 화합물은, 발광층내의 함유 농도에 따라 그 용도가 다르다. 구체적으로는, 발광층내의 함유 농도에 따라, 주성분과 부성분으로 분리된다.
주성분이 되는 화합물은, 발광층에 포함되는 화합물군 중 중량비(함유 농도)가 최대의 화합물이며, 호스트라고도 불리는 화합물이다. 또한, 호스트는, 발광층내에서 발광 재료의 주위에 매트릭스로서 존재하는 화합물이며, 주로 발광 재료에의 캐리어의 수송, 발광 재료에의 여기 에너지 공여를 담당하는 화합물이다. 호스트는, 호스트 재료 또는 호스트 분자라고도 불릴 수 있다.
또한, 부성분이 되는 화합물은, 주성분이외의 화합물이며, 그 화합물의 기능에 의해, 게스트(도펀트), 발광 어시스트 재료 또는 전하주입 재료라고 부를 수 있다. 부성분의 일종인 게스트는, 발광층내에서 주된 발광을 담당하는 화합물(발광 재료)이다. 게스트는, 게스트 재료 또는 게스트 분자라고도 불릴 수 있다. 부성분의 일종인 발광 어시스트 재료는, 게스트의 발광을 돕는 화합물이며, 발광층내에서의 중량비(함유 농도)가 호스트보다도 작은 화합물이다. 발광 어시스트 재료는, 그 기능으로부터 제2호스트라고도 불린다. 본 실시 형태에 있어서, (발광)어시스트 재료로서, 바람직하게는, 이리듐 착체다. 단, (발광)어시스트 재료로서 사용되는 이리듐 착체는, 일반식 [1]의 이리듐 착체이외의 이리듐 착체다. 바꾸어 말하면, 본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자는, 일반식 [1] 또는 [3]로 나타내는 제1의 화합물과, 일반식 [1] 또는 [3]로 나타내는 화합물과 각각 다른 제2의 화합물 및 제3의 화합물을, 가지고 있어도 좋다. 더욱이, 제3의 화합물은 일반식 [1] 또는 [3]로 나타내는 화합물과 다른 이리듐 착체이여도 좋다.
게스트의 농도는, 발광층의 구성 재료의 전체량을 기준으로서, 0.01중량％이상 50중량％이하이며, 바람직하게는, 0.1중량％이상 20중량％이하다. 농도소광을 방지하는 관점에서, 게스트의 농도는, 10중량％이하인 것이 특히 바람직하다.
본 실시 형태에 있어서, 게스트는, 호스트가 매트릭스로 되어 있는 층의 전체에 균일하게 포함시켜도 좋고, 농도 경사를 가져서 포함시켜도 좋다. 또 층내의 특정한 영역에 게스트를 부분적으로 포함시켜서, 발광층이 게스트를 포함하지 않는 호스트만의 영역을 가지는 층으로 하여도 좋다.
본 실시 형태에 있어서, 일반식 [1] 또는 [3]로 나타내는 제1의 화합물을 게스트로 하고, 일반식 [1] 또는 [3]로 나타내는 화합물과는 다른 제2의 화합물을 호스트로 하여서, 함께 발광층에 포함시키는 형태가 바람직하다. 이때, 여기자나 캐리어의 전달을 보조하는 것을 목적으로서, 발광층내에, 일반식 [1]에 표시되는 이리듐 착체와는 별도로 다른 인광발광 재료를 더 포함시켜도 좋다. 바꾸어 말하면, 본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자는, 일반식 [1] 또는 [3]로 나타내는 제1의 화합물과, 일반식 [1] 또는 [3]로 나타내는 화합물과 각각 다른 제2의 화합물 및 제3의 화합물을, 가지고 있어도 좋다. 더욱이, 제3의 화합물은 일반식 [1] 또는 [3]로 나타내는 화합물과 다른 인광발광 재료이여도 좋다.
또 여기자나 캐리어의 전달의 보조를 목적으로서, 제1∼3의 화합물로 나타내는 화합물과는 다른 화합물(제4의 화합물)을, 제2호스트로 하여서 발광층에 더 포함시켜도 좋다.
제2의 화합물은, 하기 일반식 [2]로 나타내는 화합물이여도 좋다. 하기 일반식 [2]로 나타내는 제2의 화합물에 대해서는 후술한다. 특히, 제1의 화합물이 일반식 [1]로 나타내는 화합물일 경우에, 제2의 화합물은 하기 일반식 [2]로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
[화11]
≪제1의 화합물(이리듐 착체)≫
그 다음에, 본 실시 형태의 유기발광소자의 구성 재료의 1개인 제1의 화합물에 대해서 설명한다. 본 실시 형태의 유기발광소자의 구성 재료의 1개인 제1의 화합물은, 하기 일반식 [1] 또는 하기 일반식 [3]으로 나타내는 화합물이며, 이리듐 착체다. 또한, 일반식 [1] 또는 하기 일반식 [3으]로 나타내는 제1의 화합물은, 적색으로 발광한다.
[화12]
[화13]
이하, 일반식 [1]로 나타내는 화합물과, 일반식 [3]으로 나타내는 화합물에 대해서, 각각 상세히 설명한다.
<일반식 [1]로 나타내는 화합물>
[화14]
일반식 [1]에 있어서, Ir은 이리듐이다. L 및 L'은, 서로 다른 2자리 배위자를 나타낸다. m은 1∼3중 어느 하나이며, n은 0∼2중 어느 하나이며, m+n=3이다. 부분 구조Ir(L)m은, 하기 일반식 [1-1] 또는 [1-2]로 나타내는 부분 구조이며, L'은, 하기 일반식 [1-3] 또는 [1-4]로 나타내는 2자리 배위자다.
[화15]
[화16]
[화17]
[화18]
일반식 [1-1], [1-2]에 있어서, R1은, 불소원자, 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 아릴기, 복소환기 중 어느 하나다.
일반식 [1-1], [1-2]에 있어서, R2∼R14 및 R18∼R21은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R1∼R4은, 서로 환을 형성해도 좋다.
일반식 [1-3]에 있어서, R15∼R17은, 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다.
일반식 [1-4]에 있어서, R32∼R39은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R32∼R39은, 서로 환을 형성해도 좋다.
(배위자L)
일반식 [1-1], [1-2]에 있어서, R1로 나타내는 알킬기는, 바람직하게는 탄소원자수 1이상 4이하의 알킬기이며, 보다 바람직하게는 메틸기이다. 탄소원자수 1이상 4이하의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, ｓｅｃ-부틸기, tert-부틸기를, 구체적으로 들 수 있다.
바꾸어 말하면, 일반식 [1-1]로 나타내는 부분 구조는, 하기의 일반식 [1-5]로 나타내는 부분 구조인 것이 바람직하다. 하기 일반식 [1-5]에 있어서, 인접하는 R2∼R4은, 서로 환을 형성해도 좋다.
[화19]
R2∼R14 및 R18∼R21로 나타내는 알킬기는, 바람직하게는 탄소원자수 1이상 10이하의 알킬기이며, 보다 바람직하게는 탄소원자수 1이상 6이하의 알킬기이다. 탄소원자수 1이상 6이하의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, ｓｅｃ-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 및 시클로헥실기를 구체적으로 들 수 있다. 이 중 메틸기 혹은 tert-부틸기가 보다 바람직하다.
R1∼R14 및 R18∼R21로 나타내는 알콕시기로서, 구체적으로는, 메톡시기, 에톡시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, tert-부톡시기 등을 들 수 있지만, 메톡시기가 바람직하다.
R2∼R14 및 R18∼R21로 나타내는 치환 아미노기로서, 구체적으로는, N-메틸 아미노기, N-에틸 아미노기, N, N-디메틸 아미노기, N, N-디에틸 아미노기, N-메틸-N-에틸 아미노기, N-벤질 아미노기, N-메틸-N-벤질 아미노기, N, N-디벤질아미노기, 아니리노기, N, N-디페닐 아미노기, N, N-디나프틸아미노기, N, N-디플루오레닐아미노기, N-페닐-N-톨릴아미노기, N, N-디톨릴아미노기, N-메틸-N-페닐 아미노기, N, N-디아니소릴아미노기, N-메시틸-N-페닐 아미노기, N, N-디메시틸아미노기, N-페닐-N-(4-tert-부틸 페닐)아미노기, N-페닐-N-(4-트리플루오로메틸페닐)아미노기 등을 들 수 있다. 이 중에서도, N, N-디메틸 아미노기 혹은 N, N-디페닐 아미노기가 바람직하다.
R1로 나타내는 아릴기로서, 구체적으로는, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 테르페닐기 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 페닐기가 보다 바람직하다.
R2∼R14 및 R18∼R21로 나타내는 아릴기로서, 구체적으로는, 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 플루오레닐기, 비페니레닐기, 아세나프티레닐기, 크리세닐기, 피레닐기, 트리페니레닐기, 피세닐기, 플루오란테닐기, 페리레닐기, 나프타세닐기, 비페닐기, 테르페닐기 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기 혹은 비페닐기가 바람직하고, 페닐기가 보다 바람직하다.
R1로 나타내는 복소환기로서, 구체적으로는, 티에닐기, 피로릴기, 피라지닐기, 피리딜기 등을 들 수 있다.
R2∼R14 및 R18∼R21로 나타내는 복소환기로서, 구체적으로는, 티에닐기, 피로릴기, 피라지닐기, 피리딜기, 인도릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페난트로리닐 등, 칼바조릴기, 벤조[a]칼바조릴기, 벤조[b]칼바조릴기, 벤조[c]칼바조릴기, 페나지닐기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 옥사조릴기, 옥사디아조릴기 등을 들 수 있다.
상기 알킬기, 아릴기 및 복소환기가 더 가져도 좋은 치환기로서는 특히 제한은 없지만, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, ｓｅｃ-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 및 시클로헥실기 등의 알킬기, 메톡시기, 에톡시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, tert-부톡시기 등의 알콕시기, N-메틸 아미노기, N-에틸 아미노기, N, N-디메틸 아미노기, N, N-디에틸 아미노기, N-메틸-N-에틸 아미노기, N-벤질 아미노기, N-메틸-N-벤질 아미노기, N, N-디벤질아미노기, 아니리노기, N, N-디페닐 아미노기, N, N-디나프틸아미노기, N, N-디플루오레닐아미노기, N-페닐-N-트릴 아미노기, N, N-디토릴아미노기, N-메틸-N-페닐 아미노기, N, N-디아니소릴아미노기, N-메시틸-N-페닐 아미노기, N, N-디메시틸아미노기, N-페닐-N- (4-tert-부틸 페닐)아미노기, N-페닐-N-(4-트리플루오로메틸페닐)아미노기등의 치환 아미노기, 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 플루오레닐기, 비페니레닐기, 아세나프티레닐기, 크리세닐기, 피레닐기, 트리페니레닐기, 피세닐기, 플루오란테닐기, 페리레닐기, 나프타세닐기, 비페닐기, 테르페닐기 등의 아릴기, 티에닐기, 피로릴기, 피라지닐기, 피리딜기, 인도릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페난트로리닐 등, 칼바조릴기, 벤조[a]칼바조릴기, 벤조[b]칼바조릴기, 벤조[c]칼바조릴기, 페나지닐기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 옥사조릴기, 옥사디아조릴기 등의 복소환기, 시아노기, 트리플루오로메틸기 등을 들 수 있다.
상기 알킬기, 아릴기 및 복소환기가 더 가져도 좋은 치환기로서, 바람직하게는, 메틸기, tert-부틸기, 메톡시기, N, N-디메틸 아미노기, N, N-디페닐 아미노기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기 또는 비페닐기이다. 특히, 바람직하게는, 메틸기, tert-부틸기 또는 페닐기이다.
본 실시 형태에 있어서, 일반식 [1-1], [1-2]중 어느 하나에 표시되는 R2∼R14 및 R18∼R21은, 수소원자, 불소원자 및 탄소수 1∼10의 알킬기로부터 선택되는 치환기인 것이 바람직하다. 또한, 수소원자, 불소원자, 메틸기 및 tert-부틸기로부터 선택되는 치환기인 것이 보다 바람직하다.
