KR20230154244A - 안경 렌즈 - Google Patents

안경 렌즈 Download PDF

Info

Publication number
KR20230154244A
KR20230154244A KR1020237033938A KR20237033938A KR20230154244A KR 20230154244 A KR20230154244 A KR 20230154244A KR 1020237033938 A KR1020237033938 A KR 1020237033938A KR 20237033938 A KR20237033938 A KR 20237033938A KR 20230154244 A KR20230154244 A KR 20230154244A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
mass
meth
fog layer
spectacle lens
structural unit
Prior art date
Application number
KR1020237033938A
Other languages
English (en)
Inventor
유지 호시
Original Assignee
호야 렌즈 타일랜드 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 호야 렌즈 타일랜드 리미티드 filed Critical 호야 렌즈 타일랜드 리미티드
Publication of KR20230154244A publication Critical patent/KR20230154244A/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/022—Ophthalmic lenses having special refractive features achieved by special materials or material structures
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/283—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing one or more carboxylic moiety in the chain, e.g. acetoacetoxyethyl(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C08G18/4063—Mixtures of compounds of group C08G18/62 with other macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
    • C08G18/4269—Lactones
    • C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
    • C08G18/6225—Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
    • C08G18/6229—Polymers of hydroxy groups containing esters of acrylic or methacrylic acid with aliphatic polyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/18—Coatings for keeping optical surfaces clean, e.g. hydrophobic or photo-catalytic films
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C11/00—Non-optical adjuncts; Attachment thereof
    • G02C11/08—Anti-misting means, e.g. ventilating, heating; Wipers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)

Abstract

기재 및 흡수성 방담층을 갖는 안경 렌즈로서, 상기 흡수성 방담층은 상기 안경 렌즈의 최외층이며, 상기 흡수성 방담층은, 실록산 결합 단위를 갖는 수지를 포함하는, 안경 렌즈.