이상으로부터, 일반식 [1]로 나타내는 이리듐 착체는, 착체를 구성하는 배위자의 적어도 1개가, 나프토[2,1-f]이소퀴놀린 또는 페난트로 [2,1-f]이소퀴놀린을 주골격으로 하는 배위자인, 이리듐 착체다. 본 발명자들이 예의 검토한 결과, 일반식 [1-1], [1-2]에 있어서의 R1에 수소원자이외의 치환기를 가지는 화합물을 발광층에 사용한 유기발광소자가, R1에 수소원자일 경우보다도 특히 뛰어난 내구특성을 가지는 것을 찾아냈다. 더욱이, 본 발명자들은, 이 이리듐 착체를 게스트로서, 후술하는 제2의 화합물을 호스트로서 포함시킨 발광층을 가지는 유기발광소자가, 특히 좋은 내구특성을 가지는 것을 찾아냈다.
또한, 후술하는 것 같이, 나프토[2,1-f]이소퀴놀린을 배위자로 하는 착체보다도, 페난트로[2,1-f]이소퀴놀린을 배위자로 하는 착체의 쪽이, 높은 진동자 강도를 가지고, 또한, 발광 스펙트럼이 협소한 것을 찾아냈다(표2). 다시 말해, 일반식 [2-2]로 나타내는 것 같이, 일반식 [2-1]보다도, Ir원자와 배위결합하고 있는 질소원자로부터, Ir원자와 반대의 방향으로 축환을 확장한 구조의 배위자를 포함하는 착체의 쪽이, 진동자 강도가 높고, 날카로운 발광 스펙트럼을 나타내는 것을 알았다. 발광 스펙트럼이 협소화함으로써, 색순도가 향상하고, 예를 들면 디스플레이로서 사용했을 경우, 색재현 범위가 확대한다. 따라서, 일반식 [1]로 나타내는 이리듐 착체 중에서도, 식 [2-2]로 나타내는 페난트로[2,1-f]이소퀴놀린을 배위자로서 포함하는 이리듐 착체가, 발광의 색순도의 관점에서 특히 바람직하다.
(배위자L')
그 다음에, 배위자L'에 대해서 설명한다. 배위자L'은 상술대로, 상기 일반식 [1-3] 또는 [1-4]로 나타내는, 1가의 2자리 배위자다. L'로서, 예를 들면, 아세틸아세톤, 페닐피리딘, 피코린산, 옥사레이트, 사렌 등을 들 수 있다. 배위자L'은, 상기 일반식 [1-3]로 나타내는 것이 바람직하다.
일반식 [1]에 있어서, 부분 구조Ir(L')n은, 하기 일반식 [1-3'] 또는 [1-4']로 나타낼 수도 있다. 부분 구조Ir(L')n은, 일반식 [1-3']로 나타내는 부분 구조인 것이 바람직하다.
[화20]
[화21]
일반식 [1-3] 또는 [1-3']에 있어서, R15∼R17은, 수소원자, 중수소원자, 알킬기, 알콕시기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다.
일반식 [1-4] 또는 [1-4']에 있어서, R32∼R39은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R32∼R39은, 서로 환을 형성해도 좋다.
R15∼R17 또는 R32∼R39로 나타내는 알킬기는, 일반식 [1-1], [1-2]중의 R2∼R14 및 R18∼R21로 나타내는 알킬기의 구체예와 같다. 바람직하게는, 탄소원자수 1이상 10이하의 알킬기이며, 보다 바람직하게는, 탄소원자수 1이상 6이하의 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 메틸기 또는 tert-부틸기이다.
R15∼R17 또는 R32∼R39로 나타내는 알콕시기의 구체예는, 일반식 [1-1], [1-2]중의 R2∼R14 및 R18∼R21로 나타내는 알콕시기의 구체예와 같다. 바람직하게는, 메톡시기이다.
R15∼R17 또는 R32∼R39로 나타내는 치환 아미노기의 구체예는, 일반식 [1-1], [1-2]중의 R2∼R14 및 R18∼R21로 나타내는 치환 아미노기의 구체예와 같다. 바람직하게는, N, N-디메틸 아미노기 혹은 N, N-디페닐 아미노기이다.
R15∼R17 또는 R32∼R39로 나타내는 아릴기의 구체예는, 일반식 [1-1], [1-2]중의 R2∼R14 및 R18∼R21로 나타내는 아릴기의 구체예와 같다. 바람직하게는, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기 혹은 비페닐기이며, 보다 바람직하게는, 페닐기이다.
R15∼R17 또는 R32∼R39로 나타내는 복소환기의 구체예는, 일반식 [1-1], [1-2]중의 R2∼R14 및 R18∼R21로 나타내는 복소환기의 구체예와 같다.
R15∼R17 또는 R32∼R39중 어느 하나가 아릴기 또는 복소환기일 경우에는 치환기를 더 가져도 좋다. 아릴기 및 복소환기가 더 가지고 있어도 좋은 치환기는, 일반식 [1-1], [1-2]중의 R2∼R14 및 R18∼R21의 경우와 같다.
상기 알킬기, 아릴기 및 복소환기가 더 가지고 있어도 좋은 치환기는 특히 제한은 없고, 일반식 [1-1], [1-2]중의 알킬기, 아릴기 및 복소환기가 더 가지고 있어도 좋은 치환기와 같다.
본 실시 형태에 있어서, 일반식 [1-3], [1-4], [1-3'], [ 1-4']중 어느 하나에 표시되는 R15∼R17 또는 R32∼R39은, 수소원자 및 탄소수 1∼10의 알킬기로부터 선택되는 치환기인 것이 바람직하다. 또한, 수소원자, 메틸기 및 tert-부틸기로부터 선택되는 치환기인 것이 보다 바람직하다.
<일반식 [3]으로 나타내는 화합물>
[화22]
일반식 [3]에 있어서, Ir은 이리듐이다. L, L', L"은, 서로 다른 2자리 배위자를 나타낸다. 부분 구조Ir(L)은, 하기 일반식 [3-1] 또는 [3-2]로 표시되는 부분 구조이며, L'은, 상기 일반식 [1-3]로 나타내는 2자리 배위자이며, L"은, 상기 일반식 [1-4]로 나타내는 2자리 배위자다.
[화23]
[화24]
또한, 상기 일반식 [3]의 각 배위자 및 부분 구조가 가지는 치환기R1∼R14 및 R18∼R21, R15∼R17, R32∼R39는 일반식 [1]로 나타내는 화합물과 같으므로 설명을 생략한다.
<이리듐 착체의 합성 방법>
그 다음에, 일반식 [1] 또는 [3]으로 나타내는 이리듐 착체의 합성 방법에 대해서 설명한다. 일반식 [1] 또는 [3]으로 나타내는 이리듐 착체는, 예를 들면, 하기 (I) 및 (II)에 표시되는 프로세스를 경과해서 합성된다.
(I) 배위자가 되는 유기 화합물의 합성
(II) 유기금속착체의 합성
여기에서, (I) 및 (II)의 프로세스는, 예를 들면, 특허문헌 1∼3에 기재된 방법과 같다.
또 일반식 [1] 또는 [3]으로 나타내는 이리듐 착체를, 유기발광소자의 구성 재료로서 사용할 경우에는, 직전의 정제에 승화 정제를 행하는 것이 바람직하다. 승화 정제는 정제 효과가 크기 때문에, 이에 따라 유기 화합물의 고순도화가 실현된다. 단, 유기 화합물의 분자량이 클수록 승화 정제에는 고온이 필요하고, 이때 고온에 의한 열분해 등이 발생하기 쉽다. 따라서, 유기발광소자의 구성 재료로서 사용되는 유기 화합물로서는, 과대한 가열 없이 승화 정제를 행할 수 있게 하기 위해서, 분자량이 1200이하인 것이 바람직하고, 1100이하가 보다 바람직하다.
≪제2의 화합물(호스트 분자)≫
그 다음에, 본 실시 형태의 유기발광소자의 구성 재료의 1개인 제2의 화합물에 대해서 설명한다. 본 실시 형태의 유기발광소자의 구성 재료의 1개인 제2의 화합물은, 하기 일반식 [2]로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 본 실시 형태에 있어서, 제2의 화합물은 유기발광소자의 발광층중에 호스트로서 포함되는 것이 바람직하다. 본 실시 형태에 있어서, 제2의 화합물은, 알킬기를 가지지 않는 탄화수소방향환 또는 복소환으로부터 구성되는 것이 특징이다.
[화25]
일반식 [2]에 있어서, p, q는 각각 독립적으로 0, 1, 2중 어느 하나이며, 이하의 관계식을 충족시킨다.
0≤p+q≤4
또한, 일반식 [2]에 있어서, AR1∼AR4은, 치환기로서 알킬기를 가지지 않는 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 크리센, 트리페닐렌, 피센, 플루오란텐, 하기 일반식 [2-1]로 나타내는 화합물로부터 각각 독립적으로 선택되고, 적어도 1개는, 페난트렌, 크리센, 트리페닐렌, 피센, 플루오란텐, 일반식 [2-1]로 나타내는 화합물 중 어느 하나다. AR1∼AR4은, 치환기로서 알킬기를 가지지 않는 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 크리센, 트리페닐렌, 피센, 플루오란텐으로부터 각각 독립적으로 선택되어도 좋다.
[화26]
일반식 [2-1]에 있어서, Q는, 산소원자, 유황원자, 질소원자 중 어느 하나를 나타낸다. Q가 질소원자일 경우, Q는 치환기로서, 아릴기 또는 복소환기를 가져도 좋다.
환B1 및 환B2는, 탄화수소방향환, 복소환으로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 환B1, 환B2는, 더 치환기를 가지고 있어도 좋다. 더욱이, 인접하는 Q, 환B1, 환B2는, 직접 또는 치환기를 통해 간접적으로 환을 형성해도 좋다. 환B1, 환B2는, 동일하여도 달라도 좋다.
환B1, 환B2의 구체 예로서는, 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 아세나프티레닐기, 크리세닐기, 트리페니레닐기, 피세닐기, 플루오란테닐기, 비페닐기, 테르페닐기 등의 방향족탄화수소기, 티에닐기, 피로릴기, 피라지닐기, 피리딜기, 인도릴기, 퀴놀릴기, 이소 퀴놀릴기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페난트로리닐 등, 칼바조릴기, 벤조[a]칼바조릴기, 벤조[b]칼바조릴기, 벤조[c]칼바조릴기, 페나지닐기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조 퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 옥사조릴기, 옥사디아조릴기 등의 복소방향족기 등을 들 수 있다.
일반식 [2-1]로 나타내는 복소환 함유 화합물은, 바람직하게는, 하기 A1군에 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
[화27]
[A1군]
더욱이, 제2의 화합물은, 하기 일반식 [8]∼[13]에 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것이 특히 바람직하다.
[화28]
일반식 [8]∼[13]에 있어서, Ar5 및 Ar6은, 치환기로서 알킬기를 가지지 않는 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 크리센, 트리페닐렌, 피센, 플루오란텐, 상기 일반식 [2-1]로 나타내는 화합물로부터 각각 독립적으로 선택된다.
일반식 [8]∼[13]에 있어서, E1∼E24은, 수소원자, 치환 또는 무치환의 방향족탄화수소기로부터 독립적으로 선택된다. 단, E1∼E24은, 치환기로서 알킬기를 가지지 않는다. E1∼E24로 나타내는 방향족탄화수소기가 더 가져도 좋은 치환기는, 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 아세나프티레닐기, 크리세닐기, 트리페니레닐기, 피세닐기, 플루오란테닐기, 비페닐기, 테르페닐기 등의 방향족탄화수소기, 티에닐기, 피로릴기, 피라지닐기, 피리딜기, 인도릴기, 퀴놀릴기, 이소 퀴놀릴기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 페난트로리닐 등, 칼바조릴기, 벤조[a]칼바조릴기, 벤조[b]칼바조릴기, 벤조[c]칼바조릴기, 페나지닐기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조 퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 옥사조릴기, 옥사디아조릴기 등의 복소방향족기, 시아노기 등을 들 수 있다. E1∼E24로 나타내는 방향족탄화수소기가 더 가져도 좋은 치환기는, 바람직하게는, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 비페닐기 또는 테르페닐기이다.
일반식 [8]∼[13]에 있어서, r은, 0∼4의 정수를 나타낸다. 바람직하게는, r은 1이다. r이 2이상의 경우, 복수의 Ar5은 동일하여도 서로 달라도 좋다.
이렇게, 제2의 화합물로서 일반식 [8]∼[13]로 나타내는 화합물이 바람직한 요인으로서, 이하의 이유가 생각된다. 제1로, 복소환 화합물에 있어서, 5원환 화합물에서는 퓨란 유도체보다도 티오펜 유도체쪽이, 6원환 화합물에서는 티옥산텐 유도체보다도 크산텐 유도체의 쪽이 각각 안정하기 때문이라고 생각된다. 제2로, (방향족성의) 복소환 골격에 있어서의 화학반응성이 높은 부위(산소원자, 유황원자에 대한 오르토(ortho) 및 파라(para) 지위)에 치환기를 가지는 것으로, 화학적 안정성이 증가하기 때문이라고 생각된다.
또한, 본 실시 형태의 유기발광소자의 구성 재료로서 사용되는 각 화합물은, 미리 정제해두는 것이 바람직하지만, 화합물의 정제 방법으로서, 바람직하게는, 승화 정제다. 왜냐하면 유기 화합물의 고순도화에 있어서 승화 정제는 정제 효과가 크기 때문이다. 일반적으로 승화 정제에서는, 정제하는 유기 화합물의 분자량이 클수록 고온의 가열이 필요로 되어 있고, 이때 고온에 의한 열분해 등을 일으키기 쉽다. 따라서, 유기발광소자의 구성 재료로서 사용되는 유기 화합물은, 과대한 가열 없이 승화 정제를 행할 수 있게, 분자량이 1500이하인 것이 바람직하다. 한편, 분자량이 일정할 경우, 분자골격에 포함되는 π공역 평면이 작은 화합물일수록 분자간 상호작용이 상대적으로 작아지므로 승화하기 쉬워, 승화 정제에 유리하다. 반대로 분자골격에 포함되는 π공역 평면이 큰 화합물은, 분자간 상호작용이 (상대적으로) 크므로 승화하기 어려워, 승화 정제에 불리하다.
한편, 분자량이 지나치게 작으면, 진공증착시에 증착 속도가 불안정해진다. 특히, 제2의 화합물을 호스트로서 사용할 경우에는 이 과제가 현저해진다.
따라서, 이상에 설명한 분자량의 밸런스 및 π공역 평면의 크기를 고려하면, 일반식 [8]∼[13]로 나타내는 복소환 함유 화합물에 있어서, p는, 바람직하게는 1이다. 더욱이, 화학적 안정성과의 균형이 되지만, E1∼E24가 모두 수소원자이면 분자량이 저하하므로, 더 한층 바람직하다.
더욱이, 일반식 [2]로 나타내는 화합물 중에서도, Ar1∼Ar4 중 인접하는 2개가 이루는 2면각중 가장 큰 각도가 26도(ｄｅｇ)이하인 화합물이, 바람직하다. 바꾸어 말하면, 제2의 화합물은, 평면성이 높은 분자구조를 가지는 것이 바람직하다. 제2의 화합물이 평면성이 높은 분자구조를 가짐으로써, 제2의 화합물이 포함되는 층내에 있어서 삼중항 여기자를 효율적으로 확산시킬 수 있다. 그 결과, 삼중항 여기자끼리에 의한 여기자 소멸이 억제되어, 구동 내구성을 보다 향상시킬 수 있다.
표1에, 제2의 화합물로서 적합한 예시 화합물의 분자구조와, 각 예시 화합물에 있어서 Ar1∼Ar4 중 인접하는 2개가 이루는 2면각 중 가장 큰 각도(2면각의 최대치)와, 각 예시 화합물을 호스트로서 사용한 유기발광소자의 구동 내구성의 비율을 나타낸다. 또한, 유기발광소자의 구성에 대해서는, 예시 화합물L-104의 경우는 후술하는 실시 예 2와 비교 예 2의 구성으로 하고, 비교 예 2의 반감 시간(반감 수명)에 대한 실시 예 2의 반감 시간(반감 수명)의 비율을, 구동 내구성의 비율로서 나타낸다. 다른 예시 화합물 및 비교 화합물에 대해서는, 호스트를 각 예시 화합물 또는 비교 화합물로 변하게 한 이외는 같다. 또한, 2면각은, Ｃｈｅｍ3D의 ＭＭ2에 의한 분자궤도 계산에 의해 산출했다.
[표1]
표1에 나타낸 바와 같이, 제2의 화합물은, 2면각의 최대치가 26도이하일 경우에, 본 실시 형태의 제1의 화합물과 조합했을 때에 특히 양호한 구동 내구성을 나타내는 것을 안다. 다시 말해, 2면각의 최대치가 26도이하와 평면성이 높은 제2의 화합물을 상기 일반식 [1]로 나타내는 제1의 화합물과 함께 발광층에 사용함으로써, 유기발광소자의 구동 내구성을 현저하게 향상시킬 수 있다.
또한, 알킬기를 치환기로서 포함하는 비교 화합물R-101은, 2면각의 최대치는 4°로 작지만, 후술하는 것 같이 내구 향상 효과는 없다.
≪제1의 화합물 및 제2의 화합물이 초래하는 작용 효과≫
본 실시 형태의 유기발광소자에 있어서, 유기 화합물층(예를 들면, 발광층)은, 일반식 [1] 또는 [3]으로 나타내는 이리듐 착체(제1의 화합물)를 가진다. 혹은, 유기 화합물층이 일반식 [1]로 나타내는 이리듐 착체(제1의 화합물)와, 일반식 [2]로 나타내는 제2의 화합물을, 가진다.
일반식 [1] 또는 [3]으로 나타내는 이리듐 착체는, 적어도 1개의 아릴-나프토[2,1-f]이소퀴놀린 배위자 또는 아릴-페난트로[2,1-f]이소퀴놀린 배위자가, 이리듐 금속에 배위하고 있는 유기금속착체다. 본 실시 형태의 이리듐 착체는, 높은 발광 양자수율을 가지는 적색발광성의 인광발광 재료다. 여기서 적색발광성이란, 발광 피크 파장이 580ｎｍ이상 650ｎｍ이하의 범위에 있는 발광을 나타내는 것을 말한다. 혹은, 최저 삼중항 여기 준위(T1)가 1.9ｅＶ이상 2.1ｅＶ이하의 범위에 있는 것을 말한다.
후술하는 실시 예에 나타낸 바와 같이, 아릴-나프토[2,1-f]이소퀴놀린 배위자 또는 아릴-페난트로[2,1-f]이소퀴놀린 배위자를 가지는 이리듐 착체를, 예를 들면 게스트로서 발광층에 포함시킨 유기발광소자는, 발광 효율이 대단히 높다. 더욱이, 일반식 [1-1] 또는 [1-2]에 있어서 R1이 수소원자이외의 치환기를 가지고 있는 것에 의해, 발광 스펙트럼의 반값폭이 더 한층 좁아져, 색순도가 향상하는 효과도 있는 것을 찾아냈다.
더욱이, 본 발명자들이 예의 검토한 결과, 일반식 [1]로 나타내는 이리듐 착체는, 일반식 [2]로 나타내는 제2의 화합물과 함께 발광층에 포함시켰을 때에, 특이적으로 구동 내구성이 향상하는 것을 찾아냈다. 이 효과에 대해서, 이하에 설명한다.
본 실시 형태의 이리듐 착체를 보다 유용하게 사용하기 위해서, 발광층에 있어서 이리듐 착체와 함께 사용하는 데도 적합한 호스트 재료로서의 제2의 화합물을 검토했다. 본 발명자들은, 이하의 점에 주목하여 호스트 재료의 분자를 설계함으로써 유기발광소자의 구동 내구성을 향상시킬 수 있는 것을 찾아냈다.
(I) 호스트 재료는, 알킬기를 가지지 않고, 3환이상의 축환골격을 가진다
(II) 이리듐 착체는, 배위자의 이리듐 원자의 근방에 입체장해기를 가진다
다시 말해, 휘도열화 요인으로서 생각되는, (i) 발광층 재료의 열화에 연결되는 삼중항 여기자끼리에 의한 여기자 소멸, (ii) 결합 해리에 의한 호스트의 열화, 라고 한 2개의 요인을 억제한다. 이에 따라, 유기발광소자를 장기 수명화(구동 내구성 향상)시킬 수 있다.
(I) 호스트 재료는, 알킬기를 가지지 않고, 3환이상의 축환골격을 가진다
인광발광 소자의 발광층에 있어서, 재결합에 의해 생긴 삼중항 여기자끼리에 의한 여기자 소멸이, 효율의 저하나 구동 내구성의 저하에 연결되는 것이 알려져 있다. 이것은, 삼중항 여기자의 여기 수명이 일중항 여기자와 비교하여 길고, 발광층중에 의해 장시간 존재하고, 삼중항 여기자끼리가 충돌할 확률이 높아지기 때문이다.
본 발명자들은, 이 삼중항 여기자끼리가 충돌할 확률을 저하시키는 수단을 찾아냈다. 그것은, 호스트 분자의 평면성을 향상시켜, 분자간의 거리를 짧게 함으로써, 삼중항 여기자가 확산하기 쉬워진다고 하는 것이다.
따라서, 평면성을 향상시키기 위해서 3환이상의 축환구조를 가지고, 분자간의 거리를 짧게 하기 위해서 알킬기와 같은 입체장해기가 치환하지 않는 분자를 설계했다. 도1은, 실시 예 및 비교 예의 각 유기발광소자에 있어서의 게스트 및 호스트의 구조와, 게스트와 호스트와의 사이의 상호작용의 모양을 정리한 모식도다. 도1에 도시한 바와 같이, 게스트로서 같은 이리듐 착체를 사용했을 경우, 비교 예 1에 나타내는 알킬기를 가지는 호스트(비교 화합물R-101)보다도 비교 예 3에 나타내는 알킬기를 가지지 않는 호스트(예시 화합물L-104)쪽이, 보다 높은 구동 내구성을 나타냈다. 이것은, 알킬기를 가지지 않는 호스트(예시 화합물L-104)쪽이, 분자간의 거리(발광층에 있어서의 제2의 화합물끼리의 간격)이 짧아져, 삼중항 여기자가 효율적으로 확산하는 것에 기인한다. 삼중항 여기자가 효율적으로 확산함으로써, 삼중항 여기자가 호스트중에 체류하여 삼중항 여기자끼리 충돌해서 여기자 소멸이 생겨버리는 것을 억제할 수 있었기 때문이라고 생각된다.
(II) 이리듐 착체는, 배위자의 이리듐 원자의 근방에 입체장해기를 가진다
페닐나프토[2,1-f]이소퀴놀린 및 페닐페난트로[2,1-f]이소퀴놀린 배위자 골격은, 퀴놀린에 나프탈렌 환 또는 페난트렌환이 축합한 구조를 가지고 있고, 확대된 π궤도의 공역면을 가진다. 그 때문에, 근방에 위치하는 다른 분자(특히, 발광층중의 호스트 재료)와의 사이에서 상호작용이 일어나기 쉽다. 그 결과, 상호작용에 의해 호스트 재료 등의 다른 분자의 전하를 포획해서 라디칼 상태를 형성하거나, 호스트 재료 등의 다른 분자와 엑시플렉스를 형성하거나 함으로써, 발광 효율이나 구동 내구성이 저하하기 쉽다고 생각된다.
본 발명자는, 상기 배위자 골격을 가지면서, 라디칼 상태나 엑시플렉스의 형성을 회피하기 위해서, 다른 분자와의 상호작용을 억제하는 구조를 가지는 착체를 탐색했다. 그 결과, 이리듐 착체가 가지는 배위자 중, 특히, 「이리듐 원자의 근방에 입체장해기를 구비한다」와 같이 함으로써, 유기발광소자의 구동 내구성을 한층 향상시킬 수 있는 것을 찾아냈다.