Description

안경 렌즈
본 개시는, 방담층을 갖는 안경 렌즈에 관한 것이다.
안경 렌즈의 흐림 방지 (방담) 를 위해서, 렌즈 기재의 표면에 방담층을 형성하는 기술은 종래 알려져 있다.
예를 들어, 렌즈 기재의 표면에, 계면 활성제를 피복하는 기술이 알려져 있다.
또, 렌즈 기재의 표면에 흡수성 수지층 및 발수층을 형성하는 기술도 알려져 있다. 예를 들어, 특허문헌 1 에는, 유리 또는 플라스틱 기재의 표면에, 특정한 폴리옥시에틸렌 사슬을 갖는 우레탄 또는 아크릴 수지를 주성분으로 하는 흡수층을 형성하고, 동 흡수층의 표면에 아미노 변성 실리콘 또는 메르캅토 변성 실리콘의 적어도 일방을 주성분으로 하는 발수층을 형성하는 방담성 광학 물품이 기재되어 있다.
국제 공개 2013/005710호
렌즈 기재의 표면에 계면 활성제로 이루어지는 방담층을 형성하여 이루어지는 안경 렌즈는, 계면 활성제를 물로 닦으면 당해 계면 활성제가 용이하게 렌즈 표면으로부터 박리되어 버리기 때문에, 방담층의 내구성이 충분하지 않고, 또 방담 성능이 충분한 것은 아니었다.
또, 특허문헌 1 에 기재된 방담층은, 최표면을 구성하는 발수층에 의해 흡수층이 덮여 있기 때문에, 흡수층의 흡수 성능이 충분히 발휘되지 않았다. 또, 특허문헌 1 에 기재된 방담층은, 사용에 의해 발수층이 마모되기 쉽고, 내찰상성이 충분하지 않았다.
본 개시의 일 실시형태는, 방담성 및 내찰상성이 우수한 안경 렌즈를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 개시의 실시형태는, 이하의 [1] ∼ [7] 에 관한 것이다.
[1] 기재 및 흡수성 방담층을 갖는 안경 렌즈로서,
상기 흡수성 방담층은 상기 안경 렌즈의 최외층이며,
상기 흡수성 방담층은, 실록산 결합 단위를 갖는 수지를 포함하는, 안경 렌즈.
[2] 상기 흡수성 방담층의 막두께가 6 ㎛ 이상인, 상기 [1] 에 기재된 안경 렌즈.
[3] 상기 흡수성 방담층이 상기 기재에 직접 적층되어 있는, 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 안경 렌즈.
[4] 상기 흡수성 방담층은 발수 성능을 갖는, 상기 [1] ∼ [3] 중 어느 하나에 기재된 안경 렌즈.
[5] 상기 흡수성 방담층은, 실록산 화합물에서 유래하는 구성 단위 및 아크릴아미드에서 유래하는 구성 단위를 포함하는 도포 조성물의 경화막인, 상기 [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 안경 렌즈.
[6] 상기 도포 조성물의 고형분 농도가 10.0 ∼ 40.0 질량％ 인, 상기 [5] 에 기재된 안경 렌즈.
[7] 상기 방담층이, 하기 성분 (A) ∼ (C) 를 포함하는 도포 조성물의 경화막으로 이루어지는, 상기 [1] ∼ [6] 중 어느 하나에 기재된 안경 렌즈.
성분 (A) : 하기 일반식 (1) 로 나타내는 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위, 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위, 및, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴계 수지
성분 (B) : 폴리올 화합물 (B)
성분 (C) : 다관능 이소시아네이트 화합물 (C)
[화학식 1]
Figure pct00001
[일반식 (1) 중, R1 은, 수소 원자 또는 메틸기이고, R2 및 R3 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기이며, R2 및 R3 은 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
[화학식 2]
Figure pct00002
[일반식 (2) 중, R4 는 수소 원자 또는 메틸기이고, n 은 1 ∼ 5 의 정수이다.]
[화학식 3]
Figure pct00003
[일반식 (3) 중, R5 는 수소 원자 또는 메틸기이고, R6 은 2 가의 유기기이고, n 은 0 또는 1 이상의 정수이다.]
본 개시의 일 실시형태에 의하면, 방담성이 우수한 안경 렌즈를 제공할 수 있다.
이하, 본 개시의 실시형태 및 실시예에 대해 설명한다. 동일 또는 상당하는 부분에 동일한 참조 부호를 붙이고, 그 설명을 반복하지 않는 경우가 있다. 이하에 설명하는 실시형태 및 실시예에 있어서, 개수, 양 등을 언급하는 경우, 특별한 기재가 있는 경우를 제외하고, 본 개시의 범위는 반드시 그 개수, 양 등으로 한정되지는 않는다. 이하의 실시형태에 있어서, 각각의 구성 요소는, 특별한 기재가 있는 경우를 제외하고, 본 개시의 실시형태 및 실시예에 있어서 반드시 필수인 것은 아니다.
본 명세서에 있어서의 기 (원자단) 의 표기에 있어서, 치환인지 무치환인지를 기재하지 않은 표기는, 치환기를 갖지 않는 것과 치환기를 갖는 것의 양방을 포함한다. 예를 들어「알킬기」란, 치환기를 갖지 않는 알킬기 (무치환 알킬기), 및, 치환기를 갖는 알킬기 (치환 알킬기) 를 포함한다.
본 명세서에 있어서의「(메트)아크릴」이라는 표기는, 아크릴과 메타크릴의 양방을 포함하는 개념을 나타낸다. 「(메트)아크릴레이트」 등의 유사한 표기에 대해서도 동일하다.
본 명세서 중, 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위를「구성 단위 (a-1)」, 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위를「구성 단위 (a-2)」, 모노머 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위를「구성 단위 (a-3)」, 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를「구성 단위 (a-4)」라고 칭하는 경우가 있다.
조성물에 있어서의「고형분량」이란, 용매 이외의 성분의 양을 의미한다.
조성물에 있어서의「고형분 농도」또는「고형분 비율」이란, 조성물에 있어서의 용매 이외의 성분의 농도 또는 비율을 의미한다.
치환기를 갖는 기에 대한「탄소수」란, 그 치환기를 제외한 부분의 탄소수를 말하는 것으로 한다.
[안경 렌즈]
본 개시의 실시형태에 관련된 안경 렌즈는, 기재 및 흡수성 방담층을 갖는 안경 렌즈로서, 상기 흡수성 방담층은 상기 안경 렌즈의 최외층이며, 상기 흡수성 방담층은, 실록산 결합 단위를 갖는 수지를 포함하는 것이다.
본 개시의 실시형태에 관련된 안경 렌즈는, 흡수성 방담층이 안경 렌즈의 최외층이며, 흡수성 방담층이 발수층에 의해 덮여 있지 않기 때문에, 흡수성 방담층의 흡수 성능이 충분히 발휘되고, 그 결과 방담성이 우수하다. 또, 본 개시의 실시형태에 관련된 안경 렌즈는, 실록산 결합 단위를 갖는 수지를 포함하기 때문에, 방담성 흡수층의 미끄러짐성이 향상되고, 그 결과, 내찰상성이 우수하다.
본 개시에 있어서,「흡수성 방담층」이란, 실록산 결합 단위를 갖는 수지를 포함하는 층을 의미한다.
또한, 본 개시에 있어서, 흡수성 방담층을 간단히 방담층이라고 칭하는 경우가 있다.
＜기재＞
기재로는, 다양한 종류의 원료로 이루어지는 수지를 사용할 수 있다.
기재를 형성하는 수지로는, 예를 들어, 폴리카보네이트 수지, 우레탄우레아 수지, (티오)우레탄 수지, 폴리술파이드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴알릴 수지, 알릴카보네이트 수지 등을 들 수 있다. (티오)우레탄 수지란, 티오우레탄 수지, 및 우레탄 수지로부터 선택되는 적어도 1 종을 의미한다. 이들 중에서도 (티오)우레탄 수지, 폴리술파이드 수지가 바람직하다.
또, 본 실시형태의 안경 렌즈에 사용하는 기재는, 굴절률 1.50 이상인 것이 바람직하고, 굴절률 1.60 이상의 플라스틱제 기재인 것이 보다 바람직하다.
바람직한 플라스틱제 기재의 시판품으로는, 알릴카보네이트계 플라스틱 렌즈「HILUX1.50」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.50), 티오우레탄계 플라스틱 렌즈「MERIA」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60), 티오우레탄계 플라스틱 렌즈「EYAS」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60), 티오우레탄계 플라스틱 렌즈「EYNOA」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.67), 폴리술파이드계 플라스틱 렌즈「EYRY」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.70), 폴리술파이드계 플라스틱 렌즈「EYVIA」(HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.74) 등을 들 수 있다.
기재의 두께 및 외경은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 두께는 통상 0.5 ∼ 30 ㎜ 정도 예를 들어 1 ∼ 30 ㎜, 외경은 통상 50 ∼ 100 ㎜ 정도이다.
기재로는, 피니시 렌즈, 세미 피니시 렌즈 중 어느 것이어도 된다.
기재의 표면 형상은 특별히 한정되지 않고, 평면, 볼록면, 오목면 등 중 어느 것이어도 된다.
본 개시의 안경 렌즈는, 단초점 렌즈, 다초점 렌즈, 누진 굴절력 렌즈 등 중 어느 것이어도 된다. 누진 굴절력 렌즈에 대해서는, 통상, 근용부 영역 (근용부) 및 누진부 영역 (중간 영역) 이, 전술한 하방 영역에 포함되고, 원용부 영역 (원용부) 이 상방 영역에 포함된다.
＜방담층＞
방담층은, 방담성이 우수한 안경 렌즈를 얻는 관점에서, 흡수성을 갖는 층이다. 여기서 흡수성이란, 재료가 수분을 받아들이는 특성을 나타낸다. 방담층을 갖는 안경 렌즈의 흡수성의 유무는, 습윤 분위기에 노출되고 나서 흐려지기 시작할 때까지의 소요 시간이, 방담층을 갖지 않는 안경 렌즈에 비해 긴지 안 긴지에 따라서도 판단할 수 있다.
방담층은, 방담성을 충분히 발휘하는 관점에서, 안경 렌즈의 최외층으로서 형성된다.
방담층은 어느 일방의 주면에만 형성되어 있어도 되고, 양면에 형성되어 있어도 된다.
본 실시형태에 관련된 일 양태로서, 방담 내구성의 관점에서, 방담층은, 기재 상에 직접 형성되는 것이 바람직하다. 즉, 본 실시형태에 관련된 안경 렌즈는, 기재 상에 직접 방담층을 갖는 것이 바람직하다.
방담층의 두께는, 제조 용이성의 관점에서, 바람직하게는 1 ∼ 100 ㎛, 보다 바람직하게는 3 ∼ 60 ㎛, 더욱 바람직하게는 6 ∼ 50 ㎛, 보다 더 바람직하게는 8 ∼ 40 ㎛, 보다 더 바람직하게는 8 ∼ 40 ㎛, 보다 더 바람직하게는 12 ∼ 30 ㎛ 이다.
상기 방담층의 두께는, 방담성 향상의 관점에서, 바람직하게는 1 ㎛ 이상, 보다 바람직하게는 3 ㎛ 이상, 더욱 바람직하게는 6 ㎛ 이상, 보다 더 바람직하게는 8 ㎛ 이상, 보다 더 바람직하게는 12 ㎛ 이상이며, 제조 용이성의 관점에서, 바람직하게는 100 ㎛ 이하, 보다 바람직하게는 60 ㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 50 ㎛ 이하, 보다 더 바람직하게는 40 ㎛ 이하, 보다 더 바람직하게는 30 ㎛ 이하이다.
방담층은, 발수 성능을 갖는 것이 바람직하다. 이로써, 방담 성능이 보다 향상된다.
＜＜도포 조성물＞＞
방담층은, 실록산 화합물에서 유래하는 구성 단위 및 아크릴아미드에서 유래하는 구성 단위를 포함하는 도포 조성물의 경화막인 것이 바람직하다.
방담층이 실록산 화합물에서 유래하는 구성 단위를 가짐으로써, 방담층의 미끄러짐성이 향상되고, 그 결과, 방담층의 내찰상성이 향상된다. 또, 방담층이 아크릴아미드에서 유래하는 아미드기를 가짐으로써, 방담층의 친수성이 커져, 이로써 흡수 성능이 향상되고, 그 결과, 방담성이 향상된다.
도포 조성물의 고형분 농도는, 바람직하게는 10.0 ∼ 40.0 질량％ 이다. 10.0 질량％ 이상이면, 방담층의 막두께를 두껍게 할 수 있다. 40.0 질량％ 이하이면, 균일 막두께의 방담층을 얻을 수 있다. 당해 관점에서, 도포 조성물의 고형분 농도는, 보다 바람직하게는 12.0 ∼ 30.0 질량％, 더욱 바람직하게는 15.0 ∼ 30.0 질량％, 보다 더 바람직하게는 16.5 ∼ 24.5 질량％ 이다.