도1에 도시한 바와 같이, 비교 예 4에 있어서의 이리듐 착체는, 배위자의 이리듐 원자의 근방에 입체장해기가 되는 메틸기를 가지지 않고 있다. 그 때문에, 이리듐 원자와 호스트와의 사이의 거리가 가깝다. 그 결과, 비교 예 4에서는, 이리듐 착체와 호스트의 상호작용이 생기기 쉽고, 엑시플렉스 및 라디칼 상태가 형성하기 쉬워, 발광 효율이나 구동 내구성이 저하한다. 한편, 본 실시 형태의 화합물을 사용한 실시 예 2에서는, 이리듐 착체중의 배위자가, 이리듐 원자의 근방에 입체장해가 되는 메틸기를 가지고 있다. 그 때문에, 이리듐 원자와 호스트와 거리가 멀어져 있다. 그 결과, 실시 예 2에서는, 이리듐 착체와 호스트의 상호작용이 억제되어, 엑시플렉스 및 라디칼 상태의 형성을 억제할 수 있고, 발광 효율이나 구동 내구성이 향상한다.
이상으로부터, 본 실시 형태에서는, 상기 (I) 및 (II)의 특징을 가짐으로써, 삼중항 여기자나 엑시플렉스 및 라디칼 상태를 제어할 수 있고, 구동 내구성을 향상시킬 수 있었다.
또한, 일반식 [1-1], [1-2]의 R1의 치환기는, 메틸기인 것이 바람직하다. 이것은, R1의 치환기가 지나치게 커지면, 분자내의 다른 배위자와 간섭하여, 착체의 구조가 왜곡되는 것으로, 착체의 열안정성이 저하하기 때문이다. 그 때문에, 착체의 열안정성과 호스트 재료 등의 다른 분자와의 상호작용의 억제와를 양립하는 관점에서, R1은 메틸기인 것이 바람직하다.
또한, 예의 검토의 결과, 표2에 도시한 바와 같이 R3이 페닐기일 경우에, 발광 스펙트럼이 협소화되어 바람직한 것을 찾아냈다.
단, R3이 아릴기나 복소환기일 경우에는, 이리듐 착체의 분자량이 지나치게 커질 경우가 있다. 분자량이 지나치게 커지면, 승화시에 분해를 수반하게 될 가능성이 있다. 따라서, R3이 아릴기나 복소환기일 경우에는, R2∼R13 및 R18∼R21중 어느 하나에 분자간 스택을 억제하는 치환기를 도입하는 것이 바람직하다. 이에 따라, 분자간 스택을 억제하고, 승화성을 향상시킬 수 있다. 분자간 스택을 억제하는 치환기로서는, 예를 들면, i-프로필기, tert-부틸기, 불소기, 불소치환의 알킬기, 등을 들 수 있지만, 분자간 스택을 억제할 수 있는 치환기이면 이것들에 한정하지 않는다. 표2에 도시한 바와 같이, tert-부틸기를 치환한 예시 화합물K-106이나, 불소기를 치환한 예시 화합물K-109는, 승화시에 분해를 따르지 않았다. 또한, 상술 한 바와 같이, R1에 입체적으로 부피가 큰 ｉ-프로필기를 치환한 비교 화합물 2-b는, 열안정성이 저하했기 때문에, 바람직하지 못하다.
더욱이, 예의 검토의 결과, 페난트로[2,1-f]이소퀴놀린 배위자를 사용하는 것으로, R3의 위치에 페닐기를 도입하지 않아도 발광 스펙트럼을 협소화시키는 효과가 있는 것을 찾아냈다. 다시 말해, 일반식 [1] 또는 [3]에 있어서, 부분 구조Ir(L)m이 일반식 [1-2]로 나타내는 부분 구조일 경우에는, 발광 스펙트럼이 보다 협소화되는 것을 찾아냈다.
[표2]
≪제1의 화합물(이리듐 착체)의 구체예≫
이하에, 제1의 화합물의 구체 예를 나타낸다.
[화29]
[화30]
[화31]
[화32]
[화33]
[화34]
[화35]
[화36]
[화37]
≪제2의 화합물의 구체예≫
이하에, 제2의 화합물의 구체 예를 나타낸다.
[화38]
[화39]
[화40]
[화41]
[화42]
[화43]
[화44]
[화45]
[화46]
[화47]
[화48]
[화49]
[화50]
[화51]
[화52]
[화53]
[화54]
[화55]
[화56]
≪기타의 재료≫
이상 설명한 바와 같이, 본 실시 형태의 유기발광소자는, 발광층에, 상기 일반식 [1] 또는 [3]으로 나타내는 제1의 화합물이 적어도 포함되어 있다. 혹은, 본 실시 형태의 유기발광소자는, 발광층에, 상기 일반식 [1]로 나타내는 제1의 화합물과, 상기 일반식 [2]로 나타내는 제2의 화합물이, 적어도 포함되어 있다. 단, 본 실시 형태의 유기발광소자를 구성하는 각 층에는, 이것들의 화합물이외에도, 필요에 따라서 종래 공지의 저분자계 및 고분자계의 재료를 합쳐서 사용할 수 있다. 보다 구체적으로는 정공주입 수송성 재료, 호스트, 발광 어시스트 재료, 혹은 전자주입 수송성 재료 등을 각 화합물과 함께 사용할 수 있다.
≪유기발광소자를 구성하는 각 층≫
그 다음에, 본 실시 형태의 유기발광소자를 구성하는 다른 층에 대해서 설명한다. 상술한 대로, 본 실시 형태의 유기발광소자는, 한 쌍의 전극(양극 및 음극)과, 이것들 전극간에 배치되는 유기 화합물층을, 적어도 가진다. 유기 화합물층은 발광층을 가지고 있으면 단층이여도 좋고 복수층으로 이루어진 적층체이여도 좋다. 상술의 실시 형태에서는, 유기 화합물층 중 발광층이 제1의 화합물을 포함할 경우에 대해서 설명했지만, 제1의 화합물은 발광층이외의 층에 포함되어 있어도 좋다.
본 발명자들은 여러 가지의 검토를 행하여, 본 실시 형태에 관계되는 제1의 화합물을, 발광층의 호스트 또는 게스트로서, 특히, 발광층의 게스트로서 사용하면, 고효율로 고휘도 광출력을 보이고, 또한 매우 내구성이 높은 소자가 얻어지는 것을 찾아냈다. 이 발광층은 단층이여도 복층이여도 좋고, 다른 발광 색을 가지는 발광 재료를 포함하는 것으로 본 실시 형태의 발광 색인 빨간 발광과 혼색시키는 것도 가능하다. 복층이란, 발광층과 다른 발광층이 적층하고 있는 상태를 의미한다. 이 경우, 유기발광소자의 발광 색은 빨강에 한정되지 않는다. 보다 구체적으로는 백색이여도 좋고, 중간색이여도 좋다. 백색의 경우, 다른 발광층이 빨강이외의 색, 즉 청색이나 녹색을 발광한다. 또한, 제막방법도 증착 혹은 도포제막으로 제막을 행한다. 이 상세에 대해서는, 후술하는 실시 예에서 자세하게 설명한다.
본 실시 형태에 관계되는 제1의 화합물은, 본 실시 형태의 유기발광소자를 구성하는 발광층이외의 유기 화합물층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 구체적으로는, 전자수송층, 전자주입층, 홀 수송층, 홀 주입층, 홀 블록킹층 등의 구성 재료로서 사용해도 좋다. 이 경우, 유기발광소자의 발광 색은 빨강에 한정되지 않는다. 보다 구체적으로는 백색발광이여도 좋고, 중간색이여도 좋다.
여기에서, 본 실시 형태에 관계되는 유기 화합물이외에도, 필요에 따라서 종래 공지의 저분자계 및 고분자계의 홀 주입성 화합물 혹은 홀 수송성 화합물, 호스트가 되는 화합물, 발광성 화합물, 전자주입성 화합물 혹은 전자수송성 화합물 등을 함께 사용할 수 있다. 이하에 이것들의 화합물 예를 든다.
홀 주입 수송성 재료로서는, 양극으로부터의 홀의 주입을 쉽게 하고, 또한 주입된 홀을 발광층에 수송할 수 있게 홀 이동도가 높은 재료가 바람직하다. 또 유기발광소자중에 있어서 결정화 등의 막질의 열화를 억제하기 위해서, 유리 전이점 온도가 높은 재료가 바람직하다. 홀 주입 수송 성능을 가지는 저분자 및 고분자계 재료로서는, 트리아릴아민 유도체, 아릴칼바졸 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 스틸벤 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 폴리(비닐칼바졸), 폴리(티오펜), 기타 도전성 고분자를 들 수 있다. 더욱이 상기한 홀 주입 수송성 재료는, 전자 블록킹층에도 적합하게 사용된다. 이하에, 홀 주입 수송성 재료로서 사용할 수 있는 화합물의 구체 예를 나타내지만, 물론 이것들에 한정되는 것이 아니다.
[화57]
주로 발광 기능에 관계되는 발광 재료로서는, 일반식 [1] 또는 [3]으로 나타내는 제1의 화합물의 이외에, 축환화합물(예를 들면, 플루오렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 피렌 유도체, 페릴렌 유도체, 테트라센 유도체, 안트라센 유도체, 루브렌 등), 퀴나크리돈 유도체, 쿠마린 유도체, 스틸벤 유도체, 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄 등의 유기 알루미늄 착체, 이리듐 착체, 백금착체, 레늄 착체, 구리 착체, 유로퓸 착체, 루테늄 착체, 및 폴리(페닐렌비닐렌)유도체, 폴리(플루오렌)유도체, 폴리(페닐렌)유도체 등의 고분자 유도체를 들 수 있다.
이하에, 발광 재료로서 사용되는 화합물의 구체 예를 나타내지만, 물론 이것들에 한정되는 것이 아니다.
[화58]
[화59]
발광층에 포함되는 제2의 화합물이외의 발광층 호스트 혹은 발광 어시스트 재료로서는, 방향족 탄화수소 화합물 혹은 그 유도체의 기타, 칼바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 디벤조티오펜 유도체, 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄 등의 유기 알루미늄 착체, 유기 베릴륨 착체 등을 들 수 있다.
이하에, 발광층에 포함되는 제2의 화합물이외의 발광층 호스트 혹은 발광 어시스트 재료로서 사용되는 화합물의 구체 예를 나타내지만, 물론 이것들에 한정되는 것이 아니다.
[화60]
전자수송성 재료로서는, 음극으로부터 주입된 전자를 발광층에 수송할 수 있는 것으로부터 임의로 선택할 수 있고, 홀 수송성 재료의 홀 이동도와의 밸런스 등을 고려해서 선택된다. 전자수송 성능을 가지는 재료로서는, 옥사디아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 피라진 유도체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 퀴놀린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 페난트롤린 유도체, 유기 알루미늄 착체, 축환화합물(예를 들면 플루오렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 크리센 유도체, 안트라센 유도체 등)을 들 수 있다. 더욱 상기한 전자수송성 재료는, 홀 블록킹층에도 적합하게 사용된다. 이하에, 전자수송성 재료로서 사용되는 화합물의 구체 예를 나타내지만, 물론 이것들에 한정되는 것이 아니다.
[화61]
이하, 본 실시 형태의 유기발광소자를 구성하는, 유기 화합물층이외의 구성 부재에 대해서 설명한다. 유기발광소자는, 기판의 위에, 제1전극, 유기 화합물층, 제2전극을 형성해서 설치해도 좋다. 제1전극 및 제2전극은, 어느 한쪽이 양극이며 다른 쪽이 음극이다. 제2전극의 위에는, 보호층, 칼라 필터 등을 설치해도 좋다. 칼라 필터를 설치할 경우는, 보호층과의 사이에 평탄화층을 설치해도 좋다. 평탄화층은 아크릴 수지 등으로 구성할 수 있다.
기판으로서는, 석영, 유리, 실리콘, 수지, 금속 등을 사용해도 좋다. 또한, 기판상에는, 트랜지스터 등의 스위칭 소자나 배선을 구비하고, 그 위에 절연층을 구비해도 좋다. 절연층으로서는, 양극과 배선의 도통을 확보하기 위해서, 콘택트 홀을 형성 가능하고, 또한 미접속의 배선과의 절연을 확보할 수 있으면, 재료는 한정되지 않는다. 예를 들면, 폴리이미드 등의 수지, 산화 실리콘, 질화 실리콘 등을 사용할 수 있다.
양극의 구성 재료로서는 일함수가 될 수 있는 한 큰 것이 좋다. 예를 들면, 금, 백금, 은, 구리, 니켈, 팔라듐, 코발트, 셀레늄, 바나듐, 텅스텐, 등의 금속단체나 이것들을 포함하는 혼합물, 혹은 이것들을 조합한 합금, 산화 주석, 산화 아연, 산화 인듐, 산화 주석 인듐(ＩＴＯ), 산화 아연 인듐 등의 금속산화물을 사용할 수 있다. 또 폴리아닐린, 폴리피롤, 폴리티오펜 등의 도전성 폴리머도 사용할 수 있다. 이것들의 전극물질은 1종류를 단독으로 사용해도 좋고, 2종류이상을 병용해서 사용해도 좋다. 또한, 양극은 일층으로 구성되어 있어도 좋고, 복수의 층으로 구성되어 있어도 좋다. 반사 전극으로서 사용할 경우에는, 예를 들면 크롬, 알루미늄, 은, 티타늄, 텅스텐, 몰리브덴, 또는 이것들의 합금, 적층한 것 등을 사용할 수 있다. 또한, 투명전극으로서 사용할 경우에는, 산화 인듐 주석(ＩＴＯ), 산화 인듐 아연 등의 산화물 투명 도전층 등을 사용할 수 있지만, 이것들에 한정되는 것이 아니다. 양극의 형성에는, 포토리소그래피 기술을 사용할 수 있다.
한편, 음극의 구성 재료로서는 일함수가 작은 것이 좋다. 예를 들면 리튬 등의 알칼리 금속, 칼슘 등의 알칼리 토류 금속, 알루미늄, 티타늄, 망간, 은, 납, 크롬 등의 금속단체 또는 이것들을 포함하는 혼합물을 들 수 있다. 혹은 이것들 금속단체를 조합한 합금도 사용할 수 있다. 예를 들면 마그네슘-은, 알루미늄-리튬, 알루미늄-마그네슘, 은-구리, 아연-은 등을 사용할 수 있다. 산화 주석 인듐(ＩＴＯ)등의 금속산화물의 이용도 가능하다. 이것들의 전극물질은 1종류를 단독으로 사용해도 좋고, 2종류이상을 병용해서 사용해도 좋다. 또 음극은 일층 구성이여도 좋고, 다층 구성이여도 좋다. 이중에서도 은을 사용하는 것이 바람직하고, 은의 응집을 억제하기 위해서, 은합금으로 하는 것이 더 바람직하다. 은의 응집을 억제할 수 있으면, 합금의 비율은 상관 없다. 예를 들면, 1:1이여도 좋다.
음극은, ＩＴＯ등의 산화물 도전층을 사용해서 탑 에미션 소자로 하여도 좋고, 알루미늄(Ａｌ)등의 반사 전극을 사용해서 보텀 에미션 소자로 하여도 좋고, 특히 한정되지 않는다. 음극의 형성 방법으로서는, 특히 한정되지 않지만, 직류 및 교류 스퍼터링법 등을 사용하면, 막의 커버리지가 좋고, 저항을 내리기 쉽기 때문에 보다 바람직하다.
음극형성 후에, 보호층을 설치해도 좋다. 예를 들면, 음극상에 흡습제를 설치한 유리를 접착함으로써, 유기 화합물층에 대한 물 등의 침입을 억제하고, 표시 불량의 발생을 억제할 수 있다. 또한, 다른 실시 형태로서는, 음극상에 질화 규소 등의 패시베이션막을 설치하고, 유기 화합물층에 대한 물 등의 침입을 억제해도 좋다. 예를 들면, 음극형성 후에 진공을 깨지 않고 다른 챔버에 반송하고, ＣＶＤ법으로 두께 2μm의 질화 규소막을 형성함으로써, 보호층으로 하여도 좋다. ＣＶＤ법의 성막 후에 원자퇴적법(ＡＬＤ법)을 사용한 보호층을 설치해도 좋다.
또한, 각 화소에 칼라 필터를 설치해도 좋다. 예를 들면, 화소의 사이즈에 맞춘 칼라 필터를 다른 기판상에 설치하고, 그것을 유기발광소자에 설치한 기판과 서로 붙이게 해도 좋고, 산화 규소 등의 보호층상에 포토리소그래피 기술을 사용하여, 칼라 필터를 패터닝 해도 좋다.
본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자를 구성하는 유기 화합물층(정공주입층, 정공수송층, 전자 블록킹층, 발광층, 정공 블록킹층, 전자수송층, 전자주입층 등)은, 이하에 나타내는 방법에 의해 형성된다. 다시 말해, 유기 화합물층의 형성에는, 진공증착법, 이온화 증착법, 스퍼터링, 플라즈마 등의 드라이 프로세스를 사용할 수 있다. 또 드라이 프로세스에 대신하여, 적당한 용매에 용해시켜서 공지의 도포법(예를 들면, 스핀 코팅, 디핑, 캐스트법, ＬＢ법, 잉크젯법 등)에 의하여 층을 형성하는 웨트 프로세스를 사용할 수도 있다. 여기서 진공증착법이나 용액도포법 등에 의해서 층을 형성하면, 결정화 등이 발생하기 어려워 경시 안정성이 뛰어나다. 또 도포법으로 성막할 경우는, 적당한 바인더 수지와 조합해서 막을 형성할 수도 있다. 바인더 수지로서는, 폴리비닐칼바졸 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, ＡＢＳ수지, 아크릴 수지, 폴리이미드 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 요소 수지 등을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것이 아니다. 또한, 바인더 수지는, 호모폴리머 또는 공중합체로서 1종류를 단독으로 사용해도 좋고, 2종류이상을 혼합해서 사용해도 좋다. 더욱 필요에 따라서, 공지의 가소제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 등의 첨가제를 병용해도 좋다.
≪유기발광소자를 사용한 장치≫
본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자는, 표시장치나 조명 장치의 구성 부재로서 사용할 수 있다. 그 외에도, 전자 사진방식의 화상형성장치의 노광 광원이나 액정표시장치의 백라이트, 백색광원에 칼라 필터를 가지는 발광 장치 등의 용도가 있다.
표시장치는, 에어리어ＣＣＤ, 리니어ＣＣＤ, 메모리 카드 등으로부터의 화상정보를 입력하는 화상입력부를 가지고, 입력된 정보를 처리하는 정보처리부를 가지고, 입력된 화상을 표시부에 표시하는 화상정보처리 장치이여도 좋다. 표시장치는, 복수의 화소를 가지고, 복수의 화소의 적어도 하나가, 본 실시 형태의 유기발광소자와, 유기발광소자에 접속된 트랜지스터를, 가져도 좋다. 이때, 기판은 실리콘 등의 반도체 기판이며, 트랜지스터는 기판에 형성된 ＭＯＳＦＥＴ이여도 좋다.
또한, 촬상 장치나 잉크젯 프린터가 가지는 표시부는, 터치패널 기능을 가지고 있어도 좋다. 이 터치패널 기능의 구동방식은, 적외선방식이여도, 정전용량방식이여도, 저항막방식이여도, 전자 유도방식이여도 좋고, 특히 한정되지 않는다. 또 표시장치는 멀티펑션 프린터의 표시부에 사용되어도 좋다.
그 다음에, 도면을 참조하면서 본 실시 형태에 관계되는 표시장치에 대해서 설명한다.
도2a 및 도2b는, 유기발광소자와 이 유기발광소자에 접속되는 트랜지스터를, 가지는 표시장치의 예를 나타내는 단면모식도다. 트랜지스터는, 능동소자의 일례다. 트랜지스터는 박막 트랜지스터(ＴＦＴ)이여도 좋다.
도2a는, 본 실시 형태에 관계되는 표시장치의 구성 요소인 화소의 일례다. 화소는, 부화소(10)를 가지고 있다. 부화소는 그 발광에 의해, 10R, 10G, 10B로 나누어져 있다. 발광 색은, 발광층으로부터 발광되는 파장으로 구별되어도, 부화소로부터 출사하는 광이 칼라 필터 등에 의해, 선택적 투과 또는 색 변환이 행해져도 좋다. 각각의 부화소는, 층간절연층(1) 위에 제1전극인 반사 전극(2), 반사 전극(2)의 끝을 덮는 절연층(3), 제1전극과 절연층을 덮는 유기 화합물층(4), 투명전극(5), 보호층(6), 칼라 필터(7)를 가지고 있다.
층간절연층(1)은, 그 하층 또는 내부에 트랜지스터, 용량소자가 배치되어 있어도 좋다. 트랜지스터와 제1전극은 도시되지 않은 콘택트 홀 등을 통해 전기적으로 접속되어 있어도 좋다.
절연층(3)은, 뱅크, 화소분리막이라고도 불린다. 제1전극의 끝을 덮고 있고, 제1전극을 둘러싸서 배치되어 있다. 절연층이 배치되지 않고 있는 부분이, 유기 화합물층(4)와 접하여, 발광 영역이 된다.
유기 화합물층(4)은, 정공주입층(41), 정공수송층(42), 제1발광층(43), 제2발광층(44), 전자수송층(45)을 가진다.
제2전극(5)은, 투명전극이여도, 반사 전극이여도, 반투과 전극이여도 좋다.
보호층(6)은, 유기 화합물층에 수분이 침투하는 것을 저감한다. 보호층은, 일층과 같이 도시되어 있지만, 복수층이여도 좋다. 층마다 무기화합물층, 유기 화합물층이 있어도 좋다.
칼라 필터(7)는, 그 색에 의해 7R, 7G, 7B로 나누어진다. 칼라 필터는, 도시되지 않은 평탄화막상에 형성되어도 좋다. 또한, 칼라 필터 위에 도시되지 않은 수지보호층을 가져도 좋다. 또한, 칼라 필터는, 보호층(6)상에 형성되어도 좋다. 또는 유리 기판 등의 대향기판상에 설치된 후에, 서로 붙이게 하면 좋다.
도2b의 표시장치(100)는, 유기발광소자(26)와, 트랜지스터의 일례인 ＴＦＴ(18)를, 가진다. 유리, 실리콘 등의 기판(11)과 그 상부에 절연층(12)이 설치된다. 절연층(12) 위에는, ＴＦＴ(18) 등의 능동소자가 배치되어 있고, 능동소자의 게이트 전극(13)과, 게이트 절연막(14)과, 반도체층(15)이, 설치된다.
ＴＦＴ(18)는, 반도체층(15)과 드레인 전극(16)과 소스 전극(17)을 가지고 있다. ＴＦＴ(18)의 상부에는 절연막(19)이 설치된다. 콘택트 홀(20)을 통해 유기발광소자(26)를 구성하는 양극(21)과 소스 전극(17)이 접속되어 있다.
또한, 유기발광소자(26)에 포함되는 전극(양극 21, 음극 23)과 ＴＦＴ에 포함되는 전극(소스 전극 17, 드레인 전극 16)과의 전기접속의 방식은, 도2b에 도시되는 형태에 한정되는 것이 아니다. 즉 양극(21) 또는 음극(23) 중 어느 한쪽과 ＴＦＴ(18)의 소스 전극(17) 또는 드레인 전극(16)의 어느 한쪽이, 전기 접속되어 있으면 좋다.
도2b의 표시장치(100)에서는 유기 화합물층(22)을 1개의 층과 같이도시하고 있지만, 유기 화합물층(22)은 복수층이여도 좋다. 음극(23) 위에는 유기발광소자의 열화를 억제하기 위한 제1의 보호층(25)이나 제2의 보호층(24)이 설치된다.
도2b의 표시장치(100)에서는 스위칭 소자로서 트랜지스터를 사용하고 있지만, 이것에 대신해서 ＭＩＭ소자 등의 다른 스위칭 소자를 사용해도 좋다.
또 도2b의 표시장치(100)에 사용되는 트랜지스터는, 기판의 절연성 표면상에 활성층을 가지는 박막 트랜지스터에 한정하지 않고, 단결정 실리콘 웨이퍼를 사용한 트랜지스터이여도 좋다. 활성층으로서, 단결정 실리콘, 아모퍼스실리콘, 미결정 실리콘 등의 비단결정 실리콘, 인듐 아연산화물, 인듐 갈륨 아연 산화물 등의 비단결정 산화물 반도체를 들 수 있다. 또한, 박막 트랜지스터는 ＴＦＴ소자라고도 불린다.