상기 방담층은, 바람직하게는 하기 성분 (A) ∼ (C) 를 포함하는 도포 조성물의 경화막으로 이루어진다.
성분 (A) : 하기 일반식 (1) 로 나타내는 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위, 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위, 및, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴계 수지
성분 (B) : 폴리올 화합물 (B)
성분 (C) : 다관능 이소시아네이트 화합물 (C)
[화학식 4]
Figure pct00004
[일반식 (1) 중, R1 은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 직사슬 혹은 분기의 알킬기이다.]
[화학식 5]
Figure pct00005
[일반식 (2) 중, R4 는 수소 원자 또는 메틸기이고, n 은 1 ∼ 5 의 정수이다.]
[화학식 6]
Figure pct00006
[일반식 (3) 중, R5 는 수소 원자 또는 메틸기이고, R6 은 2 가의 유기기이고, n 은 0 또는 1 이상의 정수이다.]
성분 (A) ((메트)아크릴계 수지라고도 한다.) 에 포함되는 구성 단위 (a-1) 은 아미드기를 갖고 있고, 친수성이 커, 이 수분을 끌어들이기 쉽다. 이 때문에, 도포 조성물을 경화함으로써 얻어지는 방담층의 표면에 부착된 수분은, 경화 내부로 흡수되기 쉬워진다고 생각된다. 또, 폴리올 화합물 (B) 를 배합함으로써, 방담층으로서 필요한 가교 밀도를 유지하면서, 수분이 충분히 흡수되는 간극을 존재시킬 수 있다고 생각된다. 이러한 이유로, 방담성이 부여된다고 생각된다.
또, 성분 (A) 에 포함되는 구성 단위 (a-2) 는 폴리카프로락톤 구조를 갖는 구성 단위이며, 그 유연한 화학 골격에 의해 방담층의 유연성 및 탄력성의 향상에 기여한다. 더불어, 구성 단위 (a-2) 보다 강직한 구성 단위 (a-3) 을 포함함으로써, 유연성과 탄력의 밸런스가 확보된다. 한편, 구성 단위 (a-4) 가 갖는 폴리디메틸실록산 사슬은, 방담층에 대해 미끄러짐성의 향상에 기여한다. 이 때문에, 방담층에 외력이 가해졌을 때에는, 방담층의 유연성·탄력성에 의해 외력을 흡수하면서, 미끄러짐성에 의해 외력을 방담층 밖으로 빠져나가게 한다는, 상기 2 가지 효과가 상승적으로 발현되고, 결과적으로 방담층에는 흠집이 나기 어려워진다고 생각된다.
도포 조성물은, 성분 (A) 를 구성하는 전체 구성 단위 100 질량％ 에 대해, 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위의 비율이 20 질량％ 이상 65 질량％ 이하, 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위의 비율이 10 질량％ 이상 40 질량％ 이하, 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위의 비율이 1 질량％ 이상 10 질량％ 이하이고, 성분 (C) 에 포함되는 이소시아네이트기의 수 (NCO) 와, 성분 (A) 에 포함되는 수산기의 수 및 성분 (B) 에 포함되는 수산기의 수를 서로 더한 총량 (OH) 의 비 (NCO) / (OH) 가, 0.15 이상 0.55 이하인 것이 바람직하다.
도포 조성물의 조성을 이와 같이 하면, 성분 (A) 중의, 수산기를 갖는 구성 단위 (a-2) 및 구성 단위 (a-3) 의 밸런스 (양비) 를 잡으면서, 당량비 (NCO/OH) 가 1 보다 작은 특정한 범위로 설정되고, 마찰 저항이 향상되는 정도로까지 방담층의 경도를 높일 수 있다고 생각된다. 더불어, 성분 (A) 중의, 수산기를 갖는 구성 단위 (a-2) 및 구성 단위 (a-3) 의 구성 밸런스를 잡으면서, 또한, 당량비 (NCO/OH) 가 1 보다 작은 특정한 범위로 설정되고, 방담층의 가교 밀도가 높아져, 방담층의 내용제성이 향상된다고 생각된다.
본 실시형태의 도포 조성물의 함유 성분에 대해, 이하에 설명한다.
(성분 (A) : (메트)아크릴계 수지)
본 실시형태의 도포 조성물은, 성분 (A) 인 (메트)아크릴계 수지, 즉, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위, 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위, 및, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴 수지를 포함하는 것이 바람직하다.
전술한 바와 같이, 구성 단위 (a-1) 이 주로 물 (습기) 의 흡수에 관여하고 있는 것으로 생각된다.
(메트)아크릴계 수지는, 전형적으로는, 모노머 (a-1), 모노머 (a-2), 모노머 (a-3) 및 모노머 (a-4) 를 중합시킴으로써 얻을 수 있다. 중합 방법의 상세한 것에 대해서는 이후에 서술한다.
또한, 본 실시형태에 있어서는, (메트)아크릴계 수지를 구성하는 구성 단위의 100 ％ 가, (메트)아크릴계의 모노머에서 유래하는 구성 단위가 아니어도 된다. 즉, (메트)아크릴계 수지는, (메트)아크릴계가 아닌 모노머에서 유래하는 구성 단위를 일부 (전부는 아니다) 포함하고 있어도 된다.
(메트)아크릴 구조에서 유래하는 효과를 충분하게 얻기 위해서는, (메트)아크릴계 수지는, 전체 구성 단위 중의 50 질량％ 이상이, (메트)아크릴계의 모노머에서 유래하는 구성 단위인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는, (메트)아크릴계 수지의 전체 구성 단위 중의 80 질량％ 이상이, (메트)아크릴계의 모노머에서 유래하는 구성 단위이다. 더욱 바람직하게는, (메트)아크릴계 수지의 모든 (100 ％) 구성 단위가, (메트)아크릴계의 모노머에서 유래하는 구성 단위이다.
모노머 (a-1) 은, 전술한 일반식 (1) 의 구조를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로는, (메트)아크릴아미드, N-메틸아크릴아미드, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N-에틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, N-n-프로필(메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드 등을 들 수 있다.
모노머 (a-1) 은, 적어도 1 종을 사용하면 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 예를 들어, 상기에 든 모노머 중 2 종 이상을 사용하여 중합 반응을 실시함으로써 (메트)아크릴계 수지를 얻어도 된다.
모노머 (a-1) 은, 방담 성능 향상의 관점에서, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드를 포함하는 것이 특히 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, (메트)아크릴계 수지 중의 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위는, 당해 수지의 전체 구성 단위에 대해, 20 ∼ 65 질량％ 포함하는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 35 ∼ 60 질량％, 더욱 바람직하게는 40 ∼ 55 질량％ 이다. 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위가 20 질량％ 이상이면, 실용에 적합한 방담 성능을 발휘하는 방담층을 형성하기 쉬워지고, 65 질량％ 이하이면, 상대적으로 다른 모노머에서 유래하는 구성 단위의 비율이 저하되는 것이 회피되어, 조성물 전체로서의 밸런스를 유지하기 쉬워진다.
모노머 (a-2) 는, 전술한 일반식 (2) 의 구조를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
본 실시형태에 있어서, (메트)아크릴계 수지는, 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위를, 당해 수지의 전체 구성 단위에 대해, 바람직하게는 10 ∼ 40 질량％, 보다 바람직하게는 20 ∼ 38 질량％, 더욱 바람직하게는 25 ∼ 35 질량％ 포함한다.
모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위가 10 질량％ 이상이면, 방담층의 유연성이 확보되기 쉬워지고, 40 질량％ 이하이면, 방담층의 탄력성을 확보하기 쉬워진다.
(메트)아크릴계 수지는, 모노머 (a-2) 에서 유래하는 반복 단위를 복수 종 포함하고 있어도 된다.
모노머 (a-3) 은 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트이다. 이 구체예로는, 예를 들어, 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 본 실시형태에 있어서는, 이들 중에서도 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, (메트)아크릴계 수지 중의 모노머 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위는, (메트)아크릴계 수지의 전체 구성 단위에 대해, 바람직하게는 1 ∼ 30 질량％, 보다 바람직하게는 2 ∼ 20 질량％, 더욱 바람직하게는 3 ∼ 15 질량％ 포함된다.
또한, 모노머 (a-3) 은, 모노머 (a-2) 와 마찬가지로 수산기를 갖고, 후술하는 다관능 이소시아네이트 화합물과 가교 반응을 일으켜, 방담층을 형성한다.
본 실시형태에 있어서는, 모노머 (a-2) 만으로 가교 반응을 발생시켜 방담층을 형성하는 것이 아니라, 모노머 (a-3) 과 함께 다관능 이소시아네이트 화합물과 가교 반응을 발생시킴으로써 여러 물성을 겸비한 방담층으로 할 수 있다.
전술한 바와 같이, (메트)아크릴계 수지는, 모노머 (a-2) 및 모노머 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위를 포함하기 때문에, 전체로서 수산기를 갖는, 즉 수산기가를 갖는 수지이다. 이 때문에, 후술하는 폴리올 화합물과 함께, 후술하는 다관능 이소시아네이트 화합물과 반응하여, 가교 구조를 형성할 수 있다.
(메트)아크릴계 수지의 수산기가는, 40 ∼ 150 mgKOH/g 인 것이 바람직하고, 70 ∼ 140 mgKOH/g 인 것이 보다 바람직하고, 90 ∼ 130 mgKOH/g 인 것이 더욱 바람직하다.
이 수치 범위로 함으로써, 폴리올 화합물 (후술) 과 함께, 다관능 이소시아네이트 화합물 (후술) 과 반응하여, 가교 구조가 적절히 제어되기 쉬워진다. 그 때문에, 방담층의 유연성·탄력성을 유지하면서, 방담층을 딱딱하게 하는 것이 가능해진다. 따라서, 방담층의 내찰상성, 마찰 저항의 저감, 및 내용제성과의 보다 고도한 양립을 도모하기 쉬워진다.
또한, 수산기가란, 시료 1 g 을 아세틸화시켰을 때, 수산기와 결합한 아세트산을 중화하는 데에 필요로 하는 수산화칼륨의 mg 수를 의미한다.
모노머 (a-4) 는, 전술한 일반식 (3) 의 구조를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
(메트)아크릴계 수지는, 모노머 (a-4) 에서 유래하는 반복 단위를 복수 종 포함하고 있어도 된다. 예를 들어, 상기에 든 모노머 중 2 종 이상을 사용하여 중합 반응을 실시함으로써 (메트)아크릴계 수지를 얻어도 된다.
본 실시형태에 있어서, (메트)아크릴계 수지 중의 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위는, 당해 수지의 전체 구성 단위에 대해, 바람직하게는 1 ∼ 10 질량％, 보다 바람직하게는 2 ∼ 8 질량％, 더욱 바람직하게는 3 ∼ 7 질량％ 포함된다.
모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위가 1 질량％ 이상이면, 내찰상성을 만족하는 방담층을 얻기 쉬워진다. 10 질량％ 이하이면, 균질한 (메트)아크릴계 수지를 합성하기 쉬워진다.