도2b의 표시장치(100)에 포함되는 트랜지스터는, Ｓｉ기판 등의 기판내에 형성되어 있어도 좋다. 여기서 기판내에 형성된다란, Ｓｉ기판 등의 기판 자체를 가공해서 트랜지스터를 제작하는 것을 의미한다. 즉, 기판내에 트랜지스터를 가지는 것은, 기판과 트랜지스터가 일체로 형성되어 있다고 볼 수도 있다.
본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자는 스위칭 소자의 일례인 ＴＦＴ에 의해 발광 휘도가 제어되고, 유기발광소자를 복수면내에 설치함으로써 각각의 발광 휘도에 의해 화상을 표시할 수 있다. 또한, 본 실시 형태에 관계되는 스위칭 소자는, ＴＦＴ에 한정되지 않고, 저온 폴리실리콘으로 형성되어 있는 트랜지스터, Ｓｉ기판 등의 기판상에 형성된 액티브 매트릭스 드라이버이여도 좋다. 기판상이란, 그 기판내라고 말할 수도 있다. 기판내에 트랜지스터를 설치할지, ＴＦＴ를 사용할지는, 표시부의 크기에 따라 선택되고, 예를 들면 0.5인치정도의 크기이면, Ｓｉ기판상에 유기발광소자를 설치하는 것이 바람직하다.
도3은, 본 실시 형태에 관계되는 표시장치의 일례를 나타내는 모식도다. 표시장치(1000)는, 상부 커버(1001)와, 하부 커버(1009)와의 사이에, 터치패널(1003), 표시 패널(1005), 프레임(1006), 회로 기판(1007), 배터리(1008)를, 가져도 좋다. 터치패널(1003) 및 표시 패널(1005)은, 플렉시블 프린트 회로ＦＰＣ(1002, 1004)가 접속되어 있다. 회로 기판(1007)에는, 트랜지스터가 프린트 되어 있다. 배터리(1008)는, 표시장치가 휴대 기기가 아니면, 설치하지 않아도 좋고, 휴대 기기이여도, 다른 위치에 설치해도 좋다.
본 실시 형태에 관계되는 표시장치는, 복수의 렌즈를 가지는 광학부와, 해당 광학부를 통과한 광을 수광하는 촬상 소자를, 가지는 촬상 장치의 표시부에 사용되어도 좋다. 촬상 장치는, 촬상 소자가 취득한 정보를 표시하는 표시부를 가져도 좋다. 또한, 표시부는, 촬상 장치의 외부에 노출한 표시부이여도, 파인더내에 배치된 표시부이여도 좋다. 촬상 장치는, 디지털 카메라, 디지털 비디오카메라이여도 좋다. 촬상 장치는, 광전변환장치로 바꿔 말해도 좋다.
도4a는, 본 실시 형태에 관계되는 촬상 장치의 일례를 나타내는 모식도다. 촬상 장치(1100)는, 뷰 파인더(1101), 배면 디스플레이(1102), 조작부(1103), 케이스(1104)를 가져도 좋다. 뷰 파인더(1101)는, 본 실시 형태에 관계되는 표시장치를 가져도 좋다. 그 경우, 표시장치는, 촬상하는 화상뿐만 아니라, 환경정보, 촬상 지시 등을 표시해도 좋다. 환경정보에는, 외광의 강도, 외광의 방향, 피사체가 움직이는 속도, 피사체가 차폐물에 차폐될 가능성 등이여도 좋다.
촬상에 적합한 타이밍은 약간의 시간이므로, 조금이라도 조기 정보를 표시한 편이 좋다. 따라서, 본 실시 형태의 유기발광소자를 사용한 표시장치를 사용하는 것이 바람직하다. 유기발광소자는 응답 속도가 빠르기 때문이다. 유기발광소자를 사용한 표시장치는, 표시 속도가 요구되는, 이것들의 장치, 액정표시장치보다도 적합하게 사용할 수 있다.
촬상 장치(1100)는, 도시되지 않은 광학부를 가진다. 광학부는 복수의 렌즈를 가지고, 케이스(1104)내에 수용되어 있는 촬상 소자에 결상 한다. 복수의 렌즈는, 그 상대 위치를 조정함으로써, 초점을 조정할 수 있다. 이 조작을 자동으로 행할 수도 있다.
본 실시 형태에 관계되는 표시장치는, 적색, 녹색, 청색을 가지는 칼라 필터를 가져도 좋다. 칼라 필터는, 해당 적색, 녹색, 청색이 델타 배열로 배치되어도 좋다.
본 실시 형태에 관계되는 표시장치는, 휴대 단말 등의 전자기기의 표시부에 사용되어도 좋다. 그 때는, 표시 기능과 조작 기능과의 양쪽을 가져도 좋다. 휴대 단말로서는, 스마트 폰 등의 휴대전화, 태블릿, 헤드 마운트 디스플레이 등을 들 수 있다.
도4b는, 본 실시 형태에 관계되는 전자기기의 일례를 나타내는 모식도다. 전자기기(1200)는, 표시부(1201)와, 조작부(1202)와, 케이스(1203)를 가진다. 케이스(1203)에는, 회로, 해당 회로를 가지는 프린트 기판, 배터리, 통신부를, 가져도 좋다. 조작부(1202)는, 버튼이여도 좋고, 터치패널 방식의 반응부이여도 좋다. 조작부는, 지문을 인식해서 록의 해제 등을 행하는, 생체인식부이여도 좋다. 통신부를 가지는 전자기기는 통신 기기라고 말할 수도 있다.
도5a 및 도5b는, 본 실시 형태에 관계되는 표시장치의 일례를 나타내는 모식도다. 도5a는, 텔레비전 모니터나 ＰＣ모니터 등의 표시장치다. 표시장치(1300)는, 액자(1301)를 갖고 표시부(1302)를 가진다. 표시부(1302)에는, 본 실시 형태에 관계되는 발광 장치가 사용되어도 좋다. 표시장치(1300)는, 액자(1301)와 표시부(1302)를 지지하는 토대(1303)를 가지고 있다. 토대(1303)는, 도5a의 형태에 한정되지 않는다. 액자(1301)의 하변이 토대를 겸해도 좋다. 또한, 액자(1301) 및 표시부(1302)는, 표시부(1302)의 표시면이 만곡하도록, 구부러져 있어도 좋다. 그 곡률반경은, 5000mm이상 6000mm이하이여도 좋다.
도5b는 본 실시 형태에 관계되는 표시장치의 다른 예를 나타내는 모식도다. 도5b의 표시장치(1310)는, 접기 가능하게 구성되어 있고, 소위 폴더블 표시장치다. 표시장치(1310)는, 제1표시부(1311), 제2표시부(1312), 케이스(1313), 굴곡점(1314)을 가진다. 제1표시부(1311)와 제2표시부(1312)는, 본 실시 형태에 관계되는 발광 장치를 가져도 좋다. 제1표시부(1311)와 제2표시부(1312)는, 이음매 없는 1매의 표시장치이여도 좋다. 제1표시부(1311)와 제2표시부(1312)는, 굴곡점으로 나눌 수 있다. 제1표시부(1311), 제2표시부(1312)는, 각각 다른 화상을 표시해도 좋고, 제1 및 제2표시부로 하나의 화상을 표시해도 좋다.
도6a는, 본 실시 형태에 관계되는 조명 장치의 일례를 나타내는 모식도다. 조명 장치(1400)는, 케이스(1401)와, 광원(1402)과, 회로 기판(1403)과, 광원(1402)이 발하는 광을 투과하는 광학 필름(1404)과, 광 확산부(1405)를, 가져도 좋다. 광원(1402)은, 본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자를 가져도 좋다. 광학 필터는 광원의 연색성을 향상시키는 필터이여도 좋다. 광 확산부는, 라이트 업 등, 광원의 광을 효과적으로 확산하고, 넓은 범위에 광을 보낼 수 있다. 광학 필터, 광 확산부는, 조명의 광출사측에 설치되어도 좋다. 필요에 따라서, 최외부에 커버를 설치해도 좋다.
조명 장치는 예를 들면 실내를 조명하는 장치다. 조명 장치는 백색, 주백색, 기타 파랑으로부터 빨간 중 어느 하나의 색을 발광하는 것이여도 좋다. 그것들을 조광하는 조광회로나 발광 색을 조색하는 조색회로를 가져도 좋다. 조명 장치는 본 실시 형태의 유기발광소자와 그것에 접속되는 전원회로를 가져도 좋다. 전원회로는, 교류 전압을 직류 전압으로 변환하는 회로다. 또한, 백색이란 색온도가 4200K이고, 주백색이란 색온도가 5000K이다. 조명 장치는 칼라 필터를 가져도 좋다.
또한, 본 실시 형태에 관계되는 조명 장치는, 방열부를 가지고 있어도 좋다. 방열부는 장치내의 열을 장치외에 방출하는 것이며, 비열이 높은 금속, 액체 실리콘 등을 들 수 있다.
도6b는, 본 실시 형태에 관계되는 이동체의 일례인 자동차의 모식도다. 해당 자동차는 등도구의 일례인 테일 램프를 가진다. 자동차(1500)는, 테일 램프(1501)를 가지고, 브레이크 조작 등을 행했을 때에, 테일 램프를 점등하는 형태이여도 좋다.
테일 램프(1501)는, 본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자를 가져도 좋다. 테일 램프(1501)는, 유기ＥＬ소자를 보호하는 보호 부재를 가져도 좋다. 보호 부재는 어느 정도 높은 강도를 가지고, 투명하면 재료는 상관 없지만, 폴리카보네이트 등으로 구성되는 것이 바람직하다. 폴리카보네이트에 퓨란 디카르복실산 유도체, 아크릴로니트릴 유도체 등을 섞어도 좋다.
자동차(1500)는, 차체(1503), 거기에 부착되어 있는 창문(1502)을 가져도 좋다. 창문(1502)은, 자동차의 전후를 확인하기 위한 창문이 아니면, 투명한 디스플레이이여도 좋다. 해당 투명한 디스플레이는, 본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자를 가져도 좋다. 이 경우, 유기발광소자가 가지는 전극 등의 구성 재료는 투명한 부재로 구성된다.
본 실시 형태에 관계되는 이동체는, 선박, 항공기, 드론 등이여도 좋다. 이동체는, 기체와 해당 기체에 설치된 등도구를 가져도 좋다. 등도구는, 기체의 위치를 알리기 위한 발광을 해도 좋다. 등도구는 본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자를 가진다.
도7a 및 도7b를 참조하여, 상술의 각 실시 형태의 표시장치의 적용 예에 대해서 설명한다. 표시장치는, 예를 들면 스마트 글래스, ＨＭＤ, 스마트 콘택트와 같은 웨어러블 디바이스로서 장착 가능한 시스템에 적용할 수 있다. 이러한 적용 예에 사용되는 촬상 표시장치는, 가시 광을 광전변환 가능한 촬상 장치와, 가시 광을 발광 가능한 표시장치를, 가진다.
도7a는, 1개의 적용 예에 관계되는 안경(1600)(스마트 글래스)을 설명한다. 안경(1600)의 렌즈(1601)의 표면측에, ＣＭＯＳ센서나 ＳＰＡＤ와 같은 촬상 장치(1602)가 설치된다. 또한, 렌즈(1601)의 이면측에는, 상술한 각 실시 형태의 표시장치가 설치된다.
안경(1600)은, 제어장치(1603)를 더 구비한다. 제어장치(1603)는, 촬상 장치(1602)와 각 실시 형태에 관계되는 표시장치에 전력을 공급하는 전원으로서 기능한다. 또한, 제어장치(1603)는, 촬상 장치(1602)와 표시장치의 동작을 제어한다. 렌즈(1601)에는, 촬상 장치(1602)에 광을 집광하기 위한 광학계가 형성되어 있다.