(메트)아크릴계 수지는, 구성 단위 (a-1), 구성 단위 (a-2), 구성 단위 (a-3), 및 구성 단위 (a-4) 이외의 임의의 구성 단위 (구성 단위 (a-5)) 를 포함해도 되고, 포함하지 않아도 된다. 구성 단위 (a-5) 로는, 예를 들어, 이하로 나타내는 모노머에서 유래하는 구성 단위를 들 수 있다. (메트)아크릴계 수지에 이와 같은 구성 단위를 포함함으로써, (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도나, 방담층의 물성 (방담층의 경도, 부드러움 등) 의 조정·최적화를 할 수 있다.
구성 단위 (a-5) 로는, 일반식 CH2=CR-COO-R' 에 있어서, R 이 수소 원자 또는 메틸기이고, R' 가, 알킬기, 단고리 또는 다고리의 시클로알킬기, 아릴기, 또는 아르알킬기인 모노머 유래의 구성 단위인 것을 들 수 있다.
이 모노머의 구체예로는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, tert-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, n-라우릴(메트)아크릴레이트, n-스테아릴(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, R' 가 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기인 것이 바람직하고, R' 가 1 ∼ 6 의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, R' 가 1 ∼ 4 의 알킬기인 것이 더욱 바람직하다.
(메트)아크릴계 수지는, 구성 단위 (a-5) 에 해당하는 반복 단위를 복수 종 포함하고 있어도 된다. 예를 들어, 상기 구체예로서 든 모노머 중 2 종 이상을 사용하여 중합 반응을 실시함으로써 (메트)아크릴계 수지를 얻어도 된다.
(메트)아크릴계 수지가 구성 단위 (a-5) 를 포함하는 경우, 그 함유량은, (메트)아크릴계 수지의 전체 구성 단위에 대해, 바람직하게는 1 ∼ 40 질량％, 보다 바람직하게는 3 ∼ 30 질량％, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 20 질량％ 이다.
(메트)아크릴계 수지의 질량 평균 분자량 (Mw) 은, 특별히 한정은 되지 않지만, 10,000 ∼ 100,000 인 것이 바람직하고, 20,000 ∼ 70,000 인 것이 보다 바람직하고, 30,000 ∼ 60,000 인 것이 더욱 바람직하다. 질량 평균 분자량이 10,000 이상이면 얻고자 하는 방담 성능이 얻어지기 쉽고, 100,000 이하이면 안경 렌즈 등의 피도물에 도장할 때의 도장 적성이 우수한 경향이 있다.
또한, 질량 평균 분자량은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 에 의해, 표준 물질로서 폴리스티렌을 사용함으로써 구할 수 있다.
(메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 20 ∼ 120 ℃, 보다 바람직하게는 30 ∼ 110 ℃, 더욱 바람직하게는 35 ∼ 100 ℃ 이다.
또한, (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도는, 여러 방법으로 구하는 것이 가능하지만, 예를 들어 이하의 폭스 (Fox) 의 식에 기초하여 구할 수 있다.
1/Tg = (W1/Tg1) ＋ (W2/Tg2) ＋ (W3/Tg3) ＋···＋ (Wn/Tgn)
〔식 중, Tg 는, (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도 (K), W1, W2, W3···Wn 은, 각각의 모노머의 질량분율, Tg1, Tg2, Tg3···Tgn 은, 각각 각 모노머의 질량분율에 대응하는 모노머로 이루어지는 단독 중합체의 유리 전이 온도 (K) 를 나타낸다.〕
본 명세서에 있어서, (메트)아크릴계 수지의 유리 전이 온도 (방담층의 유리 전이 온도가 아니고, (메트)아크릴계 수지 단독의 유리 전이 온도) 는, 상기 식에 기초하여 구해진 유리 전이 온도를 의미한다. 또한, 특수 모노머, 다관능 모노머 등과 같이 유리 전이 온도가 불명확한 모노머에 대해서는, 유리 전이 온도가 판명되어 있는 모노머만을 사용하여 유리 전이 온도가 구해진다.
(메트)아크릴계 수지는, 전형적으로는 중합 반응에 의해 얻을 수 있다. 중합 반응으로는, 라디칼 중합, 카티온 중합, 아니온 중합 등의 각종 방법이면 되고, 이 중에서도 라디칼 중합이 바람직하다. 또, 중합은, 용액 중합, 현탁 중합, 및 유화 중합 등 중 어느 것이어도 된다. 이들 중, 중합의 정밀한 제어 등의 관점에서, 용액 중합이 바람직하다.
라디칼 중합의 중합 개시제로는, 공지된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 아조비스이소부티로니트릴, 2,2-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2-아조비스(2-메틸프로피오니트릴), 및 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조계 개시제, 벤조일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시옥타노에이트, 디이소부틸퍼옥사이드, 디(2-에틸헥실)퍼옥시피발레이트, 데카노일퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 및 t-부틸퍼옥시벤조에이트 등의 과산화물계 개시제, 과산화수소와 철 (II) 염, 과황산염과 아황산수소나트륨 등, 산화제와 환원제를 조합한 레독스계 개시제 등을 들 수 있다. 이들은, 1 종 단독으로 사용해도 되고 2 종 이상을 병용해도 된다.
중합 개시제의 배합량은, 특별히 한정되지 않지만, 중합하는 모노머의 혼합액 전체를 100 질량부로 했을 경우에 0.001 ∼ 10 질량부로 하는 것이 바람직하다.
또, 중합 반응시에는, 적절히, 공지된 연쇄 이동제, 중합 금지제, 분자량 조정제 등을 사용해도 된다. 또한, 중합 반응은, 1 단계로 실시해도 되고, 2 단계 이상으로 실시해도 된다. 중합 반응의 온도는 특별히 한정되지 않지만, 전형적으로는 50 ℃ ∼ 200 ℃, 바람직하게는 80 ℃ ∼ 150 ℃ 의 범위 내이다.
(성분 (B) : 폴리올 화합물)
본 실시형태의 도포 조성물은, 폴리올 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 폴리올 화합물을 포함함으로써, (메트)아크릴계 수지와 함께 후술하는 다관능 이소시아네이트 화합물과 반응하여, 보다 방담 내구성이 우수한 방담층을 형성하는 것이 가능해진다. 폴리올 화합물이 1 분자 중에 갖는 수산기의 개수는 2 이상이고, 바람직하게는 2 ∼ 6, 보다 바람직하게는 2 ∼ 4 이다.
폴리올 화합물은, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 및 폴리에테르폴리올로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종 이상의 폴리올 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 이들의 화학 구조는, 적당히 유연하고, 또한 탄력성을 갖고 있다. 이 때문에, 경화막의 유연성·탄력성을 보다 높일 수 있다.
폴리카프로락톤폴리올은, 1 분자 중에, 카프로락톤의 개환 구조 및 2 이상의 수산기를 갖는 화합물이면 특별한 제한 없이 사용 가능하다
폴리카보네이트 폴리올은, 1 분자 중에, -O-(C=O)-O- 로 나타내는 카보네이트기 및 2 이상의 수산기를 갖는 화합물이면, 특별한 제한 없이 사용 가능하다. 폴리카보네이트 폴리올은, 1 종 이상의 폴리올 원료 (다가 알코올) 와, 탄산에스테르나 포스겐을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
폴리올 원료로는, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어, 지방족 폴리올, 지환 구조를 갖는 폴리올, 방향족 폴리올 등을 들 수 있다. 본 실시형태에 있어서는, 경화막의 유연성의 관점에서, 지환 구조를 갖지 않는 지방족 폴리올이 바람직하다.
탄산에스테르로는, 예를 들어, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트 등의 지방족 탄산에스테르, 디페닐카보네이트 등의 방향족 탄산에스테르, 에틸렌카보네이트 등의 고리형 탄산에스테르를 들 수 있다. 그 중에서도, 입수나 제조의 용이성에서, 지방족 탄산에스테르가 바람직하고, 디메틸카보네이트가 특히 바람직하다.
폴리에테르폴리올은, 1 분자 중에, 에테르 결합 (-O-) 및 2 개 이상의 수산기를 갖는 화합물이면 특별한 제한 없이 사용 가능하다.
구체적인 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 3,3-디메틸올헵탄, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 시클로헥산-1,4-디올, 시클로헥산-1,4-디메탄올, 다이머산디올, 비스페놀 A, 비스(β-하이드록시에틸)벤젠, 자일릴렌글리콜, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 등의 저분자 폴리올류, 또는 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 톨루엔디아민, 메타페닐렌디아민, 디페닐메탄디아민, 자일릴렌디아민 등의 저분자 폴리아민류 등과 같은 활성 수소기를 2 개 이상, 바람직하게는 2 ∼ 3 개 갖는 화합물을 개시제로 하여, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 부틸렌옥사이드 등과 같은 알킬렌옥사이드류를 부가 중합시킴으로써 얻어지는 폴리에테르폴리올, 혹은 메틸글리시딜에테르 등의 알킬글리시딜에테르류, 페닐글리시딜에테르 등의 아릴글리시딜에테르류, 테트라하이드로푸란 등의 고리형 에테르 모노머를 개환 중합함으로써 얻어지는 폴리에테르폴리올을 들 수 있다.
또한, 본 실시형태에 있어서, 폴리올 화합물은, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 및 폴리에테르폴리올 가운데, 복수에 해당하는 화합물이어도 된다. 예를 들어, 폴리올 화합물은, 에테르 결합과 에스테르 결합을 갖는 폴리에테르폴리에스테르폴리올 등이어도 된다.
또, 폴리올 화합물은, 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 및 폴리에테르폴리올 가운데, 복수 종을 포함하고 있어도 된다.
폴리올 화합물의 수산기가는, 바람직하게는 50 ∼ 500 mgKOH/g, 보다 바람직하게는 100 ∼ 350 mgKOH/g, 더욱 바람직하게는 150 ∼ 250 mgKOH/g 이다. 적당한 수산기의 양으로 함으로써, 하기 다관능 이소시아네이트 화합물과의 반응에 의한 가교 구조가 제어되어, 경화막의 유연성·탄력성 등을 더욱 높이기 쉬워진다.
본 실시형태에 있어서, 폴리올 화합물의 질량 평균 분자량 (Mw) 으로는, 바람직하게는 450 ∼ 2,500, 보다 바람직하게는, 500 ∼ 1,500, 더욱 바람직하게는 500 ∼ 700 이다. 적당한 분자량으로 함으로써, 유연성·탄력성 향상에 의한 경화막의 외관 변화의 억제와, 가솔린 내성 등의 경화막의 내구성을 보다 고도로 양립하기 쉬워진다.
도포 조성물 중의 폴리올 화합물의 함유량은, (메트)아크릴계 수지 100 질량부에 대해, 바람직하게는 5 ∼ 200 질량부, 보다 바람직하게는 15 ∼ 180 질량부, 더욱 바람직하게는 20 ∼ 150 질량부, 보다 더욱 바람직하게는 20 ∼ 100 질량부, 보다 더욱 바람직하게는 20 ∼ 50 질량부, 보다 더욱 바람직하게는 20 ∼ 40 질량부이다. 이 수치 범위로 함으로써, 폴리올 화합물에서 유래하는 성능을 얻기 쉬워지고, 타성분과의 밸런스를 잡기 쉬워진다.
본 실시형태에 있어서, 폴리올 화합물로는, 전술한 폴리카프로락톤폴리올, 폴리카보네이트폴리올, 및 폴리에테르폴리올 가운데, 폴리카프로락톤폴리올을 포함하는 것이 바람직하고, 폴리카프로락톤폴리올 중에서도 폴리카프로락톤디올 (카프로락톤 구조를 갖고, 또한, 2 개의 수산기를 갖는 화합물) 을 포함하는 것이 특히 바람직하다.
이는, 성분 (A) 인 (메트)아크릴계 수지가 전술한 일반식 (2) 의 구조, 즉 카프로락톤 구조를 갖기 때문에, 폴리올 화합물로는 당해 수지와의 상용성이 양호해지기 쉬운 경향이 있다는 것과, 가교 밀도를 지나치게 높이지 않고 방담 성능을 향상시키기 쉬운 경향이 있기 때문이다.
(성분 (C) : 다관능 이소시아네이트 화합물)
본 실시형태의 도포 조성물은, 성분 (C) 로서, 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 도포 조성물이, 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함함으로써, 성분 (A) 인 (메트)아크릴계 수지에 포함되는 구성 단위 (a-2) 및 구성 단위 (a-3) 이 갖는 수산기, 그리고 성분 (B) 인 폴리올 화합물의 수산기와 다관능 이소시아네이트 화합물이 가교 반응을 일으켜, 방담 내구성이 우수한 방담층이 된다.
다관능 이소시아네이트 화합물은, 1 분자 중에 2 개 이상의 이소시아네이트기 (탈리성기로 보호된 이소시아네이트기를 포함한다) 를 갖는 화합물이다. 바람직하게는, 다관능 이소시아네이트 화합물은, 그 관능기수는, 보다 바람직하게는 1 분자당 2 ∼ 6 개, 더욱 바람직하게는 1 분자당 2 ∼ 4 개이다.
다관능 이소시아네이트 화합물로는, 리신이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트 및 트리메틸헥산디이소시아네이트 등의 지방족 디이소시아네이트, 수소 첨가 자일릴렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 메틸시클로헥산-2,4-(또는 2,6)-디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트) 및 1,3-(이소시아나토메틸)시클로헥산 등의 고리형 지방족 디이소시아네이트, 그리고, 리신트리이소시아네이트 등의 3 관능 이상의 이소시아네이트를 들 수 있다.
성분 (C) 인 다관능 이소시아네이트 화합물은, 상기의 것에 더해, 그 다량체인, 뷰렛형, 이소시아누레이트형, 어덕트형 등의 것을 사용해도 된다. 그 중에서도, 적당한 강직성을 갖는 뷰렛형의 다관능 이소시아네이트 화합물이 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, 도포 조성물 중에 있어서의 다관능 이소시아네이트 화합물의 함유량은, 후술하는 당량비 (NCO)/(OH) 에 따라서 배합되면 특별한 제한은 없지만, 통상, (메트)아크릴계 수지 100 질량부에 대해 5 ∼ 100 질량부, 바람직하게는 7 ∼ 75 질량부, 보다 바람직하게는 10 ∼ 60 질량부, 더욱 바람직하게는 10 ∼ 50 질량부, 보다 더욱 바람직하게는 15 ∼ 40 질량부, 보다 더욱 바람직하게는 20 ∼ 30 질량부이다. 이 수치 범위로 함으로써, 경화막 내에서 필요 충분한 가교가 이루어진다고 생각된다.
(메트)아크릴계 수지 및 폴리올 화합물이 갖는 수산기에 대한, 다관능 이소시아네이트 화합물이 함유하는 이소시아네이트기 (블록이소시아네이트기를 포함한다) 의 몰량 (즉, 당량비 (NCO)/(OH)) 은, 바람직하게는 0.15 ∼ 0.55 의 범위이다. 당량비 (NCO)/(OH) 가 당해 범위 내이면, 가교 밀도가 충분히 높아지고, 그 결과, 경화막으로서의 방담성이나 내용제성 등의 기능이 충분한 것이 된다.
당해 관점에서, 당해 당량비 (NCO)/(OH) 는, 바람직하게는 0.25 ∼ 0.50, 보다 바람직하게는 0.35 ∼ 0.45 이다.
(도포 조성물의 형태)
본 실시형태의 도포 조성물은, 1 액형, 즉, 용제 이외의 전체 성분이, 용제에 실질적으로 균일하게 혼합 (용해 또는 분산) 된 상태여도 된다. 다관능 이소시아네이트 화합물이 블록이소시아네이트인 경우에는, 1 액형이 바람직하다.
또, 다른 양태로서, 본 실시형태의 도포 조성물은, 2 액형이어도 된다. 2 액형으로 함으로써, 도포 조성물의 보존성을 높일 수 있다.
예를 들어, 본 실시형태의 도포 조성물은, (1) (메트)아크릴계 수지 및/또는 폴리올 화합물을 포함하고, 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함하지 않는 A 액과, (2) 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함하고, (메트)아크릴계 수지 및 폴리올 화합물을 포함하지 않는 B 액으로 구성되고, A 액과 B 액은 별도의 용기에서 보존되고, 사용 (도공) 직전에 A 액과 B 액을 혼합하는 형태여도 된다.
이 경우, (메트)아크릴계 수지, 폴리올 화합물, 및 다관능 이소시아네이트 화합물 이외의 성분 (첨가제 등) 은, A 액에 포함되어 있어도 되고, B 액에 포함되어 있어도 되고, 혹은 그 밖의 용기로 준비되어 있어도 된다.
특히, 다관능 이소시아네이트 화합물이, 블록이소시아네이트가 아닌 경우 (즉, 계 중에서 이소시아네이트기가 -NCO 의 형태로 존재하고 있는 경우) 에는, 도포 조성물은 2 액형인 것이 바람직하다.
(용제)
본 실시형태의 도포 조성물은, 용제를 포함해도 된다. 용제를 사용함으로써, 도포 조성물의 점도 및 고형분량의 조정이 용이해진다.
용제로는, 톨루엔, 및 자일렌 등의 방향족 탄화수소계 용제, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, n-부탄올, t-부탄올, 이소부탄올, 디아세톤알코올 등의 알코올계 용제, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 및 시클로헥사논 등의 케톤계 용제, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 아세트산부틸, 및 아세트산이소부틸 등의 에스테르계 용제, 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 글리콜에테르계 용제 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 이소시아네이트와의 반응성이 낮고, 용해성 및 건조성 등의 관점에서, t-부탄올, 디아세톤알코올, 메틸에틸케톤, 아세트산에틸, 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트가 바람직하다.
도포 조성물 중의 용제의 함유량은, 방담층의 막두께를 제어하는 관점에서, 바람직하게는 20 ∼ 90 질량％, 보다 바람직하게는 30 ∼ 85 질량％, 더욱 바람직하게는 35 ∼ 80 질량％ 이다.
도포 조성물의 고형분 중에 있어서의, 성분 (A), (B) 및 (C) 의 합계 함유량은, 방담성 및 내찰상성을 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 60 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 80 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 질량％ 이상, 보다 더욱 바람직하게는 95 질량％ 이상이며, 바람직하게는 100 질량％ 이하이며, 예를 들어 100 질량％ 이다.
(그 밖의 첨가제)
도포 조성물은, 필요에 따라, 경화 촉매, 자외선 흡수제, 광 안정제, 계면 활성제, 레벨링제, 소포제 등의 첨가제를 포함해도 된다.
첨가제의 함유량은, 예를 들어, 도포 조성물의 전체 질량에 대해, 바람직하게는 0.001 ∼ 5 질량％, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 4 질량％, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 3 질량％ 이다.
도포 조성물은, 필요에 따라 사용되는 상기 각 성분을, 용매에 용해 또는 분산시킴으로써 조제할 수 있다.
각 성분은, 동시에, 또는, 임의의 순서로 순차적으로, 용매에 용해 또는 분산시킬 수 있다. 구체적인 용해 또는 분산시키는 방법에는, 특별히 제한은 없고, 공지된 방법을 아무런 제한 없이 채용할 수 있다.
＜다른 층＞
안경 렌즈에는, 방담층 이외의 기능층이 형성되어 있어도 된다.
상기 기능층으로는, 하드 코트층, 반사 방지층, 프라이머층 등을 들 수 있다.
상기 기능층은, 렌즈 기재의 제 1 주면 상에 형성되어 있어도 되고, 렌즈 기재의 제 2 주면 상에 형성되어 있어도 되고, 렌즈 기재의 제 1 주면 및 제 2 주면의 양방의 위에 형성되어 있어도 된다. 또, 렌즈 기재 상에 상기 기능층을 형성한 후, 상기 기능층 상에 방담층을 형성해도 되고, 렌즈 기재 상에 방담층을 형성한 후에, 상기 기능층을 형성해도 된다.
[안경 렌즈의 제조 방법]
본 실시형태에 관련된 안경 렌즈의 제조 방법은, 방담층을 형성하는 공정 1 을 포함한다.
일 양태에 있어서, 먼저, 필요에 따라 사용되는 상기 각 성분을, 용매에 용해 또는 분산시킴으로써, 방담층용 도포 조성물을 조제한다.
계속해서, 얻어진 도포 조성물 1 을 사용하여, 방담층을 형성한다 (공정 1). 공정 1 은, 도포 조성물을 기재 혹은 기재 상에 형성된 다른 층 상에 도공하고, 계속해서, 바람직하게는 70 ∼ 120 ℃, 보다 바람직하게는 75 ∼ 110 ℃, 더욱 바람직하게는 80 ∼ 100 ℃ 에서, 바람직하게는 10 ∼ 60 분, 보다 바람직하게는 15 ∼ 50 분, 더욱 바람직하게는 20 ∼ 40 분, 프리큐어를 실시하는 것이 바람직하다.
또한, 당해 공정 1 은, 1 회 실시해도 되고, 2 회 이상 실시해도 된다. 2 회 이상 실시함으로써, 방담층의 두께를 두껍게 하는 것이 용이해진다.
방담층의 도공 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 에어 스프레이법, 에어리스 스프레이법, 정전 도장법, 롤 코터법, 플로 코터법, 스핀 코트법, 디핑법 등을 들 수 있다. 생산성의 관점에서, 디핑법이 바람직하다.
도공 방법으로서 디핑법을 이용하는 경우, 통상, 디핑조 (도포 조성물조) 로부터, 먼저 끌어 올려진 부분의 막두께는 얇아지고, 가장 늦게 디핑조로부터 끌어 올려진 부분의 막두께는 두꺼워진다. 따라서, 도포 조성물 2 를 도공할 때에는, 도포 조성물 1 을 도공할 때와는, 기재의 상하 방향을 180 ℃ 회전시켜 디핑하는 것이 바람직하다. 이와 같이 함으로써, 방담층의 막두께가 균일한 안경 렌즈를 얻기 쉬워진다.
방담층을 형성 후, 20 ∼ 160 ℃ 에서 10 ∼ 140 분간, 바람직하게는 60 ∼ 130 ℃ 에서 20 ∼ 150 분간 건조·경화하는 것이 바람직하다. 또한, 건조·경화의 온도나 시간은, 용제의 종류나 렌즈 기재의 내열성 등을 고려하여 적절히 조정하면 된다.
또, 필요에 따라, 상기 서술한 기능층 (하드 코트층, 프라이머층, 반사 방지층 등) 을, 렌즈 기재 상에 형성한 후, 기능층 상에 방담층을 형성해도 되고, 렌즈 기재 상에 방담층을 형성한 후, 방담층 상에 기능층을 형성해도 된다.
본 발명은, 상기 각 성분의 예, 함유량, 각종 물성에 대해서는, 발명의 상세한 설명에 예시 또는 바람직한 범위로서 기재된 사항을 임의로 조합해도 된다.
또, 실시예에 기재한 조성에 대해, 발명의 상세한 설명에 기재한 조성으로 조정을 실시하면, 클레임한 조성 범위 전역에 걸쳐서 실시예와 동일하게 발명을 실시할 수 있다.
실시예
다음으로, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은, 이들 실시예에 의해 조금도 한정되는 것은 아니다.
＜측정 평가＞
이하의 실시예 및 비교예에서 얻어진 도포 조성물과 안경 렌즈에 대해, 이하의 항목의 측정 평가를 실시하였다. 이들의 측정 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
(수산기가)
JIS K 0070 : 1992「화학 제품의 산가, 비누화가, 에스테르가, 요오드가, 수산기가 및 불비누화물의 시험 방법」의,「7.1 중화 적정법」에 규정된 방법에 준해 측정 및 산출하였다.
또한, 수산기가의 산출에 사용하는 산가의 값은, 상기 JIS 규격의「3.1 중화 적정법」에 규정된 방법에 준해 측정 및 산출하였다.
(수평균 분자량 (Mn), 질량 평균 분자량 (Mw), 다분산도 (Mw/Mn))
겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 에 의해 측정, 산출하였다. 사용한 장치, 조건 등은 이하와 같다.