도7b는, 1개의 적용 예에 관계되는 안경(1610)(스마트 글래스)을 설명한다. 안경(1610)은, 제어장치(1612)를 가지고 있고, 제어장치(1612)에, 촬상 장치(1602)에 상당하는 촬상 장치와, 표시장치가 탑재된다. 렌즈(1611)에는, 제어장치(1612)내의 촬상 장치와, 표시장치로부터의 발광을 투영하기 위한 광학계가 형성되어 있고, 렌즈(1611)에는 화상이 투영된다. 제어장치(1612)는, 촬상 장치 및 표시장치에 전력을 공급하는 전원으로서 기능함과 아울러, 촬상 장치 및 표시장치의 동작을 제어한다. 제어장치는, 장착자의 시선을 검지하는 시선검지부를 가져도 좋다. 시선의 검지는 적외선을 사용해도 좋다. 적외발광부는, 표시 화상을 주시하고 있는 유저의 안구에 대하여, 적외광을 발한다. 발생한 적외광의 안구로부터의 반사광을, 수광소자를 가지는 촬상부가 검출함으로써 안구의 촬상 화상이 얻어진다. 평면에서 보았을 때의 적외발광부로부터 표시부에의 광을 저감하는 저감 수단을 가지는 것으로, 화상품위의 저하를 저감한다.
적외광의 촬상에 의해 얻어진 안구의 촬상 화상으로부터 표시 화상에 대한 유저의 시선을 검출한다. 안구의 촬상 화상을 사용한 시선검출에는 임의의 공지의 수법을 적용할 수 있다. 일례로서, 각막에서의 조사 광의 반사에 의한 푸르키니에상에 근거하는 시선검출 방법을 사용할 수 있다.
보다 구체적으로는, 동공 각막 반사법에 근거하는 시선검출 처리가 행해진다. 동공 각막 반사법을 사용하여, 안구의 촬상 화상에 포함되는 동공의 상과 푸르키니에상에 근거하여, 안구의 방향(회전 각도)을 나타내는 시선 벡터가 산출되는 것에 의해, 유저의 시선이 검출된다.
본 발명의 일 실시 형태에 관계되는 표시장치는, 수광소자를 가지는 촬상 장치를 가지고, 촬상 장치로부터의 유저의 시선정보에 근거해서 표시장치의 표시 화상을 제어해도 좋다.
구체적으로는, 표시장치는, 시선정보에 근거하여, 유저가 주시하는 제1 시야영역과, 제1 시야영역이외의 제2 시야영역을 결정한다. 제1 시야영역, 제2 시야영역은, 표시장치 제어장치가 결정해도 좋고, 외부의 제어장치가 결정한 것을 수신해도 좋다. 표시장치의 표시 영역에 있어서, 제1 시야영역의 표시 해상도를 제2 시야영역의 표시 해상도보다도 높게 제어해도 좋다. 즉, 제2 시야영역의 해상도를 제1 시야영역보다도 낮게 해도 좋다.
또한, 표시 영역은, 제1 표시 영역, 제1 표시 영역과는 다른 제2 표시 영역을, 가지고, 시선정보에 근거하여, 제1 표시 영역 및 제2 표시 영역에서 우선도가 높은 영역을 결정한다. 제1 시야영역, 제2 시야영역은, 표시장치 제어장치가 결정해도 좋고, 외부의 제어장치가 결정한 것을 수신해도 좋다. 우선도가 높은 영역의 해상도를, 우선도가 높은 영역이외의 영역의 해상도보다도 높게 제어해도 좋다. 즉 우선도가 상대적으로 낮은 영역의 해상도를 낮게 해도 좋다.
또한, 제1 시야영역이나 우선도가 높은 영역의 결정에는, ＡＩ를 사용해도 좋다. ＡＩ는, 안구의 화상과 해당 화상의 안구가 실제로 보고 있었던 방향과를 교사 데이터로 하여서, 안구의 화상으로부터 시선의 각도, 시선의 전번의 목적물까지의 거리를 추정하도록 구성된 모델이여도 좋다. ＡＩ프로그램은, 표시장치가 가져도, 촬상 장치가 가져도, 외부장치가 가져도 좋다. 외부장치가 가질 경우는, 통신을 통하여, 표시장치에 전해진다.
시인 검지에 근거해서 표시 제어할 경우, 외부를 촬상하는 촬상 장치를 더 가지는 스마트 글래스에 바람직하게 적용할 수 있다. 스마트 글래스는, 촬상한 외부정보를 실시간으로 표시할 수 있다.
도8은, 본 실시 형태에 관계되는 화상형성장치의 일례를 나타내는 모식도다. 화상형성장치(40)는 전자 사진방식의 화상형성장치이며, 감광체(27), 노광 광원(28), 대전부(30), 현상부(31), 전사기(32), 반송 롤러(33), 정착기(35)를 가진다. 노광 광원(28)으로부터 광(29)이 발생해, 감광체(27)의 표면에 정전 잠상이 형성된다. 이 노광 광원(28)이 본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자를 가진다. 현상부(31)는 토너 등을 가진다. 대전부(30)는 감광체(27)를 대전시킨다. 전사기(32)는 현상된 화상을 기록 매체(34)에 전사한다. 반송 롤러(33)는 기록 매체(34)를 반송한다. 기록 매체(34)는 예를 들면 종이다. 정착기(35)는 기록 매체(34)에 형성된 화상을 정착시킨다.
도9(a) 및 도9(b)는, 노광 광원(28)을 도시한 도면이며, 발광부(36)가 긴 형상의 기판에 복수 배치되어 있는 모양을 나타내는 모식도다. 화살표 37은 유기발광소자가 배열되어 있는 열방향을 표현한다. 이 열방향은, 감광체(27)가 회전하는 축의 방향과 같다. 이 방향은 감광체(27)의 장축방향이라고 부를 수도 있다. 도9(a)는 발광부(36)를 감광체(27)의 장축방향을 따라서 배치한 형태다. 도9(b)는, 도9(a)와는 다른 형태이며, 제1 열과 제2 열의 각각에 있어서 발광부(36)가 열방향으로 교대로 배치되어 있는 형태다. 제1 열과 제2 열은 행방향으로 다른 위치에 배치되어 있다. 제1 열은, 복수의 발광부(36)가 간격을 두고서 배치되어 있다. 제2 열은, 제1 열의 발광부(36)끼리의 간격에 대응하는 위치에 발광부(36)를 가진다. 다시 말해, 행방향도, 복수의 발광부(36)가 간격을 두고서 배치되어 있다. 도9(b)의 배치는, 예를 들면 격자형으로 배치되어 있는 상태, 지그재그 격자로 배치되어 있는 상태, 혹은 체크 무늬라고 바꿔 말할 수도 있다.
이상 설명한 대로, 본 실시 형태에 관계되는 유기발광소자를 사용한 장치를 사용하는 것에 의해, 양호한 화질로, 장시간 표시에도 안정한 표시가 가능하게 된다.
실시 예
[합성 예 1∼9(예시 화합물의 합성)]
각 예시 화합물의 합성은, 특허문헌 1∼3에 기재된 합성 프로세스에 근거해서 합성했다. 표3에 합성한 합성 예 1∼6의 예시 화합물을 나타내고, 표4에 합성한 합성 예 1∼6의 예시 화합물을 나타낸다. 또한, 측정한 질량분석 결과의 실측 값:m/z를 나타낸다.
[표3]
[표4]
[실시 예 1]
기판상에, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 전자 블록킹층, 발광층, 정공 블록킹층, 전자수송층, 전자주입층, 음극이 순차로 형성된 보텀 에미션형 구조의 유기발광소자를 제작했다.
우선 유리 기판상에 ＩＴＯ를 성막하고, 원하는 패터닝 가공을 함으로써 ＩＴＯ전극(양극)을 형성했다. 이때, ＩＴＯ전극의 막 두께를 100ｎｍ로 했다. 이렇게 ＩＴＯ전극이 형성된 기판을 ＩＴＯ기판으로 하여서, 이하의 공정에서 사용했다. 그 다음에, 1.33×10-4Ｐａ의 진공 챔버내에 있어서의 저항 가열에 의한 진공증착을 행하고, 상기 ＩＴＯ기판상에, 표5에 나타내는 유기 화합물층 및 전극층을 연속 성막했다. 또한, 이때, 대향하는 전극(금속전극층, 음극)의 전극면적이 3mm2이 되도록 했다.
[표5]
얻어진 소자에 대해서, 소자의 특성을 측정, 평가했다. 소자의 발광 효율은 24ｃｄ/A이며, 색도는 (X, Y)= (0.69,0.32)의 적색발광이 얻어졌다. 더욱이, 전류밀도 100mA/ｃｍ2에서의 연속 구동시험을 행하고, 휘도반감 수명(ＬＴ50)을 측정한 바, 430시간이었다.
본 실시예에 있어서, 측정 장치는, 구체적으로는 전류전압특성을 휴렛 패커드사제·미소 전류계 4140B로 측정하고, 발광 휘도는, 탑콘사제ＢＭ7로 측정했다.
[실시 예 2∼22, 비교 예 1∼9]
실시 예 1에 있어서, 각 층을 형성하는 재료를 표6에 표시되는 화합물에 적절하게 변경하는 이외는, 실시 예 1과 같은 방법에 의해 유기발광소자를 제작했다. 또한, 표6에 기재되지 않고 있는 층에 대해서는, 실시 예 1과 같은 구성으로 했다. 얻어진 소자에 대해서 실시 예 1과 마찬가지로 소자의 특성을 측정·평가했다. 측정의 결과를, 실시 예 1의 측정의 결과도 합쳐서 표6에 나타낸다.
또한, 비교 예에서 사용한 비교 화합물R-101, ＫＫ-28, ＫＫ-31의 구조를 하기에 나타낸다.
[화62]
[화63]
[표6]
비교 예 3 및 4는 호스트로서 비교 화합물R-101을 사용한 유기발광소자, 비교 예 6 및 7은 비교 화합물R-102을 사용한 유기발광소자다. 비교 화합물R-101 및 R-102는, 모두 알킬기를 함유하는 화합물이다. 이렇게, 알킬기를 함유하는 화합물을 호스트로서 사용했을 경우에는, 일반식 [1]로 나타내고, 부분 구조Ｉr(L)m이 일반식 [1-5]로 나타내고, L'이 일반식 [1-3]로 나타내는 화합물을 게스트로서 사용해도, 구동 내구성의 향상 효과가 충분히는 발휘되지 않는 것을 알았다. 이것은, 상술한 바와 같이, 호스트로서 사용하는 화합물이 가지는 알킬기에 의해 호스트끼리의 상호작용이 저해되는 것이 요인이라고 생각된다. 그 때문에, 일반식 [1-1]의 R1에 수소이외의 치환기를 가지는 것으로 호스트와 이리듐 착체와의 사이의 상호작용 억제에 의한, 엑시플렉스 및 라디칼 상태의 형성을 억제하는 효과가 충분히는 발현되어지지 않는다.
실시 예 1에 대하여 비교 예 1, 실시 예 2에 대하여 비교 예 2, 실시 예 13에 대하여 비교 예 5, 실시 예 14에 대하여 비교 예 8, 실시 예 15에 대하여 비교 예 9은, 각각, 휘도반감 수명이 짧았다. 이것들의 실시 예 및 비교 예에서 호스트로서 사용한 화합물은, 일반식 [2]로 나타내는, 알킬기를 가지지 않고, 3환이상의 축환골격을 가지는 화합물이다. 이러한 화합물을 호스트로서 사용했을 경우, 일반식 [1-1] 및 일반식 [1-2]에 있어서 R1이 수소인 부분 구조를 가지는 이리듐 착체를 게스트로서 사용하면, 휘도반감 수명이 짧아지는 것을 알았다(비교 예 1, 2, 5, 8, 9). 한편, 일반식 [1-1] 또는 일반식 [1-2]에 있어서 R1이 수소이외의 치환기인 부분 구조를 가지는 이리듐 착체를 게스트로서 사용하면, 휘도반감 수명이 향상하는 것을 알았다(실시 예 1, 2, 13, 14, 15). 이것은, 상술한 바와 같이, 해당 치환기에 의한 호스트와 이리듐 착체와의 사이의 상호작용 억제가 발휘되어, 엑시플렉스 및 라디칼 상태의 형성을 억제하는 것에 의한 것이라고 생각된다.
또한, 실시 예 1, 2, 13, 14, 15에서 호스트로서 사용한 화합물의 2면각의 최대치는, 표1에 나타낸 대로다. 표1 및 표6으로부터, 호스트로서 사용하는 화합물(제2의 화합물)의 2면각의 최대치가 26도이하일 경우에, 구동 내구성이 특히 높아지는 것을 알았다.