·사용 기기 : HLC8220GPC (주식회사 토소 제조)
사용 칼럼 : TSKgel SuperHZM-M, TSKgel GMHXL-H, TSKgel G2500HXL, TSKgel G5000HXL (주식회사 토소 제조)
·칼럼 온도 : 40 ℃
표준 물질 : TSKgel 표준 폴리스티렌 A1000, A2500, A5000, F1, F2, F4, F10 (주식회사 토소 제조)
·검출기 : RI (시차 굴절) 검출기
·용리액 : 테트라하이드로푸란
·유속 : 1 ml/min
(방담층의 막두께 측정)
얻어진 안경 렌즈의 방담층의 막두께는 주식회사 시스템 로드 제조 비접촉 막두께 측정 시스템 FF8 을 사용하여 측정하였다.
(방담성 평가)
방담성 평가 장치로서, 쿄와계면과학 주식회사 제조「AFA-2」를 사용하였다. 얻어진 안경 렌즈를, 그 방담층이 형성된 면이 위가 되도록 하여 시료실 내에 재치하고, 시료실 내의 분위기를, 초기 상태 (온도 24 ℃, 습도 20 ％) 에서 10 분간 유지하였다. 이어서, 분위기가 측정 상태 (온도 5 ℃, 습도 70 ％) 가 되도록 분위기의 설정 조건의 전환을 실시하고, 전환 개시시부터 30 초마다 방담층을 촬영하고, 압축 방담 지수를 얻었다. 당해 전환 개시시부터 당해 압축 방담 지수의 저하가 개시될 때까지의 소요 시간을, 흐림 개시 시간으로 하였다.
(내찰상성 평가)
하기 조건으로 마모 시험을 실시하고, 마모 시험 후의 상태를 육안으로 평가하였다.
·장치명 : 왕복 마모 시험기 TRIBOGEAR 30S (신토 과학사 제조)
·마모재 : 렌즈 클리닝 페이퍼 더스퍼 K3 (오즈 산업사 제조)
·지지체 : 지우개 반모래 (라이온 사무기사 제조), 컷 단면 12 × 5 ㎜
·이동 거리 (편도) : 30 ㎜
·이동 속도 : 1,600 ㎜/분
·하중 : 2 ㎏/㎠
·횟수 : 1,000 왕복
(접촉각의 측정)
상기 내찰상성 평가를 실시하기 전과 실시한 후에 있어서, 하기 조건으로, 물에 대한 접촉각을 측정하였다.
·장치명 : 전자동 접촉각계 DM700 (쿄와계면과학 주식회사 제조)
·수법 : 액적법
·방법 : 타원 피팅법
·물방울 : 20μL
·측정시 : 적하 후 20 초 후
·측정 횟수 : 3 점 측정의 평균
((메트)아크릴계 수지 A 의 합성)
교반기, 온도계, 콘덴서 및 질소 가스 도입관을 구비한 500 ml 형의 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트 (PGMAC) 150 질량부를 주입하고, 110 ℃ 까지 승온하였다.
이와는 별도로, 디메틸아크릴아미드 (DMAA) 25 질량부, 폴리카프로락톤 변성 하이드록시에틸아크릴레이트 (주식회사 다이셀 제조, 프락셀 FA2D) 35 질량부, 2-하이드록실에틸메타크릴레이트 (HEMA) 10 질량부, 편말단 메타크릴레이트 변성 폴리디메틸실록산 (JNC 주식회사 제조, 사일라플레인 FM-0721, 분자량 5000) 5 질량부, 메타크릴산메틸 25 질량부, 및, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) (와코 순약 공업 주식회사 제조, V-40) 1 질량부를 혼합하였다. 이 혼합 모노머를 교반하면서 2 시간에 걸쳐, 상기 500 ml 형의 플라스크에 적하하고, 5 시간 반응시켰다.
가열을 멈추어 실온까지 냉각하고, (메트)아크릴계 수지 A 를 포함하는 수지 용액 (고형분 비율 : 40 질량％) 을 얻었다.
얻어진 (메트)아크릴계 수지 A 의 수산기가는 57 mgKOH/g 이며, 수평균 분자량 (Mn) 은 12,000 이며, 질량 평균 분자량 (Mw) 은 44,000 이며, 다분산도 (Mw/Mn) 는 3.67 이었다. 또, 전술한 폭스 (Fox) 의 식에 기초하여, 사용한 모노머의 배합비로부터 계산한 (메트)아크릴계 수지 A 의 유리 전이 온도 (Tg) 는 32.8 ℃ 이었다.
(도포 조성물 1 의 조제)
용제로서, t-부탄올 38 질량％, 디아세톤알코올 24 질량％, 메틸에틸케톤 18 질량％, 아세트산에틸 10 질량％, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 10 질량％ 를 혼합한 것을 조제하였다.
상기에서 얻은 (메트)아크릴계 수지 A 100 질량부, 폴리카프로락톤 디올 (주식회사 다이셀 제조, 프락셀 205U, 분자량 530, 수산기가 207 ∼ 217 mgKOH/g) 30 질량부, 및, 다관능 이소시아네이트 화합물 (아사히화성 주식회사 제조, 24A-100, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 뷰렛 타입, 이소시아네이트기 함유율 23.5 질량％, 고형분 100 질량％) 23.5 질량부를, 상기 용제에 혼합하고, 고형분 농도가 16.5 질량％ 인 도포 조성물 1 을 조제하였다.
또한, (메트)아크릴계 수지 A 의 양은, 수지 용액 (고형분량 : 질량％) 으로서의 양이 아니고, 수지 용액 중에 포함되는 수지 (고형분) 의 양을 나타내고, 다관능 이소시아네이트 화합물의 양도 고형분으로서의 양을 나타내고 있다.
또, 상기 (메트)아크릴계 수지 A 와 폴리올 화합물을, 상기 양으로 균일하게 혼합했을 때의 혼합물의 수산기가의 측정치는 93 mgKOH/g 였다.
(도포 조성물 2 ∼ 4 의 조제)
용제의 양을 변경한 것 이외에는 도포 조성물 1 과 동일하게 하여, 고형분 농도가 각각 18.5 질량％, 20.5 질량％, 24.5 질량％ 인 도포 조성물 2 ∼ 4 를 조제하였다.
((메트)아크릴계 수지 B 의 합성)
교반기, 온도계, 콘덴서 및 질소 가스 도입관을 구비한 500 ml 형의 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트 (PGMAC) 150 질량부를 주입하고, 110 ℃ 까지 승온하였다.
이와는 별도로, 디메틸아크릴아미드 (DMAA) 25 질량부, 폴리카프로락톤 변성 하이드록시에틸아크릴레이트 (주식회사 다이셀 제조, 프락셀 FA2D) 35 질량부, 2-하이드록실에틸메타크릴레이트 (HEMA) 10 질량부, 메타크릴산메틸 25 질량부, 및, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) (와코 순약 공업 주식회사 제조, V-40) 1 질량부를 혼합하였다. 이 혼합 모노머를 교반하면서 2 시간에 걸쳐, 상기 500 ml 형의 플라스크에 적하하고, 5 시간 반응시켰다.
가열을 멈추어 실온까지 냉각하고, (메트)아크릴계 수지 B 를 포함하는 수지 용액 (고형분 비율 : 40 질량％) 을 얻었다.
(도포 조성물 5 의 조제)
용제로서, t-부탄올 38 질량％, 디아세톤알코올 24 질량％, 메틸에틸케톤 18 질량％, 아세트산에틸 10 질량％, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 10 질량％ 를 혼합한 것을 조제하였다.
상기에서 얻은 (메트)아크릴계 수지 B 100 질량부, 폴리카프로락톤디올 (주식회사 다이셀 제조, 프락셀 205U, 분자량 530, 수산기가 207 ∼ 217 mgKOH/g) 30 질량부, 및, 다관능 이소시아네이트 화합물 (아사히화성 주식회사 제조, 24A-100, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 뷰렛 타입, 이소시아네이트기 함유율 23.5 질량％, 고형분 100 질량％) 23.5 질량부를, 상기 용제에 혼합하고, 고형분 농도가 19.5 질량％ 인 도포 조성물 5 를 조제하였다.
[실시예 1]
티오우레탄계 플라스틱 렌즈 MERIA (HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60, 도수 S-4.00D, 두께 1.0 ㎜, 외경 75 ㎜) 를 기재로서 사용하고, 얻어진 도포 조성물 1 을 이 기재 상에 디핑법 (인상 속도 : 5 ㎜/초) 을 이용하여 도포한 후, 온도 100 ℃ 에서 20 분 가열하고, 그 후에 방랭하였다.
그 후, 120 ℃ 에서 120 분 가열하고, 상기 기재 상에 방담층을 갖는 안경 렌즈를 제조하였다. 얻어진 안경 렌즈의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
[실시예 2 ∼ 4]
실시예 1 에 있어서, 도포 조성물을 표 1 에 나타내는 것으로 한 것 이외에는 동일한 조작에 의해, 안경 렌즈를 제조하였다. 얻어진 안경 렌즈의 평가 결과를 표 1 및 표 2 에 나타낸다.
[실시예 5]
티오우레탄계 플라스틱 렌즈 MERIA (HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60, 도수 S-4.00D, 두께 1.0 ㎜, 외경 75 ㎜) 를 기재로서 사용하고, 얻어진 도포 조성물 4 를 이 기재 상에 디핑법 (인상 속도 : 5 ㎜/초) 을 이용하여 도포한 후, 온도 100 ℃ 에서 20 분 가열하고, 그 후에 방랭하였다 (도포 공정). 당해 도포 공정을 2 회 실시했다.
그 후, 120 ℃ 에서 120 분 가열하고, 상기 기재 상에 방담층을 갖는 안경 렌즈를 제조하였다. 얻어진 안경 렌즈의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
[실시예 6]
실시예 5 에 있어서, 도포 공정을 3 회 실시한 것 이외에는 동일한 조작에 의해, 안경 렌즈를 제조하였다. 얻어진 안경 렌즈의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
[비교예 1]
티오우레탄계 플라스틱 렌즈 MERIA (HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60, 도수 S-4.00D, 두께 1.0 ㎜, 외경 75 ㎜) 의 기재만으로 이루어지는 안경 렌즈를 비교예 1 의 안경 렌즈로서 사용하였다. 당해 안경 렌즈의 평가 결과를 표 1 에 나타낸다.
[비교예 2]
티오우레탄계 플라스틱 렌즈 MERIA (HOYA 주식회사 제조, 굴절률 1.60, 도수 S-4.00D, 두께 1.0 ㎜, 외경 75 ㎜) 를 기재로서 사용하고, 얻어진 도포 조성물 5 를 이 기재 상에 디핑법 (인상 속도 : 5 ㎜/초) 을 이용하여 도포한 후, 온도 100 ℃ 에서 20 분 가열하고, 그 후에 방랭하였다.
그 후, 120 ℃ 에서 120 분 가열하고, 상기 기재 상에 방담층을 형성하였다.
다음으로, 이 방담층을 형성한 기재를 순수 중에 침지하고, 초음파 세척기를 사용하여 200 W 35kHz 의 조건하에서 30 분 세정하였다. 세정 후 꺼낸 기재를 온도 80 ℃ 에서 10 분 가열하여 건조시켰다.
다음으로 플라즈마 처리 장치에 의해, 산소 가스 유량 50 ml/분, 250 W 로 40 초 처리를 실시하였다.
다음으로, 아미노 변성 실리콘 가공물 (신에츠 화학공업 제조 HF-869) 을 n-헥산으로 0.3 질량％ 로 희석한 용액에, 방담층을 형성한 기재를 침지하고 꺼낸 후, 온도 100 ℃ 에서 15 분 가열하여 경화시켰다. 경화 후에 아세톤으로 잉여 부착분을 닦아냈다.
Figure pct00007
Figure pct00008
이상, 실시예 및 비교예의 결과로, 실시예에 관련된 안경 렌즈는, 방담성 및 내찰상성이 우수한 것을 알 수 있다.
마지막으로, 본 개시의 실시형태를 총괄한다.
본 개시의 실시형태인 안경 렌즈는, 기재 및 흡수성 방담층을 갖는 안경 렌즈로서,
상기 흡수성 방담층은 상기 안경 렌즈의 최외층이며,
상기 흡수성 방담층은, 실록산 결합 단위를 갖는 수지를 포함하는, 안경 렌즈이다.
상기 서술한 실시의 양태에 의하면, 방담성이 우수한 안경 렌즈를 제공할 수 있다.
이번 개시된 실시형태는 모든 점에서 예시일 뿐 제한적인 것은 아니라고 생각되어야 한다. 본 발명의 범위는 상기한 설명이 아니라 특허 청구의 범위에 의해 나타나고, 특허 청구의 범위와 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경이 포함되는 것이 의도된다.
본 개시는, 상기 각 성분의 예, 함유량, 각종 물성에 대해서는, 발명의 상세한 설명에 예시 또는 바람직한 범위로서 기재된 사항을 임의로 조합해도 된다.
또, 실시예에 기재한 조성에 대해, 발명의 상세한 설명에 기재한 조성이 되도록 조정을 실시하면, 클레임한 조성 범위 전역에 걸쳐서 실시예와 동일하게 개시된 실시형태를 실시할 수 있다.

Claims (7)

  1. 기재 및 흡수성 방담층을 갖는 안경 렌즈로서,
    상기 흡수성 방담층은 상기 안경 렌즈의 최외층이며,
    상기 흡수성 방담층은, 실록산 결합 단위를 갖는 수지를 포함하는, 안경 렌즈.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 흡수성 방담층의 막두께가 6 ㎛ 이상인, 안경 렌즈.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 흡수성 방담층이 상기 기재에 직접 적층되어 있는, 안경 렌즈.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 흡수성 방담층은 발수 성능을 갖는, 안경 렌즈.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 흡수성 방담층은, 실록산 화합물에서 유래하는 구성 단위 및 아크릴아미드에서 유래하는 구성 단위를 포함하는 도포 조성물의 경화막인, 안경 렌즈.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 도포 조성물의 고형분 농도가 10.0 ∼ 40.0 질량％ 인, 안경 렌즈.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 방담층이, 하기 성분 (A) ∼ (C) 를 포함하는 도포 조성물의 경화막으로 이루어지는, 안경 렌즈.
    성분 (A) : 하기 일반식 (1) 로 나타내는 모노머 (a-1) 에서 유래하는 구성 단위, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 모노머 (a-2) 에서 유래하는 구성 단위, 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 (a-3) 에서 유래하는 구성 단위, 및, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 (a-4) 에서 유래하는 구성 단위를 갖는 (메트)아크릴계 수지
    성분 (B) : 폴리올 화합물 (B)
    성분 (C) : 다관능 이소시아네이트 화합물 (C)
    Figure pct00009