그 밖에의 실시 예에 있어서도, 일반식 [1-1] 또는 일반식 [1-2]에 있어서 R1이 수소이외의 치환기인 부분 구조를 가지는 이리듐 착체를 게스트로서 사용하는 것으로, 양호한 휘도반감 수명이 얻어졌다.
본 발명은 상기 실시예에 제한되는 것이 아니고, 본 발명의 정신 및 범위로부터 이탈하지 않고, 여러 가지 변경 및 변형이 가능하다. 따라서, 본 발명의 범위를 밝히기 위해서 이하의 청구항을 첨부한다.
본원은, 2021년 5월 24일 제출된 일본국특허출원 특원 2021-086666을 기초로서 우선권을 주장하는 것으로, 그 기재 내용의 모두를 여기에 인용한다.
1
유기발광소자
11 기판
21 양극
22 유기 화합물층
23 음극
11 기판
21 양극
22 유기 화합물층
23 음극
Claims (26)
- 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극과의 사이에 배치되는 발광층을, 가지는 유기발광소자이며,
상기 발광층은, 하기 일반식 [1]로 나타내는 제1의 화합물과, 하기 일반식 [2]로 나타내는 제2의 화합물을, 가지는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
[화1]
[화2]
(일반식 [1]에 있어서, Iｒ은 이리듐이다. L 및 L'은, 서로 다른 2자리 배위자를 나타낸다. m은 1∼3중 어느 하나이며, n은 0∼2중 어느 하나이며, m+n=3이다. 부분 구조Iｒ(L)m은, 하기 일반식 [1-1] 또는 [1-2]로 나타내는 부분 구조이며, L'은, 하기 일반식 [1-3] 또는 [1-4]로 나타내는 2자리 배위자다.
[화3]
[화4]
[화5]
[화6]
(일반식 [1-1]에 있어서, R1은, 불소원자, 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 아릴기, 복소환기 중 어느 하나다. 일반식 [1-1], [1-2]에 있어서, R2∼R14 및 R18∼R21은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R1∼R4은, 서로 환을 형성해도 좋다. 일반식 [1-3]에 있어서, R15∼R17은, 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 일반식 [1-4]에 있어서, R32∼R39은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R32∼R39은, 서로 환을 형성해도 좋다.))
(일반식 [2]에 있어서, p, q는 각각 독립적으로 0, 1, 2중 어느 하나이며, 이하의 관계식을 충족시킨다.
0≤p+q≤4
일반식 [2]에 있어서, Ar1∼Ar4은, 치환기로서 알킬기를 가지지 않는 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 크리센, 트리페닐렌, 피센, 플루오란텐, 하기 일반식 [2-1]로 나타내는 화합물로부터 각각 독립적으로 선택되고, 적어도 1개는, 페난트렌, 크리센, 트리페닐렌, 피센, 플루오란텐, 일반식 [2-1]로 나타내는 화합물 중 어느 하나다.
[화7]
(일반식 [2-1]에 있어서, Q는, 산소원자, 유황원자, 질소원자 중 어느 하나를 나타내고, 환B1 및 환B2는, 탄화수소방향환, 복소환으로부터 각각 독립적으로 선택된다. 환B1 및 환B2는, 치환기를 가지고 있어도 좋고, Q가 질소원자일 경우, Q는 치환기로서 아릴기 또는 복소환기를 가져도 좋다. 인접하는 Q, 환B1, 환B2는, 직접 또는 치환기를 통해 환을 형성해도 좋다.))
- 제 1 항에 있어서,
일반식 [1-1], [1-2]에 있어서, R1은, 메틸기인, 유기발광소자.
- 제 2 항에 있어서,
일반식 [1-1], [1-2]에 있어서, R3은, 아릴기, 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택되고, R2∼R13 및 R18∼R21의 적어도 1개는, i-프로필기, tert-부틸기, 불소기, 불소치환의 알킬기 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식 [2]에 있어서, Ar1∼Ar4 중 인접하는 2개가 이루는 2면각 중 가장 큰 각도가 26도이하인 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식 [2]에 있어서, Ar1∼Ar4은, 치환기로서 알킬기를 가지지 않는 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 크리센, 트리페닐렌, 피센, 플루오란텐으로부터 각각 독립적으로 선택되고, 적어도 1개는, 페난트렌, 크리센, 트리페닐렌, 피센, 플루오란텐인 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식 [2]에 있어서, Ar1∼Ar4 중 적어도 1개는, 일반식 [5]로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
- 제 6 항에 있어서,
일반식 [2]에 있어서, Ar1∼Ar4 중 적어도 1개는, 하기 A1군 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
[화8]
[A1군]
(상기 A1군에 있어서, Q는, 산소원자, 유황원자, 질소원자 중 어느 하나를 나타낸다. Q가 질소원자일 경우, Q는 아릴기 또는 복소환기를 가져도 좋다.)
- 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
상기 제2의 화합물이, 하기 일반식 [8]∼[13]중 어느 하나로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
[화9]
(일반식 [8]∼[13]에 있어서, r은, 0∼4의 정수를 나타낸다. Ar5 및 Ar6은, 치환기로서 알킬기를 가지지 않는 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 크리센, 트리페닐렌, 피센, 플루오란텐, 상기 일반식 [2-1]로 나타내는 화합물로부터 각각 독립적으로 선택되고, r이 2이상의 경우, 복수의 Ar5은 동일하여도 서로 달라도 좋다. E1∼E24은, 수소원자, 치환 또는 무치환의 방향족 탄화수소기로부터 독립적으로 선택된다. 단, E1∼E24은, 치환기로서 알킬기를 가지지 않는다.)
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 발광층에 있어서, 상기 제2의 화합물의 상기 발광층에 포함되는 화합물군에 있어서의 중량비는, 상기 제1의 화합물의 상기 발광층에 포함되는 화합물군에 있어서의 중량비보다도 큰 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 하기 일반식 [1]로 나타내는 유기금속착체.
[화10]
(일반식 [1]에 있어서, Ir은 이리듐이다. L 및 L'은, 서로 다른 2자리 배위자를 나타낸다. m은, 1 또는 2이며, m이 1일 때 n은 2이며, m이 2일 때 n은 1이다. 부분 구조Ir(L)m은, 하기 일반식 [1-5]로 나타내는 부분 구조이며, L'은, 하기 일반식 [1-4]로 나타내는 2자리 배위자다.
[화11]
[화12]
(일반식 [1-5]에 있어서, R2∼R14은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R2∼R4은, 서로 환을 형성해도 좋다. 일반식 [1-4]에 있어서, R32∼R39은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R32∼R39은, 서로 환을 형성해도 좋다.)
- 하기 일반식 [3]으로 나타내는 유기금속착체.
[화13]
(일반식 [3]에 있어서, Ir은 이리듐이다. L, L', L"은, 서로 다른 2자리 배위자를 나타낸다. 부분 구조Ir(L)은, 하기 일반식 [3-1]로 나타내는 부분 구조이며, L'은, 하기 일반식 [1-3]로 나타내는 2자리 배위자이며, L"은, 하기 일반식 [1-4]로 나타내는 2자리 배위자다.
[화14]
[화15]
[화16]
(일반식 [3-1]에 있어서, R2∼R14은 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R2∼R4은, 서로 환을 형성해도 좋다. 일반식 [1-3]에 있어서, R15∼R17은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 일반식 [1-4]에 있어서, R32∼R39은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R32∼R39은, 서로 환을 형성해도 좋다.))
- 하기 일반식 [1]로 나타내는 유기금속착체.
[화17]
(일반식 [1]에 있어서, Ir은 이리듐이다. L 및 L'은, 서로 다른 2자리 배위자를 나타낸다. m은, 1 또는 2이고, m이 1일 때 n은 2이며, m이 2일 때 n은 1이다. 부분 구조Ir(L)m은, 하기 일반식 [1-2]로 나타내는 부분 구조이며, L'은, 하기 일반식 [1-3] 또는 [1-4]로 나타내는 2자리 배위자다.
[화18]
[화19]
[화20]
(일반식 [1-2]에 있어서, R1은, 불소원자, 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 아릴기, 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. R2∼R14 및 R18∼R21은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R1∼R4은, 서로 환을 형성해도 좋다. 일반식 [1-3]에 있어서, R15∼R17은, 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 알콕시기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 일반식 [1-4]에 있어서, R32∼R39은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R32∼R39은, 서로 환을 형성해도 좋다.))
- 하기 일반식 [3]으로 나타내는 유기금속착체.
[화21]
(일반식 [3]에 있어서, Ir은 이리듐이다. L, L', L"은, 서로 다른 2자리 배위자를 나타낸다. 부분 구조Ir(L)은, 하기 일반식 [3-2]로 나타내는 부분 구조이며, L'은, 하기 일반식 [1-3]로 나타내는 2자리 배위자이며, L"은, 하기 일반식 [1-4]로 나타내는 2자리 배위자다.
[화22]
[화23]
[화24]
(일반식 [3-2]에 있어서, R1은, 불소원자, 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 아릴기, 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. R2∼R14 및 R18∼R21은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R1∼R4은, 서로 환을 형성해도 좋다. 일반식 [1-3]에 있어서, R15∼R17은, 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 일반식 [1-4]에 있어서, R32∼R39은, 수소원자, 중수소원자, 불소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 중수소 치환의 알킬기, 알콕시기, 실릴기, 치환 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 복소환기로부터 각각 독립적으로 선택된다. 또한, 인접하는 R32∼R39은, 서로 환을 형성해도 좋다.))
- 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극과의 사이에 배치되는 발광층을, 가지는 유기발광소자이며,
상기 발광층이, 제 10 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 기재된 유기금속착체를 가지는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 1 항 내지 제 9 항, 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
적색 발광하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 1 항 내지 제 9 항, 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 발광층은 제1의 발광층이며,
상기 제1의 발광층과 상기 양극과의 사이, 또는, 상기 제1의 발광층과 상기 음극과의 사이에, 상기 제1의 발광층과 다른 제2의 발광층을 더 가지고,
상기 제2의 발광층은, 상기 제1의 발광층이 발하는 광과는 다른 색의 광을 발하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제 16 항에 있어서,
백색 발광하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 복수의 화소를 가지고,
상기 복수의 화소의 적어도 1개가, 제 1 항 내지 제 9 항, 제 14 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 기재된 유기발광소자와, 상기 유기발광소자에 접속된 능동소자를, 가지는 것을 특징으로 하는 표시장치.
- 제 18 항에 있어서,
칼라 필터를 더 가지는 것을 특징으로 하는 표시장치.
- 복수의 렌즈를 가지는 광학부와, 상기 광학부를 통과한 광을 수광하는 촬상 소자와, 상기 촬상 소자가 촬상한 화상을 표시하는 표시부를, 가지고,
상기 표시부는 제 1 항 내지 제 9 항, 제 14 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 기재된 유기발광소자를 가지는 것을 특징으로 하는 광전변환장치.
- 케이스와, 외부와 통신하는 통신부와, 표시부를, 가지고,
상기 표시부는 제 1 항 내지 제 9 항, 제 14 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 기재된 유기발광소자를 가지는 것을 특징으로 하는 전자기기.
- 광원과, 광 확산부 또는 광학 필터를, 가지는 조명 장치이며,
상기 광원은, 제 1 항 내지 제 9 항, 제 14 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 기재된 유기발광소자를 가지는 것을 특징으로 하는 조명 장치.
- 제 1 항 내지 제 9 항, 제 14 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 기재된 유기발광소자를 가지는 광원과, 상기 광원이 발하는 광을 투과하는 광 확산부 또는 광학 필터를, 가지는 것을 특징으로 하는 조명 장치.
- 제 23 항에 있어서,
칼라 필터를 더 가지는 것을 특징으로 하는 조명 장치.
- 기체와, 상기 기체에 설치되는 등도구를 가지고,
상기 등도구는, 제 1 항 내지 제 9 항, 제 14 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 기재된 유기발광소자를 가지는 것을 특징으로 하는 이동체.
- 제 1 항 내지 제 9 항, 제 14 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 기재된 유기발광소자를 가지는 것을 특징으로 하는 전자 사진방식의 화상형성장치의 노광 광원.
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