    [일반식 (1) 중, R1 은, 수소 원자 또는 메틸기이고, R2 및 R3 은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기이며, R2 및 R3 은 동일해도 되고, 상이해도 된다.]
    Figure pct00010

    [일반식 (2) 중, R4 는 수소 원자 또는 메틸기이고, n 은 1 ∼ 5 의 정수이다.]
    Figure pct00011

    [일반식 (3) 중, R5 는 수소 원자 또는 메틸기이고, R6 은 2 가의 유기기이고, n 은 0 또는 1 이상의 정수이다.]
KR1020237033938A 2021-03-31 2022-03-31 안경 렌즈 KR20230154244A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021061674A JP2022157449A (ja) 2021-03-31 2021-03-31 眼鏡レンズ
JPJP-P-2021-061674 2021-03-31
PCT/JP2022/016607 WO2022211044A1 (ja) 2021-03-31 2022-03-31 眼鏡レンズ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230154244A true KR20230154244A (ko) 2023-11-07

Family

ID=83456555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020237033938A KR20230154244A (ko) 2021-03-31 2022-03-31 안경 렌즈

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP4318099A1 (ko)
JP (1) JP2022157449A (ko)
KR (1) KR20230154244A (ko)
CN (1) CN117099038A (ko)
WO (1) WO2022211044A1 (ko)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130005710A (ko) 2011-07-07 2013-01-16 김정탁 실리콘튜브용 노즐

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101852652B1 (ko) 2011-07-06 2018-04-26 도카이 옵티컬 컴퍼니 리미티드 방담성 광학물품 및 그 제조방법
JP6281061B2 (ja) * 2014-01-30 2018-02-21 ナトコ株式会社 塗料組成物、その硬化膜及びその硬化膜を備える塗装物品
JP6340539B1 (ja) * 2017-11-28 2018-06-13 ナトコ株式会社 塗料組成物、硬化膜、硬化膜を備えた物品
CN112074576A (zh) * 2018-05-07 2020-12-11 宣伟投资管理有限公司 耐腐蚀的底漆和面涂层组合物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130005710A (ko) 2011-07-07 2013-01-16 김정탁 실리콘튜브용 노즐

Also Published As

Publication number Publication date
CN117099038A (zh) 2023-11-21
EP4318099A1 (en) 2024-02-07
JP2022157449A (ja) 2022-10-14
WO2022211044A1 (ja) 2022-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6340539B1 (ja) 塗料組成物、硬化膜、硬化膜を備えた物品
JP7295430B2 (ja) 防曇性物品、及びその製造方法
JPH0620752B2 (ja) ポリウレタンレンズの製造方法
KR20230154244A (ko) 안경 렌즈
JP2021107514A (ja) 光学物品用重合性組成物および光学物品
KR20230153421A (ko) 안경 렌즈의 제조 방법 및 안경 렌즈
KR20230152718A (ko) 안경 렌즈 방담막용 조성물 및 안경 렌즈
US20240166913A1 (en) Method for producing spectacle lens
US20240184019A1 (en) Spectacle lens anti-fogging composition and spectacle lens
WO2022211043A1 (ja) 眼鏡レンズ及びその製造方法
WO2023058561A1 (ja) 防曇性プラスチック眼鏡レンズ
US20240174872A1 (en) Spectacle lens
US10876014B2 (en) Coating composition, coating material, cured film, article having cured film, and method for producing article having cured film
WO2022211022A1 (ja) 着色眼鏡レンズ
WO2022211032A1 (ja) 眼鏡レンズ
WO2024070969A1 (ja) 抗菌抗ウイルス薄膜及び光学製品
CN118140171A (zh) 防雾性塑料眼镜镜片
WO2023181826A1 (ja) 眼鏡レンズ及びその製造方法
JP7377285B2 (ja) 光学物品および光学物品の製造方法
JP2023106722A (ja) 防曇性被膜形成用塗布剤、防曇性物品の製造方法、及び防曇性物品
JP2021107128A (ja) 積層体
WO2017006707A1 (ja) 防曇性被膜形成用塗布剤、防曇性被膜形成物品及び防曇性被膜形成物品の製造方法